JP3269379B2 - Method for producing aminonitropyridines - Google Patents
Method for producing aminonitropyridinesInfo
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Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノニトロピリ
ジン類の製造方法に関する。The present invention relates to a method for producing aminonitropyridines.
【０００２】[0002]
【従来の技術】アミノニトロピリジン類はジアミノピリ
ジン類の前駆体となることから医農薬の中間体として重
要な化合物であり、ニトロピリジン類からの合成法とし
ては一般にハロゲン化ニトロピリジン類とアミンとの置
換反応による方法などが知られている。しかしながらこ
れらの方法は工程数が多い上、腐食性が高く環境負荷の
大きなハロゲン化物を発生するハロゲン化工程が必要で
あるなどの問題点を有する。このような状況に鑑み、ニ
トロピリジン類から直接アミノニトロピリジン類を製造
する試みがなされているが、その方法は限られている。
例えばヒドロキシルアミン塩酸塩によるニトロピリジン
類の直接アミノ化反応による方法（J. Am. Chem. Soc.,
78, 423(1956)）は、適用することのできるアミノニト
ロピリジン類が限定される点で十分なものではない。ま
た、アンモニアと過マンガン酸カリウムによるニトロピ
リジン類の直接アミノ化反応による方法（Liebigs Ann.
Chem., 875 (1991)) は、爆発性のある過マンガン酸カ
リウムを当量以上使用するため煩雑な操作が必要となる
という欠点を有し、ニトロピリジン類に１−スルフェナ
モイルチオカルボニルピロリジンをアミノ化剤として反
応させる方法（特開平７−１０９２６０号公報）は、ア
ミノ化剤が高価であり工業的に実用性が低い。2. Description of the Related Art Aminonitropyridines are important compounds as intermediates of medicinal and agricultural chemicals because they are precursors of diaminopyridines. Are known. However, these methods have problems such as a large number of steps and a need for a halogenation step for generating a halide having a high corrosiveness and a large environmental load. In view of such circumstances, attempts have been made to produce aminonitropyridines directly from nitropyridines, but the method is limited.
For example, a method by direct amination reaction of nitropyridines with hydroxylamine hydrochloride (J. Am. Chem. Soc.,
78, 423 (1956)) is not sufficient in that the applicable aminonitropyridines are limited. Also, a method by direct amination reaction of nitropyridines with ammonia and potassium permanganate (Liebigs Ann.
Chem., 875 (1991)) has the drawback that complicated operations are required because an explosive potassium permanganate is used in an equivalent amount or more, and 1-sulfenamoylthiocarbonylpyrrolidine is added to nitropyridines. In the method of reacting as an aminating agent (JP-A-7-109260), the aminating agent is expensive and industrially less practical.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
ニトロピリジン類から少ない工程で安価かつ安全にアミ
ノニトロピリジン類を製造し得る方法を開発するべく種
々検討の結果、ニトロピリジン類を塩基および金属系触
媒の存在下に、Ｏ−置換ヒドロキシルアミンを用いて直
接アミノ化することによって容易にアミノニトロピリジ
ン類を得ることができることを見い出し、本発明に至っ
た。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, the present inventors
As a result of various studies to develop a method capable of producing aminonitropyridines inexpensively and safely from nitropyridines in a small number of steps, nitropyridines were synthesized using O-substituted hydroxylamine in the presence of a base and a metal catalyst. The present inventors have found that aminonitropyridines can be easily obtained by direct amination with the aid of the present invention, leading to the present invention.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式〔２〕 〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は同一または相異なっ
て、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
リール基、複素環、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基（ここでアルキル基、シクロアルキル基およ
びアルケニル基は、それぞれハロゲン原子、アリール
基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基もしくはアルコ
キシル基で置換されていてもよい。）、基ＯＲ1 、ＳＲ
1 、ＮＲ1 Ｒ2、ＣＯＲ3 、ＣＯＯＲ3 、ＣＯＮＲ1 Ｒ
2 、ＳＯ2 Ｒ3 、ＳＯ3 Ｒ3 、ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 を示
す。あるいは、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 のうち２つが互い
にオルト位の関係にある場合にはそれら２つが互いに結
合してピリジン環の２つの炭素原子とともに５〜７員の
炭化水素環または複素環を形成していてもよい。ここで
Ｒ1およびＲ2 は、同一または相異なって水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基（ここでアルキル基およびアル
ケニル基は、それぞれハロゲン原子、アリール基、アミ
ノ基、水酸基、カルボキシル基もしくはアルコキシル基
で置換されていてもよい。）、アリール基またはアシル
基を示し、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルケニル基
（ここでアルキル基およびアルケニル基は、それぞれハ
ロゲン原子、アリール基、アミノ基、水酸基、カルボキ
シル基もしくはアルコキシル基で置換されていてもよ
い。）またはアリール基を示す。Ｙは酸素原子を示し、
ｎは０または１を示す。〕で示されるニトロピリジン類
を、塩基および金属系触媒の存在下に、一般式〔３〕 （式中、Ｒ4 は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基またはアラルキル基を示し、Ｒ5 はアルキル基または
アラルキル基を示す。）で示されるＯ−置換ヒドロキシ
ルアミンまたはその塩と反応させることを特徴とする一
般式〔１〕 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｒ4 、Ｙおよびｎは前記と
同じ意味を表わす。）で示されるアミノニトロピリジン
類の製造方法を提供するものである。That is, the present invention provides a compound represented by the general formula [2]: [Wherein X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an aryl group, a heterocycle, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group (here, alkyl Group, cycloalkyl group and alkenyl group may be substituted with a halogen atom, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group or an alkoxyl group, respectively), groups OR 1 , SR
1 , NR 1 R 2 , COR 3 , COOR 3 , CONR 1 R
2 , SO 2 R 3 , SO 3 R 3 , and SO 2 NR 1 R 2 are shown. Alternatively, when two of X 1 , X 2 and X 3 are in the ortho-position to each other, they are bonded to each other to form a 5- to 7-membered hydrocarbon ring or heterocyclic ring together with two carbon atoms of the pyridine ring. May be formed. Here, R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group (where the alkyl group and the alkenyl group are each a halogen atom, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, or an alkoxyl group R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group (where the alkyl group and the alkenyl group are a halogen atom, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, A carboxyl group or an alkoxyl group) or an aryl group. Y represents an oxygen atom,
n represents 0 or 1. Nitropyridines represented by the general formula [3] in the presence of a base and a metal catalyst. (Wherein, R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group, and R 5 represents an alkyl group or an aralkyl group). General formula [1] (Wherein, X 1 , X 2 , X 3 , R 4 , Y and n have the same meanings as described above).
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の方法において用いる一般式〔２〕で示さ
れるニトロピリジン類、一般式〔３〕で示されるＯ−置
換ヒドロキシルアミンおよび一般式〔１〕で示されるア
ミノニトロピリジン類におけるアルキル基とは、直鎖ま
たは分枝状の炭素数１〜６のアルキル基を示し、具体的
には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブ
チル基、n-ペンチル基、i-プロピル基、sec-ブチル基、
t-ブチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。アルコ
キシル基とは直鎖または分枝状の炭素数１〜６のアルコ
キシル基を示し、具体的には、例えばメトキシ基、エト
キシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペントキシ
基、i-プロポキシ基、sec-ブトキシ基、t-ブトキシ基、
ネオペントキシ基などが挙げられる。アリール基とは単
環もしくは多環式芳香族炭化水素環を示し、複素環とは
単環もしくは多環式芳香族複素環または３〜６員の非芳
香族複素環を示す。これらは具体的には、例えばフェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、フリル基、ピロリル
基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピリ
ジル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリ
ル基、キノリル基、オキシラン環、アジリジン環、ジヒ
ドロフラン環、テトラヒドロフラン環、ジヒドロピラン
環、テトラヒドロピラン環、１，３−ジオキソラン環、
ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環などが挙げ
られ、各々種々の置換基を有していてもよい。シクロア
ルキル基とは、炭素数３〜６のシクロアルキル基を示
し、具体的には、例えばシクロプロピル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。アルケニ
ル基とは炭素−炭素二重結合を有する直鎖もしくは分枝
状の炭素数２〜６の不飽和炭化水素基を示し、具体的に
は、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基などが挙げられる。アラルキル基と
しては、例えばベンジル基などが挙げられる。アシル基
としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、
ピバロイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基などが挙
げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. The alkyl groups in the nitropyridines represented by the general formula [2], the O-substituted hydroxylamines represented by the general formula [3] and the aminonitropyridines represented by the general formula [1] used in the method of the present invention are: Shows a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, specifically, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an i-propyl group, sec-butyl group,
Examples include a t-butyl group and a neopentyl group. The alkoxyl group refers to a straight-chain or branched alkoxyl group having 1 to 6 carbon atoms, specifically, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentoxy, i -Propoxy group, sec-butoxy group, t-butoxy group,
And a neopentoxy group. The aryl group represents a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring, and the heterocyclic ring represents a monocyclic or polycyclic aromatic heterocyclic ring or a 3- to 6-membered non-aromatic heterocyclic ring. These are specifically, for example, phenyl, naphthyl, anthryl, furyl, pyrrolyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, pyridyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, quinolyl, oxirane, Aziridine ring, dihydrofuran ring, tetrahydrofuran ring, dihydropyran ring, tetrahydropyran ring, 1,3-dioxolane ring,
Examples include a pyrrolidine ring, a piperidine ring, and a morpholine ring, each of which may have various substituents. The cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and specific examples include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. The alkenyl group is a linear or branched unsaturated hydrocarbon group having 2 to 6 carbon atoms having a carbon-carbon double bond, and specifically includes, for example, a vinyl group, an allyl group, a propenyl group, and a butenyl group. And a pentenyl group. Examples of the aralkyl group include a benzyl group. As the acyl group, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group,
Examples include a pivaloyl group, a hexanoyl group and a benzoyl group.
【０００６】本発明の方法に用いられる一般式〔２〕で
示されるニトロピリジン類としては、例えば２−ニトロ
ピリジン、３−ハロゲノ−２−ニトロピリジン、３−シ
アノ−２−ニトロピリジン、３−アリール−２−ニトロ
ピリジン、３−アルキル−２−ニトロピリジン、３−ア
ルケニル−２−ニトロピリジン、３−ヒドロキシ−２−
ニトロピリジン、３−アルコキシ−２−ニトロピリジ
ン、３−アルケニルオキシ−２−ニトロピリジン、３−
アリールオキシ−２−ニトロピリジン、３−ベンジルオ
キシ−２−ニトロピリジン、３−アシルオキシ−２−ニ
トロピリジン、３−アミノ−２−ニトロピリジン、３−
（N-アルキルアミノ）−２−ニトロピリジン、３−（N-
アルケニルアミノ）−２−ニトロピリジン、３−（N-ア
リールアミノ）−２−ニトロピリジン、３−（N-アシル
アミノ）−２−ニトロピリジン、３−（N,N-ジアルキル
アミノ )−２−ニトロピリジン、３−アセチル−２−ニ
トロピリジン、３−アルケニルカルボニル−２−ニトロ
ピリジン、３−アリールカルボニル−２−ニトロピリジ
ン、３−ベンジルカルボニル−２−ニトロピリジン、３
−アルコキシカルボニル−２−ニトロピリジン、３−ア
ルケニルオキシカルボニル−２−ニトロピリジン、２，
３−ジニトロピリジン、３−ベンジル−２−ニトロピリ
ジン、２−ニトロ−３−ピリジンカルボン酸、３−アリ
ールオキシカルボニル−２−ニトロピリジン、３−ベン
ジルオキシカルボニル−２−ニトロピリジン、３−メル
カプト−２−ニトロピリジン、３−アルキルチオ−２−
ニトロピリジン、３−アルケニルチオ−２−ニトロピリ
ジン、３−アリールチオ−２−ニトロピリジン、３−ベ
ンジルチオ−２−ニトロピリジン、３−アシルチオ−２
−ニトロピリジン、２−ニトロ−３−ピリジンスルホン
酸、２−ニトロ−３−ピリジンスルホン酸アルキル、２
−ニトロ−３−ピリジンスルホン酸アルケニル、２−ニ
トロ−３−ピリジンスルホン酸アリール、２−ニトロ−
３−ピリジンスルホン酸ベンジル、３−トリフルオロメ
チル−２−ニトロピリジン、３−クロロメチル−２−ニ
トロピリジン、３−（２−メトキシエチル）−２−ニト
ロピリジン、３−トリフルオロメトキシ−２−ニトロピ
リジン、３−ジフルオロメトキシ−２−ニトロピリジ
ン、３−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロピリジ
ン、３−（２−クロロビニル）−２−ニトロピリジン、
３−（α−スチリル）−２−ニトロピリジン、３−（３
−メトキシ−１−プロペニル）−２−ニトロピリジン、
３−シクロアルキル−２−ニトロピリジン、３−フルオ
ロシクロプロピル−２−ニトロピリジン、３−（２−オ
キサゾリニル）−２−ニトロピリジン、３−（４−ピペ
リジル）−２−ニトロピリジン、３−アルキルスルホニ
ル−２−ニトロピリジン、３−アルケニルスルホニル−
２−ニトロピリジン、３−アリールスルホニル−２−ニ
トロピリジン、３−ベンジルスルホニル−２−ニトロピ
リジン、２−ニトロ−３−ピリジンカルボキサミド、N
−アルキル−２−ニトロ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、N −アルケニル−２−ニトロ−３−ピリジンカルボ
キサミド、N −アリール−２−ニトロ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、N −アシル−２−ニトロ−３−ピリジン
カルボキサミド、N,N −ジアルキル−２−ニトロ−３−
ピリジンカルボキサミド、２−ニトロ−３−ピリジンス
ルホンアミド、N −アルキル−２−ニトロ−３−ピリジ
ンスルホンアミド、N −アルケニル−２−ニトロ−３−
ピリジンスルホンアミド、N −アリール−２−ニトロ−
３−ピリジンスルホンアミド、N −アシル−２−ニトロ
−３−ピリジンスルホンアミド、N ,N−ジアルキル−２
−ニトロ−３−ピリジンスルホンアミド、３−（Ｎ−ベ
ンジルアミノ）−２−ニトロピリジン、Ｎ−ベンジル−
２−ニトロ−３−ピリジンスルホンアミド、Ｎ−ベンジ
ル−２−ニトロ−３−ピリジンカルボキサミドおよび上
記各化合物における３位の置換基が４位、５位または６
位に置き換わった化合物、The nitropyridines represented by the general formula [2] used in the method of the present invention include, for example, 2-nitropyridine, 3-halogeno-2-nitropyridine, 3-cyano-2-nitropyridine, Aryl-2-nitropyridine, 3-alkyl-2-nitropyridine, 3-alkenyl-2-nitropyridine, 3-hydroxy-2-
Nitropyridine, 3-alkoxy-2-nitropyridine, 3-alkenyloxy-2-nitropyridine, 3-
Aryloxy-2-nitropyridine, 3-benzyloxy-2-nitropyridine, 3-acyloxy-2-nitropyridine, 3-amino-2-nitropyridine, 3-
(N-alkylamino) -2-nitropyridine, 3- (N-
Alkenylamino) -2-nitropyridine, 3- (N-arylamino) -2-nitropyridine, 3- (N-acylamino) -2-nitropyridine, 3- (N, N-dialkylamino) -2-nitro Pyridine, 3-acetyl-2-nitropyridine, 3-alkenylcarbonyl-2-nitropyridine, 3-arylcarbonyl-2-nitropyridine, 3-benzylcarbonyl-2-nitropyridine, 3
-Alkoxycarbonyl-2-nitropyridine, 3-alkenyloxycarbonyl-2-nitropyridine, 2,
3-dinitropyridine, 3-benzyl-2-nitropyridine, 2-nitro-3-pyridinecarboxylic acid, 3-aryloxycarbonyl-2-nitropyridine, 3-benzyloxycarbonyl-2-nitropyridine, 3-mercapto- 2-nitropyridine, 3-alkylthio-2-
Nitropyridine, 3-alkenylthio-2-nitropyridine, 3-arylthio-2-nitropyridine, 3-benzylthio-2-nitropyridine, 3-acylthio-2
-Nitropyridine, 2-nitro-3-pyridinesulfonic acid, alkyl 2-nitro-3-pyridinesulfonate, 2
Alkenyl-nitro-3-pyridinesulfonate, aryl 2-nitro-3-pyridinesulfonate, 2-nitro-
Benzyl 3-pyridinesulfonate, 3-trifluoromethyl-2-nitropyridine, 3-chloromethyl-2-nitropyridine, 3- (2-methoxyethyl) -2-nitropyridine, 3-trifluoromethoxy-2- Nitropyridine, 3-difluoromethoxy-2-nitropyridine, 3- (2-methoxyethoxy) -2-nitropyridine, 3- (2-chlorovinyl) -2-nitropyridine,
3- (α-styryl) -2-nitropyridine, 3- (3
-Methoxy-1-propenyl) -2-nitropyridine,
3-cycloalkyl-2-nitropyridine, 3-fluorocyclopropyl-2-nitropyridine, 3- (2-oxazolinyl) -2-nitropyridine, 3- (4-piperidyl) -2-nitropyridine, 3-alkyl Sulfonyl-2-nitropyridine, 3-alkenylsulfonyl-
2-nitropyridine, 3-arylsulfonyl-2-nitropyridine, 3-benzylsulfonyl-2-nitropyridine, 2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N
-Alkyl-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N-aryl-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N-acyl-2-nitro-3-pyridinecarboxamide , N, N-dialkyl-2-nitro-3-
Pyridinecarboxamide, 2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-alkyl-2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-alkenyl-2-nitro-3-
Pyridinesulfonamide, N-aryl-2-nitro-
3-pyridinesulfonamide, N-acyl-2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N, N-dialkyl-2
-Nitro-3-pyridinesulfonamide, 3- (N-benzylamino) -2-nitropyridine, N-benzyl-
2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-benzyl-2-nitro-3-pyridinecarboxamide and the above-mentioned compounds, wherein the 3-position substituent is the 4-position, 5-position or 6-position
Compound replaced by
【０００７】３−ニトロピリジン、２−ハロゲノ−３−
ニトロピリジン、２−シアノ−３−ニトロピリジン、２
−アリール−３−ニトロピリジン、２−アルキル−３−
ニトロピリジン、２−アルケニル−３−ニトロピリジ
ン、２−ヒドロキシ−３−ニトロピリジン、２−アルコ
キシ−３−ニトロピリジン、２−アルケニルオキシ−３
−ニトロピリジン、２−アリールオキシ−３−ニトロピ
リジン、２−ベンジルオキシ−３−ニトロピリジン、２
−アシルオキシ−３−ニトロピリジン、２−アミノ−３
−ニトロピリジン、２−（N-アルキルアミノ）−３−ニ
トロピリジン、２−（N-アルケニルアミノ）−３−ニト
ロピリジン、２−（N-アリールアミノ）−３−ニトロピ
リジン、２−（N-アシルアミノ）−３−ニトロピリジ
ン、２−（N,N-ジアルキルアミノ )−３−ニトロピリジ
ン、２−アセチル−３−ニトロピリジン、２−アルケニ
ルカルボニル−３−ニトロピリジン、２−アリールカル
ボニル−３−ニトロピリジン、２−ベンジルカルボニル
−３−ニトロピリジン、２−アルコキシカルボニル−３
−ニトロピリジン、２−アルケニルオキシカルボニル−
３−ニトロピリジン、２−ベンジル−３−ニトロピリジ
ン、３−ニトロ−２−ピリジンカルボン酸、２−アリー
ルオキシカルボニル−３−ニトロピリジン、２−ベンジ
ルオキシカルボニル−３−ニトロピリジン、２−メルカ
プト−３−ニトロピリジン、２−アルキルチオ−３−ニ
トロピリジン、２−アルケニルチオ−３−ニトロピリジ
ン、２−アリールチオ−３−ニトロピリジン、２−ベン
ジルチオ−３−ニトロピリジン、２−アシルチオ−３−
ニトロピリジン、３−ニトロ−２−ピリジンスルホン
酸、３−ニトロ−２−ピリジンスルホン酸アルキル、３
−ニトロ−２−ピリジンスルホン酸アルケニル、３−ニ
トロ−２−ピリジンスルホン酸アリール、３−ニトロ−
２−ピリジンスルホン酸ベンジル、２−トリフルオロメ
チル−３−ニトロピリジン、２−クロロメチル−３−ニ
トロピリジン、２−（２−メトキシエチル）−３−ニト
ロピリジン、２−トリフルオロメトキシ−３−ニトロピ
リジン、２−ジフルオロメトキシ−３−ニトロピリジ
ン、２−（２−メトキシエトキシ）−３−ニトロピリジ
ン、２−（２−クロロビニル）−３−ニトロピリジン、
２−（α−スチリル）−３−ニトロピリジン、２−（３
−メトキシ−１−プロペニル）−３−ニトロピリジン、
２−シクロアルキル−３−ニトロピリジン、２−フルオ
ロシクロプロピル−３−ニトロピリジン、２−（２−オ
キサゾリニル）−３−ニトロピリジン、２−（４−ピペ
リジル）−３−ニトロピリジン、２−（アルキルスルホ
ニル）−３−ニトロピリジン、２−（アルケニルスルホ
ニル）−３−ニトロピリジン、２−（アリールスルホニ
ル）−３−ニトロピリジン、２−（ベンジルスルホニ
ル）−３−ニトロピリジン、３−ニトロ−２−ピリジン
カルボキサミド、N −アルキル−３−ニトロ−２−ピリ
ジンカルボキサミド、N −アルケニル−３−ニトロ−２
−ピリジンカルボキサミド、N −アリール−３−ニトロ
−２−ピリジンカルボキサミド、N −アシル−３−ニト
ロ−２−ピリジンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−
３−ニトロ−２−ピリジンカルボキサミド、３−ニトロ
−２−ピリジンスルホンアミド、N −アルキル−３−ニ
トロ−２−ピリジンスルホンアミド、N −アルケニル−
３−ニトロ−２−ピリジンスルホンアミド、N −アリー
ル−３−ニトロ−２−ピリジンスルホンアミド、N −ア
シル−３−ニトロ−２−ピリジンスルホンアミド、N,N
−ジアルキル−３−ニトロ−２−ピリジンスルホンアミ
ド、２−（Ｎ−ベンジルアミノ）−３−ニトロピリジ
ン、Ｎ−ベンジル−３−ニトロ−２−ピリジンスルホン
アミド、Ｎ−ベンジル−３−ニトロ−２−ピリジンカル
ボキサミドおよび上記各化合物における２位の置換基が
４位、５位または６位に置き換わった化合物、3-nitropyridine, 2-halogeno-3-
Nitropyridine, 2-cyano-3-nitropyridine, 2
-Aryl-3-nitropyridine, 2-alkyl-3-
Nitropyridine, 2-alkenyl-3-nitropyridine, 2-hydroxy-3-nitropyridine, 2-alkoxy-3-nitropyridine, 2-alkenyloxy-3
-Nitropyridine, 2-aryloxy-3-nitropyridine, 2-benzyloxy-3-nitropyridine, 2
-Acyloxy-3-nitropyridine, 2-amino-3
-Nitropyridine, 2- (N-alkylamino) -3-nitropyridine, 2- (N-alkenylamino) -3-nitropyridine, 2- (N-arylamino) -3-nitropyridine, 2- (N -Acylamino) -3-nitropyridine, 2- (N, N-dialkylamino) -3-nitropyridine, 2-acetyl-3-nitropyridine, 2-alkenylcarbonyl-3-nitropyridine, 2-arylcarbonyl-3 -Nitropyridine, 2-benzylcarbonyl-3-nitropyridine, 2-alkoxycarbonyl-3
-Nitropyridine, 2-alkenyloxycarbonyl-
3-nitropyridine, 2-benzyl-3-nitropyridine, 3-nitro-2-pyridinecarboxylic acid, 2-aryloxycarbonyl-3-nitropyridine, 2-benzyloxycarbonyl-3-nitropyridine, 2-mercapto- 3-nitropyridine, 2-alkylthio-3-nitropyridine, 2-alkenylthio-3-nitropyridine, 2-arylthio-3-nitropyridine, 2-benzylthio-3-nitropyridine, 2-acylthio-3-
Nitropyridine, 3-nitro-2-pyridinesulfonic acid, alkyl 3-nitro-2-pyridinesulfonate, 3
-Alkenyl nitro-2-pyridinesulfonate, aryl 3-nitro-2-pyridinesulfonate, 3-nitro-
Benzyl 2-pyridinesulfonate, 2-trifluoromethyl-3-nitropyridine, 2-chloromethyl-3-nitropyridine, 2- (2-methoxyethyl) -3-nitropyridine, 2-trifluoromethoxy-3- Nitropyridine, 2-difluoromethoxy-3-nitropyridine, 2- (2-methoxyethoxy) -3-nitropyridine, 2- (2-chlorovinyl) -3-nitropyridine,
2- (α-styryl) -3-nitropyridine, 2- (3
-Methoxy-1-propenyl) -3-nitropyridine,
2-cycloalkyl-3-nitropyridine, 2-fluorocyclopropyl-3-nitropyridine, 2- (2-oxazolinyl) -3-nitropyridine, 2- (4-piperidyl) -3-nitropyridine, 2- ( Alkylsulfonyl) -3-nitropyridine, 2- (alkenylsulfonyl) -3-nitropyridine, 2- (arylsulfonyl) -3-nitropyridine, 2- (benzylsulfonyl) -3-nitropyridine, 3-nitro-2 -Pyridinecarboxamide, N-alkyl-3-nitro-2-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-3-nitro-2
-Pyridinecarboxamide, N-aryl-3-nitro-2-pyridinecarboxamide, N-acyl-3-nitro-2-pyridinecarboxamide, N, N-dialkyl-
3-nitro-2-pyridinecarboxamide, 3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N-alkyl-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N-alkenyl-
3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N-aryl-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N-acyl-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N, N
-Dialkyl-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, 2- (N-benzylamino) -3-nitropyridine, N-benzyl-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N-benzyl-3-nitro-2 A compound in which the 2-position substituent in the pyridinecarboxamide and each of the above compounds is replaced with the 4-, 5- or 6-position
【０００８】４−ニトロピリジン、３−ハロゲノ−４−
ニトロピリジン、３−シアノ−４−ニトロピリジン、３
−アリール−４−ニトロピリジン、３−アルキル−４−
ニトロピリジン、３−アルケニル−４−ニトロピリジ
ン、３−ヒドロキシ−４−ニトロピリジン、３−アルコ
キシ−４−ニトロピリジン、３−アルケニルオキシ−４
−ニトロピリジン、３−アリールオキシ−４−ニトロピ
リジン、３−ベンジルオキシ−４−ニトロピリジン、３
−アシルオキシ−４−ニトロピリジン、３−アミノ−４
−ニトロピリジン、３−（N-アルキルアミノ）−４−ニ
トロピリジン、３−（N-アルケニルアミノ）−４−ニト
ロピリジン、３−（N-アリールアミノ）−４−ニトロピ
リジン、３−（N-アシルアミノ）−４−ニトロピリジ
ン、３−（N,N-ジアルキルアミノ )−４−ニトロピリジ
ン、３−アセチル−４−ニトロピリジン、３−アルケニ
ルカルボニル−４−ニトロピリジン、３−アリールカル
ボニル−４−ニトロピリジン、３−ベンジルカルボニル
−４−ニトロピリジン、３−アルコキシカルボニル−４
−ニトロピリジン、３−アルケニルオキシカルボニル−
４−ニトロピリジン、３，４−ジニトロピリジン、３−
ベンジル−４−ニトロピリジン、４−ニトロ−３−ピリ
ジンカルボン酸、３−アリールオキシカルボニル−４−
ニトロピリジン、３−ベンジルオキシカルボニル−４−
ニトロピリジン、３−メルカプト−４−ニトロピリジ
ン、３−アルキルチオ−４−ニトロピリジン、３−アル
ケニルチオ−４−ニトロピリジン、３−アリールチオ−
４−ニトロピリジン、３−ベンジルチオ−４−ニトロピ
リジン、３−アシルチオ−４−ニトロピリジン、４−ニ
トロ−３−ピリジンスルホン酸、４−ニトロ−３−ピリ
ジンスルホン酸アルキル、４−ニトロ−３−ピリジンス
ルホン酸アルケニル、４−ニトロ−３−ピリジンスルホ
ン酸アリール、４−ニトロ−３−ピリジンスルホン酸ベ
ンジル、３−トリフルオロメチル−４−ニトロピリジ
ン、３−クロロメチル−４−ニトロピリジン、３−（２
−メトキシエチル）−４−ニトロピリジン、３−トリフ
ルオロメトキシ−４−ニトロピリジン、３−ジフルオロ
メトキシ−４−ニトロピリジン、３−（２−メトキシエ
トキシ）−４−ニトロピリジン、３−（２−クロロビニ
ル）−４−ニトロピリジン、３−（α−スチリル）−４
−ニトロピリジン、３−（３−メトキシ−１−プロペニ
ル）−４−ニトロピリジン、３−シクロアルキル−４−
ニトロピリジン、３−フルオロシクロプロピル−４−ニ
トロピリジン、３−（２−オキサゾリニル）−４−ニト
ロピリジン、３−（４−ピペリジル）−４−ニトロピリ
ジン、３−アルキルスルホニル−４−ニトロピリジン、
３−アルケニルスルホニル−４−ニトロピリジン、３−
アリールスルホニル−４−ニトロピリジン、３−ベンジ
ルスルホニル−４−ニトロピリジン、４−ニトロ−３−
ピリジンカルボキサミド、N −アルキル−４−ニトロ−
３−ピリジンカルボキサミド、N −アルケニル−４−ニ
トロ−３−ピリジンカルボキサミド、N −アリール−４
−ニトロ−３−ピリジンカルボキサミド、N −アシル−
４−ニトロ−３−ピリジンカルボキサミド、N,N −ジア
ルキル−４−ニトロ−３−ピリジンカルボキサミド、４
−ニトロ−３−ピリジンスルホンアミド、N −アルキル
−４−ニトロ−３−ピリジンスルホンアミド、N −アル
ケニル−４−ニトロ−３−ピリジンスルホンアミド、N
−アリール−４−ニトロ−３−ピリジンスルホンアミ
ド、N −アシル−４−ニトロ−３−ピリジンスルホンア
ミド、N,N −ジアルキル−４−ニトロ−３−ピリジンス
ルホンアミド、３−（Ｎ−ベンジルアミノ）−４−ニト
ロピリジン、Ｎ−ベンジル−４−ニトロ−３−ピリジン
スルホンアミド、Ｎ−ベンジル−４−ニトロ−３−ピリ
ジンカルボキサミドなどの３−置換−４−ニトロピリジ
ン類および上記各化合物における３位の置換基が２位に
置き換わった化合物、4-nitropyridine, 3-halogeno-4-
Nitropyridine, 3-cyano-4-nitropyridine, 3
-Aryl-4-nitropyridine, 3-alkyl-4-
Nitropyridine, 3-alkenyl-4-nitropyridine, 3-hydroxy-4-nitropyridine, 3-alkoxy-4-nitropyridine, 3-alkenyloxy-4
-Nitropyridine, 3-aryloxy-4-nitropyridine, 3-benzyloxy-4-nitropyridine, 3
-Acyloxy-4-nitropyridine, 3-amino-4
-Nitropyridine, 3- (N-alkylamino) -4-nitropyridine, 3- (N-alkenylamino) -4-nitropyridine, 3- (N-arylamino) -4-nitropyridine, 3- (N -Acylamino) -4-nitropyridine, 3- (N, N-dialkylamino) -4-nitropyridine, 3-acetyl-4-nitropyridine, 3-alkenylcarbonyl-4-nitropyridine, 3-arylcarbonyl-4 -Nitropyridine, 3-benzylcarbonyl-4-nitropyridine, 3-alkoxycarbonyl-4
-Nitropyridine, 3-alkenyloxycarbonyl-
4-nitropyridine, 3,4-dinitropyridine, 3-
Benzyl-4-nitropyridine, 4-nitro-3-pyridinecarboxylic acid, 3-aryloxycarbonyl-4-
Nitropyridine, 3-benzyloxycarbonyl-4-
Nitropyridine, 3-mercapto-4-nitropyridine, 3-alkylthio-4-nitropyridine, 3-alkenylthio-4-nitropyridine, 3-arylthio-
4-nitropyridine, 3-benzylthio-4-nitropyridine, 3-acylthio-4-nitropyridine, 4-nitro-3-pyridinesulfonic acid, alkyl 4-nitro-3-pyridinesulfonic acid, 4-nitro-3- Alkenyl pyridinesulfonate, aryl 4-nitro-3-pyridinesulfonate, benzyl 4-nitro-3-pyridinesulfonate, 3-trifluoromethyl-4-nitropyridine, 3-chloromethyl-4-nitropyridine, 3- (2
-Methoxyethyl) -4-nitropyridine, 3-trifluoromethoxy-4-nitropyridine, 3-difluoromethoxy-4-nitropyridine, 3- (2-methoxyethoxy) -4-nitropyridine, 3- (2- Chlorovinyl) -4-nitropyridine, 3- (α-styryl) -4
-Nitropyridine, 3- (3-methoxy-1-propenyl) -4-nitropyridine, 3-cycloalkyl-4-
Nitropyridine, 3-fluorocyclopropyl-4-nitropyridine, 3- (2-oxazolinyl) -4-nitropyridine, 3- (4-piperidyl) -4-nitropyridine, 3-alkylsulfonyl-4-nitropyridine,
3-alkenylsulfonyl-4-nitropyridine, 3-
Arylsulfonyl-4-nitropyridine, 3-benzylsulfonyl-4-nitropyridine, 4-nitro-3-
Pyridinecarboxamide, N-alkyl-4-nitro-
3-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-4-nitro-3-pyridinecarboxamide, N-aryl-4
-Nitro-3-pyridinecarboxamide, N-acyl-
4-nitro-3-pyridinecarboxamide, N, N-dialkyl-4-nitro-3-pyridinecarboxamide, 4
-Nitro-3-pyridinesulfonamide, N-alkyl-4-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-alkenyl-4-nitro-3-pyridinesulfonamide, N
-Aryl-4-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-acyl-4-nitro-3-pyridinesulfonamide, N, N-dialkyl-4-nitro-3-pyridinesulfonamide, 3- (N-benzylamino 3-)-4-nitropyridines such as 4-nitropyridine, N-benzyl-4-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-benzyl-4-nitro-3-pyridinecarboxamide and 3 in each of the above compounds A compound in which the substituent at the 2-position is replaced with 2-position,
【０００９】２−ニトロキノリン、４−ハロゲノ−２−
ニトロキノリン、４−シアノ−２−ニトロキノリン、４
−アリール−２−ニトロキノリン、４−アルキル−２−
ニトロキノリン、４−アルケニル−２−ニトロキノリ
ン、４−ヒドロキシ−２−ニトロキノリン、４−アルコ
キシ−２−ニトロキノリン、４−アルケニルオキシ−２
−ニトロキノリン、４−アリールオキシ−２−ニトロキ
ノリン、４−ベンジルオキシ−２−ニトロキノリン、４
−アシロキシ−２−ニトロキノリン、４−アミノ−２−
ニトロキノリン、４−（N-アルキルアミノ）−２−ニト
ロキノリン、４−（N-アルケニルアミノ）−２−ニトロ
キノリン、４−（N-アリールアミノ）−２−ニトロキノ
リン、４−（N-アシルアミノ）−２−ニトロキノリン、
４−（N,N-ジアルキルアミノ）−２−ニトロキノリン、
２，４−ジニトロキノリン、４−ベンジル−２−ニトロ
キノリン、２−ニトロ−４−キノリンカルボン酸、４−
アリールオキシカルボニル−２−ニトロキノリン、４−
ベンジルオキシカルボニル−２−ニトロキノリン、４−
メルカプト−２−ニトロキノリン、４−アルキルチオ−
２−ニトロキノリン、４−アルケニルチオ−２−ニトロ
キノリン、４−アリールチオ−２−ニトロキノリン、４
−ベンジルチオ−２−ニトロキノリン、４−アシルチオ
−２−ニトロキノリン、２−ニトロ−４−キノリンスル
ホン酸、２−ニトロ−４−キノリンスルホン酸アルキ
ル、２−ニトロ−４−キノリンスルホン酸アルケニル、
２−ニトロ−４−キノリンスルホン酸アリール、２−ニ
トロ−４−キノリンスルホン酸ベンジル、４−トリフル
オロメチル−２−ニトロキノリン、４−クロロメチル−
２−ニトロキノリン、４−（２−メトキシエチル）−２
−ニトロキノリン、４−トリフルオロメトキシ−２−ニ
トロキノリン、４−ジフルオロメトキシ−２−ニトロキ
ノリン、４−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロキ
ノリン、４−（２−クロロビニル）−２−ニトロキノリ
ン、４−（α−スチリル）−２−ニトロキノリン、４−
（３−メトキシ−１−プロペニル）−２−ニトロキノリ
ン、４−シクロアルキル−２−ニトロキノリン、４−フ
ルオロシクロプロピル−２−ニトロキノリン、４−（２
−オキサゾリニル）−２−ニトロキノリン、４−（４−
ピペリジル）−２−ニトロキノリン、４−アルキルスル
ホニル−２−ニトロキノリン、４−アルケニルスルホニ
ル−２−ニトロキノリン、４−アリールスルホニル−２
−ニトロキノリン、４−ベンジルスルホニル−２−ニト
ロキノリン、２−ニトロ−４−キノリンカルボキサミ
ド、N −アルキル−２−ニトロ−４−キノリンカルボキ
サミド、N −アルケニル−２−ニトロ−４−キノリンカ
ルボキサミド、N −アリール−２−ニトロ−４−キノリ
ンカルボキサミド、N −アシル−２−ニトロ−４−キノ
リンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−２−ニトロ−
４−キノリンカルボキサミド、２−ニトロ−４−キノリ
ンスルホンアミド、N −アルキル−２−ニトロ−４−キ
ノリンスルホンアミド、N −アルケニル−２−ニトロ−
４−キノリンスルホンアミド、N −アリール−２−ニト
ロ−４−キノリンスルホンアミド、N −アシル−２−ニ
トロ−４−キノリンスルホンアミド、N,N −ジアルキル
−２−ニトロ−４−キノリンスルホンアミド、４−アセ
チル−２−ニトロキノリン、４−アルケニルカルボニル
−２−ニトロキノリン、４−アリールカルボニル−２−
ニトロキノリン、４−ベンジルカルボニル−２−ニトロ
キノリン、４−アルコキシカルボニル−２−ニトロキノ
リン、４−アルケニルオキシカルボニル−２−ニトロキ
ノリン、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）−２−ニトロキノ
リン、Ｎ−ベンジル−２−ニトロ−４−キノリンスルホ
ンアミド、Ｎ−ベンジル−２−ニトロ−４−キノリンカ
ルボキサミド、３−ニトロキノリン、４−ハロゲノ−３
−ニトロキノリン、４−シアノ−３−ニトロキノリン、
４−アリール−３−ニトロキノリン、４−アルキル−３
−ニトロキノリン、４−アルケニル−３−ニトロキノリ
ン、４−ヒドロキシ−３−ニトロキノリン、４−アルコ
キシ−３−ニトロキノリン、４−アルケニルオキシ−３
−ニトロキノリン、４−アリールオキシ−３−ニトロキ
ノリン、４−ベンジルオキシ−３−ニトロキノリン、４
−アシロキシ−３−ニトロキノリン、４−アミノ−３−
ニトロキノリン、４−（N-アルキルアミノ）−３−ニト
ロキノリン、４−（N-アルケニルアミノ）−３−ニトロ
キノリン、４−（N-アリールアミノ）−３−ニトロキノ
リン、４−（N-アシルアミノ）−３−ニトロキノリン、
４−（N,N-ジアルキルアミノ）−３−ニトロキノリン、
３，４−ジニトロキノリン、４−ベンジル−３−ニトロ
キノリン、３−ニトロ−４−キノリンカルボン酸、４−
アリールオキシカルボニル−３−ニトロキノリン、４−
ベンジルオキシカルボニル−３−ニトロキノリン、４−
メルカプト−３−ニトロキノリン、４−アルキルチオ−
３−ニトロキノリン、４−アルケニルチオ−３−ニトロ
キノリン、４−アリールチオ−３−ニトロキノリン、４
−ベンジルチオ−３−ニトロキノリン、４−アシルチオ
−３−ニトロキノリン、３−ニトロ−４−キノリンスル
ホン酸、３−ニトロ−４−キノリンスルホン酸アルキ
ル、３−ニトロ−４−キノリンスルホン酸アルケニル、
３−ニトロ−４−キノリンスルホン酸アリール、３−ニ
トロ−４−キノリンスルホン酸ベンジル、４−トリフル
オロメチル−３−ニトロキノリン、４−クロロメチル−
３−ニトロキノリン、４−（２−メトキシエチル）−３
−ニトロキノリン、４−トリフルオロメトキシ−３−ニ
トロキノリン、４−ジフルオロメトキシ−３−ニトロキ
ノリン、４−（２−メトキシエトキシ）−３−ニトロキ
ノリン、４−（２−クロロビニル）−３−ニトロキノリ
ン、４−（α−スチリル）−３−ニトロキノリン、４−
（３−メトキシ−１−プロペニル）−３−ニトロキノリ
ン、４−シクロアルキル−３−ニトロキノリン、４−フ
ルオロシクロプロピル−３−ニトロキノリン、４−（２
−オキサゾリニル）−３−ニトロキノリン、４−（４−
ピペリジル）−３−ニトロキノリン、４−アルキルスル
ホニル−３−ニトロキノリン、４−アルケニルスルホニ
ル−３−ニトロキノリン、４−アリールスルホニル−３
−ニトロキノリン、４−ベンジルスルホニル−３−ニト
ロキノリン、３−ニトロ−４−キノリンカルボキサミ
ド、N −アルキル−３−ニトロ−４−キノリンカルボキ
サミド、N −アルケニル−３−ニトロ−４−キノリンカ
ルボキサミド、N −アリール−３−ニトロ−４−キノリ
ンカルボキサミド、N −アシル−３−ニトロ−４−キノ
リンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−３−ニトロ−
４−キノリンカルボキサミド、３−ニトロ−４−キノリ
ンスルホンアミド、N −アルキル−３−ニトロ−４−キ
ノリンスルホンアミド、N −アルケニル−３−ニトロ−
４−キノリンスルホンアミド、N −アリール−３−ニト
ロ−４−キノリンスルホンアミド、N −アシル−３−ニ
トロ−４−キノリンスルホンアミド、N,N −ジアルキル
−３−ニトロ−４−キノリンスルホンアミド、４−アセ
チル−３−ニトロキノリン、４−アルケニルカルボニル
−３−ニトロキノリン、４−アリールカルボニル−３−
ニトロキノリン、４−ベンジルカルボニル−３−ニトロ
キノリン、４−アルコキシカルボニル−３−ニトロキノ
リン、４−アルケニルオキシカルボニル−３−ニトロキ
ノリン、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）−３−ニトロキノ
リン、Ｎ−ベンジル−３−ニトロ−４−キノリンスルホ
ンアミド、Ｎ−ベンジル−３−ニトロ−４−キノリンカ
ルボキサミドおよび上記各化合物における４位の置換基
が２位に置き換わった化合物、2-nitroquinoline, 4-halogeno-2-
Nitroquinoline, 4-cyano-2-nitroquinoline, 4
-Aryl-2-nitroquinoline, 4-alkyl-2-
Nitroquinoline, 4-alkenyl-2-nitroquinoline, 4-hydroxy-2-nitroquinoline, 4-alkoxy-2-nitroquinoline, 4-alkenyloxy-2
-Nitroquinoline, 4-aryloxy-2-nitroquinoline, 4-benzyloxy-2-nitroquinoline,
-Acyloxy-2-nitroquinoline, 4-amino-2-
Nitroquinoline, 4- (N-alkylamino) -2-nitroquinoline, 4- (N-alkenylamino) -2-nitroquinoline, 4- (N-arylamino) -2-nitroquinoline, 4- (N- Acylamino) -2-nitroquinoline,
4- (N, N-dialkylamino) -2-nitroquinoline,
2,4-dinitroquinoline, 4-benzyl-2-nitroquinoline, 2-nitro-4-quinoline carboxylic acid, 4-
Aryloxycarbonyl-2-nitroquinoline, 4-
Benzyloxycarbonyl-2-nitroquinoline, 4-
Mercapto-2-nitroquinoline, 4-alkylthio-
2-nitroquinoline, 4-alkenylthio-2-nitroquinoline, 4-arylthio-2-nitroquinoline,
-Benzylthio-2-nitroquinoline, 4-acylthio-2-nitroquinoline, 2-nitro-4-quinolinesulfonic acid, alkyl 2-nitro-4-quinolinesulfonic acid, alkenyl 2-nitro-4-quinolinesulfonic acid,
Aryl 2-nitro-4-quinoline sulfonate, benzyl 2-nitro-4-quinoline sulfonate, 4-trifluoromethyl-2-nitroquinoline, 4-chloromethyl-
2-nitroquinoline, 4- (2-methoxyethyl) -2
-Nitroquinoline, 4-trifluoromethoxy-2-nitroquinoline, 4-difluoromethoxy-2-nitroquinoline, 4- (2-methoxyethoxy) -2-nitroquinoline, 4- (2-chlorovinyl) -2- Nitroquinoline, 4- (α-styryl) -2-nitroquinoline, 4-
(3-methoxy-1-propenyl) -2-nitroquinoline, 4-cycloalkyl-2-nitroquinoline, 4-fluorocyclopropyl-2-nitroquinoline, 4- (2
-Oxazolinyl) -2-nitroquinoline, 4- (4-
Piperidyl) -2-nitroquinoline, 4-alkylsulfonyl-2-nitroquinoline, 4-alkenylsulfonyl-2-nitroquinoline, 4-arylsulfonyl-2
-Nitroquinoline, 4-benzylsulfonyl-2-nitroquinoline, 2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-alkyl-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-alkenyl-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N -Aryl-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-acyl-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N, N-dialkyl-2-nitro-
4-quinolinecarboxamide, 2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-alkyl-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-alkenyl-2-nitro-
4-quinoline sulfonamide, N-aryl-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-acyl-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N, N-dialkyl-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, 4-acetyl-2-nitroquinoline, 4-alkenylcarbonyl-2-nitroquinoline, 4-arylcarbonyl-2-
Nitroquinoline, 4-benzylcarbonyl-2-nitroquinoline, 4-alkoxycarbonyl-2-nitroquinoline, 4-alkenyloxycarbonyl-2-nitroquinoline, 4- (N-benzylamino) -2-nitroquinoline, N- Benzyl-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-benzyl-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, 3-nitroquinoline, 4-halogeno-3
-Nitroquinoline, 4-cyano-3-nitroquinoline,
4-aryl-3-nitroquinoline, 4-alkyl-3
-Nitroquinoline, 4-alkenyl-3-nitroquinoline, 4-hydroxy-3-nitroquinoline, 4-alkoxy-3-nitroquinoline, 4-alkenyloxy-3
-Nitroquinoline, 4-aryloxy-3-nitroquinoline, 4-benzyloxy-3-nitroquinoline,
-Acyloxy-3-nitroquinoline, 4-amino-3-
Nitroquinoline, 4- (N-alkylamino) -3-nitroquinoline, 4- (N-alkenylamino) -3-nitroquinoline, 4- (N-arylamino) -3-nitroquinoline, 4- (N- Acylamino) -3-nitroquinoline,
4- (N, N-dialkylamino) -3-nitroquinoline,
3,4-dinitroquinoline, 4-benzyl-3-nitroquinoline, 3-nitro-4-quinolinecarboxylic acid, 4-
Aryloxycarbonyl-3-nitroquinoline, 4-
Benzyloxycarbonyl-3-nitroquinoline, 4-
Mercapto-3-nitroquinoline, 4-alkylthio-
3-nitroquinoline, 4-alkenylthio-3-nitroquinoline, 4-arylthio-3-nitroquinoline,
-Benzylthio-3-nitroquinoline, 4-acylthio-3-nitroquinoline, 3-nitro-4-quinolinesulfonic acid, alkyl 3-nitro-4-quinolinesulfonic acid, alkenyl 3-nitro-4-quinolinesulfonic acid,
Aryl 3-nitro-4-quinoline sulfonate, benzyl 3-nitro-4-quinoline sulfonate, 4-trifluoromethyl-3-nitroquinoline, 4-chloromethyl-
3-nitroquinoline, 4- (2-methoxyethyl) -3
-Nitroquinoline, 4-trifluoromethoxy-3-nitroquinoline, 4-difluoromethoxy-3-nitroquinoline, 4- (2-methoxyethoxy) -3-nitroquinoline, 4- (2-chlorovinyl) -3- Nitroquinoline, 4- (α-styryl) -3-nitroquinoline, 4-
(3-methoxy-1-propenyl) -3-nitroquinoline, 4-cycloalkyl-3-nitroquinoline, 4-fluorocyclopropyl-3-nitroquinoline, 4- (2
-Oxazolinyl) -3-nitroquinoline, 4- (4-
Piperidyl) -3-nitroquinoline, 4-alkylsulfonyl-3-nitroquinoline, 4-alkenylsulfonyl-3-nitroquinoline, 4-arylsulfonyl-3
-Nitroquinoline, 4-benzylsulfonyl-3-nitroquinoline, 3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-alkyl-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-alkenyl-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N -Aryl-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-acyl-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N, N-dialkyl-3-nitro-
4-quinolinecarboxamide, 3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-alkyl-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-alkenyl-3-nitro-
4-quinoline sulfonamide, N-aryl-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-acyl-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N, N-dialkyl-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, 4-acetyl-3-nitroquinoline, 4-alkenylcarbonyl-3-nitroquinoline, 4-arylcarbonyl-3-
Nitroquinoline, 4-benzylcarbonyl-3-nitroquinoline, 4-alkoxycarbonyl-3-nitroquinoline, 4-alkenyloxycarbonyl-3-nitroquinoline, 4- (N-benzylamino) -3-nitroquinoline, N- Benzyl-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-benzyl-3-nitro-4-quinolinecarboxamide and compounds in which the 4-position substituent in each of the above compounds is replaced by 2-position,
【００１０】４−ニトロキノリン、２−ハロゲノ−４−
ニトロキノリン、２−シアノ−４−ニトロキノリン、２
−アリール−４−ニトロキノリン、２−アルキル−４−
ニトロキノリン、２−アルケニル−４−ニトロキノリ
ン、２−ヒドロキシ−４−ニトロキノリン、２−アルコ
キシ−４−ニトロキノリン、２−アルケニルオキシ−４
−ニトロキノリン、２−アリールオキシ−４−ニトロキ
ノリン、２−ベンジルオキシ−４−ニトロキノリン、２
−アシロキシ−４−ニトロキノリン、２−アミノ−４−
ニトロキノリン、２−（N-アルキルアミノ）−４−ニト
ロキノリン、２−（N-アルケニルアミノ）−４−ニトロ
キノリン、２−（N-アリールアミノ）−４−ニトロキノ
リン、２−（N-アシルアミノ）−４−ニトロキノリン、
２−（N,N-ジアルキルアミノ）−４−ニトロキノリン、
２，４−ジニトロキノリン、２−ベンジル−４−ニトロ
キノリン、４−ニトロ−２−キノリンカルボン酸、２−
アリールオキシカルボニル−４−ニトロキノリン、２−
ベンジルオキシカルボニル−４−ニトロキノリン、２−
メルカプト−４−ニトロキノリン、２−アルキルチオ−
４−ニトロキノリン、２−アルケニルチオ−４−ニトロ
キノリン、２−アリールチオ−４−ニトロキノリン、２
−ベンジルチオ−４−ニトロキノリン、２−アシルチオ
−４−ニトロキノリン、４−ニトロ−２−キノリンスル
ホン酸、４−ニトロ−２−キノリンスルホン酸アルキ
ル、４−ニトロ−２−キノリンスルホン酸アルケニル、
４−ニトロ−２−キノリンスルホン酸アリール、４−ニ
トロ−２−キノリンスルホン酸ベンジル、２−トリフル
オロメチル−４−ニトロキノリン、２−クロロメチル−
４−ニトロキノリン、２−（２−メトキシエチル）−４
−ニトロキノリン、２−トリフルオロメトキシ−４−ニ
トロキノリン、２−ジフルオロメトキシ−４−ニトロキ
ノリン、２−（２−メトキシエトキシ）−４−ニトロキ
ノリン、２−（２−クロロビニル）−４−ニトロキノリ
ン、２−（α−スチリル）−４−ニトロキノリン、２−
（３−メトキシ−１−プロペニル）−４−ニトロキノリ
ン、２−シクロアルキル−４−ニトロキノリン、２−フ
ルオロシクロプロピル−４−ニトロキノリン、２−（２
−オキサゾリニル）−４−ニトロキノリン、２−（４−
ピペリジル）−４−ニトロキノリン、２−アルキルスル
ホニル−４−ニトロキノリン、２−アルケニルスルホニ
ル−４−ニトロキノリン、２−アリールスルホニル−４
−ニトロキノリン、２−ベンジルスルホニル−４−ニト
ロキノリン、４−ニトロ−２−キノリンカルボキサミ
ド、N −アルキル−４−ニトロ−２−キノリンカルボキ
サミド、N −アルケニル−４−ニトロ−２−キノリンカ
ルボキサミド、N −アリール−４−ニトロ−２−キノリ
ンカルボキサミド、N −アシル−４−ニトロ−２−キノ
リンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−４−ニトロ−
２−キノリンカルボキサミド、４−ニトロ−２−キノリ
ンスルホンアミド、N −アルキル−４−ニトロ−２−キ
ノリンスルホンアミド、N −アルケニル−４−ニトロ−
２−キノリンスルホンアミド、N −アリール−４−ニト
ロ−２−キノリンスルホンアミド、N −アシル−４−ニ
トロ−２−キノリンスルホンアミド、N,N −ジアルキル
−４−ニトロ−２−キノリンスルホンアミド、２−アセ
チル−４−ニトロキノリン、２−アルケニルカルボニル
−４−ニトロキノリン、２−アリールカルボニル−４−
ニトロキノリン、２−ベンジルカルボニル−４−ニトロ
キノリン、２−アルコキシカルボニル−４−ニトロキノ
リン、２−アルケニルオキシカルボニル−４−ニトロキ
ノリン、２−（Ｎ−ベンジルアミノ）−４−ニトロキノ
リン、Ｎ−ベンジル−４−ニトロ−２−キノリンスルホ
ンアミド、Ｎ−ベンジル−４−ニトロ−２−キノリンカ
ルボキサミド、さらに上記各化合物におけるキノリン環
が５，６，７，８−テトラヒドロキノリン環、５，６，
７，８−テトラヒドロ[1,6] ナフチリジン環、７，８−
ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[4,3-b]ピリジン環または７，
８−ジヒドロ−５Ｈ−チオピラノ[4,3-b] ピリジン環に
置き換わった化合物などが挙げられる。また、上記した
全ての化合物における１位の窒素原子がN-オキシド単位
に置き換わった化合物を含む。4-nitroquinoline, 2-halogeno-4-
Nitroquinoline, 2-cyano-4-nitroquinoline, 2
-Aryl-4-nitroquinoline, 2-alkyl-4-
Nitroquinoline, 2-alkenyl-4-nitroquinoline, 2-hydroxy-4-nitroquinoline, 2-alkoxy-4-nitroquinoline, 2-alkenyloxy-4
-Nitroquinoline, 2-aryloxy-4-nitroquinoline, 2-benzyloxy-4-nitroquinoline, 2
-Acyloxy-4-nitroquinoline, 2-amino-4-
Nitroquinoline, 2- (N-alkylamino) -4-nitroquinoline, 2- (N-alkenylamino) -4-nitroquinoline, 2- (N-arylamino) -4-nitroquinoline, 2- (N- Acylamino) -4-nitroquinoline,
2- (N, N-dialkylamino) -4-nitroquinoline,
2,4-dinitroquinoline, 2-benzyl-4-nitroquinoline, 4-nitro-2-quinolinecarboxylic acid, 2-
Aryloxycarbonyl-4-nitroquinoline, 2-
Benzyloxycarbonyl-4-nitroquinoline, 2-
Mercapto-4-nitroquinoline, 2-alkylthio-
4-nitroquinoline, 2-alkenylthio-4-nitroquinoline, 2-arylthio-4-nitroquinoline, 2
-Benzylthio-4-nitroquinoline, 2-acylthio-4-nitroquinoline, 4-nitro-2-quinolinesulfonic acid, alkyl 4-nitro-2-quinolinesulfonic acid, alkenyl 4-nitro-2-quinolinesulfonic acid,
Aryl 4-nitro-2-quinoline sulfonate, benzyl 4-nitro-2-quinoline sulfonate, 2-trifluoromethyl-4-nitroquinoline, 2-chloromethyl-
4-nitroquinoline, 2- (2-methoxyethyl) -4
-Nitroquinoline, 2-trifluoromethoxy-4-nitroquinoline, 2-difluoromethoxy-4-nitroquinoline, 2- (2-methoxyethoxy) -4-nitroquinoline, 2- (2-chlorovinyl) -4- Nitroquinoline, 2- (α-styryl) -4-nitroquinoline, 2-
(3-methoxy-1-propenyl) -4-nitroquinoline, 2-cycloalkyl-4-nitroquinoline, 2-fluorocyclopropyl-4-nitroquinoline, 2- (2
-Oxazolinyl) -4-nitroquinoline, 2- (4-
Piperidyl) -4-nitroquinoline, 2-alkylsulfonyl-4-nitroquinoline, 2-alkenylsulfonyl-4-nitroquinoline, 2-arylsulfonyl-4
-Nitroquinoline, 2-benzylsulfonyl-4-nitroquinoline, 4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N-alkyl-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N-alkenyl-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N -Aryl-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N-acyl-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N, N-dialkyl-4-nitro-
2-quinolinecarboxamide, 4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N-alkyl-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N-alkenyl-4-nitro-
2-quinoline sulfonamide, N-aryl-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N-acyl-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N, N-dialkyl-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, 2-acetyl-4-nitroquinoline, 2-alkenylcarbonyl-4-nitroquinoline, 2-arylcarbonyl-4-
Nitroquinoline, 2-benzylcarbonyl-4-nitroquinoline, 2-alkoxycarbonyl-4-nitroquinoline, 2-alkenyloxycarbonyl-4-nitroquinoline, 2- (N-benzylamino) -4-nitroquinoline, N- Benzyl-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N-benzyl-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, and the quinoline ring in each of the above compounds having a 5,6,7,8-tetrahydroquinoline ring, 5,6
7,8-tetrahydro [1,6] naphthyridine ring, 7,8-
Dihydro-5H-pyrano [4,3-b] pyridine ring or 7,
8-dihydro-5H-thiopyrano [4,3-b] compounds substituted with a pyridine ring. Also included are compounds in which the nitrogen atom at position 1 in all of the above compounds has been replaced by an N-oxide unit.
【００１１】一般式〔３〕で示されるＯ−置換ヒドロキ
シルアミンとしては、例えばＯ−メチルヒドロキシルア
ミン、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｔ−ブチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルア
ミン、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン、Ｎ−ベンジル
−Ｏ−メチルヒドロキシルアミンなどが挙げられる。か
かるＯ−置換ヒドロキシルアミンはそのまま使用しても
よいし、その塩、例えば塩酸塩、硫酸塩などの無機酸塩
として使用してもよい。The O-substituted hydroxylamine represented by the general formula [3] includes, for example, O-methylhydroxylamine, O-ethylhydroxylamine, Ot-butylhydroxylamine, N, O-dimethylhydroxylamine, O- Benzylhydroxylamine, N-cyclohexyl-O-methylhydroxylamine, N-benzyl-O-methylhydroxylamine and the like. Such O-substituted hydroxylamine may be used as it is, or may be used as a salt thereof, for example, an inorganic acid salt such as a hydrochloride or a sulfate.
【００１２】金属系触媒としては、例えば銅、マンガ
ン、鉄、ニッケル、コバルト、銀、クロム、亜鉛などの
遷移金属あるいはその化合物が使用され、金属化合物と
しては上記したような遷移金属のハロゲン化物、酸化
物、硫化物、水酸化物、カルボン酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩、リン酸塩、チオシアン酸塩、クロム酸塩、
過塩素酸塩、アルコキシド、シアン化物、アセチルアセ
トネート、チオラート、アミン錯体、ピリジン錯体、ピ
リジン N-オキシド錯体などが例示される。As the metal-based catalyst, for example, a transition metal such as copper, manganese, iron, nickel, cobalt, silver, chromium, zinc or a compound thereof is used. Oxides, sulfides, hydroxides, carboxylates, nitrates, sulfates, carbonates, phosphates, thiocyanates, chromates,
Examples include perchlorates, alkoxides, cyanides, acetylacetonates, thiolates, amine complexes, pyridine complexes, pyridine N-oxide complexes and the like.
【００１３】かかる金属系触媒として具体的には、例え
ば銅、塩化銅（I ）、塩化銅（II）、臭化銅（I ）、臭
化銅（II）、ヨウ化銅（I ）、ヨウ化銅（II）、酸化銅
（I）、酸化銅（II）、硫化銅、酢酸銅、硝酸銅、硫酸
銅、炭酸銅、水酸化銅、シアン化銅、銅アセチルアセト
ネート、リン酸銅、チオシアン酸銅、クロム酸銅、過塩
素酸銅、銅メトキシド、チオフェノール銅、銅ピリジン
錯体、銅ピリジン N-オキシド錯体、亜鉛、塩化亜鉛、
フッ化亜鉛、ヨウ化亜鉛、酢酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、
硝酸亜鉛、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、硫化亜鉛、チオシアン
酸亜鉛、ジンクピリチオン、亜鉛ピリジン錯体、亜鉛ピ
リジン N-オキシド錯体、塩化マンガン、塩化コバル
ト、塩化ニッケル、塩化鉄（II）、塩化鉄（III ）、各
種酸化鉄、酸化銀などが挙げられるが、銅または亜鉛化
合物、とりわけ亜鉛化合物が好ましく、特に亜鉛のハロ
ゲン化物、カルボン酸塩、硝酸塩もしくは硫酸塩が好ま
しい。また、これらの金属化合物は結晶水を含有してい
ても問題なく使用することができる。Specific examples of such metal catalysts include copper, copper (I) chloride, copper (II) chloride, copper (I) bromide, copper (II) bromide, copper (I) iodide, and iodine. Copper (II) oxide, copper (I) oxide, copper (II) oxide, copper sulfide, copper acetate, copper nitrate, copper sulfate, copper carbonate, copper hydroxide, copper cyanide, copper acetylacetonate, copper phosphate, Copper thiocyanate, copper chromate, copper perchlorate, copper methoxide, copper thiophenol, copper pyridine complex, copper pyridine N-oxide complex, zinc, zinc chloride,
Zinc fluoride, zinc iodide, zinc acetate, zinc naphthenate,
Zinc nitrate, zinc sulfate, zinc oxide, zinc sulfide, zinc thiocyanate, zinc pyrithione, zinc pyridine complex, zinc pyridine N-oxide complex, manganese chloride, cobalt chloride, nickel chloride, iron (II) chloride, iron (III) chloride, Various iron oxides, silver oxides and the like can be mentioned, but copper or zinc compounds, particularly zinc compounds are preferable, and zinc halides, carboxylate salts, nitrate salts or sulfate salts are particularly preferable. These metal compounds can be used without any problem even if they contain water of crystallization.
【００１４】塩基としては特に限定されず、例えばアル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金
属アミド、アルカリ金属アルコキシドなどのアルカリ金
属化合物などが好適に使用され、かかるアルカリ金属化
合物として具体的には、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リ
チウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシド等が挙げられる。The base is not particularly limited. For example, alkali metal compounds such as alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides, alkali metal amides and alkali metal alkoxides are preferably used. Is, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, sodium amide, lithium amide, lithium diisopropylamide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t
-Butoxide and the like.
【００１５】Ｏ−置換ヒドロキシルアミンまたはその塩
の使用量は、原料である一般式〔２〕で示されるニトロ
ピリジン類に対して、通常０．５〜５モル倍、好ましく
は０．８〜２モル倍である。金属系触媒の使用量はニト
ロピリジン類に対して通常０．１〜５モル倍であるが、
好ましくは０．８〜１．２モル倍である。塩基の使用量
は、ニトロピリジン類に対して通常１〜１５モル倍、好
ましくは２〜５モル倍である。The amount of the O-substituted hydroxylamine or a salt thereof is usually 0.5 to 5 times, preferably 0.8 to 2 times the molar amount of the starting material nitropyridine represented by the general formula [2]. It is molar times. The amount of the metal-based catalyst to be used is usually 0.1 to 5 mol times based on the nitropyridine,
Preferably it is 0.8-1.2 mol times. The amount of the base to be used is generally 1 to 15 mol times, preferably 2 to 5 mol times, relative to the nitropyridines.
【００１６】反応は、通常、溶媒中で行われ、かかる溶
媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、スルホラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチル
エーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエトキシメタンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、ト
ルエン、クロロベンゼンなどの芳香族系溶媒、ピリジン
などの芳香族複素環系溶媒、ヘキサン、ヘプタンなどの
脂肪族炭化水素系溶媒、ｔ−ブタノールなどのアルコー
ル系溶媒、液体アンモニアなどが例示され、これらは２
種以上の混合溶媒として使用してもよい。かかる溶媒の
使用量はニトロピリジン類に対して通常１〜２００重量
倍である。The reaction is usually carried out in a solvent such as N, N-dimethylformamide,
Aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, N-methyl-2-pyrrolidone, diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, 1,4 -Dioxane, tetrahydrofuran,
Ether solvents such as diethoxymethane, aromatic solvents such as benzene, toluene and chlorobenzene, aromatic heterocyclic solvents such as pyridine, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane and heptane, and alcohol solvents such as t-butanol Solvents, liquid ammonia and the like are exemplified.
It may be used as a mixed solvent of more than one kind. The amount of the solvent to be used is usually 1 to 200 times by weight relative to the nitropyridines.
【００１７】反応に際しては溶媒中でＯ−置換ヒドロキ
シルアミンもしくはその塩、ニトロピリジン類、塩基お
よび金属系触媒を混合すればよく、例えばＯ−置換ヒド
ロキシルアミンもしくはその塩およびニトロピリジン類
の混合物と塩基および金属系触媒の混合物とを混合すれ
ばよい。反応温度は通常−４０℃〜１００℃、好ましく
は０℃〜５０℃の範囲である。In the reaction, an O-substituted hydroxylamine or a salt thereof, a nitropyridine, a base and a metal catalyst may be mixed in a solvent. For example, a mixture of an O-substituted hydroxylamine or a salt thereof and a nitropyridine may be mixed with a base. And a mixture of a metal-based catalyst. The reaction temperature is usually in the range of -40C to 100C, preferably 0C to 50C.
【００１８】かくして目的とする一般式〔１〕で示され
るアミノニトロピリジン類が生成するが、これは反応終
了後の反応混合物から通常の手段、例えば蒸留、抽出、
再結晶あるいは各種クロマトグラフィーなどの操作によ
って容易に単離、精製して取り出すことができる。Thus, the desired aminonitropyridine represented by the general formula [1] is produced, which is obtained from the reaction mixture after completion of the reaction by a conventional method such as distillation, extraction, and the like.
It can be easily isolated, purified and taken out by operations such as recrystallization or various types of chromatography.
【００１９】かくして得られるアミノニトロピリジン類
としては、例えば５−アミノ−２−ニトロピリジン、５
−アミノ−３−ハロゲノ−２−ニトロピリジン、５−ア
ミノ−３−シアノ−２−ニトロピリジン、５−アミノ−
３−アリール−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−
アルキル−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−アル
ケニル−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−ヒドロ
キシ−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−アルコキ
シ−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−アルケニル
オキシ−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−アリー
ルオキシ−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−ベン
ジルオキシ−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−ア
シルオキシ−２−ニトロピリジン、３，５−ジアミノ−
２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−（N-アルキルア
ミノ）−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−（N-ア
ルケニルアミノ）−２−ニトロピリジン、５−アミノ−
３−（N-アリールアミノ）−２−ニトロピリジン、５−
アミノ−３−（N-アシルアミノ）−２−ニトロピリジ
ン、５−アミノ−３−（N,N-ジアルキルアミノ )−２−
ニトロピリジン、５−アミノ−３−アセチル−２−ニト
ロピリジン、５−アミノ−３−アルケニルカルボニル−
２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−アリールカルボ
ニル−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−ベンジル
カルボニル−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−ア
ルコキシカルボニル−２−ニトロピリジン、５−アミノ
−３−アルケニルオキシカルボニル−２−ニトロピリジ
ン、５−アミノ−２，３−ジニトロピリジン、５−アミ
ノ−３−ベンジル−２−ニトロピリジン、５−アミノ−
２−ニトロ−３−ピリジンカルボン酸、５−アミノ−３
−アリールオキシカルボニル−２−ニトロピリジン、５
−アミノ−３−ベンジルオキシカルボニル−２−ニトロ
ピリジン、５−アミノ−３−メルカプト−２−ニトロピ
リジン、５−アミノ−３−アルキルチオ−２−ニトロピ
リジン、５−アミノ−３−アルケニルチオ−２−ニトロ
ピリジン、５−アミノ−３−アリールチオ−２−ニトロ
ピリジン、５−アミノ−３−ベンジルチオ−２−ニトロ
ピリジン、５−アミノ−３−アシルチオ−２−ニトロピ
リジン、５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジンスルホ
ン酸、５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジンスルホン
酸アルキル、５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジンス
ルホン酸アルケニル、５−アミノ−２−ニトロ−３−ピ
リジンスルホン酸アリール、５−アミノ−２−ニトロ−
３−ピリジンスルホン酸ベンジル、５−アミノ−３−ト
リフルオロメチル−２−ニトロピリジン、５−アミノ−
３−クロロメチル−２−ニトロピリジン、５−アミノ−
３−（２−メトキシエチル）−２−ニトロピリジン、５
−アミノ−３−トリフルオロメトキシ−２−ニトロピリ
ジン、５−アミノ−３−ジフルオロメトキシ−２−ニト
ロピリジン、５−アミノ−３−（２−メトキシエトキ
シ）−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−（２−ク
ロロビニル）−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−
（α−スチリル）−２−ニトロピリジン、５−アミノ−
３−（３−メトキシ−１−プロペニル）−２−ニトロピ
リジン、５−アミノ−３−シクロアルキル−２−ニトロ
ピリジン、５−アミノ−３−フルオロシクロプロピル−
２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−（２−オキサゾ
リニル）−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３−（４
−ピペリジル）−２−ニトロピリジン、５−アミノ−３
−（アルキルスルホニル）−２−ニトロピリジン、５−
アミノ−３−アルケニルスルホニル−２−ニトロピリジ
ン、５−アミノ−３−アリールスルホニル−２−ニトロ
ピリジン、５−アミノ−３−ベンジルスルホニル−２−
ニトロピリジン、５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、N −アルキル−５−アミノ−２−ニ
トロ−３−ピリジンカルボキサミド、N −アルケニル−
５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、N −アリール−５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、N −アシル−５−アミノ−２−ニ
トロ−３−ピリジンカルボキサミド、N,N −ジアルキル
−５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジンスルホンア
ミド、N −アルキル−５−アミノ−２−ニトロ−３−ピ
リジンスルホンアミド、N −アルケニル−５−アミノ−
２−ニトロ−３−ピリジンスルホンアミド、N −アリー
ル−５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジンスルホンア
ミド、N −アシル−５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリ
ジンスルホンアミド、N,N −ジアルキル−５−アミノ−
２−ニトロ−３−ピリジンスルホンアミド、５−アミノ
−３−（Ｎ−ベンジルアミノ）−２−ニトロピリジン、
Ｎ−ベンジル−５−アミノ−２−ニトロ−３−ピリジン
スルホンアミド、Ｎ−ベンジル−５−アミノ−２−ニト
ロ−３−ピリジンカルボキサミドおよび上記各化合物に
おける３位の置換基が４位または６位に置き換わった化
合物、The aminonitropyridines thus obtained include, for example, 5-amino-2-nitropyridine, 5
-Amino-3-halogeno-2-nitropyridine, 5-amino-3-cyano-2-nitropyridine, 5-amino-
3-aryl-2-nitropyridine, 5-amino-3-
Alkyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-alkenyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-hydroxy-2-nitropyridine, 5-amino-3-alkoxy-2-nitropyridine, 5-amino- 3-alkenyloxy-2-nitropyridine, 5-amino-3-aryloxy-2-nitropyridine, 5-amino-3-benzyloxy-2-nitropyridine, 5-amino-3-acyloxy-2-nitropyridine , 3,5-diamino-
2-nitropyridine, 5-amino-3- (N-alkylamino) -2-nitropyridine, 5-amino-3- (N-alkenylamino) -2-nitropyridine, 5-amino-
3- (N-arylamino) -2-nitropyridine, 5-
Amino-3- (N-acylamino) -2-nitropyridine, 5-amino-3- (N, N-dialkylamino) -2-
Nitropyridine, 5-amino-3-acetyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-alkenylcarbonyl-
2-nitropyridine, 5-amino-3-arylcarbonyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-benzylcarbonyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-alkoxycarbonyl-2-nitropyridine, 5-amino -3-alkenyloxycarbonyl-2-nitropyridine, 5-amino-2,3-dinitropyridine, 5-amino-3-benzyl-2-nitropyridine, 5-amino-
2-nitro-3-pyridinecarboxylic acid, 5-amino-3
-Aryloxycarbonyl-2-nitropyridine, 5
-Amino-3-benzyloxycarbonyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-mercapto-2-nitropyridine, 5-amino-3-alkylthio-2-nitropyridine, 5-amino-3-alkenylthio-2 -Nitropyridine, 5-amino-3-arylthio-2-nitropyridine, 5-amino-3-benzylthio-2-nitropyridine, 5-amino-3-acylthio-2-nitropyridine, 5-amino-2-nitro -3-pyridinesulfonic acid, alkyl 5-amino-2-nitro-3-pyridinesulfonic acid, alkenyl 5-amino-2-nitro-3-pyridinesulfonic acid, 5-amino-2-nitro-3-pyridinesulfonic acid Aryl, 5-amino-2-nitro-
Benzyl 3-pyridinesulfonate, 5-amino-3-trifluoromethyl-2-nitropyridine, 5-amino-
3-chloromethyl-2-nitropyridine, 5-amino-
3- (2-methoxyethyl) -2-nitropyridine, 5
-Amino-3-trifluoromethoxy-2-nitropyridine, 5-amino-3-difluoromethoxy-2-nitropyridine, 5-amino-3- (2-methoxyethoxy) -2-nitropyridine, 5-amino- 3- (2-chlorovinyl) -2-nitropyridine, 5-amino-3-
(Α-styryl) -2-nitropyridine, 5-amino-
3- (3-methoxy-1-propenyl) -2-nitropyridine, 5-amino-3-cycloalkyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-fluorocyclopropyl-
2-nitropyridine, 5-amino-3- (2-oxazolinyl) -2-nitropyridine, 5-amino-3- (4
-Piperidyl) -2-nitropyridine, 5-amino-3
-(Alkylsulfonyl) -2-nitropyridine, 5-
Amino-3-alkenylsulfonyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-arylsulfonyl-2-nitropyridine, 5-amino-3-benzylsulfonyl-2-
Nitropyridine, 5-amino-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N-alkyl-5-amino-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-
5-amino-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N-aryl-5-amino-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N-acyl-5-amino-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, N, N -Dialkyl-5-amino-2-nitro-3-pyridinecarboxamide, 5-amino-2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-alkyl-5-amino-2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N- Alkenyl-5-amino-
2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-aryl-5-amino-2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-acyl-5-amino-2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N, N- Dialkyl-5-amino-
2-nitro-3-pyridinesulfonamide, 5-amino-3- (N-benzylamino) -2-nitropyridine,
N-benzyl-5-amino-2-nitro-3-pyridinesulfonamide, N-benzyl-5-amino-2-nitro-3-pyridinecarboxamide and the above-mentioned compounds wherein the 3-position substituent is the 4-position or 6-position Compound replaced by
【００２０】３−アミノ−２−ニトロピリジン、３−ア
ミノ−４−ハロゲノ−２−ニトロピリジン、３−アミノ
−４−シアノ−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−
アリール−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−アル
キル−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−アルケニ
ル−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−ヒドロキシ
−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−アルコキシ−
２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−アルケニルオキ
シ−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−アリールオ
キシ−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−ベンジル
オキシ−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−アシル
オキシ−２−ニトロピリジン、３，４−ジアミノ−２−
ニトロピリジン、３−アミノ−４−（N-アルキルアミ
ノ）−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−（N-アル
ケニルアミノ）−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４
−（N-アリールアミノ）−２−ニトロピリジン、３−ア
ミノ−４−（N-アシルアミノ）−２−ニトロピリジン、
３−アミノ−４−（N,N-ジアルキルアミノ )−２−ニト
ロピリジン、３−アミノ−４−アセチル−２−ニトロピ
リジン、３−アミノ−４−アルケニルカルボニル−２−
ニトロピリジン、３−アミノ−４−アリールカルボニル
−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−ベンジルカル
ボニル−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−アルコ
キシカルボニル−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４
−アルケニルオキシカルボニル−２−ニトロピリジン、
３−アミノ−２，４−ジニトロピリジン、３−アミノ−
４−ベンジル−２−ニトロピリジン、３−アミノ−２−
ニトロ−４−ピリジンカルボン酸、３−アミノ−４−ア
リールオキシカルボニル−２−ニトロピリジン、３−ア
ミノ−４−ベンジルオキシカルボニル−２−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−４−メルカプト−２−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−４−アルキルチオ−２−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−４−アルケニルチオ−２−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−４−アリールチオ−２−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−４−ベンジルチオ−２−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−４−アシルチオ−２−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンスルホン
酸、３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンスルホン酸
アルキル、３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンスル
ホン酸アルケニル、３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリ
ジンスルホン酸アリール、３−アミノ−２−ニトロ−４
−ピリジンスルホン酸ベンジル、３−アミノ−４−トリ
フルオロメチル−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４
−クロロメチル−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４
−（２−メトキシエチル）−２−ニトロピリジン、３−
アミノ−４−トリフルオロメトキシ−２−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−４−ジフルオロメトキシ−２−ニトロ
ピリジン、３−アミノ−４−（２−メトキシエトキシ）
−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−（２−クロロ
ビニル）−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−（α
−スチリル）−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−
（３−メトキシ−１−プロペニル）−２−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−４−シクロアルキル−２−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−４−フルオロシクロプロピル−２−
ニトロピリジン、３−アミノ−４−（２−オキサゾリニ
ル）−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−（４−ピ
ペリジル）−２−ニトロピリジン、３−アミノ−４−ア
ルキルスルホニル−２−ニトロピリジン、３−アミノ−
４−アルケニルスルホニル−２−ニトロピリジン、３−
アミノ−４−アリールスルホニル−２−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−４−ベンジルスルホニル−２−ニトロ
ピリジン、３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンカル
ボキサミド、N−アルキル−３−アミノ−２−ニトロ−
４−ピリジンカルボキサミド、N −アルケニル−３−ア
ミノ−２−ニトロ−４−ピリジンカルボキサミド、N −
アリール−３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンカル
ボキサミド、N −アシル−３−アミノ−２−ニトロ−４
−ピリジンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−３−ア
ミノ−２−ニトロ−４−ピリジンカルボキサミド、３−
アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンスルホンアミド、N
−アルキル−３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンス
ルホンアミド、N −アルケニル−３−アミノ−２−ニト
ロ−４−ピリジンスルホンアミド、N −アリール−３−
アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンスルホンアミド、N
−アシル−３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンスル
ホンアミド、N,N −ジアルキル−３−アミノ−２−ニト
ロ−４−ピリジンスルホンアミド、３−アミノ−４−
（Ｎ−ベンジルアミノ）−２−ニトロピリジン、Ｎ−ベ
ンジル−３−アミノ−２−ニトロ−４−ピリジンスルホ
ンアミド、Ｎ−ベンジル−３−アミノ−２−ニトロ−４
−ピリジンカルボキサミドおよび上記各化合物における
４位の置換基が５位または６位に置き換わった化合物、3-amino-2-nitropyridine, 3-amino-4-halogeno-2-nitropyridine, 3-amino-4-cyano-2-nitropyridine, 3-amino-4-
Aryl-2-nitropyridine, 3-amino-4-alkyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-alkenyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-hydroxy-2-nitropyridine, 3-amino- 4-alkoxy-
2-nitropyridine, 3-amino-4-alkenyloxy-2-nitropyridine, 3-amino-4-aryloxy-2-nitropyridine, 3-amino-4-benzyloxy-2-nitropyridine, 3-amino -4-acyloxy-2-nitropyridine, 3,4-diamino-2-
Nitropyridine, 3-amino-4- (N-alkylamino) -2-nitropyridine, 3-amino-4- (N-alkenylamino) -2-nitropyridine, 3-amino-4
-(N-arylamino) -2-nitropyridine, 3-amino-4- (N-acylamino) -2-nitropyridine,
3-amino-4- (N, N-dialkylamino) -2-nitropyridine, 3-amino-4-acetyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-alkenylcarbonyl-2-
Nitropyridine, 3-amino-4-arylcarbonyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-benzylcarbonyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-alkoxycarbonyl-2-nitropyridine, 3-amino-4
-Alkenyloxycarbonyl-2-nitropyridine,
3-amino-2,4-dinitropyridine, 3-amino-
4-benzyl-2-nitropyridine, 3-amino-2-
Nitro-4-pyridinecarboxylic acid, 3-amino-4-aryloxycarbonyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-benzyloxycarbonyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-mercapto-2-nitropyridine , 3-amino-4-alkylthio-2-nitropyridine, 3-amino-4-alkenylthio-2-nitropyridine, 3-amino-4-arylthio-2-nitropyridine, 3-amino-4-benzylthio-2 -Nitropyridine, 3-amino-4-acylthio-2-nitropyridine, 3-amino-2-nitro-4-pyridinesulfonic acid, alkyl 3-amino-2-nitro-4-pyridinesulfonic acid, 3-amino- Alkenyl 2-nitro-4-pyridinesulfonate, Ali 3-amino-2-nitro-4-pyridinesulfonate Le, 3-amino-2-nitro-4
-Benzyl pyridinesulfonate, 3-amino-4-trifluoromethyl-2-nitropyridine, 3-amino-4
-Chloromethyl-2-nitropyridine, 3-amino-4
-(2-methoxyethyl) -2-nitropyridine, 3-
Amino-4-trifluoromethoxy-2-nitropyridine, 3-amino-4-difluoromethoxy-2-nitropyridine, 3-amino-4- (2-methoxyethoxy)
-2-nitropyridine, 3-amino-4- (2-chlorovinyl) -2-nitropyridine, 3-amino-4- (α
-Styryl) -2-nitropyridine, 3-amino-4-
(3-methoxy-1-propenyl) -2-nitropyridine, 3-amino-4-cycloalkyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-fluorocyclopropyl-2-
Nitropyridine, 3-amino-4- (2-oxazolinyl) -2-nitropyridine, 3-amino-4- (4-piperidyl) -2-nitropyridine, 3-amino-4-alkylsulfonyl-2-nitropyridine , 3-amino-
4-alkenylsulfonyl-2-nitropyridine, 3-
Amino-4-arylsulfonyl-2-nitropyridine, 3-amino-4-benzylsulfonyl-2-nitropyridine, 3-amino-2-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-alkyl-3-amino-2-nitro −
4-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-3-amino-2-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-
Aryl-3-amino-2-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-acyl-3-amino-2-nitro-4
-Pyridinecarboxamide, N, N-dialkyl-3-amino-2-nitro-4-pyridinecarboxamide, 3-
Amino-2-nitro-4-pyridinesulfonamide, N
-Alkyl-3-amino-2-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-alkenyl-3-amino-2-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-aryl-3-
Amino-2-nitro-4-pyridinesulfonamide, N
-Acyl-3-amino-2-nitro-4-pyridinesulfonamide, N, N-dialkyl-3-amino-2-nitro-4-pyridinesulfonamide, 3-amino-4-
(N-benzylamino) -2-nitropyridine, N-benzyl-3-amino-2-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-benzyl-3-amino-2-nitro-4
-A compound in which the 4-position substituent in the pyridinecarboxamide and each of the above compounds is replaced with the 5- or 6-position,
【００２１】４−アミノ−３−ニトロピリジン、４−ア
ミノ−２−ハロゲノ−３−ニトロピリジン、４−アミノ
−２−シアノ−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−
アリール−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−アル
キル−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−アルケニ
ル−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−ヒドロキシ
−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−アルコキシ−
３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−アルケニルオキ
シ−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−アリールオ
キシ−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−ベンジル
オキシ−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−アシル
オキシ−３−ニトロピリジン、２，４−ジアミノ−３−
ニトロピリジン、４−アミノ−２−（N-アルキルアミ
ノ）−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−（N-アル
ケニルアミノ）−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２
−（N-アリールアミノ）−３−ニトロピリジン、４−ア
ミノ−２−（N-アシルアミノ）−３−ニトロピリジン、
４−アミノ−２−（N,N-ジアルキルアミノ )−３−ニト
ロピリジン、４−アミノ−２−アセチル−３−ニトロピ
リジン、４−アミノ−２−アルケニルカルボニル−３−
ニトロピリジン、４−アミノ−２−アリールカルボニル
−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−ベンジルカル
ボニル−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−アルコ
キシカルボニル−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２
−アルケニルオキシカルボニル−３−ニトロピリジン、
４−アミノ−２，３−ジニトロピリジン、４−アミノ−
２−ベンジル−３−ニトロピリジン、４−アミノ−３−
ニトロ−２−ピリジンカルボン酸、４−アミノ−２−ア
リールオキシカルボニル−３−ニトロピリジン、４−ア
ミノ−２−ベンジルオキシカルボニル−３−ニトロピリ
ジン、４−アミノ−２−メルカプト−３−ニトロピリジ
ン、４−アミノ−２−アルキルチオ−３−ニトロピリジ
ン、４−アミノ−２−アルケニルチオ−３−ニトロピリ
ジン、４−アミノ−２−アリールチオ−３−ニトロピリ
ジン、４−アミノ−２−ベンジルチオ−３−ニトロピリ
ジン、４−アミノ−２−アシルチオ−３−ニトロピリジ
ン、４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンスルホン
酸、４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンスルホン酸
アルキル、４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンスル
ホン酸アルケニル、４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリ
ジンスルホン酸アリール、４−アミノ−３−ニトロ−２
−ピリジンスルホン酸ベンジル、４−アミノ−２−トリ
フルオロメチル−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２
−クロロメチル−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２
−（２−メトキシエチル）−３−ニトロピリジン、４−
アミノ−２−トリフルオロメトキシ−３−ニトロピリジ
ン、４−アミノ−２−ジフルオロメトキシ−３−ニトロ
ピリジン、４−アミノ−２−（２−メトキシエトキシ）
−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−（２−クロロ
ビニル）−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−（α
−スチリル）−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−
（３−メトキシ−１−プロペニル）−３−ニトロピリジ
ン、４−アミノ−２−シクロアルキル−３−ニトロピリ
ジン、４−アミノ−２−フルオロシクロプロピル−３−
ニトロピリジン、４−アミノ−２−（２−オキサゾリニ
ル）−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−（４−ピ
ペリジル）−３−ニトロピリジン、４−アミノ−２−ア
ルキルスルホニル−３−ニトロピリジン、４−アミノ−
２−アルケニルスルホニル−３−ニトロピリジン、４−
アミノ−２−アリールスルホニル−３−ニトロピリジ
ン、４−アミノ−２−ベンジルスルホニル−３−ニトロ
ピリジン、４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンカル
ボキサミド、N−アルキル−４−アミノ−３−ニトロ−
２−ピリジンカルボキサミド、N −アルケニル−４−ア
ミノ−３−ニトロ−２−ピリジンカルボキサミド、N −
アリール−４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンカル
ボキサミド、N −アシル−４−アミノ−３−ニトロ−２
−ピリジンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−４−ア
ミノ−３−ニトロ−２−ピリジンカルボキサミド、４−
アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンスルホンアミド、N
−アルキル−４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンス
ルホンアミド、N −アルケニル−４−アミノ−３−ニト
ロ−２−ピリジンスルホンアミド、N −アリール−４−
アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンスルホンアミド、N
−アシル−４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンスル
ホンアミド、N,N −ジアルキル−４−アミノ−３−ニト
ロ−２−ピリジンスルホンアミド、４−アミノ−２−
（Ｎ−ベンジルアミノ）−３−ニトロピリジン、Ｎ−ベ
ンジル−４−アミノ−３−ニトロ−２−ピリジンスルホ
ンアミド、Ｎ−ベンジル−４−アミノ−３−ニトロ−２
−ピリジンカルボキサミドおよび上記各化合物における
２位の置換基が５位または６位に置き換わった化合物、4-amino-3-nitropyridine, 4-amino-2-halogeno-3-nitropyridine, 4-amino-2-cyano-3-nitropyridine, 4-amino-2-
Aryl-3-nitropyridine, 4-amino-2-alkyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-alkenyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-hydroxy-3-nitropyridine, 4-amino- 2-alkoxy-
3-nitropyridine, 4-amino-2-alkenyloxy-3-nitropyridine, 4-amino-2-aryloxy-3-nitropyridine, 4-amino-2-benzyloxy-3-nitropyridine, 4-amino -2-acyloxy-3-nitropyridine, 2,4-diamino-3-
Nitropyridine, 4-amino-2- (N-alkylamino) -3-nitropyridine, 4-amino-2- (N-alkenylamino) -3-nitropyridine, 4-amino-2
-(N-arylamino) -3-nitropyridine, 4-amino-2- (N-acylamino) -3-nitropyridine,
4-amino-2- (N, N-dialkylamino) -3-nitropyridine, 4-amino-2-acetyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-alkenylcarbonyl-3-
Nitropyridine, 4-amino-2-arylcarbonyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-benzylcarbonyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-alkoxycarbonyl-3-nitropyridine, 4-amino-2
-Alkenyloxycarbonyl-3-nitropyridine,
4-amino-2,3-dinitropyridine, 4-amino-
2-benzyl-3-nitropyridine, 4-amino-3-
Nitro-2-pyridinecarboxylic acid, 4-amino-2-aryloxycarbonyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-benzyloxycarbonyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-mercapto-3-nitropyridine , 4-amino-2-alkylthio-3-nitropyridine, 4-amino-2-alkenylthio-3-nitropyridine, 4-amino-2-arylthio-3-nitropyridine, 4-amino-2-benzylthio-3 -Nitropyridine, 4-amino-2-acylthio-3-nitropyridine, 4-amino-3-nitro-2-pyridinesulfonic acid, alkyl 4-amino-3-nitro-2-pyridinesulfonic acid, 4-amino- Alkenyl 3-nitro-2-pyridinesulfonate, Ali 4-amino-3-nitro-2-pyridinesulfonate Le, 4-amino-3-nitro-2
-Benzyl pyridinesulfonate, 4-amino-2-trifluoromethyl-3-nitropyridine, 4-amino-2
-Chloromethyl-3-nitropyridine, 4-amino-2
-(2-methoxyethyl) -3-nitropyridine, 4-
Amino-2-trifluoromethoxy-3-nitropyridine, 4-amino-2-difluoromethoxy-3-nitropyridine, 4-amino-2- (2-methoxyethoxy)
-3-nitropyridine, 4-amino-2- (2-chlorovinyl) -3-nitropyridine, 4-amino-2- (α
-Styryl) -3-nitropyridine, 4-amino-2-
(3-methoxy-1-propenyl) -3-nitropyridine, 4-amino-2-cycloalkyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-fluorocyclopropyl-3-
Nitropyridine, 4-amino-2- (2-oxazolinyl) -3-nitropyridine, 4-amino-2- (4-piperidyl) -3-nitropyridine, 4-amino-2-alkylsulfonyl-3-nitropyridine , 4-amino-
2-alkenylsulfonyl-3-nitropyridine, 4-
Amino-2-arylsulfonyl-3-nitropyridine, 4-amino-2-benzylsulfonyl-3-nitropyridine, 4-amino-3-nitro-2-pyridinecarboxamide, N-alkyl-4-amino-3-nitro −
2-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-4-amino-3-nitro-2-pyridinecarboxamide, N-
Aryl-4-amino-3-nitro-2-pyridinecarboxamide, N-acyl-4-amino-3-nitro-2
-Pyridinecarboxamide, N, N-dialkyl-4-amino-3-nitro-2-pyridinecarboxamide, 4-
Amino-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N
-Alkyl-4-amino-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N-alkenyl-4-amino-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N-aryl-4-
Amino-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N
-Acyl-4-amino-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N, N-dialkyl-4-amino-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, 4-amino-2-
(N-benzylamino) -3-nitropyridine, N-benzyl-4-amino-3-nitro-2-pyridinesulfonamide, N-benzyl-4-amino-3-nitro-2
-A compound in which the 2-position substituent in the pyridinecarboxamide and each of the above compounds is replaced with the 5- or 6-position,
【００２２】２−アミノ−３−ニトロピリジン、２−ア
ミノ−４−ハロゲノ−３−ニトロピリジン、２−アミノ
−４−シアノ−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−
アリール−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−アル
キル−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−アルケニ
ル−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−ヒドロキシ
−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−アルコキシ−
３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−アルケニルオキ
シ−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−アリールオ
キシ−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−ベンジル
オキシ−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−アシル
オキシ−３−ニトロピリジン、２，４−ジアミノ−３−
ニトロピリジン、２−アミノ−４−（N-アルキルアミ
ノ）−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−（N-アル
ケニルアミノ）−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４
−（N-アリールアミノ）−３−ニトロピリジン、２−ア
ミノ−４−（N-アシルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２−アミノ−４−（N,N-ジアルキルアミノ )−３−ニト
ロピリジン、２−アミノ−４−アセチル−３−ニトロピ
リジン、２−アミノ−４−アルケニルカルボニル−３−
ニトロピリジン、２−アミノ−４−アリールカルボニル
−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−ベンジルカル
ボニル−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−アルコ
キシカルボニル−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４
−アルケニルオキシカルボニル−３−ニトロピリジン、
２−アミノ−３，４−ジニトロピリジン、２−アミノ−
４−ベンジル−３−ニトロピリジン、２−アミノ−３−
ニトロ−４−ピリジンカルボン酸、２−アミノ−４−ア
リールオキシカルボニル−３−ニトロピリジン、２−ア
ミノ−４−ベンジルオキシカルボニル−３−ニトロピリ
ジン、２−アミノ−４−メルカプト−３−ニトロピリジ
ン、２−アミノ−４−アルキルチオ−３−ニトロピリジ
ン、２−アミノ−４−アルケニルチオ−３−ニトロピリ
ジン、２−アミノ−４−アリールチオ−３−ニトロピリ
ジン、２−アミノ−４−ベンジルチオ−３−ニトロピリ
ジン、２−アミノ−４−アシルチオ−３−ニトロピリジ
ン、２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホン
酸、２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホン酸
アルキル、２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスル
ホン酸アルケニル、２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリ
ジンスルホン酸アリール、２−アミノ−３−ニトロ−４
−ピリジンスルホン酸ベンジル、２−アミノ−４−トリ
フルオロメチル−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４
−クロロメチル−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４
−（２−メトキシエチル）−３−ニトロピリジン、２−
アミノ−４−トリフルオロメトキシ−３−ニトロピリジ
ン、２−アミノ−４−ジフルオロメトキシ−３−ニトロ
ピリジン、２−アミノ−４−（２−メトキシエトキシ）
−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−（２−クロロ
ビニル）−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−（α
−スチリル）−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−
（３−メトキシ−１−プロペニル）−３−ニトロピリジ
ン、２−アミノ−４−シクロアルキル−３−ニトロピリ
ジン、２−アミノ−４−フルオロシクロプロピル−３−
ニトロピリジン、２−アミノ−４−（２−オキサゾリニ
ル）−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−（４−ピ
ペリジル）−３−ニトロピリジン、２−アミノ−４−ア
ルキルスルホニル−３−ニトロピリジン、２−アミノ−
４−アルケニルスルホニル−３−ニトロピリジン、２−
アミノ−４−アリールスルホニル−３−ニトロピリジ
ン、２−アミノ−４−ベンジルスルホニル−３−ニトロ
ピリジン、２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンカル
ボキサミド、N−アルキル−２−アミノ−３−ニトロ−
４−ピリジンカルボキサミド、N −アルケニル−２−ア
ミノ−３−ニトロ−４−ピリジンカルボキサミド、N −
アリール−２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンカル
ボキサミド、N −アシル−２−アミノ−３−ニトロ−４
−ピリジンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−２−ア
ミノ−３−ニトロ−４−ピリジンカルボキサミド、２−
アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホンアミド、N
−アルキル−２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンス
ルホンアミド、N −アルケニル−２−アミノ−３−ニト
ロ−４−ピリジンスルホンアミド、N −アリール−２−
アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホンアミド、N
−アシル−２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスル
ホンアミド、N,N −ジアルキル−２−アミノ−３−ニト
ロ−４−ピリジンスルホンアミド、２−アミノ−４−
（Ｎ−ベンジルアミノ）−３−ニトロピリジン、Ｎ−ベ
ンジル−２−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホ
ンアミド、Ｎ−ベンジル−２−アミノ−３−ニトロ−４
−ピリジンカルボキサミドおよび上記各化合物における
４位の置換基が５位または６位に置き換わった化合物、2-amino-3-nitropyridine, 2-amino-4-halogeno-3-nitropyridine, 2-amino-4-cyano-3-nitropyridine, 2-amino-4-
Aryl-3-nitropyridine, 2-amino-4-alkyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-alkenyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-hydroxy-3-nitropyridine, 2-amino- 4-alkoxy-
3-nitropyridine, 2-amino-4-alkenyloxy-3-nitropyridine, 2-amino-4-aryloxy-3-nitropyridine, 2-amino-4-benzyloxy-3-nitropyridine, 2-amino -4-acyloxy-3-nitropyridine, 2,4-diamino-3-
Nitropyridine, 2-amino-4- (N-alkylamino) -3-nitropyridine, 2-amino-4- (N-alkenylamino) -3-nitropyridine, 2-amino-4
-(N-arylamino) -3-nitropyridine, 2-amino-4- (N-acylamino) -3-nitropyridine,
2-amino-4- (N, N-dialkylamino) -3-nitropyridine, 2-amino-4-acetyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-alkenylcarbonyl-3-
Nitropyridine, 2-amino-4-arylcarbonyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-benzylcarbonyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-alkoxycarbonyl-3-nitropyridine, 2-amino-4
-Alkenyloxycarbonyl-3-nitropyridine,
2-amino-3,4-dinitropyridine, 2-amino-
4-benzyl-3-nitropyridine, 2-amino-3-
Nitro-4-pyridinecarboxylic acid, 2-amino-4-aryloxycarbonyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-benzyloxycarbonyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-mercapto-3-nitropyridine , 2-amino-4-alkylthio-3-nitropyridine, 2-amino-4-alkenylthio-3-nitropyridine, 2-amino-4-arylthio-3-nitropyridine, 2-amino-4-benzylthio-3 -Nitropyridine, 2-amino-4-acylthio-3-nitropyridine, 2-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonic acid, alkyl 2-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonate, 2-amino- Alkenyl 3-nitro-4-pyridinesulfonate, Ali 2-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonate Le, 2-amino-3-nitro-4
-Benzyl pyridinesulfonate, 2-amino-4-trifluoromethyl-3-nitropyridine, 2-amino-4
-Chloromethyl-3-nitropyridine, 2-amino-4
-(2-methoxyethyl) -3-nitropyridine, 2-
Amino-4-trifluoromethoxy-3-nitropyridine, 2-amino-4-difluoromethoxy-3-nitropyridine, 2-amino-4- (2-methoxyethoxy)
-3-nitropyridine, 2-amino-4- (2-chlorovinyl) -3-nitropyridine, 2-amino-4- (α
-Styryl) -3-nitropyridine, 2-amino-4-
(3-methoxy-1-propenyl) -3-nitropyridine, 2-amino-4-cycloalkyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-fluorocyclopropyl-3-
Nitropyridine, 2-amino-4- (2-oxazolinyl) -3-nitropyridine, 2-amino-4- (4-piperidyl) -3-nitropyridine, 2-amino-4-alkylsulfonyl-3-nitropyridine , 2-amino-
4-alkenylsulfonyl-3-nitropyridine, 2-
Amino-4-arylsulfonyl-3-nitropyridine, 2-amino-4-benzylsulfonyl-3-nitropyridine, 2-amino-3-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-alkyl-2-amino-3-nitro −
4-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-2-amino-3-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-
Aryl-2-amino-3-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-acyl-2-amino-3-nitro-4
-Pyridinecarboxamide, N, N-dialkyl-2-amino-3-nitro-4-pyridinecarboxamide, 2-
Amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N
-Alkyl-2-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-alkenyl-2-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-aryl-2-
Amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N
-Acyl-2-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N, N-dialkyl-2-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, 2-amino-4-
(N-benzylamino) -3-nitropyridine, N-benzyl-2-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-benzyl-2-amino-3-nitro-4
-A compound in which the 4-position substituent in the pyridinecarboxamide and each of the above compounds is replaced with the 5- or 6-position,
【００２３】６−アミノ−３−ニトロピリジン、６−ア
ミノ−４−ハロゲノ−３−ニトロピリジン、６−アミノ
−４−シアノ−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−
アリール−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−アル
キル−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−アルケニ
ル−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−ヒドロキシ
−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−アルコキシ−
３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−アルケニルオキ
シ−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−アリールオ
キシ−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−ベンジル
オキシ−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−アシル
オキシ−３−ニトロピリジン、４，６−ジアミノ−３−
ニトロピリジン、６−アミノ−４−（N-アルキルアミ
ノ）−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−（N-アル
ケニルアミノ）−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４
−（N-アリールアミノ）−３−ニトロピリジン、６−ア
ミノ−４−（N-アシルアミノ）−３−ニトロピリジン、
６−アミノ−４−（N,N-ジアルキルアミノ )−３−ニト
ロピリジン、６−アミノ−４−アセチル−３−ニトロピ
リジン、６−アミノ−４−アルケニルカルボニル−３−
ニトロピリジン、６−アミノ−４−アリールカルボニル
−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−ベンジルカル
ボニル−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−アルコ
キシカルボニル−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４
−アルケニルオキシカルボニル−３−ニトロピリジン、
６−アミノ−３，４−ジニトロピリジン、６−アミノ−
４−ベンジル−３−ニトロピリジン、６−アミノ−３−
ニトロ−４−ピリジンカルボン酸、６−アミノ−４−ア
リールオキシカルボニル−３−ニトロピリジン、６−ア
ミノ−４−ベンジルオキシカルボニル−３−ニトロピリ
ジン、６−アミノ−４−メルカプト−３−ニトロピリジ
ン、６−アミノ−４−アルキルチオ−３−ニトロピリジ
ン、６−アミノ−４−アルケニルチオ−３−ニトロピリ
ジン、６−アミノ−４−アリールチオ−３−ニトロピリ
ジン、６−アミノ−４−ベンジルチオ−３−ニトロピリ
ジン、６−アミノ−４−アシルチオ−３−ニトロピリジ
ン、６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホン
酸、６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホン酸
アルキル、６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスル
ホン酸アルケニル、６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリ
ジンスルホン酸アリール、６−アミノ−３−ニトロ−４
−ピリジンスルホン酸ベンジル、６−アミノ−４−トリ
フルオロメチル−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４
−クロロメチル−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４
−（２−メトキシエチル）−３−ニトロピリジン、６−
アミノ−４−トリフルオロメトキシ−３−ニトロピリジ
ン、６−アミノ−４−ジフルオロメトキシ−３−ニトロ
ピリジン、６−アミノ−４−（２−メトキシエトキシ）
−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−（２−クロロ
ビニル）−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−（α
−スチリル）−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−
（３−メトキシ−１−プロペニル）−３−ニトロピリジ
ン、６−アミノ−４−シクロアルキル−３−ニトロピリ
ジン、６−アミノ−４−フルオロシクロプロピル−３−
ニトロピリジン、６−アミノ−４−（２−オキサゾリニ
ル）−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−（４−ピ
ペリジル）−３−ニトロピリジン、６−アミノ−４−ア
ルキルスルホニル−３−ニトロピリジン、６−アミノ−
４−アルケニルスルホニル−３−ニトロピリジン、６−
アミノ−４−アリールスルホニル−３−ニトロピリジ
ン、６−アミノ−４−ベンジルスルホニル−３−ニトロ
ピリジン、６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンカル
ボキサミド、N−アルキル−６−アミノ−３−ニトロ−
４−ピリジンカルボキサミド、N −アルケニル−６−ア
ミノ−３−ニトロ−４−ピリジンカルボキサミド、N −
アリール−６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンカル
ボキサミド、N −アシル−６−アミノ−３−ニトロ−４
−ピリジンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−６−ア
ミノ−３−ニトロ−４−ピリジンカルボキサミド、６−
アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホンアミド、N
−アルキル−６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンス
ルホンアミド、N −アルケニル−６−アミノ−３−ニト
ロ−４−ピリジンスルホンアミド、N −アリール−６−
アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホンアミド、N
−アシル−６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスル
ホンアミド、N,N −ジアルキル−６−アミノ−３−ニト
ロ−４−ピリジンスルホンアミド、６−アミノ−４−
（Ｎ−ベンジルアミノ）−３−ニトロピリジン、Ｎ−ベ
ンジル−６−アミノ−３−ニトロ−４−ピリジンスルホ
ンアミド、Ｎ−ベンジル−６−アミノ−３−ニトロ−４
−ピリジンカルボキサミドおよび上記各化合物における
４位の置換基が２位または５位に置き換わった化合物、6-amino-3-nitropyridine, 6-amino-4-halogeno-3-nitropyridine, 6-amino-4-cyano-3-nitropyridine, 6-amino-4-
Aryl-3-nitropyridine, 6-amino-4-alkyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-alkenyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-hydroxy-3-nitropyridine, 6-amino- 4-alkoxy-
3-nitropyridine, 6-amino-4-alkenyloxy-3-nitropyridine, 6-amino-4-aryloxy-3-nitropyridine, 6-amino-4-benzyloxy-3-nitropyridine, 6-amino -4-acyloxy-3-nitropyridine, 4,6-diamino-3-
Nitropyridine, 6-amino-4- (N-alkylamino) -3-nitropyridine, 6-amino-4- (N-alkenylamino) -3-nitropyridine, 6-amino-4
-(N-arylamino) -3-nitropyridine, 6-amino-4- (N-acylamino) -3-nitropyridine,
6-amino-4- (N, N-dialkylamino) -3-nitropyridine, 6-amino-4-acetyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-alkenylcarbonyl-3-
Nitropyridine, 6-amino-4-arylcarbonyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-benzylcarbonyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-alkoxycarbonyl-3-nitropyridine, 6-amino-4
-Alkenyloxycarbonyl-3-nitropyridine,
6-amino-3,4-dinitropyridine, 6-amino-
4-benzyl-3-nitropyridine, 6-amino-3-
Nitro-4-pyridinecarboxylic acid, 6-amino-4-aryloxycarbonyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-benzyloxycarbonyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-mercapto-3-nitropyridine , 6-amino-4-alkylthio-3-nitropyridine, 6-amino-4-alkenylthio-3-nitropyridine, 6-amino-4-arylthio-3-nitropyridine, 6-amino-4-benzylthio-3 -Nitropyridine, 6-amino-4-acylthio-3-nitropyridine, 6-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonic acid, 6-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonic acid alkyl, 6-amino- Alkenyl 3-nitro-4-pyridinesulfonate, Ali 6-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonate Le, 6-amino-3-nitro-4
-Benzyl pyridinesulfonate, 6-amino-4-trifluoromethyl-3-nitropyridine, 6-amino-4
-Chloromethyl-3-nitropyridine, 6-amino-4
-(2-methoxyethyl) -3-nitropyridine, 6-
Amino-4-trifluoromethoxy-3-nitropyridine, 6-amino-4-difluoromethoxy-3-nitropyridine, 6-amino-4- (2-methoxyethoxy)
-3-nitropyridine, 6-amino-4- (2-chlorovinyl) -3-nitropyridine, 6-amino-4- (α
-Styryl) -3-nitropyridine, 6-amino-4-
(3-methoxy-1-propenyl) -3-nitropyridine, 6-amino-4-cycloalkyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-fluorocyclopropyl-3-
Nitropyridine, 6-amino-4- (2-oxazolinyl) -3-nitropyridine, 6-amino-4- (4-piperidyl) -3-nitropyridine, 6-amino-4-alkylsulfonyl-3-nitropyridine , 6-amino-
4-alkenylsulfonyl-3-nitropyridine, 6-
Amino-4-arylsulfonyl-3-nitropyridine, 6-amino-4-benzylsulfonyl-3-nitropyridine, 6-amino-3-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-alkyl-6-amino-3-nitro −
4-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-6-amino-3-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-
Aryl-6-amino-3-nitro-4-pyridinecarboxamide, N-acyl-6-amino-3-nitro-4
-Pyridinecarboxamide, N, N-dialkyl-6-amino-3-nitro-4-pyridinecarboxamide, 6-
Amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N
-Alkyl-6-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-alkenyl-6-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-aryl-6
Amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N
-Acyl-6-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N, N-dialkyl-6-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, 6-amino-4-
(N-benzylamino) -3-nitropyridine, N-benzyl-6-amino-3-nitro-4-pyridinesulfonamide, N-benzyl-6-amino-3-nitro-4
-A compound in which the 4-position substituent in the pyridinecarboxamide and each of the above compounds is replaced with the 2- or 5-position,
【００２４】３−アミノ−４−ニトロピリジン、３−ア
ミノ−５−ハロゲノ−４−ニトロピリジン、３−アミノ
−５−シアノ−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−
アリール−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−アル
キル−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−アルケニ
ル−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−ヒドロキシ
−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−アルコキシ−
４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−アルケニルオキ
シ−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−アリールオ
キシ−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−ベンジル
オキシ−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−アシル
オキシ−４−ニトロピリジン、３，５−ジアミノ−４−
ニトロピリジン、３−アミノ−５−（N-アルキルアミ
ノ）−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−（N-アル
ケニルアミノ）−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５
−（N-アリールアミノ）−４−ニトロピリジン、３−ア
ミノ−５−（N-アシルアミノ）−４−ニトロピリジン、
３−アミノ−５−（N,N-ジアルキルアミノ )−４−ニト
ロピリジン、３−アミノ−５−アセチル−４−ニトロピ
リジン、３−アミノ−５−アルケニルカルボニル−４−
ニトロピリジン、３−アミノ−５−アリールカルボニル
−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−ベンジルカル
ボニル−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−アルコ
キシカルボニル−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５
−アルケニルオキシカルボニル−４−ニトロピリジン、
３−アミノ−４，５−ジニトロピリジン、３−アミノ−
５−ベンジル−４−ニトロピリジン、３−アミノ−４−
ニトロ−５−ピリジンカルボン酸、３−アミノ−５−ア
リールオキシカルボニル−４−ニトロピリジン、３−ア
ミノ−５−ベンジルオキシカルボニル−４−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−５−メルカプト−４−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−５−アルキルチオ−４−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−５−アルケニルチオ−４−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−５−アリールチオ−４−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−５−ベンジルチオ−４−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−５−アシルチオ−４−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンスルホン
酸、３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンスルホン酸
アルキル、３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンスル
ホン酸アルケニル、３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリ
ジンスルホン酸アリール、３−アミノ−４−ニトロ−５
−ピリジンスルホン酸ベンジル、３−アミノ−５−トリ
フルオロメチル−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５
−クロロメチル−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５
−（２−メトキシエチル）−４−ニトロピリジン、３−
アミノ−５−トリフルオロメトキシ−４−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−５−ジフルオロメトキシ−４−ニトロ
ピリジン、３−アミノ−５−（２−メトキシエトキシ）
−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−（２−クロロ
ビニル）−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−（α
−スチリル）−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−
（３−メトキシ−１−プロペニル）−４−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−５−シクロアルキル−４−ニトロピリ
ジン、３−アミノ−５−フルオロシクロプロピル−４−
ニトロピリジン、３−アミノ−５−（２−オキサゾリニ
ル）−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−（４−ピ
ペリジル）−４−ニトロピリジン、３−アミノ−５−ア
ルキルスルホニル−４−ニトロピリジン、３−アミノ−
５−アルケニルスルホニル−４−ニトロピリジン、３−
アミノ−５−アリールスルホニル−４−ニトロピリジ
ン、３−アミノ−５−ベンジルスルホニル−４−ニトロ
ピリジン、３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンカル
ボキサミド、N−アルキル−３−アミノ−４−ニトロ−
５−ピリジンカルボキサミド、N −アルケニル−３−ア
ミノ−４−ニトロ−５−ピリジンカルボキサミド、N −
アリール−３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンカル
ボキサミド、N −アシル−３−アミノ−４−ニトロ−５
−ピリジンカルボキサミド、N,N −ジアルキル−３−ア
ミノ−４−ニトロ−５−ピリジンカルボキサミド、３−
アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンスルホンアミド、N
−アルキル−３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンス
ルホンアミド、N −アルケニル−３−アミノ−４−ニト
ロ−５−ピリジンスルホンアミド、N −アリール−３−
アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンスルホンアミド、N
−アシル−３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンスル
ホンアミド、N,N −ジアルキル−３−アミノ−４−ニト
ロ−５−ピリジンスルホンアミド、３−アミノ−５−
（Ｎ−ベンジルアミノ）−４−ニトロピリジン、Ｎ−ベ
ンジル−３−アミノ−４−ニトロ−５−ピリジンスルホ
ンアミド、Ｎ−ベンジル−３−アミノ−４−ニトロ−５
−ピリジンカルボキサミドおよび上記各化合物における
５位の置換基が２位または６位に置き換わった化合物、3-amino-4-nitropyridine, 3-amino-5-halogeno-4-nitropyridine, 3-amino-5-cyano-4-nitropyridine, 3-amino-5
Aryl-4-nitropyridine, 3-amino-5-alkyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-alkenyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-hydroxy-4-nitropyridine, 3-amino- 5-alkoxy-
4-nitropyridine, 3-amino-5-alkenyloxy-4-nitropyridine, 3-amino-5-aryloxy-4-nitropyridine, 3-amino-5-benzyloxy-4-nitropyridine, 3-amino -5-acyloxy-4-nitropyridine, 3,5-diamino-4-
Nitropyridine, 3-amino-5- (N-alkylamino) -4-nitropyridine, 3-amino-5- (N-alkenylamino) -4-nitropyridine, 3-amino-5
-(N-arylamino) -4-nitropyridine, 3-amino-5- (N-acylamino) -4-nitropyridine,
3-amino-5- (N, N-dialkylamino) -4-nitropyridine, 3-amino-5-acetyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-alkenylcarbonyl-4-
Nitropyridine, 3-amino-5-arylcarbonyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-benzylcarbonyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-alkoxycarbonyl-4-nitropyridine, 3-amino-5
-Alkenyloxycarbonyl-4-nitropyridine,
3-amino-4,5-dinitropyridine, 3-amino-
5-benzyl-4-nitropyridine, 3-amino-4-
Nitro-5-pyridinecarboxylic acid, 3-amino-5-aryloxycarbonyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-benzyloxycarbonyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-mercapto-4-nitropyridine , 3-amino-5-alkylthio-4-nitropyridine, 3-amino-5-alkenylthio-4-nitropyridine, 3-amino-5-arylthio-4-nitropyridine, 3-amino-5-benzylthio-4 -Nitropyridine, 3-amino-5-acylthio-4-nitropyridine, 3-amino-4-nitro-5-pyridinesulfonic acid, alkyl 3-amino-4-nitro-5-pyridinesulfonic acid, 3-amino- Alkenyl 4-nitro-5-pyridinesulfonate, Ali 3-amino-4-nitro-5-pyridinesulfonate Le, 3-amino-4-nitro -5
-Benzyl pyridinesulfonate, 3-amino-5-trifluoromethyl-4-nitropyridine, 3-amino-5
-Chloromethyl-4-nitropyridine, 3-amino-5
-(2-methoxyethyl) -4-nitropyridine, 3-
Amino-5-trifluoromethoxy-4-nitropyridine, 3-amino-5-difluoromethoxy-4-nitropyridine, 3-amino-5- (2-methoxyethoxy)
-4-nitropyridine, 3-amino-5- (2-chlorovinyl) -4-nitropyridine, 3-amino-5- (α
-Styryl) -4-nitropyridine, 3-amino-5-
(3-methoxy-1-propenyl) -4-nitropyridine, 3-amino-5-cycloalkyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-fluorocyclopropyl-4-
Nitropyridine, 3-amino-5- (2-oxazolinyl) -4-nitropyridine, 3-amino-5- (4-piperidyl) -4-nitropyridine, 3-amino-5-alkylsulfonyl-4-nitropyridine , 3-amino-
5-alkenylsulfonyl-4-nitropyridine, 3-
Amino-5-arylsulfonyl-4-nitropyridine, 3-amino-5-benzylsulfonyl-4-nitropyridine, 3-amino-4-nitro-5-pyridinecarboxamide, N-alkyl-3-amino-4-nitro −
5-pyridinecarboxamide, N-alkenyl-3-amino-4-nitro-5-pyridinecarboxamide, N-
Aryl-3-amino-4-nitro-5-pyridinecarboxamide, N-acyl-3-amino-4-nitro-5
-Pyridinecarboxamide, N, N-dialkyl-3-amino-4-nitro-5-pyridinecarboxamide, 3-
Amino-4-nitro-5-pyridinesulfonamide, N
-Alkyl-3-amino-4-nitro-5-pyridinesulfonamide, N-alkenyl-3-amino-4-nitro-5-pyridinesulfonamide, N-aryl-3-
Amino-4-nitro-5-pyridinesulfonamide, N
-Acyl-3-amino-4-nitro-5-pyridinesulfonamide, N, N-dialkyl-3-amino-4-nitro-5-pyridinesulfonamide, 3-amino-5
(N-benzylamino) -4-nitropyridine, N-benzyl-3-amino-4-nitro-5-pyridinesulfonamide, N-benzyl-3-amino-4-nitro-5
-A compound wherein the 5-position substituent in the pyridinecarboxamide and each of the above compounds is replaced with the 2- or 6-position,
【００２５】３−アミノ−２−ニトロキノリン、３−ア
ミノ−４−ハロゲノ−２−ニトロキノリン、３−アミノ
−４−シアノ−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−
アリール−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−アル
キル−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−アルケニ
ル−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−ヒドロキシ
−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−アルコキシ−
２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−アルケニルオキ
シ−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−アリールオ
キシ−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−ベンジル
オキシ−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−アシロ
キシ−２−ニトロキノリン、３，４−ジアミノ−２−ニ
トロキノリン、３−アミノ−４−（N-アルキルアミノ）
−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−（N-アルケニ
ルアミノ）−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−
（N-アリールアミノ）−２−ニトロキノリン、３−アミ
ノ−４−（N-アシルアミノ）−２−ニトロキノリン、３
−アミノ−４−（N,N-ジアルキルアミノ）−２−ニトロ
キノリン、３−アミノ−２，４−ジニトロキノリン、３
−アミノ−４−ベンジル−２−ニトロキノリン、３−ア
ミノ−２−ニトロ−４−キノリンカルボン酸、３−アミ
ノ−４−アリールオキシカルボニル−２−ニトロキノリ
ン、３−アミノ−４−ベンジルオキシカルボニル−２−
ニトロキノリン、３−アミノ−４−メルカプト−２−ニ
トロキノリン、３−アミノ−４−アルキルチオ−２−ニ
トロキノリン、３−アミノ−４−アルケニルチオ−２−
ニトロキノリン、３−アミノ−４−アリールチオ−２−
ニトロキノリン、３−アミノ−４−ベンジルチオ−２−
ニトロキノリン、３−アミノ−４−アシルチオ−２−ニ
トロキノリン、３−アミノ−２−ニトロ−４−キノリン
スルホン酸、３−アミノ−２−ニトロ−４−キノリンス
ルホン酸アルキル、３−アミノ−２−ニトロ−４−キノ
リンスルホン酸アルケニル、３−アミノ−２−ニトロ−
４−キノリンスルホン酸アリール、３−アミノ−２−ニ
トロ−４−キノリンスルホン酸ベンジル、３−アミノ−
４−トリフルオロメチル−２−ニトロキノリン、３−ア
ミノ−４−クロロメチル−２−ニトロキノリン、３−ア
ミノ−４−（２−メトキシエチル）−２−ニトロキノリ
ン、３−アミノ−４−トリフルオロメトキシ−２−ニト
ロキノリン、３−アミノ−４−ジフルオロメトキシ−２
−ニトロキノリン、３−アミノ−４−（２−メトキシエ
トキシ）−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−（２
−クロロビニル）−２−ニトロキノリン、３−アミノ−
４−（α−スチリル）−２−ニトロキノリン、３−アミ
ノ−４−（３−メトキシ−１−プロペニル）−２−ニト
ロキノリン、３−アミノ−４−シクロアルキル−２−ニ
トロキノリン、３−アミノ−４−フルオロシクロプロピ
ル−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−（２−オキ
サゾリニル）−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−
（４−ピペリジル）−２−ニトロキノリン、３−アミノ
−４−アルキルスルホニル−２−ニトロキノリン、３−
アミノ−４−アルケニルスルホニル−２−ニトロキノリ
ン、３−アミノ−４−アリールスルホニル−２−ニトロ
キノリン、３−アミノ−４−ベンジルスルホニル−２−
ニトロキノリン、３−アミノ−２−ニトロ−４−キノリ
ンカルボキサミド、N −アルキル−３−アミノ−２−ニ
トロ−４−キノリンカルボキサミド、N −アルケニル−
３−アミノ−２−ニトロ−４−キノリンカルボキサミ
ド、N −アリール−３−アミノ−２−ニトロ−４−キノ
リンカルボキサミド、N −アシル−３−アミノ−２−ニ
トロ−４−キノリンカルボキサミド、N,N −ジアルキル
−３−アミノ−２−ニトロ−４−キノリンカルボキサミ
ド、３−アミノ−２−ニトロ−４−キノリンスルホンア
ミド、N −アルキル−３−アミノ−２−ニトロ−４−キ
ノリンスルホンアミド、N −アルケニル−３−アミノ−
２−ニトロ−４−キノリンスルホンアミド、N −アリー
ル−３−アミノ−２−ニトロ−４−キノリンスルホンア
ミド、N −アシル−３−アミノ−２−ニトロ−４−キノ
リンスルホンアミド、N,N −ジアルキル−３−アミノ−
２−ニトロ−４−キノリンスルホンアミド、３−アミノ
−４−アセチル−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４
−アルケニルカルボニル−２−ニトロキノリン、３−ア
ミノ−４−アリールカルボニル−２−ニトロキノリン、
３−アミノ−４−ベンジルカルボニル−２−ニトロキノ
リン、３−アミノ−４−アルコキシカルボニル−２−ニ
トロキノリン、３−アミノ−４−アルケニルオキシカル
ボニル−２−ニトロキノリン、３−アミノ−４−（Ｎ−
ベンジルアミノ）−２−ニトロキノリン、Ｎ−ベンジル
−３−アミノ−２−ニトロ−４−キノリンスルホンアミ
ド、Ｎ−ベンジル−３−アミノ−２−ニトロ−４−キノ
リンカルボキサミド、２−アミノ−３−ニトロキノリ
ン、４−アミノ−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４
−ハロゲノ−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−シ
アノ−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−アリール
−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−アルキル−３
−ニトロキノリン、２−アミノ−４−アルケニル−３−
ニトロキノリン、２−アミノ−４−ヒドロキシ−３−ニ
トロキノリン、２−アミノ−４−アルコキシ−３−ニト
ロキノリン、２−アミノ−４−アルケニルオキシ−３−
ニトロキノリン、２−アミノ−４−アリールオキシ−３
−ニトロキノリン、２−アミノ−４−ベンジルオキシ−
３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−アシロキシ−３
−ニトロキノリン、２，４−ジアミノ−３−ニトロキノ
リン、２−アミノ−４−（N-アルキルアミノ）−３−ニ
トロキノリン、２−アミノ−４−（N-アルケニルアミ
ノ）−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−（N-アリ
ールアミノ）−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−
（N-ベンジルアミノ）−３−ニトロキノリン、２−アミ
ノ−４−（N-アシルアミノ）−３−ニトロキノリン、２
−アミノ−４−（N,N-ジアルキルアミノ）−３−ニトロ
キノリン、２−アミノ−３，４−ジニトロキノリン、２
−アミノ−４−ベンジル−３−ニトロキノリン、２−ア
ミノ−３−ニトロ−４−キノリンカルボン酸、２−アミ
ノ−４−アリールオキシカルボニル−３−ニトロキノリ
ン、２−アミノ−４−ベンジルオキシカルボニル−３−
ニトロキノリン、２−アミノ−４−メルカプト−３−ニ
トロキノリン、２−アミノ−４−アルキルチオ−３−ニ
トロキノリン、２−アミノ−４−アルケニルチオ−３−
ニトロキノリン、２−アミノ−４−アリールチオ−３−
ニトロキノリン、２−アミノ−４−ベンジルチオ−３−
ニトロキノリン、２−アミノ−４−アシルチオ−３−ニ
トロキノリン、２−アミノ−３−ニトロ−４−キノリン
スルホン酸、２−アミノ−３−ニトロ−４−キノリンス
ルホン酸アルキル、２−アミノ−３−ニトロ−４−キノ
リンスルホン酸アルケニル、２−アミノ−３−ニトロ−
４−キノリンスルホン酸アリール、２−アミノ−３−ニ
トロ−４−キノリンスルホン酸ベンジル、２−アミノ−
４−トリフルオロメチル−３−ニトロキノリン、２−ア
ミノ−４−クロロメチル−３−ニトロキノリン、２−ア
ミノ−４−（２−メトキシエチル）−３−ニトロキノリ
ン、２−アミノ−４−トリフルオロメトキシ−３−ニト
ロキノリン、２−アミノ−４−ジフルオロメトキシ−３
−ニトロキノリン、２−アミノ−４−（２−メトキシエ
トキシ）−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−（２
−クロロビニル）−３−ニトロキノリン、２−アミノ−
４−（α−スチリル）−３−ニトロキノリン、２−アミ
ノ−４−（３−メトキシ−１−プロペニル）−３−ニト
ロキノリン、２−アミノ−４−シクロアルキル−３−ニ
トロキノリン、２−アミノ−４−フルオロシクロプロピ
ル−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−（２−オキ
サゾリニル）−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−
（４−ピペリジル）−３−ニトロキノリン、２−アミノ
−４−アルキルスルホニル−３−ニトロキノリン、２−
アミノ−４−アルケニルスルホニル−３−ニトロキノリ
ン、２−アミノ−４−アリールスルホニル−３−ニトロ
キノリン、２−アミノ−４−ベンジルスルホニル−３−
ニトロキノリン、２−アミノ−３−ニトロ−４−キノリ
ンカルボキサミド、N −アルキル−２−アミノ−３−ニ
トロ−４−キノリンカルボキサミド、N −アルケニル−
２−アミノ−３−ニトロ−４−キノリンカルボキサミ
ド、N −アリール−２−アミノ−３−ニトロ−４−キノ
リンカルボキサミド、N −アシル−２−アミノ−３−ニ
トロ−４−キノリンカルボキサミド、N ,N−ジアルキル
−２−アミノ−３−ニトロ−４−キノリンカルボキサミ
ド、２−アミノ−３−ニトロ−４−キノリンスルホンア
ミド、N −アルキル−２−アミノ−３−ニトロ−４−キ
ノリンスルホンアミド、N −アルケニル−２−アミノ−
３−ニトロ−４−キノリンスルホンアミド、N −アリー
ル−２−アミノ−３−ニトロ−４−キノリンスルホンア
ミド、N −アシル−２−アミノ−３−ニトロ−４−キノ
リンスルホンアミド、N,N −ジアルキル−２−アミノ−
３−ニトロ−４−キノリンスルホンアミド、２−アミノ
−４−アセチル−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４
−アルケニルカルボニル−３−ニトロキノリン、２−ア
ミノ−４−アリールカルボニル−３−ニトロキノリン、
２−アミノ−４−ベンジルカルボニル−３−ニトロキノ
リン、２−アミノ−４−アルコキシカルボニル−３−ニ
トロキノリン、２−アミノ−４−アルケニルオキシカル
ボニル−３−ニトロキノリン、２−アミノ−４−（Ｎ−
ベンジルアミノ）−３−ニトロキノリン、Ｎ−ベンジル
−２−アミノ−３−ニトロ−４−キノリンスルホンアミ
ド、Ｎ−ベンジル−２−アミノ−３−ニトロ−４−キノ
リンカルボキサミドおよび上記した２−アミノ−４−置
換−３−ニトロキノリン誘導体における４位の置換基と
２位のアミノ基とが交換した化合物、3-amino-2-nitroquinoline, 3-amino-4-halogeno-2-nitroquinoline, 3-amino-4-cyano-2-nitroquinoline, 3-amino-4-
Aryl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-alkyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-alkenyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-hydroxy-2-nitroquinoline, 3-amino- 4-alkoxy-
2-nitroquinoline, 3-amino-4-alkenyloxy-2-nitroquinoline, 3-amino-4-aryloxy-2-nitroquinoline, 3-amino-4-benzyloxy-2-nitroquinoline, 3-amino -4-acyloxy-2-nitroquinoline, 3,4-diamino-2-nitroquinoline, 3-amino-4- (N-alkylamino)
-2-nitroquinoline, 3-amino-4- (N-alkenylamino) -2-nitroquinoline, 3-amino-4-
(N-arylamino) -2-nitroquinoline, 3-amino-4- (N-acylamino) -2-nitroquinoline, 3
-Amino-4- (N, N-dialkylamino) -2-nitroquinoline, 3-amino-2,4-dinitroquinoline, 3
-Amino-4-benzyl-2-nitroquinoline, 3-amino-2-nitro-4-quinolinecarboxylic acid, 3-amino-4-aryloxycarbonyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-benzyloxycarbonyl -2-
Nitroquinoline, 3-amino-4-mercapto-2-nitroquinoline, 3-amino-4-alkylthio-2-nitroquinoline, 3-amino-4-alkenylthio-2-
Nitroquinoline, 3-amino-4-arylthio-2-
Nitroquinoline, 3-amino-4-benzylthio-2-
Nitroquinoline, 3-amino-4-acylthio-2-nitroquinoline, 3-amino-2-nitro-4-quinolinesulfonic acid, alkyl 3-amino-2-nitro-4-quinolinesulfonic acid, 3-amino-2 -Alkenyl nitro-4-quinolinesulfonic acid, 3-amino-2-nitro-
Aryl 4-quinoline sulfonate, benzyl 3-amino-2-nitro-4-quinoline sulfonate, 3-amino-
4-trifluoromethyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-chloromethyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4- (2-methoxyethyl) -2-nitroquinoline, 3-amino-4-tri Fluoromethoxy-2-nitroquinoline, 3-amino-4-difluoromethoxy-2
-Nitroquinoline, 3-amino-4- (2-methoxyethoxy) -2-nitroquinoline, 3-amino-4- (2
-Chlorovinyl) -2-nitroquinoline, 3-amino-
4- (α-styryl) -2-nitroquinoline, 3-amino-4- (3-methoxy-1-propenyl) -2-nitroquinoline, 3-amino-4-cycloalkyl-2-nitroquinoline, 3- Amino-4-fluorocyclopropyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4- (2-oxazolinyl) -2-nitroquinoline, 3-amino-4-
(4-piperidyl) -2-nitroquinoline, 3-amino-4-alkylsulfonyl-2-nitroquinoline, 3-
Amino-4-alkenylsulfonyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-arylsulfonyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-benzylsulfonyl-2-
Nitroquinoline, 3-amino-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-alkyl-3-amino-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-alkenyl-
3-amino-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-aryl-3-amino-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-acyl-3-amino-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, N, N -Dialkyl-3-amino-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, 3-amino-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-alkyl-3-amino-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N- Alkenyl-3-amino-
2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-aryl-3-amino-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-acyl-3-amino-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N, N- Dialkyl-3-amino-
2-nitro-4-quinoline sulfonamide, 3-amino-4-acetyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4
-Alkenylcarbonyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-arylcarbonyl-2-nitroquinoline,
3-amino-4-benzylcarbonyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-alkoxycarbonyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4-alkenyloxycarbonyl-2-nitroquinoline, 3-amino-4- ( N-
(Benzylamino) -2-nitroquinoline, N-benzyl-3-amino-2-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-benzyl-3-amino-2-nitro-4-quinolinecarboxamide, 2-amino-3- Nitroquinoline, 4-amino-3-nitroquinoline, 2-amino-4
-Halogeno-3-nitroquinoline, 2-amino-4-cyano-3-nitroquinoline, 2-amino-4-aryl-3-nitroquinoline, 2-amino-4-alkyl-3
-Nitroquinoline, 2-amino-4-alkenyl-3-
Nitroquinoline, 2-amino-4-hydroxy-3-nitroquinoline, 2-amino-4-alkoxy-3-nitroquinoline, 2-amino-4-alkenyloxy-3-
Nitroquinoline, 2-amino-4-aryloxy-3
-Nitroquinoline, 2-amino-4-benzyloxy-
3-nitroquinoline, 2-amino-4-acyloxy-3
-Nitroquinoline, 2,4-diamino-3-nitroquinoline, 2-amino-4- (N-alkylamino) -3-nitroquinoline, 2-amino-4- (N-alkenylamino) -3-nitroquinoline , 2-amino-4- (N-arylamino) -3-nitroquinoline, 2-amino-4-
(N-benzylamino) -3-nitroquinoline, 2-amino-4- (N-acylamino) -3-nitroquinoline, 2
-Amino-4- (N, N-dialkylamino) -3-nitroquinoline, 2-amino-3,4-dinitroquinoline, 2
-Amino-4-benzyl-3-nitroquinoline, 2-amino-3-nitro-4-quinolinecarboxylic acid, 2-amino-4-aryloxycarbonyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4-benzyloxycarbonyl -3-
Nitroquinoline, 2-amino-4-mercapto-3-nitroquinoline, 2-amino-4-alkylthio-3-nitroquinoline, 2-amino-4-alkenylthio-3-
Nitroquinoline, 2-amino-4-arylthio-3-
Nitroquinoline, 2-amino-4-benzylthio-3-
Nitroquinoline, 2-amino-4-acylthio-3-nitroquinoline, 2-amino-3-nitro-4-quinolinesulfonic acid, alkyl 2-amino-3-nitro-4-quinolinesulfonic acid, 2-amino-3 -Alkenyl nitro-4-quinolinesulfonic acid, 2-amino-3-nitro-
Aryl 4-quinoline sulfonate, benzyl 2-amino-3-nitro-4-quinoline sulfonate, 2-amino-
4-trifluoromethyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4-chloromethyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4- (2-methoxyethyl) -3-nitroquinoline, 2-amino-4-tri Fluoromethoxy-3-nitroquinoline, 2-amino-4-difluoromethoxy-3
-Nitroquinoline, 2-amino-4- (2-methoxyethoxy) -3-nitroquinoline, 2-amino-4- (2
-Chlorovinyl) -3-nitroquinoline, 2-amino-
4- (α-styryl) -3-nitroquinoline, 2-amino-4- (3-methoxy-1-propenyl) -3-nitroquinoline, 2-amino-4-cycloalkyl-3-nitroquinoline, 2- Amino-4-fluorocyclopropyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4- (2-oxazolinyl) -3-nitroquinoline, 2-amino-4-
(4-piperidyl) -3-nitroquinoline, 2-amino-4-alkylsulfonyl-3-nitroquinoline, 2-
Amino-4-alkenylsulfonyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4-arylsulfonyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4-benzylsulfonyl-3-
Nitroquinoline, 2-amino-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-alkyl-2-amino-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-alkenyl-
2-amino-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-aryl-2-amino-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N-acyl-2-amino-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, N, N -Dialkyl-2-amino-3-nitro-4-quinolinecarboxamide, 2-amino-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-alkyl-2-amino-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N- Alkenyl-2-amino-
3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-aryl-2-amino-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-acyl-2-amino-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N, N- Dialkyl-2-amino-
3-nitro-4-quinoline sulfonamide, 2-amino-4-acetyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4
-Alkenylcarbonyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4-arylcarbonyl-3-nitroquinoline,
2-amino-4-benzylcarbonyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4-alkoxycarbonyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4-alkenyloxycarbonyl-3-nitroquinoline, 2-amino-4- ( N-
(Benzylamino) -3-nitroquinoline, N-benzyl-2-amino-3-nitro-4-quinoline sulfonamide, N-benzyl-2-amino-3-nitro-4-quinolinecarboxamide and 2-amino- A compound in which a 4-position substituent and a 2-position amino group in a 4-substituted-3-nitroquinoline derivative have been exchanged,
【００２６】３−アミノ−４−ニトロキノリン、３−ア
ミノ−２−ハロゲノ−４−ニトロキノリン、３−アミノ
−２−シアノ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−
アリール−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アル
キル−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アルケニ
ル−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−ヒドロキシ
−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アルコキシ−
４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アルケニルオキ
シ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アリールオ
キシ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−ベンジル
オキシ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アシロ
キシ−４−ニトロキノリン、２，３−ジアミノ−４−ニ
トロキノリン、３−アミノ−２−（N-アルキルアミノ）
−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−（N-アルケニ
ルアミノ）−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−
（N-アリールアミノ）−４−ニトロキノリン、３−アミ
ノ−２−（N-ベンジルアミノ）−４−ニトロキノリン、
３−アミノ−２−（N-アシルアミノ）−４−ニトロキノ
リン、３−アミノ−２−（N,N-ジアルキルアミノ）−４
−ニトロキノリン、３−アミノ−２，４−ジニトロキノ
リン、３−アミノ−２−ベンジル−４−ニトロキノリ
ン、３−アミノ−４−ニトロ−２−キノリンカルボン
酸、３−アミノ−２−アリールオキシカルボニル−４−
ニトロキノリン、３−アミノ−２−ベンジルオキシカル
ボニル−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−メルカ
プト−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アルキル
チオ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アルケニ
ルチオ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アリー
ルチオ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−ベンジ
ルチオ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アシル
チオ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−４−ニトロ−
２−キノリンスルホン酸、３−アミノ−４−ニトロ−２
−キノリンスルホン酸アルキル、３−アミノ−４−ニト
ロ−２−キノリンスルホン酸アルケニル、３−アミノ−
４−ニトロ−２−キノリンスルホン酸アリール、３−ア
ミノ−４−ニトロ−２−キノリンスルホン酸ベンジル、
３−アミノ−２−トリフルオロメチル−４−ニトロキノ
リン、３−アミノ−２−クロロメチル−４−ニトロキノ
リン、３−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−４−
ニトロキノリン、３−アミノ−２−トリフルオロメトキ
シ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−ジフルオロ
メトキシ−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−（２
−メトキシエトキシ）−４−ニトロキノリン、３−アミ
ノ−２−（２−クロロビニル）−４−ニトロキノリン、
３−アミノ−２−（α−スチリル）−４−ニトロキノリ
ン、３−アミノ−２−（３−メトキシ−１−プロペニ
ル）−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−シクロア
ルキル−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−フルオ
ロシクロプロピル−４−ニトロキノリン、３−アミノ−
２−（２−オキサゾリニル）−４−ニトロキノリン、３
−アミノ−２−（４−ピペリジル）−４−ニトロキノリ
ン、３−アミノ−２−アルキルスルホニル−４−ニトロ
キノリン、３−アミノ−２−アルケニルスルホニル−４
−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アリールスルホニ
ル−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−ベンジルス
ルホニル−４−ニトロキノリン、３−アミノ−４−ニト
ロ−２−キノリンカルボキサミド、N −アルキル−３−
アミノ−４−ニトロ−２−キノリンカルボキサミド、N
−アルケニル−３−アミノ−４−ニトロ−２−キノリン
カルボキサミド、N −アリール−３−アミノ−４−ニト
ロ−２−キノリンカルボキサミド、N −アシル−３−ア
ミノ−４−ニトロ−２−キノリンカルボキサミド、N,N
−ジアルキル−３−アミノ−４−ニトロ−２−キノリン
カルボキサミド、３−アミノ−４−ニトロ−２−キノリ
ンスルホンアミド、N −アルキル−３−アミノ−４−ニ
トロ−２−キノリンスルホンアミド、N −アルケニル−
３−アミノ−４−ニトロ−２−キノリンスルホンアミ
ド、N −アリール−３−アミノ−４−ニトロ−２−キノ
リンスルホンアミド、N −アシル−３−アミノ−４−ニ
トロ−２−キノリンスルホンアミド、N,N −ジアルキル
−３−アミノ−４−ニトロ−２−キノリンスルホンアミ
ド、３−アミノ−２−アセチル−４−ニトロキノリン、
３−アミノ−２−アルケニルカルボニル−４−ニトロキ
ノリン、３−アミノ−２−アリールカルボニル−４−ニ
トロキノリン、３−アミノ−２−ベンジルカルボニル−
４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アルコキシカル
ボニル−４−ニトロキノリン、３−アミノ−２−アルケ
ニルオキシカルボニル−４−ニトロキノリン、３−アミ
ノ−２−（Ｎ−ベンジルアミノ）−４−ニトロキノリ
ン、Ｎ−ベンジル−３−アミノ−４−ニトロ−２−キノ
リンスルホンアミド、Ｎ−ベンジル−３−アミノ−４−
ニトロ−２−キノリンカルボキサミド、さらに上記各化
合物におけるキノリン環が５，６，７，８−テトラヒド
ロキノリン環、５，６，７，８−テトラヒドロ[1,6] ナ
フチリジン環、７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[4,3-
b] ピリジン環または７，８−ジヒドロ−５Ｈ−チオピ
ラノ[4,3-b] ピリジン環に置き換わった化合物などが挙
げられる。また、上記で例示した全ての化合物における
１位の窒素原子がN-オキシド単位に置き換わった化合物
を含む。3-amino-4-nitroquinoline, 3-amino-2-halogeno-4-nitroquinoline, 3-amino-2-cyano-4-nitroquinoline, 3-amino-2-
Aryl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-alkyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-alkenyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-hydroxy-4-nitroquinoline, 3-amino- 2-alkoxy-
4-nitroquinoline, 3-amino-2-alkenyloxy-4-nitroquinoline, 3-amino-2-aryloxy-4-nitroquinoline, 3-amino-2-benzyloxy-4-nitroquinoline, 3-amino -2-acyloxy-4-nitroquinoline, 2,3-diamino-4-nitroquinoline, 3-amino-2- (N-alkylamino)
-4-nitroquinoline, 3-amino-2- (N-alkenylamino) -4-nitroquinoline, 3-amino-2-
(N-arylamino) -4-nitroquinoline, 3-amino-2- (N-benzylamino) -4-nitroquinoline,
3-amino-2- (N-acylamino) -4-nitroquinoline, 3-amino-2- (N, N-dialkylamino) -4
-Nitroquinoline, 3-amino-2,4-dinitroquinoline, 3-amino-2-benzyl-4-nitroquinoline, 3-amino-4-nitro-2-quinolinecarboxylic acid, 3-amino-2-aryloxy Carbonyl-4-
Nitroquinoline, 3-amino-2-benzyloxycarbonyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-mercapto-4-nitroquinoline, 3-amino-2-alkylthio-4-nitroquinoline, 3-amino-2- Alkenylthio-4-nitroquinoline, 3-amino-2-arylthio-4-nitroquinoline, 3-amino-2-benzylthio-4-nitroquinoline, 3-amino-2-acylthio-4-nitroquinoline, 3-amino -4-nitro-
2-quinolinesulfonic acid, 3-amino-4-nitro-2
-Alkyl quinoline sulfonate, alkenyl 3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonate, 3-amino-
Aryl 4-nitro-2-quinoline sulfonate, benzyl 3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonate,
3-amino-2-trifluoromethyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-chloromethyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2- (2-methoxyethyl) -4-
Nitroquinoline, 3-amino-2-trifluoromethoxy-4-nitroquinoline, 3-amino-2-difluoromethoxy-4-nitroquinoline, 3-amino-2- (2
-Methoxyethoxy) -4-nitroquinoline, 3-amino-2- (2-chlorovinyl) -4-nitroquinoline,
3-amino-2- (α-styryl) -4-nitroquinoline, 3-amino-2- (3-methoxy-1-propenyl) -4-nitroquinoline, 3-amino-2-cycloalkyl-4-nitro Quinoline, 3-amino-2-fluorocyclopropyl-4-nitroquinoline, 3-amino-
2- (2-oxazolinyl) -4-nitroquinoline, 3
-Amino-2- (4-piperidyl) -4-nitroquinoline, 3-amino-2-alkylsulfonyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-alkenylsulfonyl-4
-Nitroquinoline, 3-amino-2-arylsulfonyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-benzylsulfonyl-4-nitroquinoline, 3-amino-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N-alkyl-3 −
Amino-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N
-Alkenyl-3-amino-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N-aryl-3-amino-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N-acyl-3-amino-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, N, N
-Dialkyl-3-amino-4-nitro-2-quinolinecarboxamide, 3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N-alkyl-3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N- Alkenyl-
3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N-aryl-3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N-acyl-3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N, N-dialkyl-3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, 3-amino-2-acetyl-4-nitroquinoline,
3-amino-2-alkenylcarbonyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-arylcarbonyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-benzylcarbonyl-
4-nitroquinoline, 3-amino-2-alkoxycarbonyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2-alkenyloxycarbonyl-4-nitroquinoline, 3-amino-2- (N-benzylamino) -4-nitro Quinoline, N-benzyl-3-amino-4-nitro-2-quinoline sulfonamide, N-benzyl-3-amino-4-
Nitro-2-quinolinecarboxamide, and the quinoline ring in each of the above compounds is a 5,6,7,8-tetrahydroquinoline ring, 5,6,7,8-tetrahydro [1,6] naphthyridine ring, 5H-pyrano [4,3-
b] a pyridine ring or a compound replaced by a 7,8-dihydro-5H-thiopyrano [4,3-b] pyridine ring. Also included are compounds in which the nitrogen atom at the 1-position in all the compounds exemplified above is replaced with an N-oxide unit.
【００２７】[0027]
【発明の効果】本発明の方法は、ニトロピリジン類から
アミノニトロピリジン類を短工程で安価かつ安全に製造
することができる。According to the method of the present invention, aminonitropyridines can be produced from nitropyridines in a short process at low cost and safely.
【００２８】[0028]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明がこれらによって限定されるものでは
ない。なお、以下の実施例で用いる略字は、それぞれ以
下の意味を表す。 DMF: N,N- ジメチルホルムアミド、DMSO: ジメチルスル
ホキシド、THF: テトラヒドロフラン、DEM: ジエトキ
シメタン、DME: エチレングリコールジメチルエーテ
ル、Me: メチル基The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, which should not be construed as limiting the present invention. The abbreviations used in the following examples represent the following meanings. DMF: N, N-dimethylformamide, DMSO: dimethyl sulfoxide, THF: tetrahydrofuran, DEM: diethoxymethane, DME: ethylene glycol dimethyl ether, Me: methyl group
【００２９】（実施例１）６−メトキシ−３−ニトロピ
リジン１５４ｍｇ（１ミリモル）およびＯ−メチルヒド
ロキシルアミン７１ｍｇ（１．５ミリモル）をDMSO２ｍ
ｌ中に溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド３３６ｍｇ
（３ミリモル）および塩化亜鉛（II）１３６ｍｇ（１ミ
リモル）を含むDMSO３ｍｌ溶液に２５℃で滴下した。滴
下終了後、２５℃で９時間撹拌した後、飽和塩化アンモ
ニウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル８０ｍｌを用
いて抽出を行なった。得られた有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で単離、精
製し、２−アミノ−６−メトキシ−３−ニトロピリジン
１４７ｍｇ（収率８７％）を得た。Example 1 154 mg (1 mmol) of 6-methoxy-3-nitropyridine and 71 mg (1.5 mmol) of O-methylhydroxylamine were mixed with 2 ml of DMSO.
336 mg potassium-t-butoxide
(3 mmol) and 136 mg (1 mmol) of zinc (II) chloride were added dropwise at 25 ° C. to a 3 ml solution of DMSO. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at 25 ° C. for 9 hours, 50 ml of a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added, and the mixture was extracted with 80 ml of ethyl acetate. After the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, it was isolated and purified by silica gel column chromatography (developing solution: ethyl acetate / hexane = 1/1), and 147 mg of 2-amino-6-methoxy-3-nitropyridine was used. (87% yield).
【００３０】（実施例２〜１３）６−メトキシ−３−ニ
トロピリジンおよびDMSOに代えて表１に記載の化合物を
用いる以外は実施例１と同様に操作した。結果を表１に
示す。Examples 2 to 13 The same procedures as in Example 1 were carried out except that the compounds shown in Table 1 were used instead of 6-methoxy-3-nitropyridine and DMSO. Table 1 shows the results.
【００３１】[0031]
【表１】 [Table 1]
【００３２】（実施例１４）６−メトキシ−３−ニトロ
ピリジンに代えて２−アミノ−３−ニトロピリジン１３
９ｍｇ（１ミリモル）を用い、カリウム−ｔ−ブトキシ
ドに代えて水酸化カリウム（４ミリモル）を用いる以外
は、実施例１と同様に操作して、２，６−ジアミノ−３
−ニトロピリジン２３mg（収率１５％）を得た。Example 14 2-amino-3-nitropyridine 13 in place of 6-methoxy-3-nitropyridine
2,6-diamino-3 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 9 mg (1 mmol) was used and potassium hydroxide (4 mmol) was used instead of potassium-t-butoxide.
23 mg (15% yield) of nitropyridine were obtained.
【００３３】（実施例１５）４−ニトロピリジン１２４
ｍｇ（１ミリモル）およびＯ−メチルヒドロキシルアミ
ン７１ｍｇ（１．５ミリモル）をDMF ２ｍｌ中に溶解
し、カリウム−ｔ−ブトキシド３３６ｍｇ（３ミリモ
ル）および塩化亜鉛（II）１３６ｍｇ（１ミリモル）を
含むDMF ３ｍｌ溶液に２５℃で滴下した。滴下終了後、
２５℃で１時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶
液５０ｍｌを加え、酢酸エチル８０ｍｌを用いて抽出を
行なった。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：
酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で単離、精製し、３−
アミノ−４−ニトロピリジンを３５ｍｇ（収率２５％）
を得た。Example 15 4-Nitropyridine 124
mg (1 mmol) and 71 mg (1.5 mmol) of O-methylhydroxylamine in 2 ml of DMF, DMF containing 336 mg (3 mmol) of potassium-t-butoxide and 136 mg (1 mmol) of zinc (II) chloride It was added dropwise to the 3 ml solution at 25 ° C. After dropping,
After stirring at 25 ° C. for 1 hour, 50 ml of a saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and extraction was performed using 80 ml of ethyl acetate. After drying the obtained organic layer over anhydrous magnesium sulfate, silica gel column chromatography (developing solution:
Ethyl acetate / hexane = 1/1)
35 mg of amino-4-nitropyridine (yield 25%)
I got
【００３４】（実施例１６）塩化亜鉛（II）に代えてジ
ンクピリチオン３１７ｍｇ（１ミリモル）を用いる以外
は実施例１５と同様に操作して、３−アミノ−４−ニト
ロピリジン４３ｍｇ（収率３１％）を得た。Example 16 The procedure of Example 15 was repeated, except that 317 mg (1 mmol) of zinc pyrithione was used in place of zinc (II) chloride, to obtain 43 mg of 3-amino-4-nitropyridine (yield 31%). ) Got.
【００３５】（実施例１７）塩化亜鉛（II）に代えてナ
フテン酸亜鉛８１７ｍｇを用いる以外は実施例１５と同
様に操作して、３−アミノ−４−ニトロピリジン３９ｍ
ｇ（収率２８％）を得た。Example 17 The procedure of Example 15 was repeated, except that 817 mg of zinc naphthenate was used instead of zinc (II) chloride, to give 3-amino-4-nitropyridine 39 m
g (yield 28%).
【００３６】（実施例１８）カリウム−ｔ−ブトキシド
に代えてリチウムアミド６９ｍｇ（１ミリモル）を用い
る以外は実施例１５と同様に操作して、３−アミノ−４
−ニトロピリジン４３ｍｇ（収率３１％）を得た。Example 18 The procedure of Example 15 was repeated, except that 69 mg (1 mmol) of lithium amide was used instead of potassium tert-butoxide.
43 mg of nitropyridine (31% yield) were obtained.
【００３７】（実施例１９）４−ニトロピリジン Ｎ−
オキシド１４０ｍｇ（１ミリモル）およびＯ−メチルヒ
ドロキシルアミン７１ｍｇ（１．５ミリモル）をDMF ２
ｍｌ中に溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド３３６ｍｇ
（３ミリモル）および塩化亜鉛（II）１３６ｍｇ（１ミ
リモル）を含むDMF ３ｍｌ溶液に２５℃で滴下した。滴
下終了後、２５℃で１時間撹拌した後、飽和塩化アンモ
ニウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル８０ｍｌを用
いて抽出を行なった。得られた有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液：酢酸エチル）で単離、精製し、３−アミノ−
４−ニトロピリジン Ｎ−オキシド５８ｍｇ（収率３８
％）を得た。Example 19 4-Nitropyridine N-
140 mg (1 mmol) of oxide and 71 mg (1.5 mmol) of O-methylhydroxylamine were added to DMF 2
336 mg potassium-t-butoxide
(3 mmol) and 136 mg (1 mmol) of zinc (II) chloride were added dropwise at 25 ° C. to a 3 ml solution of DMF. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at 25 ° C. for 1 hour, 50 ml of a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added, and the mixture was extracted with 80 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then isolated and purified by silica gel column chromatography (developing solution: ethyl acetate) to give 3-amino-
58 mg of 4-nitropyridine N-oxide (yield 38
%).
【００３８】（実施例２０）塩化亜鉛（II）に代えて塩
化銅（I ）９９ｍｇ（１ミリモル）を用いる以外は、実
施例１９と同様に操作して、３−アミノ−４−ニトロピ
リジン Ｎ−オキシド５４ｍｇ（収率３５％）を得た。Example 20 The procedure of Example 19 was repeated, except that 99 mg (1 mmol) of copper (I) chloride was used instead of zinc (II) chloride, to give 3-amino-4-nitropyridine N 54 mg (35% yield) of the oxide were obtained.
【００３９】（実施例２１）塩化亜鉛（II）に代えて塩
化コバルト（II）１３０ｍｇ（１ミリモル）を用いる以
外は、実施例１９と同様に操作して、３−アミノ−４−
ニトロピリジン Ｎ−オキシド２６ｍｇ（収率１７％）
を得た。Example 21 The procedure of Example 19 was repeated, except that zinc (II) chloride was replaced by 130 mg (1 mmol) of cobalt (II) chloride, to give 3-amino-4-.
Nitropyridine N-oxide 26mg (17% yield)
I got
【００４０】（実施例２２）４−ニトロピリジン Ｎ−
オキシドに代えて４−ニトロキノリン Ｎ−オキシド１
９０ｍｇ（１ミリモル）を用いる以外は、実施例１９と
同様に操作して、３−アミノ−４−ニトロキノリン Ｎ
−オキシド４３ｍｇ（収率２１％）を得た。Example 22 4-Nitropyridine N-
4-nitroquinoline N-oxide 1 in place of oxide
Except for using 90 mg (1 mmol), the same procedure as in Example 19 was carried out to give 3-amino-4-nitroquinoline N
43 mg (21% yield) of the oxide were obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/80 Ｃ０７Ｄ 213/80 213/85 213/85 213/89 213/89 215/38 215/38 215/50 215/50 413/04 413/04 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 平７−109260（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−225939（ＪＰ，Ａ) ＭＥＲＷＩＮ，Ｌ．Ｈ．，ｅｔ ａ ｌ．，ＲＥＰＯＲＴ（Ｎｕｍｂｅｒ Ｎ ＡＷＣＷＰＮＳ−ＴＰ−8261），ｐｐ. １−40（1995年９月），Ａｂｓｔｒａｃ ｔ： Ｃｈａｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａ ｃｔ，Ｖｏｌ．124，Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｎｕｍｂｅｒ 124：264997 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/90 B01J 27/00 - 27/08 C07D 215/00 - 215/50 C07D 413/00 - 413/14 C07B 61/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI C07D 213/80 C07D 213/80 213/85 213/85 213/89 213/89 215/38 215/38 215/50 215/50 413/04 413/04 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 (56) Reference JP-A-7-109260 (JP, A) JP-A-4-225939 (JP, A) MERWIN, L. H. , Et al. , REPORT (Number N AWCWPNS-TP-8261), pp. 1-40 (September 1995), Abstract: Chemical Abstract, Vol. 124, Abstract Number 124: 264997 (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C07D 213/00-213/90 B01J 27/00-27/08 C07D 215/00-215/50 C07D 413 / 00-413/14 C07B 61/00 CA (STN) CASREAT (STN) REGISTRY (STN) WPI (DIALOG)
Claims (14)
て、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
リール基、複素環、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基（ここでアルキル基、シクロアルキル基およ
びアルケニル基は、それぞれハロゲン原子、アリール
基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基もしくはアルコ
キシル基で置換されていてもよい。）、基ＯＲ1 、ＳＲ
1 、ＮＲ1 Ｒ2、ＣＯＲ3 、ＣＯＯＲ3 、ＣＯＮＲ1 Ｒ
2 、ＳＯ2 Ｒ3 、ＳＯ3 Ｒ3 、ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 を示
す。あるいは、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 のうち２つが互い
にオルト位の関係にある場合にはそれら２つが互いに結
合してピリジン環の２つの炭素原子とともに５〜７員の
炭化水素環または複素環を形成していてもよい。ここで
Ｒ1およびＲ2 は、同一または相異なって水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基（ここでアルキル基およびアル
ケニル基は、それぞれハロゲン原子、アリール基、アミ
ノ基、水酸基、カルボキシル基もしくはアルコキシル基
で置換されていてもよい。）、アリール基またはアシル
基を示し、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルケニル基
（ここでアルキル基およびアルケニル基は、それぞれハ
ロゲン原子、アリール基、アミノ基、水酸基、カルボキ
シル基もしくはアルコキシル基で置換されていてもよ
い。）またはアリール基を示す。Ｙは酸素原子を示し、
ｎは０または１を示す。〕で示されるニトロピリジン類
を、塩基および金属系触媒の存在下に、一般式〔３〕 （式中、Ｒ4 は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基またはアラルキル基を示し、Ｒ5 はアルキル基または
アラルキル基を示す。）で示されるＯ−置換ヒドロキシ
ルアミンまたはその塩と反応させることを特徴とする一
般式〔１〕 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｒ4 、Ｙおよびｎは前記と
同じ意味を表わす。）で示されるアミノニトロピリジン
類の製造方法。1. The general formula [2] [Wherein X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an aryl group, a heterocycle, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group (here, alkyl Group, cycloalkyl group and alkenyl group may be substituted with a halogen atom, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group or an alkoxyl group, respectively), groups OR 1 , SR
1 , NR 1 R 2 , COR 3 , COOR 3 , CONR 1 R
2 , SO 2 R 3 , SO 3 R 3 , and SO 2 NR 1 R 2 are shown. Alternatively, when two of X 1 , X 2 and X 3 are in the ortho-position to each other, they are bonded to each other to form a 5- to 7-membered hydrocarbon ring or heterocyclic ring together with two carbon atoms of the pyridine ring. May be formed. Here, R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group (where the alkyl group and the alkenyl group are each a halogen atom, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, or an alkoxyl group R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group (where the alkyl group and the alkenyl group are a halogen atom, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, A carboxyl group or an alkoxyl group) or an aryl group. Y represents an oxygen atom,
n represents 0 or 1. Nitropyridines represented by the general formula [3] in the presence of a base and a metal catalyst. (Wherein, R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group, and R 5 represents an alkyl group or an aralkyl group). General formula [1] (Wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 4 , Y and n have the same meanings as described above).
が、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン、Ｏ−エチルヒドロ
キシルアミン、Ｏ−ｔ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｏ
−ベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒド
ロキシルアミンおよびこれらの塩から選ばれる少なくと
も１種であることを特徴とする請求項１に記載の製造方
法。(2) O-substituted hydroxylamine or a salt thereof is O-methylhydroxylamine, O-ethylhydroxylamine, Ot-butylhydroxylamine, O-
The method according to claim 1, wherein the method is at least one selected from -benzylhydroxylamine, N, O-dimethylhydroxylamine and salts thereof.
酸塩であることを特徴とする請求項１に記載の製造方
法。3. The method according to claim 1, wherein the salt of the O-substituted hydroxylamine is an inorganic acid salt.
塩または硫酸塩であることを特徴とする請求項１に記載
の製造方法。4. The method according to claim 1, wherein the salt of the O-substituted hydroxylamine is a hydrochloride or a sulfate.
特徴とする請求項１に記載の製造方法。5. The method according to claim 1, wherein the base is an alkali metal compound.
コキシド、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド
またはアルカリ金属水素化物であることを特徴とする請
求項５に記載の製造方法。6. The method according to claim 5, wherein the alkali metal compound is an alkali metal alkoxide, an alkali metal hydroxide, an alkali metal amide or an alkali metal hydride.
とを特徴とする請求項１に記載の製造方法。7. The method according to claim 1, wherein the metal-based catalyst is copper or a copper compound.
カルボン酸塩、硝酸塩、硫酸塩、アセチルアセトネー
ト、アルコキシド、水酸化物またはチオラートであるこ
とを特徴とする請求項７に記載の製造方法。8. The copper compound is a copper halide, sulfide,
The method according to claim 7, wherein the method is a carboxylate, nitrate, sulfate, acetylacetonate, alkoxide, hydroxide or thiolate.
ることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。9. The method according to claim 1, wherein the metal catalyst is zinc or a zinc compound.
化物、カルボン酸塩、硝酸塩、硫酸塩、アセチルアセト
ネート、アルコキシド、水酸化物またはチオラートであ
ることを特徴とする請求項９に記載の製造方法。10. The method according to claim 9, wherein the zinc compound is a zinc halide, sulfide, carboxylate, nitrate, sulfate, acetylacetonate, alkoxide, hydroxide or thiolate. Production method.
が、ニトロピリジン類に対して０．５〜５モル倍である
ことを特徴とする請求項１に記載の製造方法。11. The method according to claim 1, wherein the amount of the O-substituted hydroxylamine is 0.5 to 5 times the molar amount of the nitropyridine.
して１〜１５モル倍であることを特徴とする請求項１に
記載の製造方法。12. The method according to claim 1, wherein the amount of the base used is 1 to 15 times the molar amount of the nitropyridine.
類に対して０．１〜５モル倍であるであることを特徴と
する請求項１に記載の製造方法。13. The production method according to claim 1, wherein the amount of the metal-based catalyst used is 0.1 to 5 times the molar amount of the nitropyridines.
ことを特徴とする請求項１に記載の製造方法。14. The method according to claim 1, wherein the reaction temperature is -40 ° C. to 100 ° C.
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1996
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| ＭＥＲＷＩＮ，Ｌ．Ｈ．，ｅｔ ａｌ．，ＲＥＰＯＲＴ（Ｎｕｍｂｅｒ ＮＡＷＣＷＰＮＳ−ＴＰ−８２６１），ｐｐ．１−４０（１９９５年９月），Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｃｈａｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ，Ｖｏｌ．１２４，Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｎｕｍｂｅｒ １２４：２６４９９７ |
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