JP4082681B2 - UV curable inkjet ink composition - Google Patents
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Description
本発明は紫外線硬化型インクジェットインク組成物に関するものであり、特に、プラスチックや金属などの非吸収材料への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物に関する。 The present invention relates to an ultraviolet curable inkjet ink composition, and more particularly to an ultraviolet curable inkjet ink composition having good fixability to non-absorbing materials such as plastic and metal.
インクジェットプリンタによる印刷技術は、製版工程を必要とせず、特に少量多品種の可変印刷に優れていることから産業用途および工業用途での利用が期待されている。 The printing technology using an ink jet printer does not require a plate making process and is particularly excellent in variable printing of a small amount and a wide variety of products, so that it is expected to be used in industrial applications and industrial applications.
このようなインクジェットプリンタに用いられるインクジェットインクは、水系インク、溶剤系インク、および硬化型インクに分けられる。 Ink jet inks used in such ink jet printers are classified into water-based inks, solvent-based inks, and curable inks.
プラスチックや金属などの非吸収材料に、水系インクおよび溶剤系インクを用いた場合、インクの乾燥性、定着性、耐擦過性、耐水性、耐光性などの品質は充分に満足されているとはいえず、硬化型インク、中でも紫外線硬化型インクが好まれて用いられている。被印刷物が、アクリル、エポキシなどのプラスチックの場合や、銅、アルミ、ステンレスのような金属の場合は、紙やインク受容層をコーティングしたフィルムなどと異なりインクジェットインクは吸収されず、プラスチック表面や金属表面に付着した状態になる。 When water-based inks and solvent-based inks are used for non-absorbing materials such as plastics and metals, the quality of the ink such as dryness, fixability, scratch resistance, water resistance, and light resistance is sufficiently satisfied. Of course, curable inks, particularly ultraviolet curable inks, are preferred and used. If the substrate to be printed is a plastic such as acrylic or epoxy, or a metal such as copper, aluminum, or stainless steel, unlike paper or a film coated with an ink receiving layer, inkjet ink will not be absorbed. It becomes attached to the surface.
インクジェットインクはノズルから吐出され被印刷物に付着することから、紫外線硬化型インクにおいて、その機構上の要因から高粘度のものは使用できず、必然と原料選択の幅は狭まり、満足する定着性を有するインクの供給は困難であった。
本発明の目的は紫外線硬化型インクジェットインク組成物において、プラスチックや金属などの非吸収材料への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide an ultraviolet curable inkjet ink composition having good fixability to a non-absorbing material such as plastic or metal in the ultraviolet curable inkjet ink composition.
目的を達成するため、本発明は、少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する非吸収材料用紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬化性樹脂がトリアジン環を有する３官能以上のアリル基とポリエステルアクリレートと（メタ）アクリレートを含むことを特徴としてなる。
紫外線硬化性樹脂のトリアジン環を有する３官能以上のアリル基が、トリアリルイソシアヌレート、トリメタアリルイソシアヌレート及びトリアリルシアヌレートであるとよい。
In order to achieve the object, the present invention provides an ultraviolet curable inkjet ink composition for a non-absorbing material containing at least a pigment, an ultraviolet curable resin, and a photopolymerization initiator, wherein the ultraviolet curable resin has a triazine ring. A trifunctional or higher functional allyl group , polyester acrylate, and (meth) acrylate are included.
The trifunctional or higher functional allyl group having a triazine ring of the ultraviolet curable resin may be triallyl isocyanurate, trimethallyl isocyanurate, and triallyl cyanurate.
プラスチックや金属などの非吸収材料への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物を提供することができる。 It is possible to provide an ultraviolet curable ink jet ink composition having good fixability to a non-absorbing material such as plastic or metal.
本発明者らは鋭意検討の結果、少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する非吸収材料用紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬化性樹脂がトリアジン環を有する３官能以上のアリル基とポリエステルアクリレートと（メタ）アクリレートを含むことにより、プラスチックや金属などの非吸収材料への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物である本発明を提供するに至った。紫外線硬化性樹脂のトリアジン環を有する３官能以上のアリル基が、トリアリルイソシアヌレート、トリメタアリルイソシアヌレート及びトリアリルシアヌレートであるとよい。 As a result of intensive studies, the inventors of the present invention are ultraviolet curable inkjet ink compositions for non-absorbing materials containing at least a pigment, an ultraviolet curable resin, and a photopolymerization initiator, and the ultraviolet curable resin has a triazine ring. By including a trifunctional or higher functional allyl group , polyester acrylate, and (meth) acrylate , the present invention provides an ultraviolet curable ink-jet ink composition having good fixability to non-absorbing materials such as plastic and metal. It was. The trifunctional or higher functional allyl group having a triazine ring of the ultraviolet curable resin may be triallyl isocyanurate, trimethallyl isocyanurate, and triallyl cyanurate.
トリアジン環を有する３官能以上のアリル基とポリエステルアクリレートと（メタ）アクリレートを含んでなる紫外線硬化性樹脂を反応系中に導入することにより、高粘度化を生じずインクジェットインクとしての物性を保持でき、かつ硬化後は、導入前に比べ、トリアジン環の導入により主鎖が剛直になり、かつ３官能以上のアリル基を含んでなることから導入前に比べ低分子量化が可能であり３次元網目構造が密に形成できることから、架橋効率が向上し、結果としてプラスチックや金属などの非吸収材料との定着性が上昇する。 By introducing an ultraviolet curable resin comprising a trifunctional or higher functional allyl group having a triazine ring, polyester acrylate, and (meth) acrylate into the reaction system, the physical properties as an inkjet ink can be maintained without increasing the viscosity. In addition, after the curing, the main chain becomes rigid due to the introduction of the triazine ring, and it contains a trifunctional or higher functional allyl group, so that the molecular weight can be reduced compared to before the introduction. Since the structure can be formed densely, the crosslinking efficiency is improved, and as a result, the fixing property with a non-absorbing material such as plastic or metal is increased.
顔料は、カーボンブラック、酸化チタン、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー109より選ばれる少なくとも１つ以上が好ましいが、これに限定されるものではない。 The pigments are carbon black, titanium oxide, CI pigment blue 15: 3, CI pigment blue 15: 4, CI pigment red 122, CI pigment violet 19, CI pigment yellow 74, CI pigment yellow 16, CI pigment yellow 128, CI pigment. At least one selected from yellow 138 and CI pigment yellow 109 is preferable, but is not limited thereto.
紫外線硬化性樹脂としては、上記トリアジン環を有する３官能以上のアリル基とポリエステルアクリレートを含んでなる紫外線硬化性樹脂を必須成分とし、他に（メタ）アクリレートを併用することが好ましい。（メタ）アクリレートとしては、単官能（メタ）アクリレートや多官能（メタ）アクリレートがある。単官能（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、多官能（メタ）アクリレートとしては、１，４ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。インク粘度や低皮膚毒性の観点から、単官能（メタ）アクリレートであるイソボルニルアクリレートと、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、および多官能である１，９ノナンジオールジアクリレートの併用が好ましいが、必要に応じて他の（メタ）アクリレートや、（メタ）アクリレートオリゴマーなどを添加しても良い。 As the ultraviolet curable resin, an ultraviolet curable resin comprising a trifunctional or higher functional allyl group having a triazine ring and a polyester acrylate is an essential component, and it is preferable to use (meth) acrylate in combination. Examples of the (meth) acrylate include monofunctional (meth) acrylate and polyfunctional (meth) acrylate. Monofunctional (meth) acrylates include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, butoxyethyl As (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, polyfunctional (meth) acrylate, 1,4 butanediol di (meth) acrylate, 1,6 hexanediol di (meth) acrylate, 1,9 nonanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, etc. From the viewpoint of ink viscosity and low skin toxicity, it is preferable to use a combination of isobornyl acrylate, which is a monofunctional (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, and 1,9 nonanediol diacrylate, which is multifunctional. Other (meth) acrylates or (meth) acrylate oligomers may be added accordingly.
光重合開始剤は、水素引き抜き型と開裂型のものに分けられ、いずれのものも使用可能である。 Photopolymerization initiators are classified into hydrogen abstraction type and cleavage type, and any of them can be used.
溶媒は、なるべく少ない方が架橋効率を向上させることができるため少ない方が好ましいが、必要に応じて、トルエンやMEKなどの有機溶剤、およびポリエチレングリコールなどの高沸点溶剤を加えても良い。 A smaller amount of the solvent is preferable because it can improve the crosslinking efficiency. However, an organic solvent such as toluene or MEK and a high-boiling point solvent such as polyethylene glycol may be added as necessary.
その他必要に応じて、分散剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤や、その他の添加剤を加えても良い。 In addition, you may add a dispersing agent, a polymerization inhibitor, a ultraviolet absorber, and another additive as needed.
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明がこれによって限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
重量比が、カーボンブラック20％、分散剤（アビシア社製、ソルスパース24000）3%となるように、アクリルモノマー１，９ノナンジオールジアクリレート（大阪有機化学工業社製、V#260）に順次投入し分散処理を行い、顔料分散液１を得た。 Sequentially added to acrylic monomer 1,9 nonanediol diacrylate (V # 260, Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) so that the weight ratio is 20% carbon black and 3% dispersant (Avisia, Solsperse 24000). Dispersion treatment was performed to obtain a pigment dispersion 1.
得られた顔料分散液１ 50%、トリアリルイソシアヌレート(日本化成社製、TAIC) 5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。 Obtained pigment dispersion 1 50%, triallyl isocyanurate (Nihon Kasei Co., Ltd., TAIC) 5%, polyester acrylate (Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals) 3 % of Irgacure 819) manufactured by the company was added to 2-hydroxypropyl acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), stirred and dissolved sufficiently, and then filtered with a 10 μm membrane filter to obtain ultraviolet rays. A curable inkjet ink was obtained.
重量比が、ピグメントレッド１２２ （クラリアント社製、トナーマゼンタＥ０２）20％、分散剤（アビシア社製、ソルスパース24000）3%となるように、アクリルモノマー１，９ノナンジオールジアクリレート（大阪有機化学工業社製、V#260）に順次投入し分散処理を行い、顔料分散液2を得た。 Acrylic monomer 1,9 nonanediol diacrylate (Osaka Organic Chemical Industry) so that the weight ratio was 20% Pigment Red 122 (Clariant, Toner Magenta E02) and 3% Dispersant (Avisia, Solsperse 24000) V # 260) was sequentially added and dispersed to obtain a pigment dispersion 2.
得られた顔料分散液２ 50%、トリアリルイソシアヌレート(日本化成社製、TAIC) 5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。 Obtained pigment dispersion 2 50%, triallyl isocyanurate (manufactured by Nippon Kasei Co., Ltd., TAIC) 5%, polyester acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030), 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals) 3 % of Irgacure 819) manufactured by the company was added to 2-hydroxypropyl acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), stirred and dissolved sufficiently, and then filtered with a 10 μm membrane filter to obtain ultraviolet rays. A curable inkjet ink was obtained.
重量比が、ピグメントブルー１５：３（東洋インキ製造社製、 ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＦＧ−７３５１）20％、分散剤（アビシア社製、ソルスパース24000）3%となるように、アクリルモノマー１，９ノナンジオールジアクリレート（大阪有機化学工業社製、V#260）に順次投入し分散処理を行い、顔料分散液3を得た。 Acrylic monomer 1,9 nonanediol di so that the weight ratio is 20% of Pigment Blue 15: 3 (Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd., LIONOL BLUE FG-7351) and 3% of dispersant (Avisia Co., Solsperse 24000). Pigment dispersion 3 was obtained by sequentially charging into acrylate (V # 260, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) and dispersing.
得られた顔料分散液３ 50%、トリアリルイソシアヌレート(日本化成社製、TAIC) 5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。 Obtained pigment dispersion 3 50%, triallyl isocyanurate (Nihon Kasei Co., Ltd., TAIC) 5%, polyester acrylate (Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals) 3 % of Irgacure 819) manufactured by the company was added to 2-hydroxypropyl acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), stirred and dissolved sufficiently, and then filtered with a 10 μm membrane filter to obtain ultraviolet rays. A curable inkjet ink was obtained.
重量比が、ピグメントイエロー１３８（東洋インキ製造社製、 ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＹＥＬＬＯＷ １０１０）20％、分散剤（アビシア社製、ソルスパース24000）3%となるように、アクリルモノマー１，９ノナンジオールジアクリレート（大阪有機化学工業社製、V#260）に順次投入し分散処理を行い、顔料分散液4を得た。 Acrylic monomer 1,9 nonanediol diacrylate (Osaka Organic) so that the weight ratio would be 20% Pigment Yellow 138 (Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd., LIONOGEN YELLOW 1010) and 3% Dispersant (Avisia Co., Solsperse 24000). A pigment dispersion liquid 4 was obtained by sequentially charging into V # 260) manufactured by Chemical Industry Co., Ltd.
得られた顔料分散液４ 50%、トリアリルイソシアヌレート(日本化成社製、TAIC) 5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。 Obtained pigment dispersion 4 50%, triallyl isocyanurate (manufactured by Nippon Kasei Co., Ltd., TAIC) 5%, polyester acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals) 3 % of Irgacure 819) manufactured by the company was added to 2-hydroxypropyl acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), stirred and dissolved sufficiently, and then filtered with a 10 μm membrane filter to obtain ultraviolet rays. A curable inkjet ink was obtained.
重量比が酸化チタン 30％、分散剤（アビシア社製、ソルスパース26000）3%となるように、アクリルモノマー１，９ノナンジオールジアクリレート（大阪有機化学工業社製、V#260）に順次投入し分散処理を行い、顔料分散液5を得た。 Sequentially added to acrylic monomer 1,9 nonanediol diacrylate (Osaka Organic Chemical Co., Ltd., V # 260) so that the weight ratio is 30% titanium oxide and 3% dispersant (Avisia, Solsperse 26000). Dispersion treatment was performed to obtain Pigment Dispersion Liquid 5.
得られた顔料分散液５ ６５%、トリアリルイソシアヌレート(日本化成社製、TAIC) 5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。 Obtained pigment dispersion 5 65%, triallyl isocyanurate (Nihon Kasei Co., Ltd., TAIC) 5%, polyester acrylate (Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals) 3 % of Irgacure 819) manufactured by the company was added to 2-hydroxypropyl acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), stirred and dissolved sufficiently, and then filtered with a 10 μm membrane filter to obtain ultraviolet rays. A curable inkjet ink was obtained.
実施例５の顔料分散液５ ６５%、トリメタアリルイソシアヌレート(日本化成社製、TMAIC) 5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。 Pigment dispersion 5 of Example 5 65%, trimethallyl isocyanurate (Nihon Kasei Co., Ltd., TMAIC) 5%, polyester acrylate (Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty)・ Chemicals, Irgacure 819) 3 % is added to 2-hydroxypropyl acrylate (Osaka Organic Chemical Industries, Ltd., HPA) sequentially, and after sufficient stirring and dissolution, it is filtered using a 10μm membrane filter. As a result, an ultraviolet curable inkjet ink was obtained.
実施例５の顔料分散液５ ６５%、トリアリルシアヌレート(TAC) 5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
(比較例１)
Pigment dispersion 5 of Example 5 65%, triallyl cyanurate (TAC) 5%, polyester acrylate (Toagosei Co., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., Irgacure) 819) Add 3 % to 2-hydroxypropyl acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA) in order, stir and dissolve sufficiently, and then filter using a 10μm membrane filter to UV curable inkjet ink Got.
(Comparative Example 1)
実施例１の顔料分散液１ 50%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
(比較例２)
Pigment dispersion 1 of Example 1 50%, polyester acrylate (Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., Irgacure 819) 3 % , 2-hydroxypropyl Sequentially charged into acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), sufficiently stirred and dissolved, and then filtered using a 10 μm membrane filter to obtain an ultraviolet curable inkjet ink.
(Comparative Example 2)
実施例２の顔料分散液２ 50%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
(比較例３)
Pigment dispersion 2 of Example 2 50%, polyester acrylate (Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., Irgacure 819) 3 % , 2-hydroxypropyl Sequentially charged into acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), sufficiently stirred and dissolved, and then filtered using a 10 μm membrane filter to obtain an ultraviolet curable inkjet ink.
(Comparative Example 3)
実施例３の顔料分散液３ 50%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
(比較例４)
Pigment dispersion 3 of Example 3 50%, polyester acrylate (Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., Irgacure 819) 3 % , 2-hydroxypropyl Sequentially charged into acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), sufficiently stirred and dissolved, and then filtered using a 10 μm membrane filter to obtain an ultraviolet curable inkjet ink.
(Comparative Example 4)
実施例４の顔料分散液４ 50%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
(比較例５)
Pigment dispersion 4 of Example 4 50%, polyester acrylate (Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5%, photopolymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., Irgacure 819) 3 % , 2-hydroxypropyl Sequentially charged into acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), sufficiently stirred and dissolved, and then filtered using a 10 μm membrane filter to obtain an ultraviolet curable inkjet ink.
(Comparative Example 5)
実施例５の顔料分散液５ ６５%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3％を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA) に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。 Pigment Dispersion 5 65% Example 5, polyester acrylate (produced by Toagosei Co., Ltd., Aronix M8030) 5% photo polymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals Inc., Irgacure 819) 3%, 2-hydroxypropyl Sequentially charged into acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., HPA), sufficiently stirred and dissolved, and then filtered using a 10 μm membrane filter to obtain an ultraviolet curable inkjet ink.
このようにして得られた、実施例１〜７および比較例１〜５の紫外線硬化型インクジェットインクを用い、ピエゾ式ヘッドを有するプリンタにて、アクリル板（アクリサンデー株式会社製）、エポキシ板、銅板、アルミ板、ステンレス板、にそれぞれベタ印字を出力し、80Ｗ／ｃｍの水銀ランプを照射し硬化させた後、インクの定着性評価を碁盤目テープ剥離試験により行った。セロハンテープ（「CT24」，ニチバン社製）を用い、指の腹で密着させた後剥離し、判定は100マス中剥離したマスの数が０個のものを◎、１〜３個のものを○、４個以上のものを×とした。 Using the ultraviolet curable ink-jet inks of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 5 thus obtained, a printer having a piezo head, an acrylic plate (manufactured by Acrysanday Co., Ltd.), an epoxy plate, a copper plate After printing solid printing on each of the aluminum plate and the stainless steel plate, and curing by irradiation with a mercury lamp of 80 W / cm, ink fixability was evaluated by a cross-cut tape peeling test. Using cellophane tape ("CT24", manufactured by Nichiban Co., Ltd.), peeled after adhering with the belly of the finger. ○ Four or more items were marked with ×.
紫外線硬化性樹脂のトリアジン環を有する３官能以上のアリル基が、トリアリルイソシアヌレートである実施例１〜５、トリメタアリルイソシアヌレートである実施例６、及びトリアリルシアヌレートである実施例７のいずれも定着性に優れている。なかでもトリアリルイソシアヌレートを含む実施例１〜５が定着性に優れている。また比較例では定着性は悪く、いずれも100マス中剥離したマスの数が４個以上となった。 Examples 1 to 5 in which the trifunctional or higher functional allyl group having a triazine ring of the ultraviolet curable resin is triallyl isocyanurate, Example 6 in which trimethallyl isocyanurate is used, and Example 7 in which triallyl cyanurate is used. All of these are excellent in fixability. Among them, Examples 1 to 5 containing triallyl isocyanurate are excellent in fixability. Further, in the comparative examples, the fixability was poor, and in all cases, the number of cells peeled out in 100 cells was 4 or more.
従って、少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する非吸収材料用紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬化性樹脂がトリアジン環を有する３官能以上のアリル基とポリエステルアクリレートと（メタ）アクリレートを含むことにより、プラスチックや金属などの非吸収材料への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物である本発明を提供することが可能となった。前記紫外線硬化性樹脂のトリアジン環を有する３官能以上のアリル基が、トリアリルイソシアヌレート、トリメタアリルイソシアヌレート及びトリアリルシアヌレートにすることにより、より効果が得られた。 Accordingly, an ultraviolet curable inkjet ink composition for a non-absorbing material containing at least a pigment, an ultraviolet curable resin, and a photopolymerization initiator, wherein the ultraviolet curable resin has a triazine ring or more trifunctional allyl group and polyester By including acrylate and (meth) acrylate , it is possible to provide the present invention which is an ultraviolet curable inkjet ink composition having good fixability to non-absorbing materials such as plastic and metal. More effects were obtained when the trifunctional or higher functional allyl group having a triazine ring of the ultraviolet curable resin was changed to triallyl isocyanurate, trimethallyl isocyanurate, or triallyl cyanurate.
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