JP3200063B2 - 紫外線硬化コーティング材料及びその使用方法 - Google Patents

紫外線硬化コーティング材料及びその使用方法

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野及び背景技術 一般に殆どの紫外線硬化結合材は、望まれた高い反応
性に加えて、高分子量及び高粘度を有している。作業で
きるように、それらは一般に実質上希釈されねばならな
い。然しながら、しばしば、共通の反応性モノマーの粘
度の低下を生じるように、弱い溶媒又は全く溶媒なし作
業することが要求されている。全体にわたって健康に害
のある反応性のシンナーが含まれている。
既存の紫外線硬化コーティング材料は、高品質のコー
ティングを調製するのに適しているけれども、その分子
量のため、その浸透能力における減少にかかわらず、あ
る種の使用には適しているが、望まれる使用に不適であ
ることがわかる。
発明の開示 本発明が関係している問題は、高固体内容物の紫外線
硬化コーティング材料と作業する結合材を提供すること
である。得られたコーティング材料はモノマーを含むべ
きでなく、高浸透能を持つべきである。それらは木材構
造を目立たせるであろう。ワニスフィルムで木材の木目
をつめることはない。従って、その使用は広く天然の木
材表面の外観をそのまま保持するに違いない。更にコー
ティングは、紫外線硬化後の耐性を持つであろう。
上記の問題は変性脂肪酸エステルにより解決されるで
あろう。変性脂肪酸エステルは、その結合材が ａ） 不飽和脂肪酸から誘導された脂肪酸エステル35〜
85重量％、 ｂ） 不飽和ジカルボン酸無水物 ５〜25重量％、 ｃ） 不飽和モノアルコール、又はヒドロキシ官能基の
アクリレート、又はメタクリル酸塩を含む官能基を含む
ビニル又はアリル化合物 ５〜25重量％、 ｄ） 不飽和モノカルボン酸グリシジルエステル０〜25
重量％ から得られることで特徴づけられている。
ここで成分ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）の和は100重量
％に等しい。
適切な脂肪酸エステルは天然品（オイル）及び合成品
であり得る。重合成分は、メタノール、エタノール、プ
ロパノール又はその類似物のような−官能基のアルコー
ル；エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、プ
ロピレングリコール、ブタンジオール、1,6−ヘキサン
ジオール又はその類似物のようなジオール；グリセロー
ル、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、
ペンタエリスリトール又はその類似物のような多価アル
コールを含み得る。脂肪酸成分としては炭素数16からの
ものであり、特に乾性及び／又は半乾性脂肪酸である。
これらは、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のよ
うな純粋な脂肪酸及び大豆油、ヒマワリ油、亜麻仁油、
ベニバナ油などの脂肪酸のような混合脂肪酸の両者であ
り得る。使用されている脂肪酸のあるものは、又炭素数
６からの非乾性脂肪酸、例えばココナッツ油脂肪酸、イ
ソノニル酸、エチル−ヘキサン酸及びその他、及び／又
はアビエチン酸のような樹脂酸、であり得る。
特に脂肪酸エステルは天然の乾性油及び／又は半乾性
油を含むことが好ましい。
マレイン酸無水物（MAという）は、不飽和ジカルボン
酸無水物として使用されるであろう。
前述の結合材のｃ）を意味する、ヒドロキシル官能基
を含むビニル又はアリル化合物は、アリルアルコール、
クロティルアルコールのような不飽和モノアルコール、
又はヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、ヒドロキシエチル−メタクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレートのようなヒドロキシ
官能基のアクリレート及び／又はメタクリル酸塩（メタ
クリレート）を含み得る。
グリシジルアクリレート及びグリシジルメタクリレー
ト両者は不飽和モノカルボン酸のグリシジルエステルと
して適している。
更に、本発明は、発明による結合材の調製法に関連す
る。その方法は、まず脂肪酸エステル35〜85重量％及び
MA5〜25重量％が170〜250℃での温度、好ましくは190〜
220℃の温度で反応される。60〜160℃に、好ましくは90
〜140℃に冷却後、ヒドロキシ機能の不飽和化合物の５
〜25重量％が添加される。それから任意に、不飽和モノ
カルボン酸のグリシジルエステルの０〜25重量％が同じ
温度で添加される。
成分の和は100重量％に等しい。もし必要なら、無水
物及びエポキシド開裂のため、触媒が添加され得る。こ
のため、アミン又はチタン含有化合物のような種々の触
媒が使用されると知られている。特に、トリエチレンア
ミンが好ましい。
更に、発明は75から100重量％の好ましい固体内容物
のコーティング材料に関連されている。発明によるコー
ティング材料は、必須結合材として上に記した変性脂肪
酸エステルを含んでおり、必要なら、有機溶媒及び顔
料、充填材、補助材料、光重合開始材、及び乾燥材のよ
うな一般的な添加物も含んでいる。然しながら、発明は
75重量％以下の固体内容物のコーティング材料の正確な
調製を許している。
溶媒は脂肪族の、脂肪族の及び芳香族の炭化水素類、
エステル類、グリコールエテル類及びモノアルコール類
の単独又は混合物を含み得る。この発見による結合材
が、脂肪族炭化水素類で薄められるのに適していること
は興味がある。これは、特に環境保全の見地から重要で
ある。
高固体内容物で、結合材の介在物により、使用粘度を
生じるモノマーの付加のないコーティング材料を、発明
により生成することは可能である。更に高固体内容物の
結果として、それらは予期されない高い浸透性をもって
いる。発明によるコーティング材は特に木材表面及び吸
着性の基質をカバーするのに適している。表面をコーと
しているコーティング材は殆ど完全に表面に浸透し、引
き続いての紫外線硬化後望まれた装飾的効果を保持して
いる。コーティング材は木材の構造又は他の基質をみえ
るようにしている。上部表面は完全に粘着性がないの
で、カバーされた物体は直接の抵抗を持ち得る。
発明を実施するための最良の形態 実施例１ 攪拌機、温度抑制装置及び冷却器を備えた２リットル
の３口フラスコ中で、大豆油900g、及びMA245gが200℃
に加熱され、５時間この温度に保持された。それから混
合物が100℃に冷却され、冷却器が還流凝縮器に連結さ
れた。そして２−ヒドロキシエチル−アクリレート290g
及びトリエチルアミン1gが添加された。混合物はこの温
度で２時間保持され、最後にグリシジルエタクリレート
284gが添加され、更にこの温度で２時間保持された。反
応生成物は以下の特性を示した。
酸価 11mg KOH/g ヒドロキシル価 59mg KOH/g 実施例２ 実施例１に記載された装置中で、亜麻仁油ブチルエス
テル、672g及びMA、196gが190℃に加熱された。そして
５時間でその温度で保持された。これは次に120℃に冷
却され、ヒドロキシプロピルメタクリレート、288g及び
トリエチルアミン、1gが添加された。１時間後、グリシ
ジルアクリレート、250gが添加され、温度が更に２時間
保持された。反応生成物は以下の特性を持っていた。
酸価 4mg KOH/g ヒドロキシル価 87mg KOH/g 実施例３ 実施例１に記された装置中で、エチレングリコール１
モル及びオレイン酸２モルから得られた脂肪酸エステル
の1885g及びMAの294gが220℃に加熱され、４時間この温
度に保持された。それから混合物は140℃に冷却され、
ヒドロキシプロピルアクリレート、390gが添加された。
反応混合物は更に３時間140℃に保持された。反応生成
物は以下の特性を持っていた。
酸価 87mg KOH/g ヒドロキシル価 6mg KOH/g 典型的な使用方法A. 実施例１により生成された結合材、100gが80％ミネラ
ルスピリットに溶かされ、市販の光重合開始材［イ・メ
ルク製、ダロカ（Darocur）1173］、４重量％（比較
上、固体樹脂）と混合された。コーティング材料が、ブ
ナ材の板の上に30mmの厚さのフィルムを作るよう、調節
器を使って使用された。短時間大気に曝した後、速度調
節を持つコンベア上で紫外線ラジエータ下に板は硬化さ
れた。
典型的な使用法B. 実施例２により生成された結合材、100gが実施例１に
記された光重合開始材６％と混合され、典型的使用Ａに
記されたように、ブナ材板に調節器で使用され、硬化さ
れた。
両者の場合において、コーティング材料は実質的に材
木に浸透した。上部木材表面は硬化後粘着性を持たず、
望まれた装飾的硬化を示した。
（対応する希釈のあとでさえ）既存の紫外線硬化カバ
ー用材料は少なくとも部分的にフィルム生成を示した。
しかし望まれた上表面構造を満足に示し得なかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 163/00 Ｃ０９Ｄ 163/00 (72)発明者 ヘルヴイッヒ，ユルゲン ドイツ連邦共和国、デ―3320 ザルツギ ッター １ クルト―シュマッヒャ―リ ンク 21 (72)発明者 ピンコヴスキー，ウヴエ ドイツ連邦共和国、デ―5600 ヴッパー タル ２ ヴイルクハウスシュトラーセ 105 (56)参考文献 特開 昭49−127715（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 220/02 - 220/68 C08G 59/40 C09D 133/06 C09D 163/00

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ） 不飽和脂肪酸から誘導された脂肪酸
    エステル 35〜85重量％、 ｂ） 不飽和ジカルボン酸無水物 ５〜25重量％、 ｃ） ヒドロキシ官能基を有するビニル又はアリル系の
    不飽和成分 ５〜25重量％、 ｄ） 不飽和モノカルボン酸グリシジルエステル０〜25
    重量％、 成分ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）の和が100重量％に等し
    くかつ次の工程、 −不飽和脂肪酸から誘導された脂肪酸エステルを不飽和
    ジカル無水物に反応させ第１の中間物を得ること、 −第１の中間物をヒドロキシ官能基を有するビニル又は
    アリル系の不飽和成分と反応させ第２の中間物を得るこ
    と、及び任意的に、 −第２の中間物を不飽和モノカルボン酸グリシジルエス
    テルに反応させること、 の反応から得られており、紫外線により硬化する脂肪酸
    を含む結合材を主結合材として含み、少なくとも75重量
    ％の固体内容物からなるコーティング材。
  2. 【請求項２】有機溶媒及び顔料、充填材、補助材、光重
    合開始材及び乾燥材のような一般的な添加物を含む請求
    項１に記載のコーティング材。
  3. 【請求項３】結合材を作るために用いられる脂肪酸エス
    テルにおける不飽和脂肪酸エステルの一部が飽和脂肪酸
    エステルにより置換されていることを特徴とする請求項
    １又は２に記載のコーティング材。
  4. 【請求項４】結合材を作るために用いられる不飽和ジカ
    ルボン酸無水物が無水マレイン酸であることを特徴とす
    る請求項１乃至３の何れかに記載のコーティング材。
  5. 【請求項５】基質、天然の又は人工の多孔性または吸収
    性基質のコーティングのため請求項１乃至４の何れかに
    記載のコーティング材。
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