JP4045611B2 - Process for producing isocyanates - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、有機イソシアナート化合物の製造方法に関するものである。有機イソシアナート化合物は弾性体、発泡体、塗料、接着剤、光学用プラスティックレンズの原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
イソシアナート類は、対応するアミン塩酸塩に有機溶媒中、ホスゲンを吹き込むことにより製造されるが、特にアミノ基が２以上あるポリアミン塩酸塩の場合、一般に反応の進行が非常に遅いことが知られている。例えば、ヘキサメチレンジアミン二塩酸塩の場合、反応を完結させるのに反応温度１８０〜１８５℃で８〜１５時間かかる（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｃｏｌｌ．ｖｏｌ．IV，５２１）。そのため、比較的温和な条件下、短時間で反応が完結するような工業的に優れた製造方法の開発が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、従来の技術に比べ高い反応速度でイソシアナート類を製造する方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、ある種のイオン性を有する液体組成物を添加することにより、反応が非常に促進されることを見い出し本発明を完成した。即ち、本発明は、
一般式［Ｉ］
Ｒ1 −（ＮＨ2 ・ＨＣｌ）n ［Ｉ］
（式中、Ｒ1 はその基の中に−ＣＯ2 −あるいは−Ｏ−を含んでいてもよい脂肪族あるいは芳香族の炭化水素基を、ｎは１以上の整数を示す。）で表されるアミン塩酸塩化合物を、有機溶媒中、一般式［II］
Ａｌ（Ｘ1 ）（Ｘ2 ）（Ｘ3 ） ［II］
（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 はハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。但し、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 の少なくとも１つはハロゲン原子である。）で表されるアルミニウム化合物あるいはその会合体と、ハロゲン化四級アンモニウム塩又はハロゲン化四級ホスホニウム塩との接触の結果生じる８０℃以下で液体であるイオン性を有する非水性液体組成物（以下、常温溶融塩という）の存在下、ホスゲンと反応させることを特徴とする一般式［III ］
Ｒ1 −（ＮＣＯ）n ［III ］
（式中、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示す。）で表されるイソシアナート類の製造方法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】
反応は、一般式［Ｉ］で表されるアミン塩酸塩を、一般式［II］で表されるアルミニウム化合物とハロゲン化四級アンモニウム塩またはハロゲン化ホスホニウム塩とにより調製された常温溶融塩を添加した有機溶媒中に懸濁させ、ホスゲンガスを吹き込むことにより行われる。ホスゲンガスの吹き込み速度は、時間あたりアミン塩酸塩１モルに対して０．１〜１０モルである。反応温度は、室温から用いる有機溶媒の沸点までの温度であるが、反応速度を考慮すると還流下で行うのが望ましいが、イソシアナートによって安定性が異なるので、その安定性によって、より低い温度で反応を行うのが好ましい場合もある。
【０００６】
一般式［Ｉ］で表されるアミン塩酸塩としては、どんなものでも適用可能であるが、通常の反応では反応が遅いアミノ基が２以上ある脂肪族及び芳香族ポリアミン塩酸塩化合物に適用するのに適している。具体的な化合物としては、２，６−ジアミノヘキサン酸２−アミノエチルエステル三塩酸塩、２，６−ジアミノヘキサン酸メチルエステル二塩酸塩、ペンタメチレンジアミン二塩酸塩、ヘキサメチレンジアミン二塩酸塩、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン二塩酸塩、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン二塩酸塩、オクタメチレンジアミン二塩酸塩、ノナメチレンジアミン二塩酸塩、ｍ−キシリレンジアミン二塩酸塩、ｐ−キシリレンジアミン二塩酸塩、ｏ−キシリレンジアミン二塩酸塩、又はそれらが任意に混合されたキシリレンジアミン二塩酸塩、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン二塩酸塩、イソホロンジアミン二塩酸塩、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン二塩酸塩、２，２−ビス（４−アミノシクロヘキシル）プロパン二塩酸塩、ビス（アミノメチル）ノルボルネン二塩酸塩等の脂肪族ポリアミン塩酸塩；２，４−トリレンジアミン二塩酸塩、２，６−トリレンジアミン二塩酸塩、フェニレンジアミン二塩酸塩、４，４′−ジアミノジフェニルメタン二塩酸塩、２，４′−ジアミノジフェニルメタン二塩酸塩、１，５−ナフタレンジアミン二塩酸塩、メチレン架橋ポリフェニレンポリアミン塩酸塩等の芳香族ポリアミン塩酸塩等が例示できる。
【０００７】
常温溶融塩を調製するには、一般式［II］で表されるアルミニウム化合物と、ハロゲン化四級アンモニウム塩又はハロゲン化四級ホスホニウム塩とを混合することにより行われる。アルミニウム化合物としては、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ3 ）、ジクロロメチルアルミニウム（ＣＨ3 ＡｌＣｌ2 ）、ジクロロエチルアルミニウム（Ｃ2 Ｈ5 ＡｌＣｌ2 ）、ジクロロ−ｎ−ヘキシルアルミニウム（ｎ−Ｃ6 Ｈ13ＡｌＣｌ2 ）、ジクロロイソブチルアルミニウム（ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＡｌＣｌ2 ）、テトラクロロジメチルジアルミニウム［Ａｌ2 Ｃｌ4 （ＣＨ3 ）2 ］、ジブロモメチルアルミニウム（ＣＨ3 ＡｌＢｒ2 ）、テトラブロモジメチルジアルミニウム［Ａｌ2 Ｂｒ4 （ＣＨ3 ）2 ］等が使用できる。ハロゲン化四級アンモニウム塩としては、Ｎ−エチルピリジニウムクロリド、Ｎ−エチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ｎ−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｎ−ブチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ｎ−ブチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−イソブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｎ−プロピルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｎ−プロピルピリジニウムヨージド、１−エチル−２−メチルピリジニウムクロリド、１−エチル−４−メチルピリジニウムクロリド、１−ｎ−ヘキシル−２−メチルピリジニウムクロリド、１−ｎ−ヘキシル−４−メチルピリジニウムクロリド、１−ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウムクロリド、１−ｎ−ブチル−２，４−ジメチルピリジニウムクロリド等のＮ−アルキルピリジニウムハロゲン化物；１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジメチルイミダゾリウムブロミド、１−メチル−３−エチルイミダゾリウムクロリド、１−メチル−３−エチルイミダゾリウムブロミド、１−メチル−３−エチルイミダゾリウムヨージド、１−メチル−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチル−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムブロミド、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムクロリド、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムブロミド、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウムクロリド、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウムブロミド、１，２−ジメチル−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムクロリド、１，２−ジメチル−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムフルオリド、１，２−ジメチル−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムブロミド等のＮ，Ｎ′−ジアルキルイミダゾリウムハロゲン化物；１，３−ジメチルベンズイミダゾリウムクロリド、１，３−ジメチルベンズイミダゾリウムブロミド、１，３−ジメチルベンズイミダゾリウムヨージド、１−メチル−３−エチルベンズイミダゾリウムクロリド、１−メチル−３−エチルベンズイミダゾリウムブロミド、１−メチル−３−ｎ−ブチルベンズイミダゾリウムクロリド、１−メチル−３−ｎ−ブチルベンズイミダゾリウムブロミド、１−メチル−３−ｎ−ブチルベンズイミダゾリウムフルオリド、１−エチル−３−プロピルベンズイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−プロピルベンズイミダゾリウムブロミド、１−エチル−３−ｎ−ブチルベンズイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−ｎ−ブチルベンズイミダゾリウムブロミド等の１，３−ジアルキルベンズイミダゾリウムハロゲン化物等が挙げられる。ハロゲン化四級ホスホニウム塩としては、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド、エチルトリブチルホスホニウムクロリド等が挙げられる。
【０００８】
アルミニウム化合物と四級塩のモル比は、アルミニウム化合物１モルに対し四級塩０．５〜３モルであるが、好ましくは１．０〜１．３である。
【０００９】
有機溶媒に、斯くして調製された常温溶融塩を添加することによって反応媒体として供される。常温溶融塩の添加量は、多く添加すれば反応は速くなるが、経済性を考慮すれば有機溶媒１容に対し常温溶融塩０．０２〜０．２容であり、通常、有機溶媒と二相系を構成する。有機溶媒としては、ホスゲンや常温溶融塩に不活性な溶媒が使用できる。好適な溶媒として、ペンタン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素；トルエン、キシレン、アミルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素等が挙げられる。その使用量は、アミン塩酸塩を懸濁させた際、充分撹拌できる量であれば特に制限はない。
【００１０】
反応終了後は、一般式［III ］で表される目的化合物は有機溶媒相中に存在するので、分液により常温溶融塩を除いた後、通常の後処理を行うことにより目的物を得ることができる。
【００１１】
【実施例】
次に実施例、及び、常温溶融塩を添加しない比較例を挙げ、本発明をさらに詳細に説明する。ただし本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００１２】
実施例−１及び比較例−１
２，６−ジイソシアナトヘキサン酸メチルエステルの製造
【化３】
【００１３】
実施例−２及び比較例−２
２，６−ジイソシアナトヘキサン酸２−イソシアナトエチルエステルの製造
【化４】
【００１４】
実施例−３及び比較例−３
１，６−ヘキサメチレンジイソシアナートの製造
【化５】
【００１５】
実施例−４
イソホロンジイソシアナートの製造
【化６】
【００１６】
【発明の効果】
本発明は、従来の方法では反応速度が遅く、工業的に優れた製造方法がなかったポリイソシアナート化合物類の製造方法として特に有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１及び比較例１の反応速度を示す図である。
【図２】実施例２及び比較例２の反応速度を示す図である。
【図３】実施例３及び比較例３の反応速度を示す図である。
【図４】実施例４の反応速度を示す図である。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to a method for producing an organic isocyanate compound. Organic isocyanate compounds are useful as raw materials for elastic bodies, foams, paints, adhesives, and optical plastic lenses.
[0002]
[Prior art]
Isocyanates are produced by blowing phosgene into the corresponding amine hydrochloride in an organic solvent. In particular, in the case of polyamine hydrochlorides having two or more amino groups, it is generally known that the reaction proceeds very slowly. ing. For example, in the case of hexamethylenediamine dihydrochloride, it takes 8 to 15 hours at a reaction temperature of 180 to 185 ° C. to complete the reaction (Organic Synthesis, coll. Vol. IV, 521). Therefore, it has been desired to develop an industrially superior production method that can complete the reaction in a short time under relatively mild conditions.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a process for producing isocyanates at a higher reaction rate than in the prior art.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have found that the reaction is greatly accelerated by adding a liquid composition having a certain ionicity, and completed the present invention. That is, the present invention
Formula [I]
R 1- (NH 2 .HCl) n [I]
(Wherein R 1 represents an aliphatic or aromatic hydrocarbon group that may contain —CO 2 — or —O— in the group, and n represents an integer of 1 or more). An amine hydrochloride compound in an organic solvent represented by the general formula [II]
Al (X 1 ) (X 2 ) (X 3 ) [II]
(Wherein X 1 , X 2 and X 3 represent a halogen atom or a lower alkyl group, provided that at least one of X 1 , X 2 and X 3 is a halogen atom) or Presence of a non-aqueous liquid composition (hereinafter referred to as room temperature molten salt) having an ionic property that is liquid at 80 ° C. or lower resulting from contact between the aggregate and the quaternary ammonium halide or quaternary phosphonium salt. General formula [III] characterized by reacting with phosgene
R 1- (NCO) n [III]
(Wherein R and n have the same meaning as described above).
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the reaction, an amine hydrochloride represented by the general formula [I] is added to a room temperature molten salt prepared from an aluminum compound represented by the general formula [II] and a halogenated quaternary ammonium salt or a phosphonium halide salt. It is carried out by suspending in an organic solvent and blowing phosgene gas. The phosgene gas blowing rate is 0.1 to 10 moles per mole of amine hydrochloride per hour. The reaction temperature is a temperature from room temperature to the boiling point of the organic solvent to be used, but it is desirable to carry out the reaction under reflux in consideration of the reaction rate. However, the stability varies depending on the isocyanate, and therefore the stability varies depending on the stability. It may be preferable to carry out the reaction.
[0006]
Any amine hydrochloride represented by the general formula [I] can be applied, but it can be applied to aliphatic and aromatic polyamine hydrochloride compounds having two or more amino groups that are slow to react in a normal reaction. Suitable for Specific compounds include 2,6-diaminohexanoic acid 2-aminoethyl ester trihydrochloride, 2,6-diaminohexanoic acid methyl ester dihydrochloride, pentamethylenediamine dihydrochloride, hexamethylenediamine dihydrochloride, 2,2,4-trimethylhexamethylenediamine dihydrochloride, 2,4,4-trimethylhexamethylenediamine dihydrochloride, octamethylenediamine dihydrochloride, nonamethylenediamine dihydrochloride, m-xylylenediamine dihydrochloride , P-xylylenediamine dihydrochloride, o-xylylenediamine dihydrochloride, or xylylenediamine dihydrochloride in which they are arbitrarily mixed, 1,3-bis (aminomethyl) cyclohexane dihydrochloride, isophoronediamine Dihydrochloride, bis (4-aminocyclohexyl) methane dihydrochloride, 2,2-bis (4- Aliphatic polyamine hydrochlorides such as minocyclohexyl) propane dihydrochloride, bis (aminomethyl) norbornene dihydrochloride; 2,4-tolylenediamine dihydrochloride, 2,6-tolylenediamine dihydrochloride, phenylenediamine dihydrochloride Aromatic polyamine hydrochlorides such as hydrochloride, 4,4'-diaminodiphenylmethane dihydrochloride, 2,4'-diaminodiphenylmethane dihydrochloride, 1,5-naphthalenediamine dihydrochloride, methylene bridged polyphenylene polyamine hydrochloride, etc. It can be illustrated.
[0007]
The room temperature molten salt is prepared by mixing the aluminum compound represented by the general formula [II] with a halogenated quaternary ammonium salt or a halogenated quaternary phosphonium salt. Examples of the aluminum compound include aluminum chloride (AlCl 3 ), dichloromethyl aluminum (CH 3 AlCl 2 ), dichloroethyl aluminum (C 2 H 5 AlCl 2 ), and dichloro-n-hexyl aluminum (n—C 6 H 13 AlCl 2 ). , dichloro-isobutyl aluminum (i-C 4 H 9 AlCl 2), tetrachloro dimethyl aluminum [Al 2 Cl 4 (CH 3 ) 2], dibromomethyl aluminum (CH 3 AlBr 2), tetrabromobisphenol dimethyl aluminum [Al 2 Br 4 (CH 3 ) 2 ] or the like can be used. Examples of halogenated quaternary ammonium salts include N-ethylpyridinium chloride, N-ethylpyridinium bromide, Nn-butylpyridinium chloride, Nn-butylpyridinium bromide, Nn-butylpyridinium fluoride, N-isobutylpyridinium Chloride, Nn-propylpyridinium chloride, Nn-propylpyridinium iodide, 1-ethyl-2-methylpyridinium chloride, 1-ethyl-4-methylpyridinium chloride, 1-n-hexyl-2-methylpyridinium chloride N-alkylpyridinium halides such as 1-n-hexyl-4-methylpyridinium chloride, 1-n-butyl-4-methylpyridinium chloride, 1-n-butyl-2,4-dimethylpyridinium chloride; -Jimee Louis imidazolium chloride, 1,3-dimethylimidazolium bromide, 1-methyl-3-ethylimidazolium chloride, 1-methyl-3-ethylimidazolium bromide, 1-methyl-3-ethylimidazolium iodide, 1- Methyl-3-n-butylimidazolium chloride, 1-methyl-3-n-butylimidazolium bromide, 1,2,3-trimethylimidazolium chloride, 1,2,3-trimethylimidazolium bromide, 1,2- Dimethyl-3-ethylimidazolium chloride, 1,2-dimethyl-3-ethylimidazolium bromide, 1,2-dimethyl-3-n-butylimidazolium chloride, 1,2-dimethyl-3-n-butylimidazolium Fluoride, 1,2-dimethyl-3-n-butylimidazolium bromide N, N'-dialkylimidazolium halides such as 1,3 dimethylbenzimidazolium chloride, 1,3-dimethylbenzimidazolium bromide, 1,3-dimethylbenzimidazolium iodide, 1-methyl-3 -Ethylbenzimidazolium chloride, 1-methyl-3-ethylbenzimidazolium bromide, 1-methyl-3-n-butylbenzimidazolium chloride, 1-methyl-3-n-butylbenzimidazolium bromide, 1-methyl -3-n-butylbenzimidazolium fluoride, 1-ethyl-3-propylbenzimidazolium chloride, 1-ethyl-3-propylbenzimidazolium bromide, 1-ethyl-3-n-butylbenzimidazolium chloride, 1-ethyl-3-n-butylbenzimi Examples include 1,3-dialkylbenzimidazolium halides such as dazolium bromide. Examples of the halogenated quaternary phosphonium salt include tetrabutylphosphonium chloride, tetrabutylphosphonium bromide, ethyltributylphosphonium chloride and the like.
[0008]
The molar ratio of the aluminum compound to the quaternary salt is 0.5 to 3 mol, preferably 1.0 to 1.3, per 1 mol of the aluminum compound.
[0009]
By adding the room temperature molten salt thus prepared to the organic solvent, it is provided as a reaction medium. If the amount of the room temperature molten salt added is large, the reaction will be faster, but considering the economy, the amount of the room temperature molten salt is 0.02 to 0.2 volume with respect to 1 volume of the organic solvent. Configure the phase system. As the organic solvent, a solvent inert to phosgene or room temperature molten salt can be used. Suitable solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, octane and decane; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, amylbenzene and tetralin; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene. The amount used is not particularly limited as long as it can be sufficiently stirred when the amine hydrochloride is suspended.
[0010]
After completion of the reaction, the target compound represented by the general formula [III] is present in the organic solvent phase. Therefore, after removing the room temperature molten salt by liquid separation, the target product can be obtained by carrying out normal post-treatment. Can do.
[0011]
【Example】
Next, an Example and the comparative example which does not add room temperature molten salt are given, and this invention is demonstrated further in detail. However, the present invention is not limited to this embodiment.
[0012]
Example-1 and Comparative Example-1
Production of 2,6-diisocyanatohexanoic acid methyl ester
[0013]
Example-2 and Comparative Example-2
Production of 2,6-diisocyanatohexanoic acid 2-isocyanatoethyl ester
[0014]
Example-3 and Comparative Example-3
Production of 1,6-hexamethylene diisocyanate
[0015]
Example-4
Production of isophorone diisocyanate
[0016]
【The invention's effect】
The present invention is particularly useful as a method for producing polyisocyanate compounds, which has a slow reaction rate in the conventional method and has no industrially excellent production method.
[Brief description of the drawings]
1 is a graph showing reaction rates of Example 1 and Comparative Example 1. FIG.
FIG. 2 is a graph showing reaction rates of Example 2 and Comparative Example 2.
FIG. 3 is a graph showing reaction rates of Example 3 and Comparative Example 3.
4 is a graph showing the reaction rate of Example 4. FIG.
Claims (6)
Ｒ1 −（ＮＨ2 ・ＨＣｌ）n ［Ｉ］
（式中、Ｒ1 はその基の中に−ＣＯ2 −あるいは−Ｏ−を含んでいてもよい脂肪族あるいは芳香族の炭化水素基を、ｎは１以上の整数を示す。）で表されるアミン塩酸塩化合物を、有機溶媒中、一般式［II］
Ａｌ（Ｘ1 ）（Ｘ2 ）（Ｘ3 ） ［II］
（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 はハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。但し、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 の少なくとも１つはハロゲン原子である。）で表されるアルミニウム化合物あるいはその会合体と、ハロゲン化四級アンモニウム塩又はハロゲン化四級ホスホニウム塩との接触の結果生じる８０℃以下で液体であるイオン性を有する非水性液体組成物の存在下、ホスゲンと反応させることを特徴とする一般式［III ］
Ｒ1 −（ＮＣＯ）n ［III ］
（式中、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示す。）で表されるイソシアナート類の製造方法。Formula [I]
R 1- (NH 2 .HCl) n [I]
(Wherein R 1 represents an aliphatic or aromatic hydrocarbon group that may contain —CO 2 — or —O— in the group, and n represents an integer of 1 or more). An amine hydrochloride compound in an organic solvent represented by the general formula [II]
Al (X 1 ) (X 2 ) (X 3 ) [II]
(Wherein X 1 , X 2 and X 3 represent a halogen atom or a lower alkyl group, provided that at least one of X 1 , X 2 and X 3 is a halogen atom) or Reacting with the phosgene in the presence of an ionic non-aqueous liquid composition that is liquid at 80 ° C. or lower resulting from contact of the aggregate with a quaternary ammonium halide or quaternary phosphonium salt. General formula [III]
R 1- (NCO) n [III]
(Wherein R and n have the same meaning as described above).
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