JP3514459B2 - Sweetness control method - Google Patents

Sweetness control method

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JP3514459B2
JP3514459B2 JP50632695A JP50632695A JP3514459B2 JP 3514459 B2 JP3514459 B2 JP 3514459B2 JP 50632695 A JP50632695 A JP 50632695A JP 50632695 A JP50632695 A JP 50632695A JP 3514459 B2 JP3514459 B2 JP 3514459B2
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sweetness
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sweetening
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隆志 大西
博昭 小磯
敏呂 田宮
敏宏 石井
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San Ei Gen FFI Inc
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 この発明は、呈甘味機能性物質の甘味抑制方法に関す
る。この発明は、食品、飼料、ペットフード、医薬品、
医薬部外品、化粧品などに添加されるアミノ酸、蛋白質
または配糖体のような呈甘味機能性物質の甘味を抑制
し、呈甘味機能性物質の有する本来の機能性の性質を利
用するのに有用である。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for suppressing sweetness of a sweetening functional substance. This invention is food, feed, pet food, pharmaceuticals,
To suppress the sweetness of sweetening functional substances such as amino acids, proteins or glycosides added to quasi-drugs and cosmetics, and to utilize the original functional properties of sweetening functional substances It is useful.

背景技術 グリシン、アラニン、ベタインなどのアミノ酸は抗菌
性などの機能性を有するにも拘らず、固有の呈甘味性に
より味を著しく劣化させるため使用量が限定され、十分
な抗菌性が得られず、更に用途も限定されていた。
Background Art Although amino acids such as glycine, alanine, and betaine have functionality such as antibacterial properties, their use amount is limited because the taste is significantly deteriorated due to their inherent sweetness, and sufficient antibacterial properties cannot be obtained. Moreover, its use was limited.

更に、グリチルリチンなどの配糖体は酸化防止性、物
性改良性及び生理活性などの機能性を有するにも拘ら
ず、特有の後引きのある持続性甘味を有するため使用
量、用途が制限され、その機能性が十分に生かされてい
なかった。
Further, although glycosides such as glycyrrhizin have antioxidant properties, physical property-improving properties, and functions such as physiological activity, their use amount and application are limited because they have a characteristic sustained sweetness with a trailing edge, Its functionality was not fully utilized.

また、ソーマチンなどのタンパク質やネオヘスペリジ
ンジヒドロカルコンはペパーミント、シソ、果実フレー
バーなどの風味を増強する効果を有するが、特有の強烈
な甘味性を有するために使用量が限定されていた。
Further, proteins such as thaumatin and neohesperidin dihydrochalcone have the effect of enhancing the flavor of peppermint, perilla, fruit flavors, etc., but their use amount was limited because of their peculiar intense sweetness.

リゾチームも溶菌効果により抗菌性を有するが、固有
の甘味を有するために使用量が限定され十分に抗菌力が
生かされていなかった。
Lysozyme also has antibacterial properties due to the bacteriolytic effect, but since it has a unique sweetness, the amount used was limited and the antibacterial activity was not fully utilized.

一方、甘味性を有する糖又は糖アルコールを大量に含
有する摂食性製品の甘味を抑制するのに、フェノキシア
ルカン酸誘導体を添加することが知られている(米国特
許第4567053号および米国特許第5045336号参照)。ま
た、食塩代用顆粒を製造するに当り、その賦形剤として
の糖又は糖アルコールの甘味を減少させるためにフェノ
キシアルカン酸誘導体を使用することが知られている
(ヨーロッパ特許出願第0414550A2号参照)。
On the other hand, it is known to add a phenoxyalkanoic acid derivative to suppress the sweetness of an edible product containing a large amount of sugar or sugar alcohol having sweetness (US Pat. No. 4567053 and US Pat. No. 5045336). No.). It is also known to use phenoxyalkanoic acid derivatives to reduce the sweetness of sugars or sugar alcohols as excipients in the production of salt substitute granules (see European Patent Application No. 0414550A2). .

発明の開示 かくして、本発明によれば一般式(I) (式中Rは同一又は異って水素原子、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基又は
アルコキシ基であり、nは0〜4の整数であり、Aは炭
素数1〜5の直鎖又は分枝の低級アルキレン基であ
る。)で示されるフェノキシアルカンの少なくとも1種
を添加して、アミノ酸、タンパク質および配糖体からな
る群より選択された呈甘味機能性物質の甘味を抑制する
ことを特徴とする甘味抑制方法が提供される。
DISCLOSURE OF THE INVENTION Thus, according to the present invention, the general formula (I) (Wherein R is the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkanoyl group or an alkoxy group, n is an integer of 0 to 4, and A is a C 1 to C 5 At least one of a phenoxyalkane represented by a linear or branched lower alkylene group) is added to suppress the sweetness of a sweetening functional substance selected from the group consisting of amino acids, proteins and glycosides. A method for suppressing sweetness is provided.

上記の一般式(I)の各定義において、詳細は次の通
りである。
Details of each definition of the general formula (I) are as follows.

「ハロゲン原子」の好ましい例としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
Preferred examples of "halogen atom" include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.

「低級アルキル基」の好ましい例としては、炭素数1
〜3の直鎖もしくは分枝のアルキル基が挙げられ、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等が挙げ
られる。
A preferred example of "lower alkyl group" is one having 1 carbon atom.
~ 3 straight-chain or branched alkyl groups, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl and the like.

「低級アルカノイル基」の好ましい例としては、炭素数
2〜4のアルカノイル基が挙げられ、たとえばアセチ
ル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
Preferred examples of "lower alkanoyl group" include alkanoyl groups having 2 to 4 carbon atoms, such as acetyl, propionyl, butyryl and the like.

「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、炭素数
1〜3の直鎖もしくは分枝のアルコキシ基が挙げられ、
たとえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ等が挙げられる。
Preferred examples of "lower alkoxy group" include linear or branched alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms,
For example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy and the like can be mentioned.

「低級アルキレン基」には、炭素数1〜5の直鎖又は
分枝のアルキレン基が挙げられ、例えば、メチレン、エ
チレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ブチレン、アミレン等が挙げられる。
The "lower alkylene group" includes a linear or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and examples thereof include methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, butylene, amylene and the like.

また一般式(I)中nは、1〜4の整数であり、好ま
しくはnが1の場合であり、更に好ましくはnが1であ
りかつ置換基がp位に結合している場合である。
In the general formula (I), n is an integer of 1 to 4, preferably n is 1, and more preferably n is 1 and the substituent is bonded to the p-position. .

一般式(I)で示されるフェノキシアルカン酸の塩と
しては、無毒の、食品、医薬品等の許容される塩であ
り、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、
カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩又は
アンモニウム塩等が挙げられる。このうち好ましい塩は
ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩である。
The salt of phenoxyalkanoic acid represented by the general formula (I) is a nontoxic, acceptable salt for foods, pharmaceuticals, etc., for example, an alkali metal salt such as sodium or potassium,
Examples thereof include alkaline earth metal salts such as calcium and magnesium, ammonium salts and the like. Among these, preferred salts are alkali metal salts such as sodium and potassium.

一般式(I)の化合物の多くは、カルボキシ基に隣接
する炭素にキラル中心を有し、通常2種の光学異性体が
生じる。本発明には、これら光学異性体、ラセミ混合物
のいずれも含まれる。この異性体のうち一方は強い活性
をもち、他方は弱い活性を有している。また上記化合物
のラセミ混合物は、通常2種の光学異性体の中間活性を
示す。そこで、光学分割によって活性がより強い方の化
合物を分離し、その化合物を使用することによって甘味
の抑制作用を向上させることができる。
Many of the compounds of general formula (I) have a chiral center at the carbon adjacent to the carboxy group and usually give rise to two optical isomers. The present invention includes any of these optical isomers and racemic mixtures. One of the isomers has a strong activity and the other has a weak activity. The racemic mixture of the above compounds usually exhibits intermediate activity between two optical isomers. Therefore, the compound having higher activity is separated by optical resolution, and the sweetness suppressing action can be improved by using the compound.

一般式(I)に属する化合物としては次のものが挙げ
られる。
The following are mentioned as a compound which belongs to general formula (I).

(±)−2−フェノキシプロピオン酸、S−(−)−
2−フェノキシプロピオン酸、(±)−2−フェノキシ
酪酸、S−(−)−2−フェノキシ酪酸、(±)−2−
p−メトキシフェノキシ酪酸、(±)−2−p−メチル
フェノキシプロピオン酸、S−(−)−2−p−メチル
フェノキシプロピオン酸、(±)−2−p−エチルフェ
ノキシプロピオン酸、(±)−2−p−メトキシフェノ
キシプロピオン酸、S−(−)−2−p−メトキシフェ
ノキシプロピオン酸、2−p−メトキシフェノキシ−2
−メチルプロピオン酸、(±)−2−p−エトキシフェ
ノキシプロピオン酸、p−メチルフェノキシ酢酸、フェ
ノキシ酢酸、p−メトキシフェノキシ酢酸、p−エトキ
シフェノキシ酢酸、(±)−2−p−クロロフェノキシ
プロピオン酸、S−(−)−2−p−クロロフェノキシ
プロピオン酸、(±)−2−フェノキシ−2−メチルプ
ロピオン酸、2,4−ジメチルフェノキシ酢酸、p−アセ
チルフェノキシ酢酸、p−イソプロピルフェノキシ酢
酸、p−エチルフェノキシ酢酸、p−ホルミルフェノキ
シ酢酸、2−(p−クロロフェノキシ)−2−メチルプ
ロピオン酸、3,4−ジクロロフェノキシ酢酸、p−クロ
ロフェノキシ酢酸、2−(2−メチル−4−クロロフェ
ノキシ)−酢酸、2−(3−クロロフェノキシ)−プロ
ピオン酸、4−フルオロフェノキシ酢酸、2,3−ジクロ
ロフェノキシ酢酸、3−メチルフェノキシ酢酸、2−
(3,4−ジメトキシフェノキシ)−プロピオン酸、2−
(2,3,4−トリメトキシフェノキシ)−酪酸、2−メチ
ルフェノキシ酢酸、2−ホルミルフェノキシ酢酸、p−
エチルフェノキシ酢酸、2−ヒドロキシフェノキシ酢
酸、4−ヨードフェノキシ酢酸、2−メトキシフェノキ
シ酢酸、2−プロプ−2−エニルフェノキシ酢酸、ジフ
ェニル酢酸、ジフェニルヒドロキシ酢酸(ジフェニルグ
リコール酸)、2−p−クロロフェニルプロピオン酸、
α−ナフチル酸、β−ナフチル酸、2−p−イソプロピ
ルフェニルプロピオン酸、2−(2,4−ジメトキシフェ
ニル)−2−メトキシ酢酸、2−(2,4−ジメチルフェ
ニル)−プロピオン酸、2−(2−メチルフェニル−プ
ロピオン酸、2−(2−メチルフェニル)−3−メチル
酪酸等が挙げられる。更に本発明はこれらの塩、例えば
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩が含まれ、こ
れらフェノキシアルカン酸は、単独でも組み合わせても
使用することもできる。この内、好ましい化合物は、フ
ェノキシアルカン酸及びフェノキシアルカン酸のパラ位
にメチル、エチル、メトキシ或いはエトキシの置換基を
有する化合物であり、例えば、フェノキシ酢酸、2−フ
ェノキシプロピオン酸、2−フェノキシ酪酸、2−p−
メトキシフェノキシプロピオン酸、2−p−エトキシフ
ェノキシプロピオン酸、2−p−エチルフェノキシプロ
ピオン酸、p−メトキシフェノキシ酢酸、2−p−メト
キシフェノキシ酪酸、p−エチルフェノキシ酢酸、2−
p−メチルフェノキシプロピオン酸、2−p−エトキシ
フェノキシ酪酸、2−p−メチルフェノキシ酪酸のナト
リウム或いはカリウム塩が挙げられる。
(±) -2-phenoxypropionic acid, S-(-)-
2-phenoxypropionic acid, (±) -2-phenoxybutyric acid, S-(−)-2-phenoxybutyric acid, (±) -2-
p-methoxyphenoxybutyric acid, (±) -2-p-methylphenoxypropionic acid, S-(−)-2-p-methylphenoxypropionic acid, (±) -2-p-ethylphenoxypropionic acid, (±) -2-p-methoxyphenoxypropionic acid, S-(-)-2-p-methoxyphenoxypropionic acid, 2-p-methoxyphenoxy-2
-Methylpropionic acid, (±) -2-p-ethoxyphenoxypropionic acid, p-methylphenoxyacetic acid, phenoxyacetic acid, p-methoxyphenoxyacetic acid, p-ethoxyphenoxyacetic acid, (±) -2-p-chlorophenoxypropion Acid, S-(−)-2-p-chlorophenoxypropionic acid, (±) -2-phenoxy-2-methylpropionic acid, 2,4-dimethylphenoxyacetic acid, p-acetylphenoxyacetic acid, p-isopropylphenoxyacetic acid , P-ethylphenoxyacetic acid, p-formylphenoxyacetic acid, 2- (p-chlorophenoxy) -2-methylpropionic acid, 3,4-dichlorophenoxyacetic acid, p-chlorophenoxyacetic acid, 2- (2-methyl-4) -Chlorophenoxy) -acetic acid, 2- (3-chlorophenoxy) -propionic acid, 4-fluorophenyl Phenoxy acetic acid, 2,3-dichlorophenoxy acetic acid, 3-methylphenoxy acetic acid, 2-
(3,4-dimethoxyphenoxy) -propionic acid, 2-
(2,3,4-trimethoxyphenoxy) -butyric acid, 2-methylphenoxyacetic acid, 2-formylphenoxyacetic acid, p-
Ethylphenoxyacetic acid, 2-hydroxyphenoxyacetic acid, 4-iodophenoxyacetic acid, 2-methoxyphenoxyacetic acid, 2-prop-2-enylphenoxyacetic acid, diphenylacetic acid, diphenylhydroxyacetic acid (diphenylglycolic acid), 2-p-chlorophenylpropione acid,
α-naphthyl acid, β-naphthyl acid, 2-p-isopropylphenylpropionic acid, 2- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-methoxyacetic acid, 2- (2,4-dimethylphenyl) -propionic acid, 2 Examples thereof include-(2-methylphenyl-propionic acid, 2- (2-methylphenyl) -3-methylbutyric acid, etc. Further, the present invention includes these salts, for example, alkali metal salts such as sodium and potassium. Phenoxyalkanoic acids may be used alone or in combination, and among them, preferred compounds are phenoxyalkanoic acids and compounds having a methyl, ethyl, methoxy or ethoxy substituent at the para-position of phenoxyalkanoic acid, For example, phenoxyacetic acid, 2-phenoxypropionic acid, 2-phenoxybutyric acid, 2-p-
Methoxyphenoxypropionic acid, 2-p-ethoxyphenoxypropionic acid, 2-p-ethylphenoxypropionic acid, p-methoxyphenoxyacetic acid, 2-p-methoxyphenoxybutyric acid, p-ethylphenoxyacetic acid, 2-
Examples thereof include p-methylphenoxypropionic acid, 2-p-ethoxyphenoxybutyric acid, and sodium or potassium salt of 2-p-methylphenoxybutyric acid.

一般式(I)の化合物は、縮合等による既知の方法に
より合成することができる。例えば、ジャーナル・オブ
・アメリカン・ケミカル・ソサエティ(J.Amer.Chem.So
c.)、53、304(1931)、ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサエティ(J.Chem.Soc.)1891(1956)に記載の方
法で合成することができるが、アルドリッチ社からも入
手可能な化合物がある。
The compound of general formula (I) can be synthesized by a known method such as condensation. For example, the Journal of American Chemical Society (J.Amer.Chem.So
c.), 53 , 304 (1931), Journal of Chemical Society (J. Chem. Soc.) 1891 (1956), but also available from Aldrich. There is.

本発明に使用される呈甘味機能物質には、アミノ酸、
タンパク質及び配糖体等があげられる。
The sweetening functional substance used in the present invention includes amino acids,
Examples include proteins and glycosides.

まず、アミノ酸としては、グリシン、アラニン、トリ
プトフアン、キヌレニン、ベタイン等の呈甘味アミノ酸
及びその誘導体が挙げられる。
First, examples of the amino acids include sweetening amino acids such as glycine, alanine, tryptophan, kynurenine, and betaine, and derivatives thereof.

次に、タンパク質としてはソーマチン、モネリン、ミ
ラクリン、リゾチーム等が挙げられる。
Next, examples of proteins include thaumatin, monerin, miraculin, lysozyme and the like.

次に、配糖体としては、アマチャ末及びアマチャ抽出
物、カンゾウ末及びカンゾウ抽出物、酵素処理カンゾ
ウ、酵素分解カンゾウ、ステビア末及びステビア抽出
物、酵素処理ステビア、甜涼茶末及び甜涼茶抽出物、ラ
カンカ末及びラカンカ抽出物、白雲参末及び白雲参抽出
物、複葉葡萄末及び複葉葡萄抽出物、或いはプルニン、
ナリンジン、ネオヘスペリジン等のジヒドロカルコン等
が挙げられる。
Next, as glycosides, linseed powder and linseed extract, licorice powder and licorice extract, enzyme-treated licorice, enzyme-decomposed licorice, stevia powder and stevia extract, enzyme-treated stevia, cinnamon tea powder and cinnabarang tea extract , Chinese cabbage extract and Chinese cabbage extract, white ginseng powder and white ginseng extract, compound leaf grape and compound leaf grape extract, or purunin,
Examples include dihydrochalcone such as naringin and neohesperidin.

呈甘味機能性物質の甘味度は各々の起源、製法及び本
質によって異なるので、フェノキシアルカン酸及びその
塩の使用量は各々呈甘味機能性物質の甘味が抑制される
量でよい。又各々の呈甘味機能性物質の機能性が強調さ
れるように甘味の抑制度の度合は、フェノキシアルカン
酸及びその塩の使用量によって調節できる。一般に呈甘
味機能性物質100重量部に対してフェノキシアルカン酸
及びその塩を0.0001〜10000重量部添加する。
Since the degree of sweetness of the sweetening functional substance varies depending on the origin, production method and essence, the amount of phenoxyalkanoic acid and its salt used may be an amount that suppresses the sweetness of the sweetening functional substance. Further, the degree of inhibition of sweetness can be adjusted by the amount of phenoxyalkanoic acid and its salt used so that the functionality of each sweetening functional substance is emphasized. Generally, 0.0001 to 10000 parts by weight of phenoxyalkanoic acid and its salt are added to 100 parts by weight of the sweetening functional substance.

本発明のフェノールアルカン酸及びその塩は、そのま
ま使用することもできるが、一般にそれらを溶解しうる
溶媒に溶解するか、或いは懸濁させることが望ましい。
使用できる溶媒としては特に限定されないが、例えば
水、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、
プロピレングリコール等が挙げられる。更に、フェノキ
シアルカン酸及びその塩を上記溶媒に溶解した後、呈甘
味機能性物質を溶解することができる。この溶解順序は
逆でもよい。又呈甘味機能性物質の抽出液あるいは結晶
母液に、フェノキシアルカン酸及びその塩を添加溶解し
たり、あるいはこの溶液を任意の方法で乾燥又は共結晶
化させてもよい。更に呈甘味機能性物質を含む組成物を
製造する際に、その製造工程中でフェノキシアルカン酸
及びその塩を添加溶解してもよい。あるいは呈甘味機能
性物質とフェノキシアルカン酸及びその塩を固体同志で
混合し、使用時溶剤に溶解してもよい。
Although the phenol alkanoic acid and its salt of the present invention can be used as they are, it is generally desirable to dissolve or suspend them in a solvent capable of dissolving them.
The solvent that can be used is not particularly limited, for example, water, ethanol, alcohols such as isopropanol,
Propylene glycol and the like can be mentioned. Furthermore, the sweetening functional substance can be dissolved after dissolving the phenoxyalkanoic acid and its salt in the above solvent. This dissolution order may be reversed. Further, phenoxyalkanoic acid and its salt may be added and dissolved in the extract or crystal mother liquor of the sweetening functional substance, or this solution may be dried or co-crystallized by any method. Further, when producing a composition containing a sweetening functional substance, phenoxyalkanoic acid and its salt may be added and dissolved in the production process. Alternatively, the sweetening functional substance, phenoxyalkanoic acid and its salt may be mixed in the form of solids and dissolved in a solvent at the time of use.

本発明の甘味抑制方法は、食品、飼料、ペットフー
ド、医薬品、医薬部外品、化粧品等に適用することがで
きる。例えば、適用可能な食品には、惣菜、ジュース、
水産ねり製品等があげられる。これらの食品には、約0.
1〜5%の呈甘味機能性物質が含まれており、この呈甘
味機能性物質100重量部当り0.05〜1重量部のフェノキ
シアルカン酸誘導体を加えることによって不快な甘味が
抑えられ食用に適するようになる。
The sweetness suppressing method of the present invention can be applied to foods, feeds, pet foods, pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics and the like. For example, applicable foods include side dishes, juices,
Examples include fish paste products. About 0 for these foods.
1 to 5% of sweetening functional substance is contained, and by adding 0.05 to 1 part by weight of the phenoxyalkanoic acid derivative per 100 parts by weight of the sweetening functional substance, unpleasant sweetness is suppressed so that it is suitable for eating. become.

また、適用可能な飼料及びペットフードには、牛、
豚、家禽等の飼料等があげられる。これらの飼料及びペ
ットフードには、約0.01〜1%の呈甘味機能性物質が含
まれており、この呈甘味機能性物質100重量部当り1〜4
00重量部のフェノキシアルカン酸誘導体を加えることに
よって、動物の食いつきのよい飼料及びペットフードを
提供することができる。
In addition, applicable feed and pet food include cattle,
Examples include feed for pigs and poultry. These feeds and pet foods contain about 0.01 to 1% of sweetening functional substances, and 1 to 4 parts by weight per 100 parts by weight of the sweetening functional substances.
By adding 00 parts by weight of the phenoxyalkanoic acid derivative, it is possible to provide a feed and pet food which are easily eaten by animals.

次に適用可能な医薬品には、果実、薬草、根茎等の抽
出物から一般に製造される、抗潰瘍、抗炎症、鎮咳薬等
があげられる。これらの医薬品には、約0.1〜10%の呈
甘味機能性物質が含まれており、この呈甘味機能性物質
100重量部当り、0.7〜70重量部のフェノキシアルカン酸
誘導体を加えることによって、呈甘味機能性物質に含ま
れる固有の甘味が抑制され服用を容易にすることができ
る。
Next applicable drugs include anti-ulcer, anti-inflammatory and antitussive drugs which are generally produced from extracts of fruits, herbs, rhizomes and the like. These medicines contain about 0.1 to 10% of the sweetening functional substance.
By adding 0.7 to 70 parts by weight of the phenoxyalkanoic acid derivative per 100 parts by weight, the peculiar sweetness contained in the sweetening functional substance can be suppressed to facilitate administration.

次に適用可能な医薬部外品には、歯磨等があげられ
る。これらの医薬部外品は、約0.01〜1%の呈甘味機能
性物質が含まれており、この呈甘味機能性物質100重量
部当り10〜100重量部のフェノキシアルカン酸誘導体を
加えることによって、甘味が抑制され、添加された香味
の風味を著しく増加させることができる。
The next applicable quasi drugs include toothpaste and the like. These quasi-drugs contain about 0.01 to 1% of the sweetening functional substance, and by adding 10 to 100 parts by weight of the phenoxyalkanoic acid derivative per 100 parts by weight of the sweetening functional substance, The sweetness is suppressed and the flavor of the added flavor can be significantly increased.

更に、適用可能な化粧品には、口紅等があげられる。
これらの化粧品は、約0.01〜0.1%の呈甘味機能性物質
が含まれており、この呈甘味機能性物質100重量部当
り、10〜100重量部のフェノキシアルカン酸誘導体を加
えることによって、後引き性のある甘味が抑制され、不
快な甘味を除去し、香料の風味を増加させることができ
る。
Further, applicable cosmetics include lipstick and the like.
These cosmetics contain about 0.01 to 0.1% of the sweetening functional substance, and by adding 10 to 100 parts by weight of the phenoxyalkanoic acid derivative per 100 parts by weight of the sweetening functional substance, the after-treatment is performed. It suppresses the inherent sweetness, removes unpleasant sweetness, and enhances the flavor of the flavoring.

呈甘味機能性物質は、一般に固有の甘味と抗菌性、酸
化防止性、風味増強性、物性改良性又は生理活性などの
機能性の二つの効果を有するが各々の固有の甘味性によ
り各々の機能性を十分に強調できない。しかしながら、
本発明の甘味抑制方法を適用することによって、上記機
能性の利用が容易となる。
A sweetening functional substance generally has two effects, ie, a unique sweetness and an antibacterial property, an antioxidant property, a flavor enhancing property, a physical property improving property, a physiological activity, etc. I can't emphasize my gender enough. However,
By applying the sweetness suppressing method of the present invention, the above functionality can be easily utilized.

本発明の効果を試験例で説明する。  The effects of the present invention will be described with test examples.

試験例1 グリシン2%(w/v)溶液に0.00001%,0.0001%,0.00
1%,0.002%,0.004%,0.008%及び0.01%(w/v)の
(±)−2−p−メトキシフェノキシプロピオン酸ナト
リウムを添加した混合液及び(±)−2−p−メトキシ
フェノキシプロピオン酸ナトリウム無添加のグリシン2
%(w/v)単一溶液を調製した。下記の方法により
(±)−2−p−メトキシフェノキシプロピオン酸ナト
リウムの添加によるグリシンの甘味抑制度を求めた。グ
リシンの甘味の官能検査法は以下の通りである。
Test Example 1 Glycine 2% (w / v) solution in 0.00001%, 0.0001%, 0.00
1%, 0.002%, 0.004%, 0.008% and 0.01% (w / v) (±) -2-p-methoxyphenoxypropionate sodium-containing mixture and (±) -2-p-methoxyphenoxypropione Glycine 2 without sodium acidate
% (W / v) single solution was prepared. The degree of sweetness inhibition of glycine by the addition of (±) -2-p-methoxyphenoxypropionate sodium was determined by the following method. The sensory test method for the sweetness of glycine is as follows.

a:甘味標準液の調製 0.2%(w/v)の濃度間隔で0〜2%(w/v)のグリシ
ンの甘味標準液を調製した。
a: Preparation of sweetness standard solution A sweetness standard solution of 0 to 2% (w / v) glycine was prepared at a concentration interval of 0.2% (w / v).

b:官能検査法 2%,1.8%,1.6%,……0.2%(w/v)と0%のグリシ
ンの溶液の甘味を各々、100,90,80,……10と0の甘味度
であると定義した。また、官能検査員は10名の男性と10
名の女性で構成した。
b: Sensory test method 2%, 1.8%, 1.6%, ...... 0.2% (w / v) and 0% glycine solutions were sweetened with sweetness of 100, 90, 80, ...... 10 and 0, respectively. Defined to be. Sensory inspectors were 10 men and 10
Made up of women of the name.

試験方法は混合試料の甘味と同じ甘味を呈する甘味標
準液を選ぶように検査員に指示し、その結果を集計しペ
アーテストにより検定した。P<0.05で有意であった甘
味度を混合試料液の甘味度とした。得られた甘味度が10
0,90,80,……20,10,0の場合甘味抑制度0,10,20……80,9
0,100と定義した。結果を表1に示した。
As for the test method, the inspector was instructed to select a sweetness standard solution having the same sweetness as the sweetness of the mixed sample, and the results were tabulated and tested by a pair test. The sweetness which was significant when P <0.05 was defined as the sweetness of the mixed sample solution. The sweetness obtained is 10
0,90,80, …… 20,10,0 Sweetness suppression 0,10,20 …… 80,9
It was defined as 0,100. The results are shown in Table 1.

次に、グリシン単用区及びグリシンと各使用濃度の
(±)−2−p−メトキシフェノキシプロピオン酸ナト
リウム併用区について、標準寒天培地を使用し、微生物
であるバシルススブチリス及び大腸菌に対する抗菌力を
グリシンとして2%(w/v)及び5%(w/v)の濃度で試
験した結果、両添加区共微生物の発育が阻止された。
Next, with respect to the glycine single-use group and the glycine and (+/-)-2-p-methoxyphenoxypropionate sodium-containing group of each concentration used, a standard agar medium was used, and antibacterial activity against Bacillus subtilis and Escherichia coli which are microorganisms was used. Was tested at a concentration of 2% (w / v) and 5% (w / v) as glycine, and as a result, the growth of the microorganisms coexisting in both addition groups was inhibited.

しかしながら、グリシン2%(w/v)及び5%(w/v)
溶液は特有の甘味を呈し不快感を与えた。不快感を与え
ないグリシン濃度は0.2%(w/v)以下であり、この濃度
では抗菌力は期待できない。タンパク、デンプンの多い
食品では、最低1%以上グリシンを添加する必要があ
り、この濃度では不快な甘味を呈する(±)−2−p−
メトキシフェノキシプロピオン酸ナトリウムを0.002%
添加することによって、不快な甘味を抑制し、被添加組
成物の風味を損うことなく抗菌力を発揮せしめることが
できた。
However, glycine 2% (w / v) and 5% (w / v)
The solution had a peculiar sweetness and gave discomfort. The glycine concentration that does not cause discomfort is 0.2% (w / v) or less, and antibacterial activity cannot be expected at this concentration. For foods high in protein and starch, it is necessary to add at least 1% glycine, and at this concentration, an unpleasant sweetness is exhibited (±) -2-p-
0.002% sodium methoxyphenoxypropionate
By adding, it was possible to suppress unpleasant sweetness and to exert antibacterial activity without impairing the flavor of the composition to be added.

試験例2 0.01%(w/v)のソーマチン溶液に0.0001%,0.001%,
0.005%,0.01%,0.02%,0.05%及び0.1%(w/v)の
(±)−2−p−エトキシフェノキシ酪酸ナトリウムを
添加した混合液及び(±)−2−p−エトキシフェノキ
シ酪酸ナトリウム無添加のソーマチン0.01%(w/v)単
一溶液を調製した。下記の方法により(±)−2−p−
エトキシフェノキシ酪酸ナトリウム添加によるソーマチ
ンの甘味抑制度を求めた。
Test Example 2 0.0001%, 0.001% in 0.01% (w / v) thaumatin solution,
Mixture containing 0.005%, 0.01%, 0.02%, 0.05% and 0.1% (w / v) sodium (±) -2-p-ethoxyphenoxybutyrate and sodium (±) -2-p-ethoxyphenoxybutyrate A single 0.01% (w / v) thaumatin single solution was prepared. (±) -2-p-
The degree of sweetness inhibition of thaumatin by the addition of sodium ethoxyphenoxybutyrate was determined.

a:甘味標準液の調製 0.001%(w/v)の濃度間隔で0〜0.01%(w/v)のソ
ーマチンの甘味標準液を調製した。
a: Preparation of sweet standard solution A sweet standard solution of 0-0.01% (w / v) thaumatin was prepared at a concentration interval of 0.001% (w / v).

b:官能検査法 0.01%,0.009%,0.008%……0.001%と0%のソーマ
チン溶液の甘味を各々、100,90,80,……10と0の甘味度
であると定義した。
b: Sensory test method The sweetness of 0.01%, 0.009%, 0.008% ... 0.001% and 0% thaumatin solution was defined as 100,90,80, ... 10 and 0 sweetness, respectively.

試験例1と同様な方法で甘味抑制度を求めた。結果を
表2に示した。
The degree of inhibition of sweetness was determined in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 2.

次に、ソーマチン単用区及びソーマチンと各使用濃度
の(±)−2−p−エトキシフェノキシ酪酸ナトリウム
の併用区について13%(w/v)の砂糖溶液を標準液とし
た。これらの溶液に、ペパーミントフレーバー0.05%
(v/v)を加えて、両添加区のペパーミントフレーバー
の風味増強効果を比較した。その結果P<0.05で、
(±)−2−p−エトキシフェノキシ酪酸ナトリウムと
ソーマチン併用区で、フレーバーの増強効果は有意に増
加した。又ペパーミントフレーバーの検知閾値濃度も有
意に減少しフレーバー増強効果が認められた。
Next, a 13% (w / v) sugar solution was used as a standard solution for the thaumatin single-use group and the thaumatin single-use group and a combination group of each concentration used (±) -2-p-ethoxyphenoxybutyrate. 0.05% of peppermint flavor in these solutions
(V / v) was added to compare the flavor-enhancing effects of peppermint flavor of both addition groups. As a result, P <0.05,
In the combined use of sodium (±) -2-p-ethoxyphenoxybutyrate and thaumatin, the flavor enhancing effect was significantly increased. The detection threshold concentration of peppermint flavor was also significantly reduced, and a flavor enhancing effect was recognized.

また、0.001%(w/v)のソーマチン0.01%(w/v)の
ソーマチンと0.01%(w/v)の(±)−2−p−エトキ
シフェノキシ酪酸ナトリウムの併用区はほぼ同じ甘味を
呈するが、ペパーミントフレーバーの増強効果は併用区
の方が大であった。
In addition, the combination of 0.001% (w / v) thaumatin 0.01% (w / v) thaumatin and 0.01% (w / v) sodium (±) -2-p-ethoxyphenoxybutyrate exhibits almost the same sweetness. However, the enhancing effect of peppermint flavor was greater in the combined treatment group.

試験例3 0.15%(w/v)のグリチルリチン溶液に0.0001%,0.00
1%,0.005%,0.01%,0.02%,0.04%,0.06%,0.08%及び
0.1%(w/v)の(±)−2−フェノキシプロピオン酸ナ
トリウムを添加した混合液及び(±)−2−フェノキシ
プロピオン酸ナトリウム無添加のグリチルリチン0.15%
(w/v)単一溶液を調製した。下記の方法により(±)
−2−フェノキシプロピオン酸ナトリウム添加によるグ
リチルリチンの甘味抑制度を求めた。
Test Example 3 0.0001%, 0.001 in 0.15% (w / v) glycyrrhizin solution
1%, 0.005%, 0.01%, 0.02%, 0.04%, 0.06%, 0.08% and
0.1% (w / v) mixed solution containing (±) -2-phenoxypropionate sodium and (±) -2-phenoxypropionate-free glycyrrhizin 0.15%
A (w / v) single solution was prepared. By the following method (±)
The degree of sweetness inhibition of glycyrrhizin by the addition of sodium 2-phenoxypropionate was determined.

a:甘味標準液の調製 0.015%(w/v)の濃度間隔で0〜0.15%(w/v)のグ
リチルリチンの甘味標準液を調製した。
a: Preparation of sweet standard solution A sweet standard solution of 0 to 0.15% (w / v) glycyrrhizin was prepared at a concentration interval of 0.015% (w / v).

b:官能検査法 0.15%,0.135%,0.12%……0.015%(w/v)と0%の
グリチルリチン溶液の甘味を各々100,90,80,……10と0
の甘味度であると定義した。試験例1と同様な方法で甘
味抑制度を求めた。結果を表3に示した。
b: Sensory test method 0.15%, 0.135%, 0.12% …… .0.015% (w / v) and 0% sweetness of glycyrrhizin solution is 100, 90, 80, …… 10 and 0 respectively.
It was defined as the sweetness degree of. The degree of inhibition of sweetness was determined in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 3.

次にグリチルリチン単用区及びグリチルリチンと各使
用濃度の(±)−2−フェノキシプロピオン酸ナトリウ
ム併用区について、標準寒天培地を使用し、微生物であ
るバシルスセリュスに対する抗菌力をグリチルリチンと
して0.15%(w/v)に対する濃度で試験した。その結
果、両添加区共微生物の発育が阻止された。グリチルリ
チン0.15%水溶液は、後引きのある持続性の強い甘味を
呈し不快感を与えた。しかし(±)−2−フェノキシプ
ロピオン酸ナトリウム併用区では使用濃度の増加と共に
不快感が著しく減少し無味であった。また、0.015%(w
/v)のグリチルリチンと0.15%(w/v)のグリチルリチ
ン及び0.06%(w/v)の(±)−2−フェノキシプロピ
オン酸ナトリウム併用区は、ほぼ同じ甘味を有する。微
生物バシルスサブチリスに対する抗菌テストを行った結
果、(±)−2−フェノキシプロピオン酸ナトリウム併
用区のみが微生物の発育を抑制した。
Next, for glycyrrhizin single-use group and glycyrrhizin and each use concentration (±) -2-phenoxypropionate sodium combination group, using a standard agar medium, 0.15% (w / v w / v ). As a result, the growth of microorganisms in both addition groups was inhibited. Glycyrrhizin 0.15% aqueous solution gave a strong unpleasant sensation with an aftertaste and a strong sweetness. However, in the (±) -2-phenoxypropionate sodium combined use group, discomfort was significantly decreased as the use concentration increased, and it was tasteless. In addition, 0.015% (w
/ v) Glycyrrhizin, 0.15% (w / v) Glycyrrhizin, and 0.06% (w / v) sodium (±) -2-phenoxypropionate combined treatment group have almost the same sweetness. As a result of an antibacterial test against the microorganism Bacillus subtilis, only the (±) -2-phenoxypropionate sodium combination group inhibited the growth of microorganisms.

試験例4 リゾチーム0.1%(w/v)溶液に0.00001%,0.0001%,
0.001%,0.002%,0.004%,0.008%,及び0.01%(w/v)
のフェノキシ酢酸ナトリウムを添加した混合液及びフェ
ノキシ酢酸ナトリウム無添加のリゾチーム1%(w/v)
単一溶液を調製した。下記の方法により、フェノキシ酢
酸ナトリウムの添加によるリゾチームの甘味抑制度を求
めた。
Test Example 4 0.00001%, 0.0001%, in 0.1% (w / v) lysozyme solution
0.001%, 0.002%, 0.004%, 0.008%, and 0.01% (w / v)
Mixture of Sodium Phenoxyacetate and Lysozyme 1% without Sodium Phenoxyacetate (w / v)
A single solution was prepared. The degree of sweetness inhibition of lysozyme by the addition of sodium phenoxyacetate was determined by the following method.

リゾチームの甘味の官能検査法は以下の通りである。  The sensory test method for sweetness of lysozyme is as follows.

a:甘味標準液の調製 0.01%(w/v)の濃度間隔で0〜0.01%(w/v)のリゾ
チームの甘味標準液を調製した。
a: Preparation of sweet standard solution A sweet standard solution of 0-0.01% (w / v) lysozyme was prepared at a concentration interval of 0.01% (w / v).

b:官能検査法 0.1%,0.09%,0.08%……0.01%(w/v)と0%のリゾ
チームの溶液の甘味を各々100,90,80,……10と0の甘味
度であると定義した。試験例1と同様な方法で甘味抑制
度を求めた。結果を表4に示した。
b: Sensory test method 0.1%, 0.09%, 0.08% …… 0.01% (w / v) and 0% lysozyme solution have sweetness of 100, 90, 80, …… 10 and 0 respectively. Defined. The degree of inhibition of sweetness was determined in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 4.

次にリゾチーム単用区及び、リゾチームと各使用濃度
のフェノキシ酢酸ナトリウム併用区につてい標準寒天培
地を使用し、微生物バシルススブチリスに対する抗菌力
をリゾチームとして0.1%の濃度で試験した結果、両添
加区共微生物の発育が阻止された。
Next, using a standard agar medium for lysozyme single-use group and lysozyme and sodium phenoxyacetate combined use group of each concentration used, the antibacterial activity against the microorganism Bacillus subtilis was tested at a concentration of 0.1% as lysozyme, both Growth of co-microorganisms in the addition zone was inhibited.

またリゾチーム0.1%(w/v)溶液は特有の甘味を呈し
不快感を与えた。しかしフェノキシ酢酸ナトリウム併用
区では、不快な甘味を呈しなかった。リゾチーム0.05%
(w/v)では、不快な甘味は感じられないが微生物の発
育を完全に抑制できなかった。
The lysozyme 0.1% (w / v) solution had a peculiar sweetness and gave discomfort. However, the sodium phenoxyacetate combination group did not exhibit an unpleasant sweetness. Lysozyme 0.05%
In (w / v), unpleasant sweetness was not felt, but the growth of microorganisms could not be completely suppressed.

試験例5 0.03%(w/v)のネオヘスペリジンジヒドロカルコン
に0.0001%,0.001%,0.005%,0.01%,0.02%,0.05%及
び0.1%(w/v)の(±)−2−p−メトキシフェノキシ
酪酸ナトリウムを添加した混合液及び(±)−2−p−
メトキシフェノキシ酪酸ナトリウム無添加のネオヘスペ
リジンジヒドロカルコン0.03%(w/v)単一溶液を調製
した。下記の方法により(±)−2−p−メトキシフェ
ノキシ酪酸ナトリウム添加によるネオヘスペリジンジヒ
ドロカルコンの甘味抑制度を求めた。
Test Example 5 0.03% (w / v) neohesperidin dihydrochalcone was added to 0.0001%, 0.001%, 0.005%, 0.01%, 0.02%, 0.05% and 0.1% (w / v) (±) -2-p- Mixed solution containing sodium methoxyphenoxybutyrate and (±) -2-p-
A 0.03% (w / v) single solution of neohesperidin dihydrochalcone without addition of sodium methoxyphenoxybutyrate was prepared. The degree of inhibition of sweetness of neohesperidin dihydrochalcone by the addition of sodium (±) -2-p-methoxyphenoxybutyrate was determined by the following method.

a:甘味標準液の調製 0.003%(w/v)の濃度間隔で0〜0.03%(w/v)のネ
オヘスペリジンジヒドロカルコンの甘味標準液を調製し
た。
a: Preparation of sweetness standard solution A sweetness standard solution of 0 to 0.03% (w / v) neohesperidin dihydrochalcone was prepared at a concentration interval of 0.003% (w / v).

b:官能検査法 0.03%,0.027%,0.024%……0.003%と0%のネオヘ
スペリジンジヒドロカルコンの甘味を各々、100,90,80,
……10と0の甘味度であると定義した。
b: Sensory test method 0.03%, 0.027%, 0.024% …… 0.003% and 0% of the sweetness of neohesperidin dihydrochalcone, 100, 90, 80, respectively.
…… Defined to have a sweetness of 10 and 0.

試験例1と同様な方法で甘味抑制度を求めた。結果を
表5に示した。
The degree of inhibition of sweetness was determined in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 5.

次に、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン単用区及び
ネオヘスペリジンジヒドロカルコンと各使用濃度の
(±)−2−p−メトキシフェノキシ酪酸ナトリウムの
併用区について18%(w/v)の砂糖溶液を標準液とし
た。これらの溶液に、コーヒー0.1%(v/v)を加えて、
両添加区のコーヒーフレーバーの風味増強効果を比較し
た。その結果P<0.05で、(±)−2−p−メトキシフ
ェノキシ酪酸ナトリウムとネオヘスペリジンジヒドロカ
ルコン併用区で、フレーバーの増強効果は有意に増加し
た。又コーヒーフレーバーの検知閾値濃度も有意に減少
しフレーバー増強効果が認められた。
Next, 18% (w / v) sugar solution was used as a standard solution for neohesperidin dihydrochalcone single use group and neohesperidin dihydrochalcone combined use group of (±) -2-p-methoxyphenoxybutyrate sodium did. Add 0.1% coffee (v / v) to these solutions,
The flavor enhancing effects of the coffee flavors of both addition groups were compared. As a result, when P <0.05, the flavor-enhancing effect was significantly increased in the combined use of (±) -2-p-methoxyphenoxybutyrate sodium and neohesperidin dihydrochalcone. Further, the detection threshold concentration of coffee flavor was also significantly decreased, and a flavor enhancing effect was recognized.

また、0.009%(w/v)のネオヘスペリジンジヒドロカ
ルコン0.03%(w/v)のネオヘスペリジンジヒドロカル
コンと0.01%(w/v)の(±)−2−p−メトキシフェ
ノキシ酪酸ナトリウムの併用区はほぼ同じ甘味を呈する
が、コーヒーフレーバーの増強効果は併用区の方が大で
あった。
In addition, 0.009% (w / v) neohesperidin dihydrochalcone 0.03% (w / v) neohesperidin dihydrochalcone and 0.01% (w / v) (±) -2-p-methoxyphenoxybutyrate sodium combination Showed almost the same sweetness, but the effect of enhancing the coffee flavor was greater in the combination group.

実施例1 市販食用酢16重量部にキサンタンガム0.1重量部を溶
解し、食塩2重量部、d1−アラニン3重量部又はd1−ア
ラニン3重量部及びp−エトキシフェノキシ酢酸0.02重
量部、(±)−2−p−エトキシフェノキシプロピオン
酸0.02重量部及び(±)−2−p−メチルフェノキシ酪
酸0.02重量部を加え、ついで裏ごしした卵黄10重量部と
香辛料0.5重量部を混和する。この混和液を撹拌しなが
らサラダ油70重量部を加え乳化する。混合液を内容量15
0mlのガラス瓶に100mlまで分注し、38℃の恒温器で1ヶ
月保存し、サラダ油の過酸化物価を測定した結果、d1−
アラニン単用区、d1−アラニンとp−エトキシフェノキ
シ酢酸、(±)−2−p−エトキシフェノキシプロピオ
ン酸及び(±)−2−p−メチルフェノキシ酪酸の混合
物の添加区共にサラダ油に酸化は認められなかった。し
かしながら、d1−アラニン単用区は不快な甘味を呈し食
用に適さなかったがp−エトキシフェノキシ酢酸、
(±)−2−p−エトキシフェノキシプロピオン酸及び
(±)−2−p−メチルフェノキシ酪酸の混合物の添加
区は不快な甘味がなく美味であった。また、d1−アラニ
ンの不快な甘味を呈しない0.05重量部の添加区では保存
試験の結果サラダ油が酸化され食用に適さなかった。
Example 1 0.1 part by weight of xanthan gum was dissolved in 16 parts by weight of commercially available vinegar, and 2 parts by weight of salt, 3 parts by weight of d1-alanine or 3 parts by weight of d1-alanine and 0.02 part by weight of p-ethoxyphenoxyacetic acid, (±)- 0.02 parts by weight of 2-p-ethoxyphenoxypropionic acid and 0.02 parts by weight of (±) -2-p-methylphenoxybutyric acid are added, and then 10 parts by weight of the egg yolk which has been lined and 0.5 parts by weight of spices are mixed. While stirring this mixed solution, 70 parts by weight of salad oil is added to emulsify. Volume of mixed solution 15
Dispense up to 100 ml in a 0 ml glass bottle, store in a thermostat at 38 ° C for 1 month, and measure the peroxide value of salad oil.
Oxidation was observed in salad oil in both alanine single-use group, addition group of d1-alanine and p-ethoxyphenoxyacetic acid, (±) -2-p-ethoxyphenoxypropionic acid and (±) -2-p-methylphenoxybutyric acid mixture I couldn't do it. However, the d1-alanine single-use group exhibited unpleasant sweetness and was not suitable for food, but p-ethoxyphenoxyacetic acid,
The addition section of the mixture of (±) -2-p-ethoxyphenoxypropionic acid and (±) -2-p-methylphenoxybutyric acid had no unpleasant sweetness and was delicious. In addition, in the addition group of 0.05 parts by weight where d1-alanine did not have an unpleasant sweet taste, the salad oil was oxidized as a result of the storage test and was not suitable for food.

実施例2 みかん果汁100重量部にソーマチン0.01重量部又はソ
ーマチン0.01重量部と(±)−2−p−エチルフェノキ
シプロピオン酸0.025重量部とp−エチルフェノキシ酢
酸0.025重量部の混合物を各々添加し、内容量230mlの瓶
に200mlまで分注する。これを瓶内の液温80℃で30分間
加熱し、冷却後果汁臭をかいだ結果、ソーマチン無添加
区はイモ臭が生成したが、ソーマチン又はソーマチンと
(±)−2−p−エチルフェノキシプロピオン酸とp−
エチルフェノキシ酢酸の混合物の併用区では共にイモ臭
の発生は認められなかった。しかしながら飲用した場合
ソーマチン単用区ではソーマチン固有の甘味を呈しみか
ん果汁の風味が損われていたが、ソーマチンと(±)−
2−p−エチルフェノキシプロピオン酸とp−エチルフ
ェノキシ酢酸の混合物の添加区では、みかん果汁の風味
が損われていなかった。ソーマチンの固有の甘味を呈し
ない0.00011%(w/v)ではイモ臭の発生は抑制できなか
った。
Example 2 To 100 parts by weight of mandarin orange juice, 0.01 parts by weight of thaumatin or 0.01 parts by weight of thaumatin, and a mixture of 0.025 parts by weight of (±) -2-p-ethylphenoxypropionic acid and 0.025 parts by weight of p-ethylphenoxyacetic acid were added, Dispense up to 200 ml in a bottle with a content volume of 230 ml. This was heated at a liquid temperature in the bottle of 80 ° C for 30 minutes, and after cooling, it smelled of fruit juice. As a result, potato odor was produced in the thaumatin-free section, but soumatin or soumatine and (±) -2-p-ethylphenoxy were produced. Propionic acid and p-
In the combined use group of the mixture of ethylphenoxyacetic acid, the generation of potato odor was not observed. However, when it was drunk, the sweetness peculiar to thaumatin was exhibited in the thaumatin single-use group, and the flavor of mandarin orange juice was impaired.
In the addition group of the mixture of 2-p-ethylphenoxypropionic acid and p-ethylphenoxyacetic acid, the flavor of the orange juice was not impaired. The occurrence of potato odor could not be suppressed at 0.00011% (w / v), which did not exhibit the inherent sweetness of thaumatin.

実施例3 ラカンカの果実10重量部に水90重量部を加え、80℃で
1時間加熱した後、濾過して得られた濾液は強烈な甘味
を呈し、鎮咳去痰薬として使用し得なかった。(±)−
2−p−メトキシフェノキシ酪酸ナトリウムを0.1重量
部加えた所甘味が抑制され鎮咳去痰薬として服用でき
た。
Example 3 90 parts by weight of water was added to 10 parts by weight of fruits of swingle, heated at 80 ° C. for 1 hour, and then filtered to obtain a filtrate, which had a strong sweetness and could not be used as an antitussive expectorant. (±)-
When 0.1 part by weight of sodium 2-p-methoxyphenoxybutyrate was added, the sweetness was suppressed and it could be taken as an antitussive expectorant.

実施例4 甘草の細切1重量部に水5重量部を加え、2日間冷浸
し布ごしした後、更に水3重量部を加え12時間冷浸し布
ごしする。瀘液を合わせ蒸発して3重量部とし、冷却
後、エタノール1重量部を加えて2日間放置しろ過し甘
草エキスを得た。このエキス10重量部に水90重量部を加
えて混和した。この溶液は後引きのある強烈な持続性の
甘味を呈し、抗潰瘍、抗炎症、鎮咳薬として服用困難で
あった。しかし、この混和液100重量部に、(±)−2
−p−メチルフェノキシプロピオン酸ナトリウムを0.04
重量部添加した結果甘草固有の甘味が抑制され服用が容
易になった。
Example 4 5 parts by weight of water was added to 1 part by weight of shredded licorice, which was then cold soaked for 2 days and then rubbed, and then 3 parts by weight of water was further added and cold soaked for 12 hours and rubbed. The filtrates were combined and evaporated to 3 parts by weight, and after cooling, 1 part by weight of ethanol was added and the mixture was allowed to stand for 2 days and filtered to obtain a licorice extract. 90 parts by weight of water was added to 10 parts by weight of this extract and mixed. This solution had a strong and persistent sweetness with a back swell, and was difficult to take as an anti-ulcer, anti-inflammatory and antitussive drug. However, 100 parts by weight of this mixed solution, (±) -2
-P-Methylphenoxypropionate sodium 0.04
As a result of addition by weight, the sweetness peculiar to licorice was suppressed and it became easy to take.

本発明の甘味抑制方法によれば、呈甘味機能性物質に
固有の甘味を抑制することができ、この抑制により、呈
甘味機能性物質の機能性を良好に出現させることができ
る。
According to the method for suppressing sweetness of the present invention, the sweetness peculiar to the sweetening functional substance can be suppressed, and by suppressing this, the functionality of the sweetening functional substance can be favorably exhibited.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 国際公開93/010677(WO,A1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A23L 1/22 - 1/24 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References International Publication 93/010677 (WO, A1) (58) Fields investigated (Int.Cl. 7 , DB name) A23L 1/22-1/24

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】p−メトキシフェノキシ酢酸、2−p−メ
トキシフェノキシプロピオン酸あるいは2−p−エトキ
シフェノキシ酪酸またはこれらのアルカリ金属塩を少な
くとも1種添加して、グリシン、アラニン、ベタイン、
リゾチーム、ソーマチン、ネオヘスペリジンジヒドロカ
ルコンまたはグリチルリチンからなる群より選択された
呈甘味機能性物質の甘味を抑制することを特徴とする甘
味抑制方法。
1. At least one of p-methoxyphenoxyacetic acid, 2-p-methoxyphenoxypropionic acid or 2-p-ethoxyphenoxybutyric acid or an alkali metal salt thereof is added to give glycine, alanine, betaine,
A method for suppressing sweetness, which comprises suppressing the sweetness of a sweetening functional substance selected from the group consisting of lysozyme, thaumatin, neohesperidin dihydrochalcone or glycyrrhizin.
【請求項2】p−メトキシフェノキシ酢酸、2−p−メ
トキシフェノキシプロピオン酸あるいは2−p−エトキ
シフェノキシ酪酸またはこれらのアルカリ金属塩からな
る少なくとも1種が、呈甘味機能性物質100重量部に対
して、0.0001重量部以上添加される甘味抑制方法。」
2. At least one kind of p-methoxyphenoxyacetic acid, 2-p-methoxyphenoxypropionic acid, 2-p-ethoxyphenoxybutyric acid or an alkali metal salt thereof is added to 100 parts by weight of the sweetening functional substance. A method for suppressing sweetness, which comprises adding 0.0001 parts by weight or more. "
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