JP4058166B2 - Pest control composition and pest control method - Google Patents

Description

【０００６】
｛式中、Ｒ₁ はシアノ基、
【化５】

【０００７】
または−C(＝S)NR₅R₆ 基〔Ｒ₅ およびＲ₆ は水素原子、アルキル基、置換されてもよいフェニル基、または−C(＝O)R₇基（Ｒ₇ は置換されてもよいアルキル基または置換されてもよいフェニル基である）である〕であり、Ｒ₂ およびＲ₃ は水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；チオシアナート基；トリメチルシリル基；置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ基；置換されてもよいフェノキシ基；置換されてもよいフェニル基；置換されてもよいナフチル基；置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基；−SO_n R₈基〔Ｒ₈ は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいフェニル基；置換されてもよいピリジル基；−NR₉R₁₀基（Ｒ₉ およびＲ₁₀はアルキル基である);または置換されてもよいナフチル基であり、ｎは０〜２の整数である〕；または−C(＝W₁)-(W₂)_l R₁₁ 基（Ｗ₁ は酸素原子または硫黄原子であり、Ｗ₂ は酸素原子、硫黄原子または−NH−であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ₁₁は置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいフェニル基である）であり、Ｒ₄ は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいフェニル基；置換されてもよいチエニル基；置換されてもよいフリル基；または−NR₁₂R₁₃ 基（Ｒ₁₂およびＲ₁₃はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいアルケニル基であるか、または互いに隣接している窒素原子と共に５〜７員の飽和複素環を形成し、但しＲ₁₂とＲ₁₃が同時に水素原子である場合を除く。) であり、但しＲ₂ とＲ₃ が同時にハロゲン原子である場合を除く｝で表わされるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、無機リン酸類の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物および該組成物を有害生物に施用することを特徴とする有害生物の防除方法に関する。
【０００８】
前記一般式（Ｉ）中、Ｒ₂ 〜Ｒ₁₃に含まれるアルキル部分としては炭素数が１〜１２のものであればよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられる。Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₈ で表わされるシクロアルキル基としては炭素数が３〜７のものであればよく、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₈ 、Ｒ₁₂およびＲ₁₃に含まれるアルケニル基としては、炭素数が２〜１２のものであればよく、例えばアリル基、ゲラニル基などが挙げられる。Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₈ に含まれるアルキニル基としては炭素数が２〜１２のものであればよく、例えば２−プロピニル基などが挙げられる。
【０００９】
Ｒ₂ およびＲ₃ で表わされる置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基としては、その環内に酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群から選ばれた少くとも１つのヘテロ原子を含むものであればよく例えば置換されてもよいチエニル基、置換されてもよいフリル基、置換されてもよいチアゾリル基、置換されてもよいピリジル基などが挙げられる。
【００１０】
前記一般式（Ｉ）中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₃で表わされる置換されてもよいアルキル基；Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₈ で表わされる置換されてもよいシクロアルキル基; Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₈ 、Ｒ₁₂およびＲ₁₃で表わされる置換されてもよいアルケニル基；Ｒ₂ 、Ｒ₃ および Ｒ₈ で表わされる置換されてもよいアルキニル基; 並びにＲ₂ およびＲ₃ で表わされる置換されてもよいアルコキシ基の置換基としてはハロゲン原子；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキルチオ基；ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基; ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換されたフェニル基；水酸基などが挙げられ、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ およびＲ₁₁で表わされる置換されてもよいフェニル基；Ｒ₂ およびＲ₃ で表わされる置換されてもよいフェノキシ基；Ｒ₈ で表わされる置換されてもよいピリジル基；Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₈ で表わされる置換されてもよいナフチル基；Ｒ₄ で表わされる置換されてもよいチエニル基；Ｒ₄ で表わされる置換されてもよいフリル基；並びにＲ₂ およびＲ₃ で表わされる置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ基; シアノ基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基；アルコキシアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいメチレンジオキシ基；−NR₁₄ R₁₅基（Ｒ₁₄およびＲ₁₅は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基またはアルカノイル基である）；−SO_m R₁₆ 基（Ｒ₁₆はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、ｍは０〜２の整数である）などが挙げられる。上記置換基の個数は０〜５が望ましい。前記Ｒ₂ 〜Ｒ₈ およびＲ₁₁〜Ｒ₁₆に含まれるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子が挙げられる。前記Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆および後記Ｒ₁₇に含まれるアルキル部分としては、前述のＲ₂ 〜Ｒ₁₃に含まれるアルキル部分と同様のものであればよい。
【００１１】
また、Ｒ₁₂とＲ₁₃は隣接している窒素原子と共に、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含んでもよい５〜７員の飽和複素環を形成してもよく、例えばピペリジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環などが挙げられる。
【００１２】
一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、望ましい態様を下記する。
(1) Ｒ₁ がシアノ基であり、Ｒ₂ がフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル、４−エチルフェニル基又４−クロロフェニル基はであり、Ｒ₃ が塩素原子であり、かつＲ₄ がジメチルアミノ基である。
(2) Ｒ₁ がシアノ基または−C(＝S)NHR₅基（Ｒ₅ は水素原子または−C(＝O)R₇基であり、Ｒ₇ はアルキル基である）であり、より望ましくはシアノ基である。
【００１３】
(3) Ｒ₂ およびＲ₃ が水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；アルキル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基で置換されたアルキル基；フェニル基で置換されたアルキル基；アルキル基で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基；水酸基で置換されたアルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；フェニル基；ハロゲン原子で置換されたフェニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換されたフェニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基で置換されたフェニル基；チエニル基；ハロゲン原子で置換されたチエニル基；ピリジル基；フリル基；−S(O)_n R₈基〔Ｒ₈ はフェニル基で置換されてもよいアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基で置換されてもよいピリジル基；アルケニル基または−NR₉R₁₀基（Ｒ₉ およびＲ₁₀はアルキル基である）であり、ｎは０〜２の整数である〕；または−C(＝O)−(NH)_l R₁₁ （Ｒ₁₁はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基；またはハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基であり、ｌは０〜１の整数である）であり、但し、Ｒ₂ とＲ₃ が同時にハロゲン原子である場合を除く。より望ましくはＲ₂ がアルキル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基；アルキルチオ基；フェニル基；またはハロゲン原子で置換されたフェニル基であり、Ｒ₃ がハロゲン原子である。更に望ましくはＲ₂ がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、アリル（allyl)基、エチルチオ基、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、ベンジル基または２−フルオロベンジル基であり、Ｒ₃ が塩素原子または臭素原子である。
(4) Ｒ₄ が−N(CH₃)₂ 基である。
【００１４】
特に望ましいイミダゾール化合物は一般式（II）：
【化６】

（式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール化合物である。
【００１５】
一般式（II）のイミダゾール系化合物には、次の化合物が含まれる。
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．１）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．２）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．３）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．４）
なお、前記一般式（Ｉ）および（II）のイミダゾール系化合物は、特開平１−１３１１６３号公報、ヨーロッパ公開特許第７０５８２３号公報などに記載された方法によって製造することができる。
【００１６】
本発明で用いられる無機リン酸類としては、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、縮合リン酸、縮合亜リン酸およびそれらの塩が挙げられ、それらの塩としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウムなどの軽金属（密度４未満）の塩、亜鉛、銅、ニッケル、マンガンなどの重金属（密度４以上）の塩、その非置換または置換アンモニウム塩などが挙げられる。
以下に、無機リン酸類についてより具体的に述べる。リン酸またはその塩としては、リン酸；リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素アルミニウム、リン酸二水素アンモニウム、リン酸二水素カルシウムのような第一リン酸塩；リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸水素二マグネシウムのような第二リン酸塩；リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸亜鉛、リン酸アルミニウム、リン酸アンモニウム、リン酸アンモニウムマグネシウム、リン酸マグネシウム、リン酸カルシウムなどのような第三リン酸塩などが挙げられる。亜リン酸またはその塩としては、亜リン酸；第一または第二亜リン酸ナトリウム；第一または第二亜リン酸カリウム、第一または第二亜リン酸カルシウムなどの第一または第二亜リン酸塩などが０げられる。次亜リン酸またはその塩としては、次亜リン酸；次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸バリウム、次亜リン酸カルシウムなどの次亜リン酸塩などが挙げられる。縮合リン酸またはその塩としてはピロリン酸などのようなポリリン酸；ピロリン酸ナトリウム、ピロリン酸カルシウム、ピロリン酸二水素二ナトリウムなどのようなポリリン酸塩などが挙げられる。縮合亜リン酸またはその塩としては、トリメタリン酸、テトラメタリン酸などのポリメタリン酸；トリメタリン酸ナトリウム、テトラメタリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウムなどのポリメタリン酸塩などが挙げられる。
【００１７】
前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と無機リン酸類の少なくとも１種とを混合使用することからなる本発明の有害生物防除剤組成物は、特に農園芸用有害生物防除剤として有用であり、具体的には稲いもち病；稲紋枯病；キュウリ炭そ病；キュウリうどんこ病；キュウリべと病；トマト疫病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；ブトウべと病；各種の灰色かび病；菌核病；さび病などの病害およびフザリウム菌；ピシウム菌；リゾクトニア菌；バーティシリウム菌；プラズモディオホーラ属菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対し優れた防除効果を示す。さらに具体的には、バレイショ、ピーマン、スイカ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色腐敗病；アファノマイセス属菌およびピシウム属菌などによる各種土壌病害など、藻菌類やプラズモディオホーラ属菌による病害に対して優れた防除効果を示す。本発明の有害生物防除剤組成物は残効性が長く特に優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。また、浸透性および移行性を有することから、土壌処理による茎葉部の病害防除も可能である。
【００１８】
本発明の有害生物防除剤組成物は、さらに農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例えばウンカ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハスモンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、サツマイモネコブ線虫などの線虫類に対して優れた防除効果を示す。
【００１９】
本発明における有害生物防除剤組成物を構成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、前記一般式（Ｉ）の化合物と他の特定の化合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これらの製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水；大豆油、綿実油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類あるいはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシレチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００２０】
本発明の有害生物防除剤組成物において、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と無機リン酸類の少なくとも１種との混合重量比は、一般に１: ３００〜３００：１、望ましくは１：１００〜１００：１さらに望ましくは１: ５０〜５：１最も望ましくは１: ５０〜１：１０である。
【００２１】
本発明の有害生物防除剤組成物を有害生物に施用する有害生物の防除方法も本発明に含まれる。本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分濃度で普通前記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物が１〜１，０００ｐｐｍ、無機リン酸類が１〜５，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、普通前者が１０〜１０，０００g/ha、後者が１０〜５０，０００g/haである。
【００２２】
また、本発明の有害生物防除剤組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用あるいは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明の有害生物防除剤組成物と、他の殺菌剤の有効成分の１種または２種以上とを混用あるいは併用した有害生物防除剤組成物は、適用有害生物の範囲、薬剤処理の時期、有害生物防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。なお、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および無機リン酸類を含有する本発明の有害生物防除剤組成物に対して、前記一般式（Ｉ）の化合物以外の殺菌剤有効成分化合物を、各々別々に製剤し、散布時に混合して使用してもよいし、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および無機リン酸類並びに前記一般式（Ｉ）の化合物以外の殺菌剤有効成分化合物の少なくとも１種以上のものを一緒に製剤してもよい。
【００２３】
本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物を防除する直前に該組成物を調製して使用した場合に、より一層優れた有害生物防除効果を発揮する。従って、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および必要に応じて各種補助剤を含有する組成物ならびに無機リン酸類および必要に応じて各種補助剤を含有する組成物のそれぞれを別々にパッキングし、これらをセットにしたツインパックタイプの有害生物防除剤組成物を使用すると便利である。該組成物としては、例えば前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および無機リン酸類のそれぞれを別々に液体担体に溶解しパッキングしたものから成るツインパック；前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物ならびに、無機リン酸類および殺菌剤のそれぞれを別々に液体担体に溶解しパッキングしたものから成るツインパックなどが挙げられる。
【００２４】
以下に、本発明の有害生物防除剤組成物に関して、例えば農園芸用殺菌剤としての試験例を記載するが、試験例はこれらのみに限定されるものではない。
【００２５】
【試験例】
試験例１ キュウリべと病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。２４時間後に、化合物Ｎｏ．１の水性懸濁剤と、５種類の無機リン酸類の２０％水和剤のうちの１つとを用い、化合物Ｎｏ．１および無機リン酸類の濃度がそれぞれ１００ｐｐｍおよび２０００ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１葉の病斑面積を調査し、下記計算式によって発病率（％）を求め、その結果を表１に示す。なお、無処理区の病斑面積は、薬液１０ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なうことによって求められた。
発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００
ａ：処理区の病斑面積
ｂ：無処理区の病斑面積
比較のため、化合物Ｎｏ．１を含まず無機リン酸類の濃度が２０００ｐｐｍ濃度となるように調整した薬液１０ｍｌを使用したもの、化合物Ｎｏ．１の濃度が１００ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌを使用したものおよび薬液を全く散布しなかったものについても同様の試験を行った。それらの結果を表１に示す。なお、無機リン酸類の２０％水和剤は、後記参考製剤例に従って製剤した。また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表１の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ¹ ×Ｙ¹ ）／１００
Ｘ¹ ：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ¹ ：無機リン酸類のみ処理した場合の発病率（％）
【００２６】
【表１】

【００２７】
試験例２ キュウリべと病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。２４時間後に、化合物Ｎｏ．１の水性懸濁剤と、５種類の無機リン酸類の２０％水和剤のうちの１つとを用い、化合物Ｎｏ．１が所定濃度に、無機リン酸類の濃度が２５０ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に４日間保った後、第１葉の病斑面積を調査し、下記計算式によって発病率（％）を求め、その結果を表２に示す。なお、無処理区の病斑面積は、薬液１０ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なうことによって求められた。
発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００
ａ：処理区の病斑面積
ｂ：無処理区の病斑面積
比較のため、化合物Ｎｏ．１を含まず無機リン酸類の濃度が２５０ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌを使用したもの、化合物Ｎｏ．１の濃度が所定濃度となるように調整した薬液１０ｍｌを使用したものおよび薬液を全く散布しなかったものについても同様の試験を行った。それらの結果を表２に示す。なお、無機リン酸類の２０％水和剤は、後記参考製剤例に従って製剤した。
また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表２の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ² ×Ｙ² ）／１００
Ｘ² ：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ² ：無機リン酸類のみ処理した場合の発病率（％）
【００２８】
【表２】

【００２９】
試験例３ キュウリべと病圃場試験
１９９７年５月１０日に滋賀県草津市において２葉期のキュウリ（ときわ交配光３号Ｐ型）を露地に１区（３ｍ² ）当たり５株定植した。６月１０日および６月１７日の計２回小型散布機を用いて化合物Ｎｏ．１の濃度が５０ｐｐｍ、無機リン酸類の濃度が１５００ｐｐｍとなるようにに調整した薬液を１区当たり５００ｍｌの割合で散布後、６月２３日に全ての葉を観察し、下記５段階の基準に従って、防除指数を求め、結果を表３に示した。なお、発病は自然発病によるものであり、病原菌の人工接種は行わなかった。
〔防除指数〕 〔発病程度〕
５： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の３％未満。
４： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の３〜５％未満。
３： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の５〜１０％未満。
２： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の１０〜３０％未満。
１： 病斑面積又は病斑長が、無処理区の３０％以上。
比較のため、薬液の散布を行なわなかった場合、無機リン酸類の濃度が１５００ｐｐｍとなるように調整した薬液を用いた場合および化合物Ｎｏ．１の濃度が５０ｐｐｍとなるように調整した薬液を用いた場合についても同様の試験を行った。それらの結果を表３に併せ示す。なお、無機リン酸類としては、亜リン酸（フォスフォラス酸）濃度が６００ｇ／ｌの水溶剤である商品名アレキシン(Alexin)95 PS （マソ（ＭＡＳＳ▲Ｏ▼）社製）および亜リン酸（フォスフォラス酸）濃度が２００ｇ／ｌの水溶剤である商品名ファイテックス(Phytex)200 SL（ホルチキューラシーシー（Horticura cc)社製）を用いた。
【００３０】
【表３】

【００３１】
次に本発明有害生物防除剤組成物の製剤例を記載するが製剤例はこれらのみに限定されるものではない。
【００３２】
【製剤例】
製剤例１
（１）化合物Ｎｏ．１ ５重量部
（２）リン酸水素二カリウム ７重量部
（３）珪藻土 ８２重量部
（４）ジアルキルスルホサクシネート ２重量部
（５）ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテルサルフェート ４重量部
以上の成分を均一に混合して、水和剤が得られる。
【００３３】
製剤例２
（１）化合物Ｎｏ．１ ５重量部
（２）リン酸三ナトリウム１２水塩 １６重量部
（３）珪藻土 ７３重量部
（４）ジアルキルスルホサクシネート ２重量部
（５）ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテルサルフェート ４重量部
以上の成分を均一に混合して、水和剤が得られる。
【００３４】
製剤例３
（１）化合物Ｎｏ．１ ５重量部
（２）リン酸水素二カリウム １８重量部
（３）ケロシン ６３重量部
（４）ジアルキルスルホサクシネート ２重量部
（５）ポリオキシエチレンフェニルフェノール誘導体と
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレートの混合物 １２重量部
以上の成分を均一に混合して、微粉砕して懸濁剤が得られる。
【００３５】
製剤例４
（１）カオリン ７８重量部
（２）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン濃縮物 ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）含水無晶形二酸化珪素 １５重量部
以上の成分の混合物と、リン酸水素二カリウムと、化合物Ｎｏ．１を７９：２０：１の重量割合で混合し、水和剤が得られる。
【００３６】
参考製剤例
（１）カオリン ７８重量部
（２）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン濃縮物 ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）含水無晶形二酸化珪素 １５重量部
以上の成分の混合物と無機リン酸類とを４：１の重量割合で混合し、無機リン酸類の２０％水和剤が得られる。
【００３７】
【発明の効果】
本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物防除効果、特に植物病害を治療する効果を格段に向上させるものであり、この組成物を用いて有害生物を防除することができる。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to a pesticidal composition useful as an agricultural and horticultural pesticidal agent having a markedly improved pesticidal effect, particularly an effect of treating plant diseases, and a pest that applies the composition to a pest. It relates to the control method.
[0002]
[Prior art]
JP-A-1-131163 describes that an imidazole compound represented by the following general formula (I), which is an active ingredient of the present invention, is useful as a pest control agent. There, it is described that when an active ingredient is used, when an organic phosphorus compound such as aluminum ethyl hydrogen phosphonate (generic name: fosetyl aluminum) is mixed and used in combination, a further excellent effect is exhibited. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-167204 discloses a pest control comprising at least one imidazole compound having an analogous structure and an imidazole compound having a similar structure as an active ingredient of the present invention, and fosetyl aluminum being one of an organophosphorus compound. Agents are described.
However, these publications do not describe or suggest the pest control composition of the present invention in which an imidazole compound represented by the following general formula (I) and inorganic phosphoric acid are combined.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Each of the imidazole compounds represented by the general formula (I) to be described later is not sufficiently effective against a specific pest in the pest control effect, or the therapeutic effect is slightly inferior to the preventive effect, or In some application situations, the residual effect is relatively short, and in some cases, the pest is not practically effective.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have used each compound alone by mixing inorganic phosphoric acids with the imidazole compound represented by the following general formula (I). As a result, the inventors have obtained the knowledge that an unexpected effect can be obtained such that the amount of each drug used can be reduced or the control spectrum can be expanded.
[0005]
That is, the present invention relates to the general formula (I):
[Formula 4]

[0006]
{Where R is₁Is a cyano group,
[Chemical formula 5]

[0007]
Or -C (= S) NR_FiveR₆ Group [R_FiveAnd R₆Is a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted phenyl group, or -C (= O) R₇Group (R₇Is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted phenyl group), and R₂And R_ThreeIs a hydrogen atom; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a thiocyanate group; a trimethylsilyl group; an optionally substituted alkyl group; an optionally substituted cycloalkyl group; an optionally substituted alkenyl group; An optionally substituted alkoxy group; an optionally substituted phenoxy group; an optionally substituted phenyl group; an optionally substituted naphthyl group; an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group; -SO_nR₈Group [R₈Is an optionally substituted alkyl group; an optionally substituted cycloalkyl group; an optionally substituted alkenyl group; an optionally substituted alkynyl group; an optionally substituted phenyl group; an optionally substituted pyridyl group; −NR₉R_TenGroup (R₉And R_TenIs an alkyl group); or an optionally substituted naphthyl group, and n is an integer of 0 to 2]; or -C (= W₁)-(W₂)_lR₁₁Group (W₁ Is an oxygen atom or a sulfur atom, and W₂Is an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—, l is an integer of 0 to 1, and R₁₁Is an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted phenyl group), and R_FourIs an optionally substituted alkyl group; an optionally substituted cycloalkyl group; an optionally substituted phenyl group; an optionally substituted thienyl group; an optionally substituted furyl group; or —NR₁₂R₁₃Group (R₁₂And R₁₃Each is a hydrogen atom; an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted alkenyl group, or together with a nitrogen atom adjacent to each other, forms a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring, provided that R₁₂And R₁₃Except when is simultaneously a hydrogen atom. ), But R₂And R_ThreeA pesticidal composition comprising at least one imidazole-based compound represented by the following formula, except for the case where is a halogen atom at the same time, and at least one inorganic phosphate: The present invention relates to a method for controlling pests, which comprises applying the product to pests.
[0008]
In the general formula (I), R₂~ R₁₃The alkyl moiety contained in the group may have 1 to 12 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert- Examples thereof include a butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group. R₂, R_Three, R_FourAnd R₈The cycloalkyl group represented by may have 3 to 7 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. R₂, R_Three, R₈, R₁₂And R₁₃The alkenyl group contained in is sufficient if it has 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include an allyl group and a geranyl group. R₂, R_ThreeAnd R₈The alkynyl group contained in is sufficient if it has 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include 2-propynyl group.
[0009]
R₂And R_ThreeThe optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group includes at least one heteroatom selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the ring. For example, an optionally substituted thienyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted thiazolyl group, an optionally substituted pyridyl group and the like can be mentioned.
[0010]
In the general formula (I), R₂, R_Three, R_Four, R₇, R₈, R₁₁, R₁₂And R₁₃An alkyl group which may be substituted;₂, R_Three, R_FourAnd R₈An optionally substituted cycloalkyl group represented by: R₂, R_Three, R₈, R₁₂And R₁₃An optionally substituted alkenyl group represented by: R₂, R_ThreeAnd R₈And an optionally substituted alkynyl group represented by:₂And R_ThreeThe substituent of the alkoxy group which may be substituted is a halogen atom; an alkoxy group which may be substituted with a halogen atom; an alkylthio group which may be substituted with a halogen atom; a phenyl group which may be substituted with a halogen atom A phenyl group substituted with an alkyl group which may be substituted with a halogen atom;₂, R_Three, R_Four, R_Five, R₆, R₇, R₈And R₁₁A phenyl group which may be substituted;₂And R_ThreeAn optionally substituted phenoxy group represented by: R₈An optionally substituted pyridyl group represented by R;₂, R_ThreeAnd R₈An optionally substituted naphthyl group represented by: R_FourAn optionally substituted thienyl group represented by: R_FourAn optionally substituted furyl group represented by: and R₂And R_ThreeAs the substituent of the optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group, a halogen atom; a nitro group; a cyano group; an alkyl group that may be substituted with a halogen atom; an alkoxyalkyl group; a halogen atom An alkoxy group which may be substituted with a methylenedioxy group which may be substituted with a halogen atom;₁₄ R₁₅Group (R₁₄And R₁₅Is a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted with a halogen atom or an alkanoyl group);_mR₁₆Group (R₁₆Is an alkyl group which may be substituted with a halogen atom, and m is an integer of 0 to 2. The number of substituents is preferably 0-5. R₂~ R₈And R₁₁~ R₁₆Examples of the halogen atom contained in are chlorine atom, bromine atom, fluorine atom and iodine atom. R₁₄~ R₁₆And R below₁₇Examples of the alkyl moiety contained in R include the aforementioned R₂~ R₁₃As long as it is the same as the alkyl moiety contained in.
[0011]
R₁₂And R₁₃May form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring which may contain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom together with an adjacent nitrogen atom, for example, a piperidine ring, a pyrrolidine ring, a morpholine ring, a thiomorpholine A ring etc. are mentioned.
[0012]
Preferred embodiments of the imidazole compound of the general formula (I) are described below.
(1) R₁Is a cyano group and R₂Is a phenyl group, 4-methylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl, 4-ethylphenyl group or 4-chlorophenyl group, and R_ThreeIs a chlorine atom and R_FourIs a dimethylamino group.
(2) R₁Is a cyano group or -C (= S) NHR_FiveGroup (R_FiveIs a hydrogen atom or -C (= O) R₇R and R₇Is an alkyl group), more preferably a cyano group.
[0013]
(3) R₂And R_ThreeIs a hydrogen atom; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; an alkyl group; an alkyl group substituted with a halogen atom; an alkyl group substituted with an alkoxy group optionally substituted with a halogen atom; an alkyl group substituted with a phenyl group An alkyl group substituted with a phenyl group substituted with an alkyl group; an alkyl group substituted with a phenyl group substituted with a halogen atom; an alkyl group substituted with a hydroxyl group; a cycloalkyl group; A good alkenyl group; an alkoxy group that may be substituted with a halogen atom; a phenyl group; a phenyl group that is substituted with a halogen atom; a phenyl group that is substituted with an alkyl group that may be substituted with a halogen atom; A phenyl group substituted by an alkoxy group; a thienyl group; a thienyl substituted by a halogen atom ; Pyridyl; furyl; -S (O)_nR₈Group [R₈Is an alkyl group which may be substituted with a phenyl group; a phenyl group which may be substituted with a halogen atom; a pyridyl group which may be substituted with an alkyl group substituted with a halogen atom; an alkenyl group or —NR₉R_TenGroup (R₉And R_TenIs an alkyl group) and n is an integer from 0 to 2]; or -C (= O)-(NH)_lR₁₁(R₁₁Is an alkyl group which may be substituted with a halogen atom; or a phenyl group which may be substituted with a halogen atom, and l is an integer of 0 to 1, provided that R₂And R_ThreeExcept when is simultaneously a halogen atom. More preferably R₂An alkyl group substituted with a halogen atom; an alkyl group substituted with a phenyl group that may be substituted with a halogen atom; an alkenyl group that may be substituted with a halogen atom; an alkylthio group; a phenyl group; or a halogen atom A phenyl group substituted with_ThreeIs a halogen atom. More preferably R₂Is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, n-pentyl, 3-chloro-n-propyl, 4-chloro-n-butyl, allyl Group, ethylthio group, phenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-fluorophenyl group, benzyl group or 2-fluorobenzyl group, R_ThreeIs a chlorine atom or a bromine atom.
(4) R_FourIs -N (CH_Three)₂It is a group.
[0014]
A particularly desirable imidazole compound is represented by the general formula (II):
[Chemical 6]

(Wherein R is a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and n is an integer of 1 to 5).
[0015]
The imidazole compound of the general formula (II) includes the following compounds.
4-chloro-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5- (4-methylphenyl) imidazole (Compound No. 1)
4-chloro-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5- (4-methoxyphenyl) imidazole (Compound No. 2)
4-chloro-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5- (4-ethylphenyl) imidazole (Compound No. 3)
4-chloro-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) imidazole (Compound No. 4)
The imidazole compounds of the general formulas (I) and (II) can be produced by the methods described in JP-A-1-131163, European Patent No. 705823, and the like.
[0016]
Examples of the inorganic phosphoric acid used in the present invention include phosphoric acid, phosphorous acid, hypophosphorous acid, condensed phosphoric acid, condensed phosphorous acid, and salts thereof. Examples of these salts include alkali metals, alkaline earths. Examples thereof include salts of light metals (density 4 or less) such as metal, aluminum, salts of heavy metals (density 4 or more) such as zinc, copper, nickel and manganese, and unsubstituted or substituted ammonium salts thereof.
Hereinafter, the inorganic phosphoric acids will be described more specifically. Phosphoric acid or salts thereof include phosphoric acid; primary phosphates such as sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, aluminum dihydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, calcium dihydrogen phosphate; phosphorus Secondary phosphates such as disodium hydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, diammonium hydrogen phosphate, dimagnesium hydrogen phosphate; trisodium phosphate, tripotassium phosphate, zinc phosphate, aluminum phosphate, phosphorus And tertiary phosphates such as ammonium phosphate, ammonium magnesium phosphate, magnesium phosphate, and calcium phosphate. Phosphorous acid or salts thereof include phosphorous acid; primary or secondary sodium phosphite; primary or secondary phosphorous acid such as primary or secondary potassium phosphite, primary or secondary calcium phosphite 0 salt is lost. Examples of hypophosphorous acid or salts thereof include hypophosphorous acid; hypophosphites such as sodium hypophosphite, barium hypophosphite, calcium hypophosphite and the like. Examples of condensed phosphoric acid or a salt thereof include polyphosphoric acid such as pyrophosphoric acid; polyphosphoric acid salt such as sodium pyrophosphate, calcium pyrophosphate, disodium dihydrogen pyrophosphate, and the like. Examples of condensed phosphorous acid or salts thereof include polymetaphosphoric acid such as trimetaphosphoric acid and tetrametaphosphoric acid; polymetaphosphate such as sodium trimetaphosphate, sodium tetrametaphosphate and sodium hexametaphosphate.
[0017]
The pest control composition of the present invention comprising a mixture of at least one imidazole compound of the general formula (I) and at least one inorganic phosphoric acid is particularly used as an agricultural and horticultural pest control agent. Useful, specifically rice blast disease; rice blast disease; cucumber anthracnose; cucumber powdery mildew; cucumber downy mildew; tomato plague; Pear black spot disease; apple spotted leaf disease; buty mildew disease; various gray mold diseases; mycorrhizal disease; rust disease and other diseases and fusarium bacteria; Psium bacteria; Excellent control effect against soil diseases caused by plant pathogens such as fungi. More specifically, potato, bell pepper, watermelon, tobacco, tomato plague; cucumber, melon, cabbage, cabbage, onion, grape downy mildew; onion white plague; watermelon brown rot; aphanomyces spp. Excellent control effect against diseases caused by algal fungi and Plasmodiohora spp. Such as various soil diseases caused by genus fungi. Since the pest control composition of the present invention has a long residual effect and a particularly excellent therapeutic effect, it can control diseases by treatment after infection. Moreover, since it has permeability and transferability, it is possible to control diseases of the foliage by soil treatment.
[0018]
The pest control composition of the present invention further includes insects, mites, nematodes, such as insects that are harmful to agriculture and horticulture, such as green larvae, longhorn beetles, leafhoppers, azuki beetles, scallops, and peach aphids. Excellent control effect against nematodes such as urticae and citrus mites and nematodes such as sweet potato nematode.
[0019]
A plurality of active ingredients constituting the pesticidal composition in the present invention are blended with various adjuvants in the same manner as in the case of conventional agricultural chemical preparations, and emulsions, powders, wettable powders, liquids, granules, suspension preparations. Can be formulated into various forms. At that time, the compound of the general formula (I) and other specific compound may be mixed and formulated together, or may be separately formulated and mixed. In actual use of these preparations, they can be used as they are or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water. Examples of the auxiliary agent include carriers, emulsifiers, suspending agents, thickeners, stabilizers, dispersants, spreading agents, wetting agents, penetrating agents, antifreezing agents, antifoaming agents, and the like. What is necessary is just to add suitably. Carriers are divided into solid carriers and liquid carriers, and solid carriers include starch, sugar, cellulose powder, cyclodextrin, activated carbon, soybean powder, wheat flour, rice bran powder, wood powder, fish powder, and milk powder. Talc, kaolin, bentonite, organic bentonite, calcium carbonate, calcium sulfate, sodium bicarbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina, silica, sulfur powder, mineral powder such as slaked lime, etc., liquid carrier Examples include: water; vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil; animal oils such as beef tallow and whale oil; alcohols such as ethyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and isophorone; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran Class: Kerosene, light Aliphatic hydrocarbons such as liquid paraffin; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, cyclohexane and solvent naphtha; halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene; acids such as dimethylformamide Amides; Esters such as ethyl acetate and glycerol esters of fatty acids; Nitriles such as acetonitrile; Sulfur-containing compounds such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone; N, N-dimethylformamide and the like. Examples of the spreading agent include sodium alkyl sulfate, sodium alkylbenzene sulfonate, sodium lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. It is done.
[0020]
In the pest control composition of the present invention, the mixing weight ratio of at least one imidazole compound of the general formula (I) and at least one inorganic phosphoric acid is generally 1: 300 to 300: 1, preferably Is from 1: 100 to 100: 1, more preferably from 1:50 to 5: 1, most preferably from 1:50 to 1:10.
[0021]
A method for controlling pests by applying the pest control composition of the present invention to pests is also included in the present invention. The concentration of the active ingredient used in the pest control composition of the present invention varies depending on the target crop, method of use, formulation, application rate, etc., and cannot be specified unconditionally. The imidazole compound represented by the general formula (I) is 1 to 1,000 ppm, and the inorganic phosphoric acid is 1 to 5,000 ppm. In the case of soil treatment, the former is usually 10 to 10,000 g / ha and the latter is 10 to 50,000 g / ha.
[0022]
In addition, the pest control composition of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners and the like, and in this case, more excellent effects and functions may be exhibited. Other pesticides include fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators and the like. In particular, the pesticidal composition comprising the pesticidal composition of the present invention and one or more active ingredients of other fungicides mixed or used in combination is suitable for the scope of applicable pests, for the treatment of drugs. It is possible to improve the timing, pest control activity and the like in a preferable direction. In addition, with respect to the pest control composition of the present invention containing the imidazole compound of the general formula (I) and inorganic phosphoric acid, a fungicide active ingredient compound other than the compound of the general formula (I), They may be prepared separately and mixed at the time of spraying, or at least one of the fungicide active ingredient compounds other than the imidazole compounds and inorganic phosphoric acids of the general formula (I) and the compounds of the general formula (I) More than one species may be formulated together.
[0023]
The pest control composition of the present invention exhibits an even more excellent pest control effect when the composition is prepared and used immediately before pest control. Therefore, each of the composition containing the imidazole compound of the general formula (I) and various auxiliary agents as necessary and the inorganic phosphoric acid and optionally containing various auxiliary agents are separately packed, It is convenient to use a twin pack type pesticidal composition comprising these as a set. The composition includes, for example, a twin pack formed by individually dissolving and packing each of the imidazole compound of the general formula (I) and the inorganic phosphoric acid in a liquid carrier; the imidazole compound of the general formula (I); In addition, a twin pack formed by individually dissolving and packing each of the inorganic phosphoric acid and the disinfectant in a liquid carrier can be used.
[0024]
Below, although the test example as an agricultural and horticultural fungicide is described regarding the pest control composition of this invention, a test example is not limited only to these.
[0025]
[Test example]
Test Example 1 Cucumber downy mildew treatment effect test
Cucumber (variety: Yotsuba) was cultivated in a plastic pot with a diameter of 7.5 cm, and when it reached the second leaf stage, a spore suspension of downy mildew was spray-inoculated. After 24 hours, compound no. No. 1 aqueous suspension and one of the five types of 20% wettable powders of inorganic phosphoric acids. 10 ml of a chemical solution adjusted so that the concentrations of 1 and inorganic phosphoric acids were 100 ppm and 2000 ppm were sprayed using a spray gun. After being kept in a constant temperature room at 22-24 ° C. for 6 days, the lesion area of the first leaf was investigated, and the disease incidence (%) was determined by the following formula, and the results are shown in Table 1. The lesion area in the untreated area was determined by performing the same operation as in the treated area except that 10 ml of water was sprayed using a spray gun instead of 10 ml of the chemical solution.
Disease incidence (%) = (a / b) × 100
a: lesion area of treatment area
b: lesion area in the untreated area
For comparison, Compound No. No. 1 containing 10 ml of a chemical solution adjusted so that the concentration of inorganic phosphoric acid is 2000 ppm, Compound No. The same test was performed on a sample using 10 ml of a chemical solution adjusted so that the concentration of 1 was 100 ppm and a sample in which no chemical solution was sprayed. The results are shown in Table 1. In addition, the 20% wettable powder of inorganic phosphoric acids was formulated according to Reference Preparation Examples described later. Moreover, the theoretical value (%) of the disease incidence can be calculated by the following Colby equation. When the disease incidence (%) is lower than the theoretical value (%) according to Colby's formula, the pest control composition of the present invention has a synergistic effect on pest control. The theoretical values (%) according to Colby's formula in these cases are also shown in parentheses in Table 1.
Theoretical value (%) = (X¹× Y¹) / 100
X¹: Compound No. Disease rate when only 1 is treated (%)
Y¹: Disease rate when only inorganic phosphates are treated (%)
[0026]
[Table 1]

[0027]
Test Example 2 Cucumber downy mildew treatment effect test
Cucumber (variety: Yotsuba) was cultivated in a plastic pot with a diameter of 7.5 cm, and when it reached the second leaf stage, a spore suspension of downy mildew was spray-inoculated. After 24 hours, compound no. No. 1 aqueous suspension and one of the five types of 20% wettable powders of inorganic phosphoric acids. A spray solution was used to spray 10 ml of a chemical solution adjusted so that 1 was a predetermined concentration and the concentration of inorganic phosphoric acid was 250 ppm. After being kept in a constant temperature room at 22 to 24 ° C. for 4 days, the lesion area of the first leaf was investigated, the disease incidence (%) was determined by the following formula, and the results are shown in Table 2. The lesion area in the untreated area was determined by performing the same operation as in the treated area except that 10 ml of water was sprayed using a spray gun instead of 10 ml of the chemical solution.
Disease incidence (%) = (a / b) × 100
a: lesion area of treatment area
b: lesion area in the untreated area
For comparison, Compound No. No. 1 containing 10 ml of a chemical solution adjusted so that the concentration of inorganic phosphoric acid is 250 ppm, Compound No. A similar test was performed on a sample using 10 ml of a chemical solution adjusted so that the concentration of 1 was a predetermined concentration and a sample in which no chemical solution was sprayed. The results are shown in Table 2. In addition, the 20% wettable powder of inorganic phosphoric acids was formulated according to Reference Preparation Examples described later.
Moreover, the theoretical value (%) of the disease incidence can be calculated by the following Colby equation. When the disease incidence (%) is lower than the theoretical value (%) according to Colby's formula, the pest control composition of the present invention has a synergistic effect on pest control. The theoretical values (%) according to Colby's formula in these cases are also shown in parentheses in Table 2.
Theoretical value (%) = (X²× Y²) / 100
X²: Compound No. Disease rate when only 1 is treated (%)
Y²: Disease rate when only inorganic phosphates are treated (%)
[0028]
[Table 2]

[0029]
Test Example 3 Cucumber downy mildew field test
On May 10, 1997, in Kusatsu City, Shiga Prefecture, a cucumber in the second leaf stage (Tokiwa Mating Light No. 3 type P) was exposed in the 1st district (3m²) 5 plants per plant. Using a small spreader twice on June 10 and June 17, Compound No. After spraying a chemical solution adjusted so that the concentration of 1 is 50 ppm and the concentration of inorganic phosphoric acid is 1500 ppm at a rate of 500 ml per ward, all leaves are observed on June 23, according to the following five-stage criteria The control index was determined and the results are shown in Table 3. The disease was due to spontaneous disease, and no artificial inoculation of pathogenic bacteria was performed.
[Control index] [Disease severity]
5: The lesion area or lesion length is less than 3% of the untreated section.
4: The lesion area or lesion length is less than 3 to 5% of the untreated section.
3: The lesion area or lesion length is less than 5 to 10% of the untreated section.
2: The lesion area or lesion length is less than 10 to 30% of the untreated section.
1: The lesion area or lesion length is 30% or more of the untreated section.
For comparison, when the chemical solution was not sprayed, when the chemical solution adjusted so that the concentration of the inorganic phosphoric acid was 1500 ppm, the compound No. The same test was performed for the case where the chemical solution adjusted so that the concentration of 1 was 50 ppm was used. The results are also shown in Table 3. In addition, as inorganic phosphoric acids, trade name Alexin 95 PS (manufactured by MASS (O ▼)) and phosphorous acid (phosphorus acid) having a concentration of 600 g / l of phosphorous acid (phosphoric acid) and phosphorous acid ( The product name Phytex 200 SL (manufactured by Horticura cc), which is an aqueous solvent having a phosphorous acid concentration of 200 g / l, was used.
[0030]
[Table 3]

[0031]
Next, formulation examples of the pest control composition of the present invention will be described, but the formulation examples are not limited to these.
[0032]
[Formulation example]
Formulation Example 1
(1) Compound No. 15 parts by weight
(2) 7 parts by weight of dipotassium hydrogen phosphate
(3) 82 parts by weight of diatomaceous earth
(4) 2 parts by weight of dialkyl sulfosuccinate
(5) Polyoxyethylene alkylphenyl
4 parts by weight of ether sulfate
The above ingredients are mixed uniformly to obtain a wettable powder.
[0033]
Formulation Example 2
(1) Compound No. 15 parts by weight
(2) Trisodium phosphate 12 hydrate 16 parts by weight
(3) 73 parts by weight of diatomaceous earth
(4) 2 parts by weight of dialkyl sulfosuccinate
(5) Polyoxyethylene alkylphenyl
4 parts by weight of ether sulfate
The above ingredients are mixed uniformly to obtain a wettable powder.
[0034]
Formulation Example 3
(1) Compound No. 15 parts by weight
(2) 18 parts by weight of dipotassium hydrogen phosphate
(3) Kerosene 63 parts by weight
(4) 2 parts by weight of dialkyl sulfosuccinate
(5) With polyoxyethylene phenylphenol derivative
12 parts by weight of polyoxyethylene sorbitan alkylate mixture
The above ingredients are mixed uniformly and pulverized to obtain a suspension.
[0035]
Formulation Example 4
(1) Kaolin 78 parts by weight
(2) 2 parts by weight of β-naphthalenesulfonic acid soda formalin concentrate
(3) 5 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl sulfate
(4) Hydrous amorphous silicon dioxide 15 parts by weight
A mixture of the above components, dipotassium hydrogen phosphate and compound no. 1 is mixed in a weight ratio of 79: 20: 1 to obtain a wettable powder.
[0036]
Reference formulation examples
(1) Kaolin 78 parts by weight
(2) 2 parts by weight of β-naphthalenesulfonic acid soda formalin concentrate
(3) 5 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl sulfate
(4) Hydrous amorphous silicon dioxide 15 parts by weight
A mixture of the above components and inorganic phosphoric acid are mixed at a weight ratio of 4: 1 to obtain a 20% wettable powder of inorganic phosphoric acid.
[0037]
【The invention's effect】
The pest control composition of the present invention significantly improves the pest control effect, particularly the effect of treating plant diseases, and the composition can be used to control pests.

Claims (4)

4-chloro-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5- (4-methylphenyl) imidazole and at least one inorganic phosphoric acid selected from the group consisting of phosphoric acid or phosphorous acid and their salts And an agricultural and horticultural fungicide composition characterized by comprising: The fungicidal composition for agricultural and horticultural use according to claim 1, wherein the weight ratio of the imidazole compound to the inorganic phosphoric acid is 1: 300 to 300: 1 . The fungicide composition for agricultural and horticultural use according to claim 1 or 2 , comprising a composition containing the imidazole compound and a composition containing at least one of the inorganic phosphoric acids. A method for controlling harmful agricultural and horticultural diseases, which comprises applying the agricultural and horticultural fungicidal composition according to claim 1, 2 or 3 to harmful agricultural and horticultural diseases .