JP3995551B2

JP3995551B2 - Easy-dyeing meta-type aromatic polyamide fiber

Info

Publication number: JP3995551B2
Application number: JP2002212256A
Authority: JP
Inventors: 昭博大場; 康則立岡; 幸乙綾黒田
Original assignee: Teijin Techno Products Ltd
Current assignee: Teijin Techno Products Ltd
Priority date: 2002-07-22
Filing date: 2002-07-22
Publication date: 2007-10-24
Anticipated expiration: 2022-07-22
Also published as: JP2004052166A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、カチオン染料で容易に染色することができ、しかも、難燃性及びその洗濯耐久性に優れた染色繊維が得られる易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維に関する。
【０００２】
【従来の技術】
メタ型芳香族ポリアミド繊維は、分子骨格が殆んど芳香族環から構成されているため、優れた耐熱性と寸法安定性とを有する。この特性を生かした該メタ型芳香族ポリアミド繊維は、産業用途や耐熱性、防炎性、耐炎性が重視される用途に好適に使用されている。特に、その耐熱性と防炎性を生かした寝具、衣料、インテリア分野への用途が急速に広がりつつある。これらの分野では、着色した繊維を使用するのが一般的であるが、メタ型芳香族ポリアミド繊維は優れた物性を有する反面、ポリマー分子鎖が剛直なために通常の方法ではその染色が困難であるという問題点を有している。
【０００３】
したがって、この問題点を解決するために種々の改良方法が提案されている。例えば、特開昭５０−５９５２２号公報には、特定の顔料をメタ型芳香族ポリアミド繊維に含有させた着色繊維が提案されているが、繊維の製造工程で顔料を含有させるため、製造時のロスが多くなり、そのため小ロット対応の生産が困難であったり、要求される各種の色相の繊維を得るのが困難であるなどの問題がある。
【０００４】
また、染色性を向上させる手段として、特開昭５５−２１４０６号公報には、キシリレンジアミンを共重合させたポリマーを混合する方法が提案されているが、このようにポリマー鎖に第３成分を共重合させたポリマーの製造に際しては、重合装置の稼働率が低下するなどの能率低下の問題がある。
【０００５】
本発明者らは、染色性を向上させる別の手段として、先にアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩及び含ハロゲンアルキル（フェニル）リン酸エステルを添加する方法を提案した（特開平８−８１８２７号公報）。確かにこの方法によれば良好な染色性が得られるものの、１３０℃の温度で行われる染色処理によって含ハロゲンアルキル（フェニル）リン酸エステルの大部分が染色液中に溶出するために難燃性が低下するという問題点があった。この問題を改善するため、さらに、含ハロゲンアルキル（フェニル）リン酸エステルに代えて縮合型ハロゲン化アルキルリン酸エステル化合物を添加する方法を提案した（特開２０００−３２８３６４号公報）。しかしこの方法では、良好な染色性および難燃性が得られるものの、近年問題視されてきているハロゲン化合物による環境問題を考慮すると、採用が困難となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記メタ型芳香族ポリアミド繊維が有する問題点を解消し、容易に染色することができ、しかも染色後の繊維は洗濯耐久性に優れた難燃性を有すると共に、ハロゲン化合物による環境問題の心配もない易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維を提案することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らの研究によれば、上記目的は、「全繰返し単位の８５モル％以上がメタフェニレンイソフタルアミド単位であるメタ型芳香族ポリアミドからなる繊維において、該繊維中には、染色性及び難燃性向上剤として下記一般式（化２）で表される非ハロゲン化芳香族縮合型リン酸エステルのみが５．０〜３０．０重量％含まれていることを特徴とする易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。」により達成できることが見出された。
【０００８】
【化２】

【０００９】
式中、Ｒは非ハロゲン化フェニル基、ＸはビスフェノールＡ残基、ｎは１〜３の整数を表す。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
本発明でいうメタ型芳香族ポリアミドは、主骨格を構成する芳香環がアミド結合によりメタ型に結合されてなるものであるが、本発明では、ポリマーの全繰返し単位の８５モル％以上がメタフェニレンイソフタルアミド単位であるものを対象とし、特にポリメタフェニレンイソフタルアミドホモポリマーが好ましい。全繰返し単位の１５モル％以下、好ましくは５モル％以下で共重合し得る第３成分としては、ジアミン成分として、例えばパラフェニレンジアミン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、パラキシリレンジアミン、ビフェニレンジアミン、３，３’−ジメチルベンジジン、３，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン，１，５−ナフタレンジアミン等の芳香族ジアンが、また酸成分として、例えばテレフタル酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸が挙げられる。また、これらの芳香族ジアミンおよび芳香族ジカルボン酸は、その芳香族環の水素原子の一部がメチル基等のアルキル基やアルコキシ基等によって置換されていてもよい。
【００１１】
このようなメタ型芳香族ポリアミドは、芳香族ジアミンと芳香族ジカルボン酸ジハライドとを、例えば従来公知の界面重合させる方法により製造することができる。ポリマーの重合度としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを溶媒として３０℃で測定した固有粘度（ＩＶ）が０．８〜３．０、特に１．３〜１．９の範囲にあるものが好ましい。
【００１２】
本発明においては、繊維をカチオン染料で容易に染色できるようにすると共に耐久性に優れた難燃性を付与するために、下記一般式（化３）で表される非ハロゲン化縮合リン酸エステルを含有させる必要がある。
【００１３】
【化３】

【００１４】
式中、Ｒは非ハロゲン化フェニル基を表すが、メチル基、メトキシ基等の低級アルキル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい。ＸはビスフェノールＡ残基を表し、またｎは１〜３の整数である。
【００１５】
かかる非ハロゲン化縮合リン酸エステルの含有量は、あまりに少ないと染色性の改善効果が小さくなるだけでなく難燃性の改善効果も小さくなり、一方、あまりに多くなりすぎると染色性や難燃性の改善効果がそれほど大きくならず、染色時の染斑が目立つようになるので、メタ型芳香族ポリアミドポリマーに対して５．０〜３０．０重量％が必要であり、特に１０．０〜１５．０重量％の範囲が好ましい。該非ハロゲン化縮合リン酸エステルの含有量が５．０重量％以上である場合には、該化合物が繊維中で可塑剤の役割を十分発揮するためと推定され、他の易染化剤を併用しなくとも十分な染色性が得られるようになる。
【００１６】
本発明においては、前述のメタ型芳香族ポリアミドからなる繊維中に、非ハロゲン化芳香族縮合型リン酸エステルを含有させる方法は特に限定されないが、例えばポリメタフェニレンイソフタルアミドなどのメタ型芳香族ポリアミドを、非ハロゲン化芳香族縮合型リン酸エステルと共に溶媒に溶解した溶液（ドープ）を、従来公知の成形方法によって繊維化すればよい。
【００１７】
例えば典型的な成形方法の一例を挙げると、ポリメタフェニレンイソフタルアミドのＮ−メチル−２−ピロリドン溶液に、非ハロゲン化芳香族縮合型リン酸エステルを添加してドープを調製する。このドープを、ノズルより塩化カルシウムを主成分として含有する無機塩の水溶液中に押出し、凝固させ、水洗後、沸水中で延伸して繊維を得る方法がある。
【００１８】
本発明の繊維は、短繊維として紡績糸等に使用する場合には、上記のようにして得られた繊維に捲縮を付与した後、所定の長さにカットすればよい。
【００１９】
以上に述べた本発明の繊維は、原綿、トウ、糸等の繊維の状態で染色してもよく、また織編物、不織布等の布帛にした後に染色してもよい。
【００２０】
【実施例】
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。なお、実施例および比較例において用いた各特性値の測定方法は下記のとおりである。
（１）固有粘度：Ｉ．Ｖ．
ポリマーをＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）に溶解し、オストワルド粘度計を用いて温度３０℃で測定した。
（２）染色性
マクベス（株）製のカラー測色装置「マクベスカラーアイ」を用い、２度視野、Ｄ６５光源、波長３６０〜７４０ｎｍの条件で測定し、Ｌ＊を求めた。
（３）難燃剤（非ハロゲン化芳香族縮合リン酸エステル）の含有量
濃度既知の非ハロゲン化芳香族縮合リン酸エステルの標準サンプルから蛍光Ｘ線分析により検量線を作成し、繊維中の燐の濃度を求めた。この燐が総て非ハロゲン化芳香族縮合リン酸エステルに由来するものとして、含有量に換算計算して求めた。
（４）難燃剤保持率
染色前後の繊維中の難燃剤量より次式により計算した。
難燃剤保持率＝染色後の難燃剤の付着量／染色前の難燃剤の付着量×１００
（５）難燃性
ＪＩＳＬＫ７２０１のＬＯＩ測定法に準拠して、ＬＯＩ値を求めた。
（６）洗濯耐久性
ＪＩＳＬ１０９１法にしたがって水洗濯５０回実施し、その後のＬＯＩ値を求めた。
【００２１】
［実施例１］
固有粘度が１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１１０ｇに溶解したドープに、大八化学（株）製非ハロゲン化芳香族縮合リン酸エステル［ＣＲ７４１］を表１記載の量となるように混合溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。
【００２２】
得られた紡糸ドープを８５℃に加温し、口径０．０７ｍｍ、孔数２００の紡糸口金から凝固浴に湿式紡糸した。凝固浴の組成は、塩化カルシウムが４０重量％、ＮＭＰが５重量％、残りは水５５重量％であり、該凝固浴の温度は８５℃であった。この糸を該凝固浴中で約１０ｃｍ走行させ、６．２ｍ／分の速度で引き出した。得られた糸条を水洗し、９５℃の温水中で２．３倍に延伸し、２００℃の加熱ロールを通して乾燥した後、さらに２８５℃の熱板上で１．５倍に延伸して延伸糸を得た。
【００２３】
次いで、クリンパーを通して捲縮を付与した後、カッターでカットして２．２ｄｔｅｘ×５１ｍｍの短繊維となし、得られた短繊維を常法にしたがって綿番手３０／−の紡績糸となし、該紡績糸を経糸および緯糸に使用して目付２００ｇ／ｍ²の平織物を作成した。
【００２４】
得られた織物は、常法にしたがって精練、乾燥、熱セットした後、エステロールネイビーブルーＮ−２ＲＬ（住友化学（株）製カチオン染料）８％ｏｗｆ、酢酸０．３ｇ／リットル、硝酸ナトリウム２５ｇ／リットルの染色液を用い、繊維と染液の浴比を１：２０として１３０℃下６０分間染色処理した。染色後、ハイドロサルファイト１．０ｇ／リットル、アミラジンＤ（第一工業製薬（株）製）１．０ｇ／リットル、水酸化ナトリウム１．０ｇ／リットルの割合で含有する処理液を用い、浴比１：４０で８０℃下３０分間還元洗浄し、水洗後乾燥した。得られた処理布の評価結果を表１に示す。
【００２５】
［比較例１］
実施例１において、大八化学（株）製非ハロゲン化芳香族縮合リン酸エステル［ＣＲ７４１］に代えて大八化学（株）製縮合型ハロゲン化アルキルリン酸エステル［ＣＲ３８７］を使用した以外は実施例１と全く同様に処理した。得られた処理布の評価結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】

【００２７】
【発明の効果】
以上に説明した本発明の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維は、メタ型芳香族ポリアミド繊維が本来有している優れた耐熱性、防炎性、耐炎性等の特性を損なうことなく、優れたカチオン染料易染性を有しており、着色が必要な寝具、衣料、インテリアの分野で有効に使用できる。
【００２８】
しかも、併用している非ハロゲン化芳香族縮合型リン酸エステルは染色時に殆ど繊維から溶出しないので、得られる染色繊維は洗濯耐久性に優れた難燃性を示すだけでなく、ハロゲン化合物に起因する環境への影響の問題もないといった特徴を有するものである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an easily dyeable meta-type aromatic polyamide fiber that can be easily dyed with a cationic dye and that provides a dyed fiber excellent in flame retardancy and washing durability.
[0002]
[Prior art]
The meta-type aromatic polyamide fiber has excellent heat resistance and dimensional stability because the molecular skeleton is almost composed of an aromatic ring. The meta-type aromatic polyamide fiber taking advantage of this characteristic is suitably used for industrial applications and applications where heat resistance, flame resistance and flame resistance are important. In particular, applications in bedding, clothing, and interior fields that make use of its heat resistance and flame resistance are rapidly expanding. In these fields, it is common to use colored fibers. However, meta-type aromatic polyamide fibers have excellent physical properties, but the polymer molecular chains are rigid, so that it is difficult to dye them by ordinary methods. There is a problem that there is.
[0003]
Therefore, various improved methods have been proposed to solve this problem. For example, in Japanese Patent Laid-Open No. 50-59522, a colored fiber in which a specific pigment is contained in a meta-type aromatic polyamide fiber has been proposed. Loss increases, so that there are problems such as difficulty in producing a small lot and difficulty in obtaining fibers of various required hues.
[0004]
As a means for improving dyeability, Japanese Patent Application Laid-Open No. 55-21406 proposes a method of mixing a polymer obtained by copolymerizing xylylenediamine, but the third component is added to the polymer chain in this way. In the production of a polymer obtained by copolymerizing the above, there is a problem of efficiency reduction such as a reduction in the operation rate of the polymerization apparatus.
[0005]
The present inventors previously proposed a method of adding an alkylbenzene sulfonic acid onium salt and a halogen-containing alkyl (phenyl) phosphate ester as another means for improving dyeability (JP-A-8-81827). Certainly, good dyeability can be obtained by this method. However, since most of the halogen-containing alkyl (phenyl) phosphate is eluted in the dyeing solution by the dyeing treatment performed at a temperature of 130 ° C., it is flame retardant. There has been a problem of lowering. In order to improve this problem, a method of adding a condensed halogenated alkyl phosphate compound instead of a halogen-containing alkyl (phenyl) phosphate has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 2000-328364). However, although this method can provide good dyeability and flame retardancy, it is difficult to adopt in consideration of environmental problems caused by halogen compounds, which have been regarded as problems in recent years.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention eliminates the problems of the above-mentioned meta-type aromatic polyamide fiber, can be easily dyed, and the dyed fiber has flame retardancy excellent in washing durability and is also an environment with a halogen compound. The object is to propose a readily dyeable meta-aromatic polyamide fiber which is free from problems.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
According to the study by the present inventors, the above-mentioned object is as follows: “In a fiber made of a meta-type aromatic polyamide in which 85 mol% or more of all repeating units are metaphenylene isophthalamide units, the fiber contains dyeability and Easily dyeable, characterized by containing only 5.0 to 30.0% by weight of a non-halogenated aromatic condensed phosphate represented by the following general formula (Chemical Formula 2) as a flame retardant improver It was found that this can be achieved by “meta-type aromatic polyamide fiber”.
[0008]
[Chemical 2]

[0009]
In the formula, R represents a non-halogenated phenyl group, X represents a bisphenol A residue, and n represents an integer of 1 to 3.
[0010]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
The meta-type aromatic polyamide referred to in the present invention is one in which the aromatic ring constituting the main skeleton is bonded to the meta-type by an amide bond. In the present invention, 85 mol% or more of all repeating units of the polymer For those having phenylene isophthalamide units, polymetaphenylene isophthalamide homopolymer is particularly preferred. The third component that can be copolymerized at 15 mol% or less, preferably 5 mol% or less of the total repeating units, includes diamine components such as paraphenylenediamine, 3,4′-diaminodiphenyl ether, and 4,4′-diaminodiphenyl ether. Aromatic dianes such as paraxylylenediamine, biphenylenediamine, 3,3′-dimethylbenzidine, 3,4′-diaminodiphenylmethane, 4,4′-diaminodiphenylmethane, 1,5-naphthalenediamine, etc. Examples thereof include aromatic dicarboxylic acids such as terephthalic acid, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, and naphthalene-2,7-dicarboxylic acid. In these aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids, part of the hydrogen atoms of the aromatic ring may be substituted with an alkyl group such as a methyl group, an alkoxy group, or the like.
[0011]
Such a meta-type aromatic polyamide can be produced by, for example, a conventionally known method of interfacial polymerization of an aromatic diamine and an aromatic dicarboxylic acid dihalide. The degree of polymerization of the polymer is such that the intrinsic viscosity (IV) measured at 30 ° C. using N-methyl-2-pyrrolidone as a solvent is in the range of 0.8 to 3.0, particularly 1.3 to 1.9. preferable.
[0012]
In the present invention, a non-halogenated condensed phosphate ester represented by the following general formula (Chemical Formula 3) is used in order to enable easy dyeing of fibers with a cationic dye and to impart flame resistance with excellent durability. It is necessary to contain.
[0013]
[Chemical 3]

[0014]
In the formula, R represents a non-halogenated phenyl group, which may be substituted with a lower alkyl group such as a methyl group or a methoxy group or an alkoxy group. X represents a bisphenol A residue, and n is an integer of 1 to 3.
[0015]
If the content of such non-halogenated condensed phosphate is too small, not only the effect of improving dyeability is reduced, but also the effect of improving flame retardancy is reduced. On the other hand, if the content is too large, dyeability and flame retardancy are reduced. Is not so great, and the spots at the time of dyeing become conspicuous. Therefore, 5.0 to 30.0% by weight is required with respect to the meta-type aromatic polyamide polymer, particularly 10.0 to 15%. A range of 0.0% by weight is preferred. When the content of the non-halogenated condensed phosphate is 5.0% by weight or more, it is presumed that the compound sufficiently exhibits the role of a plasticizer in the fiber, and other dyeing agents are used in combination. Even if not, sufficient dyeability can be obtained.
[0016]
In the present invention, in the fibers made from the above meta-type aromatic polyamide, the method of incorporating a non-halogenated aromatic condensed phosphoric acid ester le is not particularly limited, for example, such as poly-m-phenylene isophthalamide meta-type aromatic the family polyamide, a non-halogenated aromatic condensed phosphoric acid ester co-solution dissolved in a solvent (dope) may be fiberized by a conventional molding method.
[0017]
For example As an example of a typical molding process, the N- methyl-2-pyrrolidone solution of poly meta-phenylene isophthalamide, was added a non-halogenated aromatic condensed phosphoric acid ester le preparing a dope. There is a method in which this dope is extruded from a nozzle into an aqueous solution of an inorganic salt containing calcium chloride as a main component, solidified, washed with water, and then stretched in boiling water to obtain a fiber.
[0018]
When the fiber of the present invention is used as a short fiber for a spun yarn or the like, the fiber obtained as described above may be crimped and then cut to a predetermined length.
[0019]
The fibers of the present invention described above may be dyed in the state of fibers such as raw cotton, tow, and yarn, or may be dyed after forming a fabric such as a woven or knitted fabric or a non-woven fabric.
[0020]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. In addition, the measuring method of each characteristic value used in the Example and the comparative example is as follows.
(1) Intrinsic viscosity: V.
The polymer was dissolved in NMP (N-methyl-2-pyrrolidone) and measured at a temperature of 30 ° C. using an Ostwald viscometer.
(2) Dyeability Using a color measuring device “Macbeth Color Eye” manufactured by Macbeth Co., Ltd., L * was determined by measuring under the conditions of a double field of view, a D65 light source, and a wavelength of 360 to 740 nm.
(3) Content of flame retardant (non-halogenated aromatic condensed phosphate ester) A calibration curve was prepared by fluorescent X-ray analysis from a standard sample of non-halogenated aromatic condensed phosphate ester of known concentration, and phosphorus in the fiber The concentration of was determined. This phosphorus was calculated by conversion to content, assuming that all of this phosphorus was derived from non-halogenated aromatic condensed phosphate ester.
(4) Flame Retardant Retention Rate Calculated by the following equation from the amount of flame retardant in the fiber before and after dyeing.
Flame retardant retention rate = Amount of flame retardant after dyeing / Amount of flame retardant before dyeing × 100
(5) Flame retardance The LOI value was determined based on the LOI measurement method of JISL K7201.
(6) Durability for washing Washing was carried out 50 times in accordance with JIS L1091, and the LOI value thereafter was determined.
[0021]
[Example 1]
To dope the intrinsic viscosity was dissolved poly-m-phenylene isophthalamide 30g of 1.35dl / g to N- methyl-2-pyrrolidone 110g, the Daihachi Chemical Co., Ltd. nonhalogenated aromatic condensed phosphoric acid ester [CR741] The solution was mixed and dissolved to the amount shown in Table 1, and defoamed under reduced pressure to obtain a spinning dope.
[0022]
The obtained spinning dope was heated to 85 ° C. and wet-spun into a coagulation bath from a spinneret having a diameter of 0.07 mm and a hole number of 200. The composition of the coagulation bath was 40% by weight of calcium chloride, 5% by weight of NMP, the remaining was 55% by weight of water, and the temperature of the coagulation bath was 85 ° C. The yarn was moved about 10 cm in the coagulation bath and pulled out at a speed of 6.2 m / min. The obtained yarn is washed with water, stretched 2.3 times in warm water at 95 ° C, dried through a heating roll at 200 ° C, and further stretched by 1.5 times on a hot plate at 285 ° C. I got a thread.
[0023]
Next, after crimping through a crimper, it is cut with a cutter to form 2.2 dtex × 51 mm short fiber, and the obtained short fiber is formed into a spun yarn of cotton count 30 / − according to a conventional method. A plain woven fabric having a basis weight of 200 g / m ² was prepared by using the yarn as a warp and a weft.
[0024]
The obtained fabric was scoured, dried and heat-set according to a conventional method, then Esterolol Navy Blue N-2RL (cationic dye manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 8% owf, acetic acid 0.3 g / liter, sodium nitrate 25 g Using a dye liquor / liter, the fiber / dye bath ratio was 1:20 and dyed at 130 ° C. for 60 minutes. After dyeing, using a treatment solution containing hydrosulfite 1.0 g / liter, amylazine D (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 1.0 g / liter, sodium hydroxide 1.0 g / liter, bath ratio Reduced and washed at 1:40 at 80 ° C. for 30 minutes, washed with water and dried. The evaluation results of the obtained treated cloth are shown in Table 1.
[0025]
[Comparative Example 1]
In Example 1 , a condensed halogenated alkyl phosphate ester [CR387] manufactured by Daihachi Chemical Co., Ltd. was used in place of the non-halogenated aromatic condensed phosphate ester [CR741] manufactured by Daihachi Chemical Co., Ltd. The treatment was exactly the same as in Example 1 . The evaluation results of the obtained treated cloth are shown in Table 1.
[0026]
[Table 1]

[0027]
【The invention's effect】
The easily dyeable meta-type aromatic polyamide fiber of the present invention described above is excellent without impairing the properties such as excellent heat resistance, flame resistance and flame resistance inherent to the meta-type aromatic polyamide fiber. Cationic dyes are easily dyeable and can be used effectively in the fields of bedding, clothing and interiors that require coloring.
[0028]
Moreover, since the non-halogenated aromatic condensed phosphates used in combination do not substantially elute from the fibers during dyeing, the resulting dyed fibers not only exhibit flame resistance with excellent washing durability, but also originate from halogen compounds. It has the feature that there is no problem of influence on the environment.

Claims

In a fiber composed of a meta-type aromatic polyamide in which 85 mol% or more of all repeating units are metaphenylene isophthalamide units, the fiber is represented by the following general formula (Formula 1) as a dyeability and flame retardancy improver. Only 5.0 to 30.0% by weight of the non-halogenated aromatic condensed phosphoric acid ester is contained.

In the formula, R represents a non-halogenated phenyl group, X represents a bisphenol A residue, and n represents an integer of 1 to 3.