JP3171417B2 - Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法 - Google Patents
Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法Info
- Publication number
- JP3171417B2 JP3171417B2 JP28037993A JP28037993A JP3171417B2 JP 3171417 B2 JP3171417 B2 JP 3171417B2 JP 28037993 A JP28037993 A JP 28037993A JP 28037993 A JP28037993 A JP 28037993A JP 3171417 B2 JP3171417 B2 JP 3171417B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- threo
- hydroxyaspartic acid
- culture
- producing
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗菌作用をもつＬ−スレ
オ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法に関する。
オ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸
はアースリニウム ファエオスパムム（Ａｒｔｈｒｉｎ
ｉｕｍ ｐｈａｅｏｓｐｅｒｍｕｍ ）Ｔ−５３および
ストレプトミセス エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ ｓｐ．）７５４０−ＭＣによって生成されること
〔Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ ２３，８２１（１９７
５）〕また光学分割法によって得られること〔Ｂｕｌ
ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ ４０，２１５４
（１９６７）〕が知られている。
はアースリニウム ファエオスパムム（Ａｒｔｈｒｉｎ
ｉｕｍ ｐｈａｅｏｓｐｅｒｍｕｍ ）Ｔ−５３および
ストレプトミセス エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ ｓｐ．）７５４０−ＭＣによって生成されること
〔Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ ２３，８２１（１９７
５）〕また光学分割法によって得られること〔Ｂｕｌ
ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ ４０，２１５４
（１９６７）〕が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】Ｌ−スレオ−ヒドロキ
シアスパラギン酸は抗菌作用を有しており医薬品とし
て、また医薬品中間原料として期待されていることから
より優れた本物質の新規製造法の開発が望まれている。
シアスパラギン酸は抗菌作用を有しており医薬品とし
て、また医薬品中間原料として期待されていることから
より優れた本物質の新規製造法の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はパプラリア（Ｐ
ａｐｕｌａｒｉａ）属に属しＬ−スレオ−ヒドロキシア
スパラギン酸産生能を有する微生物を培地中で培養し本
物質を生成蓄積せしめ得られた培養液から本物質を採取
することを特徴とするＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラ
ギン酸の製造法に関する。本発明で使用されるパプラリ
ア（Ｐａｐｕｌａｒｉａ）属に属するＬ−スレオ−ヒド
ロキシアスパラギン酸の生産菌の１例をあげればパプラ
リア アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）ＮＦ００７７９である。以下パプラリア
アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）ＮＦ００７７９株の菌学的性状を示す。
ａｐｕｌａｒｉａ）属に属しＬ−スレオ−ヒドロキシア
スパラギン酸産生能を有する微生物を培地中で培養し本
物質を生成蓄積せしめ得られた培養液から本物質を採取
することを特徴とするＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラ
ギン酸の製造法に関する。本発明で使用されるパプラリ
ア（Ｐａｐｕｌａｒｉａ）属に属するＬ−スレオ−ヒド
ロキシアスパラギン酸の生産菌の１例をあげればパプラ
リア アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）ＮＦ００７７９である。以下パプラリア
アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）ＮＦ００７７９株の菌学的性状を示す。
【０００５】１．ポテト・デキストロース寒天培地（２
５℃）での生育は極めて良く、３日間で、集落の径は５
２〜５４ｍｍに達する、集落の表面は羊毛状〜繊維状の
気生菌糸が着生し、培養日数に従い、白色〜淡褐色とな
る。気生菌糸上に黒色の分生子塊を散生し、後に緻密に
分生子を形成する。裏面は、淡褐色を呈する。 ２．２％麦芽エキス寒天培地（２５℃）での生育も良
く、３日間で、集落の径は４３〜４４ｍｍに達する。集
落の表面は羊毛状の気生菌糸が着生し、培養日数に従
い、白色〜白灰色・帯褐色となる。分生子の形成は良
好。裏面は淡褐色を呈する。 ３．ツアペック寒天培地（２５℃）での生育はやや悪
く、３日間で、集落の径は１５〜２７ｍｍに達する。集
落の表面は羊毛状の気生菌糸が着生し白色となる。分生
子の形成は良好。 ４．コーンミール寒天培地（２５℃）での生育は良く、
３日間で、集落の径は３４〜３６ｍｍに達する。集落の
表面は気生菌糸が薄くひろがり、分生子の形成も良好。
５℃）での生育は極めて良く、３日間で、集落の径は５
２〜５４ｍｍに達する、集落の表面は羊毛状〜繊維状の
気生菌糸が着生し、培養日数に従い、白色〜淡褐色とな
る。気生菌糸上に黒色の分生子塊を散生し、後に緻密に
分生子を形成する。裏面は、淡褐色を呈する。 ２．２％麦芽エキス寒天培地（２５℃）での生育も良
く、３日間で、集落の径は４３〜４４ｍｍに達する。集
落の表面は羊毛状の気生菌糸が着生し、培養日数に従
い、白色〜白灰色・帯褐色となる。分生子の形成は良
好。裏面は淡褐色を呈する。 ３．ツアペック寒天培地（２５℃）での生育はやや悪
く、３日間で、集落の径は１５〜２７ｍｍに達する。集
落の表面は羊毛状の気生菌糸が着生し白色となる。分生
子の形成は良好。 ４．コーンミール寒天培地（２５℃）での生育は良く、
３日間で、集落の径は３４〜３６ｍｍに達する。集落の
表面は気生菌糸が薄くひろがり、分生子の形成も良好。
【０００６】５．本菌は、ポテト・デキストロース寒天
培地上で速やかに生育し、全面に分生子を豊富に着生す
る。菌糸は無色〜帯褐色、壁は滑面、隔壁を有する。
１．６〜４．０μｍ。分生子母細胞は、無色〜帯褐色、
フラスコ形〜アンプル形、４．５〜８．０×３．２〜
５．２μｍ。頂部より分生子柄が形成される。分生子柄
は、無色、細長い円筒形、平滑、隔壁は不規則、長さ６
０μｍ程度まで、径は約０．８μｍ。分生子は、バソジ
ック型分生子、レンズ形、表面は平滑、淡褐色、両面の
接合部は無色、前面円形の直径は４．８〜７．２μｍ、
側面紡錘形の短径は２．８〜４．８μｍ分生子柄の側面
に沿って全面に付着したように形成される。至適生育温
度は２５℃前後で、３７℃では生育しない。至適生育ｐ
Ｈの範囲は６．０〜８．０である。
培地上で速やかに生育し、全面に分生子を豊富に着生す
る。菌糸は無色〜帯褐色、壁は滑面、隔壁を有する。
１．６〜４．０μｍ。分生子母細胞は、無色〜帯褐色、
フラスコ形〜アンプル形、４．５〜８．０×３．２〜
５．２μｍ。頂部より分生子柄が形成される。分生子柄
は、無色、細長い円筒形、平滑、隔壁は不規則、長さ６
０μｍ程度まで、径は約０．８μｍ。分生子は、バソジ
ック型分生子、レンズ形、表面は平滑、淡褐色、両面の
接合部は無色、前面円形の直径は４．８〜７．２μｍ、
側面紡錘形の短径は２．８〜４．８μｍ分生子柄の側面
に沿って全面に付着したように形成される。至適生育温
度は２５℃前後で、３７℃では生育しない。至適生育ｐ
Ｈの範囲は６．０〜８．０である。
【０００７】６．以上の菌学的性質より本菌は、”Ａｉ
ｎｓｗｏｒｔｈ ａｎｄ Ｂｉｓｂｙ’ｓ Ｄｉｃｔｉ
ｏｎａｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｆｕｎｇｉ”（ｂｙ Ｄ．
Ｌ．Ｈａｗｋｓｗｏｒｔｈ，Ｂ．Ｃ．Ｓｕｔｔｏｎ ａ
ｎｄ Ｇ．Ｃ．Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ，７ｔｈ ｅｄ．，
Ｃ．Ｍ．Ｉ．，Ｋｅｗ，１９８３）に従い、真菌門、不
完全菌亜門、不完全糸状菌綱のパプラリア（Ｐａｐｕｌ
ａｒｉａ）属菌と同定した。さらに種の検索をした結
果、パプラリア アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ
ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）の記載とほぼ一致したので、本
菌をパプラリア アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ
ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）と同定パプラリアアルンディニ
ス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）ＮＦ０
０７７９と命名した。
ｎｓｗｏｒｔｈ ａｎｄ Ｂｉｓｂｙ’ｓ Ｄｉｃｔｉ
ｏｎａｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｆｕｎｇｉ”（ｂｙ Ｄ．
Ｌ．Ｈａｗｋｓｗｏｒｔｈ，Ｂ．Ｃ．Ｓｕｔｔｏｎ ａ
ｎｄ Ｇ．Ｃ．Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ，７ｔｈ ｅｄ．，
Ｃ．Ｍ．Ｉ．，Ｋｅｗ，１９８３）に従い、真菌門、不
完全菌亜門、不完全糸状菌綱のパプラリア（Ｐａｐｕｌ
ａｒｉａ）属菌と同定した。さらに種の検索をした結
果、パプラリア アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ
ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）の記載とほぼ一致したので、本
菌をパプラリア アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ
ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）と同定パプラリアアルンディニ
ス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）ＮＦ０
０７７９と命名した。
【０００８】該菌株は、工業技術院生命工学工業技術研
究所に受託番号ＦＥＲＭ Ｐ−１３７７３号として寄託
された。
究所に受託番号ＦＥＲＭ Ｐ−１３７７３号として寄託
された。
【０００９】本発明によりＬ−スレオ−ヒドロキシアス
パラギン酸を製造するには本物質を産生する能力を有す
る微生物を培地中で培養し培養物中に本物質を生成蓄積
せしめついでこれを採取すればよい。培養方法は原則的
には糸状菌の培養方法に準ずるが通常は液状培養による
深部培養法が有利である。
パラギン酸を製造するには本物質を産生する能力を有す
る微生物を培地中で培養し培養物中に本物質を生成蓄積
せしめついでこれを採取すればよい。培養方法は原則的
には糸状菌の培養方法に準ずるが通常は液状培養による
深部培養法が有利である。
【００１０】培養に用いられる培地としては菌株パプラ
リア アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）ＮＦ００７７９が利用する栄養源を含有す
る培地であればよい。栄養源としては従来から糸状菌の
培養が利用されている公知のものが使用でき、例えば炭
素源としてグルコース、ガラクトース、マンニトール、
デキストリン、澱粉、水飴（澱粉麦芽糖化物）、大豆油
など単独または組み合わせて用いることができる。無機
および有機窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸ソーダ、ペプ
トン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチ
ーブ・リカー、大豆油カス、オートミール、カザミノ
酸、バクトソイトン、ソリブルベジタブルプロテインな
ど単独または組み合わせて用いることができる。その他
必要に応じて食塩、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸亜
鉛、塩化マンガン、炭酸カルシュウム、燐酸塩などの無
機塩を加えることができるほか、本菌の生育やＬ−スレ
オ−ヒドロキシアスパラギン酸の生産を促進する有機
物、例えば核酸類、ビタミン類や無機物を適当に添加す
ることができる。
リア アルンディニス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）ＮＦ００７７９が利用する栄養源を含有す
る培地であればよい。栄養源としては従来から糸状菌の
培養が利用されている公知のものが使用でき、例えば炭
素源としてグルコース、ガラクトース、マンニトール、
デキストリン、澱粉、水飴（澱粉麦芽糖化物）、大豆油
など単独または組み合わせて用いることができる。無機
および有機窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸ソーダ、ペプ
トン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチ
ーブ・リカー、大豆油カス、オートミール、カザミノ
酸、バクトソイトン、ソリブルベジタブルプロテインな
ど単独または組み合わせて用いることができる。その他
必要に応じて食塩、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸亜
鉛、塩化マンガン、炭酸カルシュウム、燐酸塩などの無
機塩を加えることができるほか、本菌の生育やＬ−スレ
オ−ヒドロキシアスパラギン酸の生産を促進する有機
物、例えば核酸類、ビタミン類や無機物を適当に添加す
ることができる。
【００１１】培養温度は２０〜３５℃好ましくは２５〜
３０℃、ｐＨは５〜９好ましくは６〜８の中性ないし微
酸性で培養を行うことが望ましい。液体培養では通常１
〜３日間培養を行うとＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラ
ギン酸が培養液中に蓄積される。培養液中の生成量が最
大に達した時に培養を停止し、菌体をろ別して得られる
培養液中より目的物を精製単離する。培養ろ液から本物
質の精製単離には吸着樹脂あるいは活性炭による吸脱着
法、セファデックス類、シリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィーなどの方法を適当に組み合わせて用いることが
できる。以下に本発明の実施例を示すが、これは単なる
１例示であって何等本発明を限定するものではなく種々
の変法が可能である。
３０℃、ｐＨは５〜９好ましくは６〜８の中性ないし微
酸性で培養を行うことが望ましい。液体培養では通常１
〜３日間培養を行うとＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラ
ギン酸が培養液中に蓄積される。培養液中の生成量が最
大に達した時に培養を停止し、菌体をろ別して得られる
培養液中より目的物を精製単離する。培養ろ液から本物
質の精製単離には吸着樹脂あるいは活性炭による吸脱着
法、セファデックス類、シリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィーなどの方法を適当に組み合わせて用いることが
できる。以下に本発明の実施例を示すが、これは単なる
１例示であって何等本発明を限定するものではなく種々
の変法が可能である。
【００１２】
【実施例】実施例１ ロータリー型振盪用５００ｍｌ容三角フラスコにグルコ
ース１．０％、シュークローズ２．０％、アジプロン
２．０％、リン酸二水素カリウム０．１％、硫酸マグネ
シウム０．０２５％、プロナールＳＴ−１ ０．０１％
および硫酸鉄０．６ｍｇ、硫酸銅４．１ｍｇ、硫酸亜鉛
０．８４ｍｇ、塩化マンガン５．０ｍｇを含む培地１０
０ｍｌ（ｐＨ６．３）を分注し１２０℃、２０分間オー
トクレーブ滅菌した。これにパプラリア アルンディニ
ス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）ＮＦ０
０７７９株（工業技術院生命工学工業技術研究所受託番
号ＦＥＲＭＰ−１３７７３）の１白金耳を接種し２７
℃、２２０回転／分、３日間振盪した。これとは別に、
前記同様の三角フラスコに前記同様の培地１００ｍｌ
（ｐＨ６．３）を分注し、１２０℃、２０分間オートク
レーブ滅菌した。これに前記培養液２ｍｌを移植し２７
℃、２２０回転／分の条件下で２４時間培養した。培養
液をろ過し、ろ液６．５リットルを得た。活性炭１リッ
トルで処理後、通過液をダウエックス５０Ｗ（Ｈ）１７
リットルに吸着させた後、蒸留水で溶出した。活性区分
を減圧下で濃縮乾固し、５０％エタノール水より白色粉
末２．２ｇをろ集した。本物質はＦＡＢ−ＭＳにおいて
〔Ｍ−Ｈ〕-は１４８であり、そのＩＲ−スペクトル
（図１）、融点（２００〜２１０℃ decomp.)及び
〔α〕D 20 値が＋６．３°（Ｃ １．０、５ＮＨＣ
ｌ）であることよりＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラギ
ン酸であることを確認した。
ース１．０％、シュークローズ２．０％、アジプロン
２．０％、リン酸二水素カリウム０．１％、硫酸マグネ
シウム０．０２５％、プロナールＳＴ−１ ０．０１％
および硫酸鉄０．６ｍｇ、硫酸銅４．１ｍｇ、硫酸亜鉛
０．８４ｍｇ、塩化マンガン５．０ｍｇを含む培地１０
０ｍｌ（ｐＨ６．３）を分注し１２０℃、２０分間オー
トクレーブ滅菌した。これにパプラリア アルンディニ
ス（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）ＮＦ０
０７７９株（工業技術院生命工学工業技術研究所受託番
号ＦＥＲＭＰ−１３７７３）の１白金耳を接種し２７
℃、２２０回転／分、３日間振盪した。これとは別に、
前記同様の三角フラスコに前記同様の培地１００ｍｌ
（ｐＨ６．３）を分注し、１２０℃、２０分間オートク
レーブ滅菌した。これに前記培養液２ｍｌを移植し２７
℃、２２０回転／分の条件下で２４時間培養した。培養
液をろ過し、ろ液６．５リットルを得た。活性炭１リッ
トルで処理後、通過液をダウエックス５０Ｗ（Ｈ）１７
リットルに吸着させた後、蒸留水で溶出した。活性区分
を減圧下で濃縮乾固し、５０％エタノール水より白色粉
末２．２ｇをろ集した。本物質はＦＡＢ−ＭＳにおいて
〔Ｍ−Ｈ〕-は１４８であり、そのＩＲ−スペクトル
（図１）、融点（２００〜２１０℃ decomp.)及び
〔α〕D 20 値が＋６．３°（Ｃ １．０、５ＮＨＣ
ｌ）であることよりＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラギ
ン酸であることを確認した。
【００１３】
【発明の効果】医薬品としてまた医薬品中間原料として
期待されるＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸がＰ
ａｐｕｌａｒｉａ属に属す微生物によっても製造しえ
た。
期待されるＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸がＰ
ａｐｕｌａｒｉａ属に属す微生物によっても製造しえ
た。
【図１】本願発明で得られたＬ−スレオ−ヒドロキシア
スパラギン酸のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤で測定）を
示す。
スパラギン酸のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤で測定）を
示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:645） (56)参考文献 ＡＴＣＣ ＣＡＴＡＬＯＧＵＥ ＯＦ ＦＵＮＧＩ／ＹＥＡＳＴＳ・16ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（1984），ｐ．199 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 21/00 - 21/02 C12N 1/14 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (2)
- 【請求項１】パプラリア（Ｐａｐｕｌａｒｉａ）属に属
しＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸を生産する能
力を有する微生物を培養し培養物中にＬ−スレオ−ヒド
ロキシアスパラギン酸を生成蓄積せしめ、これを採取す
ることを特徴とするＬ−スレオ−ヒドロキシアスパラギ
ン酸の製造法 - 【請求項２】Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸を
生産する能力を有するパプラリア アルンディニスＮＦ
００７７９（Ｐａｐｕｌａｒｉａ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ
ＮＦ００７７９）株（工業技術院生命工学工業技術研究
所 受託番号 ＦＥＲＭ Ｐ−１３７７３）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28037993A JP3171417B2 (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28037993A JP3171417B2 (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07107990A JPH07107990A (ja) | 1995-04-25 |
| JP3171417B2 true JP3171417B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=17624203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28037993A Expired - Fee Related JP3171417B2 (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3171417B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-14 JP JP28037993A patent/JP3171417B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＡＴＣＣ ＣＡＴＡＬＯＧＵＥ ＯＦ ＦＵＮＧＩ／ＹＥＡＳＴＳ・１６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（１９８４），ｐ．１９９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07107990A (ja) | 1995-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5407826A (en) | Isolated cultures of microorganisms of Clonostachys Cylindrospora, Gliocladium and Nectria Gliocladioides | |
| JP3171417B2 (ja) | Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法 | |
| KR100186758B1 (ko) | 프라바스타틴(pravastatin)전구체의제조방법 | |
| US3975235A (en) | Process for the production of cephamycin type antibiotic substances | |
| US4940582A (en) | Antibiotic YI-HU3 | |
| US5505944A (en) | Physiologically active substance NK175203, process for production thereof and pharmaceutical use thereof | |
| JPH0740950B2 (ja) | 微生物によるニコチアナミンの製造法 | |
| JP3390072B2 (ja) | Ｌ−スレオ−ヒドロキシアスパラギン酸の製造法及び精製法 | |
| JPH06329576A (ja) | 新規紫外線吸収物質 | |
| JPH09301970A (ja) | 新規マクロラクチン及びその製造法 | |
| SU1419521A3 (ru) | Способ получени антибиотика 2188 и штамм плесневого гриба РеNIсILLIUм RUGULоSUм FERM ВР-142,используемый дл получени антибиотика 2188 | |
| EP0952227B1 (en) | A bio-resolution process | |
| US3485722A (en) | Fermentative process for producing ergocryptine | |
| JPS5843794A (ja) | 抗生物質イソヘマチン酸 | |
| SU1033543A1 (ru) | Способ получени маннита | |
| JP3578804B2 (ja) | 新規化学物質ハリメシンｂ及びハリメシンｃ | |
| EP0187528B1 (en) | A new compound fr-68504, production thereof and use thereof | |
| GB2188047A (en) | Aldose reductase inhibitors | |
| JPH02218686A (ja) | Ｄｃ１１４９ｂ，ｄｃ１１４９ｒおよびその製造法 | |
| JPS6143182A (ja) | 新規な抗生物質ｓｓ１９５０８ｄ及びその製造法 | |
| JPS6027514B2 (ja) | デキストラナ−ゼの製造法 | |
| HU197944B (en) | Process for producing chanoclavine | |
| JPS5928399B2 (ja) | リフアマイシン誘導体を製造するための生物学的方法 | |
| JPH0632610B2 (ja) | リパーゼの製造方法 | |
| JPS63246388A (ja) | 抗生物質ｒｓ−４４ｂ及びその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |