JP3349661B2 - Antistatic agent - Google Patents

Antistatic agent

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JP3349661B2
JP3349661B2 JP33425097A JP33425097A JP3349661B2 JP 3349661 B2 JP3349661 B2 JP 3349661B2 JP 33425097 A JP33425097 A JP 33425097A JP 33425097 A JP33425097 A JP 33425097A JP 3349661 B2 JP3349661 B2 JP 3349661B2
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antistatic agent
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darkening
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玲子 池田
伸 村原
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は繊維構造物用の帯電
防止剤に関する。更に詳しくは、染色された繊維構造物
の色彩に深みや鮮明性を付与する濃色化剤の効果をも向
上させる帯電防止剤に関する。
[0001] The present invention relates to an antistatic agent for a fiber structure. More specifically, the present invention relates to an antistatic agent that also improves the effect of a deepening agent that imparts depth and clarity to the color of a dyed fiber structure.

【0002】[0002]

【従来の技術】繊維構造物のひとつである合成繊維、特
にポリエステル系繊維には二つの大きな欠点がある。一
つは、静電気により塵埃の吸着やまとわりつきが発生す
ることである。もう一つは、ウール、絹などの天然繊維
と比較して染色物の色に深みや鮮明性が劣ることであ
る。このため、帯電防止の研究及び染色物の色の深みや
鮮明性を改善するための繊維構造物表面の濃色化研究が
続けられている。
2. Description of the Related Art Synthetic fibers, which are one of the fibrous structures, particularly polyester fibers, have two major drawbacks. One is that dust attracts and clings due to static electricity. Another is that the color of the dyed product is inferior in depth and sharpness as compared with natural fibers such as wool and silk. For this reason, research on antistatic and research on darkening the surface of a fiber structure to improve the color depth and clarity of a dyed product have been continued.

【0003】繊維構造物の帯電防止には、一般に、発生
した電荷を漏洩させる方法が用いられており、繊維に導
電性物質を予め練り込む方法、及び繊維表面に導電性物
質を塗布する方法が知られている。特に、工業的に簡便
な後者の方法が広く用いられており、その目的に用いる
ための帯電防止剤について報告も行われている。従来、
帯電防止剤に使用される化合物としては、長鎖アルキル
型第4級アンモニウム塩、長鎖アルキル型アミノ酸誘導
体などの長鎖アルキル基を有する含窒素化合物が挙げら
れる。また、特開平5-98570 号公報には、特定の構造の
N−第4級アンモニウム誘導ペプチド又はアミノ酸から
なる繊維処理剤が、帯電防止、抗菌、防臭、柔軟作用を
有し、安全性が高いことが開示されている。
[0003] In order to prevent the electrification of a fibrous structure, a method of leaking generated charges is generally used, and a method of kneading a conductive substance into fibers in advance and a method of applying a conductive substance to a fiber surface are used. Are known. In particular, the latter method, which is industrially simple, is widely used, and reports have been made on antistatic agents to be used for that purpose. Conventionally,
Examples of the compound used for the antistatic agent include a nitrogen-containing compound having a long-chain alkyl group such as a long-chain alkyl quaternary ammonium salt and a long-chain alkyl amino acid derivative. JP-A-5-98570 discloses that a fiber treating agent comprising an N-quaternary ammonium-derived peptide or amino acid having a specific structure has antistatic, antibacterial, deodorant and softening effects, and has high safety. It is disclosed.

【0004】また、繊維構造物表面の濃色化方法として
は、低屈折率化合物処理による方法、及びミクロクレー
ター効果に基づく方法が知られている。前者の低屈折率
化合物処理による方法については、ウレタン樹脂、フッ
素樹脂、シリコーン、ビニル樹脂、アクリル樹脂等を用
いた濃色化処理が知られている。特開昭57-29682号公報
には、熱硬化反応性を有するポリウレタンエマルション
の存在下に、重合可能な不飽和結合を有する単量体を重
合させて得られる水性樹脂組成物からなり、該水性樹脂
組成物の乾燥皮膜の屈折率が1.50以下であることを特徴
とする濃色化剤を用いる方法が開示されている。後者の
ミクロクレーター効果に基づく方法については、酸化ケ
イ素であるシリカ微粒子を用いた濃色化処理が知られて
いる。特開平4-214482号公報には、染色されたポリエス
テル繊維を、ポリエポキシド化合物で処理した後、アミ
ノ基を有するシリカ微粒子で処理し、次いで特定のアミ
ノ変性シリコーンで処理することを特徴とするポリエス
テル繊維の濃色化方法が開示されている。
[0004] Further, as a method for deepening the color of the surface of the fiber structure, a method based on treatment with a low refractive index compound and a method based on the microcrater effect are known. As the former method using the low refractive index compound treatment, a darkening treatment using a urethane resin, a fluorine resin, a silicone, a vinyl resin, an acrylic resin, or the like is known. JP-A-57-29682 discloses an aqueous resin composition obtained by polymerizing a monomer having a polymerizable unsaturated bond in the presence of a polyurethane emulsion having thermosetting reactivity. There is disclosed a method using a darkening agent, wherein the refractive index of a dried film of the resin composition is 1.50 or less. As the latter method based on the microcrater effect, a deepening treatment using silica fine particles, which is silicon oxide, is known. JP-A-4-214482 discloses a polyester fiber characterized in that a dyed polyester fiber is treated with a polyepoxide compound, then treated with silica fine particles having an amino group, and then treated with a specific amino-modified silicone. Are disclosed.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】合成繊維、特にポリエ
ステル系繊維の帯電防止処理と濃色化処理は、帯電防止
剤と濃色化剤を混合した処理剤を用いて同時に行われる
ことが多い。ここで、濃色化剤としては、低屈折率化合
物であるウレタン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン、ビニ
ル樹脂、アクリル樹脂などの樹脂を含有する濃色化剤が
汎用されている。しかしながら、この濃色化剤を、従来
知られている帯電防止剤と併用して処理を行う場合、前
述の濃色化剤を単独で処理した場合と比較して濃色効果
が低下するという問題点や、濃色化剤と帯電防止剤を混
合した処理剤の安定性が損なわれ、沈澱を生じるという
問題点があった。
The antistatic treatment and the darkening treatment of synthetic fibers, especially polyester fibers, are often performed simultaneously using a treating agent in which an antistatic agent and a darkening agent are mixed. Here, as the deepening agent, a deepening agent containing a resin such as a urethane resin, a fluorine resin, a silicone, a vinyl resin, or an acrylic resin, which is a low refractive index compound, is widely used. However, when this darkening agent is used in combination with a conventionally known antistatic agent, the darkening effect is reduced as compared with the case where the above-mentioned darkening agent is treated alone. In addition, there is a problem that the stability of a treating agent obtained by mixing a darkening agent and an antistatic agent is impaired, causing precipitation.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の問
題点を解決するために鋭意検討した結果、一般式(I)
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, the general formula (I)

【0007】[0007]

【化5】 Embedded image

【0008】(式中、R1、R2、R3の少なくとも1つは炭
素数1〜4のアルキル基であり、残りは水素及び/又は
炭素数1〜4のアルキル基である。A は炭素数1〜2の
アルキレン基である。)の構造を有する化合物を必須成
分とする帯電防止剤を、低屈折率化合物であるウレタン
樹脂、フッ素樹脂、シリコーン、ビニル樹脂、アクリル
樹脂よりなる群から選ばれる少なくとも一種の樹脂を必
須成分とする濃色化剤と併用することにより、優れた帯
電防止効果が得られると共に、濃色化剤を単独で処理し
た場合と比較して濃色効果が向上すること、及び濃色化
剤と帯電防止剤を混合した処理剤が安定であることを見
いだし、本発明に到達した。
(Wherein at least one of R 1 , R 2 , and R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the rest is hydrogen and / or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An antistatic agent comprising a compound having a structure of 1 to 2 carbon atoms as an essential component is selected from the group consisting of urethane resins, fluorine resins, silicones, vinyl resins, and acrylic resins, which are low refractive index compounds. By using in combination with a darkening agent containing at least one selected resin as an essential component, an excellent antistatic effect is obtained, and the darkening effect is improved as compared with the case where the darkening agent is treated alone. And that the treating agent obtained by mixing the darkening agent and the antistatic agent is stable, and arrived at the present invention.

【0009】即ち、本発明は、下記一般式(I)の構造
を有する化合物を必須成分とする繊維構造物用帯電防止
剤を提供するものである。
That is, the present invention provides an antistatic agent for a fibrous structure comprising a compound having the structure of the following general formula (I) as an essential component.

【0010】[0010]

【化6】 Embedded image

【0011】(式中、R1、R2、R3の少なくとも1つは炭
素数1〜4のアルキル基であり、残りは水素及び/又は
炭素数1〜4のアルキル基である。A は炭素数1〜2の
アルキレン基である。) また、本発明は、ウレタン樹脂、フッ素樹脂、シリコー
ン、ビニル樹脂及びアクリル樹脂よりなる群から選ばれ
る少なくとも1種の樹脂を必須成分とする濃色化剤と併
用される帯電防止剤であって、該帯電防止剤が、上記一
般式(I)の構造を有する化合物からなることを特徴と
する帯電防止剤を提供するものである。
(In the formula, at least one of R 1 , R 2 and R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the rest is hydrogen and / or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. It is an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms.) In addition, the present invention provides a deep coloration containing at least one resin selected from the group consisting of a urethane resin, a fluororesin, a silicone, a vinyl resin and an acrylic resin as an essential component. An antistatic agent which is used in combination with an agent, wherein the antistatic agent comprises a compound having the structure of the above general formula (I).

【0012】また、本発明は、ウレタン樹脂、フッ素樹
脂、シリコーン、ビニル樹脂及びアクリル樹脂よりなる
群から選ばれる少なくとも1種の樹脂を必須成分とする
濃色化剤と帯電防止剤とにより繊維構造物を処理する方
法において、前記帯電防止剤として、上記一般式(I)
の構造を有する化合物を必須成分とする帯電防止剤を用
いることを特徴とする繊維構造物の処理方法を提供する
ものである。
Further, the present invention provides a fiber structure comprising a darkening agent containing at least one resin selected from the group consisting of urethane resin, fluorine resin, silicone, vinyl resin and acrylic resin as an essential component, and an antistatic agent. In the method for treating an object, the above-mentioned general formula (I) may be used as the antistatic agent.
And a method for treating a fibrous structure, characterized by using an antistatic agent containing a compound having the following structure as an essential component.

【0013】更に本発明は、上記一般式(I)の構造を
有する化合物からなる帯電防止剤と、ウレタン樹脂、フ
ッ素樹脂、シリコーン、ビニル樹脂及びアクリル樹脂よ
りなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂を必須成分
とする濃色化剤とを含有する繊維処理剤組成物を提供す
るものである。
Further, the present invention provides an antistatic agent comprising a compound having the structure of the general formula (I), and at least one resin selected from the group consisting of urethane resins, fluororesins, silicones, vinyl resins and acrylic resins. The present invention provides a fiber treatment composition comprising:

【0014】本発明の帯電防止剤は、基本的には必須成
分である一般式(I)で表される化合物と、これを処理
剤として適用するための液体成分とからなり、液体成分
としては水を用いるのが一般的である。
The antistatic agent of the present invention basically comprises a compound represented by the general formula (I), which is an essential component, and a liquid component for applying the compound as a treating agent. It is common to use water.

【0015】本発明に使用される濃色化剤は、低屈折率
化合物であるウレタン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン、
ビニル樹脂、アクリル樹脂よりなる群から選ばれる少な
くとも一種又は二種以上の樹脂を必須成分とし、これを
処理剤として適用するための液体成分とからなり、液体
成分としては水を用いるのが一般的である。
The deep-coloring agent used in the present invention is a low-refractive index compound such as urethane resin, fluororesin, silicone,
Vinyl resin, at least one or two or more resins selected from the group consisting of acrylic resin as an essential component, and a liquid component for applying this as a treatment agent, it is common to use water as the liquid component It is.

【0016】[0016]

【発明の実施の形態】〔帯電防止剤〕本発明の帯電防止
剤は、着色固体表面の帯電防止加工に用いられる。固体
表面の着色には染料でも顔料でも用いることができる。
着色固体は典型的には繊維構造物であり、この繊維構造
物としては、ポリエステル系、ポリアミド系等の合成繊
維、及びウール、絹等の天然繊維を挙げることができる
が、特に、静電気を帯び易く色彩に深みや鮮明性の乏し
いポリエステル系繊維に対して有効に適用することがで
きる。繊維構造物の形態は、糸、織物、編物、不織布等
いかなる形態のものであってもよい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION [Antistatic agent] The antistatic agent of the present invention is used for antistatic processing of a colored solid surface. Dyes or pigments can be used for coloring the solid surface.
The colored solid is typically a fibrous structure. Examples of the fibrous structure include synthetic fibers such as polyester-based and polyamide-based fibers and natural fibers such as wool and silk. It can be effectively applied to polyester fibers that are easy to color and have poor depth and sharpness. The form of the fiber structure may be any form such as a yarn, a woven fabric, a knitted fabric, and a nonwoven fabric.

【0017】本発明の帯電防止剤は、上記一般式(I)
で表される化合物を必須成分とするが、この化合物は式
(I)中、R1、R2、R3の少なくとも1つは炭素数1〜4
のアルキル基、好ましくはメチル基を有する。これを満
たさないと濃色化剤との併用時の安定性が劣り、濃色化
効果や帯電防止効果が低下する。かかる化合物の具体例
としては、サルコシン(N −メチルグリシン)、サルコ
シン塩酸塩などのN-モノアルキルグリシン及びその塩、
N,N −ジメチルグリシン、N,N −ジメチルグリシン塩酸
塩などのN,N −ジアルキルグリシン及びその塩、ベタイ
ン(N,N,N −トリメチルグリシン)、ベタイン塩酸塩な
どのN,N,N −トリアルキルグリシン及びその塩、β-(N-
メチル) アラニン、β-(N-メチル) アラニン塩酸塩など
のβ-(N-モノアルキル) アラニン及びその塩、β-(N,N-
ジメチル) アラニン、β-(N,N-ジメチル) アラニン塩酸
塩などのβ-(N,N-ジアルキル) アラニン及びその塩、β
−アラニンベタイン〔β-(N,N,N-トリメチル) アラニ
ン〕及びβ−アラニンベタイン塩酸塩などのβ-(N,N,N-
トリアルキル) アラニン及びその塩などがあるが、N原
子のアルキル化度が大きいほうが好ましい。最も好まし
いものはN,N,N −トリアルキルグリシン及びその塩、β
-(N,N,N-トリアルキル) アラニン及びその塩であり、中
でもベタイン及びその塩、β−アラニンベタイン及びそ
の塩である。
The antistatic agent of the present invention has the general formula (I)
Wherein at least one of R 1 , R 2 , and R 3 has 1 to 4 carbon atoms in formula (I).
Has an alkyl group, preferably a methyl group. If this is not satisfied, the stability when used in combination with the darkening agent will be poor, and the darkening effect and the antistatic effect will be reduced. Specific examples of such a compound include sarcosine (N-methylglycine), N-monoalkylglycine such as sarcosine hydrochloride and salts thereof,
N, N-dialkylglycine such as N, N-dimethylglycine and N, N-dimethylglycine hydrochloride and salts thereof, N, N, N- such as betaine (N, N, N-trimethylglycine) and betaine hydrochloride Trialkylglycine and its salts, β- (N-
Methyl) alanine, β- (N-methyl) alanine and the like, β- (N-monoalkyl) alanine and its salts, β- (N, N-
Β- (N, N-dialkyl) alanine and salts thereof, such as (dimethyl) alanine, β- (N, N-dimethyl) alanine hydrochloride, β
-Alanine betaine (β- (N, N, N-trimethyl) alanine) and β- (N, N, N-
There are trialkyl) alanine and salts thereof, and it is preferable that the degree of alkylation of the N atom is large. Most preferred are N, N, N-trialkylglycine and its salts, β
-(N, N, N-trialkyl) alanine and its salts, among which betaine and its salts, β-alanine betaine and its salts.

【0018】一般式(I)で表される化合物の有効分換
算の使用量は、効率的に帯電防止効果を付与できること
から、繊維構造物に対して0.01〜30重量%、好ましくは
0.05〜25重量%、更に好ましくは0.07〜20重量%であ
る。
The amount of the compound represented by the general formula (I) in terms of an effective component is 0.01 to 30% by weight, and preferably 0.01 to 30% by weight, based on the weight of the fibrous structure since the compound can efficiently impart an antistatic effect.
It is 0.05 to 25% by weight, more preferably 0.07 to 20% by weight.

【0019】〔繊維処理剤組成物〕本発明の繊維処理剤
組成物は、上記の本発明の帯電防止剤と、特定の樹脂か
らなる濃色化剤とを必須成分とするものであり、着色固
体である繊維構造物に帯電加工処理と濃色化処理とを同
時に施すことができる。
[Fiber treatment agent composition] The fiber treatment agent composition of the present invention comprises the above-mentioned antistatic agent of the present invention and a deepening agent comprising a specific resin as essential components. The charging process and the darkening process can be simultaneously performed on the solid fiber structure.

【0020】本発明で使用される濃色化剤は、ウレタン
樹脂、フッ素樹脂、シリコーン、ビニル樹脂、アクリル
樹脂よりなる群から選ばれる少なくとも一種の樹脂、好
ましくはウレタン樹脂、シリコーンを必須成分とする濃
色化剤であり、その有効分換算の使用量は、効率的に濃
色効果を付与できることから、繊維構造物に対して0.01
〜30重量%、好ましくは0.05〜25重量%、更に好ましく
は0.07〜20重量%である。
The darkening agent used in the present invention contains at least one resin selected from the group consisting of urethane resin, fluororesin, silicone, vinyl resin and acrylic resin, preferably urethane resin and silicone as essential components. It is a deepening agent, and its effective amount is 0.01 to 0.01% with respect to the fibrous structure since it can efficiently give the deepening effect.
-30% by weight, preferably 0.05-25% by weight, more preferably 0.07-20% by weight.

【0021】本発明の繊維処理剤組成物は、本発明の帯
電防止剤、濃色化剤、水を任意の順序で添加、攪拌して
得ることができる。また、本発明の帯電防止剤、濃色化
剤は、予め水で希釈したものを用いてもよい。本発明の
帯電防止剤と濃色化剤の比率は限定しないが、繊維構造
物に対する使用量が上記の範囲となる量(有効分とし
て)で用いるのが好ましい。
The fiber treating agent composition of the present invention can be obtained by adding the antistatic agent of the present invention, a deepening agent, and water in any order and stirring. Further, as the antistatic agent and the darkening agent of the present invention, those diluted with water in advance may be used. Although the ratio of the antistatic agent to the darkening agent of the present invention is not limited, it is preferable to use the amount (as an effective component) such that the amount used for the fiber structure falls within the above range.

【0022】本発明の繊維処理剤組成物は、繊維構造物
に対する帯電防止効果や濃色効果、混合した処理剤の安
定性の点から、pHは 3.0〜8.0 であることが好ましい。
より好ましくは 4.0〜7.0 、更に好ましくは 4.5〜6.5
である。
The pH of the fiber treatment composition of the present invention is preferably 3.0 to 8.0 from the viewpoints of the antistatic effect and the dark color effect on the fiber structure and the stability of the mixed treatment agent.
More preferably 4.0 to 7.0, even more preferably 4.5 to 6.5
It is.

【0023】本発明の繊維処理剤組成物を繊維構造物へ
付与する方法としては、浸漬法、吸尽法、スプレー等に
よる吹き付け法等が挙げられる。そして、処理剤組成物
が付与された繊維構造物に対して熱処理を行うか、又は
予備乾燥と熱処理を行う。処理剤付与後に予備乾燥を行
なう場合の温度は、80〜140 ℃、好ましくは 100〜130
℃である。予備乾燥の時間は、1分〜6分、好ましくは
2分〜4分である。予備乾燥を行った場合、繊維構造物
上での処理剤組成物の効果の耐久性を高めるために、そ
の後熱処理を行うのが望ましい。その場合の熱処理温度
は、 140〜220℃、好ましくは 160〜200 ℃である。熱
処理時間は30秒〜3分である。また予備乾燥を行わない
場合の熱処理温度は、80〜220 ℃、好ましくは 100〜20
0 ℃、熱処理時間は30秒〜5分である。
Examples of a method for applying the fiber treating composition of the present invention to a fiber structure include a dipping method, an exhaustion method, and a spraying method using a spray or the like. Then, a heat treatment is performed on the fibrous structure to which the treatment agent composition has been applied, or preliminary drying and heat treatment are performed. The temperature for predrying after application of the treating agent is 80 to 140 ° C, preferably 100 to 130 ° C.
° C. The pre-drying time is 1 minute to 6 minutes, preferably 2 minutes to 4 minutes. When predrying is performed, it is desirable to perform a heat treatment thereafter to increase the durability of the effect of the treating agent composition on the fibrous structure. The heat treatment temperature in that case is 140 to 220 ° C, preferably 160 to 200 ° C. The heat treatment time is 30 seconds to 3 minutes. The heat treatment temperature without pre-drying is 80 to 220 ° C, preferably 100 to 20 ° C.
0 ° C., the heat treatment time is 30 seconds to 5 minutes.

【0024】本発明の繊維処理剤組成物には、上記必須
成分以外に、スリップ防止剤、浸透剤、消泡剤等の薬剤
を配合することができる。以下、各種の性能向上薬剤に
ついて説明するが、本発明はそれらに限定されるもので
はない。
The fiber treatment composition of the present invention may contain, in addition to the above essential components, agents such as an anti-slip agent, a penetrant, and an antifoaming agent. Hereinafter, various performance improving agents will be described, but the present invention is not limited thereto.

【0025】スリップ防止剤としては微粉末シリカ等が
挙げられる。スリップ防止剤の有効分換算の使用量は、
繊維構造物に対して0.01〜30重量%であることが望まし
い。
Examples of the anti-slip agent include finely divided silica. The effective amount of the anti-slip agent used is
Desirably, the content is 0.01 to 30% by weight based on the fiber structure.

【0026】浸透剤としては、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、ラウリル硫酸エステルナトリウム、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアニオン
系、ノニルフェノールあるいはオクチルフェノールのエ
チレンオキサイド(EO)付加物、炭素鎖の比較的短い
アルコールのEO付加物等のノニオン系の浸透剤が挙げ
られる。浸透剤の有効分換算の使用量は、繊維構造物に
対して0.01〜30重量%であることが望ましい。
Examples of the penetrant include anionics such as sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium lauryl sulfate and sodium alkylnaphthalenesulfonate, ethylene oxide (EO) adducts of nonylphenol or octylphenol, and EOs of alcohols having a relatively short carbon chain. Nonionic penetrants such as adducts are exemplified. The use amount of the penetrant in terms of the effective component is desirably 0.01 to 30% by weight based on the fiber structure.

【0027】消泡剤としては、シリコーン系の消泡剤が
挙げられる。シリコーン系の消泡剤としては、オイル
系、オイルコンパウンド系、エマルジョン系のものを添
加することができる。消泡剤の有効分換算の使用量は、
濃色化剤に対して0.01〜30重量%であることが望まし
い。
Examples of the antifoaming agent include silicone antifoaming agents. As the silicone-based defoaming agent, an oil-based, oil-compound-based, or emulsion-based one can be added. The amount of defoamer used in terms of effective component is
It is desirable that the amount is 0.01 to 30% by weight based on the darkening agent.

【0028】なお、上記した特定の濃色化剤と本発明の
帯電防止剤は、両者を含有する組成物として繊維構造物
に付与してもよいし、両者を別々に用いて繊維構造物に
付与してもよい。
The above-mentioned specific darkening agent and the antistatic agent of the present invention may be applied to a fiber structure as a composition containing both, or may be separately used for the fiber structure. You may give.

【0029】[0029]

【実施例】以下、実施例を挙げ本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例における%は重量基準である。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples. The percentages in the examples are on a weight basis.

【0030】実施例1 (繊維処理剤組成物の調製)表1に示す帯電防止剤と濃
色化剤との組み合わせで繊維処理剤組成物を調製し、そ
れぞれの安定性を評価した。ここで、組成物中の帯電防
止剤濃度は有効分換算で 0.1%、濃色化剤濃度は有効分
換算で0.6 %とし、残部は水とした。なお、表1の繊維
処理剤組成物は、全てpH=6.0 に調整した。
Example 1 (Preparation of Fiber Treatment Agent Composition) A fiber treatment agent composition was prepared using a combination of an antistatic agent and a darkening agent shown in Table 1, and the stability of each composition was evaluated. Here, the concentration of the antistatic agent in the composition was 0.1% in terms of the effective component, the concentration of the coloring agent was 0.6% in terms of the effective component, and the balance was water. In addition, all the fiber treating agent compositions in Table 1 were adjusted to pH = 6.0.

【0031】(安定性の評価方法)組成物の安定性は、
調製後、12時間後の状態を目視により評価した。その結
果を表1に示すが、○は均一な状態、×は沈澱等を生じ
た不均一な状態を意味する。
(Evaluation Method of Stability) The stability of the composition is as follows.
After the preparation, the state 12 hours later was visually evaluated. The results are shown in Table 1, where 1 indicates a uniform state, and X indicates an uneven state with precipitation or the like.

【0032】[0032]

【表1】 [Table 1]

【0033】なお、ここで用いた濃色化剤は下記表2の
通りである。
The deepening agents used here are as shown in Table 2 below.

【0034】[0034]

【表2】 [Table 2]

【0035】また、比較品として用いた帯電防止剤は下
記表3の通りである。
The antistatic agents used as comparative products are shown in Table 3 below.

【0036】[0036]

【表3】 [Table 3]

【0037】実施例2 実施例1で調製した繊維処理剤組成物による濃色化効果
を評価した。
Example 2 The darkening effect of the fiber treatment composition prepared in Example 1 was evaluated.

【0038】(繊維構造物の着色方法) 1)ポリエステル織物、2)アセテート/ポリエステル
混紡織物、3)ウール織物の着色物を、それぞれ下記の
方法で調製した。
(Coloring method of fiber structure) 1) Polyester fabric, 2) acetate / polyester blend fabric, and 3) Wool fabric were prepared by the following methods.

【0039】1)ポリエステル織物 ポリエステル強撚糸織物(ミルバ)を、分散染料〔Dian
ix Black HG-FS 200(三菱化成工業株式会社)、Kayalo
n Polyester Black T200(日本化薬株式会社)等〕を用
いて、アルカリ下で還元洗浄を行い、黒色に着色させ
た。
1) Polyester Fabric A polyester strong twisted yarn fabric (Milva) is dispersed in a disperse dye [Dian
ix Black HG-FS 200 (Mitsubishi Chemical Corporation), Kayalo
n Polyester Black T200 (Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like, under reduced pressure under alkaline conditions to give a black color.

【0040】2)アセテート/ポリエステル混紡織物 アセテート/ポリエステル混紡織物を、分散染料(Kaya
lon Fast Black L(日本化薬株式会社)等)を用いて黒
色に着色させた。
2) Acetate / polyester blended fabric The acetate / polyester blended fabric was treated with a disperse dye (Kaya
lon Fast Black L (Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like.

【0041】3)ウール織物 酸性染料(Kayalon Milling Black TLB (日本化薬株式
会社)等)を用いて黒色に着色させた。
3) Wool fabric was dyed black using an acid dye (Kayalon Milling Black TLB, etc.).

【0042】(処理条件)表4(本発明品)又は表5
(比較品)に示す帯電防止剤と濃色化剤の組み合わせ
で、濃色化剤を有効分換算で0.6 %、帯電防止剤を有効
分換算で 0.1%含有する繊維処理剤組成物の浴を調製
し、pH=6.0 に調整後、30℃〜室温に保ち、当該繊維構
造物をパッドしたのち 100%に絞り、 120℃で3分間予
備乾燥した。更に170℃で1分間熱処理した。
(Processing conditions) Table 4 (product of the present invention) or Table 5
A bath of a fiber treatment agent composition containing a combination of an antistatic agent and a darkening agent as shown in (Comparative Product) containing 0.6% of the darkening agent as an effective component and 0.1% of the antistatic agent as an effective component It was prepared, adjusted to pH = 6.0, kept at 30 ° C. to room temperature, padded with the fiber structure, squeezed to 100%, and pre-dried at 120 ° C. for 3 minutes. Further, heat treatment was performed at 170 ° C. for 1 minute.

【0043】(評価方法)濃色効果は、デジタルスペク
トロフォトメーター〔東京電気株式会社製 ERP-80WX 〕
を用いて測定した明度指数 L値によって評価した。その
結果を表4、5に示す。 L値が小さいほど明度が低く、
濃色効果が優れていることを意味する。
(Evaluation method) The dark color effect was measured using a digital spectrophotometer [ERP-80WX manufactured by Tokyo Electric Co., Ltd.]
It was evaluated by the lightness index L value measured using. Tables 4 and 5 show the results. The smaller the L value, the lower the brightness,
It means that the deep color effect is excellent.

【0044】[0044]

【表4】 [Table 4]

【0045】[0045]

【表5】 [Table 5]

【0046】濃色加工前の L値: ポリエステル織物 L=12.0 アセテート/ポリエステル混紡織物 L=11.6 ウール織物 L=11.5。L value before dark color processing: polyester fabric L = 12.0 acetate / polyester blend fabric L = 11.6 wool fabric L = 11.5.

【0047】実施例3 実施例2と同様に繊維処理剤組成物による処理を行った
後、JIS L1094 B 法に従って摩擦帯電圧(単位V)を測
定し、帯電防止効果を評価した(測定条件:20℃、4
0%RH、綿布使用)。その結果を表6(本発明品)、7
(比較品)に示す。摩擦帯電圧が小さいほど帯電防止効
果が優れていることを意味する。
Example 3 After the treatment with the fiber treating agent composition was performed in the same manner as in Example 2, the triboelectric voltage (unit: V) was measured according to the JIS L1094B method, and the antistatic effect was evaluated (measurement conditions: 20 ° C, 4
0% RH, using cotton cloth). The results are shown in Table 6 (product of the present invention), 7
(Comparative product). It means that the smaller the friction band voltage, the better the antistatic effect.

【0048】[0048]

【表6】 [Table 6]

【0049】[0049]

【表7】 [Table 7]

【0050】実施例4 実施例2において、濃色化剤が入っていない帯電防止剤
のみの繊維処理剤組成物で処理した後、実施例3と同様
に帯電防止効果を評価した。その結果を表8に示す。
Example 4 In Example 2, the antistatic effect was evaluated in the same manner as in Example 3 after treating with a fiber treating agent composition containing only an antistatic agent without a darkening agent. Table 8 shows the results.

【0051】[0051]

【表8】 [Table 8]

【0052】[0052]

【発明の効果】本発明の帯電防止剤は、濃色化剤と混合
した場合に安定した処理剤組成物を得ることができ、こ
の処理剤組成物で繊維構造物を処理すると、優れた帯電
防止性能と、濃色化剤単独処理による濃色効果と同等も
しくはそれ以上の濃色効果を付与することができる。
According to the antistatic agent of the present invention, a stable treating agent composition can be obtained when mixed with a deepening agent. It is possible to provide a prevention effect and a darkening effect equal to or higher than the darkening effect obtained by the single treatment of the darkening agent.

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平10−18179(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) D06M 13/00 - 15/715 Continuation of front page (56) References JP-A-10-18179 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) D06M 13/00-15/715

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 ウレタン樹脂、フッ素樹脂、シリコー
ン、ビニル樹脂及びアクリル樹脂よりなる群から選ばれ
る少なくとも1種の樹脂を必須成分とする濃色化剤と併
用される帯電防止剤であって、該帯電防止剤が、下記一
般式(I) 【化1】 (式中、R1、R2、R3の少なくとも1つは炭素数1〜4の
アルキル基であり、残りは水素及び/又は炭素数1〜4
のアルキル基である。A は炭素数1〜2のアルキレン基
である。)の構造を有する化合物からなることを特徴と
する帯電防止剤。
1. An antistatic agent used in combination with a darkening agent containing at least one resin selected from the group consisting of urethane resins, fluororesins, silicones, vinyl resins and acrylic resins as an essential component, The antistatic agent has the following general formula (I): (In the formula, at least one of R 1 , R 2 , and R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the rest is hydrogen and / or 1 to 4 carbon atoms.
Is an alkyl group. A is an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms. An antistatic agent comprising a compound having the structure of (1).
【請求項2】 一般式(I)中のR1、R2、R3のうち少な
くとも1つがメチル基である請求項1記載の帯電防止
剤。
Wherein R 1 in the general formula (I), R 2, at least one antistatic agent of claim 1 Symbol mounting a methyl group of R 3.
【請求項3】 ウレタン樹脂、フッ素樹脂、シリコー
ン、ビニル樹脂及びアクリル樹脂よりなる群から選ばれ
る少なくとも1種の樹脂を必須成分とする濃色化剤と帯
電防止剤とにより繊維構造物を処理する方法において、
前記帯電防止剤として、下記一般式(I) 【化2】 (式中、R1、R2、R3の少なくとも1つは炭素数1〜4の
アルキル基であり、残りは水素及び/又は炭素数1〜4
のアルキル基である。A は炭素数1〜2のアルキレン基
である。)の構造を有する化合物を必須成分とする帯電
防止剤を用いることを特徴とする繊維構造物の処理方
法。
3. A fiber structure is treated with a darkening agent containing at least one resin selected from the group consisting of urethane resin, fluororesin, silicone, vinyl resin and acrylic resin as an essential component and an antistatic agent. In the method,
As the antistatic agent, the following general formula (I): (In the formula, at least one of R 1 , R 2 , and R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the rest is hydrogen and / or 1 to 4 carbon atoms.
Is an alkyl group. A is an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms. A method for treating a fibrous structure, characterized by using an antistatic agent comprising a compound having the structure of (1) as an essential component.
【請求項4】 下記一般式(I) 【化3】 (式中、R1、R2、R3の少なくとも1つは炭素数1〜4の
アルキル基であり、残りは水素及び/又は炭素数1〜4
のアルキル基である。A は炭素数1〜2のアルキレン基
である。)の構造を有する化合物からなる帯電防止剤
と、ウレタン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン、ビニル樹
脂及びアクリル樹脂よりなる群から選ばれる少なくとも
1種の樹脂を必須成分とする濃色化剤とを含有する繊維
処理剤組成物。
4. The following general formula (I): (In the formula, at least one of R 1 , R 2 , and R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the rest is hydrogen and / or 1 to 4 carbon atoms.
Is an alkyl group. A is an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms. A) an antistatic agent composed of a compound having the structure described above, and a coloring agent containing at least one resin selected from the group consisting of a urethane resin, a fluororesin, a silicone, a vinyl resin and an acrylic resin as an essential component. Fiber treatment composition.
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