JP3486288B2 - Rubber composition for tire tread and pneumatic tire - Google Patents
Rubber composition for tire tread and pneumatic tireInfo
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Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、タイヤトレッド用
ゴム組成物および空気入りタイヤに関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a rubber composition for a tire tread and a pneumatic tire.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、自動車の性能向上、道路の舗装化
および高速道路網の発達に伴い、高運動性能を備えた空
気入りタイヤの要求が高まっている。この特性が高い
程、より高速で正確かつ安全に走行することが可能とな
る。とりわけ、加速性能やブレーキ性能に代表されるグ
リップ性能は重要な要求特性である。2. Description of the Related Art In recent years, the demand for pneumatic tires with high kinetic performance has increased with the improvement of automobile performance, pavement of roads, and development of highway networks. The higher this characteristic, the faster and more accurately and safely the vehicle can travel. Above all, grip performance represented by acceleration performance and brake performance is an important required characteristic.
【０００３】そこで、従来より、高グリップ性能を得る
ために、タイヤトレッド用ゴム組成物にガラス転移温度
の高いゴムである高スチレン含有率のスチレン−ブタジ
エン共重合体ゴムを使用する方法、あるいは、プロセス
オイルおよびカーボンブラックを高充填した配合系を使
用することによりゴム組成物のｔａｎδ値を大きくする
方法等があった。Therefore, conventionally, in order to obtain high grip performance, a method of using a styrene-butadiene copolymer rubber having a high styrene content, which is a rubber having a high glass transition temperature, in a rubber composition for a tire tread, or There has been a method of increasing the tan δ value of the rubber composition by using a compounding system highly filled with process oil and carbon black.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかし、前者の方法に
あっては、グリップ性能の向上は得られるが、走行によ
るゴム温度の上昇と共に、ｔａｎδ値が低下し、グリッ
プ性能が急激に低下してしまうという不都合があった。However, in the former method, although the grip performance can be improved, the tan δ value decreases with the increase of the rubber temperature due to running, and the grip performance sharply decreases. There was an inconvenience that it would end up.
【０００５】この不都合を解消するめに、１，３−ブタ
ジエン、スチレンまたはイソプレン等のモノマーとジフ
ェニル−２−メタクリロイロキシエチルホスフェートま
たはジフェニル−２−アクリロイロキシエチルホスフェ
ート等のジフェニルホスフェート基を含むメタクリレー
ト化合物またはアクリレート化合物とを共重合して得ら
れる共重合体ゴムを使用する技術があるが、この技術
は、天然ゴムに適用できないばかりでなく、製造条件に
よっては、ポリマー、例えばスチレン−ブタジエン共重
合体ゴム、ポリブタジエンゴムの本来有すべき性質を損
なうという不都合を生じた。In order to solve this inconvenience, a methacrylate containing a monomer such as 1,3-butadiene, styrene or isoprene and a diphenyl phosphate group such as diphenyl-2-methacryloyloxyethyl phosphate or diphenyl-2-acryloyloxyethyl phosphate. There is a technique of using a copolymer rubber obtained by copolymerizing a compound or an acrylate compound, but this technique is not applicable to natural rubber, and depending on the production conditions, a polymer such as styrene-butadiene copolymer may be used. The disadvantage that the inherent properties of the integrated rubber and the polybutadiene rubber are impaired occurs.
【０００６】また、後者の方法にあっては、グリップ性
能は向上するものの、破壊特性や耐摩耗性の著しい低下
のため、高充填には限界があり、要求レベルの高グリッ
プ性能を得難いという不都合があった。Further, in the latter method, although the grip performance is improved, there is a limit to the high filling due to the remarkable deterioration of the breaking characteristics and the wear resistance, and it is difficult to obtain the required high grip performance. was there.
【０００７】本発明は、上記の不都合を解消して、優れ
たグリップ性能を発揮するタイヤトレッド用ゴム組成物
および空気入りタイヤを提供することを目的とする。An object of the present invention is to provide a rubber composition for a tire tread and a pneumatic tire which can solve the above-mentioned inconvenience and exhibit excellent grip performance.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は以下の構成とする。
（１）本発明のタイヤトレッド用ゴム組成物は、 ゴム
成分１００重量部に対して、下記の一般式（１）〜
（４）In order to achieve the above object, the present invention has the following constitution. (1) The rubber composition for a tire tread of the present invention has the following general formula (1) to 100 parts by weight of a rubber component.
(4)
【０００９】[0009]
【化学式２】 [Chemical formula 2]
【００１０】で表される含窒素化合物よりなる群から選
択される少なくとも１種の化合物０．１〜５０重量部、
ならびにプロトン酸およびその誘導体よりなる群から選
択される少なくとも１種の化合物０．１〜５０重量部を
配合してなることを特徴とする。0.1 to 50 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of nitrogen-containing compounds represented by
And 0.1 to 50 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of protonic acids and their derivatives.
【００１１】（２）また、本発明のタイヤトレッド用ゴ
ム組成物は、前記プロトン酸およびその誘導体が、酢
酸、コハク酸、ロジン酸、マレイン酸、安息香酸および
その誘導体、桂皮酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロ
メリット酸、無水フタル酸、ナフトエ酸ならびにフェノ
ール誘導体であることを特徴とする。(2) In the rubber composition for tire tread of the present invention, the above-mentioned protonic acid and its derivative are acetic acid, succinic acid, rosin acid, maleic acid, benzoic acid and its derivative, cinnamic acid, phthalic acid, It is characterized by being trimellitic acid, pyromellitic acid, phthalic anhydride, naphthoic acid and phenol derivatives.
【００１２】（３）さらに、本発明の空気入りタイヤ
は、上記（１）および（２）記載のゴム組成物を、トレ
ッド部に用いたことを特徴とする。(3) Furthermore, the pneumatic tire of the present invention is characterized in that the rubber composition described in (1) and (2) above is used in the tread portion.
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に説明す
る。
（Ｉ）ゴム成分について
本発明にかかるゴム成分は、天然ゴムおよび合成ゴムを
単独使用でも併用でもよく、合成ゴムとしては、合成ポ
リイソプレンゴム、ポリブタジエンゴムおよびスチレン
ブタジエンゴム等が挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention is described in detail below. (I) Rubber Component As the rubber component according to the present invention, natural rubber and synthetic rubber may be used alone or in combination. Examples of the synthetic rubber include synthetic polyisoprene rubber, polybutadiene rubber and styrene butadiene rubber.
【００１４】（ＩＩ）含窒素化合物について
本発明にかかる含窒素化合物としては、アミン酸につい
ては、１２−ラウリン酸（１）、６−カプロン酸
（２）、ロイシン（３）、フェニルアラニン（４）が例
示される。また、ジアミン類としては、ジメチルアミノ
プロピルアミン（５）、３−モルホリノプロピルアミン
（６）、ジベンジルアミノエチルアミン（７）等が例示
される。(II) Nitrogen-Containing Compounds As the nitrogen-containing compounds according to the present invention, regarding amine acids, 12-lauric acid (1), 6-caproic acid (2), leucine (3), phenylalanine (4) are used. Is exemplified. Examples of diamines include dimethylaminopropylamine (5), 3-morpholinopropylamine (6), dibenzylaminoethylamine (7) and the like.
【００１５】また、アクリル酸アミノアルキルエステル
類としては、メタクリル酸ジメチルアミノエチル
（８）、アクリル酸ジフェニルアミノプロピル（９）等
が例示される。さらに、グアニジン類としては、グアニ
ジン（10）、シアノグアニジン（11）、ジメチルグアニ
ジン（12）等が例示される。Examples of aminoalkyl acrylates include dimethylaminoethyl methacrylate (8) and diphenylaminopropyl acrylate (9). Furthermore, examples of guanidines include guanidine (10), cyanoguanidine (11), and dimethylguanidine (12).
【００１６】上記（１）〜（１２）の化合物の化学式は
以下の通りである。The chemical formulas of the compounds (1) to (12) are as follows.
【化３】 [Chemical 3]
【００１７】本発明において使用される含窒素化合物
は、ゴム分子とゴム分子の間の相互作用を大きくする効
果があり、これによりグリップ領域（３０℃付近）にお
いても大きなｔａｎδ値を有するゴム組成物を得ること
ができ、これらは単独使用でも２種以上の併用でもよ
い。The nitrogen-containing compound used in the present invention has the effect of increasing the interaction between the rubber molecules and the rubber composition having a large tan δ value even in the grip region (about 30 ° C.). Which can be used alone or in combination of two or more.
【００１８】また、Ｒ1 をＣ1 〜Ｃ20、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ
5,Ｒ6,Ｒ8,Ｒ9,Ｒ10, Ｒ11, Ｒ12,Ｒ13, Ｒ14をＣ1 〜
Ｃ10に規定するが、炭素数が１１以上では分子量が大き
くなり、その結果配合量が多くなりすぎるからである。Further, R 1 is C 1 to C 20 , R 2 , R 3 , R 4 , R
5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are C 1 to
It is specified as C 10 , but when the carbon number is 11 or more, the molecular weight becomes large, and as a result, the blending amount becomes too large.
【００１９】本発明にかかる含窒素化合物の配合量をゴ
ム成分１００重量部に対して０．１〜５０重量部と規定
したのは、その配合量が０．１重量部未満では本発明の
目的とする所望の効果が得られず、一方、５０重量部を
越えると、その増量に見合った効果が得られないばかり
でなく、加硫後の諸物性に悪影響を及ぼし、好ましくな
い結果をもたらすからである。また、ゴムに配合する
際、上記の含窒素化合物を予め混合してから配合しても
よいし、これらを別々に配合してもよい。The compounding amount of the nitrogen-containing compound according to the present invention is defined as 0.1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the rubber component. On the other hand, when the amount exceeds 50 parts by weight, not only the effect commensurate with the increase in the amount cannot be obtained, but also various physical properties after vulcanization are adversely affected, resulting in unfavorable results. Is. In addition, when compounding with rubber, the above-mentioned nitrogen-containing compound may be previously mixed and then compounded, or these may be compounded separately.
【００２０】（ＩＩＩ）プロトン酸およびその誘導体に
ついて
本発明において使用されるフェノール誘導体としては、
特に４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェノール）、４，４′−チオビス（３−メチ
ル−６−tert−ブチルフェノール）、トリエチレングリ
コール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、１，
１′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン
が好ましい。(III) Protonic acid and its derivative The phenol derivative used in the present invention is
In particular 4,4'-butylidene bis (3-methyl-6-tert
-Butylphenol), 4,4'-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), triethyleneglycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 1,
1'-Bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane is preferred.
【００２１】本発明において使用されるプロトン酸およ
びその誘導体は、各々単独で使用しても、２種以上を併
用しても良い。本発明にかかるプロトン酸およびその誘
導体の配合量をゴム成分１００重量部に対して０．１〜
５０重量部と規定したのは、その配合量が０．１重量部
未満では、本発明の目的とする所望の効果が得られず、
一方、５０重量部を超えると、その増量に見合った効果
が得られないばかりでなく、加硫後の諸物性に悪影響を
及ぼし、好ましくない結果をもたらすからである。ま
た、ゴムに配合する際、上記の含窒素化合物と予め混合
してから配合してもよいし、これらを別々に配合しても
よい。The protonic acid and its derivative used in the present invention may be used alone or in combination of two or more kinds. The compounding amount of the protonic acid and its derivative according to the present invention is 0.1 to 100 parts by weight of the rubber component.
It is defined as 50 parts by weight, because if the amount is less than 0.1 parts by weight, the desired effect aimed at by the present invention cannot be obtained.
On the other hand, if it exceeds 50 parts by weight, not only the effect commensurate with the increase in the amount is not obtained, but also various physical properties after vulcanization are adversely affected, resulting in an unfavorable result. In addition, when blending with the rubber, it may be blended with the above nitrogen-containing compound in advance or blended separately.
【００２２】（ＩＶ）その他の配合剤について
なお、本発明においては、上述の含窒素化合物、プロト
ン酸およびその誘導体の他に、ゴム工業界で通常使用さ
れている配合剤、例えば充填剤、軟化剤、老化防止剤、
加硫促進剤、加硫促進助剤や加硫剤等を必要に応じて通
常の配合量の範囲内で配合することができる。(IV) Other compounding agents In the present invention, in addition to the above-mentioned nitrogen-containing compounds, protonic acids and their derivatives, compounding agents usually used in the rubber industry, such as fillers and softening agents, are used. Agent, anti-aging agent,
A vulcanization accelerator, a vulcanization acceleration aid, a vulcanizing agent and the like can be blended within the range of the usual blending amount as necessary.
【００２３】[0023]
【実施例】以下に、本発明を各実施例および各比較例に
基づいて説明する。表１および表２記載の配合に従い、
未加硫ゴム組成物を得た。これらゴム組成物について、
１６０℃、１０分間加硫を行い、得られた各加硫物につ
き、レオメトリックス社製、粘弾性測定試験機を用い
て、動的歪み１％の条件下、３０℃におけるｔａｎδ値
を測定し、その結果を表２に示す。（実施例１〜４，比
較例１）EXAMPLES The present invention will be described below based on Examples and Comparative Examples. According to the formulations shown in Table 1 and Table 2,
An unvulcanized rubber composition was obtained. For these rubber compositions,
Vulcanization was performed at 160 ° C. for 10 minutes, and for each of the obtained vulcanized products, a tan δ value at 30 ° C. was measured using a viscoelasticity measurement tester manufactured by Rheometrics under conditions of 1% dynamic strain. The results are shown in Table 2. (Examples 1 to 4 and Comparative Example 1)
【００２４】[0024]
【表１】 [Table 1]
【００２５】[0025]
【表２】 [Table 2]
【００２６】上記結果より、本発明にかかるプロトン酸
と本発明にかかる種々の含窒素化合物を併用することに
より、３０℃におけるｔａｎδ値が向上することがわか
る。また、特に、１２−アミノラウリン酸を使用した実
施例１において、特に効果が大きいことがわかる。From the above results, it is understood that the tan δ value at 30 ° C. is improved by using the protonic acid of the present invention and various nitrogen-containing compounds of the present invention together. Further, it can be seen that the effect is particularly large in Example 1 using 12-aminolauric acid.
【００２７】また、表３および表４記載の配合に従い、
未加硫ゴム組成物を得た。これらゴム組成物について、
上記と同様に、１６０℃、１０分間加硫を行い、得られ
た各加硫物につき、同じくレオメトリックス社製、粘弾
性測定試験機を用いて、動的歪み１％の条件下、３０℃
におけるｔａｎδ値を測定し、その結果を表４に示す。
（実施例５〜８，比較例２）According to the formulations shown in Tables 3 and 4,
An unvulcanized rubber composition was obtained. For these rubber compositions,
Vulcanization was performed at 160 ° C. for 10 minutes in the same manner as described above, and each vulcanized product obtained was subjected to a dynamic strain of 1% at 30 ° C. using a viscoelasticity measuring tester manufactured by Rheometrics.
The tan δ value in Table 1 was measured and the results are shown in Table 4.
(Examples 5 to 8, Comparative Example 2)
【００２８】[0028]
【表３】 [Table 3]
【００２９】[0029]
【表４】 [Table 4]
【００３０】上記結果より、本発明にかかる含窒素化合
物と本発明にかかる種々のプロトン酸で３０℃における
ｔａｎδ値を大きくする効果が得られることがわかる。
また、４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）、安息香酸を使用した実施
例５および実施例６において特に効果が大きいことがわ
かる。From the above results, it can be seen that the effect of increasing the tan δ value at 30 ° C. can be obtained with the nitrogen-containing compound according to the present invention and various protic acids according to the present invention.
In addition, 4,4'-butylidene bis (3-methyl-6-t
It can be seen that the effect is particularly large in Examples 5 and 6 using ert-butylphenol) and benzoic acid.
【００３１】さらに、汎用系のゴム組成物（表５参照）
について、１２−アミノラウリン酸、安息香酸（共に３
重量部）を配合したもの（実施例９）、配合しないもの
（比較例３）、また高性能系のゴム組成物（表６参照）
について、１２−アミノラウリン酸、安息香酸（共に３
重量部）を配合したもの（実施例１０）、配合しないも
の（比較例４）を用いてトレッド部を構成した、サイズ
１９５／６０Ｒ１５のタイヤを作製した。これら各タイ
ヤにつき、社内テストコースにおいて、テストドライバ
ー２人によるドライ路操縦安定性テストを行い、社内基
準（表７欄外参照）に基づいて評価し、結果を表７に示
す。Further, a general-purpose rubber composition (see Table 5)
About 12-aminolauric acid and benzoic acid (both 3
(Part by weight) (Example 9), unblended (Comparative Example 3), and high-performance rubber composition (see Table 6).
About 12-aminolauric acid and benzoic acid (both 3
A tire having a size of 195 / 60R15, in which a tread portion was configured by using a mixture of (part by weight) (Example 10) and a mixture of no mixture (Comparative Example 4), was manufactured. Each of these tires was subjected to a dry road steering stability test by two test drivers on an in-house test course, evaluated based on in-house standards (see the outside of Table 7), and the results are shown in Table 7.
【００３２】[0032]
【表５】 [Table 5]
【００３３】[0033]
【表６】 [Table 6]
【００３４】[0034]
【表７】 [Table 7]
【００３５】上記結果より、本発明にかかる特定の化合
物配合系は、未配合系に比べて、汎用系および高性能系
とも乾燥路における走行性能が向上し、特に高性能タイ
ヤにおいて効果が顕著であることがわかる。From the above results, the compound-containing system according to the present invention has improved running performance on a dry road both in a general-purpose system and a high-performance system as compared with a non-compounded system, and is particularly effective in a high-performance tire. I know there is.
【００３６】[0036]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によると、
ゴム成分に特定の含窒素化合物を特定のプロトン酸およ
び／またはその誘導体と組み合わせて特定量配合するこ
とにより、グリップ領域（３０℃）におけるゴム組成物
のｔａｎδ値を大きくすることができる。よって、かか
るゴム組成物をトレッド部に使用したタイヤは、走行に
よるタイヤ温度上昇に伴うｔａｎδ値の低下を抑え、高
速走行等でのグリップ性能が改善されるという優れた効
果が得られる。As described above, according to the present invention,
The tan δ value of the rubber composition in the grip region (30 ° C.) can be increased by combining the specific nitrogen-containing compound with the specific protonic acid and / or its derivative in the rubber component and mixing the compound in a specific amount. Therefore, a tire using such a rubber composition in the tread portion has an excellent effect of suppressing a decrease in tan δ value due to an increase in tire temperature due to running and improving grip performance during high-speed running and the like.
Claims (3)
一般式（１）〜（４） 【化１】 で表される含窒素化合物よりなる群から選択される少な
くとも１種の化合物０．１〜５０重量部、ならびに プロトン酸およびその誘導体よりなる群から選択される
少なくとも１種の化合物０．１〜５０重量部 を配合してなることを特徴とするタイヤトレッド用ゴム
組成物。1. The following general formulas (1) to (4) are used with respect to 100 parts by weight of a rubber component. 0.1 to 50 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of nitrogen-containing compounds represented by, and at least one compound 0.1 to 50 selected from the group consisting of protic acids and their derivatives. A rubber composition for a tire tread, which is characterized by containing parts by weight.
酸、コハク酸、ロジン酸、マレイン酸、安息香酸および
その誘導体、桂皮酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロ
メリット酸、無水フタル酸、ナフトエ酸ならびにフェノ
ール誘導体であることを特徴とする請求項１記載のタイ
ヤトレッド用ゴム組成物。2. The protonic acid and its derivative are acetic acid, succinic acid, rosin acid, maleic acid, benzoic acid and its derivative, cinnamic acid, phthalic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, phthalic anhydride and naphthoic acid. A rubber composition for a tire tread according to claim 1, which is a phenol derivative.
用ゴム組成物を、トレッド部に用いたことを特徴とする
空気入りタイヤ。3. A pneumatic tire using the rubber composition for a tire tread according to claim 1 or 2 in a tread portion.
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| JP05626496A JP3486288B2 (en) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | Rubber composition for tire tread and pneumatic tire |
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