JP3594413B2 - Penetrant for high concentration alkali - Google Patents

Description

【０００７】
【化４】

【０００８】
（式中、Ｒ_１ は炭素数１〜１２の脂肪族アルキル基、ヒドロキシエチル基またはベンジル基を表し、Ｒ_２ およびＲ_３ はそれぞれ炭素数１〜３の脂肪族アルキル基を表し、Ｒ_４ は炭素数１〜１２の脂肪族アルキル基または置換されていないかもしくは炭素数１〜６のアルキル基により置換されているフェニル基を表し、Ａはそれぞれ炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍは１〜３の整数であり、ｎは０または１〜５の整数である）
【０００９】
【発明の実施の形態】
この発明に有用な上記一般式（１）および（２）で示される化合物は、第３級アミンをリン酸エステルで中和し、アルキレンオキサイドを９０〜１２０℃において導入し、付加反応させることにより容易に合成することができる。ここで使用される第３級アミンの例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルブチルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジメチルエタノールアミンなどが挙げられる。好ましい第３級アミンは、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンである。
【００１０】
また、対塩のリン酸エステルとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノールなどの低級〜中級アルコールや、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノメチルフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルフェニルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルフェニルエーテルなどを無水リン酸、オキシ塩化リンなどのリン酸化剤と反応させて得られるリン酸モノエステルおよびリン酸ジエステルがある。これらは、それぞれ単独でまたは両者の混合物として得られるが、一般にはモノエステルとジエステルの混合物として得られる。これらのリン酸エステルの酸価により任意に第３級アミンで中和量を調整することにより、各種の３級アミンリン酸エステル塩を得ることができる。好ましいリン酸エステルとしては、ブタノールやブチルカルビトールとリン酸化剤との反応物が挙げられる。
【００１１】
アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドおよびブチレンオキサイドを挙げることができるが、好ましくはエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドである。
前記一般式（１）および（２）の化合物において、Ｒ_１ ，Ｒ_２ およびＲ_３ の炭素数の合計が１４以上では、アルカリ浴の安定性が悪くなることがある。これらの炭素数の合計は、好ましくは４〜１０である。また、Ｒ_１ ，Ｒ_２ ，Ｒ_３ およびＲ_４ の炭素数の合計が２０以上ではアルカリ浴の安定性が悪い場合があり、Ｒ_１ ，Ｒ_２ ，Ｒ_３ およびＲ_４ の合計が４以下では高浸透性が得られないことがある。さらに、ｎは好ましくは０〜４である。特に、一般式（２）の化合物においてｎの合計が１０以上であると、浴安定性が悪くなる。
【００１２】
この発明の浸透剤には、従来より使用されている硫酸エステル塩やリン酸エステル塩等のアニオン界面活性剤、アルコールのアルキレンオキサイド付加物やアルキルフェノールのアルキレンオキサイド付加物等の非イオン界面活性剤、トリポリリン酸ソーダ、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四酢酸等のキレート剤、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブチルセロソルブ、ブチルカルビトール等の溶剤等を併用してもよい。
【００１３】
上記の如き構成を有するこの発明の浸透剤は、アルカリ浴での安定性と浸透性の両性能を満足させることができる。また、この浸透剤は、アニオン活性剤との相溶性も良好であり、そのため処理布への残留もほとんど無く、後工程でのカチオン残留による染料スペック、染色斑等の問題が生じることもない。
【００１４】
【実施例】
以下、この発明を実施例により具体的に説明するが、この発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
反応容器にｎ−ブタノール２２２ｇを仕込み、３０℃において、無水リン酸１４２ｇを、発熱を考慮しながら、徐々に添加する。添加後、発熱がおさまるのを待って徐々に昇温し、７０〜９０℃で３時間反応させ、ｎ−ブタノールのモノリン酸エステルおよびジリン酸エステルの混合物を得た。この生成物の酸価は４５５であった。
【００１５】
次に、別の高圧反応装置に、トリエチルアミン１０１ｇ、水１００ｇおよび上記で得られたリン酸エステル混合物１２３ｇを加え、中和する。そして、窒素ガスで装置内を置換後、昇温し、９０〜１１０℃でエチレンオキサイド６６ｇを導入し、反応により内圧が低下してから、熟成のための４級化反応を２時間行った後、冷却し、水を加えて、生成物の５０％水溶液を得た。
【００１６】
実施例２
高圧反応装置に、トリメチルアミン５９ｇおよび水１００ｇを仕込み、実施例１の第１段階で得られたリン酸エステル混合物１２３ｇを加え、中和する。そして、窒素ガスで装置内を置換後、昇温し、９０〜１１０℃でエチレンオキサイド６６ｇを導入し、反応により内圧が低下してから、熟成のための４級化反応を２時間行った後、冷却し、水を加えて、生成物の５０％水溶液を得た。
【００１７】
実施例３
高圧反応装置に、ジメチルベンジルアミン１３５ｇおよび水１５０ｇを仕込み、実施例１の第１段階で得られたリン酸エステル混合物１２３ｇを加え、中和する。そして、窒素ガスで装置内を置換後、昇温し、９０〜１１０℃でエチレンオキサイド６６ｇを導入し、反応により内圧が低下してから、熟成のための４級化反応を２時間行った後、冷却し、水を加えて、生成物の５０％水溶液を得た。
【００１８】
実施例４
高圧反応装置に、トリメチルアミン５９ｇおよび水１００ｇを仕込み、実施例１の第１段階で得られたリン酸エステル混合物１２３ｇを加え、中和する。そして、窒素ガスで装置内を置換後、昇温し、９０〜１１０℃でプロピレンオキサイド８７ｇを導入し、反応により内圧が低下してから、熟成のための４級化反応を２時間行った後、冷却し、水を加えて、生成物の５０％水溶液を得た。
【００１９】
実施例５
高圧反応装置に、ジメチルオクチルアミン１５７ｇおよび水１５０ｇを仕込み、実施例１の第１段階で得られたリン酸エステル混合物１２３ｇを加え、中和する。そして、窒素ガスで装置内を置換後、昇温し、９０〜１１０℃でエチレンオキサイド６６ｇを導入し、反応により内圧が低下してから、熟成のための４級化反応を２時間行った後、冷却し、水を加えて、生成物の５０％水溶液を得た。
【００２０】
実施例６
反応容器にエタノール１３８ｇを仕込み、３０℃において、無水リン酸１４２ｇを、発熱を考慮しながら、徐々に添加する。添加後、発熱がおさまるのを待って徐々に昇温し、７０〜９０℃で３時間反応させ、エタノールのモノリン酸エステルおよびジリン酸エステルの混合物を得た。この生成物の酸価は５９０であった。
【００２１】
次に、別の高圧反応装置に、トリエチルアミン１０１ｇ、水１００ｇおよび上記で得られたリン酸エステル混合物９５ｇを加え、中和する。そして、窒素ガスで装置内を置換後、昇温し、９０〜１１０℃でエチレンオキサイド６６ｇを導入し、反応により内圧が低下してから、熟成のための４級化反応を２時間行った後、冷却し、水を加えて、生成物の５０％水溶液を得た。
【００２２】
実施例７
反応容器にブチルカルビトール４８６ｇを仕込み、３０℃において、無水リン酸１４２ｇを、発熱を考慮しながら、徐々に添加する。添加後、発熱がおさまるのを待って徐々に昇温し、７０〜９０℃で３時間反応させ、ブチルカルビトールのモノリン酸エステルおよびジリン酸エステルの混合物を得た。この生成物の酸価は２７０であった。
【００２３】
次に、別の高圧反応装置に、トリエチルアミン１０１ｇ、水１００ｇおよび上記で得られたリン酸エステル混合物２０７ｇを加え、中和する。そして、窒素ガスで装置内を置換後、昇温し、９０〜１１０℃でエチレンオキサイド６６ｇを導入し、反応により内圧が低下してから、熟成のための４級化反応を２時間行った後、冷却し、水を加えて、生成物の５０％水溶液を得た。
【００２４】
比較例１
ブチルホスフェートの５０％水溶液
比較例２
２−エチルヘキサノール硫酸エステルナトリウム塩の５０％水溶液
比較例３
ネオレートＮＡ−３０（日華化学（株）製、低級アルコールのリン酸エステル塩）
比較例４
テトラメチルアンモニウムブチルホスフェート塩の５０％水溶液
比較例５
ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロリドの５０％水溶液
性能評価
得られた実施例１〜７の浸透剤と比較例１〜５の浸透剤を用いて、下記の性能評価を行った。その結果を表１に記す。
【００２５】
１）アルカリ相溶性
試薬１級の苛性ソーダを水に溶解して、それぞれ２０，３０および３５重量％濃度の溶液を作り、この中に前記浸透剤（不揮発分で５０％濃度のもの）を１０ｇ／リットルの量で添加し、試験液とする。
評価方法
各試験液を２５℃で放置し、試験液の状態を、下記の基準に基づき目視判定する。
【００２６】
○ 無添加と同様に均一透明であり、長時間放置しても変化がない
△ 半透明で長時間（２４時間）放置すると分離する
× 油状で短時間で分離する
２）浸透性
上記１）の調液方法と同様に調液した試験液を用いる。
【００２７】
試験法
試験片（綿メリヤス生機）を２．５ｃｍ×２．５ｃｍに切り、この試験片を２５℃の試験液に浮かべ、表面が完全に濡れるまでの時間を測定する。値が小さいほど浸透性が良好であると判断する。
３）ピックアップ率
上記１）の調液方法と同様に調液した試験液のうち、試薬１級の苛性ソーダ３０重量％のものを試験液として用いる。
【００２８】
試験法
精練済みポリエステル織物（サテン）を上記試験液に通し、マングルによりニップ圧１ｋｇ／ｃｍ^２で絞り（１ディップ−１ニップ）、織物の試験前後の重量変化よりピックアップ率を求める。
ピックアップ率（％）＝〔（試験後の重量−試験前の重量）／試験前の重量〕
×１００
値が大きいほど浸透性が良好であると判断する。
【００２９】
４）減量効果（パッド−スチーム法）
上記１）の調液方法と同様に調液した試験液のうち、試薬１級の苛性ソーダ３０重量％のものを試験液として用いる。
試験法
精練済みポリエステル織物（サテン）を上記試験液に通し、マングルによりニップ圧１ｋｇ／ｃｍ^２で絞り（１ディップ−１ニップ）、これをテンターに張り、ＨＴＳ（辻染色機械（株）製高温スチーマー）により、１０５℃で１０分間スチーミング後、湯洗、水洗および乾燥を行い、次の式により減量率（％）を求める。
【００３０】
減量率（％）＝〔（原布の重量−処理布の重量）／原布の重量〕×１００
値が大きいほど減量効果が良好であると判断する。
５）残留性（処理布に残留したカチオン活性剤を定性する）
上記４）と同様に処理した処理布に、染料（ＣＩ Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ２２）０．５重量％（対処理布）を使用し、３０℃で２０分間の染色処理後の着色の程度を未処理布と比較して下記の基準に基づき評価し、着色が強いものほど残留性が高いものと判断する。
【００３１】
○ 未処理布と同程度でほとんど染まらない
△ やや染まる
× かなり染まる
【００３２】
【表１】

【００３３】
【発明の効果】
この発明の高濃度アルカリ用の浸透剤は、従来から用いられている硫酸エステルやリン酸エステルなどからなる浸透剤と比較し、広範囲のアルカリ濃度において良好な処理浴安定性と浸透性を有し、ポリエステルのアルカリ減量用の浸透剤や、綿のマーセライズ加工用の浸透剤として有利に用いることができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a penetrant for high concentration alkali. The present invention particularly relates to a high-performance penetrant excellent in bath stability, which is useful in high-concentration alkali processing in a dyeing process, for example, mercerizing cotton or reducing alkali in polyester fibers.
[0002]
[Prior art]
As a penetrant for high-concentration alkalis, many penetrants containing, as main components, lower to intermediate alcohols having about 1 to 8 carbon atoms and sulfates or phosphates of alkylene oxide adducts thereof have been marketed. .
However, none of these compounds alone sufficiently satisfies both the stability in a high-concentration alkaline bath and the high permeability. In addition, in order to obtain high permeability, a middle alcohol is often used in combination, so that the stability of the treatment bath becomes insufficient and a stable penetration effect may not be obtained in some cases.
[0003]
In addition, recently, there is also a weight reduction process that requires permeability with a higher concentration of alkali than that conventionally used, and has a high permeability with a conventionally known compound-based penetrant, In addition, none of the highly alkaline treatment baths has excellent stability. As a result, the stability of the treatment bath is lacking in mercerizing processing or alkali weight reduction processing, and there is a problem in the quality stability of the treated cloth due to uneven adhesion of the alkali agent. Has occurred.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
SUMMARY OF THE INVENTION In order to solve the above-mentioned problems, the present invention has been made with the object of providing a penetrant for high-concentration alkali having excellent stability in a high-concentration alkali bath and having high permeability.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that certain quaternary ammonium salts are stable to high-concentration alkalis and exhibit excellent permeability. Is completed.
That is, the present invention provides a penetrant for high-concentration alkali, comprising at least one quaternary ammonium salt represented by the following general formulas (1) and (2).
[0006]
Embedded image

[0007]
Embedded image

[0008]
(Wherein, R ₁ represents an aliphatic alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a hydroxyethyl group or a benzyl group, R ₂ and R ₃ each represent an aliphatic alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R ₄ represents Represents an aliphatic alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a phenyl group which is unsubstituted or substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, Is an integer of 1 to 3, and n is 0 or an integer of 1 to 5)
[0009]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The compounds represented by the above general formulas (1) and (2) useful in the present invention are obtained by neutralizing a tertiary amine with a phosphoric acid ester, introducing an alkylene oxide at 90 to 120 ° C., and causing an addition reaction. It can be easily synthesized. Examples of the tertiary amine used here include trimethylamine, triethylamine, dimethylbutylamine, dimethyloctylamine, dimethylbenzylamine, dimethylethanolamine and the like. Preferred tertiary amines are trimethylamine and triethylamine.
[0010]
In addition, examples of the phosphate ester of a salt include lower to middle alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and octanol; ethyl carbitol, butyl carbitol, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether. Phosphoric acid obtained by reacting phenyl ether, diethylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol monomethyl phenyl ether, ethylene glycol dimethyl phenyl ether, ethylene glycol monotertiary butyl phenyl ether with a phosphorylating agent such as phosphoric anhydride, phosphorus oxychloride, etc. There are monoesters and phosphoric diesters. These can be obtained individually or as a mixture of both, but are generally obtained as a mixture of a monoester and a diester. Various tertiary amine phosphate ester salts can be obtained by arbitrarily adjusting the neutralization amount with a tertiary amine according to the acid value of these phosphate esters. Preferred phosphoric esters include reaction products of butanol or butyl carbitol with a phosphorylating agent.
[0011]
Examples of the alkylene oxide include ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide, and are preferably ethylene oxide and propylene oxide.
In the compounds of the general formulas (1) and (2), when the total number of carbon atoms of R ₁ , R ₂ and R ₃ is 14 or more, the stability of the alkali bath may be deteriorated. The total of these carbon numbers is preferably 4 to 10. When the total number of carbon atoms of R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ is 20 or more, the stability of the alkaline bath may be poor. When the total number of R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ is 4 or less, High permeability may not be obtained. Further, n is preferably 0-4. In particular, when the sum of n in the compound of the general formula (2) is 10 or more, the bath stability becomes poor.
[0012]
The penetrant of the present invention includes conventionally used anionic surfactants such as sulfate ester salts and phosphate ester salts, nonionic surfactants such as alkylene oxide adducts of alcohols and alkylene oxide adducts of alkylphenols, Chelating agents such as sodium tripolyphosphate, nitrilotriacetic acid, and ethylenediaminetetraacetic acid, and solvents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-ethylhexanol, butyl cellosolve, and butyl carbitol may be used in combination.
[0013]
The penetrant of the present invention having the above configuration can satisfy both the stability and the permeability in an alkaline bath. The penetrant has good compatibility with the anionic activator, and therefore hardly remains on the treated cloth, and does not cause problems such as dye specifications and spots due to residual cations in a later step.
[0014]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
Example 1
A reaction vessel is charged with 222 g of n-butanol, and at 30 ° C., 142 g of phosphoric anhydride is gradually added in consideration of heat generation. After the addition, the temperature was gradually raised after the exotherm had subsided, and the mixture was reacted at 70 to 90 ° C. for 3 hours to obtain a mixture of n-butanol monophosphate and diphosphate. The acid value of this product was 455.
[0015]
Next, 101 g of triethylamine, 100 g of water and 123 g of the phosphoric ester mixture obtained above were added to another high-pressure reactor to neutralize the mixture. After replacing the inside of the apparatus with nitrogen gas, the temperature was increased, and 66 g of ethylene oxide was introduced at 90 to 110 ° C. After the internal pressure was reduced by the reaction, a quaternization reaction for aging was performed for 2 hours. Cooled and added water to give a 50% aqueous solution of the product.
[0016]
Example 2
A high-pressure reactor is charged with 59 g of trimethylamine and 100 g of water, and 123 g of the phosphate mixture obtained in the first stage of Example 1 is added to neutralize the mixture. After replacing the inside of the apparatus with nitrogen gas, the temperature was increased, and 66 g of ethylene oxide was introduced at 90 to 110 ° C. After the internal pressure was reduced by the reaction, a quaternization reaction for aging was performed for 2 hours. Cooled and added water to give a 50% aqueous solution of the product.
[0017]
Example 3
135 g of dimethylbenzylamine and 150 g of water are charged into a high-pressure reactor, and 123 g of the phosphoric ester mixture obtained in the first stage of Example 1 is added to neutralize. After replacing the inside of the apparatus with nitrogen gas, the temperature was increased, and 66 g of ethylene oxide was introduced at 90 to 110 ° C. After the internal pressure was reduced by the reaction, a quaternization reaction for aging was performed for 2 hours. Cooled and added water to give a 50% aqueous solution of the product.
[0018]
Example 4
A high-pressure reactor is charged with 59 g of trimethylamine and 100 g of water, and 123 g of the phosphate mixture obtained in the first stage of Example 1 is added to neutralize the mixture. After replacing the inside of the apparatus with nitrogen gas, the temperature was raised, 87 g of propylene oxide was introduced at 90 to 110 ° C., and after the internal pressure was reduced by the reaction, a quaternization reaction for aging was performed for 2 hours. Cooled and added water to give a 50% aqueous solution of the product.
[0019]
Example 5
A high-pressure reactor is charged with 157 g of dimethyloctylamine and 150 g of water, and 123 g of the phosphoric ester mixture obtained in the first stage of Example 1 is added to neutralize. After replacing the inside of the apparatus with nitrogen gas, the temperature was increased, and 66 g of ethylene oxide was introduced at 90 to 110 ° C. After the internal pressure was reduced by the reaction, a quaternization reaction for aging was performed for 2 hours. Cooled and added water to give a 50% aqueous solution of the product.
[0020]
Example 6
138 g of ethanol is charged into a reaction vessel, and at 30 ° C., 142 g of phosphoric anhydride is gradually added in consideration of heat generation. After the addition, the temperature was gradually raised after the exotherm had subsided, and the mixture was reacted at 70 to 90 ° C. for 3 hours to obtain a mixture of monophosphate and diphosphate of ethanol. The acid value of this product was 590.
[0021]
Next, 101 g of triethylamine, 100 g of water and 95 g of the above-obtained phosphoric ester mixture are added to another high-pressure reactor for neutralization. After replacing the inside of the apparatus with nitrogen gas, the temperature was increased, and 66 g of ethylene oxide was introduced at 90 to 110 ° C. After the internal pressure was reduced by the reaction, a quaternization reaction for aging was performed for 2 hours. Cooled and added water to give a 50% aqueous solution of the product.
[0022]
Example 7
486 g of butyl carbitol is charged into a reaction vessel, and at 30 ° C., 142 g of phosphoric anhydride is gradually added in consideration of heat generation. After the addition, the temperature was gradually raised after the exotherm had subsided, and the mixture was reacted at 70 to 90 ° C. for 3 hours to obtain a mixture of monophosphate and diphosphate of butyl carbitol. The acid value of this product was 270.
[0023]
Next, 101 g of triethylamine, 100 g of water and 207 g of the above-obtained phosphoric ester mixture are added to another high-pressure reactor for neutralization. After replacing the inside of the apparatus with nitrogen gas, the temperature was increased, and 66 g of ethylene oxide was introduced at 90 to 110 ° C. After the internal pressure was reduced by the reaction, a quaternization reaction for aging was performed for 2 hours. Cooled and added water to give a 50% aqueous solution of the product.
[0024]
Comparative Example 1
Comparative Example 2 of 50% aqueous solution of butyl phosphate
Comparative Example 3 of 50% aqueous solution of sodium salt of 2-ethylhexanol sulfate
NEOLATE NA-30 (Nika Chemical Co., Ltd., phosphate salt of lower alcohol)
Comparative Example 4
Comparative Example 5 of 50% aqueous solution of tetramethylammonium butyl phosphate salt
50% aqueous solution of dodecyldimethylbenzylammonium chloride
Performance evaluation The following performance evaluation was performed using the obtained penetrants of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 5. Table 1 shows the results.
[0025]
1) Alkali-compatible reagent First-grade caustic soda is dissolved in water to prepare solutions having a concentration of 20, 30 and 35% by weight, respectively. Add in liters to make a test solution.
Evaluation method Each test solution was left at 25 ° C., and the state of the test solution was visually determined based on the following criteria.
[0026]
○ Uniform and transparent like no additive, no change when left for a long time. Translucent and separates when left for a long time (24 hours). × Oily and separates in a short time. 2) Permeability Use a test liquid prepared in the same manner as the liquid preparation method.
[0027]
Test Method A test piece (cotton knitted fabric) is cut into 2.5 cm × 2.5 cm, and the test piece is floated on a test solution at 25 ° C., and the time until the surface is completely wetted is measured. The smaller the value, the better the permeability.
3) Pickup ratio Among test liquids prepared in the same manner as in the liquid preparation method of the above 1), 30% by weight of reagent grade 1 caustic soda is used as the test liquid.
[0028]
Test Method A scoured polyester fabric (satin) is passed through the test solution, squeezed with a mangle at a nip pressure of 1 kg / cm ² (1 dip-1 nip), and the pickup rate is determined from the weight change of the fabric before and after the test.
Pickup ratio (%) = [(weight after test-weight before test) / weight before test]
× 100
The larger the value, the better the permeability.
[0029]
4) Weight loss effect (pad-steam method)
Of the test liquids prepared in the same manner as in the liquid preparation method of 1) above, a reagent-grade caustic soda of 30% by weight is used as the test liquid.
Test Method A scoured polyester fabric (satin) is passed through the above test solution, squeezed by a mangle at a nip pressure of 1 kg / cm ² (1 dip-1 nip), and stretched on a tenter, and heated by HTS (Tsuji Dyeing Machine Co., Ltd.) After steaming at 105 ° C. for 10 minutes using a steamer, washing with hot water, washing with water and drying are performed, and the weight loss rate (%) is determined by the following equation.
[0030]
Weight loss rate (%) = [(weight of original fabric−weight of treated fabric) / weight of original fabric] × 100
It is determined that the larger the value, the better the weight loss effect.
5) Persistence (qualify the cationic surfactant remaining on the treated cloth)
Using 0.5% by weight of dye (CI Direct Black 22) (on the treated cloth) on the treated cloth treated in the same manner as in 4) above, the degree of coloring after dyeing treatment at 30 ° C. for 20 minutes was compared with that of the untreated cloth. In comparison, the evaluation is made based on the following criteria, and it is determined that the stronger the coloring, the higher the residual property.
[0031]
○ It is almost the same as untreated cloth and it is hardly dyed.
[Table 1]

[0033]
【The invention's effect】
The penetrant for high-concentration alkalis of the present invention has good treatment bath stability and permeability over a wide range of alkali concentrations compared to conventionally used penetrants such as sulfates and phosphates. It can be advantageously used as a penetrant for reducing the alkali weight of polyester or as a penetrant for mercerizing cotton.

Claims (1)

A penetrant for high concentration alkali, comprising at least one quaternary ammonium salt represented by the following general formulas (1) and (2).

(Wherein, R ₁ represents an aliphatic alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a hydroxyethyl group or a benzyl group, R ₂ and R ₃ each represent an aliphatic alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R ₄ represents Represents an aliphatic alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a phenyl group which is unsubstituted or substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, Is an integer of 1 to 3, and n is 0 or an integer of 1 to 5)