JP3908641B2 - Aerosol cosmetics suitable for cleansing - Google Patents

Description

一般式（Ｉ）
（但し、式中Ｒは炭素数１０〜３０のアシル基を表し、且つ、それぞれのＲは同一でも異なっていても良く、ｎは２〜１０の数を表す。）
【０００７】
（２）一般式（Ｉ）に表される化合物が、ジグリセリンテトラオレートであることを特徴とする、（１）に記載のエアゾール化粧料。
（３）一般式（Ｉ）に表される化合物を含めて、１気圧、２５℃で液状を示す油脂を５０〜９０重量％含有することを特徴とする、（１）又は（２）に記載のエアゾール化粧料。
（４）更に、親油性界面活性剤を含有することを特徴とする、（１）〜（３）何れか１項に記載のエアゾール化粧料。
（５）親油性の界面活性剤が、ジグリセリンモノオレートであることを特徴とする、（１）〜（４）何れか１項に記載のエアゾール化粧料。
（６）クレンジング用の化粧料であることを特徴とする、（１）〜（５）何れか１項に記載のエアゾール化粧料。
【０００８】
【発明の実施の形態】
（１）本発明のエアゾール化粧料の必須成分である一般式（Ｉ）に表される化合物。
本発明のエアゾール化粧料は、上記一般式（Ｉ）に表される化合物を含有することを特徴とする。一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素数１０〜３０のアシル基を表す。かかるアシル基としては脂肪族のアシル基が好ましく、脂肪族のアシル基であれば、アルキルカルボニル基であっても、アルケニルカルボニル基であっても構わない。又、該アルキル基、アルケニル基は直鎖であっても、分岐構造を有しているものであっても構わない。かかるアシル基としては、例えば、イソオクタノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、ベヘノイル基、オレオイル基、リノロイル基等が好ましく例示できる。かかるＲは同一分子内で同一のものを有していても良いし、異なるものを有していても良い。好ましいものは、同一のアシル基のみを有する形態である。かかる一般式（Ｉ）に表される化合物は、アルカリ存在下、対応するポリグリセリンに当量乃至は大過剰のアシルクロリドを反応させることにより製造することが出来る。以下に、一般式（Ｉ）に表される化合物の製造例を示す。
【０００９】
＜製造例１＞
ステアリン酸２モルをクロロホルム１ｌに溶かし、５モルの塩化チオニルを加え、室温で３０分攪拌した後、減圧濃縮した。これに５００ｍｌのクロロホルムを加え、氷冷したトリエタノールアミン５００ｍｌとジグリセリン０．２モルの溶液に滴下し、室温に戻し１２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００）で精製し、０．１モルのジグリセリンテトラステアレートを得た。
【００１０】
＜製造例２＞
イソオクタン酸２モルをクロロホルム１ｌに溶かし、５モルの塩化チオニルを加え、室温で３０分攪拌した後、減圧蒸留した。これのイソオクタノイルクロリド分画に５００ｍｌのクロロホルムを加え、氷冷したトリエタノールアミン５００ｍｌとジグリセリン０．２モルの溶液に滴下し、室温に戻し１２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００）で精製し、０．０５モルのジグリセリンテトライソオクタネートを得た。
【００１１】
＜製造例３＞
オレイン酸４モルをクロロホルム１ｌに溶かし、１０モルの塩化チオニルを加え、室温で３０分攪拌した後、減圧濃縮した。これに５００ｍｌのクロロホルムを加え、氷冷したトリエタノールアミン５００ｍｌとトリグリセリン０．２モルの溶液に滴下し、室温に戻し１２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００）で精製し、０．０５モルのトリグリセリンペンタオレートを得た。
【００１２】
＜製造例４＞
イソステアリン酸２モルをクロロホルム１ｌに溶かし、５モルの塩化チオニルを加え、室温で３０分攪拌した後、減圧濃縮した。これに５００ｍｌのクロロホルムを加え、氷冷したトリエタノールアミン５００ｍｌとジグリセリン０．２モルの溶液に滴下し、室温に戻し１２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００）で精製し、０．１モルのジグリセリンテトライソステアレートを得た。
【００１３】
＜製造例５＞
オレイン酸２モルをクロロホルム１ｌに溶かし、５モルの塩化チオニルを加え、室温で３０分攪拌した後、減圧濃縮した。これに５００ｍｌのクロロホルムを加え、氷冷したトリエタノールアミン５００ｍｌとデカグリセリンモノオレート０．０１モルの溶液に滴下し、室温に戻し１２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００）で精製し、０．００１モルのデカグリセリンドデカオレートを得た。
【００１４】
＜製造例６＞
イソステアリン酸２モルをクロロホルム１ｌに溶かし、５モルの塩化チオニルを加え、室温で３０分攪拌した後、減圧濃縮した。これに５００ｍｌのクロロホルムを加え、氷冷したトリエタノールアミン５００ｍｌとジグリセリンモノオレート０．２モルの溶液に滴下し、室温に戻し１２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００）で精製し、０．０３モルのモノオレオイルトリイソステアロイルジグリセリンを得た。
【００１５】
前記一般式（Ｉ）に表される化合物中には既に市販されているものもあり、本発明では、かかる市販品を使用することも出来る。好ましい市販品としては、例えば、坂本製薬株式会社より市販されている、ジグリセリンテトラオレートである、「ＤＧＴＯ」が例示できる。本発明のエアゾール化粧料に於いて、特に好ましい一般式（Ｉ）に表される化合物としては、前記ジグリセリンテトラオレートが例示できる。
【００１６】
本発明の化粧料に於いては、前記一般式（Ｉ）に表される化合物は、唯一種を含有することも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。本発明の化粧料に於いて、一般式（Ｉ）に表される化合物の好ましい含有量は、総量で化粧料全量に対して、１〜９５重量％であり、更に好ましくは、５〜８５重量％である。これは少なすぎるとクレンジング機能を損なったり、泡沫形成機能を損なう場合があり、多すぎると効果が頭打ちになり、製剤の自由度を損なう場合があるためである。
【００１７】
（２）本発明のエアゾール化粧料の好ましい成分である親油性の界面活性剤
本発明のエアゾール化粧料は、その好ましい形態に於いて、親油性の界面活性剤を含有する。本発明言う親油性の界面活性剤とは、非イオン界面活性剤であって、親水性・親油性バランス（ＨＬＢ）が６以下のものを意味する。かかる親油性の界面活性剤としては、例えば、グリセリルモノステアレート、グリセリルモオレート、ジグリセリンモノオレート、ジグリセリンモノステアレート、ジグリセリンモノイソステアレート、エチレングリコールモノステアレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタンセスキオレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキステアレート、ショ糖脂肪酸エステル等が例示できる。これらは唯一種を含有させることも出来るし、二種以上を含有させることも出来る。これらの内、好ましいものは、１気圧、２５℃で液状のものであり、例えば、ジグリセリンモノオレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタンセスキオレートなどが例示でき、ジグリセリンモノオレートが特に好ましい。かかる界面活性剤は、泡の形状をより細かなものにし、安定性を高める作用を有する。本発明の化粧料に於ける、かかる界面活性剤の好ましい含有量は、総量で、化粧料全量に対して、０．１〜３０重量％であり、更に好ましくは、１〜１５重量％である。これは多すぎると、効果が頭打ちになり、処方の自由度を損なう場合があり、少なすぎると泡維持効果が得られない場合があるからである。
【００１８】
（３）本発明のエアゾール化粧料
本発明のエアゾール化粧料は、前記必須成分である一般式（Ｉ）に表される化合物を含有し、親油性の界面活性剤を好ましく含有する。本発明のエアゾール化粧料に於いて好ましい形態は、水分含有量がないか、極めて低くオイル中に可溶化された形態のオイル・フォーム形態である。これは、かかる形態に於いて、フォームの特性とオイルの溶剤効果の両方の効果により、優れたクレンジング機能を有するからである。又、構成としては、一般式（Ｉ）に表される化合物を含めて、１気圧、２５℃で液状を示す油脂を５０〜９０重量％含有することであり、これによりなめらかな使用感が得られる。本発明のエアゾール化粧料はクレンジング用の化粧料として特に好適であるが、使用感のなめらかさから、マッサージ料或いは油性パック化粧料としても適用できる。かかる適用も本発明の技術的範囲に属する。
【００１９】
本発明のエアゾール化粧料に於いては、前記の必須成分、好ましい成分以外に、通常化粧料で使用される任意成分を、本発明の効果を損なわない範囲において、含有することが出来る。かかる任意成分としては、スクワラン、流動パラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、マイクロクリスタリンワックス、固形パラフィンなどの炭化水素類、ジメチコン、フェメチコン、シクロメチコン、アモジメチコン、ポリエーテル変性シリコーンなどのシリコーン類、ホホバ油、カルナウバワックス、モクロウ、ミツロウ、ゲイロウ、オレイン酸オクチルドデシル、イソプロピルミリステート、ネオペンチルグリコールジイソステアレート、リンゴ酸ジイソステアレートなどのエステル類、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、イソパルミチン酸、ベヘン酸、オレイン酸などの脂肪酸類、ベヘニルアルコール、セタノール、オレイルアルコール、オクタデシルアルコールなどの高級アルコール類、ヒマシ油、椰子油、水添椰子油、椿油、小麦胚芽油、イソステアリン酸トリグリセライド、イソオクタン酸トリグリセライド、オリーブオイル等のトリグリセライド類、１，３−ブタンジオール、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキシレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル、ポリエキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の親油性の界面活性剤に分類されない非イオン界面活性剤、ソジウムラウリルステアレート、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸エステル塩などのアニオン界面活性剤、４級アルキルアンモニウム塩等のカチオン界面活性剤類、アルキルベタイン等の両性界面活性剤類、結晶セルロースや架橋型メチルポリシロキサン、ポリエチレン粉末、アクリル樹脂粉体等の有機粉体類、タルク、マイカ、セリサイト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、二酸化チタン、酸化鉄、紺青、群青、チタンマイカ、チタンセリサイト、シリカ等の表面処理されていても良い粉体類、アクリル酸・メタクリル酸アルキルコポリマー及び／又はその塩、カルボキシビニルポリマー及び／又はその塩、キサンタンガムやヒドロキシプロピルセルロースなどの増粘剤、レチノール、レチノイン酸、トコフェロール、リボフラビン、ピリドキシン、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステル塩などのビタミンやグリチルリチン酸塩、グリチルレチン、ウルソール酸、オレアノール酸などのテルペン類、エストラジオール、エチニルエストラジオール、エストリオールなどのステロイド類などの有効成分、フェノキシエタノール、パラベン類、ヒビテングルコネート、塩化ベンザルコニウム等の防腐剤、ジメチルアミノ安息香酸エステル類、桂皮酸エステル類、ベンゾフェノン類などの紫外線吸収剤などが好ましく例示できる。又、本発明のエアゾール化粧料が含むガスとしては０．２〜０．６ＭＰａの液化天然ガスが好ましく、ガスの含有量としては、化粧料全量に対して１〜３０重量％が好ましく、５〜２０重量％が更に好ましい。これは少なすぎても、多すぎても良質な泡の生成が妨げられる場合があるからである。本発明のエアゾール化粧料は、前記の必須成分、好ましい成分及び任意成分を常法に従って処理することにより製造することが出来る。
【００２０】
【実施例】
以下に、実施例を挙げて、本発明について更に詳細に説明を加えるが、本発明が、かかる実施例にのみ限定されないことは言うまでもない。
【００２１】
＜実施例１＞
以下に示す処方に従って本発明のクレンジング用のエアゾール化粧料を作成した。即ち、イの成分を８０℃で加熱混合し、攪拌冷却した後、ロの成分とともにエアゾール容器に充填し、密閉して本発明のクレンジング用のエアゾール化粧料１を得た。このものの泡特性を表１に示す。泡特性の表記は、○：非常に密でなめらか泡、△：やや粗い泡、×：粗い泡乃至は泡にならない状態を表す。このものについて、下記に示すリップカラーの除去作用を調べた。即ち、下腕内側部に、リップカラーを用いて２ｃｍ×４ｃｍの長方形を描き、この上にクレンジング化粧料の泡沫をピンポン玉程度置き、５分間指で良くなじませて、しかる後に流水下の擦過で３０秒処理し、乾いたタオルを押し当てて、部位のリップカラーとクレンジング料の除去具合（残り具合）を観察した。観察基準は、スコア５：リップカラー、クレンジング料が完全に残存していない、スコア４：極僅かにリップカラー、クレンジング料が残存している、スコア３：リップカラー、クレンジング料が殆ど取れている、スコア２：除去されないリップカラー、クレンジング料が目立つ、スコア１：リップカラー、クレンジング料が半分以上残っているを用いた。同時に、主成分のジグリセリンテトラオレートを他の油剤に変えて、比較例１〜５を作成し、同様に評価した。結果を表１に示す。本発明のクレンジング用のエアゾール化粧料は優れたクレンジング特性とウォッシュオフ特性を有することがわかる。又、これが泡特性の良さに起因することわかる。
イ
ジグリセリンテトラオレート ８８ 重量部
セタノール ２ 重量部
ロ
液化天然ガス（０．４４ＭＰａ） １０ 重量部
（評価用のリップカラー）
マイクロクリスタリンワックス １０ 重量部
固形パラフィン ５ 重量部
スクワラン ３０ 重量部
カルナウバワックス １０ 重量部
モクロウ ５ 重量部
ポリエチレン ５ 重量部
ヒマシ油 ２０ 重量部
色素 １５ 重量部
【００２２】
【表１】

【００２３】
＜実施例２＞
実施例１のエアゾール化粧料１のセタノールを種々の成分に置き換えて、エアゾール化粧料１を対照にして、泡特性とウォッシュオフ・クレンジング機能を実施例１の評価用のリップカラーを用いて、評価した。即ち、スコア５：エアゾール化粧料１に比し、あきらかに良い、スコア４：エアゾール化粧料１に比しやや良い、スコア３：エアゾール化粧料と同程度、スコア２：エアゾール化粧料１に比しやや悪い、スコア１：エアゾール化粧料１に比し悪いが比較例１より良い、スコア０：比較例１と同程度の基準である。結果を表２に示す。これより、本発明のエアゾール化粧料のウォッシュオフ・クレンジング機能は一般式（Ｉ）の化合物に起因すること、及び、親油性の界面活性剤を含有することが好ましいことがわかる。
イ
ジグリセリンテトラオレート ８８ 重量部
添加成分＊ ２ 重量部
ロ
液化天然ガス（０．４４ＭＰａ） １０ 重量部
＊詳細は表２に記す。
【００２４】
【表２】

【００２５】
＜実施例３＞
実施例１と同様に、ジグリセリンテトラオレートを他の一般式（Ｉ）の化合物に置換して、評価を行った。対照は同じく実施例１のエアゾール化粧料１を用いた。結果を表３に記す。
イ
一般式（Ｉ）の化合物＊＊ ８８ 重量部
セタノール ２ 重量部
ロ
液化天然ガス（０．４４ＭＰａ） １０ 重量部
【００２６】
【表３】

【００２７】
＜実施例４＞
実施例２のエアゾール化粧料２のジグリセリンテトラオレートの一部を任意成分のオイルに置換する検討を行った。結果を表４に示す。これより、本発明のエアゾール化粧料においては、一般式（Ｉ）に表される化合物の好ましい含有量は、１〜９５重量％であり、更に好ましくは、５〜８５重量％であることがわかる。
イ
ジグリセリンテトラオレート（ＤＧＴＯ）＊＊＊
軽質流動イソパラフィン（ＬＬＩＰ）＊＊＊
ジグリセリンモノオレート ２ 重量部
ロ
液化天然ガス（０．４４ＭＰａ） １０ 重量部
＊＊＊詳細は表４に記す。
【００２８】
【表４】

【００２９】
＜実施例５＞
実施例２のエアゾール化粧料２を用いて、専門パネラーにより、マッサージ料としての使用性を試験したところ、のびの良さが極めてマッサージ料として好適であることがわかった。
【００３０】
＜実施例６＞
実施例２のエアゾール化粧料２のジグリセリンモノオレートの含有量を増量して、エアゾール化粧料１９を作成した。このものは、エアゾール化粧料２よりも優れた泡特性とウォッシュオフ・クレンジング機能を有していた。
イ
ジグリセリンテトラオレート ７８ 重量部
ジグリセリンモノオレート １２ 重量部
ロ
液化天然ガス（０．４４ＭＰａ） １０ 重量部
【００３１】
【発明の効果】
本発明によれば、充分なクレンジング機能を有しながら、ウォッシュオフ形態で使用できるクレンジング料を提供することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a cosmetic, and more particularly to a cosmetic suitable for an aerosol.
[0002]
[Prior art]
Cleansing cosmetics are usually developed for the purpose of removing cosmetics containing fat stains and fats and oils that cannot be removed sufficiently with aqueous detergents. They are emulsifiers containing a lot of highly soluble liquid fats. It is configured. However, since it contains a lot of liquid fat, the cleansing material itself must be removed by using a special wiping material or by washing with an aqueous cleaning material. It was difficult to do (wash-off form). For this reason, there was a great inconvenience for cleansing on the go. From this point of view, a formulation was developed that aims to maintain the wash-off form even if the cleansing function is impaired. Examples of such techniques include gel cleansing materials containing diglycerin and isoparaffin (Japanese Patent Laid-Open No. 2000-26238), emulsifying cleansing cosmetics containing polyhydric alcohol polyglycerin esters and water (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 10). -251124), oil gel cleansing cosmetics containing polyhydric alcohol, oil, hydrophilic surfactant (Japanese Patent Laid-Open No. 9-255520), oil gel cleansing cosmetics containing hydroxy fatty acid and hydrophilic nonionic surfactant A technique such as JP-A-9-59140 can be exemplified. However, the lack of the cleansing function is undeniable, and a means for improving the cleansing function while maintaining the wash-off function has been desired.
[0003]
On the other hand, no aerosol dosage form having a cleansing function has been known as a dosage form. This is because the components constituting the aerosol dosage form known so far have not been known to have a cleansing function. Furthermore, there is no known aerosol cosmetic containing an ester of polyglycerol represented by the general formula (I) described later.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made under such circumstances, and an object of the present invention is to provide a cleansing fee that can be used in a wash-off form while having a sufficient cleansing function.
[0005]
In order to solve the problems]
In view of such a situation, the present inventors sought a cleansing fee that can be used in a wash-off form while having a sufficient cleansing function, and as a result of earnest research efforts, the following general formula (I) is obtained. The present inventors have found that aerosol cosmetics characterized by containing an ester of the expressed polyglycerin have such properties and have completed the invention. That is, this invention relates to the technique shown below.
(1) An aerosol cosmetic comprising an ester of polyglycerin represented by the following general formula (I).
[0006]
[Chemical 2]

Formula (I)
(In the formula, R represents an acyl group having 10 to 30 carbon atoms, and each R may be the same or different, and n represents a number of 2 to 10).
[0007]
(2) The aerosol cosmetic composition according to (1), wherein the compound represented by the general formula (I) is diglycerin tetraoleate.
(3) It contains 50 to 90% by weight of oils and fats that are liquid at 1 atm and 25 ° C., including the compound represented by the general formula (I), described in (1) or (2) Aerosol cosmetics.
(4) The aerosol cosmetic according to any one of (1) to (3), further comprising a lipophilic surfactant.
(5) The aerosol cosmetic according to any one of (1) to (4), wherein the lipophilic surfactant is diglycerin monooleate.
(6) The aerosol cosmetic according to any one of (1) to (5), wherein the aerosol cosmetic is a cleansing cosmetic.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
(1) A compound represented by the general formula (I), which is an essential component of the aerosol cosmetic composition of the present invention.
The aerosol cosmetic of the present invention is characterized by containing a compound represented by the above general formula (I). In general formula (I), R represents an acyl group having 10 to 30 carbon atoms. Such an acyl group is preferably an aliphatic acyl group, and may be an alkylcarbonyl group or an alkenylcarbonyl group as long as it is an aliphatic acyl group. The alkyl group and alkenyl group may be linear or have a branched structure. Such acyl groups, for example, iso Oh Kutanoiru group, lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group, stearoyl group, an isostearoyl group, behenoyl group, oleoyl group, a linoleoyl group, and the like are preferred examples. Such R may have the same thing in the same molecule | numerator, and may have a different thing. Preferred is a form having only the same acyl group. The compound represented by the general formula (I) can be produced by reacting the corresponding polyglycerin with an equivalent or large excess of acyl chloride in the presence of an alkali. Below, the manufacture example of the compound represented by general formula (I) is shown.
[0009]
<Production Example 1>
2 mol of stearic acid was dissolved in 1 l of chloroform, 5 mol of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then concentrated under reduced pressure. 500 ml of chloroform was added thereto, and the mixture was added dropwise to a solution of 500 ml of ice-cooled triethanolamine and 0.2 mol of diglycerin, returned to room temperature, and stirred for 12 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography (elution solvent; normal hexane: ethyl acetate = 100: 0 to 0: 100) to obtain 0.1 mol of diglycerin tetrastearate.
[0010]
<Production Example 2>
2 mol of isooctanoic acid was dissolved in 1 l of chloroform, 5 mol of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then distilled under reduced pressure. 500 ml of chloroform was added to the isooctanoyl chloride fraction, and the mixture was added dropwise to a solution of 500 ml of ice-cooled triethanolamine and 0.2 mol of diglycerin, returned to room temperature, and stirred for 12 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography (elution solvent; normal hexane: ethyl acetate = 100: 0 to 0: 100) to obtain 0.05 mol of diglycerin tetraisooctanoate.
[0011]
<Production Example 3>
4 mol of oleic acid was dissolved in 1 l of chloroform, 10 mol of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and then concentrated under reduced pressure. 500 ml of chloroform was added thereto, and the mixture was added dropwise to an ice-cooled solution of 500 ml of triethanolamine and 0.2 mol of triglycerin, returned to room temperature, and stirred for 12 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography (elution solvent; normal hexane: ethyl acetate = 100: 0 to 0: 100) to obtain 0.05 mol of triglycerin pentaoleate.
[0012]
<Production Example 4>
2 mol of isostearic acid was dissolved in 1 l of chloroform, 5 mol of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then concentrated under reduced pressure. 500 ml of chloroform was added thereto, and the mixture was added dropwise to a solution of 500 ml of ice-cooled triethanolamine and 0.2 mol of diglycerin, returned to room temperature, and stirred for 12 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography (elution solvent; normal hexane: ethyl acetate = 100: 0 to 0: 100) to obtain 0.1 mol of diglycerin tetraisostearate.
[0013]
<Production Example 5>
2 mol of oleic acid was dissolved in 1 l of chloroform, 5 mol of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then concentrated under reduced pressure. 500 ml of chloroform was added thereto, and the mixture was added dropwise to a solution of 500 ml of ice-cooled triethanolamine and 0.01 mol of decaglycerin monooleate, returned to room temperature, and stirred for 12 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography (elution solvent; normal hexane: ethyl acetate = 100: 0 to 0: 100) to obtain 0.001 mol of decaglycerin dedekarate.
[0014]
<Production Example 6>
2 mol of isostearic acid was dissolved in 1 l of chloroform, 5 mol of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then concentrated under reduced pressure. 500 ml of chloroform was added thereto, and the mixture was added dropwise to a solution of 500 ml of ice-cooled triethanolamine and 0.2 mol of diglycerin monooleate, returned to room temperature, and stirred for 12 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography (elution solvent; normal hexane: ethyl acetate = 100: 0 to 0: 100) to obtain 0.03 mol of monooleoyl triisostearoyl diglycerin.
[0015]
Some of the compounds represented by the general formula (I) are already commercially available, and in the present invention, such commercially available products can be used. As a preferable commercially available product, for example, “DGTO” which is diglycerin tetraoleate commercially available from Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. can be exemplified. In the aerosol cosmetic composition of the present invention, the diglycerin tetraoleate can be exemplified as a particularly preferable compound represented by the general formula (I).
[0016]
In the cosmetic of the present invention, the compound represented by the general formula (I) can contain only one species, or can contain two or more species in combination. In the cosmetic of the present invention, the preferred content of the compound represented by the general formula (I) is 1 to 95% by weight, more preferably 5 to 85% by weight based on the total amount of the cosmetic. %. This is because if the amount is too small, the cleansing function may be impaired or the foam forming function may be impaired. If the amount is too large, the effect reaches a peak and the degree of freedom of the preparation may be impaired.
[0017]
(2) Lipophilic surfactant which is a preferred component of the aerosol cosmetic of the present invention The aerosol cosmetic of the present invention contains a lipophilic surfactant in its preferred form. The lipophilic surfactant referred to in the present invention means a nonionic surfactant having a hydrophilic / lipophilic balance (HLB) of 6 or less. Examples of the lipophilic surfactant include glyceryl monostearate, glyceryl mooleate, diglycerin monooleate, diglycerin monostearate, diglycerin monoisostearate, ethylene glycol monostearate, sorbitan monooleate, and sorbitan. Examples thereof include sesquioleate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquistearate, and sucrose fatty acid ester. These may contain only one species, or two or more species. Among these, preferred are liquids at 1 atm and 25 ° C., and examples include diglycerin monooleate, sorbitan monooleate, and sorbitan sesquioleate, and diglycerin monooleate is particularly preferred. Such a surfactant has a function of making the foam shape finer and enhancing the stability. The preferable content of such a surfactant in the cosmetic of the present invention is 0.1 to 30% by weight, and more preferably 1 to 15% by weight, based on the total amount of the cosmetic. . This is because if the amount is too large, the effect reaches a peak and the degree of freedom of prescription may be impaired. If the amount is too small, the foam maintaining effect may not be obtained.
[0018]
(3) Aerosol cosmetic of the present invention The aerosol cosmetic of the present invention contains the compound represented by the general formula (I), which is the essential component, and preferably contains a lipophilic surfactant. A preferred form of the aerosol cosmetic composition of the present invention is an oil foam form having a water content which is very low or solubilized in oil. This is because such a form has an excellent cleansing function due to the effects of both the foam properties and the solvent effect of the oil. In addition, as a constitution, it contains 50 to 90% by weight of oils and fats that are liquid at 1 atm and 25 ° C. including the compound represented by the general formula (I), thereby obtaining a smooth feeling of use. It is done. The aerosol cosmetic composition of the present invention is particularly suitable as a cleansing cosmetic composition, but can also be applied as a massage composition or an oil-based pack cosmetic composition because of the smoothness of use. Such application also belongs to the technical scope of the present invention.
[0019]
In the aerosol cosmetics of the present invention, in addition to the essential and preferred components described above, optional components usually used in cosmetics can be contained within a range that does not impair the effects of the present invention. Such optional components include hydrocarbons such as squalane, liquid paraffin, light liquid isoparaffin, heavy liquid isoparaffin, microcrystalline wax and solid paraffin, silicones such as dimethicone, femethicone, cyclomethicone, amodimethicone and polyether-modified silicone. , Jojoba oil, carnauba wax, mole, beeswax, gayrow, octyldodecyl oleate, isopropyl myristate, neopentyl glycol diisostearate, malate diisostearate, stearic acid, lauric acid, myristic acid , Fatty acids such as palmitic acid, isostearic acid, isopalmitic acid, behenic acid, oleic acid, behenyl alcohol, cetanol, oleyl alcohol, octadecyl alcohol Which higher alcohols, castor oil, coconut oil, hydrogenated coconut oil, coconut oil, wheat germ oil, isostearic acid triglyceride, isooctanoic acid triglyceride, olive oil and other triglycerides, 1,3-butanediol, glycerin, diglycerin, di Polyhydric alcohols such as propylene glycol, polyethylene glycol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexylene glycol, isoprene glycol, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene stearate, Not classified as a lipophilic surfactant such as polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene glyceryl fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil Anionic surfactants such as ionic surfactants, sodium lauryl stearate, polyoxyethylene alkyl sulfates and sulfosuccinate esters, cationic surfactants such as quaternary alkyl ammonium salts, and amphoteric surfactants such as alkyl betaines , Organic powders such as crystalline cellulose, cross-linked methylpolysiloxane, polyethylene powder, acrylic resin powder, talc, mica, sericite, magnesium carbonate, calcium carbonate, titanium dioxide, iron oxide, bitumen, ultramarine blue, titanium mica , Titanium sericite, silica and other surface-treated powders, acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer and / or salt thereof, carboxyvinyl polymer and / or salt thereof, xanthane gum, hydroxypropyl cellulose, etc. Agent, retinol, retinois Vitamins such as acid, tocopherol, riboflavin, pyridoxine, ascorbic acid, ascorbic acid phosphate ester, terpenes such as glycyrrhizinate, glycyrrhetin, ursolic acid, oleanolic acid, steroids such as estradiol, ethinylestradiol, estriol, etc. Preferable examples of such active ingredients include: preservatives such as phenoxyethanol, parabens, hibitene gluconate and benzalkonium chloride, and ultraviolet absorbers such as dimethylaminobenzoates, cinnamic esters and benzophenones. Further, the gas contained in the aerosol cosmetic of the present invention is preferably a liquefied natural gas of 0.2 to 0.6 MPa, and the gas content is preferably 1 to 30% by weight based on the total amount of the cosmetic, More preferred is 20% by weight. This is because the production of high-quality foam may be hindered if it is too little or too much. The aerosol cosmetic composition of the present invention can be produced by treating the essential components, preferred components and optional components according to a conventional method.
[0020]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but it goes without saying that the present invention is not limited to such examples.
[0021]
<Example 1>
An aerosol cosmetic for cleansing according to the present invention was prepared according to the formulation shown below. That is, the component (a) was heated and mixed at 80 ° C., stirred and cooled, then filled in an aerosol container together with the component (b), and sealed to obtain an aerosol cosmetic 1 for cleansing of the present invention. The foam characteristics of this product are shown in Table 1. The notation of foam characteristics represents a state where ◯: very dense and smooth foam, Δ: slightly coarse foam, x: coarse foam or no foam. About this thing, the removal effect | action of the lip color shown below was investigated. In other words, a 2cm x 4cm rectangle is drawn on the inner side of the lower arm using a lip color, and a cleansing cosmetic foam is placed on top of this on a ping-pong ball, which is thoroughly blended with a finger for 5 minutes, and then rubbed under running water. For 30 seconds, and a dry towel was pressed against the lip color and cleansing material removed (remaining). Observation criteria are: score 5: lip color, cleansing fee not completely left, score 4: very little lip color, cleansing fee left, score 3: almost lip color, cleansing fee taken , Score 2: lip color not removed, cleansing fee is conspicuous, score 1: lip color, cleansing fee more than half remains. At the same time, diglycerin tetraoleate as a main component was changed to another oil agent, and Comparative Examples 1 to 5 were prepared and evaluated in the same manner. The results are shown in Table 1. It can be seen that the cleansing aerosol cosmetic of the present invention has excellent cleansing properties and wash-off properties. Moreover, it turns out that this originates in the good bubble characteristic.
Idiglycerin tetraoleate 88 parts by weight Cetanol 2 parts by weight B liquefied natural gas (0.44 MPa) 10 parts by weight (lip color for evaluation)
Microcrystalline wax 10 parts by weight solid paraffin 5 parts by weight squalane 30 parts by weight carnauba wax 10 parts by weight molasses 5 parts by weight polyethylene 5 parts by weight castor oil 20 parts by weight pigment 15 parts by weight
[Table 1]

[0023]
<Example 2>
Evaluation of foam properties and wash-off cleansing function using the lip color for evaluation of Example 1 by replacing cetanol of the aerosol cosmetic 1 of Example 1 with various components and using the aerosol cosmetic 1 as a control did. That is, score 5: clearly better than aerosol cosmetic 1, score 4: slightly better than aerosol cosmetic 1, score 3: comparable to aerosol cosmetic, score 2: compared to aerosol cosmetic 1 Slightly bad, score 1: worse than aerosol cosmetic 1, but better than comparative example 1, score 0: a standard comparable to that of comparative example 1. The results are shown in Table 2. This shows that the wash-off cleansing function of the aerosol cosmetic composition of the present invention is attributable to the compound of the general formula (I) and preferably contains a lipophilic surfactant.
Idiglycerin tetraoleate 88 parts by weight additive component * 2 parts by weight B liquefied natural gas (0.44 MPa) 10 parts by weight * Details are given in Table 2.
[0024]
[Table 2]

[0025]
<Example 3>
As in Example 1, by substituting Jiguriseri down Tetoraoreto to other compounds of formula (I), were evaluated. Similarly, the aerosol cosmetic 1 of Example 1 was used as a control. The results are shown in Table 3.
Compound of general formula (I) ** 88 parts by weight Cetanol 2 parts by weight B Liquefied natural gas (0.44 MPa) 10 parts by weight
[Table 3]

[0027]
<Example 4>
A study was conducted to replace a part of the diglycerin tetraoleate of the aerosol cosmetic 2 of Example 2 with an optional oil component. The results are shown in Table 4. From this, in the aerosol cosmetics of this invention, it turns out that the preferable content of the compound represented by general formula (I) is 1 to 95 weight%, More preferably, it is 5 to 85 weight%. .
Idiglycerin tetraoleate (DGTO) ***
Light liquid isoparaffin (LLIP) ***
Diglycerin monooleate 2 parts by weight B liquefied natural gas (0.44 MPa) 10 parts by weight *** Details are given in Table 4.
[0028]
[Table 4]

[0029]
<Example 5>
When the usability as a massage material was tested by a specialized panelist using the aerosol cosmetic material 2 of Example 2, it was found that the goodness of spreading was extremely suitable as a massage material.
[0030]
<Example 6>
An aerosol cosmetic 19 was prepared by increasing the content of diglycerin monooleate in the aerosol cosmetic 2 of Example 2. This product had better foam properties and wash-off cleansing function than aerosol cosmetic 2.
Idiglycerin tetraoleate 78 parts by weight Diglycerin monooleate 12 parts by weight B Liquid natural gas (0.44 MPa) 10 parts by weight
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide a cleansing fee that can be used in a wash-off form while having a sufficient cleansing function.

Claims (6)

50 to 90% by weight of fats and oils that are liquid at 1 atm and 25 ° C., and 0.1 to 30% by weight of a lipophilic surfactant that is a nonionic surfactant having an HLB (hydrophilic / lipophilic balance) of 6 or less. An aerosol cosmetic composition comprising 5 to 85% by weight of diglycerin tetraoleate as an oil or fat that exhibits a liquid state at 1 atm and 25 ° C. with respect to the total amount of the cosmetic composition. The aerosol cosmetic composition according to claim 1 , wherein the lipophilic surfactant is diglycerin monooleate. The aerosol cosmetic composition according to claim 1 , wherein the aerosol cosmetic composition is a cleansing cosmetic composition. The aerosol cosmetic composition according to any one of claims 1 to 3, further comprising 1 to 30% by weight of liquefied natural gas. The aerosol cosmetic composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the aerosol cosmetic composition is a form not containing water or a form in which water is solubilized in oil. 50 to 90% by weight of oils and fats that are liquid at 1 atm and 25 ° C., and 0.1 to 30% by weight of a lipophilic surfactant that is a nonionic surfactant having an HLB (hydrophilic / lipophilic balance) of 6 or less. A method for producing an aerosol cosmetic composition, comprising the step of containing glycerin tetraoleate in an amount of 5 to 85% by weight based on the total amount of the cosmetic composition as an oil and fat that is liquid at 1 atm and 25 ° C. Manufacturing method.