JP3493934B2 - Method for producing N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine - Google Patents
Method for producing N, N-bis (trimethylsilyl) allylamineInfo
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Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノ基を有する
シランカップリング剤等の有機ケイ素化合物の合成原料
として有用なN,N−ビス(トリメチルシリル)アリル
アミン化合物の新規な製造方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel method for producing an N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine compound which is useful as a raw material for synthesizing an organosilicon compound such as a silane coupling agent having an amino group.
【0002】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】3−ア
ミノプロピルアルコキシシラン化合物は、有機材料と無
機材料の界面の接着性を改善し、FRP積層板、レジン
コンクリート、樹脂封止剤、人工大理石、プラスチック
マグネット等の複合材料の機械的強度、耐水性、耐熱性
を改良するために使用される汎用シランカップリング剤
として有用であり、また、アミノ基の吸着能力を生かし
て繊維処理剤、つや出し剤、塗料添加剤及び樹脂改質用
オイル等の用途で広く使用されているアミノ変性シリコ
ーンオイル等の原料としても多用されている。2. Description of the Related Art A 3-aminopropylalkoxysilane compound improves the adhesiveness at the interface between an organic material and an inorganic material, and is used for FRP laminates, resin concrete, resin sealants, artificial marble. , Is useful as a general-purpose silane coupling agent used to improve the mechanical strength, water resistance, and heat resistance of composite materials such as plastic magnets, etc. Also, by utilizing the ability to adsorb amino groups, fiber treatment agents and polishes. It is also widely used as a raw material for amino-modified silicone oils and the like, which are widely used in applications such as agents, paint additives and resin-modifying oils.
【0003】上記3−アミノプロピルアルコキシシラン
化合物は、N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルア
ミンの二重結合にハイドロジェンアルコキシシランを付
加した後、脱トリメチルシリル化することにより容易に
製造できるもので、このため、N,N−ビス(トリメチ
ルシリル)アリルアミンは工業的に有用な化合物であ
る。The above 3-aminopropylalkoxysilane compound can be easily produced by adding hydrogenalkoxysilane to the double bond of N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine and then detrimethylsilylating it. Therefore, N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine is an industrially useful compound.
【0004】このN,N−ビス(トリメチルシリル)ア
リルアミンは、アリルアミンとヘキサメチルジシラザン
を反応させることにより合成できることは公知である
が、この反応の場合、モノシリル化合物であるN−トリ
メチルシリルアリルアミンが主生成物であり、目的とす
るN,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンは非
常に低い収率でしか得られないという欠点があった。It is known that this N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine can be synthesized by reacting allylamine with hexamethyldisilazane, but in this reaction, N-trimethylsilylallylamine, which is a monosilyl compound, is mainly produced. However, the target N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine has a drawback that it can be obtained only in a very low yield.
【0005】そこで、上記問題の解決策として、トリエ
チルアミンの存在下、アリルアミンとトリメチルクロロ
シランを溶媒中加圧下に反応させる方法(特開平6−3
40919号公報)、同様な試薬を使用し、塩化チタン
や塩化アルミニウム等のルイス酸触媒を使用して反応さ
せる方法(Phosphorus,Sulfur,an
d Silicon,68,25−35(1992)、
特開平8−134078号公報)が報告されている。Therefore, as a solution to the above problem, a method of reacting allylamine and trimethylchlorosilane in a solvent under pressure in the presence of triethylamine (JP-A-6-3).
40919), a method of reacting using a Lewis acid catalyst such as titanium chloride or aluminum chloride using a similar reagent (Phosphorus, Sulfur, an)
d Silicon, 68, 25-35 (1992),
JP-A-8-134078) has been reported.
【0006】しかしながら、これらの方法は、N,N−
ビス(トリメチルシリル)アリルアミンの収率はかなり
改善されるものの、高価かつ反応容積を占めるトリエチ
ルアミンや溶媒を使用するため、コスト高で低生産性と
なる上、回収等の処置が必要であり、工程が面倒であ
る。更に、上記方法では、大量のトリエチルアミン塩酸
塩が副生するため、その除去のために濾過等の煩雑な処
理を行う必要があり、工業的製造方法として満足いく方
法とは言えなかった。However, these methods use N, N-
Although the yield of bis (trimethylsilyl) allylamine is considerably improved, since it uses expensive and triethylamine and a solvent which occupy the reaction volume, the cost is high and the productivity is low. It is troublesome. Furthermore, since a large amount of triethylamine hydrochloride is produced as a by-product in the above method, it is necessary to perform a complicated treatment such as filtration to remove it, and it cannot be said that the method is a satisfactory industrial production method.
【0007】従って、上記問題のない工業的に有利な
N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンの製造
方法の開発が望まれていた。Therefore, it has been desired to develop an industrially advantageous method for producing N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine that does not have the above-mentioned problems.
【0008】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、安価かつ簡便に、しかも高収率で生産性よくN,N
−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを製造するこ
とができるN,N−ビス(トリメチルシリル)アリルア
ミンの製造方法を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances, and it is inexpensive, simple, and has high yield and high productivity.
An object of the present invention is to provide a method for producing N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine capable of producing -bis (trimethylsilyl) allylamine.
【0009】[0009]
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、N−トリメチルシリルアリルアミンを触媒の存在下
に不均化反応させると共に、副生するアリルアミンを随
時反応系外へ留出させることにより、N−トリメチルシ
リルアリルアミンの不均化反応が非常に高い不均化率で
進行し、N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミ
ンを高収率で得ることができる上、回収したアリルアミ
ンの再利用も可能で廃液処理の必要がなく、それ故、安
価な原料から簡便かつ容易に、しかも効率的に生産性よ
くN,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを製
造できること、更に、アリルアミンとヘキサメチルジシ
ラザンを触媒の存在下に反応させてN−トリメチルシリ
ルアリルアミンを生成させた後、このN−トリメチルシ
リルアリルアミンを引き続いて不均化反応させると共
に、副生するアリルアミンを随時反応系外へ留出するこ
とにより、同一触媒の存在下で連続して前記二段階の反
応を行うことができ、工業的により有利となることを知
見し、本発明をなすに至った。Means for Solving the Problems and Modes for Carrying Out the Invention As a result of intensive studies to achieve the above-mentioned object, the present inventor caused a disproportionation reaction of N-trimethylsilylallylamine in the presence of a catalyst, and By distilling out by-produced allylamine to the outside of the reaction system at any time, the disproportionation reaction of N-trimethylsilylallylamine proceeds at a very high disproportionation rate and yields N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine in high yield. In addition, the recovered allylamine can be reused and no waste liquid treatment is required. Therefore, N, N-bis (trimethylsilyl) N, N-bis (trimethylsilyl) can be produced easily and easily from an inexpensive raw material with high productivity. It is possible to produce allylamine, and further to react N-trimethylsilylallylamine by reacting allylamine and hexamethyldisilazane in the presence of a catalyst. After the reaction, this N-trimethylsilylallylamine is subsequently subjected to a disproportionation reaction, and by-produced allylamine is distilled out of the reaction system at any time to continuously perform the two-step reaction in the presence of the same catalyst. It was found that the above can be carried out and is industrially more advantageous, and the present invention has been completed.
【0010】 従って、本発明は、
(1)N−トリメチルシリルアリルアミンを、ルイス酸
を含む酸化合物又はその塩からなる触媒の存在下に不均
化反応させると共に、副生するアリルアミンを随時反応
系外へ留出させ、N,N−ビス(トリメチルシリル)ア
リルアミンを分取することを特徴とするN,N−ビス
(トリメチルシリル)アリルアミンの製造方法、
(2)アリルアミンとヘキサメチルジシラザンを、ルイ
ス酸を含む酸化合物又はその塩からなる触媒の存在下に
反応させてN−トリメチルシリルアリルアミンを生成さ
せた後、引き続いて該N−トリメチルシリルアリルアミ
ンを前記と同じ触媒の存在下、不均化反応させると共
に、副生するアリルアミンを随時反応系外へ留出させ、
N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを分取
することを特徴とするN,N−ビス(トリメチルシリ
ル)アリルアミンの製造方法を提供する。Therefore, the present invention provides (1) N-trimethylsilylallylamine as a Lewis acid
The disproportionation reaction is carried out in the presence of a catalyst comprising an acid compound or a salt thereof , and by-produced allylamine is distilled out of the reaction system at any time to fractionate N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine. N, wherein, N- bis (trimethylsilyl) mETHOD fOR pRODUCING allylamine, (2) allylamine and hexamethyldisilazane, Louis
After reacting in the presence of a catalyst consisting of an acid compound containing carboxylic acid or a salt thereof to produce N-trimethylsilylallylamine, the N-trimethylsilylallylamine is subsequently disproportionated in the presence of the same catalyst as described above. At the same time, by-product allylamine is distilled out of the reaction system at any time,
Provided is a method for producing N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine, which comprises collecting N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine.
【0011】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明のN,N−ビス(トリメチルシリル)アリル
アミンの製造方法は、N−トリメチルシリルアリルアミ
ンを触媒の存在下に不均化反応させると共に、副生する
アリルアミンを随時反応系外へ留出させ、N,N−ビス
(トリメチルシリル)アリルアミンを分取することを特
徴とするものである。The present invention will be described in more detail below. In the method for producing N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine of the present invention, N-trimethylsilylallylamine is disproportionated in the presence of a catalyst and is produced as a by-product. Allylamine is optionally distilled out of the reaction system to separate N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine.
【0012】本発明方法の原料であるN−トリメチルシ
リルアリルアミンとしては、いずれの方法で製造したも
のを使用してもよいが、特にアリルアミンとヘキサメチ
ルジシラザンを不均化反応と同様の後述するような触媒
の存在下に反応させることで得ることができるN−トリ
メチルシリルアリルアミンを使用すると、このN−トリ
メチルシリルアリルアミンの合成反応で使用した触媒を
不均化反応で共通して使用できる上、この反応による副
生物がほとんどないことから、生成したN−トリメチル
シリルアリルアミンを一旦蒸留単離することなく、この
合成反応に引き続いて不均化反応を行うことが可能であ
り、非常に効率が良い。As the N-trimethylsilylallylamine which is a raw material of the method of the present invention, one produced by any method may be used, but especially as described below for the disproportionation reaction of allylamine and hexamethyldisilazane. When N-trimethylsilylallylamine obtained by reacting in the presence of a different catalyst is used, the catalyst used in the synthesis reaction of this N-trimethylsilylallylamine can be commonly used in the disproportionation reaction and Since there are almost no by-products, it is possible to carry out a disproportionation reaction subsequent to this synthetic reaction without once isolating and isolating the produced N-trimethylsilylallylamine, which is extremely efficient.
【0013】上記N−トリメチルシリルアリルアミンの
合成反応において、アリルアミンとヘキサメチルジシラ
ザンとの使用割合は、アリルアミンに対してヘキサメチ
ルジシラザンを0.1〜10モル当量、特に0.5〜2
モル当量とすることが好適である。In the synthesis reaction of N-trimethylsilylallylamine, the ratio of allylamine and hexamethyldisilazane used is 0.1 to 10 molar equivalents of hexamethyldisilazane to allylamine, and particularly 0.5 to 2
It is preferable to make it a molar equivalent.
【0014】アリルアミンとヘキサメチルジシラザンと
の反応条件は、特に限定されないが、還流温度で1〜1
0時間反応させることが好ましい。The reaction conditions of allylamine and hexamethyldisilazane are not particularly limited, but are 1 to 1 at the reflux temperature.
It is preferable to react for 0 hours.
【0015】 本発明方法で使用される触媒としては、
ルイス酸を含む酸化合物及びその塩が有効であり、具体
的にはベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ドデ
シルベンゼンスルホン酸、トルイジンスルホン酸、メタ
ニル酸、スルファニル酸、ペリ酸、ジアミノベンジルス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸アンモニウム、トルエン
スルホン酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
アンモニウム、トルイジンスルホン酸アンモニウム、メ
タニル酸アンモニウム、スルファニル酸アンモニウム、
ペリ酸アンモニウム、ジアミノベンジルスルホン酸アン
モニウム等のアリールスルホン酸化合物及びその塩が好
ましい。The catalyst used in the method of the present invention includes:
Acid compounds containing Lewis acids and salts thereof are effective, and specifically, benzenesulfonic acid, toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, toluidinesulfonic acid, methanilic acid, sulfanilic acid, peric acid, diaminobenzylsulfonic acid, benzene. Ammonium sulfonate, ammonium toluene sulfonate, ammonium dodecylbenzene sulfonate, ammonium toluidine sulfonate, ammonium metanilate, ammonium sulfanilate,
Aryl sulfonic acid compounds such as ammonium periate and ammonium diaminobenzyl sulfonate, and salts thereof are preferred.
【0016】上記触媒の使用量は、N−トリメチルシリ
ルアリルアミンに対して0.01〜20重量%、特に
0.5〜5重量%が好ましく、0.01重量%に満たな
いと反応が非常に遅くなる場合があり、20重量%を超
えるとコスト高となる場合がある。The amount of the above catalyst used is preferably 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.5 to 5% by weight, based on N-trimethylsilylallylamine. If the amount is less than 0.01% by weight, the reaction will be very slow. If it exceeds 20% by weight, the cost may increase.
【0017】本発明に係る不均化反応は本質的に溶媒は
不要であるが、必要に応じてトルエン、キシレン、ヘキ
サン、イソオクタン、テトラヒドロフラン等の非プロト
ン性溶媒を使用してもよい。The disproportionation reaction according to the present invention essentially does not require a solvent, but an aprotic solvent such as toluene, xylene, hexane, isooctane, or tetrahydrofuran may be used if necessary.
【0018】また、不均化反応は常圧、減圧、加圧いず
れの条件で行うことも可能であるが、反応速度の観点か
ら常圧又は加圧下で行うことが好ましい。The disproportionation reaction can be carried out under any conditions of atmospheric pressure, reduced pressure and increased pressure, but it is preferable to perform it under atmospheric pressure or increased pressure from the viewpoint of reaction rate.
【0019】本発明方法において、N−トリメチルシリ
ルアリルアミンの不均化反応により副生するアリルアミ
ンの留去は、1〜20時間程度かけて留出除去すること
が好ましい。なお、この留去により得られたアリルアミ
ンは、N−トリメチルシリルアリルアミンの原料として
再利用可能であり、本発明の方法においては、処分すべ
き廃液がほとんど発生しない。In the method of the present invention, the allylamine by-produced by the disproportionation reaction of N-trimethylsilylallylamine is preferably distilled over about 1 to 20 hours. The allylamine obtained by this distillation can be reused as a raw material for N-trimethylsilylallylamine, and in the method of the present invention, a waste liquid to be disposed hardly occurs.
【0020】不均化反応終了後は、得られた反応液から
通常の方法、例えば減圧蒸留等により目的物質である
N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを得る
ことがてきる。After completion of the disproportionation reaction, the target substance, N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine, can be obtained from the obtained reaction solution by a conventional method such as vacuum distillation.
【0021】[0021]
【発明の効果】本発明のN,N−ビス(トリメチルシリ
ル)アリルアミンの製造方法によれば、シランカップリ
ング剤、アミノ変性シリコーンオイルの中間原料として
有用な3−アミノプロピルアルコキシシラン化合物の製
造原料として有効なN,N−ビス(トリメチルシリル)
アリルアミンを安価な原料から簡便かつ容易に、しかも
高収率で生産性よく工業的に有利に製造することでき
る。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the method for producing N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine of the present invention, as a raw material for producing a 3-aminopropylalkoxysilane compound useful as an intermediate raw material for silane coupling agents and amino-modified silicone oils. Effective N, N-bis (trimethylsilyl)
Allylamine can be produced easily and easily from an inexpensive raw material, with high yield and productivity, and industrially advantageous.
【0022】[0022]
【実施例】以下、実施例、比較例及び参考例を示し、本
発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described by showing Examples, Comparative Examples and Reference Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
【0023】〔実施例1〕蒸留塔及び温度計を備えた5
00mlフラスコにN−トリメチルシリルアリルアミン
387.9g(3.0mol)及びドデシルベンゼンス
ルホン酸10.5g(0.03mol)を加え、加熱し
て還流させた後、8時間かけて生成するアリルアミンを
留出除去した。得られた反応液から、減圧蒸留により8
9〜90℃/40mmHgの留分を分取することによ
り、N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミン2
84.8gを得た(収率94.2%)。[Example 1] 5 equipped with a distillation column and a thermometer
387.9 g (3.0 mol) of N-trimethylsilylallylamine and 10.5 g (0.03 mol) of dodecylbenzenesulfonic acid were added to a 00 ml flask, heated and refluxed, and then allylamine produced was distilled off over 8 hours. did. From the obtained reaction solution, 8 by vacuum distillation
By collecting a fraction of 9 to 90 ° C./40 mmHg, N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine 2
84.8 g was obtained (yield 94.2%).
【0024】〔実施例2〕蒸留塔、撹拌機、温度計及び
滴下ロートを備えた500mlフラスコにヘキサメチル
ジシラザン193.7g(1.2mol)及びドデシル
ベンゼンスルホン酸7.0g(0.02mol)を仕込
み、そこへ滴下ロートよりアリルアミン114.2g
(2.0mol)を内温70℃で1時間かけて滴下し、
3時間還流して反応させた後、引き続いてアリルアミン
を8時間かけて留出除去した。得られた反応液から、減
圧蒸留により89〜90℃/40mmHgの留分を分取
することにより、N,N−ビス(トリメチルシリル)ア
リルアミン192.0gを得た(収率95.3%)。Example 2 Hexamethyldisilazane 193.7 g (1.2 mol) and dodecylbenzenesulfonic acid 7.0 g (0.02 mol) were placed in a 500 ml flask equipped with a distillation column, a stirrer, a thermometer and a dropping funnel. Was charged, and 114.2 g of allylamine was added from the dropping funnel.
(2.0 mol) was added dropwise at an internal temperature of 70 ° C. over 1 hour,
After refluxing for 3 hours for reaction, allylamine was subsequently distilled off over 8 hours. A fraction of 89 to 90 ° C./40 mmHg was collected from the obtained reaction solution by vacuum distillation to obtain 192.0 g of N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine (yield 95.3%).
【0025】〔比較例〕撹拌機、温度計及び滴下ロート
を備えた500mlフラスコにヘキサメチルジシラザン
322.8g(2.0mol)及びドデシルベンゼンス
ルホン酸7.0g(0.02mol)を仕込み、そこへ
滴下ロートよりアリルアミン114.2g(2.0mo
l)を内温70℃で1時間かけて滴下し、6時間還流し
て反応させた後、得られた反応液から、減圧蒸留により
89〜90℃/40mmHgの留分を分取したところ、
N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンの収量
は68.5gであった(収率17%)。[Comparative Example] Into a 500 ml flask equipped with a stirrer, a thermometer and a dropping funnel, 322.8 g (2.0 mol) of hexamethyldisilazane and 7.0 g (0.02 mol) of dodecylbenzene sulfonic acid were charged. Allylamine 114.2g (2.0mo from the dropping funnel
l) was added dropwise at an internal temperature of 70 ° C. over 1 hour, and the mixture was refluxed for 6 hours for reaction, and then a fraction of 89 to 90 ° C./40 mmHg was collected from the obtained reaction solution by vacuum distillation.
The yield of N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine was 68.5 g (17% yield).
【0026】〔参考例1〕3−アミノプロピルトリエト
キシシランの合成
撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた1
リットルのガラスフラスコ中にN,N−ビス(トリメチ
ルシリル)アリルアミン201.5g(1.0mol)
及びH2PtCl6・6H2Oの4%イソプロピルアルコ
ール溶液0.98gを仕込み、そこに滴下ロートよりト
リエトキシシラン164.3g(1.0mol)を70
〜80℃にて3時間かけて滴下し、そのまま2時間熟成
して反応させた。この反応液へエタノール460.7g
を加え、還流して脱トリメチルシリル化後、得られた反
応液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、3
−アミノプロピルトリエトキシシランの生成が確認さ
れ、その異性体の生成は確認されなかった。この反応液
から減圧蒸留により67〜68℃/3mmHgの留分を
分取することにより、3−アミノプロピルトリエトキシ
シラン194.8gを得た(収率88%)。Reference Example 1 Synthesis of 3-aminopropyltriethoxysilane 1 equipped with stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel
201.5 g (1.0 mol) of N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine in a liter glass flask.
Then, 0.98 g of a 4% isopropyl alcohol solution of H 2 PtCl 6 .6H 2 O was charged, and 164.3 g (1.0 mol) of triethoxysilane was added thereto from a dropping funnel.
The mixture was added dropwise at -80 ° C over 3 hours, and aged for 2 hours for reaction. To this reaction solution, 460.7 g of ethanol
Was added, and the mixture was refluxed for detrimethylsilylation, and the obtained reaction solution was analyzed by gas chromatography.
-Aminopropyltriethoxysilane formation was confirmed, but no formation of its isomer. From this reaction solution, 194.8 g of 3-aminopropyltriethoxysilane was obtained by fractionating a fraction at 67 to 68 ° C./3 mmHg by vacuum distillation (yield 88%).
【0027】〔参考例2〕1,3−ビス(3−アミノプ
ロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン
の合成
撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた1
リットルのガラスフラスコ中にN,N−ビス(トリメチ
ルシリル)アリルアミン201.5g(1.0mol)
及びH2PtCl6・6H2Oの4%イソプロピルアルコ
ール溶液0.98gを仕込み、そこに滴下ロートよりジ
メチルエトキシシラン104.2g(1.0mol)を
70〜80℃にて3時間かけて滴下し、そのまま2時間
熟成して反応させた。この反応液へエタノール460.
7gを加え、脱トリメチルシリル化後、得られた反応液
をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、3−ア
ミノプロピルジメチルエトキシシランの生成が確認さ
れ、その異性体の生成は確認されなかった。この反応液
から生成したトリメチルエトキシシラン並びにエタノー
ルを留出除去した後、水を加えて加水分解し、減圧蒸留
により99〜101℃/2mmHgの留分を分取するこ
とにより、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサン102.3gを
得た(収率82%)。Reference Example 2 Synthesis of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 1 equipped with stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel
201.5 g (1.0 mol) of N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine in a liter glass flask.
And 0.98 g of a 4% isopropyl alcohol solution of H 2 PtCl 6 .6H 2 O were charged, and 104.2 g (1.0 mol) of dimethylethoxysilane was added dropwise thereto at 70 to 80 ° C. over 3 hours from a dropping funnel. The mixture was aged for 2 hours and reacted. Ethanol 460.
After adding 7 g and performing detrimethylsilylation, the obtained reaction liquid was analyzed by gas chromatography. As a result, production of 3-aminopropyldimethylethoxysilane was confirmed, and production of its isomer was not confirmed. After removing trimethylethoxysilane and ethanol produced from this reaction solution by distillation, water was added to hydrolyze them, and a fraction of 99 to 101 ° C./2 mmHg was collected by distillation under reduced pressure to obtain 1,3-bis (1,3-bis (2-bisphenol)). (3-aminopropyl) -1,
102.3 g of 1,3,3-tetramethyldisiloxane was obtained (yield 82%).
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 沼波 和敏 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−1 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (56)参考文献 特開 平8−99979(JP,A) 独国特許出願公開4041645(DE,A 1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07F 7/10 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Kazutoshi Numanami 28-1 Nishi-Fukushima, Kubiki-mura, Nakakubiki-gun, Niigata Pref. , A) German Patent Application Publication 4041645 (DE, A 1) (58) Fields searched (Int.Cl. 7 , DB name) C07F 7/10
Claims (3)
ルイス酸を含む酸化合物又はその塩からなる触媒の存在
下に不均化反応させると共に、副生するアリルアミンを
随時反応系外へ留出させ、N,N−ビス(トリメチルシ
リル)アリルアミンを分取することを特徴とするN,N
−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンの製造方法。The method according to claim 1 of N- trimethylsilylallylamine,
The disproportionation reaction is carried out in the presence of a catalyst consisting of an acid compound containing a Lewis acid or a salt thereof , and by-product allylamine is optionally distilled out of the reaction system to fractionate N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine. N, N characterized by
-A method for producing bis (trimethylsilyl) allylamine.
を、ルイス酸を含む酸化合物又はその塩からなる触媒の
存在下に反応させてN−トリメチルシリルアリルアミン
を生成させた後、引き続いて該N−トリメチルシリルア
リルアミンを前記と同じ触媒の存在下、不均化反応させ
ると共に、副生するアリルアミンを随時反応系外へ留出
させ、N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミン
を分取することを特徴とするN,N−ビス(トリメチル
シリル)アリルアミンの製造方法。2. After reacting allylamine and hexamethyldisilazane in the presence of a catalyst consisting of an acid compound containing a Lewis acid or a salt thereof to produce N-trimethylsilylallylamine, the N-trimethylsilylallylamine is subsequently reacted. A disproportionation reaction is performed in the presence of the same catalyst as described above, and by-product allylamine is optionally distilled out of the reaction system to fractionate N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine. -A method for producing bis (trimethylsilyl) allylamine.
の塩である請求項1又は2記載のN,N−ビス(トリメ
チルシリル)アリルアミンの製造方法。3. The method for producing N, N-bis (trimethylsilyl) allylamine according to claim 1, wherein the catalyst is an arylsulfonic acid compound or a salt thereof.
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