JP3804238B2 - Plastic molded product - Google Patents
Plastic molded product Download PDFInfo
- Publication number
- JP3804238B2 JP3804238B2 JP34547097A JP34547097A JP3804238B2 JP 3804238 B2 JP3804238 B2 JP 3804238B2 JP 34547097 A JP34547097 A JP 34547097A JP 34547097 A JP34547097 A JP 34547097A JP 3804238 B2 JP3804238 B2 JP 3804238B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- plastic molded
- plastic
- integer
- molded product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なポリマーからなるプラスチック成形品に関し、特に透明性、水濡れ性および酸素透過性に優れると共に良好な力学的特性を併せもつ、例えばコンタクトレンズや眼内レンズなどの眼用レンズに好適に用いられるプラスチック成形品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、高い酸素透過性を有するプラスチック成形品として、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレートなどのシリル置換メタクリレートや、変性ポリシロキサンを一成分とするポリマーが開発され利用されている（特開昭６０−１４２３２４号公報、特開昭５４−２４０４７号公報。）
しかしながら、これらのモノマー（マクロマー）を重合してなるポリマーの場合には、酸素透過性を向上させる目的で導入されているシリコーンがもつ性質、すなわち疎水性および分子間相互作用が小さいという性質のために、表面が疎水性となり易く、水をはじいたり汚れがつきやすいこと、さらに耐衝撃性に劣る等の物性上の課題が存在していた。
【０００３】
また、親水性を向上させるために、２−ヒドロキシエチルメタクリレートのような親水性モノマーと前記のモノマー（マクロマー）とを共重合させたポリマーの場合には、極性基である水酸基と非極性基であるシリコン部分との静電的な反発のために相分離が起こり、透明なポリマーが得られないという欠点を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は、前記従来技術の欠点を解決するため鋭意検討を重ね、特定の単量体を構成成分として有するプラスチック成形品が高い透明性および良好な力学的特性を有することを見い出し、本発明に至った。
【０００５】
本発明の目的は、高い透明性を有し、水濡れ性がよく、かつ、力学的特性にも優れたプラスチック成形品を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記目的を達成せんとするものであって、本発明のプラスチック成形品は、エーテル結合を有してもよいアルコキシル基、オルガノシロキサニル基および重合可能な二重結合を有する基を有する化合物を重合成分として含むポリマーからなることを特徴とするもので、その化合物としては、下記一般式（Ｉ）で示される化合物が用いられる。
【０００７】
【化２】
特に本発明では、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3のうち少なくとも一つが、次に示す基であることが好ましい。
【０００８】
−フルオロアルコキシル基
−ＯＣＨ２（ＣＦ２）ｎＣＦ３（ｎは０から３までの整数）
−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍＯＣＨ２ＣＨ３（ｍは１から４までの整数）
−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ａＯＣＨ３（ａは１から４までの整数）
−（ＣＨ２）ｂ−Ｓｉ（ＣＨ３）［ＯＳｉ（ＣＨ３）３］２
（ｂは１から６までの整数）
−Ｏ（ＣＨ２）ｃ−Ｏ−Ｃ＝Ｏ
｜
Ｈ２Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３ （ｃは１から５までの整数）
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明のプラスチック成形品は、上記のとおり、エーテル結合を有してもよいアルコキシル基、オルガノシロキサニル基および重合可能な二重結合を有する基を有する化合物のポリマー（重合体または共重合体）からなるが、かかる化合物としては、これらの置換基を有するものであれば特に限定されることなく用いることができる。
【００１０】
これらの化合物のうち、本発明で好適に用いられる化合物としては、例えば、下記一般式（Ｉ）で示される化合物を挙げることができる。
【００１１】
【化３】
ここで、エーテル結合を有してもよいアルコキシル基は、好適にはエーテル結合を有してもよいフルオロアルコキシル基であり、その例としては、２、２、２−トリフルオロエトキシ基および２、２、３、３、３−ヘプタフルオロプロピルオキシ基などが挙げられる。
【００１２】
また、オルガノシロキサニル基の例としては、次式
【化４】
【００１３】
また、重合可能な二重結合を有する基の例としては、次式
【化５】
【００１４】
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例としては、
【化６】
【００１５】
本発明のプラスチック成形品の材料は、上記化合物を少なくとも重合成分として含むポリマーからなるものであり、この化合物の単独重合体でもよく、またこれに他の構成単位（モノマー）を共重合させた共重合体でもよいが、いずれの場合も２個以上の二重結合を有する単量体と共重合することによって架橋重合体とすることが、形態保持性の点から望ましい。
【００１６】
他の構成単位の例としては、(メタ)アクリロイル基、スチリル基、アリル基、ビニル基および他の共重合可能な二重結合を有するモノマーに由来する構成単位を挙げることができる。その具体例を挙げれば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート類に由来する構成単位、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレートなどのハロゲン化アルキル(メタ)アクリレート類に由来する構成単位、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類に由来する構成単位、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタアクリレートなどのシリル置換アルキル(メタ)アクリレート類に由来する構成単位、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドなどのジアルキルアクリルアミド類に由来する構成単位、スチレン、シリル基を含有するスチレン、ビニルピリジンなどの芳香族ビニルモノマーに由来する構成単位、マレイミド類に由来する構成単位、N-ビニルピロリドンなどのヘテロ環ビニルモノマーに由来する構成単位、さらには、両末端に二重結合を有するシロキサンマクロマーに由来する構成単位などである。
【００１７】
このような共重合成分として用いられる構成単位（モノマー）を適宜選択することによって、得られるプラスチック成形品の特性をコントロールすることが可能である。例えば、ハロゲン化アルキル(メタ)アクリレート類に由来する構成単位をプラスチック成形品中に含有させれば、得られるプラスチック成形品は、ハードコンタクトレンズのような硬質の特性を示す。一方、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類に由来する構成単位を含有させれば、含水させることによって含水ソフトコンタクトレンズのような柔軟な特性を与えることができる。
【００１８】
本発明のプラスチック成形品中、上記一般式(I)等で表わされる化合物の含有量は、少なくとも５重量％、さらには２０重量％以上含有されていることが好ましく、もちろん、１００重量％であってもよい。例えば、一般式（Ｉ）で表わされる構成単位の含有量が少ない場合は、酸素透過性が低下するし、また親水性の構成単位との組み合わせの場合に、一般式（Ｉ）で表わされる構成単位の含有量が少ない場合には、酸素透過性に加えて、機械的特性が低下する。
【００１９】
本発明のポリマーは、重合成分である化合物を通常の重合方法で重合させることによって得ることができる。例えば、合成したモノマー（化合物）と共重合させるモノマーとの混合物に、重合開始剤を添加した後、アルゴン雰囲気下で脱気、密封し、これを４０〜１１０℃の温度にゆっくり昇温させることにより重合させることができる。
【００２０】
次に、本発明のプラスチック成形品の製造方法について説明する。
【００２１】
本発明のプラスチック成形品は、本発明の上記ポリマーを丸棒等所望の形状に公知の方法で成形して製造することができる。好適には、例えば一般式（Ｉ）で表わされる構成単位を含むポリマーを一般成形した後、さらにそれを切削加工によってレンズ等所望の形状に加工することができる。また、一般式（Ｉ）で表わされる構成単位および修飾可能な官能基を有する構成単位を含むポリマーを、同様に所望の形状に加工した後に、エステル交換反応等の高分子反応によって改質することもできる。
【００２２】
また本発明において軟質のプラスチック成形品の場合、モールド重合やスピンキャスト重合などの手法も用いることができる。さらにその他には、本発明のポリマーを、溶融もしくは溶媒などで溶解し、繊維やフィルム等の成形品に成形することもできる。
【００２３】
また、本発明においては、その目的や用途等に照らして紫外線吸収剤、色素および着色剤などを添加することも可能である。
【００２４】
本発明のプラスチック成形品は、良好な光学的特性、高い酸素透過性および良好な水濡れ性および力学的特性を併せもっているため、コンタクトレンズやプラスチックレンズなどの光学物品として好ましく用いられる。
【００２５】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
【００２６】
（合成例１） （モノマーＡの合成）
１００ｍｌの３つ口フラスコにリジントリイソシアネート４．２０ｇを精秤して入れ、これに２−ヒドロキシエチルメタクリレート１．８８ｇ、トパノール０．０３ｇ、ジブチルスズ０．０１ｇを加え、窒素雰囲気下に６０℃、１．５時間撹拌した。次いでそこに、ヘプタメチル−３−（３−ヒドロキシメチル−トリシロキサン ３．４２ｇ添加し、６０℃で２時間撹拌した。さらに２、２、２−トリフルオロエタノール１．３９ｇを添加し６０℃で２時間撹拌した。この反応で下記の構造を有する無色透明の液体を得た。
【００２７】
【化７】
１００ｍｌの３つ口フラスコにリジントリイソシアネート４．２０ｇを精秤して入れ、これに２−ヒドロキシエチルメタクリレート１．８８ｇ、トパノール０．０３ｇ、ジブチルスズ０．０１ｇを加え、窒素雰囲気下に６０℃、１．５時間撹拌した。次いでそこに、ヘプタメチル−３−（３−ヒドロキシメチル−トリシロキサン ３．１６ｇ添加し、６０℃で２時間撹拌した。さらに２、２、３、３、３−ヘプタフルオロプロパノール３．１６ｇを添加し６０℃で２時間撹拌した。この反応で下記の構造を有する無色透明の液体を得た。
【００２８】
【化８】
上記で合成したモノマーＡ６０部と２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０部を混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．３部を添加した後、直径１５ｍｍ、高さ１５０ｍｍの試験管に移した。このモノマー混合物をアルゴン雰囲気下で脱気、密封し、まず４０℃で１６時間重合させ、続いて４０℃から１１０℃まで２４時間かけて昇温させた後、１１０ ℃において４時間保持し共重合体を得た。得られた共重合体は均質で透明であり、べた付きはみられなかった。共重合体の硬度はショアーＤ硬度８０であった。この共重合体を水和処理したときも均質透明で硬度はショアーＡ硬度約６０であった。
【００２９】
また、試験管内で重合した棒状の共重合物の外径を約１０mmに切削した後厚み約０．２mmのスライスし、ディスク状物を得た。ディスクの引っ張り破断強度は約３０kg/cm2 、 破断伸度は約１７０％であった。また、水濡れ性は比較例に比べ優れ、短時間ではあるが表面に液膜を形成した。
【００３０】
（実施例２）
上記で合成したモノマーＢ６０部と２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０部を混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．３部を添加した後、実施例１と同様に重合し共重合体を得た。得られた共重合体は均質でごくわずかの曇りを有したが、べた付きはみられなかった。共重合体の硬度はショアーＤ硬度７であった。この共重合体を水和処理したときも均質透明で硬度はショアーＡ硬度約であった。
【００３１】
これを実施例１と同様に成形したディスクの引っ張り破断強度は約３５kg/cm2 、 破断伸度は約１５０％であった。また、水濡れ性は比較例に比べ優れ、短時間ではあるが表面に液膜を形成した。
【００３２】
（比較例）
トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート６０部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０部、エチレングリコールジメタクリレーと１重量部を混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．３部を添加した後、実施例１と同様に重合し共重合体を得た。得られた共重合体は白濁していた。更に水濡れ性は極めて悪く表面に液膜を形成しなかった。
【００３３】
【発明の効果】
本発明によれば、高い透明性、優れた水濡れ性および酸素透過性に優れ、そして良好な力学的特性を有するプラスチック成形品が得られる。このプラスチック成形品はこれらの特性から、例えば、コンタクトレンズや眼内レンズなどの眼用レンズに好適に用いられる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a plastic molded article comprising a novel polymer, and in particular to ophthalmic lenses such as contact lenses and intraocular lenses, which are excellent in transparency, water wettability and oxygen permeability and have good mechanical properties. The present invention relates to a suitably used plastic molded article.
[0002]
[Prior art]
In recent years, as a plastic molded article having high oxygen permeability, a silyl-substituted methacrylate such as tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate and a polymer containing a modified polysiloxane as one component have been developed and used (Japanese Patent Laid-Open No. 60-86). No. 142324, Japanese Patent Laid-Open No. 54-24047)
However, in the case of a polymer obtained by polymerizing these monomers (macromers), the nature of silicone introduced for the purpose of improving oxygen permeability, that is, the hydrophobicity and the intermolecular interaction are small. In addition, there are problems in physical properties such as that the surface tends to be hydrophobic, easily repels water and gets dirty, and is inferior in impact resistance.
[0003]
In addition, in the case of a polymer obtained by copolymerizing a hydrophilic monomer such as 2-hydroxyethyl methacrylate and the monomer (macromer) in order to improve hydrophilicity, a hydroxyl group which is a polar group and a nonpolar group are used. Phase separation occurred due to electrostatic repulsion with a certain silicon portion, and there was a disadvantage that a transparent polymer could not be obtained.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
The inventors of the present invention have made extensive studies in order to solve the drawbacks of the prior art, and found that a plastic molded article having a specific monomer as a constituent component has high transparency and good mechanical properties. Invented.
[0005]
An object of the present invention is to provide a plastic molded article having high transparency, good water wettability, and excellent mechanical properties.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
The present invention aims to achieve the above object, and the plastic molded article of the present invention is an alkoxyl group which may have an ether bond, an organosiloxanyl group and a group having a polymerizable double bond. characterized in that a polymer containing compound as a polymerization component having, as its compounds are needed use a compound represented by the following general formula (I).
[0007]
[Chemical 2]
In particular, in the present invention, at least one of R 1 , R 2 and R 3 is preferably a group shown below.
[0008]
- fluoro alkoxyl group -OCH 2 (CF 2) n CF 3 ( n is an integer from 0 to 3)
- (OCH 2 CH 2) m OCH 2 CH 3 ( m is an integer from 1 to 4)
- (OCH 2 CH 2) a OCH 3 ( integer a is from 1 to 4)
- (CH 2) b -Si ( CH 3) [OSi (CH 3) 3] 2
(B is an integer from 1 to 6)
—O (CH 2 ) c —O—C═O
｜
H 2 C═C—CH 3 (c is an integer from 1 to 5)
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
As described above, the plastic molded article of the present invention is a polymer (polymer or copolymer) of a compound having an alkoxyl group which may have an ether bond, an organosiloxanyl group and a group having a polymerizable double bond. However, any compound having these substituents can be used without particular limitation.
[0010]
Among these compounds, examples of the compound suitably used in the present invention include compounds represented by the following general formula (I).
[0011]
[Chemical 3]
Here, the alkoxyl group which may have an ether bond is preferably a fluoroalkoxyl group which may have an ether bond, and examples thereof include 2,2,2-trifluoroethoxy group and 2, 2, 3, 3, 3-heptafluoropropyloxy group and the like can be mentioned.
[0012]
Examples of the organosiloxanyl group include those represented by the following formula:
[0013]
Examples of the group having a polymerizable double bond include the following formula:
[0014]
Specific examples of the compound represented by the general formula (I) of the present invention include
[Chemical 6]
[0015]
The material of the plastic molded article of the present invention comprises a polymer containing at least the above compound as a polymerization component, and may be a homopolymer of this compound, or a copolymer obtained by copolymerizing another structural unit (monomer). A polymer may be used, but in any case, it is desirable to form a crosslinked polymer by copolymerizing with a monomer having two or more double bonds from the viewpoint of shape retention.
[0016]
Examples of other structural units include (meth) acryloyl groups, styryl groups, allyl groups, vinyl groups, and other structural units derived from monomers having a copolymerizable double bond. Specific examples include structural units derived from alkyl (meth) acrylates such as methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate, and halogens such as trifluoroethyl (meth) acrylate and hexafluoroisopropyl (meth) acrylate. Structural units derived from alkylated alkyl (meth) acrylates, structural units derived from hydroxyalkyl (meth) acrylates having a hydroxyl group such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2,3-dihydroxypropyl (meth) acrylate, Structural units derived from silyl-substituted alkyl (meth) acrylates such as tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, structural units derived from dialkylacrylamides such as N, N-dimethylacrylamide and N, N-diethylacrylamide, Structural units derived from aromatic vinyl monomers such as styrene, vinyl pyridine and the like, structural units derived from maleimides, structural units derived from heterocyclic vinyl monomers such as N-vinylpyrrolidone, Examples thereof include structural units derived from siloxane macromers having double bonds at both ends.
[0017]
By appropriately selecting the structural unit (monomer) used as such a copolymerization component, it is possible to control the characteristics of the obtained plastic molded product. For example, if a structural unit derived from a halogenated alkyl (meth) acrylate is contained in a plastic molded product, the resulting plastic molded product exhibits hard characteristics such as a hard contact lens. On the other hand, if a constitutional unit derived from hydroxyalkyl (meth) acrylates is contained, it is possible to give flexible characteristics such as a water-containing soft contact lens by adding water.
[0018]
In the plastic molded article of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I) is preferably at least 5% by weight, more preferably 20% by weight or more, and of course, 100% by weight. May be. For example, when the content of the structural unit represented by the general formula (I) is small, the oxygen permeability decreases, and in the case of a combination with a hydrophilic structural unit, the structure represented by the general formula (I) When the unit content is small, in addition to oxygen permeability, mechanical properties are lowered.
[0019]
The polymer of the present invention can be obtained by polymerizing a compound as a polymerization component by an ordinary polymerization method. For example, after adding a polymerization initiator to a mixture of a monomer to be copolymerized with a synthesized monomer (compound), degassing and sealing under an argon atmosphere, and slowly raising the temperature to a temperature of 40 to 110 ° C Can be polymerized.
[0020]
Next, the manufacturing method of the plastic molded product of this invention is demonstrated.
[0021]
The plastic molded article of the present invention can be produced by molding the polymer of the present invention into a desired shape such as a round bar by a known method. Preferably, for example, after a polymer containing a structural unit represented by the general formula (I) is generally molded, it can be further processed into a desired shape such as a lens by cutting. In addition, the polymer containing the structural unit represented by the general formula (I) and the structural unit having a modifiable functional group is similarly processed into a desired shape, and then modified by a polymer reaction such as a transesterification reaction. You can also.
[0022]
In the present invention, in the case of a soft plastic molded article, a technique such as mold polymerization or spin cast polymerization can also be used. In addition, the polymer of the present invention can be melted or dissolved with a solvent and formed into a molded article such as a fiber or a film.
[0023]
In the present invention, it is also possible to add an ultraviolet absorber, a dye, a colorant and the like in light of its purpose and use.
[0024]
Since the plastic molded article of the present invention has good optical properties, high oxygen permeability and good water wettability and mechanical properties, it is preferably used as an optical article such as a contact lens and a plastic lens.
[0025]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated, this invention is not limited by these examples.
[0026]
(Synthesis Example 1) (Synthesis of Monomer A)
4.20 g of lysine triisocyanate is precisely weighed into a 100 ml three-necked flask, and 1.88 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 0.03 g of topanol and 0.01 g of dibutyltin are added thereto. Stir for 1.5 hours. Next, 3.42 g of heptamethyl-3- (3-hydroxymethyl-trisiloxane was added thereto, and the mixture was stirred for 2 hours at 60 ° C. Further, 1.39 g of 2,2,2-trifluoroethanol was added and the mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours. The reaction was stirred for a time to obtain a colorless and transparent liquid having the following structure.
[0027]
[Chemical 7]
4.20 g of lysine triisocyanate is precisely weighed into a 100 ml three-necked flask, and 1.88 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 0.03 g of topanol and 0.01 g of dibutyltin are added thereto. Stir for 1.5 hours. Next, 3.16 g of heptamethyl-3- (3-hydroxymethyl-trisiloxane was added thereto and stirred for 2 hours at 60 ° C. Further, 3.16 g of 2,2,3,3,3-heptafluoropropanol was added. The mixture was stirred for 2 hours at 60 ° C. A colorless and transparent liquid having the following structure was obtained by this reaction.
[0028]
[Chemical 8]
60 parts of monomer A synthesized above and 40 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate were mixed, 0.3 parts of azobisisobutyronitrile was added as a polymerization initiator, and then transferred to a test tube having a diameter of 15 mm and a height of 150 mm. . This monomer mixture was degassed and sealed under an argon atmosphere, first polymerized at 40 ° C. for 16 hours, then heated from 40 ° C. to 110 ° C. over 24 hours, and then held at 110 ° C. for 4 hours. Coalescence was obtained. The obtained copolymer was homogeneous and transparent, and no stickiness was observed. The copolymer had a Shore D hardness of 80. When this copolymer was hydrated, it was homogeneous and transparent and had a Shore A hardness of about 60.
[0029]
Further, the outer diameter of the rod-shaped copolymer polymerized in the test tube was cut to about 10 mm, and then sliced to a thickness of about 0.2 mm to obtain a disk-shaped product. The tensile breaking strength of the disk was about 30 kg / cm 2 and the breaking elongation was about 170%. Moreover, the water wettability was superior to that of the comparative example, and a liquid film was formed on the surface, although for a short time.
[0030]
(Example 2)
60 parts of monomer B synthesized above and 40 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate were mixed, 0.3 parts of azobisisobutyronitrile was added as a polymerization initiator, and then polymerized in the same manner as in Example 1 to obtain a copolymer. Obtained. The resulting copolymer was homogeneous and had a slight haze but no stickiness. The copolymer had a Shore D hardness of 7. When this copolymer was hydrated, it was homogeneous and transparent, and the hardness was about Shore A hardness.
[0031]
The disk formed in the same manner as in Example 1 had a tensile breaking strength of about 35 kg / cm 2 and a breaking elongation of about 150%. Moreover, the water wettability was superior to that of the comparative example, and a liquid film was formed on the surface, although for a short time.
[0032]
(Comparative example)
After mixing 60 parts of tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, 40 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 1 part by weight of ethylene glycol dimethacrylate and adding 0.3 part of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator A copolymer was obtained by polymerization in the same manner as in Example 1. The obtained copolymer was cloudy. Furthermore, the water wettability was very poor and no liquid film was formed on the surface.
[0033]
【The invention's effect】
According to the present invention, a plastic molded article having high transparency, excellent water wettability and oxygen permeability, and having good mechanical properties can be obtained. Because of these characteristics, this plastic molded product is suitably used for ophthalmic lenses such as contact lenses and intraocular lenses.
Claims (13)
−ＯＣＨ２（ＣＦ２）ｎＣＦ３
（ｎは０から３までの整数）で表わされる基である請求項１記載のプラスチック成形品。At least one of R 1 , R 2 , R 3 is
-OCH 2 (CF 2) n CF 3
Claim 1 plastic article according (n is an integer from 0 to 3) is a group represented by.
−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍＯＣＨ２ＣＨ３
（ｍは１から４までの整数）で表わされる基である請求項１記載のプラスチック成形品。At least one of R 1 , R 2 , R 3 is
- (OCH 2 CH 2) m OCH 2 CH 3
The plastic molded article according to claim 1, wherein m is a group represented by the formula ( 1 ).
−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ａＯＣＨ３
（ａは１から４までの整数）で表わされる基である請求項１記載のプラスチック成形品。At least one of R 1, R 2, R 3 are,
- (OCH 2 CH 2) a OCH 3
(A is an integer from 1 to 4) according to claim 1 plastic article, wherein the group represented by.
−（ＣＨ２）ｂ −Ｓｉ（ＣＨ３）［ＯＳｉ（ＣＨ３）３］２
（ｂは１から６までの整数）で表わされる基である請求項１記載のプラスチック成形品。At least one of R 1 , R 2 , R 3 is
- (CH 2) b - Si (CH 3) [OSi (CH 3) 3] 2
(B is an integer from 1 to 6) according to claim 1 plastic article, wherein the group represented by.
−Ｏ（ＣＨ２）ｃ−Ｏ−Ｃ＝Ｏ
｜
Ｈ２Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３
（ｃは１から５までの整数）で表わされる基である請求項１記載のプラスチック成形品。At least one of R 1 , R 2 , R 3 is
—O (CH 2 ) c —O—C═O
｜
H 2 C = C-CH 3
(C is an integer from 1 to 5) according to claim 1 plastic article, wherein the group represented by.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34547097A JP3804238B2 (en) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | Plastic molded product |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34547097A JP3804238B2 (en) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | Plastic molded product |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11171929A JPH11171929A (en) | 1999-06-29 |
| JP3804238B2 true JP3804238B2 (en) | 2006-08-02 |
Family
ID=18376823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34547097A Expired - Fee Related JP3804238B2 (en) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | Plastic molded product |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3804238B2 (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009043174A1 (en) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Interface Biologics Inc. | Oligofluorinated cross-linked polymers and uses thereof |
| JP6104195B2 (en) * | 2014-02-26 | 2017-03-29 | 信越化学工業株式会社 | Polymerizable monomer and monomer for manufacturing ophthalmic devices |
| JP6757468B2 (en) | 2017-05-15 | 2020-09-16 | 旭化成株式会社 | Isocyanate production method |
-
1997
- 1997-12-15 JP JP34547097A patent/JP3804238B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11171929A (en) | 1999-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4493745B2 (en) | Soft contact lens | |
| US5244981A (en) | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment | |
| CA1130949A (en) | Water absorbing contact lens made from polysiloxane/acrylic acid polymer | |
| US4826936A (en) | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof | |
| EP1243960B2 (en) | Soft contact lens capable of being worn for a long period | |
| US5314960A (en) | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment | |
| US5314961A (en) | Silicone-containing polymers, compositions and improved oxygen permeable hydrophilic contact lenses | |
| US4743667A (en) | Contact lens material | |
| US5371147A (en) | Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers | |
| KR101367538B1 (en) | Silicone hydrogel contact lenses | |
| KR20020016922A (en) | Contact Lens Material | |
| JP3441024B2 (en) | Ophthalmic lens material comprising hydrophilic fluorine-containing siloxane monomer and its resin | |
| US4625007A (en) | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof | |
| KR20000034799A (en) | Silicone hydrogel polymers | |
| JPS6261929B2 (en) | ||
| WO2001027174A1 (en) | Soft contact lenses | |
| EP0552306A1 (en) | Novel silicone-containing polymers and oxygen permeable hydrophilic contact lenses therefrom | |
| JP6857784B2 (en) | Polymer material | |
| JP3644177B2 (en) | Plastic molded product | |
| JP3804238B2 (en) | Plastic molded product | |
| JP4854130B2 (en) | Contact lens material comprising hydrophilic polysiloxane monomer and copolymer thereof, and contact lens | |
| EP0560620B1 (en) | Maleimide polymers and contact lenses from such polymers | |
| JP4061664B2 (en) | Plastic molded product | |
| JP3988224B2 (en) | Plastic molded product | |
| WO1992007014A1 (en) | Novel silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040120 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050831 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050906 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051025 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060418 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060501 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090519 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100519 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110519 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120519 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120519 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130519 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130519 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |