JP3300006B2 - New phenolic compounds - Google Patents
New phenolic compoundsInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規なフェノール化合物
に関するものである。更に詳しくは、分子内にアミド基
を有する新規なフェノール化合物に関するものである。
本発明の新規なフェノール化合物は、記録材料（例え
ば、感熱記録材料等）用の顕色剤または添加剤として、
あるいは、高分子材料用の添加剤として非常に有用な化
合物である。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel phenol compound. More specifically, the present invention relates to a novel phenol compound having an amide group in the molecule.
The novel phenolic compound of the present invention can be used as a developer or an additive for recording materials (for example, heat-sensitive recording materials).
Alternatively, it is a compound very useful as an additive for a polymer material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、記録材料（例えば、感熱記録材
料）用の顕色剤または添加剤として、多くのフェノール
化合物が知られている。例えば、感熱記録材料用の顕色
剤として、フェノール化合物が有用であることはすでに
よく知られている（例えば、特公昭４３−４１６０号公
報、特公昭４５−１４０３９号公報）。2. Description of the Related Art Hitherto, many phenol compounds have been known as developers or additives for recording materials (for example, heat-sensitive recording materials). For example, it is well known that a phenol compound is useful as a developer for a heat-sensitive recording material (for example, Japanese Patent Publication No. 43-4160, Japanese Patent Publication No. 45-14039).
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、記録
材料（例えば、感熱記録材料）用の顕色剤または添加剤
あるいは高分子材料用の添加剤として有用な新規なフェ
ノール化合物を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a novel phenol compound useful as a developer or additive for recording materials (for example, heat-sensitive recording materials) or as an additive for polymer materials. That is.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決すべく、新規な化合物の探索を鋭意行った結
果、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
一般式（１）（化２）Means for Solving the Problems The present inventors diligently searched for a novel compound in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, completed the present invention. That is, the present invention
General formula (1)
【０００５】[0005]
【化２】 （式中、Ｒ１およびＲ２はメチル基を表し、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜４の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロ
へキシル基、シクロヘプチル基または炭素数１〜４の鎖
状アルコキシ基を表し、Ｒ７は水素原子、炭素数１〜４
の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロへキシル
基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基を
表し、Ｒ８は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３
〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル
基、またはアリール基を表す。）で表される新規なフェ
ノール化合物に関するものである。Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 represent a methyl group , and R 3 ,
R 4 , R 5 and R 6 are a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon atom
Chain alkyl groups of formulas 1 to 4 , cyclopentyl groups, cyclo
Hexyl group, cycloheptyl group or chain having 1 to 4 carbon atoms
It represents Jo alkoxy group, R 7 is a hydrogen atom, a carbon number from 1 to 4
Chain alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl
A cycloalkyl group, a cycloheptyl group, a benzyl group or a phenyl group, and R 8 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
Represents an alkenyl group of 20 to 20, an aralkyl group of 7 to 20 carbon atoms , or an aryl group. )).
【０００６】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｒ 1 およびＲ2 はメチル基である。The compound of the present invention represented by the general formula (1)
Here, R 1 and R 2 are methyl groups.
【０００７】本発明の一般式（１）において、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 およびＲ6 は水素原子、ハロゲン原子（好まし
くは、フッ素原子、塩素原子）、炭素数１〜４の鎖状ア
ルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、炭素数１〜４の鎖状アルコキシ基であ
る。特に好ましい、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 の具体
例は、水素原子である。In the general formula (1) of the present invention, R 3 , R
4 , R 5 and R 6 are a hydrogen atom, a halogen atom (preferably
A fluorine atom, a chlorine atom), a chain having 1 to 4 carbon atoms.
Alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclo
Loheptyl group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
You. Particularly preferred specific examples of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a hydrogen atom.
【０００８】本発明の一般式（１）において、Ｒ 7 は水
素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル
基またはフェニル基である。特に好ましいＲ7 の具体例
は、水素原子である。In the general formula (1) of the present invention, R 7 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a benzyl group or a phenyl group. A particularly preferred specific example of R 7 is a hydrogen atom.
【０００９】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｒ8 はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表す。好ましくは、炭素数１〜２
０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニル基、炭素
数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基、
またはフリール基、フルフリール基またはチエニル基で
ある。ここで、アルキル基とは、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、シクロアルキル基、アルコキシアルキルオキシ
基、フェノキシ基またはフェノキシアルキルオキシ基で
置換されていても良い、炭素数１〜２０の鎖状アルキル
基を言う 。 また、アラルキル基とは、基中のアリール基
がフェニル基であり 、 この基はアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、アルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、フェノキシ基、フェニルカルボニル
基、ベンジルオキシ基またはニトロ基で置換されていて
も良い、炭素数７〜２０のアラルキル基を言う 。 さら
に、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基、あるい
はフリール基、フルフリール基またはチエニル基であ
る。これらの基は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオ
キシ基、フェノキシ基、フェニルカルボニル基、ベンジ
ル基またはニトロ基で置換されていても良い。 In the compound of the present invention represented by the general formula (1), R 8 represents an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group or an aryl group . Preferably , it has 1 to 2 carbon atoms.
0 alkyl group, alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, phenyl group, naphthyl group,
Or a freel group, a furfuryl group or a thienyl group. Here, the alkyl group means a halogen atom, an alcohol
Xy group, cycloalkyl group, alkoxyalkyloxy
Group, phenoxy group or phenoxyalkyloxy group
Optionally substituted linear alkyl having 1 to 20 carbon atoms
Say the group . An aralkyl group is an aryl group in the group.
There is a phenyl group, this group is an alkyl group, an alkoxy
Group, halogen atom, alkylcarbonyl group, alkylca
Rubonyloxy group, phenoxy group, phenylcarbonyl
Group, benzyloxy group or nitro group
And an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms . Further
Wherein the aryl group is a phenyl group, a naphthyl group,
Represents a freel, furfuryl or thienyl group.
You. These groups include alkyl groups, alkoxy groups, halogen
Atom, alkylcarbonyl group, alkylcarbonyl group
Xy, phenoxy, phenylcarbonyl, benzyl
Or a nitro group.
【００１０】Ｒ8 の好ましい具体例としては、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、i-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イソ
ペンチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、２−エチル
ヘキシル基、n-デシル基、n-ドデシル基、n-テトラデシ
ル基、n-オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、４-tert-ブチルシクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル
基、２−シクロヘキシルエチル基、２−テトラヒドロフ
リール基、テトラヒドロフルフリール基、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−フェノ
キシエチル基、クロロメチル基、２−クロロエチル基、
３−クロロプロピル基、２，２，２−トリクロロメチル
基、アリル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４
−クロロベンジル基、フルリ−ル基、フェニル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基、２−フリール基、２−チ
エニル基、４−フェニルフェニル基、２−フェニルフェ
ニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、２−メチルフェニル基、４−n-ブチルフェニル基、
４−tert- ブチルフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、４−n-ブトキシフェニル
基、３−フェノキシフェニル基、２−フェノキシフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル
基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２
−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ニト
ロフェニル基、４−アセチルフェニル基、４−アセトキ
シフェニル基、２−アセトキシフェニル基、４−フェニ
ルカルボニルフェニル基、３−フェニルカルボニルフェ
ニル基、３−ニトロ−４−クロロフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基などを例示することができる。Preferred examples of R 8 include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, n-pentyl, isopentyl, and n-butyl. -Hexyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tetradecyl group, n-octadecyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl Group, cyclooctyl group, cyclohexylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-tetrahydrofuryl group, tetrahydrofurfuryl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, 2-
Methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-phenoxyethyl group, chloromethyl group, 2-chloroethyl group,
3-chloropropyl group, 2,2,2-trichloromethyl group, allyl group, benzyl group, 4-methylbenzyl group,
-Chlorobenzyl group, furyl group, phenyl group, 1-
Naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-freel group, 2-thienyl group, 4-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4- n-butylphenyl group,
4-tert-butylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 3-phenoxyphenyl group, 2-phenoxyphenyl Group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2
-Chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-acetylphenyl group, 4-acetoxyphenyl group, 2-acetoxyphenyl group, 4-phenylcarbonylphenyl group, 3-phenylcarbonylphenyl group, 3- Nitro-4-chlorophenyl group, 2,4-
Examples thereof include a dimethylphenyl group.
【００１１】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、フェノール性水酸基およびアミド基は、Ｒ1 −
Ｃ−Ｒ2 基に対して、それぞれオルト位、メタ位または
パラ位が好ましく、より好ましくはメタ位またはパラ位
である。In the compound represented by the general formula (1) of the present invention, the phenolic hydroxyl group and the amide group are each represented by R 1-
The ortho, meta and para positions are preferred, and more preferably the meta and para positions, relative to the C—R 2 group.
【００１２】本発明の一般式（１）で表される化合物の
中で、好ましい例として、一般式（１−ａ）、（１−
ｂ）および（１−ｃ） （化３）Among the compounds represented by the general formula (1) of the present invention, preferred examples include the general formulas (1-a) and (1-a).
b) and (1-c)
【００１３】[0013]
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 お
よびＲ8 は式（１）の場合と同じ意味を示す）で表され
る化合物を挙げることができる。Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the same meaning as in formula (1)). .
【００１４】本発明の一般式（１）で表される化合物の
具体例としては、例えば、以下の化合物を例示すること
ができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 例示化合物 番号 化合物 １．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−メチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン ２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−エチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン ３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−イソプロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−n-ブチルカルボニル アミノフェニル）プロパン ６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン ７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｓｅｃ−ブチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｔｅｒｔ−ブチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン ９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−イソペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパンSpecific examples of the compound represented by the general formula (1) of the present invention include, for example, the following compounds, but the present invention is not limited thereto. Exemplified Compound No. Compound 1.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-methylcarbonylaminophenyl) propane 2.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -ethylcarbonylaminophenyl ) Propane 3.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-propylcarbonylaminophenyl) propane 4.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -isopropylcarbonyl) Aminophenyl) propane 5.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-butylcarbonylaminophenyl) propane 6.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -isobutylcarbo Nylaminophenyl) propane 7.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- (4 "-sec-butylcarbonylaminophenyl ) Propane 8.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-tert-butylcarbonylaminophenyl) propane 9.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -n-pentylcarbo) Nylaminophenyl) propane 10.2- (4′-Hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -isopentylcarbonylaminophenyl) propane
【００１５】 １１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オクチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−エチルヘキシ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−デシルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン １５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ２０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ２１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ｔｅｒｔ−ブ チルシクロヘキシル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ２２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ２３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン ２４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−テトラヒドロ フリ−ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ２５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−テトラヒドロフルフ リ−ルカルボニルアミノフェニル）プロパン11.2- (4′-Hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -n-hexylcarbonylaminophenyl) propane 12.2- (4′-Hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -n- Octylcarbonylaminophenyl) propane 13.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-ethylhexyl) carbonylaminophenyl] propane 14.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-decylcarbonylaminophenyl) propane 15.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -n-dodecylcarbonylaminophenyl) propane 16.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-tetradecylcarbonylaminophenyl) propane 17.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- ( 4 "-n-hexadecylcarbonylaminophenyl) propane 18.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -n-octadecylcarbonylaminophenyl) propane 19.2- (4'-hydroxyphenyl)- 2- (4 "-cyclopentylcarbonylaminophenyl) propane 20.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -cyclohexylcarbonylaminophenyl) propane 21.2- (4'-hydroxyphenyl)- 2- [4 "-(4-tert-butylcyclohexyl) carbonylaminophenyl] propane 22.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -cyclooctylcarbonylaminophenyl) propane 23.2- (4′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -cyclohexylmethyl) Bonylaminophenyl) propane 24.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-tetrahydrofuryl) carbonylaminophenyl] propane 25.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-tetrahydrofurfurylcarbonylaminophenyl) propane
【００１６】 ２６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ２７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−エトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ２８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ブトキシメチル ）カルボニルアミノフェニル）プロパン ２９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−メトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ３０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−エトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ３１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−フェノキシエ チル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ３２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−クロロメチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ３３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−クロロエチル ）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ３４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−クロロプロピ ピル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ３５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン ３６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−アリルカルボニルア ミノフェニル）プロパン ３７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ベンジルカルボニル アミノフェニル）プロパン ３８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−メチルベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ３９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−クロロベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ４０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−フェニルカルボニル アミノフェニル）プロパン26.2- (4′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -methoxymethylcarbonylaminophenyl) propane 27.2- (4′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -ethoxymethylcal Bonylaminophenyl) propane 28.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-butoxymethyl) carbonylaminophenyl) propane 29.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4" -(2-methoxyethyl) carbonylaminophenyl] propane 30.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-ethoxyethyl) carbonylaminophenyl] propane 31.2- (4'-hydroxy Phenyl) -2- [4 "-(2-phenoxyethyl) carbonylaminophenyl] propane 32.2- (4 '-Hydroxyphenyl) -2- (4 "-chloromethylcarbonylaminophenyl) propane 33.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [4"-(2-chloroethyl) carbonylaminophenyl] propane 34. 2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(3-chloropropyl) carbonylaminophenyl] propane 35.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -trichloromethylcarbonylamino Phenyl) propane 36.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-allylcarbonylaminophenyl) propane 37.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4" -benzylcarbonylaminophenyl) Propane 38.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-methylbenzyl L) carbonylaminophenyl] propane 39.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-chlorobenzyl) carbonylaminophenyl] propane 40.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-phenylcarbonylaminophenyl) propane
【００１７】 ４１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（１−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン ４２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン ４３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−フェニルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ４４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ４５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ４６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ４７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ｎ−ブチルフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ４８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ｔｅｒｔ−ブ チルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ４９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−エトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ｎ−ブトキシ ルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−フェノキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン41.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(1-naphthyl) carbonylaminophenyl] propane 42.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4"- (2-naphthyl) carbonylaminophenyl] propane 43.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-phenylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 44.2- (4'-hydroxy Phenyl) -2- [4 "-(4-methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 45.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(3-methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 46 .2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 47.2 -(4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-n-butylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 48.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(4-tert -Butylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 49.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 50.2- (4'-hydroxyphenyl)- 2- [4 "-(3-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 51.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(2-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 52.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-ethoxyphenyl) carbonylaminophenyl] pro 53.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-n-butoxylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 54.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [4"- (3-phenoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 55.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-fluorophenyl) carbonylaminophenyl] propane
【００１８】 ５６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ５９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ブロモフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ニトロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−アセチルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−アセトキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−アセトキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−フェニルカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−ニトロ−４− クロロフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２，４−ジメチル フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ６８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−メチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン ６９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−エチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン ７０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン56.2- (4′-Hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(3-fluorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 57.2- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″- (4-chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 58.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(3-chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 59.2- (4'-hydroxyphenyl ) -2- [4 "-(2-Chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 60.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(4-bromophenyl) carbonylaminophenyl] propane 2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-nitrophenyl) carbonylaminophenyl] pro 62.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-acetylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 63.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [4"-(4 -Acetoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 64.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-acetoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 65.2- (4'-hydroxyphenyl)- 2- [4 "-(4-phenylcarbonylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 66.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(3-nitro-4-chlorophenyl) carbonylaminophenyl] Propane 67.2- (4′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2,4-dimethylphenyl) Rubonylaminophenyl] propane 68.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-methylcarbonylaminophenyl) propane 69.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4" -ethylcarbonyla Minophenyl) propane 70.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-propylcarbonylaminophenyl) propane
【００１９】 ７１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−イソプロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ７２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−n-ブチルカルボニル アミノフェニル）プロパン ７３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン ７４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｓｅｃ−ブチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ７５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｔｅｒｔ−ブチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン ７６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ７７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−イソペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ７８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ７９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オクチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ８０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−エチルヘキシ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ８１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−デシルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン ８２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン ８３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン ８４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン ８５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン71. 2- (3'-Hydroxyphenyl) -2- (4 "-isopropylcarbonylaminophenyl) propane 72.2- (3'-Hydroxyphenyl) -2- (4" -n-butylcarbonyl Aminophenyl) propane 73.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-isobutylcarbonylaminophenyl) propane 74.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4" -sec- Butylcarbonylaminophenyl) propane 75.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-tert-butylcarbonylaminophenyl) propane 76.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4"- n-pentylcarbonylaminophenyl) propane 77.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-isope Tylcarbonylaminophenyl) propane 78.2- (3′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -n-hexylcarbonylaminophenyl) propane 79.2- (3′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -N-octylcarbonylaminophenyl) propane 80.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-ethylhexyl) carbonylaminophenyl] propane 81.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-decylcarbonylaminophenyl) propane 82.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4" -n-dodecylcarbonylaminophenyl) propane 83.2- (3'- Hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-tetradecylcarbonylaminophenyl) propane 84.2- (3'- Hydroxyphenyl) -2- (4 "-n-hexadecylcarbonylaminophenyl) propane 85.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4" -n-octadecylcarbonylaminophenyl) propane
【００２０】 ８６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ８７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ８８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ｔｅｒｔ−ブ チルシクロヘキシル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ８９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ９０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン ９１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−シクロヘキシ ルエチル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ９３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−テトラヒドロ フリ−ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ９４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−テトラヒドロフルフ リ−ルカルボニルアミノフェニル）プロパン ９５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ９６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−エトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン ９７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ブトキシメチル カルボニルアミノフェニル）プロパン ９８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−メトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ９９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−エトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １００．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−フェノキシエ チル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン86.2- (3′-Hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -cyclopentylcarbonylaminophenyl) propane 87.2- (3′-Hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -cyclohexylcarbonylamino Phenyl) propane 88.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-tert-butylcyclohexyl) carbonylaminophenyl] propane 89.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- ( 4 "-cyclooctylcarbonylaminophenyl) propane 90.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4" -cyclohexylmethylcarbonylaminophenyl) propane 91.2- (3'-hydroxyphenyl) -2 -[4 "-(2-cyclohexylethyl) carbonylaminophenyl] propane 9 3.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-tetrahydrofuryl) carbonylaminophenyl] propane 94.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4" -tetrahydro Furfurylcarbonylaminophenyl) propane 95.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-methoxymethylcarbonylaminophenyl) propane 96.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- ( 4 "-ethoxymethylcarbonylaminophenyl) propane 97.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4" -n-butoxymethylcarbonylaminophenyl) propane 98.2- (3'-hydroxyphenyl)- 2- [4 "-(2-methoxyethyl) carbonylaminophenyl] propane 99.2- (3'-hydro Shifeniru) -2- [4 '- (2-Etokishiechi Le) carbonylamino] propane 100.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4' - (2-Fenokishie chill) carbonylamino phenyl] propane
【００２１】 １０１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−クロロメチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １０２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−クロロエチル ）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １０３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−クロロプロピ ピル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １０４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １０５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−アリルカルボニルア ミノフェニル）プロパン １０６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ベンジルカルボニル アミノフェニル）プロパン １０７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−メチルベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １０８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−クロロベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １０９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−フェニルカルボニル アミノフェニル）プロパン １１０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（１−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン １１１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン １１２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−フェニルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １１３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １１４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １１５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン101.2- (3′-Hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -chloromethylcarbonylaminophenyl) propane 102.2- (3′-Hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(2- Chloroethyl) carbonylaminophenyl] propane 103.2- (3'-Hydroxyphenyl) -2- [4 "-(3-chloropropyl) carbonylaminophenyl] propane 104.2- (3'-Hydroxyphenyl) -2- (4 "-trichloromethylcarbonylaminophenyl) propane 105.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4" -allylcarbonylaminophenyl) propane 106.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-benzylcarbonylaminophenyl) propane 107.2- (3'-hydroxyphenyl) Enyl) -2- [4 "-(4-methylbenzyl) carbonylaminophenyl] propane 108.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(4-chlorobenzyl) carbonylaminophenyl] propane 109 .2- (3'-Hydroxyphenyl) -2- (4 "-phenylcarbonylaminophenyl) propane 110.2- (3'-Hydroxyphenyl) -2- [4"-(1-naphthyl) carbonylaminophenyl ] Propane 111.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-naphthyl) carbonylaminophenyl] propane 112.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4"-( 4-phenylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 113.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "- 4-methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 114.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(3-methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 115.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2-methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane
【００２２】 １１６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ｎ−ブチルフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １１７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ｔｅｒｔ−ブ チルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １１８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １１９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−エトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ｎ−ブトキシ ルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−フェノキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−フェノキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １２９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ブロモフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン116.2- (3′-Hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(4-n-butylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 117.2- (3′-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-tert-butylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 118.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(4-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 119.2- (3 '-Hydroxyphenyl) -2- [4 "-(3-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 120.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(2-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl ] Propane 121.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-ethoxyphenyl) Carbonylaminophenyl] propane 122.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-n-butoxylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 123.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(3-phenoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 124.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(2-phenoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 125.2- (3 '-Hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-fluorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 126.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(3-fluorophenyl) carbonylaminophenyl ] Propane 127.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "- (4-Chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 128.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(3-chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 129.2- (3'-hydroxyphenyl ) -2- [4 "-(2-Chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 130.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(4-bromophenyl) carbonylaminophenyl] propane
【００２３】 １３１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−ニトロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−アセチルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−アセトキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−アセトキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−フェニルカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−フェニルカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−ニトロ−４− クロロフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２，４−ジメチル フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １３９．２−（３’−ヒドロキシ−４’−メチルフェニル）−２−（４”−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン １４０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−メチル−４”−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン １４１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−メチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン １４２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−エチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン １４３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １４４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−イソプロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １４５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−n-ブチルカルボニル アミノフェニル）プロパン131.2- (3′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(4-nitrophenyl) carbonylaminophenyl] propane 132.2- (3′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″- (4-acetylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 133.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(4-acetoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 134.2- (3'-hydroxyphenyl ) -2- [4 "-(2-Acetoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 135.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4"-(4-phenylcarbonylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 136.2- (3′-hydroxyphenyl) -2- [4 ″-(3-phenylcarbo Phenyl) carbonylaminophenyl] propane 137.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(3-nitro-4-chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 138.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- [4 "-(2,4-dimethylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 139.2- (3'-hydroxy-4'-methylphenyl) -2- (4" -phenylcarbonylaminophenyl) propane 140.2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-methyl-4" -phenylcarbonylaminophenyl) propane 141.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-methylcarbonyl Aminophenyl) propane 142.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-ethyl Carbonylaminophenyl) propane 143.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-n-propylcarbonylaminophenyl) propane 144.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3"- Isopropylcarbonylaminophenyl) propane 145.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-n-butylcarbonylaminophenyl) propane
【００２４】 １４６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン １４７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｓｅｃ−ブチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン １４８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｔｅｒｔ−ブチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １４９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １５０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−イソペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １５１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １５２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−オクチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １５３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−エチルヘキシ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １５４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−デシルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン １５５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン １５６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １５７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １５８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １５９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン １６０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル）プロパン146.2- (4′-hydroxyphenyl) -2- (3 ″ -isobutylcarbonylaminophenyl) propane 147.2- (4′-hydroxyphenyl) -2- (3 ″ -sec-butylcarb Bonylaminophenyl) propane 148.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- (3 "-tert-butylcarbonylaminophenyl) propane 149.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- (3" -n -Pentylcarbonylaminophenyl) propane 150.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-isopentylcarbonylaminophenyl) propane 151.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-N-hexylcarbonylaminophenyl) propane 152.2- (4'-hydroxyphenyl)- 2- (3 "-n-octylcarbonylaminophenyl) propane 153.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(2-ethylhexyl) carbonylaminophenyl] propane 154.2- (4 '-Hydroxyphenyl) -2- (3 "-n-decylcarbonylaminophenyl) propane 155.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- (3" -n-dodecylcarbonylaminophenyl) propane 156.2 -(4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-n-tetradecylcarbonylaminophenyl) propane 157.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3" -n-hexadecylcarbonylaminophenyl) propane 158 .2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- (3 "-n-octadecylcarbonylamino) Nophenyl) propane 159.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- (3 "-cyclopentylcarbonylaminophenyl) propane 160.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- (3" -cyclohexylcarbonylamino Phenyl) propane
【００２５】 １６１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−ｔｅｒｔ−ブ チルシクロヘキシル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １６２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン １６３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン １６４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−シクロヘキシ ルエチル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １６５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−テトラヒドロ フリ−ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １６６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−テトラヒドロフルフ リ−ルカルボニルアミノフェニル）プロパン １６７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン １６８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−エトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン １６９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−ブトキシメチル カルボニルアミノフェニル）プロパン １７０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−メトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １７１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−エトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １７２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−フェノキシエ チル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １７３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−クロロメチルフェニ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン １７４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−クロロエチル ）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １７５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（３−クロロプロピ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン161.2- (4′-Hydroxyphenyl) -2- [3 ″-(4-tert-butylcyclohexyl) carbonylaminophenyl] propane 162.2- (4′-hydroxyphenyl) -2- ( 3 "-cyclooctylcarbonylaminophenyl) propane 163.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3" -cyclohexylmethylcarbonylaminophenyl) propane 164.2- (4'-hydroxyphenyl) -2 -[3 "-(2-cyclohexylethyl) carbonylaminophenyl] propane 165.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(2-tetrahydrofuryl) carbonylaminophenyl] propane 166.2 -(4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-tetrahydrofurfuryl Rubinylaminophenyl) propane 167.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-methoxymethylcarbonylaminophenyl) propane 168.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3" -ethoxy Methylcarbonylaminophenyl) propane 169.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-n-butoxymethylcarbonylaminophenyl) propane 170.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3 "-(2-methoxyethyl) carbonylaminophenyl] propane 171.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(2-ethoxyethyl) carbonylaminophenyl] propane 172.2- (4'- Hydroxyphenyl) -2- [3 "-(2-phenoxyethyl) carbonylamino Phenyl] propane 173.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-chloromethylphenylcarbonylaminophenyl) propane 174.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(2 -Chloroethyl) carbonylaminophenyl] propane 175.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3 "-(3-chloropropyl) carbonylaminophenyl] propane
【００２６】 １７６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン １７７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−アリルカルボニルア ミノフェニル）プロパン １７８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ベンジルカルボニル アミノフェニル）プロパン １７９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−メチルベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １８０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−クロロベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １８１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−フェニルカルボニル アミノフェニル）プロパン １８２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（１−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン １８３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン １８４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−フェニルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １８５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １８６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（３−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １８７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １８８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−ｎ−ブチルフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １８９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−ｔｅｒｔ−ブ チルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン176.2- (4′-Hydroxyphenyl) -2- (3 ″ -trichloromethylcarbonylaminophenyl) propane 177.2- (4′-Hydroxyphenyl) -2- (3 ″ -allylcarbonyla Minophenyl) propane 178.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-benzylcarbonylaminophenyl) propane 179.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(4-methylbenzyl) ) Carbonylaminophenyl] propane 180.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3 "-(4-chlorobenzyl) carbonylaminophenyl] propane 181.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- ( 3 "-phenylcarbonylaminophenyl) propane 182.2- (4'-hydroxyphenyl ) -2- [3 "-(1-naphthyl) carbonylaminophenyl] propane 183.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(2-naphthyl) carbonylaminophenyl] propane 184 .2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [3 "-(4-phenylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 185.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [3"-(4- Methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 186.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3 "-(3-methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 187.2- (4'-hydroxyphenyl) -2 -[3 "-(2-methylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 188.2- (4'-hydroxyphenyl) -2 [3 "-(4-n-butylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 189.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(4-tert-butylphenyl) carbonylaminophenyl] propane 190. 2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3 "-(4-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane
【００２７】 １９１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（３−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−エトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−ｎ−ブトキシ ルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（３−フェノキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（３−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン １９９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（３−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ２００．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ２０１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（４−ブロモフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ２０２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３”−（２，４−ジメチル フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン ２０３．２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン ２０４．２−（３’−イソプロピル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３” −フェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン 本発明の一般式（１）で表されるフェノール化合物は、
例えば、代表的な方法として、一般式（２）（化４）で
表されるアミノフェノール誘導体191.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [3 "-(3-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 192.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [3"- (2-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 193.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3 "-(4-ethoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 194.2- (4'-hydroxyphenyl ) -2- [3 "-(4-n-butoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 195.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(3-phenoxyphenyl) carbonylaminophenyl] propane 196.2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [3 "-(4-fluorophenyl) carbonyl Aminophenyl] propane 197.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3 "-(3-fluorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 198.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3" -(4-chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 199.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3 "-(3-chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 200.2- (4'-hydroxy Phenyl) -2- [3 "-(2-chlorophenyl) carbonylaminophenyl] propane 201.2- (4'-hydroxyphenyl) -2- [3"-(4-bromophenyl) carbonylaminophenyl] propane 202 .2- (4'-Hydroxyphenyl) -2- [3 "-(2,4-dimethylphenyl) carbo Laminophenyl] propane 203.2- (3'-methyl-4'-hydroxyphenyl) -2- (3 "-phenylcarbonylaminophenyl) propane 204.2- (3'-isopropyl-4'-hydroxyphenyl ) -2- (3 ″ -Phenylcarbonylaminophenyl) propane The phenolic compound represented by the general formula (1) of the present invention includes:
For example, as a representative method, an aminophenol derivative represented by the general formula (2)
【００２８】[0028]
【化４】 （式中、Ｒ１およびＲ２はメチル基を表し、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜４の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロ
へキシル基、シクロヘプチル基または炭素数１〜４の鎖
状アルコキシ基を表し、Ｒ７は水素原子、炭素数１〜４
の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロへキシル
基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基を
表す。）と、一般式（３）（化５）で表されるカルボン
酸クロリドEmbedded image (Wherein, R 1 and R 2 represent a methyl group , and R 3 ,
R 4 , R 5 and R 6 are a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon atom
Chain alkyl groups of formulas 1 to 4 , cyclopentyl groups, cyclo
Hexyl group, cycloheptyl group or chain having 1 to 4 carbon atoms
It represents Jo alkoxy group, R 7 is a hydrogen atom, a carbon number from 1 to 4
Chain alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl
Group, cycloheptyl group, benzyl group or phenyl group. ) And a carboxylic acid chloride represented by the general formula (3)
【００２９】[0029]
【化５】 （式中、Ｒ8 は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数
３〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル
基またはアリール基を表す）とを反応させることによ
り、製造することができる。なお、一般式（２）および
（３）におけるＲ１〜Ｒ８は、いずれも一般式（１）の
場合と同じである。Embedded image (Wherein, R 8 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
With an alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aralkyl group or an aryl group having 7 to 20 carbon atoms ). Note that R 1 to R 8 in the general formulas (2) and (3) are the same as those in the general formula (1).
【００３０】本発明のフェノール化合物を製造する際の
原料である一般式（２）で表される化合物は、公知の方
法、例えば、英国特許1,028,156 号公報、特開昭61-114
942号公報、特開昭62-116546 号公報、特開平1-172364
号公報等に記載の方法により、即ち、触媒の存在下にモ
ノアルケニルアニリン類とフェノール類とを、あるい
は、モノアルケニルフェノール類とアニリン類とを反応
させることにより製造するがことできる。また、一般式
（３）で表される原料化合物は、公知の方法、例えば、
MethodenDer Organischen Chemie,８,464 (1952) 等に
記載の方法により、即ち、カルボン酸と塩化チオニルと
の反応等により製造することができる。The compound represented by the general formula (2), which is a starting material for producing the phenolic compound of the present invention, can be prepared by a known method, for example, as described in British Patent 1,028,156, Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-114.
No. 942, JP-A-62-116546, JP-A-1-72364
And the reaction can be carried out by reacting a monoalkenyl aniline with a phenol or a monoalkenyl phenol with an aniline in the presence of a catalyst. The starting compound represented by the general formula (3) can be prepared by a known method, for example,
It can be produced by the method described in Methoden Der Organischen Chemie, 8 , 464 (1952), that is, by the reaction of carboxylic acid with thionyl chloride and the like.
【００３１】本発明のアミノフェノール誘導体とカルボ
ン酸クロリドとの反応には、通常使用される反応方法を
採用できる。例えば、攪拌下、アミノフェノール誘導体
中にカルボン酸クロリドを滴下する等の方法により反応
させる。反応の際、一般式（２）で表されるアミノフェ
ノール誘導体と、一般式（３）で表されるカルボン酸ク
ロリドとのモル比は、通常、１：０．５ 〜２である。
反応は無溶媒で行ってもよく、あるいは溶媒中で行って
もよい。反応に用いる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキ
サン、ベンゼンまたはトルエン等ほ炭化水素系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケ
トン等のケトン系の溶媒、酢酸エチルまたは酢酸ブチル
等のエステル系溶媒、ジクロルメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンまたはパークレン
等のハロゲン系溶媒などが具体例として挙げられる。こ
れらの溶媒は上述の溶媒の混合溶媒であっても問題なく
使用できる。For the reaction between the aminophenol derivative of the present invention and carboxylic acid chloride, a commonly used reaction method can be employed. For example, the reaction is carried out by, for example, dropping carboxylic acid chloride into the aminophenol derivative under stirring. At the time of the reaction, the molar ratio of the aminophenol derivative represented by the general formula (2) to the carboxylic acid chloride represented by the general formula (3) is usually 1: 0.5 to 2.
The reaction may be carried out without solvent or in a solvent. As the solvent used in the reaction, for example, n-hexane, a hydrocarbon solvent such as benzene or toluene, a ketone solvent such as acetone, methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone, an ester solvent such as ethyl acetate or butyl acetate, dichloromethane, Chloroform,
Specific examples include halogenated solvents such as carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and perchrene. These solvents can be used without any problem even if they are mixed solvents of the above-mentioned solvents.
【００３２】反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲
であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は、
反応温度等の条件により大きく左右されるが、通常数分
から数十時間である。反応の際に塩化水素が副生する
が、例えば、ジメチルアニリン等の有機塩基、あるいは
炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウ
ム等の無機塩基を脱塩化水素剤として使用してもよい。
反応終了後、反応生成物は、通常の方法で分離した後、
通常行われる操作、例えば、再結晶あるいはカラムクロ
マトグラフィ−等の操作により、本発明のフェノール化
合物を精製して単離することができる。The reaction temperature is usually in the range of 0 ° C. to 200 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C. The reaction time is
Although it largely depends on conditions such as reaction temperature, it is usually several minutes to several tens of hours. Hydrogen chloride is by-produced during the reaction. For example, an organic base such as dimethylaniline or an inorganic base such as sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate may be used as the dehydrochlorinating agent.
After completion of the reaction, the reaction product is separated by a usual method,
The phenol compound of the present invention can be purified and isolated by an operation usually performed, for example, an operation such as recrystallization or column chromatography.
【００３３】[0033]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ （例示化合物番号１の化合物の製造） ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−アミ
ノフェニル）プロパン３０．０ｇに、酢酸エチル２００
ｍｌを加えた懸濁溶液に対して、アセチルクロリド５．
２ｇを滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を
濾過した。得られた濾液に水２００ｍｌを加え、水層が
中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エチル層を分液
して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エチルを留去し
て、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物を得た。こ
れをトルエン２００ｍｌより再結晶した後、４０℃で２
４時間乾燥させ、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−
２−（４”−メチルカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン１６．８ｇを白色結晶として得た。収率は９４％（対
アセチルクロリド換算）、融点は２２９−２３１．５℃
であった。 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）： 1.6(s, 6H)、2.1(s, 3H)、6.
6-7.5(m, 8H)、9.2(br, 1H) 、9.9(s, 1H)EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. Example 1 (Production of compound of Exemplified Compound No. 1) In 30.0 g of 2- (4′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -aminophenyl) propane, 200 ethyl acetate was added.
Acetyl chloride was added to the suspension solution containing 5 ml of acetyl chloride.
2 g were added dropwise. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was filtered. 200 ml of water was added to the obtained filtrate, and washing with water was repeated until the aqueous layer became neutral. The ethyl acetate layer was separated and taken out, and the ethyl acetate was distilled off at 40 ° C. under reduced pressure to obtain a slightly yellowish solid crude product. This was recrystallized from 200 ml of toluene.
After drying for 4 hours, 2- (4'-hydroxyphenyl)-
16.8 g of 2- (4 ″ -methylcarbonylaminophenyl) propane were obtained as white crystals, the yield was 94% (based on acetyl chloride), and the melting point was 229-231.5 ° C.
Met. 1 H-NMR δ (DMSO-d 6 ): 1.6 (s, 6H), 2.1 (s, 3H), 6.
6-7.5 (m, 8H), 9.2 (br, 1H), 9.9 (s, 1H)
【００３４】実施例２ （例示化合物番号１２の化合
物） 実施例１において、アセチルクロリドの代わりに、ペラ
ルゴン酸クロリドを用いた以外は、実施例１に記載の方
法と同様な方法により、２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４”−ｎ−オクチルカルボニルアミノフェ
ニル）プロパンを製造した。融点は１５８−１６１℃で
あった。 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）： 0.8-2.0(m, 23H) 、6.6-7.5
(m, 8H)、9.2(br, 1H) 、9.9(s, 1H) 実施例３ （例示化合物番号３７の化合物） 実施例１において、アセチルクロリドの代わりに、フェ
ニル酢酸クロリドを用いた以外は、実施例１に記載の方
法と同様の方法により、２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４”−ベンジルカルボニルアミノフェニ
ル）プロパンを製造した。融点は１３４−１３７℃であ
った。 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）： 1.6(s, 6H)、3.7(m, 2H)、6.
6-7.5(m, 13H) 9.2(br, 1H) 、9.9(s, 1H)Example 2 (Compound of Exemplified Compound No. 12) 2-(-) was prepared in the same manner as in Example 1 except that pelargonic chloride was used instead of acetyl chloride. 4′-Hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -n-octylcarbonylaminophenyl) propane was prepared and had a melting point of 158-161 ° C. 1 H-NMR δ (DMSO-d 6 ): 0.8-2.0. (m, 23H), 6.6-7.5
(m, 8H), 9.2 (br, 1H), 9.9 (s, 1H) Example 3 (Compound of Exemplified Compound No. 37) In Example 1, except that phenylacetic chloride was used instead of acetyl chloride. by a method analogous to that described in example 1, 2- (4'-hydroxyphenyl) -2.. - was prepared (4 "benzylcarbonyl aminophenyl) propane melting point was 134-137 ° C. 1 H-NMR δ (DMSO-d 6 ): 1.6 (s, 6H), 3.7 (m, 2H), 6.
6-7.5 (m, 13H) 9.2 (br, 1H), 9.9 (s, 1H)
【００３５】実施例４ （例示化合物番号４０の化合
物） 実施例１において、アセチルクロリドの代わりに、安息
香酸クロリドを用いた以外は、実施例１に記載の方法と
同様の方法により、２−（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−（４”−フェニルカルボニルアミノフェニル）プ
ロパンを製造した。融点は２０６−２１２℃であった。 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）: 1.6(s, 6H)、6.6-8.2(m, 13
H) 、9.2(br, 1H) 、9.9(s, 1H) 実施例５ （例示化合物番号７９の化合物） ２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−アミ
ノフェニル）プロパン６０．０ｇに酢酸エチル５００ｍ
ｌを加えた懸濁溶液に対して、ペラルゴン酸クロリド２
３．３ｇを滴下した。室温で１０時間攪拌した後、反応
液を濾過した。得られた濾液に水３００ｍｌを加え、水
層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エチル層を
分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エチルを留去
して、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物を得た。
トルエン４００ｍｌより再結晶した後、４０℃で３６時
間乾燥させ、２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−
（４”−ｎ−オクチルカルボニルアミノフェニル）プロ
パン４３．２ｇを白色結晶として得た。収率は８９％
（対ペラルゴン酸クロリド換算）、融点は１１３−１１
８℃であった。 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）： 0.8-2.0(m, 23H) 、6.6-7.5
(m, 8H)、9.2(br, 1H) 、9.9(s, 1H)Example 4 (Compound of Exemplified Compound No. 40) 2-(-) was prepared in the same manner as in Example 1 except that benzoic acid chloride was used instead of acetyl chloride. 4'-hydroxyphenyl)
-2- (4 "-Phenylcarbonylaminophenyl) propane was prepared. The melting point was 206-212 ° C. 1 H-NMR δ (DMSO-d 6 ): 1.6 (s, 6H), 6.6-8.2 ( m, 13
H), 9.2 (br, 1H), 9.9 (s, 1H) Example 5 (Compound of Exemplified Compound No. 79) 2- (3′-hydroxyphenyl) -2- (4 ″ -aminophenyl) propane 60.0 g Ethyl acetate 500m
1 of the suspension solution containing pelargonic acid chloride 2
3.3 g were added dropwise. After stirring at room temperature for 10 hours, the reaction solution was filtered. 300 ml of water was added to the obtained filtrate, and washing with water was repeated until the aqueous layer became neutral. The ethyl acetate layer was separated and taken out, and the ethyl acetate was distilled off at 40 ° C. under reduced pressure to obtain a slightly yellowish solid crude product.
After recrystallizing from 400 ml of toluene, it was dried at 40 ° C. for 36 hours to give 2- (3′-hydroxyphenyl) -2-
43.2 g of (4 "-n-octylcarbonylaminophenyl) propane were obtained as white crystals, yield 89%.
(Relative to pelargonic chloride), melting point 113-11
8 ° C. 1 H-NMR δ (DMSO-d 6 ): 0.8-2.0 (m, 23H), 6.6-7.5
(m, 8H), 9.2 (br, 1H), 9.9 (s, 1H)
【００３６】実施例６ （例示化合物番号１０６の化合
物） 実施例５において、ペラルゴン酸クロリドの代わりに、
フェニル酢酸クロリドを用いた以外は、実施例５に記載
の方法と同様の方法により、２−（３’−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４”−ベンジルカルボニルアミノフェ
ニル）プロパンを製造した。融点は１５３−１５４．５
℃であった。 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）： 1.6(s, 6H)、3.7(m, 2H)、6.
6-7.5(m, 13H) 9.2(br, 1H) 、9.9(s, 1H) 実施例７ （例示化合物番号１０９の化合物） 実施例５において、ペラルゴン酸クロリドの代わりに、
安息香酸クロリドを用いた以外は、実施例５に記載の方
法と同様の方法により、２−（３’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４”−フェニルカルボニルアミノフェニ
ル）プロパンを製造した。融点は１２７−１３１℃であ
った。 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）: 1.6(s, 6H)、6.6-8.2(m, 13
H) 、9.2(br, 1H) 、9.9(s, 1H)Example 6 (Compound of Exemplified Compound No. 106) In Example 5, instead of pelargonic acid chloride,
2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-benzylcarbonylaminophenyl) propane was produced in the same manner as in Example 5, except that phenylacetic chloride was used. 153-14.5
° C. 1 H-NMR δ (DMSO-d 6 ): 1.6 (s, 6H), 3.7 (m, 2H), 6.
6-7.5 (m, 13H) 9.2 (br, 1H), 9.9 (s, 1H) Example 7 (Compound of Exemplified Compound No. 109) In Example 5, instead of pelargonic acid chloride,
2- (3'-hydroxyphenyl) -2- (4 "-phenylcarbonylaminophenyl) propane was produced in the same manner as in Example 5, except that benzoic acid chloride was used. 127-131 ° C. 1 H-NMR δ (DMSO-d 6 ): 1.6 (s, 6H), 6.6-8.2 (m, 13)
H), 9.2 (br, 1H), 9.9 (s, 1H)
【００３７】[0037]
【発明の効果】本発明の一般式（１）で表されるフェノ
ール化合物は新規化合物であり、記録材料（例えば感熱
記録材料）用の顕色剤または添加剤として、あるいは高
分子材料用の添加剤として非常に有用な化合物である。The phenolic compound represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound, and is used as a developer or additive for recording materials (for example, heat-sensitive recording materials) or as an additive for polymer materials. It is a very useful compound as an agent.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−80352（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−80353（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−108129（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−108130（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−108131（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−219233（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−219234（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−83302（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，Ｖｏｌ．58（1963），13860ｃ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (72) Inventor Akihiro Yamaguchi 1190 Kasama-cho, Sakae-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Prefecture Inside Mitsui Toatsu Chemicals Co., Ltd. (56) References JP-A-57-80352 (JP, A) JP-A-57 JP-A-80353 (JP, A) JP-A-57-108129 (JP, A) JP-A-57-108130 (JP, A) JP-A-57-108131 (JP, A) JP-A-58-219233 (JP, A) JP-A-58-219234 (JP, A) JP-A-62-83302 (JP, A) Chemical Abstracts, Vol. 58 (1963), 13860c (58) Fields studied (Int. Cl. 7 , DB name) CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜４の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロ
へキシル基、シクロヘプチル基または炭素数１〜４の鎖
状アルコキシ基を表し、Ｒ７は水素原子、炭素数１〜４
の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロへキシル
基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基を
表し、Ｒ８は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３
〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル
基、またはアリール基を表す。）で表される新規なフェ
ノール化合物。1. A compound of the general formula (1) (Wherein, R 1 and R 2 represent a methyl group , and R 3 ,
R 4 , R 5 and R 6 are a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon atom
Chain alkyl groups of formulas 1 to 4 , cyclopentyl groups, cyclo
Hexyl group, cycloheptyl group or chain having 1 to 4 carbon atoms
It represents Jo alkoxy group, R 7 is a hydrogen atom, a carbon number from 1 to 4
Chain alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl
A cycloalkyl group, a cycloheptyl group, a benzyl group or a phenyl group, and R 8 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
Represents an alkenyl group of 20 to 20, an aralkyl group of 7 to 20 carbon atoms , or an aryl group. A novel phenolic compound represented by).
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP34291891A JP3300006B2 (en) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | New phenolic compounds |
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|---|---|
| JPH05170719A JPH05170719A (en) | 1993-07-09 |
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ID=18357530
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP34291891A Expired - Fee Related JP3300006B2 (en) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | New phenolic compounds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3300006B2 (en) |
-
1991
- 1991-12-25 JP JP34291891A patent/JP3300006B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，Ｖｏｌ．５８（１９６３），１３８６０ｃ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05170719A (en) | 1993-07-09 |
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