JP3733822B2 - Dispersant for inorganic pigment - Google Patents

Description

Ｒ₁；水素、水酸基、炭素数１〜４のアルキル基
下記一般式（２）で表されるビスフェノール類及び／またはその塩（Ｂ）、
【化５】

Ｘ；-CH₂-、-C(CH₃)₂-、-SO₂-
下記一般式（３）で表されるアミノベンゼンスルホン酸類及び／またはその塩（Ｃ）、
【化６】

Ｒ₂；水素または炭素数１〜４のアルキル基
アミノ酸類及び／またはその塩（Ｄ）とホルムアルデヒド類とを付加重合して得られる縮合物で、重量平均分子量が10000〜40000でかつ縮合物水溶液中のホルムアルデヒド量が0.5重量%以下である縮合物を含むことを特徴とした無機顔料用分散剤を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明に用いる上記一般式（１）で表されるフェノール類及び／またはその塩（Ａ）としては、フェノール、ピロカテコール、m-カテコール、グアヤコール、またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル等の炭素数１〜４を有するアルキルフェノールが挙げられる。本発明では特にフェノールが適している。
【００１０】
上記一般式（２）で表されるビスフェノール類及び／またはその塩（Ｂ）は、4,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4'-ジヒドロキシジフェニルスルホンが挙げられる。
【００１１】
上記一般式（３）で表されるアミノベンゼンスルホン酸類及び／またはその塩（Ｃ）は、4-アミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ５−メチルベンゼンスルホン酸等が挙げられ、特に本発明には２−アミノベンゼンスルホン酸が適している。
【００１２】
アミノ酸類及び／またはその塩（Ｄ）としては、グルタミン酸、グリシン、アラニン、イミノ二酢酸、アミノ酪酸等が可能である。
【００１３】
ホルムアルデヒド類としては、通常ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）が使用されるが、パラホルムアルデヒド等のホルムアルデヒド誘導体を使用してもよい。
【００１４】
本発明の無機顔料用分散剤は、重量平均分子量が10000〜40000でかつ縮合物反応液中のホルムアルデヒド量が0.5重量%以下であることが不可欠である。この範囲をはずれると満足した分散性は得られない。
【００１５】
本発明における重量平均分子量はゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法でポリエチレングリコールを標準物質として容易に測定できる。
【００１６】
縮合物水溶液中のホルムアルデヒド量は、フロログルシン法、アセチルアセトン法等の公知の方法や市販キット（和光純薬（株）製等）を用いて測定できる。
【００１７】
本発明の縮合物は、上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及びホルムアルデヒド類（Ｅ）をＡ：Ｂ＝０．８：０．２〜０．９：０．１、かつ（Ａ＋Ｂ）：Ｃ：Ｄ：Ｅ＝１．０：０．３〜０．８：０．０８〜０．３：１．８〜２．２のモル比でホルムアルデヒド縮合するのが望ましい。上記の範囲を外れて縮合すると未反応のフェノール類、あるいはアミノベンゼンスルホン酸類が増加するため分散性が低下する。
【００１８】
反応は水性条件下、常圧または加圧下で50-130℃、5-50時間で行う。
【００１９】
本発明の無機顔料分散剤を合成する際には反応を進行させる観点から、水酸化ナトリウム等のアルカリを添加する必要がある。使用するアルカリは水酸化ナトリウムの他、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア及び水酸化アンモニウム等が使用可能である。アルカリ添加量は（Ａ）成分（Ｂ）成分の合計のモル数に対し、０．８〜２．４モル当量が好ましい。
【００２０】
本発明の無機顔料用分散剤は炭酸カルシウム、酸化チタン等のスラリー調製時に添加され、添加率は無機顔料に対して０．１〜５．０重量％で使用するのが望ましい。添加量がこれより少なければ分散効果は少なく、過剰添加にするとスラリー粘度が上昇する。
【００２１】
本発明の分散剤は、上記縮合物のみでも分散剤として良好な性能を発揮するが、従来分散剤であるナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、メラミンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸等と併用することもできる。これらを併用する場合、上記課題に対する所望の効果を阻害しない範囲であれば特に問題ないが、好ましくは、上記縮合物が２０重量％以上である。
【００２２】
【実施例】
以下本発明を実施例に従って更に詳細に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００２３】
合成例１
撹拌装置、環流装置、温度計、ホルムアルデヒド滴下装置のついた反応容器に下記の物質を所定量仕込んだ。
フェノール（Ａ） ５２．７部
4,4'-ジヒドロキシジフェニルスルホン（Ｂ） １７．５部
4-アミノベンゼンスルホン酸（Ｃ） ４５．５部
グリシン（Ｄ） １３．１部
水酸化ナトリウム １８．１部
水 ２６５．０部
この混合液を６０℃に加熱した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）１０２．２部を３０分かけて添加し、その後７０℃にて反応を行った。経時的に縮合物水溶液中のホルムアルデヒド量を測定し、0.5重量%以下となったところで反応を終了させ、縮合物水溶液を得た。
【００２４】
なお重量平均分子量は、ＧＰＣ法によりポリエチレングリコールを標準物質として測定した。詳しい測定条件を以下に示す。
カラム；OH pak SB-806 + SB-804 + SB-802.5 （昭和電工（株）製）
検出器；示差屈折計
溶離液；0.05mol/L 硝酸ナトリウム水溶液とアセトニトリルの体積比８：２混合液
また縮合物反応液中のホルムアルデヒド量は、ホルムアルデヒドテストワコーキット（和光純薬（株）製）により測定した。
【００２５】
合成例２〜６
表１に示したように各成分と配合割合を変えた他は、合成例１と同様にして縮合反応を行い、縮合物水溶液を得た。
【００２６】
【表１】
表１ 使用した化合物とその配合割合（部）

【００２７】
各合成例におけるＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ各成分、及びホルムアルデヒド（Ｅ）のモル比を表２に示す。
【００２８】
【表２】
表２

【００２９】
比較例１
撹拌装置、環流装置、温度計、ホルムアルデヒド滴下装置のついた反応容器に下記の物質を所定量仕込んだ。
フェノール（Ａ） ５２．７部（0.56モル）
4,4'-ジヒドロキシジフェニルスルホン（Ｂ） １７．５部（0.07モル）
4-アミノベンゼンスルホン酸（Ｃ） ４５．５部（0.26モル）
グリシン（Ｄ） １３．１部（0.17モル）
水酸化ナトリウム １８．１部（0.45モル）
水 ２６５．０部
この混合液を６０℃に加熱した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）８５．１部（1.05モル）を３０分かけて添加し、その後７０℃にて反応を行った。経時的に縮合物水溶液中のホルムアルデヒド量を測定し、0.7重量%となったところで反応を終了させ、縮合物水溶液を得た。
【００３０】
比較例２
撹拌装置、環流装置、温度計、ホルムアルデヒド滴下装置のついた反応容器に下記の物質を所定量仕込んだ。
フェノール（Ａ） ５２．７部（0.56モル）
4,4'-ジヒドロキシジフェニルスルホン（Ｂ） １７．５部（0.07モル）
4-アミノベンゼンスルホン酸（Ｃ） ４５．５部（0.26モル）
グリシン（Ｄ） １３．１部（0.17モル）
水酸化ナトリウム １８．１部（0.45モル）
水 ２６５．０部
この混合液を６０℃に加熱した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）１１３．６部（1.40モル）を３０分かけて添加し、その後８０℃にて反応を行った。経時的に縮合物水溶液中のホルムアルデヒド量を測定し、0.4重量%となったところで反応を終了させ、縮合物水溶液を得た。
【００３１】
比較例３
撹拌装置、環流装置、温度計、ホルムアルデヒド滴下装置のついた反応容器に下記の物質を所定量仕込んだ。
フェノール（Ａ） ５２．７部（0.56モル）
4,4'-ジヒドロキシジフェニルスルホン（Ｂ） １７．５部（0.07モル）
4-アミノベンゼンスルホン酸（Ｃ） ３０．３部（0.17モル）
グリシン（Ｄ） １９．７部（0.26モル）
水酸化ナトリウム １８．１部（0.45モル）
水 ２６５．０部
この混合液を６０℃に加熱した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）８５．１部（1.05モル）を３０分かけて添加し、その後７０℃にて反応を行った。経時的に縮合物水溶液中のホルムアルデヒド量を測定し、0.7重量%となったところで反応を終了させ、縮合物水溶液を得た。
【００３２】
比較例４
撹拌装置、環流装置、温度計、ホルムアルデヒド滴下装置のついた反応容器に下記の物質を所定量仕込んだ。
フェノール（Ａ） ５２．７部（0.56モル）
4,4'-ジヒドロキシジフェニルスルホン（Ｂ） １７．５部（0.07モル）
4-アミノベンゼンスルホン酸（Ｃ） ３０．３部（0.17モル）
グリシン（Ｄ） １９．７部（0.26モル）
水酸化ナトリウム １８．１部（0.45モル）
水 ２６５．０部
この混合液を６０℃に加熱した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）１１３．６部（1.40モル）を３０分かけて添加し、その後８０℃にて反応を行った。経時的に縮合物水溶液中のホルムアルデヒド量を測定し、0.4重量%となったところで反応を終了させ、縮合物水溶液を得た。
【００３３】
比較例５
特許第２６９６３０３号公報の合成例１に従い以下の方法で比較合成例の縮合物水溶液を得た。
撹拌装置、乾留装置、温度計、ホルムアルデヒド滴下装置のついた反応容器に下記の物質を所定量仕込んだ。

この固液に温度１００℃にて３７％ホルムアルデヒド水溶液２０２．７部(2.50モル)を１時間で滴下し、更にその温度で２０時間反応させて比較合成例の縮合物水溶液を得た。
【００３４】
合成例１−６、比較例１−４の方法で得られた縮合物の重量平均分子量と、縮合物水溶液中のホルムアルデヒド量測定結果を表３に示す。
【００３５】
【表３】
表３

【００３６】
合成例１−６で得られた本発明の分散剤及び、比較例１−５で得られた分散剤、さらに比較例６としてナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物（花王（株）製 マイティー１５０）を用いて、下記のように無機顔料分散性試験を行った。結果を表４に示す。
【００３７】
［無機顔料分散性試験］
・炭酸カルシウム分散性試験
水と所定量の分散剤を合計２２５ｇ採取し調製した水溶液中に炭酸カルシウム（白石工業（株）製 商品名ＰＺ）２７５ｇを１分かけて添加した後、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製ＴＫ）にて８０００ｒｐｍ、２０分撹拌し、スラリーの粘度をＢ型粘度計で測定した。
・酸化チタン分散性試験
水と所定量の分散剤を合計２００ｇ採取し調製した水溶液中に酸化チタン（石原産業（株）製 商品名CR-90）３００ｇを１分かけて添加した後、ホモミキサーにて８０００ｒｐｍ、２０分撹拌し、スラリーの粘度をＢ型粘度計で測定した。
【００３８】
【表４】
表４

【００３９】
【発明の効果】
以上の実施例より本発明の分散剤は比較例の分散剤と比べ、炭酸カルシウム、酸化チタンスラリーに添加すれば粘度を低減できる。これらの結果から、本発明の無機顔料用分散剤が優れた効果を示すのは明らかである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an industrial dispersant, and more particularly to a dispersant suitable for inorganic pigment slurries such as calcium carbonate and titanium oxide.
[0002]
[Prior art]
Inorganic pigments are used as water dispersions in various industries including the paper industry and the paint industry. Since this inorganic pigment / water slurry is usually at a high concentration, it is desired that the inorganic pigment / water slurry has low viscosity and high fluidity for high pumpability and storage stability, and high stability.
[0003]
Conventionally, sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, polyacrylate, naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate, and the like have been used for these purposes.
[0004]
However, conventionally used dispersants do not necessarily have the above-mentioned effects. If the amount added is increased to increase these effects, the cost increases and other physical properties are adversely affected. There was a point.
[0005]
As a dispersant in these fields, a dispersant mainly composed of bisphenols, aminobenzenesulfonic acid, and a formaldehyde condensate of amino acids has been proposed (Japanese Patent No. 2696303). Although this dispersant has a very high dispersibility compared with the conventional one, the dispersibility is not satisfied even in this dispersant, and a higher dispersibility is required.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a dispersant that gives particularly excellent dispersibility to an inorganic pigment and improves workability.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the above problems, the present inventor has found that the hydrophobicity of the dispersant skeleton can be optimized by copolymerizing a phenol having a lower hydrophobicity than bisphenol and introducing a carboxyl group with an amino acid. . Furthermore, by controlling the molecular weight to be optimized, the present invention has led to the invention of a dispersant exhibiting higher dispersibility than ever in the inorganic pigment slurry.
[0008]
That is, the present invention provides a phenol represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof (A),
[Formula 4]

R ₁ ; hydrogen, hydroxyl group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, bisphenols represented by the following general formula (2) and / or a salt thereof (B),
[Chemical formula 5]

X: —CH ₂ —, —C (CH ₃ ) ₂ —, —SO ₂ —
Aminobenzenesulfonic acids represented by the following general formula (3) and / or a salt thereof (C),
[Chemical 6]

R ₂ : a condensate obtained by addition polymerization of hydrogen or an alkyl group amino acid having 1 to 4 carbon atoms and / or a salt thereof (D) and formaldehyde, having a weight average molecular weight of 10,000 to 40,000 and an aqueous condensate solution The present invention provides a dispersant for inorganic pigments characterized in that it contains a condensate in which the amount of formaldehyde is 0.5% by weight or less.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Examples of the phenols represented by the general formula (1) and / or a salt thereof (A) used in the present invention include phenol, pyrocatechol, m-catechol, guaiacol, or methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl. And alkylphenols having 1 to 4 carbon atoms such as t-butyl. In the present invention, phenol is particularly suitable.
[0010]
The bisphenols represented by the above general formula (2) and / or their salts (B) are 4,4'-dihydroxydiphenylmethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 4,4'-dihydroxydiphenyl. Examples include sulfone.
[0011]
Examples of the aminobenzenesulfonic acids and / or salts (C) thereof represented by the general formula (3) include 4-aminobenzenesulfonic acid, 2-amino5-methylbenzenesulfonic acid, and the like. 2-Aminobenzenesulfonic acid is suitable.
[0012]
Amino acids and / or salts thereof (D) can be glutamic acid, glycine, alanine, iminodiacetic acid, aminobutyric acid, and the like.
[0013]
As the formaldehyde, a formaldehyde aqueous solution (formalin) is usually used, but a formaldehyde derivative such as paraformaldehyde may be used.
[0014]
It is essential that the dispersant for inorganic pigments of the present invention has a weight average molecular weight of 10,000 to 40,000 and the amount of formaldehyde in the condensate reaction solution is 0.5% by weight or less. If it is out of this range, satisfactory dispersibility cannot be obtained.
[0015]
The weight average molecular weight in the present invention can be easily measured by a gel permeation chromatography (GPC) method using polyethylene glycol as a standard substance.
[0016]
The amount of formaldehyde in the aqueous condensate solution can be measured using a known method such as the phloroglucin method or the acetylacetone method or a commercially available kit (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
[0017]
The condensate of the present invention comprises the above (A), (B), (C), (D) and formaldehydes (E) with A: B = 0.8: 0.2 to 0.9: 0.1, And it is desirable to perform formaldehyde condensation at a molar ratio of (A + B): C: D: E = 1.0: 0.3 to 0.8: 0.08 to 0.3: 1.8 to 2.2. If the condensation is out of the above range, unreacted phenols or aminobenzene sulfonic acids increase, resulting in a decrease in dispersibility.
[0018]
The reaction is carried out under aqueous conditions at normal pressure or under pressure at 50-130 ° C. for 5-50 hours.
[0019]
When synthesizing the inorganic pigment dispersant of the present invention, it is necessary to add an alkali such as sodium hydroxide from the viewpoint of advancing the reaction. As the alkali to be used, potassium hydroxide, calcium hydroxide, ammonia, ammonium hydroxide and the like can be used in addition to sodium hydroxide. The alkali addition amount is preferably 0.8 to 2.4 molar equivalents relative to the total number of moles of the component (A) and the component (B).
[0020]
The dispersant for inorganic pigments of the present invention is added at the time of preparing a slurry of calcium carbonate, titanium oxide or the like, and the addition rate is desirably 0.1 to 5.0% by weight with respect to the inorganic pigment. If the addition amount is less than this, the dispersion effect is small, and if it is added excessively, the slurry viscosity increases.
[0021]
Although the dispersant of the present invention exhibits good performance as a dispersant only with the above-mentioned condensate, it should be used in combination with naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate, melamine sulfonic acid formaldehyde condensate, lignin sulfonic acid, etc. which are conventional dispersing agents. You can also. When these are used in combination, there is no particular problem as long as the desired effect on the above-mentioned problems is not impaired, but preferably the condensate is 20% by weight or more.
[0022]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
[0023]
Synthesis example 1
A predetermined amount of the following substances was charged into a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux device, a thermometer, and a formaldehyde dropping device.
Phenol (A) 52.7 parts
1,4 parts of 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone (B)
4-aminobenzenesulfonic acid (C) 45.5 parts glycine (D) 13.1 parts sodium hydroxide 18.1 parts water 265.0 parts This mixture was heated to 60 ° C, and then a 37% formaldehyde aqueous solution (formalin ) 102.2 parts were added over 30 minutes and then reacted at 70 ° C. The amount of formaldehyde in the aqueous condensate solution was measured over time, and the reaction was terminated when it became 0.5% by weight or less to obtain an aqueous condensate solution.
[0024]
The weight average molecular weight was measured by the GPC method using polyethylene glycol as a standard substance. Detailed measurement conditions are shown below.
Column: OH pak SB-806 + SB-804 + SB-802.5 (manufactured by Showa Denko KK)
Detector: Differential refractometer eluent: 0.05 mol / L Sodium nitrate aqueous solution and acetonitrile volume ratio 8: 2 mixture or formaldehyde content in the condensate reaction solution is determined by the formaldehyde test Wako kit (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) It was measured by.
[0025]
Synthesis Examples 2-6
As shown in Table 1, a condensation reaction was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 except that each component and the blending ratio were changed to obtain a condensate aqueous solution.
[0026]
[Table 1]
Table 1 Used compounds and their proportions (parts)

[0027]
Table 2 shows the molar ratio of each component of A, B, C, D and formaldehyde (E) in each synthesis example.
[0028]
[Table 2]
Table 2

[0029]
Comparative Example 1
A predetermined amount of the following substances was charged into a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux device, a thermometer, and a formaldehyde dropping device.
Phenol (A) 52.7 parts (0.56 mol)
4,4'-dihydroxydiphenylsulfone (B) 17.5 parts (0.07 mol)
4-Aminobenzenesulfonic acid (C) 45.5 parts (0.26 mol)
Glycine (D) 13.1 parts (0.17 mol)
Sodium hydroxide 18.1 parts (0.45 mol)
265.0 parts of water After heating this mixed liquid to 60 ° C., 85.1 parts (1.05 mol) of 37% formaldehyde aqueous solution (formalin) was added over 30 minutes, followed by reaction at 70 ° C. The amount of formaldehyde in the aqueous condensate solution was measured over time, and when the concentration reached 0.7% by weight, the reaction was terminated to obtain an aqueous condensate solution.
[0030]
Comparative Example 2
A predetermined amount of the following substances was charged into a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux device, a thermometer, and a formaldehyde dropping device.
Phenol (A) 52.7 parts (0.56 mol)
4,4'-dihydroxydiphenylsulfone (B) 17.5 parts (0.07 mol)
4-Aminobenzenesulfonic acid (C) 45.5 parts (0.26 mol)
Glycine (D) 13.1 parts (0.17 mol)
Sodium hydroxide 18.1 parts (0.45 mol)
265.0 parts of water After heating this mixed liquid to 60 ° C., 113.6 parts (1.40 mol) of 37% formaldehyde aqueous solution (formalin) was added over 30 minutes, and then the reaction was carried out at 80 ° C. The amount of formaldehyde in the aqueous condensate solution was measured over time, and when the concentration reached 0.4% by weight, the reaction was terminated to obtain an aqueous condensate solution.
[0031]
Comparative Example 3
A predetermined amount of the following substances was charged into a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux device, a thermometer, and a formaldehyde dropping device.
Phenol (A) 52.7 parts (0.56 mol)
4,4'-dihydroxydiphenylsulfone (B) 17.5 parts (0.07 mol)
4-aminobenzenesulfonic acid (C) 30.3 parts (0.17 mol)
Glycine (D) 19.7 parts (0.26 mol)
Sodium hydroxide 18.1 parts (0.45 mol)
265.0 parts of water After heating this mixed liquid to 60 ° C., 85.1 parts (1.05 mol) of 37% aqueous formaldehyde solution (formalin) was added over 30 minutes, followed by reaction at 70 ° C. The amount of formaldehyde in the aqueous condensate solution was measured over time, and when the concentration reached 0.7% by weight, the reaction was terminated to obtain an aqueous condensate solution.
[0032]
Comparative Example 4
A predetermined amount of the following substances was charged into a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux device, a thermometer, and a formaldehyde dropping device.
Phenol (A) 52.7 parts (0.56 mol)
4,4'-dihydroxydiphenylsulfone (B) 17.5 parts (0.07 mol)
4-aminobenzenesulfonic acid (C) 30.3 parts (0.17 mol)
Glycine (D) 19.7 parts (0.26 mol)
Sodium hydroxide 18.1 parts (0.45 mol)
265.0 parts of water After heating this mixed liquid to 60 degreeC, 373.6% formaldehyde aqueous solution (formalin) 113.6 parts (1.40 mol) was added over 30 minutes, and it reacted at 80 degreeC after that. The amount of formaldehyde in the aqueous condensate solution was measured over time, and when the concentration reached 0.4% by weight, the reaction was terminated to obtain an aqueous condensate solution.
[0033]
Comparative Example 5
According to Synthesis Example 1 of Japanese Patent No. 2696303, a condensate aqueous solution of Comparative Synthesis Example was obtained by the following method.
A predetermined amount of the following substances was charged into a reaction vessel equipped with a stirrer, a carbonization device, a thermometer, and a formaldehyde dropping device.

To this solid liquid, 202.7 parts (2.50 mol) of a 37% aqueous formaldehyde solution was added dropwise at a temperature of 100 ° C. over 1 hour, and further reacted at that temperature for 20 hours to obtain a condensate aqueous solution of a comparative synthesis example.
[0034]
Table 3 shows the weight average molecular weight of the condensate obtained by the methods of Synthesis Example 1-6 and Comparative Example 1-4, and the measurement results of the amount of formaldehyde in the aqueous condensate solution.
[0035]
[Table 3]
Table 3

[0036]
The dispersant of the present invention obtained in Synthesis Example 1-6, the dispersant obtained in Comparative Example 1-5, and naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate (Mighty 150 manufactured by Kao Corporation) were used as Comparative Example 6. Then, an inorganic pigment dispersibility test was conducted as follows. The results are shown in Table 4.
[0037]
[Inorganic pigment dispersibility test]
-After adding 275 g of calcium carbonate (trade name PZ, manufactured by Shiroishi Kogyo Co., Ltd.) over a period of 1 minute, a total of 225 g of calcium carbonate dispersibility test water and a predetermined amount of dispersant was collected and prepared, and then a homomixer (special The mixture was stirred at 8000 rpm for 20 minutes using TK manufactured by Meika Kogyo Co., Ltd., and the viscosity of the slurry was measured with a B-type viscometer.
・ Titanium oxide dispersibility test water and a predetermined amount of dispersant were collected in a total of 200 g, and after adding 300 g of titanium oxide (trade name CR-90, manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) over 1 minute, homomixer Was stirred at 8000 rpm for 20 minutes, and the viscosity of the slurry was measured with a B-type viscometer.
[0038]
[Table 4]
Table 4

[0039]
【The invention's effect】
From the above examples, the viscosity of the dispersant of the present invention can be reduced by adding it to the calcium carbonate and titanium oxide slurry as compared with the dispersant of the comparative example. From these results, it is clear that the dispersant for inorganic pigments of the present invention exhibits an excellent effect.

Claims (2)

Phenols represented by the general formula (1) and / or a salt thereof (A),

R ₁ ; hydrogen, hydroxyl group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, bisphenols represented by the general formula (2) and / or a salt thereof (B),

X: —CH ₂ —, —C (CH ₃ ) ₂ —, —SO ₂ —
Aminobenzenesulfonic acids represented by the general formula (3) and / or a salt thereof (C),

R ₂ is a formaldehyde condensate of hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and amino acids and / or a salt thereof (D), and has a weight average molecular weight of 10,000 to 40,000 and an amount of formaldehyde in the aqueous condensate solution of 0.5 wt. A dispersant for inorganic pigments, comprising a condensate that is not more than%. (A), (B), (C), (D) and formaldehydes (E) are converted into A: B = 0.8: 0.2 to 0.9: 0.1 and (A + B): C: 2. A condensate obtained by formaldehyde condensation at a molar ratio of D: E = 1.0: 0.3 to 0.8: 0.08 to 0.3: 1.8 to 2.2. An inorganic pigment dispersant.