JP3726845B2

JP3726845B2 - Crop chilling injury prevention agent

Info

Publication number: JP3726845B2
Application number: JP24096795A
Authority: JP
Inventors: 慎一平川; 泰雄禿
Original assignee: Zeon Corp
Current assignee: Zeon Corp
Priority date: 1994-08-26
Filing date: 1995-08-25
Publication date: 2005-12-14
Anticipated expiration: 2015-08-25
Also published as: JPH08113503A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジャスモン酸誘導体を有効成分とする作物の低温障害防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
我国の農業は急速に近代化され、作物の栽培技術や農業生産性などが大幅に向上されている。しかしながら、まだ幾多の解決されない問題が残っており、特に異常気象による大々的な作物被害からの回避が課題になっている。その中でも特に、低温障害による冷害は、未だ回避する良い方法がないために毎年のごとく多大な被害を出しており、急務な課題とされている。
【０００３】
近年、新しく植物ホルモンとしてアブラナの花粉から単離されたブラシノステロイド類が、作物の低温障害に対する防護効果を示し着目されている。例えば、水稲苗の低温時の活着率を無処理区に対し２０％以上も改善させること（農業技術，４３，１９（１９８８））、そして低温障害による稲穂の未登熟の改善（特開昭６３−１３５３０３号公報）や冷害による不稔の防止（特開平３−１２３４２０号公報）などの効果が報告されている。しかしながら、ブラシノステロイド類は、水に殆ど溶けないため作物に有効な濃度まで溶解できず、野外等での広範な試験で十分な効果が出せないこと、また、安価な製造法が確立されていない等の欠点を有し、実用化までに至っていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、かかる事情のもとに、ブラシノステロイド類と同等以上の活性を有し、且つ安価で水溶液として扱い易い化合物の探索を目的に鋭意検討を重ねた結果、特定のジャスモン酸誘導体にブラシノステロイド類と同等以上の低温障害防止効果があること、そしてこの防止効果が少量のブラシノステロイド類によって相乗されることを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
かくして本発明によれば、一般式（１）
【化２】
（式中、Ｒ¹は分岐してもよいアルキル基、アルケニル基、Ｒ²は水素原子または分岐してもよいアルキル基を示す。）で表されるジャスモン酸誘導体を有効成分とする作物の低温障害防止剤、及び有効成分としてさらにブラシノステロイド類を組み合わせてなる低温障害防止剤が提供される。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明において使用されるジャスモン酸誘導体は、上記式（１）で表される。式中のＲ¹は、分岐してもよいアルキル基またはアルケニル基を示し、炭素数は特に限定されないが、通常１〜１０、好ましくは２〜６、さらに好ましくは５である。かかる置換基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル基、ｃｉｓ−２−ペンテニル基、１−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基などが挙げられる。これらの中でも、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル基、ｃｉｓ−２−ペンテニル基、１−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基などが好ましく、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル基、ｃｉｓ−２−ペンテニル基、１−ペンテニル基などが特に好ましい。
【０００７】
式中のＲ²は、水素原子または分岐してもよいアルキル基を示し、好ましくはアルキル基であり、炭素数は通常１〜１０、好ましくは２〜６、さらに好ましくは３〜４の範囲である。かかる置換基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基などが挙げられる。これらの中でも、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基などが好ましく、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などが特に好ましい。
【０００８】
ジャスモン酸誘導体の具体例としては、例えば、２−メチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−エチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−イソプロピル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−アリル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−ブチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−ヘキシル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−オクチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−デシル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッドなどのジャスモン酸類；メチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、メチル（２−（３−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、エチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、エチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−（３−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−（２−メチルブチル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−（２，２−ジメチルプロピル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソプロピル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソプロピル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソプロピル（２−（３−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ブチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ブチル（２−（３−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソブチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ｓｅｃ−ブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ｓｅｃ−ブチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ｔ−ブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ペンチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ペンチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、２−メチルブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ヘキシル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ヘキシル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ヘプチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、オクチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、オクチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、デシル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテートなどのジャスモン酸エステル類などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０００９】
これらのジャスモン酸誘導体の中では、特にジャスモン酸エステル類が好ましく、その中でも前記式（１）のＲ²の炭素数が２〜６のアルキルエステル類、さらにはＲ²の炭素数が３〜４のアルキルエステル類が好ましい。
【００１０】
本発明において、ジャスモン酸誘導体は、単独で、あるいは２種以上を併用して使用される。
【００１１】
かかるジャスモン酸誘導体は、常法に従い製造することができる。例えば、前記式（１）においてＲ¹がペンチル基でＲ²が炭素数１〜１０のアルキル基であるジャスモン酸誘導体は、２−ペンチルシクロペンテン−１−オンとマロン酸のアルキルエステルとをマイケル付加させた後、脱炭酸させることにより得ることができる。
【００１２】
本発明に使用されるブラシノステロイド類としては、ブラシノライド［（２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ）−２α，３α，２２，２３−テトラヒドロキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−エルゴスタン−６−オン］をはじめ、天然に２０種以上見いだされている天然ブラシノステロイド及び合成ブラシノステロイドなどを用いることができる。具体的には、ブラシノライド、ドリコライド、ホモドリコライド、２８−ノルブラシノライド、２４−エピブラシノライド、２８−ホモブラシノライドなどのラクトン型ブラシノステロイド類；カスタステロン、ドリコステロン、ホモドリコステロン、２４−エチルブラシノン、ブラシノン、チファステロール、テアステロン、２４−エピカスタステロン、２−エピカスタステロン、３−エピカスタステロン、３，２４−ジエピカスタステロン、２５−メチルドリコステロン、２−エピ−２５−メチルドリコステロン、２，３−ジエピ−２５−メチルドリコステロンなどのケトン型ブラシノステロイド類；６−デオキソカスタステロン、６−デオキソドリコステロン、６−デオキソホモドリコステロンなどのデオキソ型ブラシノステロイド類などが例示され、好ましくはラクトン型ブラシノステロイド類である。またこれらの化合物は、２位、３位、２２位及び２３位の水酸基がそれぞれ独立してアシル化、アルコキシ化、グリコキシ化されていてもよいし、また、２２位と２３位でエポキシ環を形成してもよい。これらのブラシノステロイド類は、単独は、あるいは２種以上を併用して用いることができる。
【００１３】
本発明の低温障害防止剤中のジャスモン酸誘導体の含有量は、対象となる植物の種類、使用形態、使用方法、使用時期などにより一概には規定できないが、液体担体と組み合わせて、溶液、乳化液、懸濁液などとして散布して用いる場合は、これらの液中のジャスモン酸誘導体の含有量（重量／容量）で、通常０．０１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．０５〜５００ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜２００ｐｐｍの濃度になる範囲で調整される。また、固体担体と組み合わせて用いる場合は、全重量中のジャスモン酸誘導体の含有量が、通常０．００１〜９０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％の範囲である。ジャスモン酸誘導体の濃度が上記範囲内にある場合に、特に低温障害防止作用が効果的に発現される。
【００１４】
本発明の低温障害防止剤は、有効成分として前記式（１）で表されるジャスモン酸誘導体を単独で使用しても優れた低温障害防止効果を発揮するが、該ジャスモン酸誘導体とブラシノステロイド類を組み合わせて用いることにより、更に優れた低温障害防止効果を発揮することができる。その場合のブラシノステロイド類の含有量は、対象となる植物の種類、使用形態、使用方法、使用時期などにより一概には規定できないが、液体担体と組み合わせて、溶液、乳化液、懸濁液などとして散布して用いる場合には、液中のブラシノステロイド類の濃度（重量／容量）が通常０．０００００１〜１０ｐｐｍ、好ましくは０．０００１〜１ｐｐｍ、より好ましくは０．００１〜０．１ｐｐｍになる範囲で調整される。また、固体担体と組み合わせて用いる場合は、全重量中のブラシノステロイド類の含有量が、通常０．００１〜９０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％の範囲である。ブラシノステロイド類の濃度が上記範囲内にある場合に、特に低温障害防止作用が効果的に発現される。
【００１５】
本発明の低温障害防止剤中でジャスモン酸誘導体とブラシノステロイド類を併用する場合の組成比は、対象作物、使用目的及び施用時期などにより一概に規定できないが、ブラシノステロイド：ジャスモン酸誘導体の重量比として、通常１：０．１〜１：１，０００，０００、好ましくは１：１〜１：１００，０００、より好ましくは１：１０〜１：１０，０００の範囲である。
【００１６】
本発明の低温障害防止剤は、原体そのものを散布しても良いが、通常、担体や必要に応じては他の補助剤と混合して調剤され、散布される。使用される担体としては、従来公知のものが何等制限なく使用され、通常液体担体や固体担体などが用いられる。製剤形態は特に制限されず、従来公知の製剤形態が施用される。例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤、顆粒状水和剤、分散剤、粒剤、ペースト剤、エアゾール剤などの形態が挙げられる。
【００１７】
好適に使用される液体担体を例示すると次の通りである。例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素系炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、エタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエイチレングリコール等のアルコール類；エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等あるいは水等が挙げられる。
【００１８】
好適に使用される固体担体を例示すると次の通りである。例えば、カオリナイト群、モンモリナイト群、アタパルジャイト群、ジークライド等で代表されるクレー群、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム、石灰、リン石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂等の合成高分子化合物；カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類；あるいは尿素類等が挙げられる。
【００１９】
その他の補助剤としては、例えば、乳化剤、分散剤、展着剤、湿展剤、固着剤、崩壊剤などを挙げることができる。
【００２０】
乳化剤または分散剤としては、通常、界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、非イオン性、陽イオン性、陰イオン性及び両イオン性のものが使用されるが、通常は非イオン性及び／または陰イオン性のものが好適に使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ステアリンリン酸、ジラウリルリン酸等のモノもしくはジアルキルリン酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの；エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの；ジオクチルスクシネート等の多価脂肪酸とアルコールとのエステル等が挙げられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホ琥珀酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩；トリポリリン酸ソーダ等のリン酸塩等が挙げられる。
【００２１】
さらに、本発明の低温障害防止剤は、必要に応じて、オーキシン、サイトカイニン、インドール酢酸、ジベレリン、アブシジン酸、エチレン及びエチレン発生剤などのその他の植物ホルモン剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、農園芸用殺菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合してもよく、さらに肥料や他の植物生育調整剤と混合することもできる。
【００２２】
本発明における製剤の調製方法は、特に限定されるものでなく、従来公知の方法が使用される。例えば、水和剤の具体的な一調製方法として、ジャスモン酸誘導体またはブラシノステロイド類を有機溶剤に溶かし、該溶液に界面活性剤及び担体を加えてよく混合した後、必要に応じて有機溶剤を除去して水和剤を得る方法がある。また、例えば乳剤の具体的な一調製方法として、ジャスモン酸誘導体またはブラシノステロイド類を界面活性剤とともにキシレン等の石油系溶剤によく混合して乳剤を得る方法がある。
【００２３】
本発明の低温障害防止剤は、低温障害が発生し易い時期での予防施用や低温環境下での適用などに有用である。低温障害が発生し易い時期としては、作用作物毎に周知であり、例えば、水稲での開花時期（花粉の障害で不稔発生）と秋の実りの時期、イネの穂ばらみ期から出穂開花期、イネの分けつの抑制や穂数の減少を起こす水稲機械田植後から４０〜５０日頃、豆科植物の出芽から開花まで、茶、ミカン、芝、タバコ、その他の植物の晩霜害が多生する初芽の２〜３月頃、特に送風機の下など、冷間期を経る多年生植物は、例えばリンゴ、ナシ、ブドウなどの果樹類、その他桑、茶、花木など、植物の冷害による枯死や寒冷による発芽障害（例えば、桑の芽枯病、ブドウのねむり病）を起こす冬期間、キャベツ結球葉の凍結による腐敗、低温による異常小結球、不結球などの冬期間栽培時などが挙げられ、これらの時期に本発明の低温障害防止剤を散布するのが効果的である。
【００２４】
また、低温環境下としては、低温での異常気象、作物の冬期栽培、早期栽培、高冷地栽培、及び冷蔵・冷凍保存などの環境が挙げられる。低温異常気象としては、具体的には、連続１０日間の温度の半分以上が平均温度を下回る時、あるいは上記低温障害を発生し易い時期においては１週間の積算温度が平均温度を下回る時などを目安に見ることができる。作物の早期栽培、高冷地栽培などの具体例としては、例えば水温が２０℃以下の水稲栽培などを挙げることができる。また、早期の種蒔きに対しては、種子を本発明の低温障害防止剤の入った溶液で浸漬処理後に播種することができる。さらに冷蔵や冷凍保存の場合は、特に変色や変化しやすいお茶などへ本発明の低温障害剤を適用するのが効果的である。
【００２５】
本発明の低温障害防止剤の施用方法としては、対象とする作物、目的などにより、その好ましい態様は異なるが、例えば、種や種イモの浸漬処理、茎葉散布、果実散布、葉面散布、花房散布、土壌灌水、注入処理などが採用され、これらは組合せて行うことができる。施用回数は、特に制限はないが、通常１回〜数回の範囲で行われる。
【００２６】
以下に、好ましい実施態様を示す。
（１）一般式（１）
【化３】
（式中、Ｒ¹は分岐してもよいアルキル基、アルケニル基、Ｒ²は水素原子または分岐してもよいアルキル基を示す。）で表されるジャスモン酸誘導体を有効成分とする作物の低温障害防止剤。
（２）式中のＲ¹の炭素数が１〜１０である。
（３）式中のＲ²が分岐してもよいアルキル基であり、より好ましくはアルキル基の炭素数が１〜１０である。
（４）ジャスモン酸誘導体がジャスモン酸エステル類である。
（５）低温障害防止剤が担体を含んでなるものである。
（６）担体が液体担体または固体担体である。
（７）液体担体を併用した時の液中のジャスモン酸誘導体の含有量が０．０１〜５００ｐｐｍである。
（８）固体単体を併用した時の全重量中のジャスモン酸誘導体の含有量が０．００１〜９０重量％である。
（９）さらにブラシノステロイド類を組み合わせてなる。
（１０）ブラシノステロイド類がラクトン型ブラシノステロイド類、ケトン型ブラシノステロイド及びデオキソ型ブラシノステロイドから選ばれる少なくとも１種である。
（１１）液体担体を併用した時の液中のブラシノステロイド類の含有量が０．０００００１〜１０ｐｐｍである。
（１２）固体単体を併用した時の全重量中のブラシノステロイド類の含有量が０．００１〜９０重量％である。
（１３）ブラシノステロイド類とジャスモン酸誘導体の組成比が１：０．１〜１：１，０００，０００である。
（１４）作用作物が、果菜類、葉菜類、根菜類、豆類、イモ類、穀類、花卉類、工芸作物類、果樹類、木本類である。
【００２７】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２８】
実施例１（水稲の低温障害軽減効果）
ｎ−プロピル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート即ちｎ−プロピルジヒドロジャスモネート（以下、ＰＤＪと略記。）及びブラシノライド（以下、ＢＲＬと略記。）を各々エタノールに溶解させ１０００ｐｐｍ溶液を作成した。これを表１に示す濃度になるように水で希釈して試験液とした。
イネ種子（日本晴）を２日間吸水させた後、それぞれの試験液に２４時間浸漬処理し、バーミキュライドを詰めたポットに２０粒ずつ撒き各区２ポットずつ用意した。これをハイポネックス水耕液の２〜３ｃｍ水深のバットにいれ、１８〜１９℃の低温処理条件で、１５０００ルックスの人工キャビネット内で育てた。第３葉の伸長成長が終わり第４葉が出はじめた時、各ポットの生育の良い固体の１５本ずつについて平均草丈、地上部・根部の平均生体重を測定し、無処理区対比値（％）を算出した。結果を表１に示す。表１より、ジャスモン酸誘導体が低温時におけるイネの生育障害を改善すること、及びその改善効果がブラシノステロイド類を併用することで格段に相乗されることが判る。
【００２９】
【表１】
【００３０】
実施例２（水稲直播の発芽試験）
実施例１と同様の方法に従って表２記載濃度のＰＤＪ試験液を調製した。イネ種子（コシヒカリ）を、試験液に２時間浸漬処理後、水温１５〜１６℃の直播条件で、発芽試験を行った。播種後の平均発芽日数と１３日目の発芽率を求め、表２に示した。表２の結果から、ジャスモン酸誘導体で浸漬処理した種子は、水温１５〜１６℃の低温条件下でも発芽が早く、しかも発芽率が十分に高いことがわかる。
【００３１】
【表２】
【００３２】
実施例３（イネ幼穂形成時期の冷害防止試験）
５〜６葉期のイネ（アキヒカリ）を移植し、出穂１ケ月前から出穂まで、１８〜２０℃の谷水を直接水田に流し込み育成不良を発生させた。幼穂形成盛期（出穂１４日前）に実施例１と同様に調製したＰＤＪ試験液を１アール当り１０リットル、１回散布し、出穂後は慣行栽培を行った。収穫時期における収穫量を無処理区対比値（％）で算出し、その結果を表３に示した。表３の結果より、ジャスモン酸誘導体がイネの幼穂形成盛期における低温障害（収穫量低下）を改善することがわかる。
【００３３】
【表３】
【００３４】
実施例４（ベンジャミン低温時の落葉防止効果）
キシロール：イソホロン：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル＝６０：２０：２０（容量比）の混合溶液を用いてメチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート即ちメチルジヒドロジャスモネート（以下、ＭＤＪと略記。）あるいはＰＤＪを２０（重量／容量）％含有する乳剤と、エピブラシノライド［（２２Ｒ，２３Ｓ，２４Ｒ）−２α，３α，２２，２３−テトラヒドロキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−エルゴスタン−６−オン］（以下、ＥＢＬと略記。）を１００ｐｐｍ含有するエタノール溶液を作り、表４に示す水溶液になるようにそれぞれの化合物の単独または混合の試験液を作った。
鉢植えの１５０〜２００枚程度の葉をつけた温室で育てた健全なベンジャミンを用い、１１月下旬にそれぞれの試験液を散布し、翌日から外気に曝した。２０日後と３０日後に落葉した葉の比率（落葉率＝（落葉数／当初の着葉数）×１００）を調べ比較した。結果を表４に示す。表４の結果より、ジャスモン酸誘導体に低温障害による落葉防止効果があることがわかる。また、ジャスモン酸誘導体の中でも、前記式（１）のＲ²の炭素数が１であるＭＤＪよりも、Ｒ²の炭素数が大きいＰＤＪの方が遥かに高い効果を示していることがわかり、更にその効果はブラシノステロイド類によって相乗されることがわかる。
【００３５】
【表４】
【００３６】
実施例５（茶の凍害防止効果）
エタノールにＭＤＪ、ＰＤＪおよびホモブラシノライド［（２α，３α，２２，２３）−テトラヒドロキシ−２４Ｓ−エチル−ホモ−７−オキサ−５α−コレスタン−６−オン］（以下に示す濃度になるように水で希釈して試験液とした。茶（ヤブキタ）をポット植えして３月上旬に温室に入れて萌芽を促した。新梢の新葉が３枚展開した時にそれぞれの試験液を樹全面に均一に散布した。散布当日２時間後、２日後、６日後に新梢部分を３枝／区ずつ切り取り、葉面に均一に水滴が付くように水を噴霧し−３℃に２時間曝した。低温処理後凍結がゆっくり解除されるように７℃で１時間おいた後、２０〜２５℃の室温に戻した。５時間後に新葉の凍害（黒変、しおれ）の程度を切り枝ごとに観察表記し３枝の平均値で比較した。結果を表５に示した。表５の結果より、ジャスモン酸誘導体がお茶の凍害を防ぐ効果を有していること、実施例４のベンジャミンの落葉試験と同様その効果は式（１）のＲ²の炭素数が大きい方（ＰＤＪ＞ＭＤＪ）がより優れることがわかる。
【００３７】
【表５】
【００３８】
実施例６（冬期収穫用ワックスアップル樹の落葉防止）
実施例１と同様に調製した試験液を用いて、１２月に肥大盛期の冬期収穫用ワックスアップル樹に試験液を１０アール当り３００リットルを１回、全面散布し、収穫果実の平均重量の無処理区対比値（％）と散布後から収穫期までの落葉率（落葉率＝（落葉数／当初の着葉数）×１００）を調べた。結果を表６に示した。表６の結果より、ジャスモン酸誘導体は、冬期に於ける落葉を抑制し、果実を肥大させる効果が高いことがわかる。
【００３９】
【表６】
【００４０】
【発明の効果】
本発明のの低温障害防止剤は、種々の植物に施用することによって優れた低温障害防止作用を発現することができる。低温障害防止作用としては、例えば、本剤を含む処理液への種子の浸漬や、育苗土壌への本剤の添加等により、低温環境下でもイネの初期育成助長、発根状態の改善、ロール葉の抑制、分けつ数増加、生体重増加などが見られる。また、本剤を含有する処理液を葉部に散布することによりその生存期間に寒冷期を経る多年生植物、例えばリンゴ、ナシ、ブドウなどの果樹類、桑、茶などの特用作物類への霜による枯死や、寒冷による発芽障害を防止することができる。さらに、キャベツ、白菜等の冬期路地野菜類への葉面散布により、凍結寒害が防止できる。
【００４１】
適用作物としては、例えば、果菜類、葉菜類、根菜類、豆類、イモ類、穀類、花卉類、工芸作物類、果樹類、木本類などが挙げられ、具体的にはキュウリ、ナス、ピーマン、カボチャ、スイカ、シロウリ、マクワウリ、メロン、オクラ、イチゴ、トマトなどの果菜類；ハクサイ、カンラン、タマネギ、ネギ、ハナヤサイ、パセリ、ミツバ、セロリ、シュンギク、ホウレンソウ、レタス、ナタネ、ミズナなどの葉菜類；大根、ニンジン、カブ、ゴボウ、ビートなどの根菜類；インゲン、ソラマメ、エンドウ、ダイズ、ラッカセイ、アズキなどの豆類；バレイショ、サツマイモ、サトイモ、キャサバなどのイモ類；イネ、大麦、小麦、燕麦、粟、稗、黍、ソバ、トウモロコシなどの穀類；ユリ、チューリップ、グラジオラス、カーネーション、バラなどの花卉類；ワタ、アサ、テンサイ、芝、ステビアなどの工芸作物類；ブドウ、梨、リンゴ、モモ、柿、ミカンなどの果樹類；スギ、ヒノキ、マツ、ヒバなどの木本類などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an anti-cold injury inhibitor for crops containing a jasmonic acid derivative as an active ingredient.
[0002]
[Prior art]
Our agriculture has been rapidly modernized, and crop cultivation techniques and agricultural productivity have been greatly improved. However, there are still a number of problems that cannot be solved. In particular, there is a problem of avoiding large crop damage caused by abnormal weather. Among them, in particular, the cold damage caused by the low temperature failure has caused a great deal of damage every year because there is no good way to avoid it, and it is an urgent issue.
[0003]
In recent years, brassinosteroids newly isolated from rape pollen as a plant hormone have attracted attention because of their protective effects against low-temperature damage to crops. For example, improve the survival rate of paddy rice seedlings at low temperatures by more than 20% compared to untreated areas (Agriculture technology, 43 19 (1988)), and the effects of improvement of unripe rice ripening due to low temperature damage (Japanese Patent Laid-Open No. 63-135303) and prevention of sterility due to cold damage (Japanese Patent Laid-Open No. 3-123420) are reported. ing. However, brassinosteroids are almost insoluble in water, so they cannot be dissolved to an effective concentration in crops, and are not sufficiently effective in a wide range of field tests, and an inexpensive production method has been established. It has no shortcomings and has not been put to practical use.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
Under these circumstances, the present inventors have conducted extensive studies for the purpose of searching for a compound that has an activity equal to or higher than that of brassinosteroids and is inexpensive and easy to handle as an aqueous solution. The inventors have found that the derivatives have an effect of preventing low-temperature injury equivalent to or higher than that of brassinosteroids, and that this prevention effect is synergized by a small amount of brassinosteroids, and have completed the present invention.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
Thus, according to the present invention, the general formula (1)
[Chemical formula 2]
(Wherein R ¹ May be branched alkyl, alkenyl, R ² Represents a hydrogen atom or an optionally branched alkyl group. The low temperature damage prevention agent of the crop which uses the jasmonic acid derivative represented by this as an active ingredient, and the low temperature damage prevention agent which combines brassinosteroids as an active ingredient further is provided.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The jasmonic acid derivative used in the present invention is represented by the above formula (1). R in the formula ¹ Represents an alkyl group or an alkenyl group which may be branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is usually 1 to 10, preferably 2 to 6, and more preferably 5. Specific examples of such substituent include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl. Group, 1-methylbutyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, 2 -Ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isobutenyl group, 4-pentenyl group, 3-pentenyl group, trans-2-pentenyl group, cis-2-pentenyl group, 1-pentenyl group, 3-methyl-2-pentenyl group, 5-hexenyl group, 3-hexenyl group, 2-hexenyl group, hep Group, octenyl group, nonenyl group, a decenyl group. Among these, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, n- Hexyl group, isohexyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isobutenyl group, 4-pentenyl group, 3-pentenyl group, trans-2-pentenyl group, cis-2-pentenyl group, 1-pentenyl group, 3-methyl-2-pentenyl group, 5-hexenyl group, 3-hexenyl group, 2-hexenyl group and the like are preferable, n-pentyl group , Isopentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, 4-pentenyl group, 3-pentenyl group, trans-2-pe Thenyl group, cis-2-pentenyl group, a 1-pentenyl group are particularly preferred.
[0007]
R in the formula ² Represents a hydrogen atom or an alkyl group which may be branched, preferably an alkyl group, and usually has 1 to 10, preferably 2 to 6, more preferably 3 to 4 carbon atoms. Specific examples of such substituent include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2- Methylbutyl group, 1-methylbutyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, A 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, etc. are mentioned. Among these, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, n- A hexyl group, an isohexyl group, a 3-methylpentyl group, a 2-methylpentyl group, a 1-methylpentyl group and the like are preferable, such as an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a t-butyl group. Is particularly preferred.
[0008]
Specific examples of the jasmonic acid derivative include, for example, 2-methyl-3-oxo-cyclopentyl acetate acid, 2-ethyl-3-oxo-cyclopentyl acetate acid, 2-isopropyl-3-oxo-cyclopentyl acetate acid, 2-allyl-3-oxo-cyclopentylacetic acid, 2-butyl-3-oxo-cyclopentylacetic acid, 2-pentyl-3-oxo-cyclopentylacetic acid, 2- (2-pentenyl) -3-oxo -Cyclopentylacetic acid, 2-hexyl-3-oxo-cyclopentylacetic acid, 2-octyl-3-oxo-cyclopentylacetic acid, 2-decyl-3-oxo-cyclopentylacetic acid Which jasmonic acids; methyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, methyl (2- (3-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, ethyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, Ethyl (2- (2-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, propyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, propyl (2- (2-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, Propyl (2- (3-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, propyl (2- (2-methylbutyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, propyl (2- (2,2-dimethylpropyl) -3 -Oxo-cyclopentyl) acetate, iso Propyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, isopropyl (2- (2-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, isopropyl (2- (3-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, Butyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, butyl (2- (2-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, butyl (2- (3-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, Isobutyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, isobutyl (2- (2-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, sec-butyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, sec- Butyl (2- (2-Pen Tenenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, t-butyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, pentyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, pentyl (2- (2-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, 2-methylbutyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, hexyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, hexyl (2- (2-pentenyl) -3 -Oxo-cyclopentyl) acetate, heptyl (2- (2-pentenyl) -3-oxo-cyclopentyl) acetate, octyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, octyl (2- (2-pentenyl) -3 -Oxo-cyclopentyl) a Tate, decyl (2-pentyl-3-oxo - cyclopentyl) the like jasmonic acid esters such as acetate, and the like, but is not limited thereto.
[0009]
Among these jasmonic acid derivatives, jasmonic acid esters are particularly preferable. Among them, R of the above formula (1) is preferable. ² Alkyl ester having 2 to 6 carbon atoms, and further R ² Are preferably alkyl esters having 3 to 4 carbon atoms.
[0010]
In the present invention, the jasmonic acid derivatives are used alone or in combination of two or more.
[0011]
Such a jasmonic acid derivative can be produced according to a conventional method. For example, in the formula (1), R ¹ Is a pentyl group and R ² A jasmonic acid derivative in which is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms can be obtained by Michael addition of 2-pentylcyclopenten-1-one and an alkyl ester of malonic acid, followed by decarboxylation.
[0012]
The brassinosteroids used in the present invention include brassinolide [(22R, 23R, 24S) -2α, 3α, 22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6. Natural brassinosteroids, synthetic brassinosteroids and the like that have been found in nature more than 20 types can be used. Specifically, lactone-type brassinosteroids such as brassinolide, dolicoride, homodoricolide, 28-norbrassinolide, 24-epibrassinolide, 28-homobrassinolide; castasterone, dolicosterone, Homodrichosterone, 24-ethylbrassone, brassone, tifasterol, theasterone, 24-epicastasterone, 2-epicastasterone, 3-epicastasterone, 3,24-diepicasterosterone, 25-methyldoricosterone Ketone-type brassinosteroids such as 2-epi-25-methyldoricosterone and 2,3-diepi-25-methyldricosterone; 6-deoxocastasterone, 6-deoxodoricosterone, 6-deoxohomo Deoxo-brassinosteroids such as doricosterone Etc. are exemplified, and preferably a lactone type brassinosteroids. In these compounds, the hydroxyl groups at the 2-position, 3-position, 22-position and 23-position may be independently acylated, alkoxylated or glycoxylated, and the epoxy ring is formed at the 22-position and the 23-position. It may be formed. These brassinosteroids can be used alone or in combination of two or more.
[0013]
The content of the jasmonic acid derivative in the low-temperature disorder inhibitor of the present invention cannot be defined unconditionally depending on the type of plant to be used, the form of use, the method of use, the time of use, etc., but in combination with a liquid carrier, solution, emulsification When dispersed and used as a liquid, suspension, etc., the content (weight / volume) of the jasmonic acid derivative in these liquids is usually 0.01 to 1000 ppm, preferably 0.05 to 500 ppm, more preferably The concentration is adjusted within a range of 0.1 to 200 ppm. Moreover, when using in combination with a solid support | carrier, content of the jasmonic acid derivative in the whole weight is 0.001-90 weight% normally, Preferably it is the range of 0.01-50 weight%. In particular, when the concentration of the jasmonic acid derivative is within the above range, the effect of preventing low-temperature damage is effectively exhibited.
[0014]
The low-temperature disorder preventive agent of the present invention exhibits an excellent low-temperature disorder preventive effect even when the jasmonic acid derivative represented by the above formula (1) is used alone as an active ingredient, but the jasmonic acid derivative and the brassinosteroid By using these in combination, a further excellent low temperature failure prevention effect can be exhibited. In that case, the content of brassinosteroids cannot be defined unconditionally depending on the type of plant, form of use, method of use, time of use, etc., but in combination with a liquid carrier, solutions, emulsions, suspensions When used as a spray, the concentration (weight / volume) of brassinosteroids in the liquid is usually 0.000001 to 10 ppm, preferably 0.0001 to 1 ppm, more preferably 0.001 to 0.1 ppm. It is adjusted in the range to become. When used in combination with a solid carrier, the content of brassinosteroids in the total weight is usually in the range of 0.001 to 90% by weight, preferably 0.01 to 50% by weight. When the concentration of brassinosteroids is within the above range, the effect of preventing low temperature damage is particularly effectively exhibited.
[0015]
The composition ratio when a jasmonic acid derivative and brassinosteroids are used in combination in the low-temperature disorder inhibitor of the present invention cannot be defined unconditionally depending on the target crop, purpose of use, application time, etc., but brassinosteroid: jasmonic acid derivative The weight ratio is usually in the range of 1: 0.1 to 1: 1,000,000, preferably 1: 1 to 1: 100,000, more preferably 1:10 to 1: 10,000.
[0016]
The low-temperature disorder preventing agent of the present invention may be sprayed with the active ingredient itself, but is usually mixed and sprayed by mixing with a carrier and other auxiliary agents as required. As the carrier to be used, conventionally known ones are used without any limitation, and usually a liquid carrier or a solid carrier is used. The formulation form is not particularly limited, and a conventionally known formulation form is applied. Examples include emulsions, suspensions, powders, wettable powders, granular wettable powders, dispersants, granules, pastes, aerosols and the like.
[0017]
Examples of liquid carriers that are preferably used are as follows. For example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil, white oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, methylnaphthalene; carbon tetrachloride, chloroform, trichloroethylene, monochloro Chlorinated hydrocarbons such as benzene and o-chlorotoluene; Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, and isophorone; Ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate , Esters such as dibutyl maleate and diethyl succinate; methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol Alcohols, ethylene glycol phenyl ether, ether alcohols such as diethylene glycol butyl ether; dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc. or water, and the like.
[0018]
Examples of the solid support that is preferably used are as follows. For example, kaolinite group, montmorillonite group, attapulgite group, clay group represented by geaclide, talc, mica, foliar, pumice, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth, magnesium, lime, phosphorus Inorganic substances such as lime, zeolite, anhydrous silicic acid, synthetic calcium silicate; plant organic substances such as soy flour, tobacco powder, walnut flour, wheat flour, wood flour, starch, crystalline cellulose, ester gum, copal gum, dammar gum; coumarone Synthetic polymer compounds such as resins, petroleum resins, alkyd resins, polyvinyl chloride, polyalkylene glycols, and ketone resins; waxes such as carnauba wax and beeswax; or ureas.
[0019]
Examples of other auxiliary agents include emulsifiers, dispersants, spreading agents, wetting agents, fixing agents, and disintegrating agents.
[0020]
As the emulsifier or dispersant, a surfactant is usually used. As the surfactant, nonionic, cationic, anionic and amphoteric ones are used, but usually nonionic and / or anionic ones are preferably used. Suitable nonionic surfactants include, for example, those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to higher alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol; those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol; Polymerized addition of ethylene oxide to alkyl naphthols such as butyl naphthol and octyl naphthol; Polymerized addition of ethylene oxide to higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid and oleic acid; Mono- or dialkyl such as stearic acid and dilauryl phosphate Polymeric addition of ethylene oxide to phosphoric acid; Polymeric addition of ethylene oxide to amines such as dodecylamine and stearamide; Multivalent alcohols such as sorbitan Those with higher fatty acid esters and ethylene oxide to that of Lumpur is polymerized addition; ethylene oxide and propylene oxide those obtained by polymerizing addition, esters of polyvalent fatty acids and alcohols such as dioctyl succinate, and the like. Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulfate salts such as sodium lauryl sulfate and oleyl alcohol sulfate ester amine salts; alkyl sulfonate salts such as sodium dioctyl sulfosuccinate and sodium 2-ethylhexene sulfonate. Aryl sulfonates such as sodium isopropyl naphthalene sulfonate, sodium methylene bisnaphthalene sulfonate, sodium lignin sulfonate, sodium dodecylbenzene sulfonate; phosphates such as sodium tripolyphosphate;
[0021]
Furthermore, the low-temperature disorder preventing agent of the present invention, if necessary, other plant hormone agents such as auxin, cytokinin, indoleacetic acid, gibberellin, abscisic acid, ethylene and ethylene generator, fungicides, insecticides, herbicides, It may be mixed with an acaricide, agricultural or horticultural fungicide, soil fungicide, soil improver or nematicide, and further mixed with fertilizers and other plant growth regulators.
[0022]
The preparation method of the formulation in the present invention is not particularly limited, and a conventionally known method is used. For example, as a specific method for preparing a wettable powder, a jasmonic acid derivative or brassinosteroids is dissolved in an organic solvent, and a surfactant and a carrier are added to the solution and mixed well. There is a method of obtaining a wettable powder by removing water. For example, as a specific method for preparing an emulsion, there is a method in which a jasmonic acid derivative or brassinosteroid is mixed well with a surfactant and a petroleum solvent such as xylene to obtain an emulsion.
[0023]
The low-temperature disorder preventing agent of the present invention is useful for preventive application at a time when a low-temperature disorder is likely to occur or application in a low-temperature environment. The time when low-temperature damage is likely to occur is well-known for each active crop. For example, flowering time in paddy rice (fertile due to pollen failure), autumn fruiting time, flowering heading from rice heading time About 40 to 50 days after planting rice fields, which controls rice divide and reduces the number of ears, from the emergence of legumes to flowering, tea, mandarin, turf, tobacco, and other frost damage from plants Perennial plants that have undergone the cold season, such as under the blower, are around 2 to 3 months of the first buds. For example, fruit trees such as apples, pears, and grapes, and other mortality, cold, and cold caused by plant damage such as mulberry, tea, and flowering trees. These include the winter period that causes germination damage (eg, mulberry bud blight, grape sleepy rot), rotting due to freezing of cabbage head leaves, abnormal small heading due to low temperature, and winter season cultivation such as non-heading. In the period of the To cloth it is effective.
[0024]
Examples of the low temperature environment include abnormal weather at low temperature, winter cultivation of crops, early cultivation, high-cold region cultivation, and refrigeration / freezing storage. Specifically, the low temperature abnormal weather includes when the temperature of more than half of the continuous 10 days is lower than the average temperature, or when the accumulated temperature for one week is lower than the average temperature at the time when the low temperature failure is likely to occur. You can see it as a guide. Specific examples of early cultivation of crops, cultivation in high-cold regions, etc. include cultivation of paddy rice with a water temperature of 20 ° C. or lower. For early sowing, seeds can be sown after immersion treatment with a solution containing the low-temperature disorder inhibitor of the present invention. Furthermore, in the case of refrigeration or frozen storage, it is effective to apply the low-temperature hindrance agent of the present invention to tea or the like that tends to change color or change.
[0025]
The method for applying the low-temperature disorder inhibitor of the present invention varies depending on the target crop, purpose, etc., but for example, seed and seed potato soaking treatment, foliage spray, fruit spray, foliar spray, inflorescence Spraying, soil irrigation, injection treatment, etc. are employed, and these can be performed in combination. The number of applications is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to several times.
[0026]
Preferred embodiments are shown below.
(1) General formula (1)
[Chemical 3]
(Wherein R ¹ May be branched alkyl, alkenyl, R ² Represents a hydrogen atom or an optionally branched alkyl group. ) A low temperature damage preventive for crops containing a jasmonic acid derivative represented by
(2) R in the formula ¹ Has 1 to 10 carbon atoms.
(3) R in the formula ² Is an alkyl group which may be branched, more preferably, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms.
(4) The jasmonic acid derivative is a jasmonic acid ester.
(5) The low-temperature disorder inhibitor comprises a carrier.
(6) The carrier is a liquid carrier or a solid carrier.
(7) The content of the jasmonic acid derivative in the liquid when the liquid carrier is used in combination is 0.01 to 500 ppm.
(8) The content of the jasmonic acid derivative in the total weight when using a single solid alone is 0.001 to 90% by weight.
(9) Further, brassinosteroids are combined.
(10) The brassinosteroid is at least one selected from lactone-type brassinosteroids, ketone-type brassinosteroids and deoxo-type brassinosteroids.
(11) The content of brassinosteroids in the liquid when the liquid carrier is used in combination is 0.000001 to 10 ppm.
(12) The content of brassinosteroids in the total weight when using a solid alone is 0.001 to 90% by weight.
(13) The composition ratio of the brassinosteroids and the jasmonic acid derivative is 1: 0.1 to 1: 1,000,000.
(14) The working crops are fruit vegetables, leaf vegetables, root vegetables, beans, potatoes, cereals, flowering plants, industrial crops, fruit trees, and woody plants.
[0027]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated in detail, this invention is not limited to these Examples.
[0028]
Example 1 (Low temperature damage reduction effect of paddy rice)
n-propyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, that is, n-propyl dihydrojasmonate (hereinafter abbreviated as PDJ) and brassinolide (hereinafter abbreviated as BRL) were each dissolved in ethanol to give 1000 ppm. A solution was made. This was diluted with water so as to have the concentration shown in Table 1, and used as a test solution.
Rice seeds (Nipponbare) were allowed to absorb water for 2 days, then immersed in each test solution for 24 hours, sowed 20 pots each in a pot filled with vermiculide, and 2 pots were prepared for each group. This was put into a 2 to 3 cm depth vat of Hyponex hydroponic liquid and grown in an artificial cabinet of 15000 lux under low temperature treatment conditions of 18 to 19 ° C. When the growth of the third leaf is over and the fourth leaf begins to appear, the average plant height and the average weight of the above-ground part and root part are measured for 15 well-growing solids in each pot. %) Was calculated. The results are shown in Table 1. From Table 1, it can be seen that the jasmonic acid derivative improves the growth disorder of rice at low temperatures, and that the improvement effect is remarkably synergized by the combined use of brassinosteroids.
[0029]
[Table 1]
[0030]
Example 2 (germination test of direct rice seeding)
According to the same method as in Example 1, PDJ test solutions having the concentrations shown in Table 2 were prepared. Rice seeds (Koshihikari) were immersed in the test solution for 2 hours, and then a germination test was performed under direct sowing conditions at a water temperature of 15 to 16 ° C. The average germination days after sowing and the germination rate on the 13th day were determined and shown in Table 2. From the results shown in Table 2, it can be seen that seeds soaked with a jasmonic acid derivative germinate quickly and have a sufficiently high germination rate even under low temperature conditions of 15 to 16 ° C.
[0031]
[Table 2]
[0032]
Example 3 (Cold damage prevention test at the time of rice panicle formation)
Rice (Akihikari) at the 5th to 6th leaf stage was transplanted, and from 1 month before heading to heading, 18-20 ° C. valley water was poured directly into the paddy field to cause poor growth. A PDJ test solution prepared in the same manner as in Example 1 was sprayed once in the early stage of heading formation (14 days before heading), and after the heading, conventional cultivation was performed. The yield at the harvest time was calculated as a comparison value (%) for the untreated plot, and the results are shown in Table 3. From the results in Table 3, it can be seen that the jasmonic acid derivative improves low-temperature damage (decrease in yield) during the early spike formation stage of rice.
[0033]
[Table 3]
[0034]
Example 4 (Benjamin leaf fall prevention effect at low temperatures)
Using a mixed solution of xylol: isophorone: polyoxyethylene alkylphenyl ether = 60: 20: 20 (volume ratio), methyl (2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl) acetate, that is, methyl dihydrojasmonate (hereinafter referred to as MDJ) Abbreviation) or an emulsion containing 20% (weight / volume) of PDJ and epibrassinolide [(22R, 23S, 24R) -2α, 3α, 22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa- An ethanol solution containing 100 ppm of 5α-ergostan-6-one] (hereinafter abbreviated as EBL) was prepared, and a test solution for each compound alone or mixed was prepared so as to be an aqueous solution shown in Table 4.
Using healthy benjamin grown in a greenhouse with about 150-200 leaves of potted plants, each test solution was sprayed in late November and exposed to the open air from the next day. The ratio of the leaves that fell after 20 days and 30 days (falling rate = (number of leaves / original number of leaves) × 100) was examined and compared. The results are shown in Table 4. From the results in Table 4, it can be seen that the jasmonic acid derivative has an effect of preventing fallen leaves due to low-temperature damage. Among the jasmonic acid derivatives, R in the formula (1) ² R more than MDJ with 1 carbon ² It can be seen that PDJ having a larger carbon number shows a much higher effect, and further, the effect is synergized by the brassinosteroids.
[0035]
[Table 4]
[0036]
Example 5 (Anti-freezing effect of tea)
MDJ, PDJ and homobrassinolide [(2α, 3α, 22,23) -tetrahydroxy-24S-ethyl-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one] (concentrations shown below) in ethanol Diluted with water to make test solutions, potted tea (Yabukita) and put in a greenhouse in early March to encourage germination. After 2 hours, 2 days, and 6 days on the day of spraying, the shoots were cut into 3 branches / section and sprayed with water so that water droplets were evenly distributed on the leaf surface. After low-temperature treatment, after 1 hour at 7 ° C so that freezing was released slowly, the temperature was returned to room temperature of 20-25 ° C.After 5 hours, the degree of frost damage (blackening, wilting) of the new leaves was cut off. Each branch was observed and compared, and the average values of the three branches were compared. From the. Table 5 results, it jasmonate derivative has an effect of preventing the tea frost damage, similar to its effect as litter trials Benjamin of Example 4 formula (1) R ² It can be seen that the one having a larger carbon number (PDJ> MDJ) is more excellent.
[0037]
[Table 5]
[0038]
Example 6 (Preventing Fallen Wax Apple Tree Leaves for Winter Harvesting)
Using the test solution prepared in the same manner as in Example 1, the test solution was sprayed once over 300 liters per 10 ares on a waxy apple tree for winter harvest in the hypertrophied period in December. The untreated plot comparison value (%) and the defoliation rate from spraying to the harvesting period (deciduous rate = (number of defoliation / initial number of leaves) × 100) were examined. The results are shown in Table 6. From the results shown in Table 6, it can be seen that the jasmonic acid derivative is highly effective in suppressing defoliation in winter and enlarging the fruit.
[0039]
[Table 6]
[0040]
【The invention's effect】
The low-temperature damage prevention agent of the present invention can exhibit an excellent low-temperature damage prevention effect when applied to various plants. As an effect of preventing low temperature damage, for example, by immersing seeds in a treatment solution containing this agent, adding this agent to seedling soil, etc., the initial growth promotion of rice even in low temperature environments, improvement of rooting state, roll Inhibition of leaves, increase in number of divisions, increase in body weight, etc. are observed. In addition, by spraying the treatment solution containing this agent on the leaves, it can be applied to perennial plants that have undergone a cold season during their lifetime, such as fruit trees such as apples, pears and grapes, and special crops such as mulberry and tea It can prevent withering due to frost and germination damage due to cold. Furthermore, freezing and cold damage can be prevented by foliar application to winter alley vegetables such as cabbage and Chinese cabbage.
[0041]
Examples of applicable crops include fruit vegetables, leaf vegetables, root vegetables, beans, potatoes, cereals, flower buds, craft crops, fruit trees, woody plants, and more specifically, cucumbers, eggplants, peppers, Fruits and vegetables such as pumpkin, watermelon, shirori, cucumber, melon, okra, strawberry, tomato; leafy vegetables such as Chinese cabbage, kanran, onion, leek, Japanese cabbage, parsley, honey bee, celery, sengoku, spinach, lettuce, rapeseed, mikuna; Roots such as carrots, turnips, burdock, beets; beans such as green beans, broad beans, peas, soybeans, peanuts, azuki bean; potatoes such as potato, sweet potato, taro, cassava; rice, barley, wheat, oats, straw Cereals such as persimmon, persimmon, buckwheat, corn; lily, tulip, gladiolus, carnation, bar Flower crops such as cotton, Asa, sugar beet, lawn, stevia; fruit trees such as grapes, pears, apples, peaches, persimmons, mandarin oranges; Although it is mentioned, it is not limited to these.

Claims

General formula (1)
(In the formula, R ¹ represents an alkyl group which may be branched, an alkenyl group, R ² is also hydrogen or branched represents an alkyl group.) Low temperature failure as an active ingredient jasmonic acid derivative represented by Crop chilling disorder preventive agent for use in low-temperature environments or when it is likely to occur .

The low-temperature disorder preventing agent according to claim 1, further comprising brassinosteroids in combination as an active ingredient.