JP3218480B2 - Urethane high refractive index lens - Google Patents
Urethane high refractive index lensInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡レンズの製造方法
に関するものである。更に詳しく述べると、特定の硫黄
化合物と特定の含硫ウレタンアクリル（メタクリル）エ
ステルを主成分とするアッベ数が大きく高い屈折率を有
する眼鏡レンズの製造方法に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for manufacturing a spectacle lens. More specifically, the present invention relates to a method for producing a spectacle lens having a large refractive index and a large Abbe number containing a specific sulfur compound and a specific sulfur-containing urethane acryl (methacryl) ester as main components.
【０００２】[0002]
【従来の技術】眼鏡レンズの需要は、ガラスからプラス
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。BACKGROUND OF THE INVENTION The demand for spectacle lenses is rapidly changing from glass to plastic. The reason for this is that plastic has light, strong and safe properties that glass does not have. However, in general, plastic has a lower refractive index than glass, and in particular, the plastic lens of a high number of lenses becomes thicker. Therefore, it is desired that the plastic material of the eyeglass lens has a high refractive index. In order to increase the refractive index of a plastic material, a method using a material containing a large amount of aromatic groups and a method using a compound containing a large amount of chlorine or bromine atoms are generally known. However, the former method causes chromatic aberration, and the latter method becomes heavier because it contains a large amount of chlorine and bromine atoms, making it difficult to achieve the lightness characteristic of plastic materials.
In this sense, there is a demand for a plastic spectacle lens made of a plastic material having a high refractive index, a light weight and a small chromatic aberration, that is, a material having a large Abbe number.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の現状
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。SUMMARY OF THE INVENTION According to the present invention, the present invention relates to a plastic spectacle lens made of a plastic material having a high refractive index, light weight and small chromatic aberration, that is, a material having a large Abbe number. To provide.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、高屈折率と高
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリル化合物と特定の構造の含
硫ウレタンアクリル（メタクリル）エステル化合物を、
芳香族ビニル化合物の存在下に、ラジカル重合すること
によって得られる。この様な方法により、プラスチック
素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さい、即
ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラスチック
製眼鏡レンズを提供するに至った。SUMMARY OF THE INVENTION In order to simultaneously achieve a high refractive index and a high Abbe number, the present invention provides a specific dimethacrylic compound containing an aromatic group and a sulfur atom and a sulfur-containing urethane acryl having a specific structure. A methacryl) ester compound,
It is obtained by radical polymerization in the presence of an aromatic vinyl compound. By such a method, a plastic spectacle lens made of a plastic material having a high refractive index, a light weight and a small chromatic aberration, that is, a material having a large Abbe number has been provided.
【０００５】以下、本発明を詳述する。本発明の三成分
は各々の役割を担っており、どれ一つを欠いても本発明
の高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の
大きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを
作ることは、不可能である。先ず、下記化３（構造式
１）で示される硫黄原子を有するジメタクリルチオエス
テルは、多くの硫黄原子と芳香族基を含む事により本発
明の眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率化になくては
ならない主成分である。しかし、構造式１の化合物のそ
の高い屈折率、及び高いアッベ数の特徴を、更に、本発
明においては、脂肪属硫黄化合物を含む化４（構造式
２）で示されるウレタンアクリル（メタクリル）エステ
ル化合物を必須の成分として用いる事により、更に硫黄
含量を上げ、高いアッベ数を得ようとするものである。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The three components of the present invention play respective roles, and a plastic eyeglass lens manufactured from a material having a high refractive index, light weight, and small chromatic aberration, that is, a material having a large Abbe number, without any one of the three components, is used. It is impossible to make. First, the dimethacrylthioester having a sulfur atom represented by the following formula 3 (Structural Formula 1) contains a large number of sulfur atoms and aromatic groups, so that the refractive index of the eyeglass lens material of the present invention can be increased. It is an essential component. However, the high refractive index and high Abbe number characteristic of the compound of the structural formula 1 are further distinguished by the urethane acryl (methacrylic) ester represented by the formula (4) containing an aliphatic sulfur compound in the present invention. By using a compound as an essential component, the sulfur content is further increased to obtain a high Abbe number.
【０００６】[0006]
【化３】 Embedded image
【化４】 Embedded image
【０００７】ここで、構造式２で示されるウレタンアク
リル（メタクリル）エステル化合物を必須成分として用
いる理由は、できるだけ硫黄含量を上げてアッベ数を向
上させるためと、構造式１で示される硫黄原子を有する
ジメタクリルチオエステルだけの場合に比べ、モノマー
粘度を注型重合に適した粘度にコントロールしやすくす
るためである。構造式２で示されるウレタンアクリル
（メタクリル）エステル化合物は、ヒドロキシエチルア
クリレート（メタクリレート）、チオジ（メルカプトエ
チル）、メタキシリレンジイソシアネートを目的とする
量論比でウレタン化反応を行うことにより得る事が出来
る。即ち、硫黄含量を高くしたい場合には、構造式２の
ｎの値を多くする組成を選ぶことにより達成することが
できる。しかしこの場合、樹脂の架橋効果は、弱くな
る。本発明では、このｎの値は重要で、ｎは、１〜５の
整数から選ばれる。ｎが５を超える場合は、硫黄含量を
高くでき、高屈折率、アッベ数を向上させるためには有
効となるが、樹脂の架橋効果が弱く耐熱性の高い有用な
眼鏡材料とならない。このため、本発明では、構造式２
で示されるウレタンアクリル（メタクリル）エステル化
合物中のｎの値は、ｎ＝１〜５の範囲が好ましく使用さ
れる。Here, the urethane acryl (methacryl) ester compound represented by the structural formula 2 is used as an essential component in order to increase the sulfur content as much as possible to improve the Abbe number, and to reduce the sulfur atom represented by the structural formula 1 This is because it is easier to control the monomer viscosity to a viscosity suitable for cast polymerization, as compared to the case of using only the dimethacrylthioester. The urethane acryl (methacryl) ester compound represented by the structural formula 2 can be obtained by subjecting hydroxyethyl acrylate (methacrylate), thiodi (mercaptoethyl), and metaxylylene diisocyanate to urethanization reaction at a desired stoichiometric ratio. I can do it. That is, when it is desired to increase the sulfur content, it can be achieved by selecting a composition that increases the value of n in the structural formula 2. However, in this case, the crosslinking effect of the resin is weakened. In the present invention, the value of n is important, and n is selected from an integer of 1 to 5. When n is more than 5, the sulfur content can be increased, which is effective for improving the high refractive index and the Abbe number. However, the crosslinking effect of the resin is weak and the heat-resistant high spectacle material cannot be obtained. Therefore, in the present invention, the structural formula 2
The value of n in the urethane acryl (methacryl) ester compound represented by the following formula is preferably used in the range of n = 1 to 5.
【０００８】本発明では、構造式２で示されるウレタン
アクリル（メタクリル）エステル化合物は、構造式１の
化合物、及び後述する芳香族ビニル化合物に目的とする
量論比のヒドロキシエチルアクリレート（メタクリレー
ト）、チオジ（メルカプトエチル）、メタキシリレンジ
イソシアネートを混合し、これに通常の錫系化合物等の
ウレタン化触媒を混合し、加温下もしくは、室温下にウ
レタン化反応を行わせ、構造式２で示されるウレタンア
クリル（メタクリル）エステルを合成させることができ
る。In the present invention, the urethane acryl (methacryl) ester compound represented by Structural Formula 2 is obtained by adding hydroxyethyl acrylate (methacrylate) having a desired stoichiometric ratio to the compound of Structural Formula 1 and an aromatic vinyl compound described below; Thiodi (mercaptoethyl) and meta-xylylene diisocyanate are mixed, and a normal urethanization catalyst such as a tin-based compound is mixed with the urethanization reaction. The urethanization reaction is performed under heating or at room temperature. Urethane acrylic (methacrylic) ester can be synthesized.
【０００９】更に本発明では、第三成分として、芳香族
ビニル化合物が使用される。芳香族ビニル化合物を用い
る理由は、本発明のレンズを軽量化させるためと、構造
式１、構造式２、の混合物に粘度の低い液体である芳香
族ビニル化合物を加えることにより、レンズモノマーの
粘度を比較的任意に調節することが出来るためである。
本発明で用いられる芳香族ビニル化合物の具体例とし
て、スチレン、 αメチルスチレン、 ジビニルベンゼ
ン、 クロルスチレン、4 ー メトキシスチレン、トリビ
ニルベンゼン、 ブロモスチレン、クロルメチルスチレ
ンなどが代表的なものとして挙げることが出来るが、こ
れらは、一例であり、本発明は、これらのみに限定され
ない。Further, in the present invention, an aromatic vinyl compound is used as the third component. The reason for using the aromatic vinyl compound is to reduce the weight of the lens of the present invention and to add the low-viscosity liquid aromatic vinyl compound to the mixture of Structural Formulas 1 and 2 to reduce the viscosity of the lens monomer. Can be adjusted relatively arbitrarily.
Specific examples of the aromatic vinyl compound used in the present invention include styrene, α-methylstyrene, divinylbenzene, chlorostyrene, 4-methoxystyrene, trivinylbenzene, bromostyrene, and chloromethylstyrene. However, these are merely examples, and the present invention is not limited thereto.
【００１０】この様に、各々の役割を有する特定の三種
類の化合物が本発明では、必須の成分として、使用され
るが、その割合は、自ずから制限を有する。即ち、構造
式１で示されるメタクリルチオエステル３０〜７０重量
部、構造式２で示されるウレタンアクリル（メタクリ
ル）エステル１０〜６０重量部、及び 芳香族ビニル化
合物８〜３０重量部の組成が本発明では、用いられる。
構造式１で示されるメタクリルチオエステルが３０重量
部に満たないと、目的とする高屈折率のレンズとするこ
とが出来ない。７０重量部を超えて用いられると、構造
式２で示される特定の硫黄化合物、チオジ（メルカプト
エチル）の含量が相対的に小さいものとなり、アッベ数
が大きくならない。次に、構造式２で示されるウレタン
アクリル（メタクリル）エステル化合物が１０重量部に
満たないと、目的とする高いアッベ数のレンズとするこ
とが出来ないし、また架橋効果が弱く耐熱性の低いレン
ズしか得られなくなる。又、６０重量部を超えて用いら
れると高屈折率のレンズとすることが出来ない。芳香族
ビニル化合物は、８重量部に満たないと、モノマー粘度
が大きくなりやすく、、注型重合に適した粘度にコント
ロール出来なくなる。又、逆に、３０重量部を超えて用
いられるとモノマー粘度が小さくなり、これも注型重合
に適した粘度にコントロール出来なくなる。また、屈折
率の低い、小さいアッベ数のレンズになってしまう。こ
の意味から、本発明では、構造式１で示されるメタクリ
ルチオエステル３０〜７０重量部、構造式２で示される
ウレタンアクリル（メタクリル）エステル化合物１０
〜６０重量部、及び芳香族ビニル化合物８〜３０重量部
の組成が好ましい範囲として用いられる。As described above, three specific compounds having respective roles are used as essential components in the present invention, but the ratio is naturally limited. That is, the composition of 30 to 70 parts by weight of the methacryl thioester represented by the structural formula 1, 10 to 60 parts by weight of the urethane acryl (methacrylic) ester represented by the structural formula 2, and 8 to 30 parts by weight of the aromatic vinyl compound in the present invention. , Used.
If the amount of the methacrylthioester represented by the structural formula 1 is less than 30 parts by weight, it is impossible to obtain a desired lens having a high refractive index. When used in an amount exceeding 70 parts by weight, the content of the specific sulfur compound represented by Structural Formula 2, thiodi (mercaptoethyl), becomes relatively small, and the Abbe number does not increase. Next, if the urethane acryl (methacrylic) ester compound represented by the structural formula 2 is less than 10 parts by weight, the objective lens having a high Abbe number cannot be obtained, and the crosslinking effect is weak and the heat resistance is low. You can only get it. On the other hand, if it is used in an amount exceeding 60 parts by weight, a lens having a high refractive index cannot be obtained. If the amount of the aromatic vinyl compound is less than 8 parts by weight, the viscosity of the monomer tends to increase, and the viscosity cannot be controlled to be suitable for the casting polymerization. Conversely, if it is used in an amount exceeding 30 parts by weight, the viscosity of the monomer becomes small, and it is impossible to control the viscosity to a level suitable for casting polymerization. In addition, the lens has a low refractive index and a small Abbe number. In this sense, in the present invention, 30 to 70 parts by weight of the methacryl thioester represented by the structural formula 1 and the urethane acryl (methacryl) ester compound 10 represented by the structural formula 2
Compositions of from 60 to 60 parts by weight and from 8 to 30 parts by weight of the aromatic vinyl compound are used as preferred ranges.
【００１１】次に、本発明では、以上の三種類の化合物
が特定の組成範囲で混合され、モノマー粘度を適度な注
型重合に適した粘度にすることが出来る。本発明では、
このモノマーがはじめてレンズ用モノマーとなる。これ
に、紫外線吸収剤や、その他の添加剤が加えられた後、
ラジカル重合開始剤が加えられる。本発明では、ラジカ
ル重合開始剤の限定は特になく、任意の通常ラジカル重
合に使用される開始剤を用いることが出来る。開始剤量
は、通常、モノマー１００重量部当り、０．３〜５．０
重量部が好ましい量として用いられる。次に、適量のラ
ジカル重合開始剤の入ったモノマーが通常ガラス製のモ
ールドに注入され昇温することにより、重合を開始し、
レンズとすることが出来る。この過程は、特別なもので
なく、通常のプラスチックレンズの作製方法と何等代わ
るものではない。重合温度は、室温から１５０度程度の
範囲が多用される。この様にして、目的とするジオプタ
ーの眼鏡レンズを作製することができるが、本発明のレ
ンズの屈折率は、１．６０以上、好ましくは、１．６２
以上である事がより望ましい。又、アッベ数は、２５以
上、好ましくは、２７以上である事がより望ましい。以
下、本発明を、実施例で説明する。Next, in the present invention, the above three kinds of compounds are mixed in a specific composition range, and the viscosity of the monomer can be adjusted to a suitable level for a suitable cast polymerization. In the present invention,
This monomer becomes the lens monomer for the first time. After this, UV absorbers and other additives are added,
A radical polymerization initiator is added. In the present invention, there is no particular limitation on the radical polymerization initiator, and any initiator commonly used for radical polymerization can be used. The amount of the initiator is usually 0.3 to 5.0 per 100 parts by weight of the monomer.
Parts by weight are used as preferred amounts. Next, a monomer containing an appropriate amount of a radical polymerization initiator is usually injected into a glass mold and the temperature is raised to start polymerization,
It can be a lens. This process is not special and does not replace the usual method of manufacturing plastic lenses. The polymerization temperature in the range from room temperature to about 150 degrees is often used. In this way, a desired diopter spectacle lens can be manufactured, and the refractive index of the lens of the present invention is 1.60 or more, preferably 1.62.
More desirably. Further, the Abbe number is more preferably 25 or more, preferably 27 or more. Hereinafter, the present invention is described with reference to Examples.
【００１２】実施例（１） 下記化５（構造式１）で示されるジメタクリルチオエステル ４０重量部、 ２- ヒドロキシエチルメタクリレ−ト ７．０６ 重量部 メタキシリレンジイソシアネ−ト ２０．４ 重量部、 チオジ（メルカプトエチル） １２．５４ 重量部、 スチレン １０ 重量部、 ジビニルベンゼン（８０％純度） １０ 重量部 を良く混合し、これにラウリン酸ジ- ｎ- ブチル錫０．
０２重量部を加え、６０℃で３時間ウレタン化反応を行
った。この時のモノマー粘度は、２５℃で８０ｃｐであ
った。（理論的には、構造式２で示されるｎの値は、平
均で３を示す。）これに、ベンゾイルパーオキサイド
１．１重量部を加え、更に良く混合した。この組成のモ
ノマーをガスケットで支えられたガラス製の曲率の異な
る二枚のモールド中に注入し、これに、温度を加えてラ
ジカル重合を行った。加えた温度は、 ６０℃ ２４時間 ８０℃ ５時間 ９０℃ ５時間 である。 この様にして、中心厚み１．５ｍｍでー３．００ジオプ
タの凹レンズを得た。このレンズは、無色透明であり、
可視光線透過率は、９０％であった。このレンズの特性
を次に示す。 屈折率 １．６２６ アッベ数 ３２ 密度 １．２７ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のシリコン系ハ−
ドコ−ト処理にも何等変形せず耐熱性に優れていること
が示された。Example (1) 40 parts by weight of dimethacryl thioester represented by the following formula 5 (Structural Formula 1), 7.06 parts by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate 20.4 parts by weight of meta-xylylene diisocyanate 12.54 parts by weight of thiodi (mercaptoethyl), 10 parts by weight of styrene, and 10 parts by weight of divinylbenzene (80% purity) are mixed well, and the mixture is mixed with 0.1 part of di-n-butyltin laurate.
02 parts by weight were added, and a urethanization reaction was performed at 60 ° C. for 3 hours. The monomer viscosity at this time was 80 cp at 25 ° C. (Theoretically, the value of n shown in Structural Formula 2 shows an average of 3.) To this, 1.1 parts by weight of benzoyl peroxide was added and mixed well. The monomer having this composition was injected into two glass molds having different curvatures supported by a gasket, and radical polymerization was performed by applying a temperature thereto. The temperature applied is 60 ° C. for 24 hours, 80 ° C. for 5 hours, 90 ° C. for 5 hours. In this way, a concave lens having a center thickness of 1.5 mm and −3.00 diopters was obtained. This lens is colorless and transparent,
The visible light transmittance was 90%. The characteristics of this lens are shown below. Refractive index 1.626 Abbe number 32 Density 1.27 g / cm 3 This lens is made of a silicon-based hard disk at 130 ° C. for 1 hour.
It was shown that it was excellent in heat resistance without any deformation even in the coating treatment.
【００１３】[0013]
【化５】 Embedded image
【００１４】実施例（２） 実施例（１）で用いた構造式１で示されるジメタクリルチオエステル ５０ 重量部、 ２- ヒドロキシエチルメタクリレ−ト １１．５２ 重量部 メタキシリレンジイソシアネ−ト １６．６６ 重量部、 チオジ（メルカプトエチル） ６．８２ 重量部、 ジビニルベンゼン（８０％純度） １０ 重量部, αメチルスチレン ５ 重量部、 を良く混合し、これにラウリン酸ジ- ｎ- ブチル錫０．
０２重量部を加え、６０℃で３時間ウレタン化反応を行
った。 この時のモノマー粘度は、２５℃で６７ｃｐで
あった。（理論的には、構造式２で示されるｎの値は、
平均で１を示す。）このモノマー溶液に、ベンゾイルパ
ーオキサイド１．１重量部を加え、更に良く混合した。
実施例（１）に準じた重合方法で、＋１．２５ジオプタ
の凸レンズを得た。このレンズは、無色透明であり、可
視光線透過率は、９１％であった。このレンズの特性を
次に示す。 屈折率 １．６３２ アッベ数 ２８ 密度 １．２４ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のシリコン系ハ−
ドコ−ト処理にも何等変形せず耐熱性に優れていること
が示された。Example (2) 50 parts by weight of dimethacryl thioester represented by the structural formula 1 used in Example (1), 11.52 parts by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate, and metaxylylene diisocyanate 16 0.66 parts by weight, 6.82 parts by weight of thiodi (mercaptoethyl), 10 parts by weight of divinylbenzene (80% purity), and 5 parts by weight of α-methylstyrene, and di-n-butyltin laurate was added to the mixture. .
02 parts by weight were added, and a urethanization reaction was performed at 60 ° C. for 3 hours. The monomer viscosity at this time was 67 cp at 25 ° C. (Theoretically, the value of n shown in Structural Formula 2 is
Shows 1 on average. 1.) 1.1 parts by weight of benzoyl peroxide were added to this monomer solution and mixed well.
By a polymerization method according to Example (1), a +1.25 diopter convex lens was obtained. This lens was colorless and transparent, and the visible light transmittance was 91%. The characteristics of this lens are shown below. Refractive index 1.632 Abbe number 28 Density 1.24 g / cm 3 This lens is made of a silicon-based hard disk at 130 ° C. for 1 hour.
It was shown that it was excellent in heat resistance without any deformation even in the coating treatment.
【００１４】[0014]
【発明の効果】本発明は、以上の方法により、特定の三
種類の特定の範囲の組成を採用することにより、プラス
チック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さ
い、即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラス
チック製眼鏡レンズを提供することを可能にした。According to the present invention, a plastic material having a high refractive index, light weight and small chromatic aberration, that is, an Abbe number Made it possible to provide plastic spectacle lenses made from large materials.
Claims (1)
リルチオエステル３０〜７０重量部、下記化２（構造式
２）で示される含硫ウレタンアクリル（メタクリル）エ
ステル１０〜６０重量部、を芳香族ビニル化合物８〜３
０重量部の存在下に、ラジカル重合することによって得
られるアッベ数が大きく高い屈折率を有することを特徴
とするウレタン系高屈折率眼鏡レンズ。 【化１】 【化２】 1. 30 to 70 parts by weight of a methacryl thioester represented by the following chemical formula 1 (structural formula 1) and 10 to 60 parts by weight of a sulfur-containing urethane acryl (methacrylic) ester represented by the following chemical formula 2 (structural formula 2): Aromatic vinyl compound 8-3
A urethane-based high-refractive-index spectacle lens characterized by having a large Abbe number and a high refractive index obtained by radical polymerization in the presence of 0 parts by weight. Embedded image Embedded image
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