JP3647175B2 - Polyester resin composition - Google Patents

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JP3647175B2
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polyester resin
acid
resin composition
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polyethylene terephthalate
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章二 平岡
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Description

【0001】
【発明の利用分野】
本発明はポリエステル樹脂組成物に関する。さらに詳しくは、紫外線遮断性に優れるポリエステル樹脂組成物に関するものである。
【0002】
【従来技術】
ポリエステル樹脂,特にポリエチレンテレフタレートは機械的強度、耐熱性、透明性およびガスバリア性に優れているため、清涼飲料、果汁、炭酸飲料等の飲料充填容器の素材として好適である。
【0003】
しかしながら、これらのポリエステル樹脂製容器は、320nm程度までの短波長側の紫外線遮断性には優れているが、それ以上の長波長側の紫外線、可視光線等は、ほとんど透過させてしまう。透過した紫外線は、内用物が劣化を促進し、色、味、香りの変化に影響を与えることが多い。
【0004】
【本発明が解決しようとする課題】
現在屋外で使用する熱可塑性樹脂には樹脂自体,あるいは内容物の紫外線による劣化を防止する目的で、紫外線吸収剤が添加使用されている。しかしながら、紫外線吸収剤は昇華性が大きく、熱安定性に劣るものが多いため、食品容器、包装に使用した場合、内容物への移行の恐れもあり好ましくない。
【0005】
【本発明の目的】
本発明は、上記のような従来技術に鑑みてなされたものであって、紫外線遮断に優れたポリエステル樹脂組成物を提供することにある。本発明の他の目的は、昇華性が少なく、熱安定性に優れ、食品容器、包装に使用した場合、内容物への移行の恐れの少ないポリエステル樹脂組成物を提供することを目的とする。
【0007】
【本発明の概要】
すなわち本発明は、(A)ポリエステル樹脂、及び下記一般式(1)で示されるナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物とからなることを特徴とするポリエステル樹脂組成物である。
【化1】

Figure 0003647175
………(1)(式中R1、R2は炭素数1〜10のアルキレン基を示す。)
【0008】
【発明の具体的な説明】
以下、本発明を詳細に説明する。
【0009】
本発明において用いることの出来るポリエステル樹脂は、ジカルボン酸から誘導される構成単位とジオールから誘導される構成単位とから構成されている。
【0010】
本発明において使用できるジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸が用いられる。また、これらのエステル誘導体を用いることもできる。
【0011】
本発明において使用できるグリコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリメチレングリコール、ブタンジオール、シクロヘキサンジオール、ポリテトラメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、1,3-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、ビス(4-β-ヒドロキシエトキシフェニル)スルホンなどが用いられる。また、これらのエステル誘導体を用いることもできる。
【0012】
本発明で用いることのできるポリエステル樹脂としては、具体的にはポリエステル樹脂、ポレエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエステルエラストマー等各種の公知のポリエステル樹脂を挙げることが出来る。
これらのうちでは、ポリエステル樹脂が最も好ましい。
【0013】
本発明におけるポリエステル樹脂とはエチレングリコールとテレフタル酸の単独重合体、及び、ポリエステル樹脂の性能を損なわない範囲で他のジカルボン酸、他のグリコールとの共重合体を意味する。
テレフタール酸,エチレングリコール以外の共重合可能なジカルボン酸、ジオールとしては、上記したジカルボン酸、ジオールを挙げることが出来る。
【0014】
また、本発明において上記のジカルボン酸、グリコール成分の他に、他の化合物が含有されていてもよく、例えば、ベンゾイル安息香酸、ジフェニルスルホンモノカルボン酸、ステアリン酸、メトキシポリエチレングリコール、フェノキシポリエチレングリコールなどの単官能化合物、トリメシン酸、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなどの多官能性化合物などか含有されていてもよい。
【0015】
これら他の化合物は、ジカルボン酸とジヒドロキシ化合物との合計量に対して0.01〜20モル%、好ましくは0.05〜10モル%の量で必要に応じて用いることができる。
【0016】
次に本発明で用いるポリエステル樹脂の製造方法の一例を,ポリエステル樹脂を例にとって示す。
本発明で用いるポリエステル樹脂は、例えば、エステル化反応、及び重縮合反応工程を経て製造される。
【0017】
本発明おいては、エステル化反応は、少量の塩基性化合物の存在化に行なってもよい。
塩基性化合物としては、例えば含窒素化合物を挙げることができ、具体的にはトリエチルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン等の第3級アミン、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラ-n-ブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラ-n-ブチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムなどの水酸化第4級アンモニウムなどが挙げられる。
【0018】
このような塩基性化合物の存在下に、例えばテレフタル酸とエチレングリコールとをエステル化反応させると、ジオキシエチレンテレフタレート成分単位の含有量の少ないポリエステル樹脂を得ることができる。
【0019】
このような塩基性化合物の添加量は、ジカルボン酸に対して、0.0001〜0.02モル%、好ましくは0.0005〜0.01モル%の量で添加することが望ましい。
【0020】
重合触媒としては、二酸化ゲルマニウム、ゲルマニウムテトラエトキシド、ゲルマニウム-n-ブトキシドなどのゲルマニウム化合物、三酸化アンチモン、酢酸アンチモンなどのアンチモン触媒およびチタニウムテトラブトキシドなどのチタン触媒を用いることができる。これらのうち、二酸化ゲルマニウム、三酸化アンチモン、酢酸アンチモンを用いることが好ましい。
【0021】
重縮合反応では、重縮合触媒は、ジカルボン酸に対して、該重縮合触媒中の金属原子換算で、0.005〜0.2モル%、好ましくは0.001〜0.1モル%の量で存在することが望ましい。
【0022】
また、重縮合工程には安定剤を添加してもよい。
安定剤としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリ-n-ブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリフェニルホスフェート等のリン酸エステル類、トリフェニルホスファイト、トリスドデシルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイトなどの亜リン酸エステル類、メチルアシッドホスフェート、イソプロピルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、ジブチルホスフェート、モノブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート等のリン酸エステルおよびリン酸、ポリリン酸などのリン化合物を用いることができる。
【0023】
上記のような重縮合工程で得られるポリエステル樹脂の極限粘度[η]は0.40〜1.0dl/g、好ましくは0.50〜0.90dl/gであることが望ましい。
この重縮合工程で得られるポリエステル樹脂は、通常、溶融押し出し成形されて粒状(チップ状)に成形される。
【0024】
本発明では、この重縮合工程で得られるポリエステル樹脂をさらに固相重縮合させてもよい。例えば上記で得られたチップ状ポリエステル樹脂を、160℃〜融点未満の温度、好ましくは170〜220℃の温度で8〜40時間、好ましくは15〜30時間固相重合させることができる。
このように固相重縮合した後のポリエステル樹脂の固有粘度は、0.60〜1.00dl/g、好ましくは0.75〜0.95dl/gであることが望ましい。
【0025】
上記のようなエステル化工程と重縮合工程とを含むポリエステル樹脂の製造工程としてはバッチ式、半連続式のいずれも採用することができる。
【0028】
本発明では、(A)ポリエステル樹脂に下記一般式(1)で示されるナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物を配合する
【化1】
Figure 0003647175
………(1)(式中R1、R2は炭素数1〜10のアルキレン基を示す。)
【0029】
上記ナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物を形成するために用いられるアミノアルコールとしては、N−アミノエチルエタノールアミン、2−(2−アミノエトキシ)エタノール等を例示することが出来る。
【0030】
上記一般式(1)の化合物のうちでは、下記(2)式のナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物が最も好ましい。
【化2】
Figure 0003647175
………(2)
【0031】
ナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物はポリエステル樹脂100重量部に対して、0.001重量部以上添加することが好ましい。0.001重量部より少ないときには紫外線遮断の改良は認められない。特に好ましいのは0.001〜10重量部の範囲である。
【0032】
ナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物は、ポリエステル樹脂製造のどの段階で添加してもよく、また、成形加工前のどの段階で添加しても紫外線遮断効果が認められる。
【0033】
また、本発明においては従来から公知の添加剤、例えば、安定剤、離型剤、帯電防止剤、分散剤、染顔料等の着色剤をポリエステル樹脂製造時のいずれかの段階で添加してもよく、成形加工前、マスターバッチにより添加してもよい。
【0034】
本発明によって得られるポリエステル樹脂組成物は溶融成形してボトル、シート、フィルム等に使用される。
【0035】
【発明の効果】
本発明のポリエステル樹脂組成物は、紫外線遮断に優れている。また、紫外線吸収剤が昇華性が少なく、内容物への移行の恐れが少ない。本発明のポリエステル組成物はまた、熱安定性に優れ、食品容器、包装に使用した場合好適である。
【0036】
【実施例】
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0037】
本実施例において使用した種々の測定法を以下に示す。
・極限粘度
o-クロロフェノール中25℃にて測定した。
【0038】
・紫外線透過率
成形温度290℃にてプレス成形した0.5mm厚のシートのUVスペクトルを分光分析計 MPS-2000(島津製作所製) により測定した。
【0039】
【実施例1】
高純度テレフタル酸332g、エチレングリコール136gをオートクレーブに仕込み、圧力1.7kg/cm2、255℃の雰囲気下にて2時間撹拌しながら反応させた。
【0040】
ついで加熱温度を250℃として6時間反応させた。この反応による生成した水は常時系外に留去した。次に二酸化ゲルマニウムとエチレングリコールを1:10の重量比で混合してなる混合物溶液0.62gと下記(2)式に示されるナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物3.84重量部を反応系に加え、20分撹拌した後、リン酸0.06gを加えて1時間反応させた。
【0041】
【化2】
Figure 0003647175
………(2)
【0042】
その後、1時間かけて280℃まで昇温させて、系内を1torrにまで減圧し、さらに3時間反応させ未反応のエチレングリコールを系外に留去した。反応終了後、反応物を反応系外へストランド状に抜き出し、水中に浸漬し冷却した後、ストランドカッターによってチップ状に裁断した。
以上の液相重合によって得られたポリエチレンテレフタレートのo-クロロフェノール中で25℃で測定した固有粘度は0.57dl/gであった。
【0043】
このように液相重合して得られたポリエチレンテレフタレートは、さらに窒素雰囲気下140℃で15時間乾燥するとともに、結晶化を行った後、窒素雰囲気下205℃で15時間固相重合を行なった。
上記の固相重合によって得られたポリエチレンテレフタレートの固有粘度[η]は0.80dl/gであり、密度は1.40g/cm3であった。
【0044】
このポリエチレンテレフタレート組成物から非晶シートを作成し、その紫外線透過率を測定した。そのチャートを図1に示した。このチャートによると、370nm、380nmにおける透過率は0、0%であった。
【実施例2】
実施例1のナフタレンテトラカルボン酸イミドの添加量を0.384重量部にした以外は、実施例1と同様にしてポリエチレンテレフタレート組成物を得た。
ポリエチレンテレフタレートの固有粘度は、0.81dl/gであり、密度は1.40g/cm3であった。
このポリエチレンテレフタレート組成物の紫外線透過率のチャートを図1に示した。このチャートによると、370nm、380nmにおける透過率は2、0.5%であった。
【0045】
【実施例3】
実施例1のナフタレンテトラカルボン酸イミドの添加量を0.076重量部にした以外は、実施例1と同様にしてポリエチレンテレフタレート組成物を得た。
ポリエチレンテレフタレートの固有粘度は、0.80dl/gであり、密度は1.40g/cm3であった。
このポリエチレンテレフタレート組成物の非晶シートを作成し、その紫外線透過率を測定した。その紫外線透過率のチャートを図1に示した。このチャートによると、370nm、380nmにおける透過率は38、30%であった。
【0046】
【比較例1】
実施例1のナフタレンテトラカルボン酸イミドを添加しなかった以外は、実施例1と同様にしてポリエチレンテレフタレートを得た。
ポリエチレンテレフタレートの固有粘度は、0.81dl/gであり、密度は1.40g/cm3であった。
【0047】
このポリエチレンテレフタレートの非晶シートを作成し、その紫外線透過率を測定した。その紫外線透過率のチャートを図1に示した。このチャートによると、370nm、380nmにおける透過率は87、89%であった。
【0048】
【図1】
【0049】
【図面の簡単な説明】
図1は本願の実施例1−3のポリエチレンテレフタレート組成物と比較例1で得られたポリエチレンテレフタレートのシートのUVスペクトルを図示したグラフである。[0001]
[Field of the Invention]
The present invention relates to a polyester resin composition. More specifically, the present invention relates to a polyester resin composition having excellent ultraviolet blocking properties.
[0002]
[Prior art]
Polyester resins, particularly polyethylene terephthalate, are excellent in mechanical strength, heat resistance, transparency, and gas barrier properties, and are therefore suitable as materials for beverage filling containers such as soft drinks, fruit juices, and carbonated drinks.
[0003]
However, these polyester resin containers are excellent in the ultraviolet blocking property on the short wavelength side up to about 320 nm, but almost all the longer wavelength ultraviolet rays, visible light and the like are transmitted. The transmitted ultraviolet rays often promote deterioration of internal products and affect changes in color, taste and aroma.
[0004]
[Problems to be solved by the present invention]
Currently, an ultraviolet absorber is added to the thermoplastic resin used outdoors for the purpose of preventing deterioration of the resin itself or its contents due to ultraviolet rays. However, since many ultraviolet absorbers have large sublimation properties and poor thermal stability, they are not preferred when used in food containers and packaging, because they may be transferred to the contents.
[0005]
[Object of the present invention]
This invention is made | formed in view of the above prior art, Comprising: It is providing the polyester resin composition excellent in ultraviolet-blocking. Another object of the present invention is to provide a polyester resin composition having little sublimation property, excellent thermal stability, and less risk of shifting to contents when used in food containers and packaging.
[0007]
[Outline of the present invention]
That is, the present invention is a polyester resin composition comprising (A) a polyester resin and a naphthalene tetracarboxylic imide compound represented by the following general formula (1) .
[Chemical 1]
Figure 0003647175
(1) (wherein R1 and R2 represent an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms)
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0009]
The polyester resin that can be used in the present invention is composed of a structural unit derived from a dicarboxylic acid and a structural unit derived from a diol.
[0010]
Dicarboxylic acids that can be used in the present invention include terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, naphthalenedicarboxylic acid, diphenyldicarboxylic acid, diphenoxyethanedicarboxylic acid and other aromatic dicarboxylic acids, succinic acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid Aliphatic dicarboxylic acids such as decanedicarboxylic acid and cyclohexanedicarboxylic acid are used. Moreover, these ester derivatives can also be used.
[0011]
Examples of glycols that can be used in the present invention include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, trimethylene glycol, butanediol, cyclohexanediol, polytetramethylene glycol, cyclohexanedimethanol, 1,3-bis (2-hydroxyethoxy). ) Benzene, 1,4-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, bis (4-β-hydroxyethoxyphenyl) sulfone, and the like are used. Moreover, these ester derivatives can also be used.
[0012]
Specific examples of the polyester resin that can be used in the present invention include various known polyester resins such as polyester resin, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, and polyester elastomer.
Of these, polyester resins are most preferred.
[0013]
The polyester resin in the present invention means a homopolymer of ethylene glycol and terephthalic acid, and a copolymer with other dicarboxylic acid and other glycol as long as the performance of the polyester resin is not impaired.
Examples of copolymerizable dicarboxylic acids and diols other than terephthalic acid and ethylene glycol include the dicarboxylic acids and diols described above.
[0014]
Further, in the present invention, other compounds may be contained in addition to the above dicarboxylic acid and glycol components, such as benzoylbenzoic acid, diphenylsulfone monocarboxylic acid, stearic acid, methoxypolyethylene glycol, phenoxypolyethylene glycol, and the like. Or a polyfunctional compound such as trimesic acid, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, or the like.
[0015]
These other compounds can be used as needed in an amount of 0.01 to 20 mol%, preferably 0.05 to 10 mol%, based on the total amount of dicarboxylic acid and dihydroxy compound.
[0016]
Next, an example of a method for producing a polyester resin used in the present invention will be described taking a polyester resin as an example.
The polyester resin used by this invention is manufactured through an esterification reaction and a polycondensation reaction process, for example.
[0017]
In the present invention, the esterification reaction may be performed in the presence of a small amount of a basic compound.
Examples of basic compounds include nitrogen-containing compounds. Specific examples include tertiary amines such as triethylamine, tri-n-butylamine, and benzyldimethylamine, tetraethylammonium hydroxide, and tetra-n-butyl hydroxide. Examples thereof include quaternary ammonium hydroxides such as ammonium, tetraethylammonium hydroxide, tetra-n-butylammonium hydroxide, and trimethylbenzylammonium hydroxide.
[0018]
When, for example, terephthalic acid and ethylene glycol are subjected to an esterification reaction in the presence of such a basic compound, a polyester resin having a small content of dioxyethylene terephthalate component units can be obtained.
[0019]
The basic compound is added in an amount of 0.0001 to 0.02 mol%, preferably 0.0005 to 0.01 mol%, based on the dicarboxylic acid.
[0020]
As the polymerization catalyst, germanium compounds such as germanium dioxide, germanium tetraethoxide, germanium-n-butoxide, antimony catalysts such as antimony trioxide and antimony acetate, and titanium catalysts such as titanium tetrabutoxide can be used. Of these, germanium dioxide, antimony trioxide, and antimony acetate are preferably used.
[0021]
In the polycondensation reaction, the polycondensation catalyst is desirably present in an amount of 0.005 to 0.2 mol%, preferably 0.001 to 0.1 mol%, in terms of metal atoms in the polycondensation catalyst, with respect to the dicarboxylic acid.
[0022]
A stabilizer may be added to the polycondensation step.
Examples of the stabilizer include phosphate esters such as trimethyl phosphate, triethyl phosphate, tri-n-butyl phosphate, trioctyl phosphate, triphenyl phosphate, triphenyl phosphite, trisdodecyl phosphite, trisnonyl phenyl phosphite, etc. Phosphorous esters, methyl acid phosphate, isopropyl acid phosphate, butyl acid phosphate, dibutyl phosphate, monobutyl phosphate, dioctyl phosphate, and the like, and phosphorus compounds such as phosphoric acid and polyphosphoric acid can be used.
[0023]
The intrinsic viscosity [η] of the polyester resin obtained by the polycondensation step as described above is 0.40 to 1.0 dl / g, preferably 0.50 to 0.90 dl / g.
The polyester resin obtained in this polycondensation process is usually melt-extruded and formed into granules (chips).
[0024]
In the present invention, the polyester resin obtained in this polycondensation step may be further subjected to solid phase polycondensation. For example, the chip-like polyester resin obtained above can be solid-phase polymerized at a temperature of 160 ° C. to less than the melting point, preferably 170 to 220 ° C. for 8 to 40 hours, preferably 15 to 30 hours.
Thus, the intrinsic viscosity of the polyester resin after solid phase polycondensation is desirably 0.60 to 1.00 dl / g, preferably 0.75 to 0.95 dl / g.
[0025]
As a manufacturing process of the polyester resin including the esterification step and the polycondensation step as described above, either a batch type or a semi-continuous type can be adopted.
[0028]
In this invention, the naphthalene tetracarboxylic imide compound shown by following General formula (1) is mix | blended with (A) polyester resin .
[Chemical 1]
Figure 0003647175
(1) (wherein R1 and R2 represent an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms)
[0029]
Examples of the amino alcohol used for forming the naphthalenetetracarboxylic imide compound include N-aminoethylethanolamine and 2- (2-aminoethoxy) ethanol.
[0030]
Of the compounds of the general formula (1) , naphthalene tetracarboxylic imide compounds of the following formula (2 ) are most preferable.
[Chemical formula 2]
Figure 0003647175
……… (2)
[0031]
The naphthalenetetracarboxylic imide compound is preferably added in an amount of 0.001 part by weight or more based on 100 parts by weight of the polyester resin. When the amount is less than 0.001 part by weight, no improvement in UV blocking is observed. Particularly preferred is a range of 0.001 to 10 parts by weight.
[0032]
The naphthalene tetracarboxylic imide compound may be added at any stage of the polyester resin production, and an ultraviolet blocking effect is observed at any stage before the molding process.
[0033]
In the present invention, conventionally known additives such as stabilizers, mold release agents, antistatic agents, dispersants, dyes and pigments may be added at any stage during the production of the polyester resin. It may be added by a master batch before molding.
[0034]
The polyester resin composition obtained by the present invention is melt-molded and used for bottles, sheets, films and the like.
[0035]
【The invention's effect】
The polyester resin composition of the present invention is excellent in ultraviolet blocking. Further, the ultraviolet absorber has little sublimation property and there is little fear of transfer to the contents. The polyester composition of the present invention is also excellent in thermal stability and is suitable for use in food containers and packaging.
[0036]
【Example】
EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention concretely, this invention is not limited to these Examples.
[0037]
Various measurement methods used in this example are shown below.
・ Intrinsic viscosity
Measured in o-chlorophenol at 25 ° C.
[0038]
UV transmittance The UV spectrum of a 0.5 mm thick sheet press-molded at a molding temperature of 290 ° C. was measured with a spectroscopic analyzer MPS-2000 (manufactured by Shimadzu Corporation).
[0039]
[Example 1]
332 g of high-purity terephthalic acid and 136 g of ethylene glycol were charged into an autoclave and reacted with stirring for 2 hours in an atmosphere of pressure 1.7 kg / cm 2 and 255 ° C.
[0040]
Then, the reaction was carried out for 6 hours at a heating temperature of 250 ° C. The water produced by this reaction was always distilled out of the system. Next, 0.62 g of a mixture solution obtained by mixing germanium dioxide and ethylene glycol at a weight ratio of 1:10 and 3.84 parts by weight of a naphthalenetetracarboxylic imide compound represented by the following formula (2) are added to the reaction system. After stirring for 20 minutes, 0.06 g of phosphoric acid was added and reacted for 1 hour.
[0041]
[Chemical formula 2]
Figure 0003647175
……… (2)
[0042]
Thereafter, the temperature was raised to 280 ° C. over 1 hour, the pressure inside the system was reduced to 1 torr, and further reacted for 3 hours to distill off unreacted ethylene glycol outside the system. After completion of the reaction, the reaction product was taken out of the reaction system in the form of a strand, immersed in water and cooled, and then cut into chips by a strand cutter.
The intrinsic viscosity of the polyethylene terephthalate obtained by the above liquid phase polymerization measured in an o-chlorophenol at 25 ° C. was 0.57 dl / g.
[0043]
The polyethylene terephthalate obtained by liquid phase polymerization in this manner was further dried at 140 ° C. for 15 hours in a nitrogen atmosphere, crystallized, and then subjected to solid phase polymerization at 205 ° C. for 15 hours in a nitrogen atmosphere.
The intrinsic viscosity [η] of the polyethylene terephthalate obtained by the solid phase polymerization was 0.80 dl / g, and the density was 1.40 g / cm 3.
[0044]
An amorphous sheet was prepared from this polyethylene terephthalate composition, and its ultraviolet transmittance was measured. The chart is shown in FIG. According to this chart, the transmittance at 370 nm and 380 nm was 0 and 0%.
[Example 2]
A polyethylene terephthalate composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of naphthalenetetracarboxylic imide added in Example 1 was 0.384 parts by weight.
The intrinsic viscosity of polyethylene terephthalate was 0.81 dl / g, and the density was 1.40 g / cm3.
A chart of the ultraviolet transmittance of this polyethylene terephthalate composition is shown in FIG. According to this chart, the transmittance at 370 nm and 380 nm was 2, 0.5%.
[0045]
[Example 3]
A polyethylene terephthalate composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the addition amount of naphthalenetetracarboxylic imide in Example 1 was changed to 0.076 parts by weight.
The intrinsic viscosity of polyethylene terephthalate was 0.80 dl / g, and the density was 1.40 g / cm3.
An amorphous sheet of this polyethylene terephthalate composition was prepared and its ultraviolet transmittance was measured. The ultraviolet transmittance chart is shown in FIG. According to this chart, the transmittance at 370 nm and 380 nm was 38 and 30%.
[0046]
[Comparative Example 1]
Polyethylene terephthalate was obtained in the same manner as in Example 1 except that the naphthalenetetracarboxylic imide of Example 1 was not added.
The intrinsic viscosity of polyethylene terephthalate was 0.81 dl / g, and the density was 1.40 g / cm3.
[0047]
An amorphous sheet of this polyethylene terephthalate was prepared and its ultraviolet transmittance was measured. The ultraviolet transmittance chart is shown in FIG. According to this chart, the transmittances at 370 nm and 380 nm were 87 and 89%.
[0048]
[Figure 1]
[0049]
[Brief description of the drawings]
1 is a graph illustrating UV spectra of the polyethylene terephthalate composition of Example 1-3 of the present application and the polyethylene terephthalate sheet obtained in Comparative Example 1. FIG.

Claims (5)

(A)ポリエステル樹脂、及び下記一般式(1)で示されるナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物とからなることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
Figure 0003647175
………(1)(式中R1、R2は炭素数1〜10のアルキレン基を示す。)
(A) A polyester resin composition comprising a polyester resin and a naphthalenetetracarboxylic imide compound represented by the following general formula (1) .
Figure 0003647175
(1) (wherein R1 and R2 represent an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms)
ポリエステル樹脂100重量部に対して一般式(1)で示されるナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物が0.001〜10重量部の範囲にあることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。The polyester resin composition according to claim 1 , wherein the naphthalenetetracarboxylic imide compound represented by the general formula (1) is in the range of 0.001 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polyester resin. . ポリエステル樹脂が、ポリエチレンテレフタレートであることを特徴とする請求項1もしくは2記載の組成物。The composition according to claim 1 or 2 , wherein the polyester resin is polyethylene terephthalate. ポリエステル樹脂の重合時に一般式(1)で示されるナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物を添加することを特徴とする請求項1ないし3のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。The method for producing a polyester resin composition according to any one of claims 1 to 3, wherein a naphthalenetetracarboxylic imide compound represented by the general formula (1) is added during polymerization of the polyester resin. ポリエステル樹脂重合後に一般式(1)で示されるナフタレンテトラカルボン酸イミド化合物を添加することを特徴とする請求項1ないし3のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。The method for producing a polyester resin composition according to any one of claims 1 to 3, wherein a naphthalenetetracarboxylic imide compound represented by the general formula (1) is added after polymerization of the polyester resin.
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