JP3223018B2 - Pest repellent - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物である、２−ヒドロキシメチル−３−メチル−
シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−３−エチル
−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−４−プロ
ピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−４−
イソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチ
ル−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−６−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキ
シメチル−４−エチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロ
キシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）−シ クロヘ
キサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓｅｃ−ブチ
ル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−４−
アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−
３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒドロキシメ
チル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル−２−
エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル−シ
クロドデカノンから選ばれる２−ヒドロキシメチル−シ
クロアルカノン誘導体、２−（１−ヒドロキシアルキ
ル）−シクロアルカノン誘導体および２−（１−ヒドロ
キシアルキル）−シクロアルカノール誘導体の群のうち
の一種以上からなる有害生物忌避剤に関する。The present invention relates to 2-hydroxymethyl-3-methyl-, a compound which is essentially odorless.
Cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-3-ethyl
-Cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-4-pro
Pill-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-4-
Isopropyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl
4-methyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl
Tyl-5-methyl-cyclohexanone, 2-hydroxy
Methyl-6-methyl-cyclohexanone, 2-hydroxy
Cimethyl-4-ethyl-cyclohexanone, 2-hydro
Xymethyl-4- (t-butyl) -cyclohexanone,
2-hydroxymethyl--6-(t-butyl) - sheet Kurohe
Xanone, 2-hydroxymethyl-6- (sec-butyl
L) -cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-4-
Amyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-
3,4-dimethyl-cyclohexanone, 2-hydroxy
Methyl-4,5-dimethyl-cyclohexanone, 2-h
Droxymethyl-cycloheptanone, 2-hydroxymeth
Tyl-cyclooctanone, 2-hydroxymethyl-2-
Ethyl-cyclooctanone, 2-hydroxymethyl-cy
A harmful substance comprising at least one member of the group consisting of 2-hydroxymethyl-cycloalkanone derivatives, 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanone derivatives, and 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanol derivatives selected from clododecanone. Regarding biological repellents.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
ｐ−メンタン−３，８−ジオールや８−ヒドロキシ−ｐ
−メンタ−３−オンにも強い忌避効果があることが知ら
れている（特開昭６０−１９９８０４号公報、特開平５
−１７３１０４号公報）。しかしながら、このＮ，Ｎ−
ジエチルトルアミドは特異な臭いを有していることやｐ
−メンタン−３，８−ジオールおよび８−ヒドロキシ−
ｐ−メンタ−３−オンには持続性に欠けるなどの問題が
ある。このために新規な有害生物忌避剤の開発が望まれ
ていた。また、２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノ
ール誘導体の２位にヒドロキシメチル基が付加した環状
ジオール化合物にも有害生物に対して忌避効果があるこ
とが提案されている（特願平４−４８０８８号）。しか
し、本発明者らは新たに環状ケトン誘導体や２位に特定
のヒドロキシアルキル基を有する環状アルコール誘導体
にも有害生物忌避効果を有することを見いだした。本発
明は、このような実情に鑑みなされたものであって、そ
の目的は、優れた有害生物忌避効果を有し、特異な臭い
が無く、優れた持続性を有する有害生物忌避剤を提供す
ることにある。BACKGROUND OF THE INVENTION In order to protect yourself from pests such as mosquitoes, N,
N-diethyltoluamide is widely used. Also,
p-menthane-3,8-diol or 8-hydroxy-p
-Mentor-3-one is also known to have a strong repellent effect (JP-A-60-199804, JP-A-5-199804).
-173104). However, this N, N-
Diethyltoluamide has a peculiar odor and p
-Mentane-3,8-diol and 8-hydroxy-
P-mentha-3-one has problems such as lack of sustainability. For this reason, development of a novel pest repellent has been desired. Further, it has been proposed that a cyclic diol compound in which a hydroxymethyl group is added to the 2-position of a 2-hydroxymethyl-cycloalkanol derivative also has an effect of repelling pests (Japanese Patent Application No. 4-48088). However, the present inventors have newly found that cyclic ketone derivatives and cyclic alcohol derivatives having a specific hydroxyalkyl group at the 2-position also have pest repellent effects. The present invention has been made in view of such circumstances, and an object thereof is to provide a pest repellent having an excellent pest repellent effect, having no peculiar smell, and having an excellent persistence. It is in.
【０００３】[0003]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、特定の構造を有する環状化合物が優れ
た有害生物忌避効果とその効果の持続性を有することを
見出した。本発明で用いる２−ヒドロキシメチル−３−
メチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−３
−エチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−
４−プロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチ
ル−４−イソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロ
キシメチル−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒド
ロキシメチル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−６−メチル−シクロヘキサノン、２−
ヒドロキシメチル−４−エチル−シクロヘキサノン、２
−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘキ
サノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）−
シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓｅ
ｃ−ブチル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチ
ル−４−アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒド
ロキシメチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒドロ
キシメチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル
−２−エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチ
ル−シクロドデカノンから選ばれる２−ヒドロキシメチ
ル−シクロアルカノン誘導体、２−（１−ヒドロキシア
ルキル）−シクロアルカノン誘導体および２−（１−ヒ
ドロキシアルキル）−シクロアルカノール誘導体には、
既知化合物も含まれているが、それらが蚊等の有害生物
に対し、忌避作用を有することに関する記載はなされて
いない。In view of the above circumstances, the present inventors have conducted intensive studies to develop a new pest repellent which has a strong effect as a pest repellent and has no peculiar odor. It has been found that a cyclic compound having a specific structure has an excellent pest repellent effect and a long-lasting effect. 2-hydroxymethyl-3- used in the present invention
Methyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-3
-Ethyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-
4-propyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl
4-isopropyl-cyclopentanone, 2-hydro
Xymethyl-4-methyl-cyclohexanone, 2-hydrido
Roxymethyl-5-methyl-cyclohexanone, 2-h
Droxymethyl-6-methyl-cyclohexanone, 2-
Hydroxymethyl-4-ethyl-cyclohexanone, 2
-Hydroxymethyl-4- (t-butyl) -cyclohex
Sanone, 2-hydroxymethyl-6- (t-butyl)-
Cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-6- (se
c-butyl) -cyclohexanone, 2-hydroxymethyl
4-amyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl
Cyl-3,4-dimethyl-cyclohexanone, 2-hydr
Roxymethyl-4,5-dimethyl-cyclohexanone,
2-hydroxymethyl-cycloheptanone, 2-hydro
Xymethyl-cyclooctanone, 2-hydroxymethyl
-2-ethyl-cyclooctanone, 2-hydroxymethyl
2-hydroxymethyl-cycloalkanone derivatives, 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanone derivatives and 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanol derivatives selected from ru-cyclododecanone include:
Although known compounds are included, there is no description that they have a repellent effect on pests such as mosquitoes.
【０００４】即ち、本発明は２−ヒドロキシメチル−３
−メチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−
３−エチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル
−４−プロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメ
チル−４−イソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒド
ロキシメチル−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−
ヒドロキシメチル−６−メチル−シクロヘキサノン、２
−ヒドロキシメチル−４−エチル−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘ
キサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）
−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ チル−６−（ｓ
ｅｃ−ブチル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−４−アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノ
ン、２−ヒドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒ
ドロキシメチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメ
チル−２−エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシ
メチル−シクロドデカノンから選ばれる２−ヒドロキシ
メチル−シクロアルカノン誘導体（以下、単に２−ヒド
ロキシメチル−シクロアルカノン誘導体と略する。） That is, the present invention relates to 2-hydroxymethyl-3
-Methyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-
3-ethyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl
-4-propyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl
Tyl-4-isopropyl-cyclopentanone, 2-hydr
Roxymethyl-4-methyl-cyclohexanone, 2-h
Droxymethyl-5-methyl-cyclohexanone, 2-
Hydroxymethyl-6-methyl-cyclohexanone, 2
-Hydroxymethyl-4-ethyl-cyclohexanone,
2-hydroxymethyl-4- (t-butyl) -cyclohexane
Xanone, 2-hydroxymethyl-6- (t-butyl)
- cyclohexanone, 2-hydroxy-methylation-6-(s
ec-butyl) -cyclohexanone, 2-hydroxymethyl
Tyl-4-amyl-cyclohexanone, 2-hydroxy
Methyl-3,4-dimethyl-cyclohexanone, 2-h
Droxymethyl-4,5-dimethyl-cyclohexano
2-hydroxymethyl-cycloheptanone, 2-h
Droxymethyl-cyclooctanone, 2-hydroxymeth
Tyl-2-ethyl-cyclooctanone, 2-hydroxy
Methyl - 2-hydroxymethyl-selected from cyclododecanone - cycloalkanone induction body (hereinafter, simply 2- hydrin
Abbreviated as roxymethyl-cycloalkanone derivative. )
【０００５】２−（１−ヒドロキシアルキル）−シクロ
アルカノン誘導体（化３）[0005] 2- (1-hydroxyalkyl) - cycloalkanone derivative (Formula 3)
【０００６】[0006]
【化３】 Embedded image
【０００７】（但し、Ｒ＝炭素数１から４のアルキル基
であり、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子に炭素総
数が０から８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が
付加したものを含む。）および(Where R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms)
, And the a 10 n = 3, including those obtained by adding a linear or branched chain saturated hydrocarbon of from 0 carbon atoms in total in the ring carbon atoms up to 8. )and
【０００８】２−（１−ヒドロキシアルキル）−シクロ
アルカノール誘導体（化４）2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanol derivative (Formula 4 )
【０００９】[0009]
【化４】 Embedded image
【００１０】（但し、Ｒ＝炭素数１から４のアルキル基
であり、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子に炭素総
数が０から８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が
付加したものを含む。）(Where R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms)
, And the a 10 n = 3, including those obtained by adding a linear or branched chain saturated hydrocarbon of from 0 carbon atoms in total in the ring carbon atoms up to 8. )
【００１１】の群のうちの一種以上からなる有害生物忌
避剤に関する。A pest repellent comprising one or more members of the group
【００１２】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明で用いる２−ヒドロキシメチル−シクロアル
カノン誘導体を製造する方法は特に限定されるものでは
ないが、環状炭素原子に炭素総数が０から８までの直鎖
または分岐鎖状飽和炭化水素が付加したシクロアルカノ
ンより既知の方法により得られる２−エトキシカルボニ
ルシクロアルカノン誘導体のエトキシカルボニル基を選
択的に還元することにより得ることができる（Ｃｈｅ
ｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、２９巻、１０号、３０４
７頁、１９８１年）。Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail. The method for producing the 2-hydroxymethyl-cycloalkanone derivative used in the present invention is not particularly limited, but a linear or branched saturated hydrocarbon having a total carbon number of 0 to 8 is added to a cyclic carbon atom. was the ethoxycarbonyl group of 2-ethoxycarbonyl consequent lower Rukanon derivative obtained by known methods from cycloalkanone can be obtained by selectively reducing (Che
m. Pharm. Bull. , Vol. 29, No. 10, 304
7, 1981).
【００１３】得られた２−ヒドロキシメチル−シクロア
ルカノン誘導体には、異性体が存在するが、本発明の有
害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ単体もしく
は混合物で用いることが出来る。The obtained 2-hydroxymethyl-cycloalkanone derivative has isomers, and when used as the pest repellent of the present invention, they can be used alone or as a mixture.
【００１４】本発明で用いる２−ヒドロキシメチル−シ
クロアルカノン誘導体は、ほとんど無臭で蚊などの有害
生物に対し、強い忌避効果に優れるという特徴を見出し
た。The 2-hydroxymethyl-cycloalkanone derivative used in the present invention has been found to be almost odorless and excellent in repelling effect against pests such as mosquitoes.
【００１５】本発明で用いる２−ヒドロキシメチル−シ
クロアルカノン誘導体とは、２−ヒドロキシメチル−３
−メチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−
３−エチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル
−４−プロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメ
チル−４−イソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒド
ロキシメチル−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−
ヒドロキシメチル−６−メチル−シクロヘキサノン、２
−ヒドロキシメチル−４−エチル−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘ
キサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）
−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓ
ｅｃ−ブチル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−４−アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノ
ン、２−ヒドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒ
ドロキシメチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメ
チル−２−エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシ
メチル−シクロドデカノンを示す。なお、これらの化合
物はほとんど無臭である。The 2-hydroxymethyl-cycloalkanone derivative used in the present invention is 2-hydroxymethyl-3
-Methyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-
3-ethyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-4-propyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-4-isopropyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-4-methyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl- 5-methyl-cyclohexanone, 2-
Hydroxymethyl-6-methyl-cyclohexanone, 2
-Hydroxymethyl-4-ethyl-cyclohexanone,
2-hydroxymethyl-4- (t-butyl) -cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-6- (t-butyl)
-Cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-6- (s
ec-butyl) -cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-4-amyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-4,5-dimethyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-cyclo heptanone, 2-hydroxymethyl - shows a cyclododecanone emissions - cyclooctanone, 2-hydroxymethyl-2-ethyl - cyclooctanone, 2-hydroxymethyl. In addition, these compounds are almost odorless.
【００１６】本発明の２−（１−ヒドロキシアルキル）
−シクロアルカノン誘導体を製造する方法は特に限定さ
れるものではないが、環状炭素原子に炭素総数が０から
８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が付加した２
−ブロモシクロアルカノン誘導体とアルデヒドより既知
の方法により得ることができる（J.Amer.Chem.Soc.、第
８９巻、５７２７頁、１９６７年）。The 2- (1-hydroxyalkyl) of the present invention
The method for producing the cycloalkanone derivative is not particularly limited, but includes a cyclic carbon atom to which a linear or branched saturated hydrocarbon having 0 to 8 carbon atoms is added.
-Bromocycloalkanone derivative and aldehyde can be obtained by a known method (J. Amer. Chem. Soc., Vol. 89, p. 5727, 1967).
【００１７】得られた２−（１−ヒドロキシアルキル）
−シクロアルカノン誘導体には異性体が存在するが、本
発明で有害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ単
体もしくは混合物で用いることが出来る。The obtained 2- (1-hydroxyalkyl)
-Cycloalkanone derivatives have isomers, and when used as a pest repellent in the present invention, each can be used alone or in a mixture.
【００１８】本発明で用いる２−（１−ヒドロキシアル
キル）−シクロアルカノン誘導体が、ほとんど無臭で、
蚊などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるという特
徴を見出した。The 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanone derivative used in the present invention is almost odorless,
It has been found that it has a strong repellent effect against pests such as mosquitoes.
【００１９】本発明で用いる２−（１−ヒドロキシアル
キル）−シクロアルカノン誘導体とは、２−（１−ヒド
ロキシエチル）−３−メチル−シクロペンタノン、２−
（１−ヒドロキシブチル）−３−エチル−シクロペンタ
ノン、２−（１−ヒドロキシヘキシル）−４−プロピル
−シクロペンタノン、２−（１−ヒドロキシプロピル）
−４−エチル−シクロペンタノン、２−（１−ヒドロキ
シアミル）−４−メチル−シクロヘキサノン、２−（１
−ヒドロキシエチル）−３，５−ジメチル−シクロヘキ
サノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−６−メチル−
シクロヘキサノン、２−（１−ヒドロキシブチル）−４
−エチル−シクロヘキサノン、２−（１−ヒドロキシエ
チル）−３−メチル−シクロヘキサノン、２−（１−ヒ
ドロキシブチル）−６−メチル−シクロヘキサノン、２
−（１−ヒドロキシエチル）−３−メチル−６−イソプ
ロピル−シクロヘキサノン、２−（１−ヒドロキシブチ
ル）−４−イソプロピル−シクロヘキサノン、２−（１
−ヒドロキシエチル）−３，４−ジメチル−シクロヘキ
サノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジメ
チル−シクロヘキサノン、２−（１−ヒドロキシブチ
ル）−シクロヘプタノン、２−（１−ヒドロキシエチ
ル）−シクロオクタノン、２−（１−ヒドロキシブチ
ル）−シクロオクタノン、２−（１−ヒドロキシエチ
ル）−シクロデカノン等の環状炭素数が５から１０まで
の２−（１−ヒドロキシアルキル）−シクロアルカノン
及びその環状炭素原子に炭素総数０から８までの飽和の
直鎖または分岐鎖状炭化水素基を単数以上付加した化合
物を示す。なお、これらの化合物はほとんど無臭であ
る。The 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanone derivative used in the present invention includes 2- (1-hydroxyethyl) -3-methyl-cyclopentanone,
(1-hydroxybutyl) -3-ethyl-cyclopentanone, 2- (1-hydroxyhexyl) -4-propyl-cyclopentanone, 2- (1-hydroxypropyl)
-4-ethyl-cyclopentanone, 2- (1-hydroxyamyl) -4-methyl-cyclohexanone, 2- (1
-Hydroxyethyl) -3,5-dimethyl-cyclohexanone, 2- (1-hydroxyethyl) -6-methyl-
Cyclohexanone, 2- (1-hydroxybutyl) -4
-Ethyl-cyclohexanone, 2- (1-hydroxyethyl) -3-methyl-cyclohexanone, 2- (1-hydroxybutyl) -6-methyl-cyclohexanone,
-(1-hydroxyethyl) -3-methyl-6-isopropyl-cyclohexanone, 2- (1-hydroxybutyl) -4-isopropyl-cyclohexanone, 2- (1
-Hydroxyethyl) -3,4-dimethyl-cyclohexanone, 2- (1-hydroxyethyl) -4,5-dimethyl-cyclohexanone, 2- (1-hydroxybutyl) -cycloheptanone, 2- (1-hydroxyethyl ) -Cyclooctanone, 2- (1-hydroxybutyl) -cyclooctanone, 2- (1-hydroxyethyl) -cyclodecanone and the like having 2- to 5- (10-hydroxyalkyl) -cycloalkyl having 5 to 10 cyclic carbon atoms. It shows alkanone and a compound obtained by adding one or more saturated linear or branched hydrocarbon groups having a total carbon number of 0 to 8 to its cyclic carbon atom. In addition, these compounds are almost odorless.
【００２０】本発明の２−（１−ヒドロキシアルキル）
−シクロアルカノール誘導体を製造する方法は特に限定
されるものではないが、環状炭素原子に炭素総数が０か
ら８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が付加した
２−ブロモシクロアルカノン誘導体とアルデヒドより既
知の方法により、得られた２−（１−ヒドロキシアルキ
ル）−シクロアルカノン誘導体を水素化ホウ素リチウム
等の還元剤を用いて還元することにより２−（１−ヒド
ロキシアルキル）−シクロアルカノール誘導体を得るこ
とができる（J.Amer.Chem.Soc.、第８９巻、５７２７
頁、１９６７年）。The 2- (1-hydroxyalkyl) of the present invention
The method for producing the cycloalkanol derivative is not particularly limited, but includes a 2-bromocycloalkanone derivative in which a linear or branched saturated hydrocarbon having 0 to 8 carbon atoms is added to a cyclic carbon atom. 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanol is obtained by reducing the obtained 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanone derivative with a reducing agent such as lithium borohydride by a method known from aldehyde. Derivatives can be obtained (J. Amer. Chem. Soc., Vol. 89, 5727).
P. 1967).
【００２１】得られた２−（１−ヒドロキシアルキル）
−シクロアルカノール誘導体には異性体が存在するが、
本発明で有害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ
単体もしくは混合物で用いることが出来る。The obtained 2- (1-hydroxyalkyl)
-Cycloalkanol derivatives have isomers,
When used as a pest repellent in the present invention, each can be used alone or as a mixture.
【００２２】本発明で用いる２−（１−ヒドロキシアル
キル）−シクロアルカノール誘導体が、ほとんど無臭
で、蚊などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるとい
う特徴を見出した。The present inventors have found that the 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanol derivative used in the present invention is almost odorless and has an excellent repellent effect against pests such as mosquitoes.
【００２３】本発明で用いる２−（１−ヒドロキシアル
キル）−シクロアルカノール誘導体とは、２−（１−ヒ
ドロキシエチル）−３−メチル−シクロペンタノール、
２−（１−ヒドロキシブチル）−３−エチル−シクロペ
ンタノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−４−プロ
ピル−シクロペンタノール、２−（１−ヒドロキシプロ
ピル）−４−エチル−シクロペンタノール、２−（１−
ヒドロキシエチル）−４−メチル−シクロヘキサノー
ル、２−（１−ヒドロキシアミル）−５−メチル−シク
ロヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−６−
メチル−シクロヘキサノール、２−（１−ヒドロキシブ
チル）−４−エチル−シクロヘキサノール、２−（１−
ヒドロキシエチル）−３−メチル−シクロヘキサノー
ル、２−（１−ヒドロキシブチル）−６−メチル−シク
ロヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−３−
メチル−６−イソプロピル−シクロヘキサノール、２−
（１−ヒドロキシブチル）−４−イソプロピル−シクロ
ヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−３，４
−ジメチル−シクロヘキサノール、２−（１−ヒドロキ
シエチル）−４，５−ジメチル−シクロヘキサノール、
２−（１−ヒドロキシブチル）−シクロヘプタノール、
２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロオクタノール、
２−（１−ヒドロキシブチル）−シクロオクタノール、
２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロデカノール等の
環状炭素数が５から１０までの２−（１−ヒドロキシア
ルキル）−シクロアルカノール及びその環状炭素原子に
炭素総数０から８までの飽和の直鎖または分岐鎖状炭化
水素基を単数以上付加した化合物を示す。なお、これら
の化合物はほとんど無臭である。The 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanol derivative used in the present invention is 2- (1-hydroxyethyl) -3-methyl-cyclopentanol,
2- (1-hydroxybutyl) -3-ethyl-cyclopentanol, 2- (1-hydroxyethyl) -4-propyl-cyclopentanol, 2- (1-hydroxypropyl) -4-ethyl-cyclopentanol , 2- (1-
(Hydroxyethyl) -4-methyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxyamyl) -5-methyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxyethyl) -6
Methyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxybutyl) -4-ethyl-cyclohexanol, 2- (1-
(Hydroxyethyl) -3-methyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxybutyl) -6-methyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxyethyl) -3-
Methyl-6-isopropyl-cyclohexanol, 2-
(1-hydroxybutyl) -4-isopropyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxyethyl) -3,4
-Dimethyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxyethyl) -4,5-dimethyl-cyclohexanol,
2- (1-hydroxybutyl) -cycloheptanol,
2- (1-hydroxyethyl) -cyclooctanol,
2- (1-hydroxybutyl) -cyclooctanol,
2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanol having 5 to 10 cyclic carbon atoms, such as 2- (1-hydroxyethyl) -cyclodecanol, and a saturated carbon atom having 0 to 8 carbon atoms in its cyclic carbon atom. It shows a compound to which one or more chain or branched hydrocarbon groups are added. In addition, these compounds are almost odorless.
【００２４】本発明の化合物を有効成分として、人体も
しくは動物に通常用いられるところの化粧料、医薬品の
基剤（ベース）に配合することによって、種々の剤型の
有害生物忌避製剤を得ることが可能である。例えば、ロ
ーション、エアゾール、乳液やクリーム剤等に配合する
ことが出来る。また、これらの組成物には、他の有害生
物忌避剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤やその他
の添加剤等を配合することも出来る。By incorporating the compound of the present invention as an active ingredient into a base (base) of cosmetics and pharmaceuticals usually used for humans or animals, pest repellent preparations of various dosage forms can be obtained. It is possible. For example, it can be incorporated into lotions, aerosols, emulsions, creams and the like. These compositions may also contain other pest repellents, antioxidants, ultraviolet absorbers, humectants and other additives.
【００２５】本発明の化合物もしくは、上記のようにし
て得られた本組成物は直接人体もしくは動物に塗布する
以外にも、予めシート状、フィルム状、網目状等の基材
に塗布、含浸、混練等の処理をして使用することも出来
る。本発明の化合物の含有量は、製剤形態、使用方法、
その他の条件によって異なるが、一般的にはその配合量
は０．１〜９０重量％が好ましく、更に好ましくは３〜
２０重量％である。本発明で用いる有害生物忌避剤は、
ヒトスジシマカ等の蚊、ブユ、ダニ、ヤスデ、ヨトウム
シ、ナメクジ等の有害生物に使用される。The compound of the present invention or the present composition obtained as described above may be applied directly to a human or animal body, or may be applied to a substrate such as a sheet, a film, or a mesh in advance, impregnated, It can also be used after processing such as kneading. The content of the compound of the present invention, the formulation form, method of use,
Although it depends on other conditions, the amount is generally preferably 0.1 to 90% by weight, more preferably 3 to 90% by weight.
20% by weight. The pest repellent used in the present invention,
It is used for pests such as mosquitoes such as Aedes albopictus, blackflies, mites, millipedes, armyworms and slugs.
【００２６】[0026]
【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、以下における％表示は、特に指定し
ない限り重量％を意味する。また、評価に用いた試験法
を次に示す。EXAMPLES The present invention will be described below more specifically with reference to examples. In addition,% display in the following means% by weight unless otherwise specified. The test method used for the evaluation is shown below.
【００２７】〔有害生物忌避試験法〕 ヒトスジシマカの成虫に対する忌避効果を調べるため
に、以下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室にお
いて行った。左右の前腕に各試験試料を１０ml塗布した
後、羽化後５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の雌
雄５０匹づつが入った袋状した２０cm×１５cmの金網に
それぞれの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。こ
の施行を３０分、１時間，４時間，６時間後に行い、吸
血の時間内の吸血の跡の下式を求め、次の式から忌避率
を算出した。[Pest Repellent Test Method] In order to examine the repellent effect of Aedes albopictus on adults, the following test was conducted in a constant temperature room at room temperature of 30 ° C. and humidity of 70%. After applying 10 ml of each test sample to the left and right forearms, each arm was inserted for 15 minutes into a bag-shaped 20 cm × 15 cm wire net containing 50 male and female adults of Aedes albopictus 5 to 7 days after eclosion, and the blood was sucked. Gave time. This operation was performed 30 minutes, 1 hour, 4 hours, and 6 hours later, the lower formula of the blood sucking trace within the blood sucking time was obtained, and the repellent rate was calculated from the following formula.
【００２８】 忌避率（％）＝［（Ｘ−Ｙ）／Ｘ］×１００ 但し Ｘ：試験液を塗布しない場合の吸血の跡の数 Ｙ：試験液を塗布した場合の吸血の跡の数Repellent rate (%) = [(X−Y) / X] × 100 where X: number of traces of blood sucking when test liquid is not applied Y: number of traces of blood sucking when test liquid is applied
【００２９】実施例１〜４及び比較例１（リペルローシ
ョン） 表１の処方に従って、実施例１〜４及び比較例１のリペ
ルローションを調製し、有害生物忌避試験を実施した。
なお、比較例のＮ，Ｎ−ジエチルトルアミドは前述のよ
うに、従来より有害生物忌避剤として用いられているも
のである。Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 (Riper Lotion) According to the formulation shown in Table 1, the repeller lotions of Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were prepared and subjected to a pest repellent test.
As described above, N, N-diethyltoluamide of the comparative example has been conventionally used as a pest repellent.
【００３０】[0030]
【表１】 [Table 1]
【００３１】実施例５〜７及び比較例２（乳液） 表２の処方に従って、実施例５〜７及び比較例２の乳液
を調製し、有害生物忌避試験を実施した。Examples 5 to 7 and Comparative Example 2 (Emulsion) The emulsions of Examples 5 to 7 and Comparative Example 2 were prepared according to the formulation in Table 2 and subjected to a pest repellent test.
【００３２】[0032]
【表２】 [Table 2]
【００３３】実施例１〜４及び比較例１について、前記
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実施
例１〜４と比較例１とを比較した。その結果を表３に示
した。With respect to Examples 1 to 4 and Comparative Example 1, a blood sucking repellent test for the adult Aedes albopictus was performed, and Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were compared. Table 3 shows the results.
【００３４】[0034]
【表３】 [Table 3]
【００３５】表３から明かなごとく、本発明で用いる２
−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘキ
サノン、２−ヒドロキシメチルーシクロオクタノン、２
−ヒドロキシメチル−４−エチル−シクロペンタノン及
び２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピル−６−メチ
ル−シクロヘキサノンを含有したリペルローションは優
れた有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有してい
た。As is clear from Table 3, 2 used in the present invention
-Hydroxymethyl-4- (t-butyl) -cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-cyclooctanone, 2
Lipper lotions containing -hydroxymethyl-4-ethyl-cyclopentanone and 2-hydroxymethyl-4-isopropyl-6-methyl-cyclohexanone had excellent pest repellent effects and excellent persistence.
【００３６】実施例５〜７及び比較例２について、前記
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実施
例５〜７と比較例２とを比較した。その結果を表４に示
した。With respect to Examples 5 to 7 and Comparative Example 2, a blood sucking repellent test for the adult Aedes albopictus was conducted, and Examples 5 to 7 and Comparative Example 2 were compared. Table 4 shows the results.
【００３７】[0037]
【表４】 [Table 4]
【００３８】表４から明かなごとく、本発明に用いる２
−ヒドロキシメチル−４−メチル−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−３，４−ジメチル−シクロヘキ
サノン及び２−ヒドロキシメチル−シクロドデカノンを
含有した乳液は優れた有害生物忌避効果としかも優れた
持続性を有していた。As is clear from Table 4, 2 used in the present invention
-Hydroxymethyl-4-methyl-cyclohexanone,
Emulsions containing 2-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-cyclohexanone and 2-hydroxymethyl-cyclododecanone had excellent pest repellent effects and excellent persistence.
【００３９】 実施例８〜１０及び比較例３（リペルローション） 表５の処方に従って、実施例８から１１及び比較例３の
リペルローションを調製し、有害生物忌避試験を実施し
た。Examples 8 to 10 and Comparative Example 3 (Riper Lotion) According to the formulation in Table 5, the repeller lotions of Examples 8 to 11 and Comparative Example 3 were prepared and subjected to a pest repellent test.
【００４０】[0040]
【表５】 [Table 5]
【００４１】実施例１２〜１４及び比較例４（乳液） 表６の処方に従って、実施例１２〜１４及び比較例４の
乳液を調製し、有害生物忌避試験を実施した。Examples 12 to 14 and Comparative Example 4 (Emulsion) According to the formulation in Table 6, the emulsions of Examples 12 to 14 and Comparative Example 4 were prepared and subjected to a pest repellent test.
【００４２】[0042]
【表６】 [Table 6]
【００４３】実施例８〜１０及び比較例３について、前
記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実
施例８〜１１と比較例３とを比較した。その結果を表７
に示した。With respect to Examples 8 to 10 and Comparative Example 3, a blood sucking repellent test was performed on the adult Aedes albopictus, and Examples 8 to 11 and Comparative Example 3 were compared. Table 7 shows the results.
It was shown to.
【００４４】[0044]
【表７】 [Table 7]
【００４５】表７から明かなごとく、本発明に用いる
２−（１−ヒドロキシエチル）−４−メチル−シクロヘ
キサノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロオク
タノン、２−（１−ヒドロキシブチル）−３−エチル−
シクロペンタノン及び２−（１−ヒドロキシエチル）−
シクロデカノンを含有したリペルローションは優れた有
害生物忌避効果としかも優れた持続性を有していた。As is clear from Table 7, it is used in the present invention.
2- (1-hydroxyethyl) -4-methyl-cyclohexanone, 2- (1-hydroxyethyl) -cyclooctanone, 2- (1-hydroxybutyl) -3-ethyl-
Cyclopentanone and 2- (1-hydroxyethyl)-
The lipel lotion containing cyclodecanone had excellent pest repellent effect and excellent persistence.
【００４６】実施例１２〜１４及び比較例４について、
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例１２〜１４と比較例４とを比較した。その結果を
表８に示した。For Examples 12 to 14 and Comparative Example 4,
A blood sucking repellent test for the Aedes aegypti was performed,
Examples 12 to 14 and Comparative Example 4 were compared. Table 8 shows the results.
【００４７】[0047]
【表８】 [Table 8]
【００４８】表８から明かなごとく、本発明に用いる２
−（１−ヒドロキシアミル）−４−メチル−シクロヘキ
サノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロヘプタ
ノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−３，４−ジメチ
ル−シクロヘキサノンを含有した乳液は優れた有害生物
忌避効果としかも優れた持続性を有していた。As is clear from Table 8, 2 used in the present invention
Emulsions containing-(1-hydroxyamyl) -4-methyl-cyclohexanone, 2- (1-hydroxyethyl) -cycloheptanone, 2- (1-hydroxyethyl) -3,4-dimethyl-cyclohexanone are excellent. It had a pest repellent effect and excellent persistence.
【００４９】実施例１５〜１８及び比較例５（リペルロ
ーション）表９の処方に従って、実施例１５〜１８及び
比較例５のリペルローションを調製し、有害生物忌避試
験を実施した。Examples 15 to 18 and Comparative Example 5 (Riper Lotion) According to the formulation shown in Table 9, the reppel lotions of Examples 15 to 18 and Comparative Example 5 were prepared and subjected to a pest repellency test.
【００５０】[0050]
【表９】 [Table 9]
【００５１】実施例１９〜２１及び比較例６（乳液） 表１０の処方に従って、実施例１９〜２１及び比較例６
の乳液を調製し、有害生物忌避試験を実施した。Examples 19 to 21 and Comparative Example 6 (Emulsion) According to the formulation in Table 10, Examples 19 to 21 and Comparative Example 6
Was prepared and subjected to a pest repellent test.
【００５２】[0052]
【表１０】 [Table 10]
【００５３】実施例１５〜１８及び比較例５について、
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例１５〜１８と比較例５とを比較した。その結果を
表１１に示した。For Examples 15 to 18 and Comparative Example 5,
A blood sucking repellent test for the Aedes aegypti was performed,
Examples 15 to 18 and Comparative Example 5 were compared. The results are shown in Table 11.
【００５４】[0054]
【表１１】 [Table 11]
【００５５】表１１から明かなごとく、本発明に用いる
２−（１−ヒドロキシエチル）−４−メチル−シクロ
ヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロ
オクタノール、２−（１−ヒドロキシブチル）−３−エ
チル−シクロペンタノール及び２−（１−ヒドロキシエ
チル）−シクロデカノールを含有したリペルローション
は優れた有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有し
ていた。As is clear from Table 11, 2- (1-hydroxyethyl) -4-methyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxyethyl) -cyclooctanol and 2- (1-hydroxybutyl) used in the present invention. Lipper lotions containing -3-ethyl-cyclopentanol and 2- (1-hydroxyethyl) -cyclodecanol had excellent pest repellent effects and excellent persistence.
【００５６】実施例１９〜２１及び比較例６について、
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例１９〜２１と比較例６とを比較した。その結果を
表１２に示した。For Examples 19 to 21 and Comparative Example 6,
A blood sucking repellent test for the Aedes aegypti was performed,
Examples 19 to 21 and Comparative Example 6 were compared. Table 12 shows the results.
【００５７】[0057]
【表１２】 [Table 12]
【００５８】表１２から明かなごとく、本発明に用いる
２−（１−ヒドロキシプロピル）−４−メチル−シクロ
ヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロ
ヘプタノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−３，４
−ジメチル−シクロヘキサノールを含有した乳液は優れ
た有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有してい
た。As is clear from Table 12, 2- (1-hydroxypropyl) -4-methyl-cyclohexanol, 2- (1-hydroxyethyl) -cycloheptanol and 2- (1-hydroxyethyl) used in the present invention are used. ) -3,4
The emulsion containing -dimethyl-cyclohexanol had an excellent pest repellent effect and an excellent persistence.
【００５９】[0059]
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明は２−ヒドロ
キシメチル−シクロアルカノン誘導体、２−（１−ヒド
ロキシアルキル）−シクロアルカノン誘導体および２−
（１−ヒドロキシアルキル）−シクロアルカノール誘導
体の群のうちの一種以上からなる蚊等の有害生物に対し
て優れた忌避効果と持続性を有し、さらに特異な臭いが
無い、有害生物忌避剤を提供するものである。As described above, the present invention relates to 2-hydroxymethyl-cycloalkanone derivatives, 2- (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanone derivatives and 2-hydroxymethyl-cycloalkanone derivatives.
A pest repellent that has an excellent repellent effect and persistence against pests such as mosquitoes comprising one or more members of the group of (1-hydroxyalkyl) -cycloalkanol derivatives, and has no specific odor. To provide.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−163182（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−163183（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−213802（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 31/06 A01N 35/06 ＣＡ（ＳＴＮ)────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-5-163182 (JP, A) JP-A-5-163183 (JP, A) JP-A-5-213802 (JP, A) (58) Field (Int.Cl. 7 , DB name) A01N 31/06 A01N 35/06 CA (STN)
Claims (1)
クロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−３−エチル−
シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−４−プロピ
ル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−４−イ
ソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル
−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチ
ル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−６−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−４−エチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキ
シメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘキサノン、２
−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）−シクロヘキ
サノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓｅｃ−ブチ
ル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−４−
アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−
３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒドロキシメ
チル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル−２−
エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル−シ
クロドデカノンから選ばれる２−ヒドロキシメチル−シ
クロアルカノン誘導体、下記化１で示される２−（１−
ヒドロキシアルキル）−シクロアルカノン誘導体および
下記化２で示される２−（１−ヒドロキシアルキル）−
シクロアルカノール誘導体からなる群より選ばれる少な
くとも１種以上を含有することを特徴とする有害生物忌
避剤。【化１】 【化２】 （但し、上記化１及び化２中、Ｒ＝炭素数１から４のア
ルキル基であり、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子
に炭素総数が０から８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭
化水素が付加したものを含む。） (1) 2-hydroxymethyl-3-methyl-cy
Clopentanone, 2-hydroxymethyl-3-ethyl-
Cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-4-propyl
Le-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl-4-i
Sopropyl-cyclopentanone, 2-hydroxymethyl
-4-methyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl
5-methyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl
Tyl-6-methyl-cyclohexanone, 2-hydroxy
Methyl-4-ethyl-cyclohexanone, 2-hydroxy
Cimethyl-4- (t-butyl) -cyclohexanone, 2
-Hydroxymethyl-6- (t-butyl) -cyclohex
Sanone, 2-hydroxymethyl-6- (sec-butyl
L) -cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-4-
Amyl-cyclohexanone, 2-hydroxymethyl-
3,4-dimethyl-cyclohexanone, 2-hydroxy
Methyl-4,5-dimethyl-cyclohexanone, 2-h
Droxymethyl-cycloheptanone, 2-hydroxymeth
Tyl-cyclooctanone, 2-hydroxymethyl-2-
Ethyl-cyclooctanone, 2-hydroxymethyl-cy
2-hydroxymethyl-selected from Kurododekanon - cycloalkanone derivative, represented by the following formula 1 2- (1-
Hydroxyalkyl) -cycloalkanone derivatives and
2 represented by the following formula 2 (1-hydroxyalkyl) -
Few selected from the group consisting of cycloalkanol derivatives
A pest repellent comprising at least one kind. Embedded image Embedded image (However, in the above chemical formulas 1 and 2, R = C 1 to C 4
A alkyl group, n = 3 to 10 and a cyclic carbon atom
Straight or branched chain saturated carbon having 0 to 8 carbon atoms
Includes those added with hydrogen fluoride. )
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