JP3360330B2 - Elastomer composition - Google Patents
Elastomer compositionInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性と耐寒性等にバ
ランスのとれたエラストマー組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an elastomer composition having a good balance between heat resistance and cold resistance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、エラストマー製品に使用されてい
るエラストマーは、低温状態において硬化することがあ
り、このようなエラストマーで形成されたエラストマー
製品は、低温状態での性能が発揮できないことが多かっ
た。例えば、タイヤは低温状態でのグリップ性が低下
し、又、工業用ベルト、パッキン等の分野では低温状態
で硬化する等、種々の不都合が生じていた。2. Description of the Related Art Conventionally, elastomers used in elastomer products sometimes cure at low temperatures, and elastomer products formed of such elastomers often cannot exhibit performance at low temperatures. . For example, various inconveniences have occurred, such as deterioration in grip properties of tires at low temperatures and hardening at low temperatures in the fields of industrial belts and packings.
【０００３】エラストマーの低温特性を改善する方法と
しては、セバシン酸ジオクチル（ＤＯＳ）やアジピン酸
ジオクチル（ＤＯＡ）等の直鎖型ジカルボン酸エステル
やオレイン酸オクチル等の長鎖直鎖型モノカルボン酸エ
ステルを軟化剤として添加する方法が知られている（例
えば、特開昭５９−１２２５３２号）。[0003] As a method for improving the low-temperature properties of elastomers, there are known linear dicarboxylic esters such as dioctyl sebacate (DOS) and dioctyl adipate (DOA) and long-chain linear monocarboxylic esters such as octyl oleate. Is known as a softening agent (for example, JP-A-59-122532).
【０００４】しかしながら、これらのエステルを適用し
た場合、エラストマー製品の低温特性は改善されるもの
も、加熱状態で軟化剤の揮散に起因して当該組成物が本
来具備する能力の低下が認められる。従って、このもの
は、加温条件下での使用ができなかったり、タイヤの如
く摩擦熱で実質的に高温下条件での使用となる分野には
使用できなかった。このため、耐熱性を有する耐寒性軟
化剤が望まれていた。[0004] However, when these esters are applied, although the low-temperature properties of the elastomer product are improved, the inherent ability of the composition is reduced due to the volatilization of the softener in a heated state. Therefore, it could not be used under heating conditions, or could not be used in fields such as tires which are used under substantially high temperature conditions due to frictional heat. Therefore, a cold-resistant softening agent having heat resistance has been desired.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低温特性を
過度に低下させることなく、耐熱性を有した新規なエラ
ストマー組成物を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a novel elastomer composition having heat resistance without excessively deteriorating low-temperature properties.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有する
エステルが所望の性能を有する軟化剤となり得ることを
見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至
った。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found that an ester having a specific structure can be a softener having desired performance. Based on the above, the present invention has been completed.
【０００７】即ち、本発明に係るエラストマー組成物
は、エラストマー１００重量部に対し、一般式（１）で
表されるエステルを２〜１００重量部含有することを特
徴とする。 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっ
て、炭素数４〜２２の直鎖状、分岐鎖状又は脂環式のア
ルキル基を表す。ＡＯは炭素数２〜３のオキシアルキレ
ン基を表す。ｌ、ｍ、ｎ、ｏは０〜１０の整数を表
す。］That is, the elastomer composition according to the present invention has the general formula (1) based on 100 parts by weight of the elastomer.
It is characterized by containing 2 to 100 parts by weight of the ester represented . [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represent a linear, branched or alicyclic alkyl group having 4 to 22 carbon atoms. AO is oxyalkylene having 2-3 carbon atoms
Represents a group . l, m, n, and o represent an integer of 0-10. ]
【０００８】一般式（１）で表されるエステルは、１，
２，３，４−ブタンテトラカルボン酸（以下「ＢＴＣ」
と略記する。）又はその酸無水物を酸成分とし、相当す
るアルキル基を有するアルコール、そのエチレンオキシ
ド（ＥＯ）付加体、プロピレンオキシド（ＰＯ）付加体
及びその共付加体から選ばれる１種又は２種以上の化合
物をアルコール成分として常法に従ってエステル化する
ことにより容易に調製される。The ester represented by the general formula (1) is
2,3,4-butanetetracarboxylic acid (hereinafter "BTC")
Abbreviated. ) Or one or more compounds selected from an alcohol having a corresponding alkyl group, an ethylene oxide (EO) adduct, a propylene oxide (PO) adduct and a co-adduct thereof, using the acid anhydride as an acid component. Can be easily prepared by esterification of as an alcohol component according to a conventional method.
【０００９】ここで、相当するアルキル基を有するアル
コールとして、具体的にはブチルアルコール、ペンチル
アルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコー
ル、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルア
ルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコー
ル、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、
ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、ヘ
プタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナ
デシルアルコール、エイコシルアルコール、ヘネイコシ
ルアルコール、ドコシルアルコールが例示され、これら
のアルコールは、希望する諸物性と原料エラストマーと
の相溶性に応じて、単独で用いてもよいし、適宜混合し
ても良い。Here, the alcohol having a corresponding alkyl group is, specifically, butyl alcohol, pentyl alcohol, hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, decyl alcohol, undecyl alcohol, dodecyl alcohol, tridecyl alcohol. , Tetradecyl alcohol,
Examples thereof include pentadecyl alcohol, hexadecyl alcohol, heptadecyl alcohol, octadecyl alcohol, nonadecyl alcohol, eicosyl alcohol, heneicosyl alcohol, and docosyl alcohol. These alcohols have desired physical properties and compatibility with the raw material elastomer. Depending on the solubility, they may be used alone or may be appropriately mixed.
【００１０】本ＢＴＣエステルは、混基エステルの形態
でもよく、一部にモノエステル、ジエステル又はトリエ
ステルが混在していても良い。[0010] The BTC ester may be in the form of a mixed ester, and a monoester, a diester or a triester may be partially mixed.
【００１１】本発明に係る原料エラストマーとしては、
特に制限がなく、例えば、天然ゴム、イソブチレンゴ
ム、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、クロロ
プレンゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、エ
チレン酢酸ビニル共重合体、クロロスルホン化ポリエチ
レン、塩素化ポリエチレン、エピクロルヒドリンゴム、
ニトリルブタジエンゴム、ニトリルイソプレンゴム、ア
クリルゴム、ウレタンゴム、ポリノルボルネンゴム、水
素化ニトリルブタジエンゴム等の加硫エラストマー（ゴ
ム）の他、各種の熱可塑性エラストマーが挙げられる。The raw material elastomer according to the present invention includes:
There is no particular limitation, for example, natural rubber, isobutylene rubber, styrene butadiene rubber, butadiene rubber, chloroprene rubber, butyl rubber, ethylene propylene rubber, ethylene vinyl acetate copolymer, chlorosulfonated polyethylene, chlorinated polyethylene, epichlorohydrin rubber,
Examples include various thermoplastic elastomers in addition to vulcanized elastomers (rubbers) such as nitrile butadiene rubber, nitrile isoprene rubber, acrylic rubber, urethane rubber, polynorbornene rubber, and hydrogenated nitrile butadiene rubber.
【００１２】かかる熱可塑性エラストマー（ＴＰＥ）と
して、例えば、スチレン−ブタジエン、スチレン−イソ
プレン等のスチレン系ＴＰＥ、ポリプロピレンとα−オ
レフィンゴム、ポリプロピレン−無水マレイン酸等のオ
レフィン系ＴＰＥ、ウレタン−エステル、ウレタン−エ
ーテル等のウレタン系ＴＰＥ、高重合度ポリ塩化ビニ
ル、部分架橋ポリ塩化ビニル、架橋ＮＢＲとポリ塩化ビ
ニルとのポリマーアロイ等のポリ塩化ビニル系ＴＰＥ、
ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）−ポリテトラメ
チレングリコール、ＰＢＴ−ポリカプロラクトン等のポ
リエステル系ＴＰＥ、ナイロン−ポリエチレングリコー
ル、ナイロン−ポリプロピレングリコール、ナイロン−
ポリテトラメチレングリコール等のポリアミド系ＴＰ
Ｅ、シンジオタクチック−１，２−ポリブタジエンによ
るブタジエン系ＴＰＥ等が挙げられる。Examples of the thermoplastic elastomer (TPE) include styrene-based TPEs such as styrene-butadiene and styrene-isoprene, olefin-based TPEs such as polypropylene and α-olefin rubber, polypropylene-maleic anhydride, urethane-ester, and urethane. -Polyurethane TPE such as urethane TPE such as ether, high polymerization degree polyvinyl chloride, partially cross-linked polyvinyl chloride, polymer alloy of cross-linked NBR and polyvinyl chloride,
Polyester TPE such as polybutylene terephthalate (PBT) -polytetramethylene glycol, PBT-polycaprolactone, nylon-polyethylene glycol, nylon-polypropylene glycol, nylon-
Polyamide-based TP such as polytetramethylene glycol
E, butadiene-based TPE based on syndiotactic-1,2-polybutadiene.
【００１３】本エラストマー用軟化剤の添加量は、原料
エラストマー１００重量部に対して、２〜１００重量部
程度、好ましくは５〜３０重量部程度となるように添加
するのが望ましい。添加量が２重量部未満では低温特性
があまり向上せず、１００重量部を越えて大量に配合し
たとしても、それに伴う効果が得られず、経済的でな
い。It is desirable to add the softener for the present elastomer in an amount of about 2 to 100 parts by weight, preferably about 5 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the raw material elastomer. If the added amount is less than 2 parts by weight, the low-temperature properties are not so much improved, and even if it is added in a large amount exceeding 100 parts by weight, the accompanying effect cannot be obtained and it is not economical.
【００１４】本発明に係るエラストマー組成物には、例
えば、加硫剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止
剤、補強剤等の添加剤を随時選択して併用することがで
きる。In the elastomer composition according to the present invention, for example, additives such as a vulcanizing agent, a vulcanization accelerator, a vulcanization accelerator, an antioxidant, and a reinforcing agent can be optionally selected and used in combination. .
【００１５】加硫剤については特に制限がなく、例え
ば、硫黄：一塩化硫黄：テトラメチルチウラムジスルフ
ィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、モルホリン
ジスルフィド等の活性硫黄放出有機促進剤：ベンゾイル
ペルオキシド、ジクミルペルオキシド等の有機過酸化
物：ｐ−キノンジオキシム、ｐ，ｐ−ジベンゾイルキノ
ンジオキシム等のキノンジオキシム類：亜鉛、鉛、マグ
ネシウム等の金属の酸化物が挙げられる。The vulcanizing agent is not particularly limited. For example, sulfur: sulfur monochloride: an active sulfur releasing organic accelerator such as tetramethylthiuram disulfide, tetraethylthiuram disulfide, morpholine disulfide and the like; organic accelerators such as benzoyl peroxide and dicumyl peroxide; Peroxide: quinone dioximes such as p-quinone dioxime and p, p-dibenzoylquinone dioxime: oxides of metals such as zinc, lead and magnesium.
【００１６】加硫促進剤としては、例えば、ヘキサメチ
レンテトラミン等のアルデヒド・アンモニア系化合物：
Ｎ−ブチルアルデヒド−アニリン反応生成物等のアルデ
ヒド・アミン系化合物：ジフェニルグアニジン、ジオル
トトリルグアニジン等のグアニジン系化合物：２−メル
カプトベンゾチアゾール、ベンゾチアジルジスルフィ
ド、４−モルホリニン−２−ベンゾチアゾールジスルフ
ィド、２−メルカプトチアゾール等のチアゾール系化合
物：As the vulcanization accelerator, for example, aldehyde / ammonia compounds such as hexamethylenetetramine:
Aldehyde-amine compounds such as N-butyraldehyde-aniline reaction products: guanidine compounds such as diphenylguanidine and diortitolylguanidine: 2-mercaptobenzothiazole, benzothiazyl disulfide, 4-morpholinin-2-benzothiazole disulfide And thiazole compounds such as 2-mercaptothiazole:
【００１７】Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾー
ルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジエチレン−２−ベン
ゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−tert−ブチル−２
−ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンア
ミド系化合物：テトラメチル・チウラムキノスルフィ
ド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチル
チウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテト
ラスルフィド等のチウラム系化合物：N-cyclohexyl-2-benzothiazolesulfenamide, N-oxydiethylene-2-benzothiazolesulfenamide, N-tert-butyl-2
-Sulfenamide compounds such as benzothiazolesulfenamide: thiuram compounds such as tetramethylthiuramquinosulfide, tetramethylthiuram disulfide, tetraethylthiuram disulfide, dipentamethylenethiuram tetrasulfide and the like:
【００１８】ジメチルチオカルバミン酸亜鉛、ジエチル
ジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ−ｎ
−ブチルジチオカルバミン酸ナトリウム等のジチオカル
バミン酸塩：イソプロピルキサントゲン酸亜鉛、ブチル
キサントゲン酸亜鉛等のキサントゲン酸塩：エチレンチ
オウレア、ジエチルチオウレア等のチオウレア系化合物
が挙げられる。Zinc dimethylthiocarbamate, zinc diethyldithiocarbamate, zinc dibutyldithiocarbamate, zinc ethylphenyldithiocarbamate, di-n
Dithiocarbamates such as sodium butyldithiocarbamate: xanthates such as zinc isopropylxanthogenate and zinc butylxanthogenate: thiourea-based compounds such as ethylenethiourea and diethylthiourea.
【００１９】加硫促進助剤としては、一般に使用されて
いるものを何れも制限なく使用することができ、例え
ば、亜鉛、鉛等の金属の酸化物：ステアリン酸、ステア
リン酸亜鉛等等の脂肪酸及びその誘導体を使用すること
ができる。As the vulcanization accelerating aid, any commonly used one can be used without limitation. For example, oxides of metals such as zinc and lead: fatty acids such as stearic acid and zinc stearate; And its derivatives can be used.
【００２０】これらの加硫剤、加硫促進助剤、及び加硫
促進剤は、ゴム配合組成に応じて促進効果の速いもの、
遅いものを適宜に組み合わせて使用される。These vulcanizing agents, vulcanization accelerating assistants and vulcanization accelerators have a high accelerating effect according to the rubber compounding composition.
Slow ones are used in appropriate combination.
【００２１】老化防止剤は、一般に使用されているもの
を何れも制限なく使用することができ、例えば、Ｎ−フ
ェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−
Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−オクチ
ル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジ（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジアリル−ｐ−フェニレンジア
ミン、２，２−メチレン・ビス（４−メチル−６−tert
−ブチルフェノール）、２，２−メチレン・ビス（４−
メチル−６−メチルシクロヘキシルフェノール）−４，
４’−ブチリデン、ビス（３−メチル−６−tert−ブチ
ルフェノール）等が挙げられる。As the anti-aging agent, any of those generally used can be used without limitation. For example, N-phenyl-1-naphthylamine, N, N-diphenyl-p
-Phenylenediamine, N-isopropyl-N'-phenylenediamine, N- (1,3-dimethyl-butyl)-
N′-phenyl-p-phenylenediamine, N-octyl-N′-phenyl-p-phenylenediamine, N,
N'-di (1,4-dimethylpentyl) -p-phenylenediamine, N, N'-diallyl-p-phenylenediamine, 2,2-methylenebis (4-methyl-6-tert
-Butylphenol), 2,2-methylenebis (4-
Methyl-6-methylcyclohexylphenol) -4,
4'-butylidene, bis (3-methyl-6-tert-butylphenol) and the like.
【００２２】補強剤として或いは増量のために充填剤を
添加してもよい。このような充填剤としては、特に限ら
れることなく従来公知の化合物が適宜選択され、具体的
には、カーボンブラック、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、カオリン、焼成クレー、タルク、ケイ酸アルミ
ニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸、ポリスチレン樹
脂、フェノール樹脂等が例示される。A filler may be added as a reinforcing agent or for increasing the amount. As such a filler, a conventionally known compound is appropriately selected without particular limitation, and specifically, carbon black, calcium carbonate, magnesium carbonate, kaolin, calcined clay, talc, aluminum silicate, calcium silicate , Silicic acid, polystyrene resin, phenol resin and the like.
【００２３】他の添加剤の含有量は、本発明の目的を阻
害しない範囲で、その用途に応じて適宜決定される。The content of the other additives is appropriately determined according to the use within a range not to impair the object of the present invention.
【００２４】以上の他に、加工性を容易にするためにペ
プタイザー、プロセス油等も添加することができ、又、
着色剤として無機系、有機系の顔料、及び発泡剤、難燃
剤、帯電防止剤も必要に応じて添加することができる。In addition to the above, peptizers, process oils, and the like can be added to facilitate workability.
As a colorant, an inorganic or organic pigment, a foaming agent, a flame retardant, or an antistatic agent can be added as necessary.
【００２５】原料のゴム、本発明に係る軟化剤及び各種
の添加剤等を配合してなるゴム組成物は、適宜の加硫条
件で加硫されて加硫ゴムとなる。The rubber composition comprising the raw rubber, the softener according to the present invention and various additives is vulcanized under appropriate vulcanization conditions to form a vulcanized rubber.
【００２６】本発明にかかるエラストマー組成物は、通
常のゴムの混練方法、例えばロール機、バンバリーミキ
サー、ニーダー押出機等の混練機で混合することにより
得られる。The elastomer composition according to the present invention can be obtained by a usual rubber kneading method, for example, by mixing with a kneading machine such as a roll machine, a Banbury mixer, a kneader extruder.
【００２７】かくして、耐熱性と耐寒性等にバランスの
とれたエラストマー組成物を得ることができ、これら
は、特に耐熱性と耐寒性等を必要とする分野、例えば、
タイヤ、チューブ、サスペンション系等の自動車機能部
品、緩衝材等の建材部品、家具部品、ホース、パッキン
類、運動用具等、種々の用途に適用される。Thus, an elastomer composition having a good balance of heat resistance and cold resistance can be obtained, and these are particularly useful in fields requiring heat resistance and cold resistance, for example,
It is applied to various uses such as automobile functional parts such as tires, tubes, suspension systems, etc., building materials parts such as cushioning materials, furniture parts, hoses, packings, sports equipment and the like.
【００２８】[0028]
【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明す
る。尚、各エラストマー組成物の特性は、以下の方法に
準拠して測定し、評価した。 耐寒性：ＡＳＴＭ Ｄ−１０４３に準拠して柔軟温度を
測定した。 耐熱性：ギアーオーブン中で１６０℃、４時間加熱した
後の試料の重量減少量と柔軟温度測定によって行った。The present invention will be described in detail below with reference to examples. The properties of each elastomer composition were measured and evaluated according to the following methods. Cold resistance: The softness temperature was measured according to ASTM D-1043. Heat resistance: The sample was heated at 160 ° C. for 4 hours in a gear oven and measured for the amount of weight loss and the measurement of the softening temperature.
【００２９】実施例１ スチレンブタジエンゴム １００重量部 ＢＴＣとｎ−オクタノールエステル（本エステル１） １０重量部 ホワイトカーボン ６０重量部 酸化亜鉛 ４重量部 硫黄 ２重量部 ２，２−ジチオビス（ベンゾチアゾール）［加硫促進剤］ １．２重量部 １，３−ジフェニルグアニジン ０．６重量部 上記組成物をＡＳＴＭ Ｄ−３１８５に準拠してロール
温度５０℃で混練し、更に、１５０℃で３０分間プレス
機にて加硫した。かくして得られたエラストマー組成物
の機械的特性、耐寒性と耐熱性を第１表に示す。Example 1 Styrene butadiene rubber 100 parts by weight BTC and n-octanol ester (the present ester 1) 10 parts by weight White carbon 60 parts by weight Zinc oxide 4 parts by weight Sulfur 2 parts by weight 2,2-dithiobis (benzothiazole) [ Vulcanization accelerator] 1.2 parts by weight 1,3-Diphenylguanidine 0.6 parts by weight The composition is kneaded at a roll temperature of 50 ° C. in accordance with ASTM D-3185, and further pressed at 150 ° C. for 30 minutes. Vulcanized. Table 1 shows the mechanical properties, cold resistance and heat resistance of the elastomer composition thus obtained.
【００３０】実施例２ ＢＴＣエステルとして、ＢＴＣとｎ−オクタノールのＰ
Ｏ４モル付加物とのエステル（本エステル２）を用いた
他は実施例１と同様にしてエラストマー組成物を調製
し、このものの特性を評価した。得られた結果を第１表
に示す。Example 2 As BTC ester, PTC of BTC and n-octanol was used.
An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that an ester with O4 mol adduct (the present ester 2) was used, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 1 shows the obtained results.
【００３１】実施例３ ＢＴＣエステルとして、ＢＴＣとｎ−オクタノールのＥ
Ｏ２モル付加物とのエステル（本エステル３）を用いた
他は実施例１と同様にしてエラストマー組成物を調製
し、このものの特性を評価した。得られた結果を第１表
に示す。Example 3 As a BTC ester, ETC of BTC and n-octanol was used.
An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that an ester with O2 mol adduct (the present ester 3) was used, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 1 shows the obtained results.
【００３２】実施例４ ＢＴＣエステルとして、ＢＴＣとｎ−ブタノールとのエ
ステル（本エステル４）を用いた他は実施例１と同様に
してエラストマー組成物を調製し、このものの特性を評
価した。得られた結果を第１表に示す。Example 4 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that an ester of BTC and n-butanol (the present ester 4) was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 1 shows the obtained results.
【００３３】実施例５ ＢＴＣエステルとして、ＢＴＣとトリデカノールとのエ
ステル（本エステル５）を用いた他は実施例１と同様に
してエラストマー組成物を調製し、このものの特性を評
価した。得られた結果を第１表に示す。Example 5 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that an ester of BTC and tridecanol (the present ester 5) was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 1 shows the obtained results.
【００３４】比較例１ エラストマー軟化剤としてＤＯＳを用いた他は実施例１
と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このものの
特性を評価した。得られた結果を第１表に示す。Comparative Example 1 Example 1 except that DOS was used as an elastomer softener.
An elastomer composition was prepared in the same manner as described above, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 1 shows the obtained results.
【００３５】比較例２ エラストマー軟化剤としてＤＯＡを用いた他は実施例１
と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このものの
特性を評価した。得られた結果を第１表に示す。Comparative Example 2 Example 1 except that DOA was used as an elastomer softener.
An elastomer composition was prepared in the same manner as described above, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 1 shows the obtained results.
【表１】 [Table 1]
【００３６】実施例６ クロロプレンゴム １００重量部 ホワイトカーボン ３０重量部 ジエチルチオウレア［加硫促進剤］ ０．６重量部 酸化亜鉛 ６重量部 酸化マグネシウム ４重量部 上記エラストマー組成物を実施例１と同様にして調製
し、このものの特性を評価した。得られた結果を第２表
に示す。Example 6 Chloroprene rubber 100 parts by weight White carbon 30 parts by weight Diethylthiourea [vulcanization accelerator] 0.6 part by weight Zinc oxide 6 parts by weight Magnesium oxide 4 parts by weight The above elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 1. It was prepared and evaluated for its properties. Table 2 shows the obtained results.
【００３７】実施例７ ＢＴＣエステルとして、本エステル２を用いた他は実施
例６と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このも
のの特性を評価した。得られた結果を第２表に示す。Example 7 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 6 except that the present ester 2 was used as the BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 2 shows the obtained results.
【００３８】実施例８ ＢＴＣエステルとして、本エステル３を用いた他は実施
例６と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このも
のの特性を評価した。得られた結果を第２表に示す。Example 8 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 6 except that the present ester 3 was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 2 shows the obtained results.
【００３９】実施例９ ＢＴＣエステルとして、本エステル４を用いた他は実施
例６と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このも
のの特性を評価した。得られた結果を第２表に示す。Example 9 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 6 except that the present ester 4 was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 2 shows the obtained results.
【００４０】実施例１０ ＢＴＣエステルとして、本エステル５を用いた他は実施
例６と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このも
のの特性を評価した。得られた結果を第２表に示す。Example 10 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 6 except that the present ester 5 was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 2 shows the obtained results.
【００４１】比較例３ エラストマー軟化剤としてＤＯＳを用いた他は実施例６
と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このものの
特性を評価した。得られた結果を第２表に示す。Comparative Example 3 Example 6 except that DOS was used as the elastomer softener.
An elastomer composition was prepared in the same manner as described above, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 2 shows the obtained results.
【００４２】比較例４ エラストマー軟化剤としてＤＯＡを用いた他は実施例６
と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このものの
特性を評価した。得られた結果を第２表に示す。Comparative Example 4 Example 6 except that DOA was used as the elastomer softener.
An elastomer composition was prepared in the same manner as described above, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 2 shows the obtained results.
【表２】 [Table 2]
【００４３】実施例１１ 天然ゴム １００重量部 カーボンブラック ６０重量部 テトラメチルチウラムジスルフィド［加硫促進剤］ ４重量部 酸化亜鉛 ４重量部 硫黄 ２重量部 上記エラストマー組成物を実施例１と同様にして調製
し、このものの特性を評価した。得られた結果を第２表
に示す。Example 11 Natural rubber 100 parts by weight Carbon black 60 parts by weight Tetramethylthiuram disulfide [vulcanization accelerator] 4 parts by weight Zinc oxide 4 parts by weight Sulfur 2 parts by weight The above elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 1. It was prepared and its properties were evaluated. Table 2 shows the obtained results.
【００４４】実施例１２ ＢＴＣエステルとして、本エステル２を用いた他は実施
例１１と同様にしてエラストマー組成物を調製し、この
ものの特性を評価した。得られた結果を第３表に示す。Example 12 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 11 except that the present ester 2 was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 3 shows the obtained results.
【００４５】実施例１３ ＢＴＣエステルとして、本エステル３を用いた他は実施
例１１と同様にしてエラストマー組成物を調製し、この
ものの特性を評価した。得られた結果を第３表に示す。Example 13 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 11 except that the present ester 3 was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 3 shows the obtained results.
【００４６】実施例１４ ＢＴＣエステルとして、本エステル４を用いた他は実施
例１１と同様にしてエラストマー組成物を調製し、この
ものの特性を評価した。得られた結果を第３表に示す。Example 14 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 11 except that the present ester 4 was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 3 shows the obtained results.
【００４７】実施例１５ ＢＴＣエステルとして、本エステル５を用いた他は実施
例１１と同様にしてエラストマー組成物を調製し、この
ものの特性を評価した。得られた結果を第３表に示す。Example 15 An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 11 except that the present ester 5 was used as a BTC ester, and the properties of the elastomer composition were evaluated. Table 3 shows the obtained results.
【００４８】比較例５ エラストマー軟化剤としてＤＯＳを用いた他は実施例１
１と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このもの
の特性を評価した。得られた結果を第３表に示す。Comparative Example 5 Example 1 was repeated except that DOS was used as the elastomer softener.
An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 1, and the characteristics of the elastomer composition were evaluated. Table 3 shows the obtained results.
【００４９】比較例６ エラストマー軟化剤としてＤＯＡを用いた他は実施例１
１と同様にしてエラストマー組成物を調製し、このもの
の特性を評価した。得られた結果を第３表に示す。Comparative Example 6 Example 1 except that DOA was used as an elastomer softener.
An elastomer composition was prepared in the same manner as in Example 1, and the characteristics of the elastomer composition were evaluated. Table 3 shows the obtained results.
【表３】 [Table 3]
【００５０】[0050]
【発明の効果】本発明にかかるエラストマー用軟化剤を
使用することで、耐熱性と耐寒性等にバランスのとれた
エラストマー組成物を得ることができる。By using the softener for elastomer according to the present invention, it is possible to obtain an elastomer composition having a good balance between heat resistance and cold resistance.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 21/00 C08L 101/00 C08K 5/11 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 7 , DB name) C08L 21/00 C08L 101/00 C08K 5/11
Claims (3)
式（１）で表されるエステルを２〜１００重量部含有す
ることを特徴とするエラストマー組成物。 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっ
て、炭素数４〜２２の直鎖状、分岐鎖状又は脂環式のア
ルキル基を表す。ＡＯは炭素数２〜３のオキシアルキレ
ン基を表す。ｌ、ｍ、ｎ、ｏは０〜１０の整数を表
す。］1. An elastomer is used for 100 parts by weight of an elastomer.
An elastomer composition comprising 2 to 100 parts by weight of an ester represented by the formula (1) . [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represent a linear, branched or alicyclic alkyl group having 4 to 22 carbon atoms. AO is oxyalkylene having 2-3 carbon atoms
Represents a group . l, m, n, and o represent an integer of 0-10. ]
ンゴム、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、クRubber, styrene butadiene rubber, butadiene rubber, rubber
ロロプレンゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴLoloprene rubber, butyl rubber, ethylene propylene rubber
ム、エチレン酢酸ビニル共重合体、クロロスルホン化ポSystem, ethylene vinyl acetate copolymer, chlorosulfonated polyester
リエチレン、塩素化ポリエチレン、エピクロルヒドリンPolyethylene, chlorinated polyethylene, epichlorohydrin
ゴム、ニトリルブタジエンゴム、ニトリルイソプレンゴRubber, nitrile butadiene rubber, nitrile isoprene
ム、アクリルゴム、ウレタンゴム、ポリノルボルネンゴRubber, acrylic rubber, urethane rubber, polynorbornengo
ム、水素化ニトリルブタジエンゴム及び熱可塑性エラスRubber, hydrogenated nitrile butadiene rubber and thermoplastic elastomer
トマーからなる群から選ばれる少なくとも１種である、At least one selected from the group consisting of tomers,
請求項１に記載のエラストマー組成物。The elastomer composition according to claim 1.
るエラストマー用軟化剤。 ［式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 及びＲ ４ は同一又は異なっ
て、炭素数４〜２２の直鎖状、分岐鎖状又は脂環式のア
ルキル基を表す。ＡＯは炭素数２〜３のオキシアルキレ
ン基を表す。ｌ、ｍ、ｎ、ｏは０〜１０の整数を表
す。］ 3. An ester represented by the general formula (1):
Softener for elastomers. Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different
A linear, branched or alicyclic C 4 -C 22
Represents a alkyl group. AO is oxyalkylene having 2-3 carbon atoms
Represents a group. l, m, n and o represent integers of 0 to 10
You. ]
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP30490892A JP3360330B2 (en) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | Elastomer composition |
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| JP30490892A JP3360330B2 (en) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | Elastomer composition |
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| JPH06128417A JPH06128417A (en) | 1994-05-10 |
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1992
- 1992-10-16 JP JP30490892A patent/JP3360330B2/en not_active Expired - Fee Related
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