JPH0352488B2 - - Google Patents

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JPH0352488B2
JPH0352488B2 JP57047813A JP4781382A JPH0352488B2 JP H0352488 B2 JPH0352488 B2 JP H0352488B2 JP 57047813 A JP57047813 A JP 57047813A JP 4781382 A JP4781382 A JP 4781382A JP H0352488 B2 JPH0352488 B2 JP H0352488B2
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lenses
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Sadayuki Sakamoto
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Toray Industries Inc
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Toray Industries Inc
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、眼鏡プラスチツクレンズ用樹脂の製
造方法に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a resin for eyeglass plastic lenses.

プラスチツクレンズは、ガラスレンズに比べて
作り易く、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡
レンズに用いた場合に安全性が高いという利点が
ある。従来のプラスチツクレンズ用樹脂には、ア
クリル樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹
脂、ポリスチレン樹脂等が使用されている。この
うち視力矯正用眼鏡用プラスチツクレンズとして
広く使われているのは、熱硬化性樹脂であるジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートであ
る。この樹脂は、耐衝撃性がすぐれること、レン
ズ度数が温度の変化で大きく変わらないこと、さ
らに切削性、加工性が良好である種々の特長を有
している。
Plastic lenses have the advantage of being easier to manufacture than glass lenses, and are also lightweight and have good impact resistance, so they are highly safe when used in eyeglass lenses. Conventional resins for plastic lenses include acrylic resin, allyl diglycol carbonate resin, and polystyrene resin. Among these, diethylene glycol bisallyl carbonate, which is a thermosetting resin, is widely used as a plastic lens for eyeglasses for vision correction. This resin has various features such as excellent impact resistance, the fact that the lens power does not change significantly with changes in temperature, and good machinability and workability.

しかし、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートは屈折率が1.50であり、この樹脂をレン
ズにした場合、ガラスレンズに比べてレンズの厚
みが大きくなるという欠点がある。これはレンズ
度数が大きくなると特に顕著である。
However, diethylene glycol bisallyl carbonate has a refractive index of 1.50, and when a lens is made from this resin, it has the disadvantage that the lens is thicker than a glass lens. This is particularly noticeable when the lens power increases.

とくに近年、プラスチツクレンズの小型化、薄
型化が求望されており、それを可能とする高屈折
率を有するプラスチツクレンズ用樹脂の必要性が
出てきた。また、特開昭50−119896号公報におい
ては、5−ヒドロキシメチル−6−ヒドロキシ−
2,2,4,8,10,10−ヘキサメチルウンデカ
ンとポリイソシアネートを反応させた新規ポリウ
レタンの製造法が記載されているが、高屈折率を
有するものではないといつた問題点を有してい
た。
In particular, in recent years, there has been a demand for plastic lenses to be smaller and thinner, and there has been a need for resins for plastic lenses that have a high refractive index that makes this possible. Furthermore, in JP-A-50-119896, 5-hydroxymethyl-6-hydroxy-
A method for producing a new polyurethane by reacting 2,2,4,8,10,10-hexamethylundecane with polyisocyanate has been described, but it has the problem that it does not have a high refractive index. was.

本発明者らは、上記の問題点を解決して、高屈
折率を与えるプラスチツクレンズ用樹脂について
鋭意検討した結果、以下に述べる本発明に到達し
た。
The inventors of the present invention solved the above-mentioned problems and conducted extensive studies on resins for plastic lenses that provide a high refractive index, and as a result, they arrived at the present invention described below.

すなわち本発明は、少なくとも30重量%がジブ
ロモネオペンチル・グリコール、テトラブロモ・
ビスフエノールAおよびテトラブロモ・ビスフエ
ノールA−ビス(ヒドロキシエチルエーテル)か
ら選ばれた化合物(A成分)である、水酸基を含
有する化合物とイソシアネート化合物(B成分)
とをNCO/OHのモル比率が0.5〜1.5の範囲にな
るよう重合させることを特徴とするプラスチツク
レンズ用樹脂の製造方法に関するものである。
That is, the present invention provides that at least 30% by weight of dibromoneopentyl glycol, tetrabromo
A compound containing a hydroxyl group, which is a compound selected from bisphenol A and tetrabromo bisphenol A-bis(hydroxyethyl ether) (A component), and an isocyanate compound (B component)
The present invention relates to a method for producing a resin for plastic lenses, which comprises polymerizing NCO/OH such that the molar ratio of NCO/OH is in the range of 0.5 to 1.5.

本発明のA成分として、ジブロモネオペンチ
ル・グリコール、テトラブロモ・ビスフエノール
Aおよびテトラブロモ・ビスフエノールA−ビス
(ヒドロキシエチルエーテル)から選ばれた化合
物が使用できる。そしてこのような化合物は、水
酸基を含有する化合物中少なくとも30重量%使用
することが必要である。この範囲を外れると目的
とする性能のものが得られない。
As component A of the present invention, a compound selected from dibromoneopentyl glycol, tetrabromo bisphenol A, and tetrabromo bisphenol A-bis(hydroxyethyl ether) can be used. It is necessary to use such a compound in an amount of at least 30% by weight of the hydroxyl group-containing compound. Outside this range, the desired performance cannot be obtained.

一方、B成分としてのイソシアネート化合物と
しては、芳香族系、脂肪族系いずれも使用でき、
例えば次のようなものが挙げられる。
On the other hand, as the isocyanate compound as component B, both aromatic and aliphatic types can be used.
Examples include:

ヘキサメチレンジイソシアネート イソホロンジイソシアネート 2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート リジンジイソシアネートメチルエステル キシリレンジイソシアネート ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサント
リレンジイソシアネート 4,4′−ジフエニルメタンジイソシアネート また3官能以上の多官能イソシアネートも使用可
能である。
Hexamethylene diisocyanate Isophorone diisocyanate 2,2,4-Trimethylhexamethylene diisocyanate Dicyclohexylmethane diisocyanate Lysine diisocyanate Methyl ester Isocyanates can also be used.

ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレツト化
反応生成物 ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロー
ルプロパンとの反応アダクト体 2−イソシアネートエチル−2,6−ジイソシア
ネートエチルヘキサノエート 1,6,11−ウンデカントリイソシアネート イソホロンジイソシアネートと、トリメチロール
プロパンとの反応アダクト体 キシリレンジイソシアネートと、トリメチロール
プロパンとの反応アダクト体 ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン
と、トリメチロールプロパンとの反応アダクト体 上記において、NCO/OHモル比率は0.5〜1.5
の範囲内が使用できる。この範囲を外れると、ポ
リウレタンの硬化が不十分となり、眼鏡レンズと
して耐衝撃性、曲げ弾性、その他の機械的性質並
びに加工性が低下する問題が生ずる。
Biuretation reaction product of hexamethylene diisocyanate Reaction adduct of hexamethylene diisocyanate and trimethylolpropane 2-Isocyanate ethyl-2,6-diisocyanate ethylhexanoate 1,6,11-undecane triisocyanate Isophorone diisocyanate and trimethylol A reaction adduct of xylylene diisocyanate with propane and a reaction adduct of trimethylolpropane A reaction adduct of bis(isocyanatomethyl)cyclohexane and trimethylolpropane In the above, the NCO/OH molar ratio is 0.5 to 1.5.
Can be used within the range. If it is outside this range, the curing of the polyurethane will be insufficient, resulting in a problem that the impact resistance, bending elasticity, other mechanical properties, and processability of the eyeglass lens will deteriorate.

本発明のウレタン樹脂を形成する成分としては
上記AおよびB成分が必須成分でありこれらの成
分は、たとえば高屈折率を付与すると同時に、眼
鏡レンズに要求される機械的性質並びに加工性の
向上に必須の成分である。これらの諸性能を満足
させるために、本発明のA〜B成分からなる反応
生成物の使用量は少なくとも50重量%であること
が必要である。
The above-mentioned components A and B are essential components for forming the urethane resin of the present invention, and these components provide, for example, a high refractive index and at the same time improve the mechanical properties and processability required for eyeglass lenses. It is an essential ingredient. In order to satisfy these various performances, it is necessary that the amount of the reaction product consisting of components A to B of the present invention used is at least 50% by weight.

本発明においては上記A〜B成分のほかに、た
とえば、眼鏡レンズに必要な機械的性質、切削性
や研磨性などの加工性:染色性、低粘度化など
種々の目的のために、次に挙げるような化合物を
添加することができる。
In the present invention, in addition to the above-mentioned components A to B, for various purposes such as mechanical properties necessary for eyeglass lenses, processability such as cutting and polishing properties, dyeability, and low viscosity, the following Compounds such as those mentioned can be added.

アクリル酸のメチル、エチル、ブチル、オクチ
ル、ラウリルエステル、やメタアクリル酸のメチ
ル、エチル、ブチル、オクチル、ラウリルエステ
ルなどがあり、これらの中でアクリル酸メチルや
メタクリル酸メチルが特に好適である。
Examples include methyl, ethyl, butyl, octyl, and lauryl esters of acrylic acid, and methyl, ethyl, butyl, octyl, and lauryl esters of methacrylate, and among these, methyl acrylate and methyl methacrylate are particularly preferred.

スチレン並びにその誘導体例えばα−メチルス
チレンも使用できる。
Styrene and its derivatives such as α-methylstyrene can also be used.

さらにジアリルフタレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネートなどの多官能ビニル単量体も
好適に使用できる。
Furthermore, polyfunctional vinyl monomers such as diallyl phthalate, diethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, and diethylene glycol bisallyl carbonate can also be suitably used.

本発明のプラスチツクレンズ用樹脂を用いたプ
ラスチツクレンズの製造方法を一般的に説明する
と次のとおりである。
A general explanation of the method for manufacturing plastic lenses using the resin for plastic lenses of the present invention is as follows.

製造方法としては、注型重合法と射出成形法に
大別される。
Manufacturing methods are broadly divided into cast polymerization and injection molding.

注型重合法の特徴は、原料モノマから直接に重
合硬化させると同時に、レンズ状に成形されるこ
とにある。したがつてレンズに成形ひずみが少な
く、光学的にも均一性にすぐれる特徴があり、市
販プラスチツク製の度つきレンズのほとんどが現
在この方法であると言われる。
The feature of the cast polymerization method is that it directly polymerizes and hardens the raw material monomer and simultaneously forms it into a lens shape. Therefore, the lenses are characterized by less molding distortion and excellent optical uniformity, and it is said that most commercially available prescription lenses made of plastic are made using this method.

一方、射出成形法は、予め重合した樹脂をレン
ズ状に射出成形する方法で、サングラスやフアツ
シヨングラスを対象にメタクリル樹脂やポリカー
ボネート樹脂がこの方法で製造されている。射出
成形は、レンズ成形品に光学的成形ひずみが少な
いようにすることが必要であり、金型設計と成形
条件の設定が重要な問題となる。
On the other hand, injection molding is a method in which pre-polymerized resin is injected into the shape of a lens, and methacrylic resin and polycarbonate resin for sunglasses and fashion glasses are manufactured using this method. In injection molding, it is necessary to ensure that the lens molded product has little optical molding distortion, and mold design and molding condition settings are important issues.

たとえば注型重合成形法の場合を例にとつて具
体的に説明すると本発明のA成分とB成分とを用
いて、予備的にある程度反応を進行させ(予備重
合)、空気等の溶存ガスを真空脱気した後に、金
型に注入し、加熱して重合させる方法である。
For example, to specifically explain the case of the cast polymerization method, the A component and B component of the present invention are used to preliminarily advance the reaction to some extent (prepolymerization) to remove dissolved gas such as air. This is a method in which the material is vacuum degassed, then injected into a mold, heated, and polymerized.

加熱温度は最初比較的低温(たとえば40〜50
℃)で反応を行ない、反応の進行とともに温度を
110℃程度まで上昇させて、ゆつくり付加重合さ
せることが、レンズのひずみを少なくさせる点で
好ましい。
The heating temperature is initially relatively low (e.g. 40~50℃).
℃), and as the reaction progresses, the temperature is increased.
It is preferable to raise the temperature to about 110° C. and carry out slow addition polymerization in order to reduce distortion of the lens.

また、A〜B成分以外の成分としてたとえば、
前述したようなアクリル酸メチルなどのビニル単
量体等をA〜B成分に併用して用いる場合にはさ
らに重合開始剤を加えたのち上記のようにして重
合してもよい。
In addition, as components other than components A to B, for example,
When a vinyl monomer such as methyl acrylate as described above is used in combination with components A to B, a polymerization initiator may be added and then polymerized as described above.

重合開始剤としては、公知の各種のものを使用
できるが、所望の反応温度に応じて選択すべきで
ある。たとえば、1,1−アゾビスシクロヘキサ
ンカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート、1,1′−アゾビスシクロヘキサンナイ
トレート、ジ−tert−ブチルパーオキサイドなど
が良好である。
Various known polymerization initiators can be used, but should be selected depending on the desired reaction temperature. For example, 1,1-azobiscyclohexane carbonate, diisopropyl peroxycarbonate, 1,1'-azobiscyclohexane nitrate, di-tert-butyl peroxide and the like are suitable.

本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチツクレ
ンズは市販のプラスチツクレンズに比べて次のよ
うな特徴を有している。
The plastic lens containing the resin of the present invention as a resin component has the following characteristics compared to commercially available plastic lenses.

1 強靭なプラスチツクレンズが得られる。1. A strong plastic cleanser can be obtained.

2 耐衝撃性がすぐれる。2 Excellent impact resistance.

3 無色透明な樹脂が得られる。3. A colorless and transparent resin is obtained.

4 成形重合時の収縮率が比較的小さい。4. Shrinkage rate during molding polymerization is relatively small.

5 イソシアネート化合物ならびにヒドロキシ化
合物それぞれについて、適宜に選択することが
可能であり、これによつて光学的特性を自由に
調整することができる。
5. It is possible to select each of the isocyanate compound and the hydroxy compound as appropriate, and thereby the optical properties can be freely adjusted.

6 屈折率が高い。6 High refractive index.

7 曲げ弾性がすぐれる。7. Excellent bending elasticity.

本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチツクレ
ンズは反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品
性向上、防曇性付与などの表面改質を行なうた
め、公知の物理的あるいは化学的方法を施すこと
が可能である。
Plastic lenses containing the resin of the present invention as a resin component can be subjected to surface modification such as antireflection, high hardness, abrasion resistance, improved chemical resistance, and antifogging properties by using known physical or chemical methods. It is possible to apply

以下実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。
The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below.

実施例 1 テトラブロモ・ビスフエノールAの白色粉末(分
子量:543.89) 53重量部 トリメチロールプロパンの白色粉末(分子量:
134) 8重量部 キシレンジイソシアネート(分子量:188)
39 〃 を混合し、約50℃に加熱を続け均一に溶解させ
る。この溶液をガラスレンズ型に注入し、80℃3
時間、100℃15時間加熱し、硬化させた。
Example 1 White powder of tetrabromo bisphenol A (molecular weight: 543.89) 53 parts by weight White powder of trimethylolpropane (molecular weight:
134) 8 parts by weight xylene diisocyanate (molecular weight: 188)
39 Mix and continue heating to about 50℃ to uniformly dissolve. Pour this solution into a glass lens mold and heat it at 80℃3.
The material was heated at 100°C for 15 hours to harden it.

得られたレンズ成形品は、きわめて強靭で透明
であり、屈折率n20 Dは1.60と高かつた。
The obtained lens molded product was extremely tough and transparent, and had a high refractive index n 20 D of 1.60.

実施例 2 ジブロモネオペンチル・グリコール(分子量:
324.84) 38重量部 トリメタロールプロパン(分子量:134)
10 〃 イソホロンジイソシアネート(分子量:222)
52 〃 を混合し、約50℃に加熱して均一な溶液を調製し
た。次に ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
30 〃 ジーターシヤリーブチルパーオキサイド
0.3 〃 を加え、十分に混合した後、ガラスレンズ型に注
入した。80℃に設定された熱風に入れて3時間加
熱した後、100℃まで温度を上昇させ、20時間加
熱を続けて硬化させた。
Example 2 Dibromoneopentyl glycol (molecular weight:
324.84) 38 parts by weight Trimetalolpropane (molecular weight: 134)
10 〃 Isophorone diisocyanate (molecular weight: 222)
52 〃 were mixed and heated to about 50°C to prepare a homogeneous solution. Then diethylene glycol bisallyl carbonate
30 〃 Jeter Shary Butyl Peroxide
After adding 0.3 〃 and mixing thoroughly, it was poured into a glass lens mold. After heating it in hot air set at 80°C for 3 hours, the temperature was raised to 100°C and heating was continued for 20 hours to cure it.

得られたレンズ成形品は、硬い透明な樹脂であ
り、屈折率は1.56であつた。
The obtained lens molded product was made of a hard transparent resin and had a refractive index of 1.56.

実施例 3 テトラブロモビスフエノールA−ビス(2−ヒド
ロキシエチルエーテル) 39重量部 2−イソシアネートエチル−2−6−ヘキサノエ
ート(分子量:267) 11 〃 ジアリルクロレンデート 50 〃 ジーターシヤリーブチルパーオキサイド
0.5 〃 からなる混合液をガラスレンズ型に注入し、80℃
3時間加熱後、さらに100℃で20時間加熱を続け
て硬化させた。
Example 3 Tetrabromobisphenol A-bis(2-hydroxyethyl ether) 39 parts by weight 2-Isocyanate ethyl-2-6-hexanoate (molecular weight: 267) 11 〃 Diaryl chlorendate 50 〃 Diter-shaributyl peroxide
Pour a mixture of 0.5〃 into a glass lens mold and heat it to 80℃.
After heating for 3 hours, it was further heated at 100°C for 20 hours to harden it.

得られたレンズ成型品は、透明で硬く、曲げ弾
性がすぐれていた。屈折率n20 Dは1.57であつた。
The obtained lens molded product was transparent, hard, and had excellent bending elasticity. The refractive index n 20 D was 1.57.

なお、例中に用いられる屈折率の波長は全て
5892.9ÅのD線における20℃の値である。
Note that all wavelengths of refractive index used in the examples are
This is the value at 20°C on the D line of 5892.9 Å.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 少なくとも30重量%がジブロモネオペンチ
ル・グリコール、テトラブロモ・ビスフエノール
Aおよびテトラブロモ・ビスフエノールA−ビス
(ヒドロキシエチルエーテル)から選ばれた化合
物(A成分)である、水酸基を含有する化合物と
イソシアネート化合物(B成分)とをNCO/OH
のモル比率が0.5〜1.5の範囲になるよう重合させ
ることを特徴とするプラスチツクレンズ用樹脂の
製造方法。
1 A compound containing a hydroxyl group and an isocyanate compound, of which at least 30% by weight is a compound (component A) selected from dibromoneopentyl glycol, tetrabromo bisphenol A and tetrabromo bisphenol A-bis(hydroxyethyl ether) (B component) and NCO/OH
A method for producing a resin for plastic lenses, characterized by polymerizing the resin so that the molar ratio of is in the range of 0.5 to 1.5.
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