JP3625542B2

JP3625542B2 - Microcapsule antifungal agent and dispersion containing the same

Info

Publication number: JP3625542B2
Application number: JP25641995A
Authority: JP
Inventors: 裕紀片岡; 勝村田
Original assignee: DKS CO. LTD.
Current assignee: DKS CO. LTD.
Priority date: 1995-10-03
Filing date: 1995-10-03
Publication date: 2005-03-02
Anticipated expiration: 2015-10-03
Also published as: JPH09100206A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、トウガラシオイルを内包し、その保持性に極めて優れ、かつ長期にわたっての薬効を奏するトウガラシオイルを内包したマイクロカプセル型防鼠剤およびそれを含有する分散液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
わが国の鼠の生息数は人口の約３倍、すなわち、３億匹以上と推定され、その鼠による被害は年間を通じて膨大な額となっている。このような鼠害の主なものをあげると、包装資材関係としては、米麦穀粉の紙製または布製の袋や各種食品包装用の段ボールケースの食害、ポリ塩化ビニル製またはゴム製のフレキシブルコンテナの食害、また通信資材関係としては、コンピュータやこれに関連する通信、電力、光通信ケーブル、信号ケーブル、その他の電線、ケーブル類の食害、機械内部の営巣や排尿、脱糞に起因する断線、接触不良、部品腐食等があげられ、さらに農業関係としては、農作物、果樹、植林の食害等があげられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
このような鼠害を防止するために、これまでに多くの鼠忌避剤が開発され、それぞれある程度の成果が得られているが、これらを各種資材に適用する場合、それを構成する素材と直接接触させることが必要なため、素材の物性を損なったり、汚染による新たな被害をもたらすということが免れなかった。また、これらの薬剤は、雨水によって流されるため、長期間にわたってその忌避効果を持続させることが困難であった。一方、このような忌避剤を、従来のマイクロカプセルに封入して使用することも考えられるが、やはり、薬効を長期にわたり持続させることは困難であった。
【０００４】
本発明は、各種素材に塗布した際に素材本来の物性を損なうことなく、かつ、長期間にわたって安定した薬効を発揮しうるマイクロカプセル型防鼠剤およびそれを含有する分散液の提供をその目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成するため、本発明は、芯部がトウガラシオイルを含有するゲル状ポリウレタン樹脂で形成され、上記芯部を被覆する殻部がポリウレア樹脂で形成されているマイクロカプセル型防鼠剤であって、上記マイクロカプセル型防鼠剤が、トウガラシオイルに、多官能性イソシアネート、水不溶性のポリオールおよび触媒を溶解して油相とし、これを乳化剤を添加した水中に乳化分散した後、油滴界面およびその内部で反応させることにより得られるものであるマイクロカプセル型防鼠剤を第１の要旨とし、上記トウガラシオイルを内包したマイクロカプセル型防鼠剤が、水性媒体中に分散含有されているマイクロカプセル型防鼠剤含有分散液を第２の要旨とする。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明者らは、マイクロカプセルに内包する、鼠忌避性に優れたトウガラシオイルを長期間にわたって保持することのできるマイクロカプセルを得るために一連の研究を重ねた。その研究の過程で、芯−殻構造であるマイクロカプセルにおいて、トウガラシオイルを被包する殻部自身の機能を向上させるだけではトウガラシオイルの長期にわたる保持性を得るのは困難であるという知見を得た。この知見に基づき、殻部ではなく、トウガラシオイルを内包する芯部の構成を中心にさらに研究を重ねた結果、芯部として、トウガラシオイルをそのまま内包するのではなく、特殊なゲル状のポリウレタン樹脂にトウガラシオイルを含有させると、そのトウガラシオイルは上記ゲル状ポリウレタン樹脂に保持され、その結果、トウガラシオイルの保持性に優れたマイクロカプセルが得られることを見出し本発明に到達した。
【０００７】
このようなトウガラシオイルを内包した特殊なマイクロカプセルを水性媒体中に分散させた分散液は、各種資材に、塗布、噴霧あるいは含浸させる等、様々な形態をとり利用することができる。
【０００８】
つぎに、本発明について詳しく説明する。
【０００９】
本発明のマイクロカプセル型防鼠剤は、トウガラシオイルを内包したマイクロカプセルであって、このマイクロカプセルは、芯部が殻部で被覆された芯−殻構造であり、上記芯部がトウガラシオイルを含有するゲル状ポリウレタン樹脂で形成され、上記殻部がポリウレア樹脂で形成された特殊な構造を有するものである。
【００１０】
上記芯部のゲル状ポリウレタン樹脂に含有されるトウガラシオイルは、いわゆる、植物精油であって鼠忌避性に優れたものである。
【００１１】
そして、本発明のマイクロカプセル型防鼠剤、すなわち、有効成分である、トウガラシオイルを内包したマイクロカプセルは、芯部に含有される上記トウガラシオイルに、多官能性イソシアネート、水不溶性のポリオールおよび触媒を溶解して油相とし、これを乳化剤を添加した水（水相）中に乳化分散した後、油滴界面およびその内部で反応させることにより得られる。
【００１２】
上記反応では、２０〜４０℃で０．５〜２時間程度で反応が完了し、従来に比べて極めて短時間および低温下で、トウガラシオイルを内包したマイクロカプセルを製造することができる。
【００１３】
まず、油相を構成する各成分について述べる。
【００１４】
上記油相は、前記トウガラシオイルと、多官能性イソシアネートと、水不溶性のポリオールと、触媒を用いて構成される。
【００１５】
上記殻部およびゲル状の芯部を形成するために用いられる多官能性イソシアネートとしては、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート等、さらには、上記多官能性イソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビュレット変性体や、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオールのようなポリオールとの付加物であるイソシアネートプレポリマー等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。
【００１６】
上記トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール以外のポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール、キシリレングリコール等の芳香族ポリオール、ハイドロキノン、カテコール等の多価フェノール、あるいはこれら多価フェノールとアルキレンオキシドとの縮合物、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール等のポリオールプレポリマー等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。そして、これらポリオールのなかでも、保持性に優れたトウガラシオイル内包マイクロカプセルが得られるという点から、トリメチロールプロパンを用いることが好ましい。
【００１７】
そして、上記多官能性イソシアネートのなかでも、無黄変型のトウガラシオイル内包マイクロカプセルを得るという点および経済的であるという点から、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートを用いることが好ましい。
【００１８】
上記多官能性イソシアネートとともに用いられる水不溶性のポリオールとしては、具体的には、ヒマシ油、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等のポリエーテルポリオール、縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルジオール、ポリカーボネートジオール等のポリエステルポリオール等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。そして、これら水不溶性のポリオールのなかでも、反応性および保持性という点からヒマシ油を用いることが好ましい。上記水不溶性のポリオールの配合量は、上記多官能性イソシアネート１００重量部（以下「部」と略す）に対して１０〜３００部に設定することが好ましく、特に好ましくは５０〜２００部である。この水不溶性のポリオールの配合量が１０部未満、あるいは３００部を超えると、すなわち、上記配合量の範囲外では、目的とする芯部がゲル状のトウガラシオイル内包マイクロカプセルを得ることが困難となる傾向がみられる。そして、これら水不溶性のポリオールにおいては、水酸基を少なくとも２個有するものを使用する必要がある。すなわち、水酸基が１個では架橋せずに芯部がゲル化状態にはならないからである。また、水に溶解するポリオールを用いるとマイクロカプセルの生成が困難となり使用には適さない。このような点から、上述の水不溶性のポリオールが使用される。
【００１９】
さらに、上記多官能性イソシアネートおよび水不溶性のポリオールとともに用いられる触媒としては、有機スズ化合物が用いられ、例えば、トリ−ｎ−ブチルチンアセテート、ｎ−ブチルチントリクロライド、ジメチルチンジクロライド、ジブチルチンジラウレート、トリメチルチンハイドロオキサイド等があげられる。これら触媒はそのまま用いてもよいし、酢酸エチル等の溶剤に、濃度が０．１〜２０重量％（以下「％」と略す）となるように溶解して、油相中、イソシアネート成分である多官能性イソシアネート１００部に対して、固形分として０．０１〜１部となるよう添加してもよい。このように、上記触媒の配合量は、そのまま、あるいは溶剤に溶解した状態のいずれの場合においても、固形分として、多官能性イソシアネート１００部に対して０．０１〜１部となるように設定することが好ましく、特に好ましくは０．０５〜０．５部である。すなわち、触媒の配合量が、０．０１部未満のように少な過ぎると、芯部のゲル状ポリウレタン樹脂が形成されるまでに、多官能性イソシアネートが殻部の形成反応に使用されて先に殻部が形成されてしまい、逆に１部を超えると、芯部の形成が極端に速くなり、目的とするトウガラシオイル内包マイクロカプセルが得られ難いという傾向がみられるからである。
【００２０】
上記触媒を添加することにより、油相中の多官能性イソシアネートと水不溶性のポリオールとの反応が、多官能性イソシアネートと、水相中の水との反応よりも速やかに反応する。したがって、芯−殻構造のマイクロカプセルの形成において、芯部が、トウガラシオイルを含有するゲル状のポリウレタン樹脂に形成され、その芯部の外周（殻部）がポリウレア樹脂に形成されることから、本発明の特殊な構造を有するトウガラシオイル内包マイクロカプセルが得られる。
【００２１】
ついで、上記油相を乳化分散させる水相について述べる。
【００２２】
上記水相に添加される乳化剤としては、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性の各水溶性高分子物質、各種界面活性剤を用いることができる。
【００２３】
上記アニオン性高分子物質としては、アラビアゴム、アルギン酸等の天然高分子、カルボキシメチルセルロース、硫酸化セルロース、フタル化ゼラチン等の半合成高分子、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スチレンスルホン酸系重合体および共重合体、無水マレイン酸系共重合体等の合成高分子があげられる。
【００２４】
また、上記カチオン性高分子物質としては、カチオン化デンプン等があげられる。
【００２５】
上記ノニオン性高分子物質としては、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、キサンタンガム等があげられ、上記両性高分子物質としては、ゼラチンがあげられる。
【００２６】
さらに、上記各種界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等のノニオン性界面活性剤、アルキルトリメチルアンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アルキルベタイン型、アルキルイミダゾリン型等の両性界面活性剤があげられる。
【００２７】
そして、これら乳化剤は、一般に、水に対して、水溶液濃度が１〜２０％となるよう添加して調製し、水相とする。
【００２８】
本発明のトウガラシオイル内包マイクロカプセル分散液は、例えば、つぎのようにして製造される。すなわち、上述の各成分を用いて、油相液および水相をそれぞれ調製する。そして、上記調製した油相液を、上記水相に加え、所定の条件で攪拌し反応させることにより、芯部が殻部で被覆された芯−殻構造で、しかも、上記芯部がトウガラシオイルを含有するゲル状ポリウレタン樹脂で形成され、上記殻部がポリウレア樹脂で形成された特殊なトウガラシオイル内包マイクロカプセルが分散されたトウガラシオイル内包マイクロカプセル分散液が製造される。つづいて、この分散液から所定の方法によって水分を分離することによりトウガラシオイル内包マイクロカプセルが得られる。
【００２９】
上記のようにして得られた本発明のトウガラシオイル内包マイクロカプセル分散液において、分散液中のトウガラシオイル内包マイクロカプセルの含有量は、後述の各種基材に塗布、噴霧および含浸させて用いる際の期待する薬効、保持性を考慮して、分散液中２〜７０％の範囲に設定することが好ましい。
【００３０】
上記油相液と水相との混合割合は、重量比で、油相１に対して水相０．５〜５０となるように設定することが好ましい。特に好ましくは油相１に対して水相０．８〜１．５である。すなわち、油相１に対して水相が０．５未満では、水を連続相とすることが困難である。また、水相が５０を超えると、マイクロカプセル濃度の低過ぎる製品しか得られないという傾向がみられるからである。
【００３１】
上記攪拌条件としては、一般に、５００〜５０００ｒｐｍに設定され、特に好ましくは１０００〜３０００ｒｐｍである。さらに、上記反応条件としては、前述のように、２０〜４０℃で０．５〜２時間程度の短時間に設定される。
【００３２】
また、トウガラシオイル内包マイクロカプセル分散液中から水分を分離してトウガラシオイル内包マイクロカプセルを得る方法としては、特に限定するものではなく、従来公知の方法、例えば、遠心分離法、加圧濾過法、減圧吸引濾過法等があげられる。さらに、上記分離により得られたトウガラシオイル内包マイクロカプセルを、従来公知の方法、例えば、加熱乾燥、噴霧乾燥、真空乾燥、凍結乾燥等によって適宜に乾燥してもよい。
【００３３】
このように、特殊なトウガラシオイル内包マイクロカプセルが得られる生成機構について、本発明者らは、一連のマイクロカプセルの研究により得た知見から、つぎのように推察している。すなわち、上記油相を構成する成分の一つである触媒の存在により、この触媒を含有する油相液を水相に添加し攪拌すると、油相中の多官能性イソシアネートと水不溶性のポリオールとの反応が、多官能性イソシアネートと水との反応よりも速やかに反応する。このため、芯−殻構造のマイクロカプセルの形成において、まず、芯部となるトウガラシオイルを含有するゲル状のポリウレタン樹脂が反応生成し、その後、その表面で、多官能性イソシアネートと水とが反応してポリウレア樹脂が反応生成して殻部が形成されるものと考えられる。
【００３４】
本発明に用いるトウガラシオイル内包マイクロカプセルの他の製法として、下記の方法もあげられる。すなわち、有機スズ化合物を含有する前記油性液を、少なくとも２個のアミノ基を有する多価アミン化合物および乳化剤を含有する水性液に添加して乳化分散させる方法である。この方法によると、上記水性液中に多価アミンを含有するため、油滴界面において、油相中の多官能性イソシアネートと水性液中の多価アミンとが極めて速く反応して、ポリウレア樹脂製の殻部が形成され、遅れて、有機スズ化合物の触媒作用により、多官能性イソシアネートと水不溶性ポリオールとが反応して、殻部の内部のゲル化が始まり、トウガラシオイルを含有するゲル状ポリウレタン樹脂製芯部が形成され、トウガラシオイル含有のゲル状ポリウレタン樹脂からなる芯部が殻部で形成された本発明に用いるトウガラシオイル内包マイクロカプセルが得られる。
【００３５】
このようにして得られる本発明のトウガラシオイル内包マイクロカプセルの模式図を図１に示す。図示のように、芯部であるトウガラシオイルを含有するゲル状ポリウレタン樹脂１の外周を、ポリウレア樹脂製の殻部２によって被包された、芯−殻構造となっている。また、本発明のトウガラシオイル内包マイクロカプセルの粒子径については特に限定するものではないが、一般に、０．５〜５００μｍの範囲に設定される。
【００３６】
本発明のトウガラシオイル内包マイクロカプセルにおいて、芯部がゲル化状態であることは、得られたトウガラシオイル内包マイクロカプセルの断面を電子顕微鏡で観察することにより確認することができる。また、得られたトウガラシオイル内包マイクロカプセルを用いて溶媒により残存水不溶性ポリオールの抽出操作を行った結果、抽出物が得られないことから、水不溶性のポリオールが多官能性イソシアネートと完全に反応し、内部がゲル化状態となっていると判断される。さらに、トウガラシオイルと、多官能性イソシアネートと、水不溶性のポリオールと、触媒を、２０〜４０℃で混合し、０．５〜２時間放置すると流動性がなくなりゲル化状態となることからも推察される。
【００３７】
本発明のマイクロカプセル型防鼠剤は、前記のマイクロカプセルからなるものであるが、これは例えば、下記に示すようにして使用することができる。
（イ）ポリ塩化ビニルを主体とする合成樹脂加工品一般、例えば、通信、電力、光通信ケーブル、家具、建築内・外装材（例えば、壁、襖等）、フレキシブルコンテナ、包装容器への塗装。
（ロ）繊維加工品における糸への含浸。
（ハ）各種テープ（紙製、プラスチック製等）への含浸、塗工。
（ニ）各種塗料への配合。
【００３８】
つぎに、実施例について比較例と併せて説明する。
【００３９】
まず、実施例に先立って、トウガラシオイルを内包したマイクロカプセルを製造した。
【製造例１】
トウガラシオイル（トウガラシエキスＮＴ−０６、日本テルペン化学社製）１００部、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンの付加物（日本ポリウレタン社製、コロネートＨＬ）１２０部（イソシアネート成分）、ジブチルチンジラウレート（触媒）の１０％酢酸エチル溶液１部、ヒマシ油１２０部（水不溶性のポリオール）を混合溶解して油相液を調製した。ついで、この油相液を、２５℃の部分ケン化ポリビニルアルコール（日本合成化学工業社製、ゴーセノールＫＭ−１１、ケン化度８０％）の１０％水溶液３５０部に加え、オートホモミキサー（特殊機化工業社製）により１０００ｒｐｍで５分間攪拌することにより乳化液を得た。引き続き、この乳化液を、２５℃で１．５時間、１００〜５００ｒｐｍで攪拌し反応を完結させることによりトウガラシオイル内包のマイクロカプセルを得た。このマイクロカプセルの粒子を遠心分離により取り出し、電子顕微鏡（日本電子社製、ＪＳＭ−Ｔ３００）で観察したところ、粒子径５μｍの粒子が観察された。さらに、このマイクロカプセルを割ったものを電子顕微鏡で観察したところ、芯部がゲル化状態であることが確認された。このことから、トウガラシオイルを含有するゲル状のポリウレタン樹脂（芯部）が、ポリウレア樹脂製の殻部によって被包された芯−殻構造をとる特殊マイクロカプセルであることがわかる（図１参照）。
【００４０】
また、得られたトウガラシオイル内包マイクロカプセルを用い、テトラヒドロフランにて残存ヒマシ油（水不溶性のポリオール）の抽出操作を行ったところ、ヒマシ油は検出されなかった。この結果からも、ヒマシ油が芯部に存在せず、イソシアネート成分と完全に反応しており、芯部がゲル状のポリウレタン樹脂であることがわかる。
【００４１】
さらに、上記調製した油相液を、２５℃で１．５時間そのまま放置したところ、流動性がなくなりゲル化状態となった。
【００４２】
これらのことから、製造例１で得られたトウガラシオイル内包マイクロカプセルの、芯部はゲル化していることは明らかである。
【００４３】
【製造例２〜６】
トウガラシオイル、イソシアネート成分、触媒および水不溶性のポリオールとして、下記の表１に示す材料を同表に示す割合で用い、上記製造例１と同様にして目的とするトウガラシオイル内包マイクロカプセル分散液を作製した。そして、得られたイソチオシアン酸アリル内包マイクロカプセルを遠心分離により取り出して、製造例１と同様、電子顕微鏡の観察により粒子径を測定し下記の表１に併せて示した。
【００４４】
また、製造例１と同様にしてマイクロカプセルを割り電子顕微鏡写真を撮ったところ、いずれも芯部がゲル化していることが確認された。さらに、上記と同様にして、水不溶性のポリオールの抽出操作、および油相液のみを反応させたところ、製造例１と同様の結果が得られた。これらのことから、製造例２〜６のトウガラシオイル内包マイクロカプセルの、芯部はゲル化していることは明らかである。
【００４５】
【表１】

【００４６】
【比較製造例１】
製造例１で油相液を調製する際に、水不溶性のポリオールであるヒマシ油、および触媒であるジブチルチンジラウレートを用いなかった。それ以外は製造例１と同様の操作を行った。得られた乳化液を遠心分離したところ、マイクロカプセルは得られなかった。さらに、この乳化液を、２５℃で８時間攪拌して反応を完結させることにより、トウガラシオイルを内包したマイクロカプセルを得た。このマイクロカプセルの粒子を遠心分離により取り出し、製造例１と同様にして電子顕微鏡で観察したところ、粒子径４μｍの粒子が観察された。そして、このマイクロカプセルを割ったものを電子顕微鏡で観察したところ、芯部にトウガラシオイルのみが存在しており、単に、トウガラシオイルが内包された芯−殻構造をとるマイクロカプセルであることがわかる。
【００４７】
また、上記油相液を、２５℃で１０時間そのまま放置したが、ゲル化状態とはならず液状のままであった。
【００４８】
これらのことから、比較製造例１で得られたマイクロカプセルは、芯部がトウガラシオイルのみである従来のマイクロカプセルであることが明らかである。
【００４９】
【実施例１〜６、比較例１〜２、対照例】
前記製造例１〜６および比較製造例１で得られたトウガラシオイル内包マイクロカプセルを、４５ｋｇ上質紙（日本製紙社製）に、それぞれ、１０μｇ／ｃｍ^２、３０μｇ／ｃｍ^２となるように塗布した。この上質紙で、飼料を包み、ウイスター系ラットの雄２匹、雌３匹を入れた飼育ケースの中に置き、２４時間後および６ヶ月後の食害率を、紙検体の面積の減少率として求めた。その結果を下記の表２に示す。なお、比較例２として、単にトウガラシオイルを上質紙に塗布したものを使用した場合の食害率を求めた。さらに、対照例として、無処理の上質紙を用いた場合の食害率を求めた。
【００５０】
【表２】

【００５１】
上記表２の結果から、全実施例および比較例１，２において２４時間後の食害率は０％であったが、６ヶ月後の食害率は比較例１は５０％（１０μｇ／ｃｍ^２）および２０％（３０μｇ／ｃｍ^２）、比較例２は１００％（１０μｇ／ｃｍ^２）および８０％（３０μｇ／ｃｍ^２）であったのに対して全実施例は６ヶ月経過後も食害率０％であった。このことから、実施例のトウガラシオイル内包マイクロカプセルを上質紙に塗布して使用した場合、トウガラシオイルが良好に保持され、その結果、長期間にわたって防鼠効果が発揮されたことがわかる。
【００５２】
【実施例７〜１２、比較例３〜４、対照例】
前記製造例１〜６および比較製造例１で得られた各マイクロカプセルを、両面テープを巻回したポリ塩化ビニル被覆ケーブル表面に、それぞれ、１０μｇ／ｃｍ^２、３５μｇ／ｃｍ^２となるように塗布した。そして、この塗布処理したケーブルを、上記実施例１と同様に、ウイスター系ラットの雄２匹、雌３匹を入れた飼育ケースの中に置き、６ヶ月後の検体（ケーブル）の芯の露出率を求めた。その結果を下記の表３に示す。なお、比較例４として、単にトウガラシオイルをケーブル表面に塗布したものを使用した場合の芯の露出率を求めた。さらに、対照例として、無処理のケーブルを用いた場合の芯の露出率を求めた。
【００５３】
【表３】

【００５４】
上記表３の結果から、比較例３は、露出率がいずれも３０％以上であり、また、比較例４においても露出率がいずれも８０％以上であった。これに対して、全実施例の露出率は０％で、ケーブル表面に歯跡が確認された程度であった。このことから、実施例のトウガラシオイル内包マイクロカプセルをケーブル表面に塗布処理した場合においても内包されたトウガラシオイルが良好に保持され、その結果、長期間にわたって防鼠効果が発揮されたことがわかる。
【００５５】
【発明の効果】
以上のように、本発明は、トウガラシオイルを含有するゲル状ポリウレタン樹脂からなる芯部が、ポリウレア樹脂からなる殻部で被覆された特殊な芯部構造を有するトウガラシオイル内包マイクロカプセルからなるマイクロカプセル型防鼠剤である。このような特殊な芯部構造をとることにより、ゲル状ポリウレタン樹脂に含有されたトウガラシオイルはそのポリウレタン樹脂内に強く保持され、その結果、優れた保持性を備えるようになる。このため、本発明のトウガラシオイルが内包されたマイクロカプセル型防鼠剤では、長期間にわたって内包されたトウガラシオイルの防鼠効果が発揮される。特に、このトウガラシオイル内包マイクロカプセル含有分散液は、各種材料からなる基材に対して、塗工、噴霧、含浸、配合させる等、様々な形態をとって使用可能となり、上記優れた保持性を有効に発揮することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のトウガラシオイルを内包したマイクロカプセル型防鼠剤の一例を模式的に示す断面図である。
【符号の説明】
１ゲル状ポリウレタン樹脂
２ポリウレア樹脂製の殻部[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a microcapsule antifungal agent encapsulating red pepper oil, having excellent retention and having a long-term medicinal effect, and a dispersion containing the same.
[0002]
[Prior art]
The number of moths in Japan is estimated to be about three times that of the population, or more than 300 million, and the damage caused by moths is enormous throughout the year. The main causes of such damage are the packaging materials related to the damage caused by paper or cloth bags of rice and wheat flour and corrugated cardboard cases for various food packaging, flexible containers made of polyvinyl chloride or rubber. Corrosion damage and communication materials related to computer, communication related to this, power, optical communication cable, signal cable, other electric wires, cable damage, nesting and urination inside machine, disconnection due to defecation, contact Defects, parts corrosion, etc. are raised, and agricultural matters include crops, fruit trees, and afforestation damage.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
In order to prevent such damage, a number of anti-repellent agents have been developed so far, and some results have been obtained. However, when these are applied to various materials, they are directly related to the materials constituting them. Since it is necessary to make contact, it was inevitable that the physical properties of the material would be damaged or new damage caused by contamination would be caused. In addition, since these drugs are washed away by rainwater, it has been difficult to maintain the repellent effect over a long period of time. On the other hand, it is conceivable to use such a repellent by enclosing it in a conventional microcapsule, but it was still difficult to maintain the medicinal effect for a long time.
[0004]
The object of the present invention is to provide a microcapsule antifungal agent capable of exhibiting a stable medicinal effect for a long period of time without impairing the original physical properties of the material when applied to various materials, and a dispersion containing the same. And
[0005]
[Means for Solving the Problems]
In order to achieve the above object, the present invention provides a microcapsule antifungal agent wherein the core is formed of a gel-like polyurethane resin containing pepper oil and the shell covering the core is formed of a polyurea resin. The microcapsule-type antifungal agent is obtained by dissolving a polyfunctional isocyanate, a water-insoluble polyol and a catalyst in a red pepper oil to obtain an oil phase, which is emulsified and dispersed in water to which an emulsifier is added. A microcapsule type antifungal agent obtained by reacting at the droplet interface and inside thereof is a first gist, and the microcapsule type antifungal agent containing the above pepper oil is dispersed and contained in an aqueous medium. The microcapsule-type antifungal agent-containing dispersion is used as the second gist.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The inventors of the present invention have made a series of studies to obtain a microcapsule that can be held for a long period of time in capsicum oil excellent in repellency, which is included in the microcapsule. In the course of that research, we obtained the knowledge that it is difficult to obtain long-term retention of red pepper oil by simply improving the function of the shell itself encapsulating red pepper oil in microcapsules with a core-shell structure. It was. Based on this knowledge, as a result of further research focusing on the structure of the core part that contains the capsicum oil, not the shell part, the core part does not contain the capsicum oil as it is, but a special gel-like polyurethane resin It was found that when pepper oil was contained in the gel, the pepper oil was held in the gel-like polyurethane resin, and as a result, microcapsules excellent in retention of pepper oil were obtained, and the present invention was reached.
[0007]
A dispersion in which special microcapsules encapsulating such pepper oil are dispersed in an aqueous medium can be used in various forms such as application, spraying or impregnation on various materials.
[0008]
Next, the present invention will be described in detail.
[0009]
The microcapsule type antifungal agent of the present invention is a microcapsule encapsulating pepper oil, and the microcapsule has a core-shell structure in which a core part is covered with a shell part, and the core part is made of capsicum oil. It is formed of a gel-like polyurethane resin containing, and has a special structure in which the shell is formed of a polyurea resin.
[0010]
The red pepper oil contained in the gel-like polyurethane resin in the core is a so-called plant essential oil and excellent in repellency.
[0011]
And the microcapsule type antifungal agent of the present invention, that is, the microcapsule encapsulating the hot pepper oil, which is an active ingredient, contains the above-mentioned hot pepper oil contained in the core part with a polyfunctional isocyanate, a water-insoluble polyol and a catalyst. Is dissolved in water to obtain an oil phase, which is emulsified and dispersed in water (aqueous phase) to which an emulsifier is added, and then reacted at the oil droplet interface and inside thereof.
[0012]
In the above reaction, the reaction is completed at 20 to 40 ° C. in about 0.5 to 2 hours, and microcapsules encapsulating red pepper oil can be produced in an extremely short time and at a low temperature as compared with the conventional case.
[0013]
First, each component constituting the oil phase will be described.
[0014]
The said oil phase is comprised using the said red pepper oil, polyfunctional isocyanate, a water-insoluble polyol, and a catalyst.
[0015]
The polyfunctional isocyanate used to form the shell and the gel-like core is phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, naphthalene diisocyanate, xylylene diisocyanate, polymeric diphenylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate. , Triphenylmethane triisocyanate and the like, and isocyanurate-modified and burette-modified products of the above polyfunctional isocyanates, and isocyanate prepolymers that are adducts with polyols such as trimethylolpropane and hexanetriol. . These may be used alone or in combination of two or more.
[0016]
Examples of polyols other than trimethylolpropane and hexanetriol include aliphatic polyols such as ethylene glycol, propylene glycol, and hexanediol, aromatic polyols such as xylylene glycol, polyhydric phenols such as hydroquinone and catechol, or these polyhydric phenols. And a polyol prepolymer such as a polyester polyol and a polyether polyol. These may be used alone or in combination of two or more. Of these polyols, it is preferable to use trimethylolpropane from the viewpoint that a capsicum-oil-encapsulating microcapsule having excellent retainability can be obtained.
[0017]
Of the above polyfunctional isocyanates, hexamethylene diisocyanate and isophorone diisocyanate are preferably used from the viewpoint of obtaining a non-yellowing type pepper microcapsule encapsulating microcapsule and being economical.
[0018]
Specific examples of the water-insoluble polyol used together with the polyfunctional isocyanate include polyether polyols such as castor oil, polyoxyalkylene polyol, polytetramethylene ether glycol, condensed polyester polyol, lactone polyester diol, and polycarbonate. Examples thereof include polyester polyols such as diols. These may be used alone or in combination of two or more. Of these water-insoluble polyols, castor oil is preferably used from the viewpoint of reactivity and retention. The blending amount of the water-insoluble polyol is preferably set to 10 to 300 parts, particularly preferably 50 to 200 parts, with respect to 100 parts by weight (hereinafter abbreviated as “parts”) of the polyfunctional isocyanate. When the blending amount of this water-insoluble polyol is less than 10 parts or more than 300 parts, that is, outside the range of the blending amount, it is difficult to obtain a capsicum oil-encapsulated microcapsule having a target core part. There is a tendency to become. Of these water-insoluble polyols, those having at least two hydroxyl groups must be used. That is, when one hydroxyl group is used, the core portion is not crosslinked and the core portion is not gelled. In addition, if a polyol that dissolves in water is used, it is difficult to produce microcapsules, which is not suitable for use. From such a point, the above-mentioned water-insoluble polyol is used.
[0019]
Furthermore, as a catalyst used with the said polyfunctional isocyanate and water-insoluble polyol, an organotin compound is used, for example, tri-n-butyltin acetate, n-butyltin trichloride, dimethyltin dichloride, dibutyltin dilaurate. And trimethyltin hydroxide. These catalysts may be used as they are, or dissolved in a solvent such as ethyl acetate so as to have a concentration of 0.1 to 20% by weight (hereinafter abbreviated as “%”), which is an isocyanate component in the oil phase. You may add so that it may become 0.01-1 part as solid content with respect to 100 parts of polyfunctional isocyanate. Thus, the blending amount of the catalyst is set so as to be 0.01 to 1 part with respect to 100 parts of the polyfunctional isocyanate as a solid content in any case as it is or dissolved in a solvent. The amount is preferably 0.05 to 0.5 part. That is, if the amount of the catalyst is too small, such as less than 0.01 part, the polyfunctional isocyanate is used for the shell formation reaction before the gel polyurethane resin in the core part is formed. This is because when the shell part is formed and, on the other hand, more than 1 part, the core part is formed extremely rapidly, and the target capsicum oil-encapsulating microcapsules tend to be hardly obtained.
[0020]
By adding the catalyst, the reaction between the polyfunctional isocyanate in the oil phase and the water-insoluble polyol reacts more rapidly than the reaction between the polyfunctional isocyanate and water in the water phase. Therefore, in the formation of the core-shell microcapsules, the core is formed in a gel-like polyurethane resin containing pepper oil, and the outer periphery (shell) of the core is formed in a polyurea resin. Capsicum-encapsulated microcapsules having a special structure of the present invention are obtained.
[0021]
Next, an aqueous phase in which the oil phase is emulsified and dispersed will be described.
[0022]
As the emulsifier added to the aqueous phase, anionic, cationic, nonionic, amphoteric water-soluble polymer substances and various surfactants can be used.
[0023]
Examples of the anionic polymer substance include natural polymers such as gum arabic and alginic acid, semi-synthetic polymers such as carboxymethylcellulose, sulfated cellulose, and phthalated gelatin, carboxy-modified polyvinyl alcohol, styrenesulfonic acid polymers, Examples thereof include synthetic polymers such as polymers and maleic anhydride copolymers.
[0024]
Examples of the cationic polymer substance include cationized starch.
[0025]
Examples of the nonionic polymer substance include polyvinyl alcohol, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, xanthan gum, and the amphoteric polymer substance includes gelatin.
[0026]
Further, as the above various surfactants, anionic surfactants such as sodium lauryl sulfate, sodium lauryl benzene sulfonate, sodium polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, etc. Nonionic surfactants, cationic surfactants such as alkyltrimethylammonium salts, and amphoteric surfactants such as alkylbetaine type and alkylimidazoline type are exemplified.
[0027]
These emulsifiers are generally prepared by adding an aqueous solution concentration of 1 to 20% with respect to water to obtain an aqueous phase.
[0028]
The capsicum oil-encapsulated microcapsule dispersion of the present invention is produced, for example, as follows. That is, an oil phase liquid and an aqueous phase are prepared using the above-described components. Then, the prepared oil phase liquid is added to the aqueous phase and stirred and reacted under predetermined conditions, whereby the core part has a core-shell structure covered with the shell part, and the core part is made of pepper oil. A capsicum oil-encapsulated microcapsule dispersion liquid is produced in which special capsicum-oil-encapsulated microcapsules having a shell portion formed of a polyurea resin are dispersed. Subsequently, water is separated from the dispersion by a predetermined method to obtain capsicum oil-encapsulated microcapsules.
[0029]
In the pepper oil-encapsulated microcapsule dispersion liquid of the present invention obtained as described above, the content of the pepper oil-encapsulated microcapsule in the dispersion liquid is used when applied to, sprayed and impregnated on various substrates described below. Considering the expected medicinal effect and retention, it is preferable to set the content in the range of 2 to 70% in the dispersion.
[0030]
The mixing ratio of the oil phase liquid and the water phase is preferably set so that the water phase is 0.5 to 50 with respect to the oil phase 1 in weight ratio. Particularly preferably, the water phase is 0.8 to 1.5 with respect to the oil phase 1. That is, if the water phase is less than 0.5 relative to the oil phase 1, it is difficult to make water a continuous phase. Further, when the aqueous phase exceeds 50, there is a tendency that only products having a microcapsule concentration too low can be obtained.
[0031]
As said stirring conditions, generally it is set to 500-5000 rpm, Most preferably, it is 1000-3000 rpm. Further, the reaction conditions are set at 20 to 40 ° C. for a short time of about 0.5 to 2 hours as described above.
[0032]
In addition, the method for obtaining the capsicum oil-encapsulated microcapsules by separating the water from the capsicum-oil-encapsulated microcapsule dispersion is not particularly limited, and conventionally known methods such as centrifugation, pressure filtration, And vacuum suction filtration. Furthermore, the capsicum-encapsulated microcapsules obtained by the above separation may be appropriately dried by a conventionally known method such as heat drying, spray drying, vacuum drying, freeze drying and the like.
[0033]
Thus, about the production | generation mechanism from which a special capsicum oil inclusion microcapsule is obtained, the present inventors guess as follows from the knowledge acquired by the research of a series of microcapsules. That is, due to the presence of a catalyst which is one of the components constituting the oil phase, when the oil phase liquid containing this catalyst is added to the aqueous phase and stirred, the polyfunctional isocyanate and the water-insoluble polyol in the oil phase This reaction is faster than the reaction between the polyfunctional isocyanate and water. For this reason, in the formation of the core-shell microcapsules, first, a gel-like polyurethane resin containing pepper oil as a core is reacted and then the polyfunctional isocyanate and water react on the surface. Thus, it is considered that the polyurea resin is produced by reaction to form a shell.
[0034]
As another method for producing the microcapsule with capsicum oil used in the present invention, the following method may be mentioned. That is, the oily liquid containing an organic tin compound is added to an aqueous liquid containing a polyvalent amine compound having at least two amino groups and an emulsifier, and emulsified and dispersed. According to this method, the polyhydric amine is contained in the aqueous liquid, so that the polyfunctional isocyanate in the oil phase and the polyhydric amine in the aqueous liquid react very quickly at the interface of the oil droplets. After the formation of the shell part, the catalytic action of the organotin compound causes the polyfunctional isocyanate to react with the water-insoluble polyol, and the inside of the shell part begins to gel, and the gel polyurethane containing the pepper oil A capsicum-encapsulated microcapsule for use in the present invention, in which a resin-made core portion is formed and a core portion made of a gel-like polyurethane resin containing a capsicum oil, is formed as a shell portion, is obtained.
[0035]
FIG. 1 shows a schematic diagram of the thus-obtained capsicum-encapsulated microcapsules of the present invention. As shown in the figure, a core-shell structure is formed in which the outer periphery of a gel-like polyurethane resin 1 containing pepper oil as a core is encapsulated by a shell 2 made of polyurea resin. The particle size of the capsicum-encapsulated microcapsules of the present invention is not particularly limited, but is generally set in the range of 0.5 to 500 μm.
[0036]
In the capsicum oil-encapsulated microcapsule of the present invention, it can be confirmed that the core is in a gelled state by observing a cross section of the obtained capsicum oil-encapsulated microcapsule with an electron microscope. In addition, as a result of performing extraction operation of residual water-insoluble polyol with a solvent using the obtained capsicum oil-encapsulated microcapsules, an extract cannot be obtained, so that the water-insoluble polyol completely reacts with the polyfunctional isocyanate. It is determined that the inside is in a gelled state. Furthermore, it is also inferred from the fact that when pepper oil, polyfunctional isocyanate, water-insoluble polyol, and catalyst are mixed at 20 to 40 ° C. and allowed to stand for 0.5 to 2 hours, fluidity is lost and gelation occurs. Is done.
[0037]
The microcapsule type antifungal agent of the present invention is composed of the above-mentioned microcapsules, and can be used, for example, as shown below.
(I) Synthetic resin processed products mainly composed of polyvinyl chloride, for example, communication, electric power, optical communication cables, furniture, building interior / exterior materials (for example, walls, walls), flexible containers, packaging containers .
(B) Impregnation of yarn in processed fiber products.
(C) Impregnation and coating on various tapes (paper, plastic, etc.).
(D) Formulation in various paints.
[0038]
Next, examples will be described together with comparative examples.
[0039]
First, prior to Examples, microcapsules encapsulating red pepper oil were produced.
[Production Example 1]
Pepper oil (capsicum extract NT-06, manufactured by Nippon Terpene Chemical Co., Ltd.), 100 parts of adduct of hexamethylene diisocyanate and trimethylolpropane (manufactured by Nippon Polyurethane, Coronate HL) (isocyanate component), dibutyltin dilaurate (catalyst) An oil phase solution was prepared by mixing and dissolving 1 part of a 10% ethyl acetate solution and 120 parts of castor oil (water-insoluble polyol). Subsequently, this oil phase liquid was added to 350 parts of a 10% aqueous solution of partially saponified polyvinyl alcohol (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., Gohsenol KM-11, saponification degree 80%) at 25 ° C. Emulsified solution was obtained by stirring at 1000 rpm for 5 minutes. Subsequently, this emulsion was stirred at 100 to 500 rpm for 1.5 hours at 25 ° C. to complete the reaction, thereby obtaining microcapsules containing pepper oil. The microcapsule particles were taken out by centrifugation and observed with an electron microscope (JSM-T300, manufactured by JEOL Ltd.). As a result, particles with a particle size of 5 μm were observed. Furthermore, when the microcapsules were observed with an electron microscope, it was confirmed that the core was in a gelled state. From this, it can be seen that the gel-like polyurethane resin (core part) containing pepper oil is a special microcapsule having a core-shell structure encapsulated by a shell part made of polyurea resin (see FIG. 1). .
[0040]
Further, when the remaining castor oil (water-insoluble polyol) was extracted with tetrahydrofuran using the obtained capsicum-encapsulated microcapsules, no castor oil was detected. Also from this result, it is understood that castor oil is not present in the core part and is completely reacted with the isocyanate component, and the core part is a gel-like polyurethane resin.
[0041]
Furthermore, when the prepared oil phase liquid was allowed to stand at 25 ° C. for 1.5 hours, the fluidity was lost and a gelled state was obtained.
[0042]
From these things, it is clear that the core part of the capsicum-encapsulated microcapsule obtained in Production Example 1 is gelled.
[0043]
[Production Examples 2-6]
As the pepper oil, isocyanate component, catalyst, and water-insoluble polyol, the materials shown in Table 1 below were used in the proportions shown in the same table, and the target pepper oil-encapsulated microcapsule dispersion was prepared in the same manner as in Production Example 1 above. did. The obtained allyl isothiocyanate-encapsulated microcapsules were taken out by centrifugation, and the particle diameter was measured by observation with an electron microscope in the same manner as in Production Example 1 and is shown in Table 1 below.
[0044]
Moreover, when the microcapsule was divided and the electron micrograph was taken similarly to manufacture example 1, it was confirmed that the core part has gelatinized in all. Further, in the same manner as described above, the extraction operation of the water-insoluble polyol and the reaction with only the oil phase liquid were carried out, and the same result as in Production Example 1 was obtained. From these things, it is clear that the core part of the capsicum-encapsulated microcapsules of Production Examples 2 to 6 is gelled.
[0045]
[Table 1]

[0046]
[Comparative Production Example 1]
In preparing the oil phase liquid in Production Example 1, castor oil, which is a water-insoluble polyol, and dibutyltin dilaurate, which is a catalyst, were not used. Otherwise, the same operation as in Production Example 1 was performed. When the obtained emulsion was centrifuged, microcapsules were not obtained. Further, the emulsion was stirred at 25 ° C. for 8 hours to complete the reaction, thereby obtaining a microcapsule encapsulating red pepper oil. The microcapsule particles were taken out by centrifugation and observed with an electron microscope in the same manner as in Production Example 1. As a result, particles with a particle size of 4 μm were observed. Then, when this microcapsule was broken with an electron microscope, it was found that only the pepper oil was present in the core, and it was simply a microcapsule having a core-shell structure encapsulating the pepper oil. .
[0047]
The oil phase liquid was left as it was at 25 ° C. for 10 hours, but it did not become a gelled state but remained liquid.
[0048]
From these facts, it is clear that the microcapsule obtained in Comparative Production Example 1 is a conventional microcapsule whose core part is only pepper oil.
[0049]
Examples 1-6, Comparative Examples 1-2, Control Example
Pepper oil-containing microcapsules obtained in Preparation Example 1-6 and Comparative Preparation Example 1, to 45kg woodfree paper (manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.), respectively, 10 [mu] g ^/ cm 2, were coated to a 30 [mu] g / cm ² . With this fine paper, wrap the feed and place it in a breeding case containing 2 male and 3 female Wistar rats, and the rate of damage after 24 hours and 6 months as the rate of decrease in the area of the paper specimen. Asked. The results are shown in Table 2 below. In addition, as Comparative Example 2, the eating damage rate was obtained when simply using a pepper paper oil coated on fine paper. Further, as a control example, the damage rate when untreated high-quality paper was used was determined.
[0050]
[Table 2]

[0051]
From the results of Table 2 above, the damage rate after 24 hours was 0% in all Examples and Comparative Examples 1 and 2, but the damage rate after 6 months was 50% (10 μg / cm ² ) in Comparative Example 1. And 20% (30 μg / cm ² ), Comparative Example 2 was 100% (10 μg / cm ² ) and 80% (30 μg / cm ² ), whereas all examples had a food damage rate of 0 after 6 months. %Met. From this, it can be seen that when the capsicum oil-encapsulating microcapsules of the examples were applied to fine paper and used, the capsicum oil was well retained, and as a result, the antifungal effect was exhibited over a long period of time.
[0052]
Examples 7-12, Comparative Examples 3-4, Control Example
Applying each microcapsule obtained in Preparation Examples 1 to 6 and Comparative Production Example 1, the winding a double-sided tape PVC coated cable surface, respectively, 10 [mu] g ^/ cm 2, so that 35 [mu] g / cm ² did. Then, the coated cable was placed in a breeding case containing 2 male and 3 female Wistar rats as in Example 1, and the core of the specimen (cable) after 6 months was exposed. The rate was determined. The results are shown in Table 3 below. In addition, the exposure rate of the core at the time of using the thing which applied only the pepper oil to the cable surface as the comparative example 4 was calculated | required. Furthermore, as a control example, the exposure rate of the core when an untreated cable was used was determined.
[0053]
[Table 3]

[0054]
From the results of Table 3, the exposure rate of Comparative Example 3 was 30% or more, and the exposure rate of Comparative Example 4 was 80% or more. On the other hand, the exposure rate of all the examples was 0%, and a tooth trace was confirmed on the cable surface. From this, it can be seen that even when the capsicum oil-encapsulated microcapsules of the example were applied to the cable surface, the encapsulated pepper oil was well retained, and as a result, the antifungal effect was exhibited over a long period of time.
[0055]
【The invention's effect】
As described above, the present invention provides a microcapsule comprising a capsicum oil-encapsulating microcapsule having a special core structure in which a core portion made of a gel-like polyurethane resin containing a pepper oil is coated with a shell portion made of a polyurea resin. Mold antifungal agent. By adopting such a special core structure, the pepper oil contained in the gel-like polyurethane resin is strongly held in the polyurethane resin, and as a result, has excellent holding properties. For this reason, in the microcapsule type antifungal agent encapsulating the pepper oil of the present invention, the antifungal effect of the pepper oil encapsulated over a long period of time is exhibited. In particular, this dispersion containing capsicum oil-encapsulated microcapsules can be used in various forms such as coating, spraying, impregnation, and blending on a substrate made of various materials, and the above excellent retainability can be obtained. It can be exhibited effectively.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an example of a microcapsule antifungal agent containing the pepper oil of the present invention.
[Explanation of symbols]
1 Gel-like polyurethane resin 2 Polyurea resin shell

Claims

A microcapsule antifungal agent having a core part formed of a gel-like polyurethane resin containing pepper oil and a shell part covering the core part formed of a polyurea resin, wherein the microcapsule antifungal agent is It is obtained by dissolving polyfunctional isocyanate, water-insoluble polyol and catalyst in pepper oil to form an oil phase, emulsifying and dispersing it in water to which an emulsifier is added, and then reacting at the oil droplet interface and inside thereof. A microcapsule type antifungal agent characterized by being a thing.

A microcapsule type antifungal agent-containing dispersion liquid, wherein the microcapsule type antifungal agent containing the capsicum oil according to claim 1 is dispersed and contained in an aqueous medium.