JP3134512B2 - Method for producing curable composition for color filter and color filter - Google Patents
Method for producing curable composition for color filter and color filterInfo
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- JP3134512B2 JP3134512B2 JP19096292A JP19096292A JP3134512B2 JP 3134512 B2 JP3134512 B2 JP 3134512B2 JP 19096292 A JP19096292 A JP 19096292A JP 19096292 A JP19096292 A JP 19096292A JP 3134512 B2 JP3134512 B2 JP 3134512B2
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子および固
体撮像素子などに用いられるカラーフィルタに関するも
のである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a color filter used for a liquid crystal display device and a solid-state image pickup device.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、カラーフィルタは次の手順で製造
される。透明基板上に着色層をパターン加工する。
透明保護膜を着色層の上に形成する。透明導電膜のパ
ターンを形成する。ここで透明保護膜はパターン加工し
た着色層の平坦化、および着色層の保護のために重要で
ある。2. Description of the Related Art Conventionally, a color filter is manufactured by the following procedure. The colored layer is patterned on the transparent substrate.
A transparent protective film is formed on the coloring layer. A pattern of a transparent conductive film is formed. Here, the transparent protective film is important for flattening the patterned colored layer and protecting the colored layer.
【0003】この透明保護膜には、透明性、表面平坦化
性、硬度、耐熱性、耐候性、密着性といった特性が要求
される。透明保護膜としては、特開平3-251819号公報に
示されるアクリル樹脂、特開平2-228630号公報に示され
るエポキシ樹脂、特開昭61-254905 号公報に示されるポ
リイミド樹脂、特開昭63-241076 号公報に示されるシリ
コーン樹脂などが知られている。シリコーン樹脂は透明
性、表面平坦化性、耐熱性、耐候性、硬度に優れている
が、密着性、耐クラック性が問題である。ポリイミド樹
脂は、耐熱性、耐候性、密着性に優れているが、表面平
坦化性、硬度が必ずしも十分ではない。The transparent protective film is required to have properties such as transparency, surface flatness, hardness, heat resistance, weather resistance and adhesion. Examples of the transparent protective film include acrylic resin disclosed in JP-A-3-251819, epoxy resin disclosed in JP-A-2-228630, polyimide resin disclosed in JP-A-61-254905, and JP-A-63-254905. A silicone resin disclosed in Japanese Patent Application No. 241076 is known. Silicone resins are excellent in transparency, surface flatness, heat resistance, weather resistance, and hardness, but have problems in adhesion and crack resistance. Polyimide resins are excellent in heat resistance, weather resistance, and adhesion, but are not necessarily sufficient in surface flatness and hardness.
【0004】特開昭63-291924 号公報にイミド基でシリ
コーン樹脂を変性した樹脂が知られている。このイミド
変性シリコーン樹脂はシリコーン樹脂の特性を保持しな
がら密着性、耐クラック性が向上している。JP-A-63-291924 discloses a resin obtained by modifying a silicone resin with an imide group. The imide-modified silicone resin has improved adhesion and crack resistance while maintaining the properties of the silicone resin.
【0005】しかしながらイミド変性シリコーン樹脂
は、アルコキシシランの加水分解物から構成されるの
で、加水分解によって大量に生成する沸点が100℃以
下の低級アルコールがコーティング組成物中に存在する
ことになる。この低沸点のアルコールはコーティング時
に急激に蒸発するため、塗布されたコーティング組成物
の内部で対流が発生して塗布外観が非常に悪くなる。こ
の塗布むらは、素子のセルギャップむらなどの原因とな
り表示品位の低下を招く。However, since the imide-modified silicone resin is composed of a hydrolyzate of an alkoxysilane, a lower alcohol having a boiling point of 100 ° C. or less, which is generated in a large amount by hydrolysis, is present in the coating composition. Since the low-boiling alcohol evaporates rapidly during coating, convection occurs inside the applied coating composition, and the appearance of the applied coating becomes extremely poor. This uneven coating causes uneven cell gaps of the element and causes deterioration of display quality.
【0006】[0006]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、塗布むらをなくすことにより、表面の外観形状およ
び表面特性の優れた信頼性の高いカラーフィルタを提供
することにある。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a highly reliable color filter having excellent surface appearance and surface characteristics by eliminating coating unevenness.
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】すなわち、かかる本発明
の目的は、以下の構成により達成される。That is, the object of the present invention is achieved by the following constitution.
【0008】(1)透明基板と着色層と透明保護膜とを
備えたカラーフィルタにおいて、該透明保護膜が (a)テトラカルボン酸二無水物と、下記一般式(1) H2N−(CH2)m−SiR1n(OR2)3-n (1) (式(1) においてmは1以上の整数、nは0〜2の整
数、R1 はアルキル基、アリール基、R2 はアルキル
基)で表されるアミノ化合物を反応させて得られた化合
物(A)と、 (b)一般式(2) R3pSi(OR4)4-p (2) (式(2) においてpは1〜3の整数、R3 は有機基、R
4 はアルキル基)で表される化合物を加水分解して得ら
れる加水分解物(B)を常圧または減圧蒸留せしめて、
前記加水分解反応により生成したアルコールR4OHの
少なくとも一部を除去して得られる生成物(B´)とを
含有する硬化性組成物の層で形成されていることを特徴
とするカラーフィルタ。(1) In a color filter comprising a transparent substrate, a colored layer and a transparent protective film, the transparent protective film comprises (a) tetracarboxylic dianhydride and the following general formula (1) H 2 N- ( CH 2) m-SiR 1 n (oR 2) 3-n (1) ( formula (1) in m is an integer of 1 or more, n represents an integer of 0 to 2, R 1 is an alkyl group, an aryl group, R 2 Is alkyl
Compound obtained by reacting an amino compound represented by the group) (and A), (b) the general formula (2) R 3 pSi (OR 4) 4-p (2) ( Equation (2) p in An integer of 1 to 3 , R 3 is an organic group, R
4 is an alkyl group) hydrolyzate (B) obtained by hydrolyzing the compound represented by the normal pressure or reduced pressure distillation,
Color filter characterized in that it is formed by a layer of a curable composition containing the hydrolysis alcohol R 4 at least some product obtained by removing the OH generated by (B').
【0009】(2)透明基板と着色層と透明保護膜とを
備えたカラーフィルタにおいて、該透明保護膜が (a)テトラカルボン酸二無水物と、下記一般式(1) H2N−(CH2)m−SiR1n(OR2)3-n (1) (式(1) においてmは1以上の整数、nは0〜2の整
数、R1 はアルキル基、アリール基、R2 はアルキル
基)で表されるアミノ化合物を反応させて得られた化合
物(A)と、 (b)一般式(2) R3pSi(OR4)4-p (2) (式(2) においてpは1〜3の整数、R3 は有機基、R
4 はアルキル基)で表される化合物を加水分解して得ら
れる加水分解物(B)とを含有する組成物を常圧または
減圧蒸留せしめて、上記加水分解反応により生成したア
ルコールR4OHの少なくとも一部を除去して得られた
硬化性組成物の層で形成されていることを特徴とするカ
ラーフィルタ。(2) In a color filter comprising a transparent substrate, a colored layer and a transparent protective film, the transparent protective film comprises (a) tetracarboxylic dianhydride and the following general formula (1) H 2 N- ( CH 2) m-SiR 1 n (oR 2) 3-n (1) ( formula (1) in m is an integer of 1 or more, n represents an integer of 0 to 2, R 1 is an alkyl group, an aryl group, R 2 Is alkyl
Compound obtained by reacting an amino compound represented by the group) (and A), (b) the general formula (2) R 3 pSi (OR 4) 4-p (2) ( Equation (2) p in An integer of 1 to 3 , R 3 is an organic group, R
4 is caused to atmospheric or vacuum distillation of a composition containing a hydrolyzate obtained by hydrolyzing the compound represented by the alkyl group) (B), the alcohol R 4 OH produced by the hydrolysis reaction A color filter comprising a curable composition layer obtained by removing at least a part thereof.
【0010】(3)硬化性組成物が、シリコーン系界面
活性剤をさらに含有することを特徴とする前記(1)ま
たは(2)記載のカラーフィルタ。(3) The color filter according to (1) or (2), wherein the curable composition further contains a silicone-based surfactant.
【0011】(a)成分の化合物(A)は、テトラカル
ボン酸二無水物と、下記一般式(1) H2N−(CH2)m−SiR1n(OR2)3-n (1) (式(1) においてmは1以上の整数、nは0〜2の整
数、R1 はアルキル基、アリール基、R2 はアルキル
基)で表されるアミノ化合物との反応で得られるアミド
酸である。The compound (A) of the component (a) comprises tetracarboxylic dianhydride and the following general formula (1): H 2 N— (CH 2 ) m —SiR 1 n (OR 2 ) 3-n (1 (In the formula (1), m is an integer of 1 or more, n is an integer of 0 to 2, R 1 is an alkyl group, an aryl group , and R 2 is an alkyl group .
Amides acids obtained by reaction of an amino compound represented by the group).
【0012】テトラカルボン酸二無水物としては、脂肪
族、芳香族のテトラカルボン酸二無水物が挙げられ、下
記には限定されないが例えば、ピロメリット酸二無水
物、3,3',4,4' −ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物、2,2',3,3' −ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物、3,3',4,4' −ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、3,3',4,4' −ジフェニルスルホンテトラカルボン
酸二無水物、4,4'−オキシジフタル酸二無水物、2,3,5
−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,3,
4 −シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4
−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物などが挙げ
られる。これらのテトラカルボン酸二無水物は、二種以
上組み合わせて用いることもできる。Examples of the tetracarboxylic dianhydride include aliphatic and aromatic tetracarboxylic dianhydrides, and are not limited to, for example, pyromellitic dianhydride, 3,3 ′, 4, 4'-benzophenone tetracarboxylic dianhydride, 2,2 ', 3,3'-benzophenone tetracarboxylic dianhydride, 3,3', 4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3 ', 4,4'-diphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride, 4,4'-oxydiphthalic dianhydride, 2,3,5
-Tricarboxycyclopentylacetic acid dianhydride, 1,2,3,
4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4
-Cyclopentanetetracarboxylic dianhydride and the like. These tetracarboxylic dianhydrides can be used in combination of two or more.
【0013】一般式(1) で示されるアミノ化合物として
は、例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプ
ロピルトリプロポキシシラン、3−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、3−アミノプロピルメチルジプロポキシシ
ラン、3−アミノプロピルエチルジメトキシシラン、3
−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、3−アミノ
プロピルエチルジプロポキシシラン、3−アミノプロピ
ルジメチルメトキシシラン、3−アミノプロピルジメチ
ルエトキシシラン、3−アミノプロピルジメチルプロポ
キシシランなどが挙げられる。これらのアミノ化合物
は、二種以上組み合わせて用いることもできる。The amino compound represented by the general formula (1) includes, for example, 3-aminopropyltrimethoxysilane,
3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltripropoxysilane, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, 3-aminopropylmethyldipropoxysilane, 3-aminopropylethyldimethoxysilane, 3
-Aminopropylethyldiethoxysilane, 3-aminopropylethyldipropoxysilane, 3-aminopropyldimethylmethoxysilane, 3-aminopropyldimethylethoxysilane, 3-aminopropyldimethylpropoxysilane and the like. These amino compounds can be used in combination of two or more.
【0014】テトラカルボン酸二無水物とアミノ化合物
の反応は、各種の有機溶媒中で行われる。有機溶媒とし
ては、沸点が100℃以上の極性溶媒が好ましく、例え
ば、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリド
ン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、酢酸エチレングリコールモノメチルエー
テル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢
酸エチレングリコールモノブチルエーテル、シクロヘキ
サノンなどが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上組
み合わせて用いることもできる。溶媒は固形分濃度が5
重量%以上80重量%以下になるように添加することが
好ましい。反応温度としては、0℃以上60℃以下が好
ましいが、発熱反応であるので0℃以上30℃以下がよ
り好ましい。テトラカルボン酸二無水物とアミノ化合物
の重量比率は1:1〜1:3の間で選択できるが、未反
応原料を残さないために1:2付近が好ましい。The reaction between the tetracarboxylic dianhydride and the amino compound is carried out in various organic solvents. As the organic solvent, a polar solvent having a boiling point of 100 ° C. or higher is preferable. For example, dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether And ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, cyclohexanone, and the like. These solvents can be used in combination of two or more kinds. The solvent has a solid concentration of 5
It is preferable to add it so that the amount is not less than 80% by weight and not more than 80% by weight. The reaction temperature is preferably from 0 ° C. to 60 ° C., but more preferably from 0 ° C. to 30 ° C. because of an exothermic reaction. The weight ratio of the tetracarboxylic dianhydride to the amino compound can be selected from 1: 1 to 1: 3, but is preferably around 1: 2 in order not to leave unreacted raw materials.
【0015】加水分解物(B)は一般式(2) R3pSi(OR4)4-p (2) (式2においてpは1〜3の整数、R3 は有機基、R4
はアルキル基)で表されるアルコキシシラン化合物を加
水分解して得られるものであるが、この加水分解反応は
平衡反応であるため、加水分解物の他に部分加水分解物
および部分縮合物を含む混合物となっている。一般式
(2) 中のR3 の有機基としては、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、i−プロピル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基、γ−アミノプロピル基、3,4−エ
ポキシシクロヘキシルエチル基、γ−グリシドキシプロ
ピル基、γ−メタクリロキシプロピル基、γ−メルカプ
トプロピル基、フェニル基などが例として挙げられる。
これらの中でも、メチル基、フェニル基、γ−グリシド
キシプロピル基、γ−メタクリロキシプロピル基、ビニ
ル基、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル基が特に
好ましい。R4の例としては、メチル基、エチル基、n
−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、sec
−ブチル基、t−ブチル基などが例として挙げられる。The hydrolyzate (B) is represented by the general formula (2) R 3 pSi (OR 4 ) 4-p (2) (in the formula 2, p is an integer of 1 to 3 , R 3 is an organic group, R 4
Is an alkyl group) , which is obtained by hydrolyzing an alkoxysilane compound represented by the formula (1 ) . Since this hydrolysis reaction is an equilibrium reaction, it includes a partial hydrolyzate and a partial condensate in addition to the hydrolyzate. It is a mixture. General formula
As the organic group for R 3 in (2), a methyl group, an ethyl group,
n-propyl group, alkyl group such as i-propyl group, vinyl group, allyl group, γ-aminopropyl group, 3,4-epoxycyclohexylethyl group, γ-glycidoxypropyl group, γ-methacryloxypropyl group, Examples thereof include a γ-mercaptopropyl group and a phenyl group.
Among these, a methyl group, a phenyl group, a γ-glycidoxypropyl group, a γ-methacryloxypropyl group, a vinyl group, and a 3,4-epoxycyclohexylethyl group are particularly preferable. Examples of R 4 include a methyl group, an ethyl group, n
-Propyl group, i-propyl group, n-butyl group, sec
- butyl group, etc. t- butyl group as an example.
【0016】一般式(2) で表されるアルコキシシラン化
合物としては、具体的には、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシ
シラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキ
シシラン、エチルトリプロポキシシラン、フェニルトリ
メトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニ
ルトリプロポキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジプロポキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルメチルジメ
トキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニル
メチルジプロポキシシラン、3−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエ
トキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリプロポキ
シシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシ
シラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン、3−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシ
ラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、
3−メタクリロキシプロピルトリプロポキシシラン、3
−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3
−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3
−メタクリロキシプロピルメチルジプロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メル
カプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプ
ロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピ
ルメチルジエトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘ
キシルエチルトリメトキシシラン、3,4−エポキシシ
クロヘキシルエチルトリエトキシシラン、3,4−エポ
キシシクロヘキシルエチルメチルジメトキシシラン、
3,4−エポキシシクロヘキシルエチルメチルジエトキ
シシランなどが挙げられる。これらのアルコキシシラン
化合物は、二種以上組み合わせて用いることもできる。As the alkoxysilane compound represented by the general formula (2), specifically, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltripropoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, ethyltriethoxysilane Propoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, phenyltripropoxysilane, dimethyldimethoxysilane,
Dimethyldiethoxysilane, dimethyldipropoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltripropoxysilane, vinylmethyldimethoxysilane, vinylmethyldiethoxysilane, vinylmethyldipropoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxy Silane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltripropoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyl Dipropoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane,
3-methacryloxypropyltripropoxysilane, 3
-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3
-Methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3
-Methacryloxypropylmethyldipropoxysilane,
3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldiethoxysilane, 3,4-epoxycyclohexylethyltrimethoxysilane, 3,4-epoxycyclohexyl Ethyltriethoxysilane, 3,4-epoxycyclohexylethylmethyldimethoxysilane,
3,4-epoxycyclohexylethylmethyldiethoxysilane and the like can be mentioned. These alkoxysilane compounds can be used in combination of two or more.
【0017】加水分解には反応を促進するために20℃
以上100℃以下の加熱をすることもできるが、触媒を
添加することも好ましい。触媒としては、酸触媒が好ま
しく、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、パラトルエンスルホ
ン酸などが挙げられる。The hydrolysis is carried out at 20 ° C. to accelerate the reaction.
Although heating at a temperature of at least 100 ° C. can be performed, it is also preferable to add a catalyst. As the catalyst, an acid catalyst is preferable, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, and p-toluenesulfonic acid.
【0018】加水分解は無溶媒で行うこともできるが、
有機溶媒中で行うこともできる。有機溶媒としては、沸
点が100℃以上の極性溶媒が好ましく、例えば、ジメ
チルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢
酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、シクロヘキサノンな
どが挙げられる。The hydrolysis can be carried out without solvent,
It can also be performed in an organic solvent. As the organic solvent, a polar solvent having a boiling point of 100 ° C. or higher is preferable. For example, dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether And ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, cyclohexanone, and the like.
【0019】加水分解反応によって得られた加水分解物
と部分縮合物の混合物から、加水分解反応により生成し
たアルコールR4 OH、特に低級アルコールを除くた
め、常圧または減圧蒸留を行うことが本発明においては
重要である。粘度の安定性の面から減圧蒸留が特に好ま
しい。常圧蒸留は、60℃以上130℃以下の温度で行
うことが好ましく、減圧蒸留は圧力10Torr以上2
00Torr以下の圧力で10℃以上100℃以下の温
度で行うことが好ましい。蒸留の時間としては、特に限
定はされず、アルコールの留去量によって適宜選択する
ことができる。In order to remove alcohol R 4 OH produced by the hydrolysis reaction, particularly lower alcohols, from the mixture of the hydrolyzate and the partial condensate obtained by the hydrolysis reaction, it is preferred to carry out distillation under normal pressure or reduced pressure. Is important in From the viewpoint of viscosity stability, vacuum distillation is particularly preferred. The normal pressure distillation is preferably performed at a temperature of 60 ° C. or more and 130 ° C. or less, and the reduced pressure distillation is performed at a pressure of 10 Torr or more and 2
It is preferable to perform the treatment at a pressure of 100 Torr or less at a pressure of 00 Torr or less. The time for distillation is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the amount of alcohol distilled off.
【0020】蒸留は、加水分解物(B)の製造後、化合
物(A)との混合前に行うことが好ましいが、化合物
(A)、加水分解物(B)を混合してから、あるいは化
合物(A)、加水分解物(B)と後述の界面活性剤を混
合してから行うこともできる。コーティング時に低沸点
のアルコールの急激な蒸発による塗布ムラが発生する
と、カラーフィルタの表示品位低下の原因となるため、
アルコールの留去量は加水分解で生成したアルコール量
の50%以上であることが好ましく、70%以上がより
好ましい。The distillation is preferably carried out after the production of the hydrolyzate (B) and before the mixing with the compound (A), but after mixing the compound (A) and the hydrolyzate (B), It can also be carried out after mixing (A), the hydrolyzate (B) and the surfactant described below. If coating unevenness occurs due to rapid evaporation of low-boiling alcohol at the time of coating, it will cause the display quality of the color filter to deteriorate,
The amount of alcohol distilled off is preferably 50% or more, more preferably 70% or more, of the amount of alcohol produced by hydrolysis.
【0021】塗布外観の向上のためにはアルコール、特
に低級アルコールの留去が効果的であるが、さらにシリ
コーン系界面活性剤を添加することが、より効果的であ
り、両者の組み合わせによってさらに塗布性が向上す
る。添加量は組成物全体の0.01重量%以上5重量%
以下が好ましい。界面活性剤は、(a)成分と(b)成
分の調整時、または調整後に添加してもよいが、均一に
混合するためにあらかじめ調整の際に添加する溶媒に分
散しておくことが好ましい。シリコーン系界面活性剤と
しては、“フローレン”WS(共栄社油脂製)、“ディ
スパロン”#1610、#1721、#1761(楠本
化成製)、“アディトール”XL121,122(ヘキ
スト社製)、Byk−300(ビックケミー社製)など
が挙げられる。To improve the appearance of the coating, it is effective to distill off alcohols, especially lower alcohols. However, it is more effective to add a silicone-based surfactant. The performance is improved. The addition amount is 0.01% by weight or more and 5% by weight of the whole composition.
The following is preferred. The surfactant may be added at the time of adjusting the components (a) and (b) or after the adjustment. However, it is preferable that the surfactant is previously dispersed in a solvent to be added at the time of adjustment in order to uniformly mix the components. . Examples of the silicone-based surfactant include "Floren" WS (manufactured by Kyoeisha Yushi), "DISPARON"# 1610, # 1721, and # 1761 (manufactured by Kusumoto Kasei), "Aditol" XL121, 122 (manufactured by Hoechst), and Byk-300. (Manufactured by Big Chemie).
【0022】(a)成分と(b)成分の比率は、(b)
成分をあらかじめ蒸留しておく場合には化合物(A)と
蒸留生成物(B´)の重量比率を1:0.3〜1:10
の範囲で選択することができ、蒸留する前に混合する場
合には化合物(A)と加水分解物(B)の重量比率を
1:0.4〜1:13の範囲で選択できる。(a)成分
が多すぎると着色、硬度低下、粘度安定性低下が問題に
なる。(b)成分が多すぎると密着性の低下、クラック
が問題になる。The ratio of component (a) to component (b) is (b)
When the components are distilled in advance, the weight ratio of the compound (A) to the distillation product (B ') is 1: 0.3 to 1:10.
In the case of mixing before distillation, the weight ratio of the compound (A) and the hydrolyzate (B) can be selected in the range of 1: 0.4 to 1:13. If the amount of the component (a) is too large, coloring, a decrease in hardness, and a decrease in viscosity stability become problems. If the amount of the component (b) is too large, the adhesion and the cracks become problems.
【0023】化合物(A)と蒸留生成物(B´)を混合
して、あるいは化合物(A)と加水分解物(B)の混合
後に常圧または減圧蒸留を行って、あるいはこれらにさ
らに界面活性剤を添加して硬化性組成物を調製するが、
その際に溶媒を加えて濃度を調整することができる。溶
媒としては、沸点が100℃以上の極性溶媒が好まし
く、例えば、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−
ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノメ
チルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエー
テル、酢酸エチレングリコールモノブチルエーテル、シ
クロヘキサノンなどが挙げられる。これらの溶媒は、二
種以上組み合わせて用いることもできる。The compound (A) and the distillation product (B ') are mixed, or the compound (A) and the hydrolyzate (B) are mixed and then subjected to normal pressure or reduced pressure distillation, or further to a surfactant. A curable composition is prepared by adding an agent,
At that time, the concentration can be adjusted by adding a solvent. As the solvent, a polar solvent having a boiling point of 100 ° C. or higher is preferable. For example, dimethylformamide, N-methyl-2-
Pyrrolidone, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene acetate Glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, cyclohexanone and the like can be mentioned. These solvents can be used in combination of two or more kinds.
【0024】本発明の硬化性組成物の固形分濃度は2%
以上50%以下が好ましく、10%以上30%以下がよ
り好ましい。濃度が2%以下では所定の膜厚にコーティ
ングするのが困難である。また50%以上では組成物の
粘度安定性が低下しやすい。30%以下の濃度にするこ
とによりさらに塗布性が向上する。The curable composition of the present invention has a solid content of 2%.
It is preferably from 50% to 50%, more preferably from 10% to 30%. If the concentration is less than 2%, it is difficult to coat to a predetermined film thickness. If it is 50% or more, the viscosity stability of the composition tends to decrease. By setting the concentration to 30% or less, coatability is further improved.
【0025】本発明の硬化性組成物は、透明な基板上に
パターン加工された着色層の表面にコーティングされ
る。コーティングの方法は特に限定されないが、ロール
コート、スピンコート、ディップコート、スプレーコー
ト、スリットダイ等の方法が挙げられ、オフセット印
刷、スクリーン印刷などの印刷手法でパターンを形成す
ることも可能である。The curable composition of the present invention is coated on the surface of a colored layer patterned on a transparent substrate. The method of coating is not particularly limited, and examples thereof include a method such as roll coating, spin coating, dip coating, spray coating, and slit die, and it is also possible to form a pattern by a printing method such as offset printing or screen printing.
【0026】[0026]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will now be described specifically with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
【0027】実施例1 <(a)成分(化合物(A))の製造>丸底フラスコに
N−メチル−2−ピロリドン131gを入れ、N2 通気
下、撹拌しながらベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物60gを加えた。氷浴で内温を6℃に下げた後、3
−アミノプロピルメチルジエトキシシラン71gを滴下
した。滴下終了後、室温で3時間撹拌して褐色の溶液を
得た。Example 1 <Production of Component (a) (Compound (A))> A round-bottomed flask was charged with 131 g of N-methyl-2-pyrrolidone and stirred under a stream of N 2 with stirring for benzophenonetetracarboxylic dianhydride. 60 g were added. After lowering the internal temperature to 6 ° C with an ice bath, 3
-71 g of aminopropylmethyldiethoxysilane were added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours to obtain a brown solution.
【0028】<(b)成分(蒸留生成物(B´))の製
造>丸底フラスコにメチルトリメトキシシラン290g
を入れ、撹拌、氷冷し内温を6℃にした。0.1 %酢酸水
溶液115gを内温30℃以下で滴下した。滴下終了
後、氷浴を外して3時間攪拌した後、攪拌を停止して一
夜放置した。得られた加水分解物100gをエバポレー
タで70Torrの減圧下で濃縮し、残量が58gにな
ったところで濃縮を止め、全量が80gになるようにエ
チレングリコールモノブチルエーテルを添加した。この
ときメチルアルコールは理論生成量の83%が除去され
た。<Production of Component (b) (Distillation Product (B '))> 290 g of methyltrimethoxysilane was placed in a round bottom flask.
, And the mixture was stirred and cooled with ice to an internal temperature of 6 ° C. 115 g of 0.1% acetic acid aqueous solution was added dropwise at an internal temperature of 30 ° C. or lower. After dropping, the ice bath was removed and the mixture was stirred for 3 hours. Then, the stirring was stopped and the mixture was left overnight. The obtained hydrolyzate (100 g) was concentrated using an evaporator under reduced pressure of 70 Torr. When the remaining amount reached 58 g, the concentration was stopped, and ethylene glycol monobutyl ether was added so that the total amount became 80 g. At this time, 83% of the theoretical amount of methyl alcohol was removed.
【0029】<調合>フラスコにエチレングリコールモ
ノブチルエーテル50gと“ディスパロン”#1610
(楠本化成製)0.28gを仕込み、N2 通気しながら
1時間攪拌した。次に(a)成分15g,(b)成分3
0gを加えて1時間撹拌して組成物1を得た。組成物1
の濃度は20%であり、粘度は12センチポイズであっ
た。<Formulation> 50 g of ethylene glycol monobutyl ether and "Dispalon"# 1610 were placed in a flask.
0.28 g (manufactured by Kusumoto Kasei) was charged and stirred for 1 hour while passing N 2 gas. Next, component (a) 15g, component (b) 3
0 g was added and the mixture was stirred for 1 hour to obtain Composition 1. Composition 1
Was 20% and the viscosity was 12 centipoise.
【0030】実施例2 実施例1において、(a)成分の製造に用いた3−アミ
ノプロピルメチルジエトキシシラン71gにかわりに3
−アミノプロピルトリエトキシシラン82gを用いたこ
と以外は全く同様にして、組成物2を得た。このときメ
チルアルコールは理論生成量の83%が除去された。Example 2 In Example 1, 3 g of 3-aminopropylmethyldiethoxysilane was used instead of 71 g of 3-aminopropylmethyldiethoxysilane used in the production of the component (a).
Composition 2 was obtained in exactly the same manner except that 82 g of -aminopropyltriethoxysilane was used. At this time, 83% of the theoretical amount of methyl alcohol was removed.
【0031】実施例3 <(b)成分(蒸留生成物(B´))の製造>丸底フラ
スコにメチルトリメトキシシラン50gとフェニルトリ
メトキシシラン75gを入れ、撹拌、氷冷し内温を6℃
にした。0.1 %リン酸水溶液40gを内温30℃以下で
滴下後、氷浴を外して3時間撹拌し、撹拌を停止して一
夜放置した。得られた加水分解物100gをエバポレー
タで70Torrの減圧下で濃縮し、残量が68gにな
ったところで濃縮を止め、全量が100gになるように
エチレングリコールモノブチルエーテルを添加した。こ
のときメチルアルコールは理論生成量の74%が除去さ
れた。Example 3 <Production of Component (b) (Distillation Product (B ′))> A round-bottomed flask was charged with 50 g of methyltrimethoxysilane and 75 g of phenyltrimethoxysilane, stirred, cooled with ice, and cooled to an internal temperature of 6 g. ° C
I made it. After dropwise adding 40 g of a 0.1% phosphoric acid aqueous solution at an internal temperature of 30 ° C. or lower, the ice bath was removed, the mixture was stirred for 3 hours, the stirring was stopped, and the mixture was left overnight. The obtained hydrolyzate (100 g) was concentrated using an evaporator under reduced pressure of 70 Torr. When the remaining amount reached 68 g, the concentration was stopped, and ethylene glycol monobutyl ether was added so that the total amount became 100 g. At this time, 74% of the theoretical amount of methyl alcohol was removed.
【0032】<調合>フラスコにエチレングリコールモ
ノブチルエーテル50gと“ディスパロン”#1610
(楠本化成製)0.28gを仕込み、N2 通気しながら
1時間攪拌した。次に実施例1の(a)成分15g,上
記の(b)成分30gを加えて1時間撹拌して組成物3
を得た。組成物3の濃度は20%であり、粘度は10セ
ンチポイズであった。<Formulation> 50 g of ethylene glycol monobutyl ether and "DISPARON"# 1610 were placed in a flask.
0.28 g (manufactured by Kusumoto Kasei) was charged and stirred for 1 hour while passing N 2 gas. Next, 15 g of the component (a) of Example 1 and 30 g of the component (b) were added, and the mixture was stirred for 1 hour.
I got Composition 3 had a concentration of 20% and a viscosity of 10 centipoise.
【0033】実施例4 <(b)成分(蒸留生成物(B´))の製造>丸底フラ
スコにメチルトリメトキシシラン115gとジメチルジ
メトキシシラン34gを入れ、撹拌、氷冷し内温を6℃
にした。0.1 %酢酸水溶液56gを内温30℃以下で滴
下した。滴下終了後、氷浴を外して3時間攪拌した後、
攪拌を停止して一夜放置した。得られた加水分解物10
0gをエバポレータで濃縮し、残量が60gになったと
ころで濃縮を止め、全量が85gになるようにエチレン
グリコールモノブチルエーテルを添加した。このときメ
チルアルコールは理論生成量の83%が除去された。Example 4 <Production of Component (b) (Distillation Product (B '))> A round-bottomed flask was charged with 115 g of methyltrimethoxysilane and 34 g of dimethyldimethoxysilane, stirred, cooled with ice, and cooled to 6 ° C.
I made it. 56 g of a 0.1% acetic acid aqueous solution was added dropwise at an internal temperature of 30 ° C. or lower. After dropping, remove the ice bath and stir for 3 hours.
The stirring was stopped and the mixture was left overnight. The obtained hydrolyzate 10
0 g was concentrated by an evaporator. When the remaining amount reached 60 g, the concentration was stopped, and ethylene glycol monobutyl ether was added so that the total amount became 85 g. At this time, 83% of the theoretical amount of methyl alcohol was removed.
【0034】<調合>フラスコにエチレングリコールモ
ノブチルエーテル50gと“ディスパロン”#1610
(楠本化成製)0.28gを仕込み、N2 通気しながら
1時間攪拌した。次に実施例1の(a)成分15g,上
記の(b)成分30gを加えて1時間撹拌して組成物4
を得た。<Formulation> 50 g of ethylene glycol monobutyl ether and “Dispalon” # 1610 were placed in a flask.
0.28 g (manufactured by Kusumoto Kasei) was charged and stirred for 1 hour while passing N 2 gas. Next, 15 g of the component (a) of Example 1 and 30 g of the component (b) described above were added, and the mixture was stirred for 1 hour.
I got
【0035】実施例5 <(b)成分(加水分解物(B))の製造>丸底フラス
コにメチルトリメトキシシラン290gを入れ、攪拌、
氷冷し内温を6℃にした。0.1 %酢酸水溶液115gを
内温30℃以下で滴下した。滴下終了後、氷浴を外して
3時間攪拌した後、攪拌を停止して一夜放置した。副生
メタノールを留去することなくコーティング組成物の調
合に使用した。Example 5 <Production of Component (b) (Hydrolysate (B))> A round-bottomed flask was charged with 290 g of methyltrimethoxysilane and stirred.
The mixture was cooled on ice and the internal temperature was adjusted to 6 ° C. 115 g of 0.1% acetic acid aqueous solution was added dropwise at an internal temperature of 30 ° C. or lower. After dropping, the ice bath was removed and the mixture was stirred for 3 hours. Then, the stirring was stopped and the mixture was left overnight. It was used for preparing a coating composition without distilling off by-product methanol.
【0036】<調合>フラスコにエチレングリコールモ
ノブチルエーテル60gと“ディスパロン”#1610
(楠本化成製)0.28gを仕込み、N2 通気しながら
1時間攪拌した。つぎに実施例1の(a)成分15g、
上記の(b)成分46.9gを加えて1時間攪拌した。
得られた組成物をエバポレーターで70Torrの減圧
下で濃縮し、残量が102gになったところで濃縮を止
めて組成物5を得た。このときメチルアルコールは理論
生成量の83%が除去された。<Preparation> In a flask, 60 g of ethylene glycol monobutyl ether and "Dispalon"# 1610 were added.
0.28 g (manufactured by Kusumoto Kasei) was charged and stirred for 1 hour while passing N 2 gas. Next, 15 g of the component (a) of Example 1,
46.9 g of the component (b) was added, and the mixture was stirred for 1 hour.
The obtained composition was concentrated using an evaporator under reduced pressure of 70 Torr. When the remaining amount reached 102 g, concentration was stopped to obtain Composition 5. At this time, 83% of the theoretical amount of methyl alcohol was removed.
【0037】実施例6 実施例1において“ディスパロン”#1610を加えな
いこと以外は全く同様にして、組成物6を得た。Example 6 Composition 6 was obtained in exactly the same manner as in Example 1 except that "Dispalon"# 1610 was not added.
【0038】比較例1 <(b)成分(加水分解物(B))の製造>フラスコに
メチルトリメトキシシラン290gを入れ、撹拌、氷冷
し内温を6℃にした。0.1 %酢酸水溶液115gを内温
30℃以下で滴下した。滴下終了後、氷浴を外して3時
間攪拌した後、攪拌を停止して一夜放置した。副生メタ
ノールを留去することなくコーティング組成物の調合に
使用した。Comparative Example 1 <Production of Component (b) (Hydrolysate (B))> A flask was charged with 290 g of methyltrimethoxysilane, stirred, cooled with ice, and the internal temperature was adjusted to 6 ° C. 115 g of 0.1% acetic acid aqueous solution was added dropwise at an internal temperature of 30 ° C. or lower. After dropping, the ice bath was removed and the mixture was stirred for 3 hours. Then, the stirring was stopped and the mixture was left overnight. It was used for preparing a coating composition without distilling off by-product methanol.
【0039】<調合>フラスコににエチレングリコール
モノブチルエーテル50gと“ディスパロン”#161
0(楠本化成製)0.28gを仕込み、N2 通気しなが
ら1時間攪拌した。次に実施例1の(a)成分15g,
上記の(b)成分37.5gを加えて1時間撹拌して組
成物7を得た。<Formulation> 50 g of ethylene glycol monobutyl ether and “Dispalon” # 161 were placed in a flask.
0 (manufactured by Kusumoto Chemicals) was charged and stirred for 1 hour while passing N 2 gas through. Next, 15 g of the component (a) in Example 1,
37.5 g of the above-mentioned component (b) was added, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain composition 7.
【0040】比較例2 実施例1において“ディスパロン”#1610をフッ素
系の界面活性剤“フロラード”FC−431(住友スリ
ーエム製)に変更した以外は全く同様にして、組成物8
を得た。Comparative Example 2 Composition 8 was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that "Dispalon"# 1610 was changed to a fluorine-based surfactant "Fluorard" FC-431 (manufactured by Sumitomo 3M).
I got
【0041】<塗布性の評価>得られた組成物1〜8を
10cm角のガラス基板および着色層を形成したガラス
基板上に800rpmで30秒間スピンコートした後、
300℃で30分間硬化させた。得られた塗布膜を蛍光
灯の反射光で外観検査を行った。表1に示すように組成
物1〜6(実施例1〜6)は非常に良好であった。組成
物7(比較例1)は、中心部から放射状にのびる塗布ム
ラが検出された。組成物8(比較例2)はガラス面上に
はじきが見られた。<Evaluation of Coating Property> The obtained compositions 1 to 8 were spin-coated at 800 rpm for 30 seconds on a glass substrate having a square of 10 cm and a glass substrate on which a colored layer was formed.
Cured at 300 ° C. for 30 minutes. The appearance of the obtained coating film was examined using reflected light from a fluorescent lamp. As shown in Table 1, Compositions 1 to 6 (Examples 1 to 6) were very good. In the composition 7 (Comparative Example 1), application unevenness extending radially from the center was detected. Composition 8 (Comparative Example 2) showed repelling on the glass surface.
【0042】[0042]
【表1】 [Table 1]
【0043】[0043]
【発明の効果】本発明のコーティング組成物を透明保護
膜としたカラーフィルタは、表面の外観形状および表面
平坦性が優れているため、液晶表示セルに加工した際に
外観欠点が検出されず、高品位なものとなる。The color filter using the coating composition of the present invention as a transparent protective film has excellent surface appearance and surface flatness, so that when processed into a liquid crystal display cell, no external defects are detected. It will be of high quality.
Claims (5)
カラーフィルタにおいて、該透明保護膜が (a)テトラカルボン酸二無水物と、下記一般式(1) H2N−(CH2)m −SiR1n(OR2)3-n (1) (式(1) においてmは1以上の整数、nは0〜2の整
数、R1 はアルキル基、アリール基、R2 はアルキル
基)で表されるアミノ化合物を反応させて得られた化合
物(A)と、 (b)一般式(2) R3pSi(OR4)4-p (2) (式(2) においてpは1〜3の整数、R3 は有機基、R
4 はアルキル基)で表される化合物を加水分解して得ら
れる加水分解物(B)を常圧または減圧蒸留せしめて、
前記加水分解反応により生成したアルコールR4OHの
少なくとも一部を除去して得られる生成物(B´)とを
含有する硬化性組成物の層で形成されていることを特徴
とするカラーフィルタ。1. A color filter comprising a transparent substrate, a colored layer and a transparent protective film, wherein the transparent protective film comprises (a) tetracarboxylic dianhydride and H 2 N— (CH) 2) m -SiR 1 n (oR 2) 3-n (1) ( formula (1) in m is an integer of 1 or more, n represents an integer of 0 to 2, R 1 is an alkyl group, an aryl group, R 2 is Alkyl
Compound obtained by reacting an amino compound represented by the group) (and A), (b) the general formula (2) R 3 pSi (OR 4) 4-p (2) ( Equation (2) p in An integer of 1 to 3 , R 3 is an organic group, R
4 is an alkyl group) hydrolyzate (B) obtained by hydrolyzing the compound represented by the normal pressure or reduced pressure distillation,
A color filter comprising a layer of a curable composition containing a product (B ′) obtained by removing at least a part of the alcohol R 4 OH generated by the hydrolysis reaction.
カラーフィルタにおいて、該透明保護膜が (a)テトラカルボン酸二無水物と、下記一般式(1) H2N−(CH2)m−SiR1n(OR2)3-n (1) (式(1) においてmは1以上の整数、nは0〜2の整
数、R1 はアルキル基、アリール基、R2 はアルキル
基)で表されるアミノ化合物を反応させて得られた化合
物(A)と、 (b)一般式(2) R3pSi(OR4)4-p (2) (式(2) においてpは1〜3の整数、R3 は有機基、R
4 はアルキル基)で表される化合物を加水分解して得ら
れる加水分解物(B)とを含有する組成物を常圧または
減圧蒸留せしめて、上記加水分解反応により生成したア
ルコールR4OHの少なくとも一部を除去して得られた
硬化性組成物の層で形成されていることを特徴とするカ
ラーフィルタ。2. A color filter comprising a transparent substrate, a colored layer and a transparent protective film, wherein the transparent protective film comprises (a) tetracarboxylic dianhydride and H 2 N- (CH 2 ) 2) m-SiR 1 n ( oR 2) 3-n (1) ( formula (1) in m is an integer of 1 or more, n represents an integer of 0 to 2, R 1 is an alkyl group, an aryl group, R 2 is Alkyl
Compound obtained by reacting an amino compound represented by the group) (and A), (b) the general formula (2) R 3 pSi (OR 4) 4-p (2) ( Equation (2) p in An integer of 1 to 3 , R 3 is an organic group, R
4 is an alkyl group) , a composition containing a hydrolyzate (B) obtained by hydrolyzing a compound represented by the formula (1) is distilled under normal pressure or reduced pressure, and the alcohol R 4 OH A color filter comprising a curable composition layer obtained by removing at least a part thereof.
をさらに含有することを特徴とする請求項1または請求
項2記載のカラーフィルタ。3. The color filter according to claim 1, wherein the curable composition further contains a silicone surfactant.
一般式(1)General formula (1) H H 2Two N−(CHN- (CH 2Two )m−SiR) M-SiR 11 n(ORn (OR 2Two )3-n (1)) 3-n (1) (式(1) においてmは1以上の整数、nは0〜2の整(In the formula (1), m is an integer of 1 or more, and n is an integer of 0 to 2.
数、RNumber, R 1 1 はアルキル基、アリール基、RIs an alkyl group, an aryl group, R 2 Two はアルキルIs alkyl
基)で表されるアミノ化合物を反応させて得られた化合The compound obtained by reacting the amino compound represented by
物(A)と、Object (A), (b)一般式(2)(B) General formula (2) R R 3Three pSi(ORpSi (OR 4Four )4-p (2)) 4-p (2) (式(2) においてpは1〜3の整数、R(In the formula (2), p is an integer of 1 to 3, R 3 Three は有機基、RIs an organic group, R
4 Four はアルキル基)で表される化合物を加水分解して得らIs an alkyl group).
れる加水分解物(B)を常圧または減圧蒸留せしめて、The hydrolyzate (B) is distilled under normal pressure or reduced pressure,
前記加水分解反応により生成したアルコールRAlcohol R generated by the hydrolysis reaction 4Four OHのOH
少なくとも一部を除去して得られる生成物(B´)とをThe product (B ') obtained by removing at least a part thereof
混合することを特徴とするカラーフィルタ用硬化性組成Curable composition for color filter characterized by mixing
物の製造方法。Method of manufacturing a product.
一般式(1)HGeneral formula (1) H 2Two N−(CHN- (CH 2Two )m−SiR) M-SiR 11 n(ORn (OR 2Two )3-n ) 3-n
(1)(式(1) においてmは1以上の整 (1) (In the equation (1), m is an integer of 1 or more.
数、nは0〜2の整数、RA number, n is an integer of 0 to 2, R 1 1 はアルキル基、アリールIs an alkyl group, aryl
基、RGroup, R 2 Two はアルキル基)で表されるアミノ化合物を反応Is an alkyl group)
させて得られた化合物(A)と、A compound (A) obtained by (b)一般式(2)(B) General formula (2) R R 3Three pSi(ORpSi (OR 4Four )4-p (2)) 4-p (2) (式(2) においてpは1〜3の整数、R(In the formula (2), p is an integer of 1 to 3, R 3 Three は有機基、RIs an organic group, R
4 Four はアルキル基)で表される化合物を加水分解して得らIs an alkyl group).
れる加水分解物(B)とを含有する組成物を常圧またはThe composition containing the hydrolyzate (B)
減圧蒸留せしめて、前記加水分解反応により生成したアDistillation under reduced pressure was carried out to obtain the
ルコールRLucor R 4Four OHの少なくとも一部を除去することを特Specially to remove at least a part of OH
徴とするカラーフィルタ用硬化性組成物の製造方法。A method for producing a curable composition for a color filter.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19096292A JP3134512B2 (en) | 1992-07-17 | 1992-07-17 | Method for producing curable composition for color filter and color filter |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19096292A JP3134512B2 (en) | 1992-07-17 | 1992-07-17 | Method for producing curable composition for color filter and color filter |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0634812A JPH0634812A (en) | 1994-02-10 |
JP3134512B2 true JP3134512B2 (en) | 2001-02-13 |
Family
ID=16266576
Family Applications (1)
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