JP3367861B2 - Method for producing 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone - Google Patents
Method for producing 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetoneInfo
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- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、医薬・農薬の中間体と
して、また含フッ素基導入試薬として有用な３，３−ジ
クロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンの製造方法
に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a process for producing 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone, which is useful as an intermediate for pharmaceuticals and agricultural chemicals and as a reagent for introducing a fluorine-containing group.
【０００２】[0002]
【従来技術】Ｄｏｋｌ．Ｃｈｅｍ．（Ｅｎｇｌ．Ｔｒａ
ｎｓｌ．），３０７，２４１（１９８９）には、３，
３，３−トリクロロ−１，１，１−トリフルオロ−プロ
パン−２−オンから水銀化合物を触媒として無水溶媒中
でアルミニウムエノラートを経て３，３−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロアセトンが合成できることが
記載されている。2. Description of the Related Art Dokl. Chem. (Engl. Tra
nsl. ), 307, 241 (1989), 3,
From 3,3-trichloro-1,1,1-trifluoro-propan-2-one, using a mercury compound as a catalyst, through an aluminum enolate in an anhydrous solvent, 3,3-dichloro-
It is described that 1,1,1-trifluoroacetone can be synthesized.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、製造工
程を厳密に無水状態に保たれなければならない上に、水
銀を使用する等、この方法は工業的に採用するには問題
がある。そこで、本発明は工業的規模での製造に適した
３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトン
の製造方法を提供する。However, this method has a problem in that it is industrially applicable, because the manufacturing process must be strictly kept anhydrous and mercury is used. Therefore, the present invention provides a method for producing 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone suitable for production on an industrial scale.
【０００４】[0004]
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らはか
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセ
トンの製造方法を確立するべく各種の製造プロセスにつ
いて鋭意検討を加えたところ、対応する塩素化物をフッ
化水素で液相フッ素化するにあたって、触媒としてアン
チモン化合物を使用することにより、高収率で目的とす
る３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセト
ンを得ることができることを見出し、本発明に到達した
ものである。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above problems of the prior art, the present inventors have found that 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone suitable for production on an industrial scale. In order to establish the production method of the above, we have made diligent studies on various production processes, and in the liquid phase fluorination of the corresponding chlorinated product with hydrogen fluoride, by using an antimony compound as a catalyst, the objective was to achieve high yields. The inventors have found that 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone can be obtained, and arrived at the present invention.
【０００５】すなわち、本発明は、ペンタクロロアセト
ンをフッ化水素により液相フッ素化して３，３−ジクロ
ロ−１，１，１−トリフルオロアセトンを製造する方法
であって、触媒としてアンチモン化合物を使用する方法
である。That is, the present invention is a method for producing 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone by liquid phase fluorination of pentachloroacetone with hydrogen fluoride, wherein an antimony compound is used as a catalyst. Is the method to use.
【０００６】本発明に使用するペンタクロロアセトンは
公知の方法で合成することができる。例えば、アセトン
を光、金属塩化物、酸、金属有機酸塩などを触媒として
塩素により塩素化する方法、対応する塩素化アルコール
の酸化による方法などが知られている。The pentachloroacetone used in the present invention can be synthesized by a known method. For example, a method of chlorinating acetone with chlorine using light, a metal chloride, an acid, a metal organic acid salt or the like as a catalyst and a method of oxidizing a corresponding chlorinated alcohol are known.
【０００７】フッ化水素によるハロゲン化炭化水素の液
相フッ素化におけるアンチモン触媒は、一般にはＳｂＦ
ａＸｂ（Ｘはハロゲンであり、ａ，ｂはいずれも０〜５
であり、ａ＋ｂ＝５である。）の混合ハロゲン化状態を
とるものと推定されているため、本発明においてもアン
チモン化合物はその活性状態においては出発化合物に拘
わらずこの様な混合ハロゲン状態を採るものと考えられ
る。また、ハロゲン化アンチモンは塩素、臭素、沃素、
フッ素により容易にその非活性状態である３価から活性
状態である５価に酸化されるので必ずしも反応系に導入
するときから５価のアンチモンを使用する必要はない。Antimony catalysts in the liquid phase fluorination of halogenated hydrocarbons with hydrogen fluoride are generally SbF.
aXb (X is halogen, and a and b are both 0 to 5
And a + b = 5. It is presumed that the antimony compound in the present invention takes such a mixed halogen state regardless of the starting compound in the present invention since it is assumed that the mixed halogenated state of 1) is taken. In addition, antimony halide is chlorine, bromine, iodine,
It is not always necessary to use pentavalent antimony when it is introduced into the reaction system because it is easily oxidized by fluorine from its inactive trivalent to its active pentavalent.
【０００８】したがって、本発明でアンチモン触媒を用
いる場合、３価もしくは５価のハロゲン化アンチモンま
たはアンチモン金属を出発原料とすれば目的を達するこ
とができる。そこで、アンチモン化合物を具体的に挙げ
ると、五塩化アンチモン、五臭化アンチモン、五沃化ア
ンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン、三
臭化アンチモン、三沃化アンチモン、三フッ化アンチモ
ンを例示できるが、五塩化アンチモンまたは三塩化アン
チモンが最も好ましい。Therefore, when the antimony catalyst is used in the present invention, the objective can be achieved by using trivalent or pentavalent antimony halide or antimony metal as a starting material. Therefore, specific examples of the antimony compound include antimony pentachloride, antimony pentabromide, antimony pentaiodide, antimony pentafluoride, antimony trichloride, antimony tribromide, antimony triiodide, and antimony trifluoride. Although possible, antimony pentachloride or antimony trichloride is most preferred.
【０００９】本発明の方法において、触媒のモル数はペ
ンタクロロアセトンの０．１〜５０モル％であり、１〜
２０モル％が好ましく、５〜１０モル％がより好まし
い。０．１モル％以下ではペンタクロロアセトンの反応
率、３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセ
トンの収率が共に低下し、また５０モル％以上では高沸
点化合物からなるタールの生成量が増加するか、および
／または過剰にフッ素化された生成物が増加するので好
ましくない。In the method of the present invention, the number of moles of the catalyst is 0.1 to 50 mol% of pentachloroacetone,
20 mol% is preferable, and 5-10 mol% is more preferable. If it is less than 0.1 mol%, both the reaction rate of pentachloroacetone and the yield of 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone will decrease, and if it is 50 mol% or more, the tar content of high boiling point compounds will decrease. It is not preferred because the amount of production increases and / or the amount of overfluorinated products increases.
【００１０】反応温度は３０〜２００℃であり、５０〜
１５０℃が好ましく、８０〜１２０℃がより好ましい。
３０℃以下ではペンタクロロアセトンの反応率、３，３
−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンの収率
共低下し、また２００℃以上では高沸点化合物からなる
タールの生成量が増加するか、および／または過剰にフ
ッ素化された生成物が増加するので好ましくない。The reaction temperature is 30 to 200 ° C., 50 to
150 degreeC is preferable and 80-120 degreeC is more preferable.
Below 30 ° C, the reaction rate of pentachloroacetone is 3,3
-The yield of dichloro-1,1,1-trifluoroacetone decreases, and at 200 ° C or higher, the amount of tars formed of high-boiling compounds increases, and / or excessively fluorinated products are produced. It is not preferable because it increases.
【００１１】ペンタクロロアセトンに対するフッ化水素
のモル比は３〜５０の範囲であり、２〜２０が好まし
く、特に好ましくは５〜１０である。モル比３未満では
ペンタクロロアセトンの反応率は十分高くなく、一方、
モル比５０を超えてもペンタクロロアセトンの反応率の
向上は認められず、未反応フッ化水素回収の点から経済
的に有利でないので何れも好ましくない。The molar ratio of hydrogen fluoride to pentachloroacetone is in the range of 3 to 50, preferably 2 to 20, and particularly preferably 5 to 10. When the molar ratio is less than 3, the reaction rate of pentachloroacetone is not sufficiently high, while
Even if the molar ratio exceeds 50, no improvement in the reaction rate of pentachloroacetone is observed, and it is not economically advantageous from the viewpoint of recovery of unreacted hydrogen fluoride, and therefore neither is preferable.
【００１２】反応に必要な圧力は反応温度にもよるが、
反応器内で反応混合物を液相の状態に保てれば良く、
１．０〜１００ｋｇ／ｃｍ2が好ましく、５〜３０ｋｇ
／ｃｍ2がより好ましい。The pressure required for the reaction depends on the reaction temperature,
It suffices to keep the reaction mixture in the liquid phase in the reactor,
1.0 to 100 kg / cm 2 is preferable, 5 to 30 kg
/ Cm 2 is more preferable.
【００１３】本発明においては、反応の調節、触媒劣化
の防止を目的として反応系に溶媒を共存させることがで
きる。溶媒としては、１，３−ビストリフルオロメチル
ベンゼン、２，４−ジクロロ−１−トリフルオロメチル
ベンゼン等のフッ素化、塩素化を受けにくい溶媒を使用
することが好ましい。In the present invention, a solvent may coexist in the reaction system for the purpose of controlling the reaction and preventing catalyst deterioration. As the solvent, it is preferable to use a solvent such as 1,3-bistrifluoromethylbenzene or 2,4-dichloro-1-trifluoromethylbenzene which is less susceptible to fluorination and chlorination.
【００１４】本発明の触媒は、劣化した場合あるいは触
媒原料として五価以外の化合物を使用した場合には、容
易に五価の活性化状態に活性化することができる。この
方法は、ペンタクロロアセトン、３，３−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロアセトンあるいは上記したい
ずれかの溶媒の存在下、１０℃〜１５０℃で塩素を導入
することよりなっている。また、フッ素化反応を実施中
の反応系に塩素を連続的にまたは断続的に添加すること
もできる。触媒活性化中は必要に応じて攪拌を行なうこ
とも可能である。塩素の量は、触媒のモル数の１〜１０
０倍のモル数を用いる。１０℃以下では活性化するのに
長時間を要し、１５０℃以上では共存するペンタクロロ
アセトン、３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオ
ロアセトンあるいは上記した溶媒の塩素化がおこりこと
がある。The catalyst of the present invention can be easily activated to a pentavalent activated state when it is deteriorated or when a compound other than pentavalent is used as a catalyst raw material. This method uses pentachloroacetone, 3,3-dichloro-
Chlorine is introduced at 10 ° C to 150 ° C in the presence of 1,1,1-trifluoroacetone or any of the above-mentioned solvents. Further, chlorine can be continuously or intermittently added to the reaction system in which the fluorination reaction is being carried out. It is also possible to perform stirring as needed during the catalyst activation. The amount of chlorine is 1-10 of the number of moles of the catalyst.
Use 0 times the number of moles. At 10 ° C or lower, it takes a long time to activate, and at 150 ° C or higher, chlorination of pentachloroacetone, 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone or the above-mentioned solvent may occur. There is.
【００１５】本発明の方法は、バッチ式、生成物のみを
反応器から除去しながら行う半バッチ式または流通式反
応装置において実施することができるが、それぞれの反
応装置において、当業者が容易に調節しうる程度の反応
条件の変更を妨げるものではない。The method of the present invention can be carried out in a batch system, a semi-batch system or a flow system reactor in which only the product is removed from the reactor, and those skilled in the art can easily carry out the process in each reactor. It does not prevent a change in the reaction conditions that can be adjusted.
【００１６】本発明の反応を行う反応器は、ハステロ
イ、ステンレス鋼、モネル、ニッケルなど、あるいはこ
れらの金属または四フッ化エチレン樹脂、クロロトリフ
ルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ＰＦＡ樹
脂などを内部にライニングした材質で製作したものが好
ましい。The reactor for carrying out the reaction of the present invention contains Hastelloy, stainless steel, monel, nickel or the like, or these metals or tetrafluoroethylene resin, chlorotrifluoroethylene resin, vinylidene fluoride resin, PFA resin or the like. It is preferable to manufacture the lining material.
【００１７】本発明の方法で製造された３，３−ジクロ
ロ−１，１，１−トリフルオロアセトンは、フッ素化反
応生成物について公知の方法を適用して精製されるが、
例えば、塩化水素、未反応のフッ化水素とともに反応器
から液体または気体状態で取り出された後、塩化水素、
過剰のフッ化水素が蒸留あるいは液相分離などの操作で
除去され、ついで残留した酸性成分を塩基性物質などで
除いた後、精製蒸留により目的とする高純度の３，３−
ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンを得るこ
とができる。The 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone produced by the method of the present invention is purified by applying a method known for fluorination reaction products.
For example, hydrogen chloride, hydrogen chloride after being taken out of the reactor in liquid or gaseous state with unreacted hydrogen fluoride,
Excess hydrogen fluoride is removed by an operation such as distillation or liquid phase separation, and then the remaining acidic components are removed with a basic substance and the like, and then purified distillation is carried out to obtain the desired highly pure 3,3-
Dichloro-1,1,1-trifluoroacetone can be obtained.
【００１８】[0018]
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。
実施例１
還流冷却器と攪拌機を備えたＳＵＳ３１６Ｌ製１０ｌオ
ートクレーブに触媒として五塩化アンチモン４２０ｇ、
フッ化水素３５００ｇを仕込み、室温（約１５℃）で撹
拌を開始した。３０分後、塩化水素の発生で反応器内の
圧力が３ｋｇ／ｃｍ2に上昇したところで、ペンタクロ
ロアセトン５４００ｇを圧入した。その後、反応器加熱
用の熱媒を昇温すると、内温が約８０℃に達して塩化水
素の発生が盛んになり、圧力が１３ｋｇ／ｃｍ2に達し
たので塩化水素を還流冷却器を通して流出させ、反応圧
力を１３ｋｇ／ｃｍ2に保ちながら反応を継続した。６
時間後、塩化水素の発生が収まり反応器内の圧力が下が
り始めたところで反応器を冷却しながら圧力を常圧まで
下げた。反応器冷却後、還流冷却器の温度を２０℃とし
て反応器の温度を再び５０℃に上げフッ化水素を蒸留除
去した。さらにその後、反応器の熱媒を１２０℃まで上
げ還流冷却器を通さずフラッシュ蒸留すると２６５０ｇ
の有機物が得られた。得られた有機物をガスクロマトグ
ラフで分析したところ、３，３−ジクロロ−１，１，１
−トリフルオロアセトン７０．２％、１−クロロ−１，
３，３，３−テトラフルオロアセトン８．５％、１，３
−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロアセトン、１，
１，３−トリクロロ−１，１−ジフルオロアセトン１
０．４％、その他が含まれていた。The present invention will be described in detail below with reference to examples. Example 1 In a 10 l autoclave made of SUS316L equipped with a reflux condenser and a stirrer, 420 g of antimony pentachloride as a catalyst,
3500 g of hydrogen fluoride was charged and stirring was started at room temperature (about 15 ° C.). After 30 minutes, when the pressure in the reactor rose to 3 kg / cm 2 due to the generation of hydrogen chloride, 5400 g of pentachloroacetone was injected under pressure. After that, when the temperature of the heating medium for heating the reactor was raised, the internal temperature reached about 80 ° C, hydrogen chloride was actively generated, and the pressure reached 13 kg / cm 2 , so the hydrogen chloride flowed out through the reflux condenser. Then, the reaction was continued while maintaining the reaction pressure at 13 kg / cm 2 . 6
After a lapse of time, when the generation of hydrogen chloride subsided and the pressure inside the reactor began to decrease, the pressure was reduced to normal pressure while cooling the reactor. After cooling the reactor, the temperature of the reflux condenser was set to 20 ° C., the temperature of the reactor was raised to 50 ° C. again, and hydrogen fluoride was distilled off. After that, the heat medium of the reactor was raised to 120 ° C. and flash distillation was performed without passing through the reflux condenser, and 2650 g was obtained.
Of organic matter was obtained. When the obtained organic substance was analyzed by gas chromatography, 3,3-dichloro-1,1,1 was obtained.
-Trifluoroacetone 70.2%, 1-chloro-1,
3,3,3-Tetrafluoroacetone 8.5%, 1,3
-Dichloro-1,1,3-trifluoroacetone, 1,
1,3-trichloro-1,1-difluoroacetone 1
0.4% and others were included.
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明の方法は、対応する有機塩素化合
物から一段階の反応で目的とする３，３−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロアセトンを製造することがで
きるという効果を奏する。Industrial Applicability The method of the present invention is carried out in a one-step reaction from the corresponding organochlorine compound to obtain the desired 3,3-dichloro-
It is possible to produce 1,1,1-trifluoroacetone.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 後藤 嘉彦 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社化学研究所内 (56)参考文献 特開 平10−251172（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−101594（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−101593（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−87524（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−217704（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−227440（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−169850（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−233102（ＪＰ，Ａ) 特公 昭39−25104（ＪＰ，Ｂ１) 特表 平８−508041（ＪＰ，Ａ) 国際公開96／24570（ＷＯ，Ａ１) 国際公開95／35271（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 49/00 C07C 45/00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yoshihiko Goto 2805, Imafuku Nakadai, Kawagoe City, Saitama Central Chemical Co., Ltd. (56) Reference JP 10-251172 (JP, A) JP JP 10-101594 (JP, A) JP 10-101593 (JP, A) JP 10-87524 (JP, A) JP 8-217704 (JP, A) JP 9-227440 (JP, A) JP-A-8-169850 (JP, A) JP-A-7-233102 (JP, A) JP-B 39-25104 (JP, B1) JP-A-8-508041 (JP, A) International Publication 96 / 24570 (WO, A1) International publication 95/35271 (WO, A1) (58) Fields investigated (Int.Cl. 7 , DB name) C07C 49/00 C07C 45/00
Claims (3)
在下フッ化水素により液相フッ素化することを特徴とす
る３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセト
ンの製造方法。1. A process for producing 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone, which comprises fluorinating pentachloroacetone with hydrogen fluoride in the presence of an antimony catalyst.
であり、ハロゲンは、塩素、臭素、沃素またはフッ素の
何れかである請求項１記載の３，３−ジクロロ−１，
１，１−トリフルオロアセトンの製造方法。2. The 3,3-dichloro-1, according to claim 1, wherein the antimony catalyst is antimony pentahalide, and the halogen is any of chlorine, bromine, iodine and fluorine.
A method for producing 1,1-trifluoroacetone.
１．０〜１００．０ｋｇ／ｃｍ2とすることを特徴とす
る請求項１または２記載の３，３−ジクロロ−１，１，
１−トリフルオロアセトンの製造方法。3. The reaction temperature is 30 to 200 ° C. and the reaction pressure is 1.0 to 100.0 kg / cm 2 , 3,3-dichloro-1,1, according to claim 1 or 2.
Method for producing 1-trifluoroacetone.
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| US09/060,180 US5905174A (en) | 1997-04-15 | 1998-04-15 | Method for producing 3,3-dichloro-1,1,1-triflouroacetone |
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