JP3167516B2 - Method for recovering alcohol used for taurine purification - Google Patents
Method for recovering alcohol used for taurine purificationInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は亜硫酸塩を含有するタウ
リン溶液から、アルコールを使用したタウリン精製工程
で生じるアルコール−水溶液から、再利用可能なアルコ
ールを回収する方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for recovering a reusable alcohol from a taurine solution containing a sulfite from an alcohol-water solution produced in a taurine purification step using an alcohol.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、タウリンの製法としては、水産物
等の天然物からの抽出や複数の有機合成法が既に知られ
ている。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for producing taurine, extraction from natural products such as marine products and a plurality of organic synthesis methods have been already known.
【０００３】有機合成による製法としては以下の代表例
を挙げることができる。 イ） ２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウ
ムを反応させて製造する方法。［インダストリアル・ア
ンド・エンジニアリング・ケミストリー（Ｉｎｄ．Ｅｎ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．３９，１９４７、特公昭６３
−４８２５８ｂ号公報）］。 ロ） ２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法［ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，Ｖｏｌ．４，１９４３、特公平４−１０４６７号
公報）］。[0003] The following typical examples can be given as a production method by organic synthesis. B) A method of producing by reacting 2-chloroethylamine hydrochloride with sodium sulfite. [Industrial and Engineering Chemistry (Ind. En)
g. Chem. , Vol. 39, 1947, Tokuboku Sho 63
-48258b)]. B) A method of producing by reacting 2-aminoethanol sulfate with sodium sulfite [Journal of
The Chemical Society (J. Chem. So
c. , Vol. 4,1943, JP-B-4-10467).
【０００４】上記のイ）、ロ）いずれの反応法でも、通
常は生成するタウリンに対して過剰モル量の亜硫酸ナト
リウムを必要とするので、未反応の亜硫酸ナトリウムが
反応液に存在する。[0004] In either of the above reaction methods (a) and (b), an excess molar amount of sodium sulfite is usually required with respect to the generated taurine, so that unreacted sodium sulfite is present in the reaction solution.
【０００５】一例を挙げると、特開昭６０−２３３６０
号公報、特開昭６０−２３３６１号公報、特公昭６３−
４８２５８号公報で開示されている方法（ストレッカー
反応）は、亜硫酸ナトリウム水溶液に２−クロルエチル
アミン塩酸塩水溶液を加え、加熱する方法である。本反
応における反応液には、一般的には、タウリンが１５〜
１８重量部（以下ｗｔ％と略記）、塩化ナトリウムが１
１〜１７ｗｔ％、亜硫酸ナトリウムが３〜７ｗｔ％含有
されている。[0005] One example is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-23360.
Gazette, JP-A-60-23361, JP-B-63-
The method (Strecker reaction) disclosed in Japanese Patent No. 48258 is a method in which an aqueous solution of 2-chloroethylamine hydrochloride is added to an aqueous solution of sodium sulfite and heated. In the reaction solution of this reaction, generally, taurine contains 15 to
18 parts by weight (hereinafter abbreviated as wt%), 1% sodium chloride
It contains 1 to 17% by weight and 3 to 7% by weight of sodium sulfite.
【０００６】タウリンの精製として反応液を冷却してタ
ウリン結晶を析出させて得る方法が既に開示されている
が、さらに高収率で精製する手段としてはアルコールを
添加して晶析を行う技術が知られている。すなわち、タ
ウリンを精製する際に、晶析母液中にアルコールを含有
させて、低温でタウリン結晶を析出させ、その後結晶の
分離を行う方法である。[0006] As a method for purifying taurine, a method has been disclosed in which a reaction solution is cooled to precipitate taurine crystals, and as a means for purifying in a higher yield, a technique of crystallization by adding an alcohol is used. Are known. That is, when purifying taurine, this is a method in which an alcohol is contained in a crystallization mother liquor, taurine crystals are precipitated at a low temperature, and then the crystals are separated.
【０００７】この際、タウリン結晶を分離した後の晶析
母液（以後この溶液を単に濾液と呼ぶ）に使用したほと
んどのアルコール及びその他の不純物が含まれる。よっ
て濾液からのアルコールの回収は、工業的に必須であ
る。At this time, most of the alcohol and other impurities used in the mother liquor after crystallization of the taurine crystals (hereinafter, this solution is simply referred to as filtrate) are contained. Therefore, recovery of alcohol from the filtrate is industrially essential.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】しかし、亜硫酸塩を含
有するタウリン溶液、例えば上記記載の亜硫酸ナトリウ
ム水溶液に２−クロルエチルアミン塩酸塩水溶液を加
え、加熱する製造法で得られる反応液からタウリンをア
ルコールにより晶析して生じた濾液は当然亜硫酸塩を含
んでいる。この濾液から蒸留によるアルコールの回収を
行うと、反応液のｐＨが酸性である場合、亜硫酸塩の酸
性亜硫酸塩としての存在比が増えているため、二酸化硫
黄（亜硫酸ガス）が発生してしまう。このため回収した
アルコールへ二酸化硫黄が混入し亜硫酸を生じ、回収ア
ルコールの酸性化を引き起こす。これは回収アルコール
の品質低下につながると共に回収装置等に使用する材質
が限定されるため、コスト面からみても工業的にこの方
法を使用するのは困難である。However, a taurine solution containing a sulfite, for example, an aqueous solution of 2-chloroethylamine hydrochloride is added to an aqueous solution of sodium sulfite described above, and taurine is converted to an alcohol from a reaction solution obtained by heating. The filtrate produced by the crystallization naturally contains sulfite. When the alcohol is recovered from the filtrate by distillation, when the pH of the reaction solution is acidic, sulfur dioxide (sulfur dioxide gas) is generated because the abundance ratio of sulfite as acidic sulfite increases. For this reason, sulfur dioxide is mixed into the recovered alcohol to generate sulfurous acid, thereby causing acidification of the recovered alcohol. This leads to a decrease in the quality of the recovered alcohol and limits the materials used for the recovery device and the like, so that it is difficult to use this method industrially from the viewpoint of cost.
【０００９】本発明は亜硫酸塩を含有するタウリン溶液
から、アルコールを使用したタウリン精製工程で生じる
アルコール−水溶液から再利用可能なアルコールの回収
を目的とする。An object of the present invention is to recover a reusable alcohol from an aqueous solution of alcohol produced in a taurine purification step using alcohol from a taurine solution containing a sulfite.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明者等はこれらの課
題を解決するために鋭意検討した結果、タウリン精製工
程で生じるアルコール水溶液はアルカリ性溶液下ではほ
とんど酸性亜硫酸塩及び二酸化硫黄として存在しない事
を見いだし、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies conducted by the present inventors to solve these problems, it has been found that the aqueous alcohol solution produced in the taurine purification step hardly exists as an acidic sulfite and sulfur dioxide under an alkaline solution. And completed the present invention.
【００１１】すなわち、本発明は亜硫酸塩を含有するタ
ウリン溶液から、タウリンをアルコールにより晶析する
精製工程で生じた濾液である、アルコール−水溶液のｐ
ＨをｐＨ調整剤により８以上に調整し、蒸留することを
特徴とするアルコールの回収方法である。That is, according to the present invention, taurine is crystallized from a taurine solution containing a sulfite with an alcohol.
The filtrate produced in the purification step, alcohol-water solution p
This is a method for recovering alcohol, wherein H is adjusted to 8 or more with a pH adjuster and distillation is performed.
【００１２】本発明方法における亜硫酸塩を含有するタ
ウリン溶液は、例えば、亜硫酸ナトリウム水溶液に２−
クロルエチルアミン塩酸塩水溶液を加え、加熱するタウ
リン製造法で未反応の亜硫酸ナトリウムが残存するよう
なタウリン反応液である。含有する亜硫酸塩の種類につ
いては酸性溶液下で二酸化硫黄を発生しうれば特に限定
はされない。また含有する濃度についても特に限定され
ない。The sulfite-containing taurine solution in the method of the present invention can be prepared, for example, by adding 2-sulfite to an aqueous solution of sodium sulfite.
A taurine reaction solution in which an unreacted sodium sulfite remains in a taurine production method in which an aqueous chlorethylamine hydrochloride solution is added and heated. The type of sulfite contained is not particularly limited as long as sulfur dioxide is generated in an acidic solution. Also, the concentration is not particularly limited.
【００１３】本発明方法のタウリン精製に使用するアル
コールについては、水と任意に混和するものであれば特
に限定はされないが、メタノールまたはエタノールが特
に好ましい。回収する溶液のアルコール濃度についても
特に限定されないが、好ましくは２０ｗｔ％以上であ
る。The alcohol used for the purification of taurine in the method of the present invention is not particularly limited as long as it is arbitrarily miscible with water, but methanol or ethanol is particularly preferred. The alcohol concentration of the solution to be recovered is not particularly limited, but is preferably 20% by weight or more.
【００１４】本発明方法のタウリン精製工程で生じるア
ルコール−水溶液とは、例えばタウリンを精製する際
に、晶析母液中にアルコールを含有させて、低温でタウ
リン結晶を析出させ、その後タウリン結晶の分離を行い
生じる晶析母液である。結晶の分離には、通常の濾過器
を使用することができる。工業的には遠心分離機やベル
ト濾過器等の一般的な固液分離機器が利用できる。The alcohol-aqueous solution generated in the taurine purification step of the method of the present invention refers to, for example, when purifying taurine, an alcohol is contained in a crystallization mother liquor to precipitate taurine crystals at a low temperature, and then to separate the taurine crystals. Is a crystallization mother liquor generated. An ordinary filter can be used for separating the crystals. Industrially, general solid-liquid separation devices such as a centrifuge and a belt filter can be used.
【００１５】蒸留する際の濾液のｐＨ範囲は、８以上で
好ましくは８〜９である。８未満では二酸化硫黄混入に
よる回収アルコールの酸性化がみられ、９以上であると
他の低沸点のアルカリ成分（例えばアンモニア）が存在
した場合、その混入が品質上無視できなくなる恐れがあ
る。ｐＨ調整時期も回収操作時に調整されていれば良く
特に限定はされないが、好ましくは精製工程後生じたア
ルコール−水溶液の時点で行うのがよい。ｐＨ調整剤も
中和できるものであれば限定はされない。例えば酸性溶
液の場合は水酸化ナトリウムで行うことができる。The pH range of the filtrate at the time of distillation is 8 or more, preferably 8 to 9. If it is less than 8, acidification of the recovered alcohol due to the incorporation of sulfur dioxide is observed, and if it is 9 or more, if other low-boiling-point alkali components (for example, ammonia) are present, the incorporation may not be ignored in terms of quality. The pH adjustment time is not particularly limited as long as it is adjusted during the recovery operation, but it is preferably performed at the time of the alcohol-aqueous solution generated after the purification step. There is no limitation as long as the pH adjuster can also be neutralized. For example, in the case of an acidic solution, it can be carried out with sodium hydroxide.
【００１６】本発明の濾洗液の蒸留操作はアルコールが
効果的に分離されれば、操作圧、操作方式に特に限定は
されない。例えば還流等により精留を行うこともでき
る。The operation of distilling the filtrate of the present invention is not particularly limited to an operation pressure and an operation method as long as the alcohol is effectively separated. For example, rectification can be performed by reflux or the like.
【００１７】[0017]
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げ本発明を更に
詳細に説明する。 実施例１ 特開昭６３−４８２５８号公報で示された方法により合
成されたタウリン反応液にメタノール濃度４０ｗｔ％に
なるようメタノールを添加後、０℃でタウリン結晶を析
出させ、結晶を分離して濾液を得た。この濾液３５０ｇ
を用いて検討を行った。同濾液は、タウリン３．３ｇ、
塩化ナトリウム２８．４ｇ、メタノール１５６．１ｇ、
亜硫酸ナトリウムとして３．３ｇを含有し、またｐＨは
６．１であった。この濾液に水酸化ナトリウム０．８ｇ
添加し、ｐＨを８．０に調整した。濾液からのメタノー
ルの回収は常圧で、回分蒸留を８時間行った。その結果
回収メタノール１５２．４ｇを得た。メタノール純度は
９５．３ｗｔ％で、亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下
であった。又、回収メタノールのｐＨは８．２で、メタ
ノール回収率は９４．１％であった。The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples and Comparative Examples. Example 1 Methanol was added to a taurine reaction solution synthesized by the method disclosed in JP-A-63-48258 so that the methanol concentration became 40 wt%, and then a taurine crystal was precipitated at 0 ° C., and the crystal was separated. A filtrate was obtained. 350 g of this filtrate
The study was conducted using. The filtrate was 3.3 g of taurine,
28.4 g of sodium chloride, 156.1 g of methanol,
It contained 3.3 g of sodium sulfite and had a pH of 6.1. 0.8 g of sodium hydroxide was added to the filtrate.
Was added and the pH was adjusted to 8.0. Recovery of methanol from the filtrate was carried out at normal pressure and batch distillation was carried out for 8 hours. As a result, 152.4 g of recovered methanol was obtained. The methanol purity was 95.3 wt%, and the sulfite ion concentration was 10 ppm or less. The pH of the recovered methanol was 8.2, and the methanol recovery was 94.1%.
【００１８】実施例２ 実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム１．２ｇ添加し、ｐＨを８．
５に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧で、
回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール１５
７．９ｇを得た。メタノール純度は９２．３ｗｔ％で、
亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下であった。又、回収
メタノールのｐＨは８．９で、メタノール回収率は９
４．３％であった。Example 2 A study was conducted using 350 g of the same filtrate as used in Example 1. 1.2 g of sodium hydroxide was added to the filtrate to adjust the pH to 8.
Adjusted to 5. The recovery of methanol from the filtrate is at normal pressure,
Batch distillation was performed for 8 hours. As a result, the recovered methanol 15
7.9 g were obtained. Methanol purity is 92.3 wt%,
The sulfite ion concentration was 10 ppm or less. The pH of the recovered methanol was 8.9, and the methanol recovery was 9
4.3%.
【００１９】実施例３ 実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム１．８ｇ添加し、ｐＨを９．
０に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧で、
回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール１５
８．６ｇを得た。メタノール純度は９１．５ｗｔ％で、
亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下であった。又、回収
メタノールのｐＨは８．５で、メタノール回収率は９
３．８％であった。Example 3 A study was conducted using 350 g of the same filtrate as in Example 1. 1.8 g of sodium hydroxide was added to the filtrate to adjust the pH to 9.
Adjusted to zero. The recovery of methanol from the filtrate is at normal pressure,
Batch distillation was performed for 8 hours. As a result, the recovered methanol 15
8.6 g were obtained. Methanol purity is 91.5wt%,
The sulfite ion concentration was 10 ppm or less. The pH of the recovered methanol was 8.5, and the methanol recovery was 9
3.8%.
【００２０】実施例４ 実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム２．７ｇ添加し、ｐＨを１
０．０に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧
で、回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール
１６２．５ｇを得た。メタノール純度は８９．７ｗｔ％
で、亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下であった。又、
回収メタノールのｐＨは８．４で、メタノール回収率は
９４．２％であった。Example 4 A study was conducted using 350 g of the same filtrate as in Example 1. 2.7 g of sodium hydroxide was added to the filtrate, and the pH was adjusted to 1
Adjusted to 0.0. Recovery of methanol from the filtrate was carried out at normal pressure and batch distillation was carried out for 8 hours. As a result, 162.5 g of recovered methanol was obtained. Methanol purity is 89.7 wt%
The sulfite ion concentration was 10 ppm or less. or,
The pH of the recovered methanol was 8.4, and the methanol recovery was 94.2%.
【００２１】比較例１ 実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。濾
液のｐＨは未調整で６．１であった。濾液からのメタノ
ールの回収は常圧で、回分蒸留を８時間行った。その結
果回収メタノール１６５．９ｇを得た。メタノール純度
は９０．４ｗｔ％で、亜硫酸イオン濃度は１８００ｐｐ
ｍであった。又、回収メタノールのｐＨは２．４で、メ
タノール回収率は９６．１％であった。Comparative Example 1 Investigation was conducted using 350 g of the same filtrate as in Example 1. The pH of the filtrate was unadjusted and was 6.1. Recovery of methanol from the filtrate was carried out at normal pressure and batch distillation was carried out for 8 hours. As a result, 165.9 g of recovered methanol was obtained. Methanol purity is 90.4wt% and sulfite ion concentration is 1800pp
m. The pH of the recovered methanol was 2.4, and the methanol recovery was 96.1%.
【００２２】比較例２ 実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム０．１ｇ添加し、ｐＨを７．
０に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧で、
回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール１５
６．３ｇを得た。メタノール純度は９４．７ｗｔ％で、
亜硫酸イオン濃度は５６０ｐｐｍであった。又、回収メ
タノールのｐＨは２．６で、メタノール回収率は９５．
５％であった。Comparative Example 2 A study was conducted using 350 g of the same filtrate as in Example 1. 0.1 g of sodium hydroxide was added to the filtrate to adjust the pH to 7.
Adjusted to zero. The recovery of methanol from the filtrate is at normal pressure,
Batch distillation was performed for 8 hours. As a result, the recovered methanol 15
6.3 g were obtained. Methanol purity is 94.7 wt%,
The sulfite ion concentration was 560 ppm. The pH of the recovered methanol was 2.6, and the methanol recovery was 95.
5%.
【００２３】比較例３ 実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム０．４ｇ添加し、ｐＨを７．
５に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧で、
回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール１５
４．３ｇを得た。メタノール純度は９４．１ｗｔ％で、
亜硫酸イオン濃度は２３０ｐｐｍであった。又、回収メ
タノールのｐＨは２．８で、メタノール回収率は９３．
９％であった。Comparative Example 3 A study was conducted using 350 g of the same filtrate as in Example 1. 0.4 g of sodium hydroxide was added to the filtrate to adjust the pH to 7.
Adjusted to 5. The recovery of methanol from the filtrate is at normal pressure,
Batch distillation was performed for 8 hours. As a result, the recovered methanol 15
4.3 g were obtained. Methanol purity is 94.1 wt%,
The sulfite ion concentration was 230 ppm. The pH of the recovered methanol was 2.8, and the methanol recovery was 93.
9%.
【００２４】実施例５ 実施例１と同じ濾液４００ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム０．９ｇ添加し、ｐＨを８．
０に調整した。その後常圧で、還流比０．４の条件で、
メタノールの精留を行った。その結果回収メタノール１
７２．５ｇを得た。メタノール純度は９９．５ｗｔ％
で、亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下であった。又、
回収メタノールのｐＨは８．８で、メタノール回収率は
９８．０ｗｔ％であった。亜硫酸イオンの分析は以下の
方法で行った。試料約５ｇを正確にはかり、あらかじめ
三角フラスコにとったＮ／１０ヨウ素溶液１０ｍｌ中に
加える。次に酢酸：水（１：２）を５ｍｌを加え混合
後、５分間暗所で放置する。その後、過剰のヨウ素をデ
ンプン溶液を指示薬としてＮ／１０チオ硫酸ナトリウム
溶液で逆滴定を行い、亜硫酸イオン濃度を算出した。Example 5 An investigation was carried out using 400 g of the same filtrate as in Example 1. 0.9 g of sodium hydroxide was added to the filtrate to adjust the pH to 8.
Adjusted to zero. Then, at normal pressure, under conditions of a reflux ratio of 0.4,
The methanol was rectified. As a result, the recovered methanol 1
72.5 g were obtained. Methanol purity is 99.5 wt%
The sulfite ion concentration was 10 ppm or less. or,
The pH of the recovered methanol was 8.8, and the methanol recovery was 98.0% by weight. Analysis of sulfite ions was performed by the following method. About 5 g of a sample is accurately weighed and added to 10 ml of an N / 10 iodine solution previously placed in an Erlenmeyer flask. Next, 5 ml of acetic acid: water (1: 2) is added, mixed, and left for 5 minutes in a dark place. After that, excess iodine was back titrated with a N / 10 sodium thiosulfate solution using a starch solution as an indicator to calculate a sulfite ion concentration.
【００２５】[0025]
【発明の効果】本発明により、亜硫酸塩を含有したタウ
リン溶液からアルコールを使用したタウリン精製工程に
おいて生じたアルコール−水溶液から、二酸化硫黄の混
入による酸性化を防いだ再利用可能なアルコールの回収
方法が示された。これは品質向上及び回収装置の材質面
から見た低コスト化に連がり、その工業的意義は大き
い。Industrial Applicability According to the present invention, a method for recovering a reusable alcohol which is prevented from being acidified by the incorporation of sulfur dioxide from an aqueous solution of alcohol produced in a taurine purification step using alcohol from a taurine solution containing sulfite. It has been shown. This leads to quality improvement and cost reduction from the viewpoint of the material of the recovery device, and its industrial significance is great.
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−48258（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−23360（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−23361（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−188056（ＪＰ，Ａ) 「化学大辞典１」共立出版（1989年) 第338頁 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 309/00 C07C 303/00 ＣＡ（ＳＴＮ)Continuation of the front page (56) References JP-A-63-48258 (JP, A) JP-A-60-23360 (JP, A) JP-A-60-23361 (JP, A) JP-A-3-188056 (JP) , A) "Chemical Encyclopedia 1" Kyoritsu Shuppan (1989) p. 338 (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C07C 309/00 C07C 303/00 CA (STN)
Claims (4)
タウリンをアルコールにより晶析する精製工程で生じた
濾液である、アルコール−水溶液のｐＨをｐＨ調整剤に
より８以上に調整し、蒸留することを特徴とするアルコ
ールの回収方法。 1. A method according to claim 1, wherein the taurine solution containing a sulfite is
Produced in a purification process in which taurine is crystallized by alcohol
The pH of the filtrate, alcohol-water solution , is used as a pH adjuster.
A method for recovering alcohol, wherein the alcohol is further adjusted to 8 or more and distilled.
またはエタノールである請求項１記載の回収方法。2. The method according to claim 1, wherein the alcohol used for purification is methanol or ethanol.
硫酸ナトリウム水溶液に２−クロルエチルアミン塩酸塩2-chloroethylamine hydrochloride in aqueous sodium sulfate
水溶液を加え加熱する製法で得られるものである請求項Claims obtained by a manufacturing method of adding an aqueous solution and heating.
１又は２記載の回収方法。3. The recovery method according to 1 or 2.
酸イオン濃度が、１０ｐｐｍ以下である請求項１〜３記
載の回収方法。 4. Sulfur of alcohol obtained by recovery
Acid ion concentration, claims 1-3 Symbol is 10ppm or less
Collection method.
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1993
- 1993-11-25 JP JP29493993A patent/JP3167516B2/en not_active Expired - Fee Related
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| 「化学大辞典１」共立出版（１９８９年）第３３８頁 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07145140A (en) | 1995-06-06 |
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