JP3055068B2 - Photocurable composition - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、紫外線等の活性エネルギー線照射により硬
化する光硬化性組成物に関し、特にレンズ、プリズム、
ミラー及び光デイスクなどの光学部品の製造に適する注
型重合用の光硬化性組成物に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a photocurable composition which is cured by irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays, and particularly relates to a lens, a prism,
The present invention relates to a photocurable composition for cast polymerization suitable for manufacturing optical components such as mirrors and optical disks.
（従来の技術） 光硬化性樹脂に活性エネルギー線として、水銀ランプ
などの紫外線を照射してプラスチツクレンズを製造する
方法は、既に提案された（特開昭61−194401号、特開昭
63−207632号公報等）。この方法は、紫外線照射で短時
間に硬化できる利点があるが、硬化樹脂が内部均質性や
面の転写精度が充分でなく、また一般に、得られる硬化
樹脂の透明性や色相が、ポリメチルメタクリレート、ポ
リカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートなどの重合体と較べて劣る欠点があつた。その
ために、従来のこの種の紫外線硬化性樹脂を用いたレン
ズ等の光学部品は、実用上で多くの問題があつた。(Prior Art) A method of manufacturing a plastic lens by irradiating a photocurable resin with ultraviolet rays such as a mercury lamp as an active energy ray has already been proposed (JP-A-61-194401, JP-A-61-194401).
No. 63-207632). This method has the advantage that it can be cured in a short time by ultraviolet irradiation, but the cured resin has insufficient internal homogeneity and surface transfer accuracy, and in general, the transparency and hue of the obtained cured resin are polymethyl methacrylate. , Polycarbonate and diethylene glycol bisallyl carbonate. Therefore, conventional optical components such as lenses using this type of ultraviolet curable resin have many problems in practical use.
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、従来の光学部品製造用の光重合性組成物の
上記の欠点を改良しようとするものであり、特に内部均
質性、面の転写精度、紫外性カツト性、透明性及び色相
等の特性に優れた硬化物を与える光硬化性組成物、好ま
しくは注型重合による光学部品の製造に適する光硬化性
組成物を提供しようとするものである。(Problems to be Solved by the Invention) The present invention is intended to improve the above-mentioned disadvantages of the conventional photopolymerizable composition for producing an optical component, and in particular, internal homogeneity, surface transfer accuracy, and ultraviolet property. An object of the present invention is to provide a photocurable composition which gives a cured product having excellent properties such as cut properties, transparency and hue, and preferably a photocurable composition suitable for producing an optical component by cast polymerization.
（課題の解決手段） 本発明によれば、光重合性単量体に特定の光重合開始
剤と特定の紫外線吸収剤とを特定の割合で含有せしめた
光硬化性組成物によりその目的を達成することができた
ものである。(Means for Solving the Problems) According to the present invention, the object is achieved by a photocurable composition in which a photopolymerizable monomer contains a specific photopolymerization initiator and a specific ultraviolet absorber in a specific ratio. Is what I was able to do.
すなわち、本発明の光硬化性組成物は、 （Ａ） 一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R4は炭素数
２〜15のアルキレン基を示し、ｐは１〜14の整数を表
す。） で表わされるアルキレン（オキシ）ジ（メタ）アクリレ
ート化合物100重量部に対して、 （Ｂ） 一般式 （式中、Ｘはメチル基、メトキシ基又は塩素原子を示
し、ｎは２又は３の数を示し、Ｒはフエニル基又はメト
キシ基を示す。） で表わされる少なくとも１種の光重合開始剤を0.02〜0.
2重量部、及び （Ｃ） ベンゾフエノン系紫外線吸収剤及びベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤から選ばれた少なくとも１種の
紫外線吸収剤を0.03〜0.1重量部の割合で含有してなる
組成物である。That is, the photocurable composition of the present invention comprises: (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 4 represents an alkylene group having 2 to 15 carbon atoms, and p represents an integer of 1 to 14). ) 100 parts by weight of acrylate compound, (B) General formula (In the formula, X represents a methyl group, a methoxy group or a chlorine atom, n represents a number of 2 or 3, and R represents a phenyl group or a methoxy group.) 0.02-0.
A composition comprising 2 parts by weight and (C) at least one ultraviolet absorber selected from a benzophenone-based ultraviolet absorber and a benzotriazole-based ultraviolet absorber in a proportion of 0.03 to 0.1 part by weight.
本発明で用いられる多官能光重合性アクリル系単量体
（Ａ）としては、種々の多官能性（メタ）アクリレート
が用いられる。本明細書に記載の「（メタ）アクリレー
ト」とは、アクリレートとメタクリレートとの総称であ
る。Various polyfunctional (meth) acrylates are used as the polyfunctional photopolymerizable acrylic monomer (A) used in the present invention. “(Meth) acrylate” described in this specification is a general term for acrylate and methacrylate.
その用いられる多官能アクリレートの具体例として
は、一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R4は炭素数
２〜15のアルキレン基を示し、ｐは１〜14の整数を示
す。） で表わされるアルキレン（オキシ）ジ（メタ）アクリレ
ート化合物、さらにはトリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレートなどのトリ（メタ）アクリレート化合物があげ
られる。Specific examples of the polyfunctional acrylate used include the general formula (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 4 represents an alkylene group having 2 to 15 carbon atoms, and p represents an integer of 1 to 14). ) Acrylate compounds, furthermore, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylol ethane tri (meth)
Tri (meth) acrylate compounds such as acrylate and pentaerythritol tri (meth) acrylate;
特に好ましい多官能アクリレートの具体例としては、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリメチレングリコールジメ
タクリレート、1,3−ブチレンジメタクリレート、1,6−
ヘキサンジオールジメタクリレート、などがあげられ
る。As specific examples of particularly preferred polyfunctional acrylate,
Ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, trimethylene glycol dimethacrylate, 1,3-butylene dimethacrylate, 1,6-
Hexanediol dimethacrylate, and the like.
本発明で用いられる光重合開始剤は、前記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物であり、これらの光重合開始
剤はその１種類を用いてもよいし、２種以上を併用して
もよい。The photopolymerization initiator used in the present invention is a compound represented by the general formula (I), and one type of these photopolymerization initiators may be used, or two or more types may be used in combination. .
その光重合開始剤の具体例としては、たとえば2,6−
ジメチルベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイ
ド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルフオスフ
インオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフエニ
ルフオスフイン酸メチルエステル、2,6−ジクロルベン
ゾイルジフエニルフオスフインオキサイド、2,6−ジメ
トキシベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイドな
どがあげられる。好ましい光重合開始剤は、2,4,6−ト
リメチルベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイ
ド、及びトリメチルベンゾイルフエニルフオスフイン酸
メチルエステルである。Specific examples of the photopolymerization initiator include, for example, 2,6-
Dimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphine acid methyl ester, 2,6-dichlorobenzoyldiphenylphosphine oxide , 2,6-dimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide and the like. Preferred photopolymerization initiators are 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxide and trimethylbenzoylphenylphosphinic acid methyl ester.
光重合開始剤の使用割合は、多官能光重合性アクリル
系単量体100重量部に対して、好ましくは0.02〜0.2重量
部である。光重合開始剤の割合が多すぎると、硬化樹脂
の内部均質性が悪くなるし、かつ色相も悪くなる。ま
た、光重合開始剤が少なすぎると、組成物を充分に硬化
させることができなくなる。The usage ratio of the photopolymerization initiator is preferably 0.02 to 0.2 parts by weight based on 100 parts by weight of the polyfunctional photopolymerizable acrylic monomer. If the proportion of the photopolymerization initiator is too large, the internal homogeneity of the cured resin is deteriorated, and the hue is also deteriorated. On the other hand, if the amount of the photopolymerization initiator is too small, the composition cannot be sufficiently cured.
本発明で用いられる紫外線吸収剤は、ベンゾフエノン
系紫外線吸収剤及びベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
から選ばれるものであり、その紫外線吸収剤は１種類を
用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。The ultraviolet absorber used in the present invention is selected from a benzophenone-based ultraviolet absorber and a benzotriazole-based ultraviolet absorber, and the ultraviolet absorber may be used alone or in combination of two or more. Is also good.
その用いられる紫外線吸収剤の具体例は、2,4−ジヒ
ドロキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシ
ベンゾフエノン、2,2′−ジヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフエノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシベンゾフエノンなどのベンゾフエノン系化合物、２
−（２′−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジタ
ーシヤリーブチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−ターシヤリーブチル−５′
−メチルフエニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾト
リアゾール系化合物である。Specific examples of the ultraviolet absorber used include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, and 2-hydroxy-4-octane. Benzophenone compounds such as desyloxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, and 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone;
-(2'-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-tert-butylphenyl) benzotriazole, 2-
(2'-hydroxy-3'-tertiary butyl-5 '
-Methylphenyl) benzotriazole and the like.
これらの紫外線吸収剤の割合は、多官能光重合性アク
リル系単量体100重量部に対して好ましくは0.03〜0.1重
量部である。紫外線吸収剤の配合割合が多すぎると、硬
化物が充分に硬化しないか、若しくは硬化物の内部均質
性が悪くなる。また、紫外線吸収剤の割合が少なすぎる
と、所望の紫外線カツト性が得られなくなる。The ratio of these ultraviolet absorbers is preferably 0.03 to 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the polyfunctional photopolymerizable acrylic monomer. If the blending ratio of the ultraviolet absorber is too large, the cured product will not be sufficiently cured, or the internal homogeneity of the cured product will be poor. On the other hand, if the proportion of the ultraviolet absorber is too small, the desired ultraviolet cut properties cannot be obtained.
本発明の光硬化性組成物には、硬化物の光学特性の調
節等、或いは組成物の粘度調節等の目的で、他のラジカ
ル重合性化合物を含有せしめることができる。この他の
ラジカル重合性化合物の具体例としては、たとえばメチ
ルメタクリレート、メチルアクリレートなどの一官能性
のアクリル酸やメタクリル酸のエステル類、スチレン、
ジブロムスチレン、ジビニルベンゼンなどの芳香族ビニ
ル化合物等があげられる。The photocurable composition of the present invention may contain other radically polymerizable compounds for the purpose of adjusting the optical properties of the cured product, or adjusting the viscosity of the composition. Specific examples of other radical polymerizable compounds include, for example, methyl methacrylate, monofunctional acrylic acid and methacrylic acid esters such as methyl acrylate, styrene,
And aromatic vinyl compounds such as dibromostyrene and divinylbenzene.
また、本発明の光硬化性組成物には、必要に応じて重
合促進剤、重合調節剤、防曇剤、離型剤、その他の添加
剤を配合することができる。Further, the photocurable composition of the present invention may optionally contain a polymerization accelerator, a polymerization regulator, an antifogging agent, a release agent, and other additives.
本発明の光硬化性組成物は、活性エネルギー線の照射
により容易に重合硬化せしめることができ、その活性エ
ネルギー線としては、波長200〜600nmの範囲内のものが
好ましい。活性エネルギー線を照射する雰囲気は、通常
の大気中、又は不活性ガス雰囲気中のいずれでもよい。
活性エネルギー線用の光源としては、ケミカルランプ、
キセノンランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超
高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどが用いられ
る。The photocurable composition of the present invention can be easily polymerized and cured by irradiation with active energy rays, and the active energy rays preferably have a wavelength in the range of 200 to 600 nm. The atmosphere for irradiating the active energy ray may be any of ordinary air or an inert gas atmosphere.
As a light source for active energy rays, a chemical lamp,
Xenon lamps, low-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, metal halide lamps and the like are used.
以下に実施例及び比較例をあげて詳述する。これらの
例において記載の「部」は、重量部を意味する。Hereinafter, examples and comparative examples will be described in detail. “Parts” described in these examples means parts by weight.
また、これらの例に記載の硬化樹脂物性は、下記の試
験方法によつた。The properties of the cured resin described in these examples were determined by the following test methods.
光線透過率 厚さ2mmの試験片を用いて、500nmの光線の透過率を測
定した。Light Transmittance Using a test piece having a thickness of 2 mm, the light transmittance of 500 nm light was measured.
屈折率及びアツベ数 アツベ屈折計（アタゴ社製）を用いて、25℃で測定し
た。Refractive index and Atsube number Measured at 25 ° C. using an Atsube refractometer (manufactured by Atago).
光学歪 東芝歪検査機（東芝硝子社製）で測定し、歪のないも
のを○、歪のあるものを×と評価した。Optical distortion was measured with a Toshiba Strain Inspector (manufactured by Toshiba Glass Co., Ltd.).
実施例１ トリエチレングリコールジメタクリレート100部に、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルフオスフイン
オキサイド（以下、「TMDPO」という。）0.1部、２−ヒ
ドロキシ−４−オクトキシベンゾフエノン（共同薬品社
商品名 バイオソーブ130）0.05部を加え、均一に攪拌
混合したのち脱泡し、得られた組成物を、鏡面仕上げし
たガラス板とシリコンゴムとからなる厚さ6mmの鋳型中
に、アルゴンガス雰囲気下で注型した。Example 1 To 100 parts of triethylene glycol dimethacrylate,
0.1 part of 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (hereinafter referred to as “TMDPO”) and 0.05 part of 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone (Kyodo Yakuhin Co., Ltd., Biosorb 130) were added, and After uniformly stirring and mixing, the mixture was defoamed, and the resulting composition was cast in a 6 mm-thick mold made of a mirror-finished glass plate and silicon rubber under an argon gas atmosphere.
次いで、鋳型のガラス面より高さ40cmの距離から、出
力80W/cmの高圧水銀灯で10分間（ガラス両面からそれぞ
れ５分間ずつ）紫外線照射した。得られた硬化物を脱型
後、エアーオーブン中で100℃で２時間加熱して、無色
透明の光学歪のない硬化樹脂を得た。Next, the mold was irradiated with ultraviolet light from a high-pressure mercury lamp with an output of 80 W / cm for 10 minutes (5 minutes each from both sides of the glass) from a distance of 40 cm above the glass surface of the mold. After the obtained cured product was released from the mold, it was heated in an air oven at 100 ° C. for 2 hours to obtain a colorless and transparent cured resin without optical distortion.
この硬化樹脂を、物性測定のために切削研磨して測定
用サンプルの寸法に加工し、その物性を測定した結果は
表１に示すとおりであつた。The cured resin was cut and polished to measure physical properties, processed into dimensions of a measurement sample, and the physical properties were measured. The results are as shown in Table 1.
実施例２ 実施例１で用いたトリエチレングリコールジメタクリ
レート100部の代りに、1,6−ヘキサンジオールジメタク
リレート100部を用い、そのほかは実施例１と同様にし
て組成物を調製し、同様にして注型・硬化させ、同様に
して硬化樹脂物性を測定した。その結果は表１に示すと
おりであつた。Example 2 A composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 100 parts of 1,6-hexanediol dimethacrylate was used instead of 100 parts of triethylene glycol dimethacrylate used in Example 1. The mixture was cast and cured, and the cured resin properties were measured in the same manner. The results are as shown in Table 1.
実施例３ 実施例１で用いた２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフエノン0.05部の代りに、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール（共同薬
品社商品名 バイオソーブ520）0.05部を用い、また紫
外線照射時間を10分間から12分間（ガラス両面からそれ
ぞれ６分間ずつ）に変更し、そのほかは実施例１と同様
にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表１に示す
とおりであつた。Example 3 Instead of 0.05 parts of 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone used in Example 1, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole (Kyodo Yakuhin Co., Ltd., Biosorb 520) A cured resin was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0.05 parts was used, and the ultraviolet irradiation time was changed from 10 minutes to 12 minutes (each 6 minutes from both sides of the glass). The physical properties of the cured resin were as shown in Table 1.
実施例４ 実施例１で用いた光重合開始剤TMDPOの0.1部の代り
に、2,4,6−トリメチルベンゾイルフエニル−フオスフ
オン酸メチルエステル0.1部を用い、そのほかは実施例
１と同様にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表
１に示すとおりであつた。Example 4 In place of 0.1 part of the photopolymerization initiator TMDPO used in Example 1, 0.1 part of 2,4,6-trimethylbenzoylphenyl-phosphonic acid methyl ester was used, and the other conditions were the same as in Example 1. A cured resin was obtained. The physical properties of the cured resin were as shown in Table 1.
比較例１ 実施例１で用いたTMDPOの0.1部の代りに、ベンジルジ
メチルケタール0.1部を用い、そのほかは実施例１と同
様にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表１に示
すとおりであり、この場合の硬化樹脂は無色透明になら
ずに、黄色を呈していた。Comparative Example 1 A cured resin was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0.1 part of TMDPO used in Example 1 was replaced with 0.1 part of benzyldimethyl ketal. The physical properties of the cured resin are as shown in Table 1. In this case, the cured resin was yellow without being colorless and transparent.
比較例２ 実施例１で用いたTMDPOの0.1部の代りに、同化合物を
0.5部用い、そのほかは実施例１と同様にして硬化樹脂
を得た。この硬化樹脂物性は表１に示すとおりであり、
この場合の硬化樹脂は無色透明にならずに、黄色を呈
し、かつ光学歪があつた。Comparative Example 2 Instead of 0.1 part of TMDPO used in Example 1, the same compound was used.
A cured resin was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0.5 part was used. The cured resin properties are as shown in Table 1,
In this case, the cured resin did not become colorless and transparent, had a yellow color, and had optical distortion.
比較例３ 実施例１で用いたTMDPOの0.1部の代りりに、同化合物
0.005部を用い、そのほかは実施例１と同様にして組成
物を調製し、得られた組成物を同様にして注型したもの
を、同様の高圧水銀灯を用いて20分間（ガラス両面から
それぞれ10分間ずつ）紫外線照射したが、脱型可能な硬
化物にはならなかつた。Comparative Example 3 Instead of 0.1 part of TMDPO used in Example 1, the same compound was used.
A composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.005 part was used, and the obtained composition was cast in the same manner as described above for 20 minutes using the same high-pressure mercury lamp (10 minutes from both sides of the glass). UV irradiation (every minute) did not result in a cured product that could be removed from the mold.
比較例４ 実施例１で用いた２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフエノン0.05部の代りに、同化合物0.4部を用い、
そのほかは比較例１と同様にして組成物を調製し、同様
にして注型したものを、同様の高圧水銀灯を用いて20分
間（ガラス両面からそれぞれ10分間ずつ）紫外線照射し
たが、脱型可能な硬化物にはならなかつた。Comparative Example 4 Instead of 0.05 part of 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone used in Example 1, 0.4 part of the same compound was used,
Otherwise, the composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, and the composition was cast in the same manner and irradiated with ultraviolet rays for 20 minutes (10 minutes each from both sides of the glass) using the same high-pressure mercury lamp. It did not become a cured product.
（発明の効果） 本発明の光硬化性組成物は、内部均質性、面の転写精
度、紫外線カツト法、透明性及び色相に優れた硬化物を
与えることができ、光学部品の製造に有利に用いること
ができる。 (Effect of the Invention) The photocurable composition of the present invention can give a cured product having excellent internal homogeneity, surface transfer accuracy, ultraviolet cutting method, transparency and hue, and is advantageous for the production of optical parts. Can be used.
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−65111（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−13794（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−175314（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 20/38,220/38 C08F 2/44 - 2/50 C08F 299/02,290/06 G02B 1/04 Continuation of the front page (56) References JP-A-64-65111 (JP, A) JP-A-55-13794 (JP, A) JP-A-4-175314 (JP, A) (58) Fields studied (Int .Cl. 7 , DB name) C08F 20 / 38,220 / 38 C08F 2/44-2/50 C08F 299 / 02,290 / 06 G02B 1/04
Claims (1)
２〜15のアルキレン基を示し、ｐは１〜14の整数を示
す。） で表わされるアルキレン（オキシ）ジ（メタ）アクリレ
ート化合物100重量部に対して、 （Ｂ）一般式 （式中、Ｘはメチル基、メトキシ基又は塩素原子を示
し、ｎは２又は３の数を示し、Ｒはフェニル基又はメト
キシ基を示す。） で表わされる少なくとも１種の光重合開始剤を0.02〜0.
2重量部、及び （Ｃ）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤及びベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤から選ばれた少なくとも１種の紫
外線吸収剤を0.03〜0.1重量部の割合で含有してなる光
学部品用の光硬化性組成物。(1) General formula (A) (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 4 represents an alkylene group having 2 to 15 carbon atoms, and p represents an integer of 1 to 14). ) 100 parts by weight of acrylate compound, (B) General formula (In the formula, X represents a methyl group, a methoxy group or a chlorine atom, n represents a number of 2 or 3, and R represents a phenyl group or a methoxy group.) At least one photopolymerization initiator represented by the following formula: 0.02-0.
Photocuring for optical parts comprising 2 parts by weight and 0.03 to 0.1 part by weight of (C) at least one ultraviolet absorber selected from a benzophenone-based ultraviolet absorber and a benzotriazole-based ultraviolet absorber. Composition.
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-
1990
- 1990-11-15 JP JP2307120A patent/JP3055068B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JPH04180904A (en) | 1992-06-29 |
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