JP3046033B2 - 安定化した粒子およびその製造方法並びに害虫の防除方法 - Google Patents

安定化した粒子およびその製造方法並びに害虫の防除方法

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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は安定化した固体チオカーボネート組成物およ
びその製造方法に関するものである。
（従来の技術） チオ炭酸および塩の化学はオードノーグ（O'Donoghu
e）およびカーハン（Kahan）による、ジャーナル・オブ
・ザ・ケミカル・ソサイアティー、Vol.89（II），第18
12〜1818頁（1906）；ヨーマン（Yeoman）、ジャーナル
・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー、Vol.119,第38
〜54頁（1921）；ミルスおよびロビンソン、ジャーナル
・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー、Vol.128（I
I），第2236〜2332頁（1928）および米国特許第2,893,8
35号に記載されているように若干詳細に研究されてい
る。
オードノーグおよびカーハンによると、1826年までさ
かのぼって、チオ炭酸の誘導体がバーゼリウス（Berzel
ius）により製造されたが、バーゼリウスはヒドロスル
フィドと二硫化炭素を溶液で反応させ、その反応は次式 2 KHS＋CS2→K2CS3＋H2S （１） で表わされるようにして行われ、不安定な溶液を生成
し、この溶液から不安定な結晶質塩を得た。
他のチオカーボネートは、オードノーグおよびカーハ
ンにより製造され、更に特徴づけられた。前記文献の18
18頁には、「チオ炭酸カルシウム」の溶液を濃塩化水素
酸に滴下して遊離のチオ炭酸（H2CS3）を生成すること
により調製した冷アルコール性チオ炭酸と液体アンモニ
アを反応させることによりチオ炭酸アンモニウムが形成
されることが開示されている。オードノーグおよびカー
ハンにより用いられた「チオ炭酸カルシウム」は、水酸
化物とトリチオカーボネート陰イオンの両者と組合せて
カルシウム陽イオンを含む複塩として記載されている。
遊離のチオ炭酸をつくる上に、オードノーグおよびカー
ハンにより調製された化合物には、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、亜鉛塩および鉛塩が含まれる。然しこれ等の塩
が製造されたのと無関係に、共通の特徴は相対的に不安
定であることで、しぱしば詳細については、製造された
化合物は破壊され、二硫化炭酸、硫化水素および／また
は金属硫化物を遊離する。
ヨーマンは更にチオカーボネートにつていの研究を報
告し（報告中ではトリチオカーボネートと称する）、ま
たペルチオカーボネート（またはテトラチオカーボネー
ト）およびテトラチオ炭酸（H2CS4）の誘導体の製造お
よび性質を報告している。ヨーマンは、これ等の酸種の
アンモニウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の
塩の製造方法について報告している。例えばヨーマンは
アルコール性アンモニウム溶液を硫化水素で飽和させ、
次いで二硫化炭素を添加して生成物の塩を沈殿させるこ
とによりトリチオ炭酸アンモニウムを製造した。ペルチ
オ炭酸アンモニウムを同様の方法で製造した。但しアン
モニアおよび硫化水素を反応させた後、硫黄元素を添加
して二硫化物（NH4）2S2を形成し二硫化炭素を添加し直
ちに生成物を沈殿させた。
ヨーマンは、「トリチオ炭酸アンモニウムおよびペル
チオ炭酸アンモニウム両者の溶液は極めて不安定であ
り、これは両者の分解することによるもので、生成物と
してチオシアネートを形成し、「完全に解離してアンモ
ニア、硫化水素および二硫化炭素に逆戻りする」と述べ
ている。
トリチオ炭酸ナトリウムおよびペルチオ炭酸ナトリウ
ムにより代表される如くチオカーボネートの安定性に関
してかなりの説明が与えられる。トリチオ炭酸ナトリウ
ムの水溶液は、酸素および二酸化炭素が「確かに除去」
される場合だけは安定であると言われるが；酸素が存在
すると分解して二硫化炭素およびチオサルフェートを形
成し、一方二酸化炭素が溶液を分解して炭酸塩、硫黄元
素、二硫化炭素および硫化水素を形成する。ヨーマンに
よると、トリチオ炭酸カリウムは同様に挙動する。
またヨーマンは、４種のアルカリ土類金属のチオ炭酸
塩を製造し、それ等の安定性を特徴づけんと試みた。ヨ
ーマンは「純粋」なトリチオ炭酸カルシウムまたはテト
ラチオ炭酸カルシウムを製造することはできなかった
が、チオ炭酸ナトリウムまたはカリウムより彼が調製し
たトリチオ炭酸カルシウムの複塩が一層安定である（恐
らくこれは低吸湿性であるから）ことを観察した。テト
ラチオ炭酸バリウムは単離することができなかったが、
ヨーマンはこれが溶液中に存在していたと考えた。固体
のトリチオ炭酸バリウムは安定であることが見出された
が、水に溶解する場合にトリチオ炭酸ナトリウムと同様
に挙動することが主張された。トリチオ炭酸およびテト
ラチオ炭酸のマグネシウムおよびストロンチウムの水溶
液の製造が主張されたが、チオ炭酸マグネシウムは単離
されなかった。
ミルスおよびロビンソンによる前記文献には、五硫化
アンモニウム（アンモニア水溶液中に硫黄を懸濁させ、
次いで硫化水素で飽和させることにより得られた）を二
硫化炭素で蒸解することによりチオ炭酸アンモニウムを
製造することが開示されている。反応からの結晶質残留
物がペルチオ炭酸アンモニウムであることが見出され
た。然しミルスおよびロビンソンは五硫化アンモニウム
をソックスレー装置で二硫化炭素を用いて抽出すること
により「一層良好な」ペルチオ炭酸アンモニウムを製造
した。
ストーン等は以下単に「テトラチオカーボネート」と
称するトリーおよび「テトラペルオキシチオカーボネー
ト」の固体のアンモニウム塩、アルカリ金属塩およびア
ルカリ金属塩の若干の製造方法を開示した。かかる方法
の一つは、無水エタノール中に活性金属、例えばナトリ
ウムを溶解してエトキシドを形成し次いでこれを硫化水
素および二硫化炭素と反応させてトリチオ炭酸ナトリウ
ムを形成する方法である。然しストーン等は、トリチオ
カーボネートがエタノールに全く可溶性である傾向があ
り、固体物質を溶液から回収することが望ましい場合に
は、反応混合物を「置換剤」で処理する必要があり、こ
の場合チオカーボネートがしばしば固体としてではな
く、トリチオ炭酸の塩の飽和水溶液であると考えられる
結晶化が困難な油状物として分離する。従ってかかる操
作は工業的規模で使用するのが容易であると考えられな
い。同様の問題が、トリチオカーボネートの場合と同様
の操作を用いて硫化ナトリウムの如き金属硫化物を硫黄
および二硫化炭素と反応させることにより製造されたテ
トラチオ炭酸の塩の場合に報告された。
（発明が解決しようとする課題） これ等の問題は、「主要部分が反応成分に対する非溶
媒から成り、無機硫化物を溶解するには十分でなく、上
記非溶媒と混和性であり、また適当に無機硫化物に対す
る溶媒である極く少量の液体を含む媒質」中で製造反応
を実施することによって解決されたことが報じられてい
る。反応媒質に対して好ましい非溶媒は、約70〜約90％
のヘキサン、シクロヘキサンおよびベンゼンの如き比較
的低沸点の炭化水素物質の１種以上から成り、第２溶媒
が約10〜約30％のエタノール、イソプロパノール若しく
はジオキサンであるのが好ましい。ストーン等は第２溶
媒は無水である必要はなく、通常95−５のエタノールと
水の市販の共沸混合物がMa2CS3・3H2Oの如き水和塩を生
成するのに十分満足すべきものであるが、アルコール
が、単独で用いる場合に上記「油状物」を生成すると報
告している。
これ等の物質の基本的物理および化学特性並びにこれ
等の基本的製造方法の若干の方法は、「トピックス・イ
ン・サルファー・ケミストリー」（編集者エイ・セニン
グ，発行者ジョーシティーム，スツッガート,1977年）
の第２巻のジー・ガットーとダブリュー・ベーレンドに
よる「カーボン・サルファイズ・アンド・ゼア・インオ
ーガニック・アンド・コンプレックス・ケミストリー」
の第154頁以下にかなり詳細に要約されている。然し、
どの物質がつくられ、どのようにして製造されたかに関
係なく、トリ−およびテトラチオ炭酸の固体塩の一つの
共通な特徴は、比較的長期間の安定性が劣り、多くのト
リ−およびテトラチオ炭酸の塩は分解し、水および空気
にさらすと、しばしば二、三時間内にまたは数分で二硫
化炭素を遊離する。このことは、放出されたCS2を土壌
燻蒸剤および殺線虫剤として使用せんとする場合には、
必ずしも悪いことではない。然し潤滑またはゴム添加
剤、または「乾燥地」の耕作等のような用途に用いる固
体物質を供給したい場合には、使用する際にそれ等の塩
を供給し長期間の安定性を維持する一つ以上の形態で物
質を製造することが必要である。係属中の米国特許出願
第253,139号および第260,912号に開示されているよう
に、これ等の塩を安定化する一つの方法は固体粒子を油
または脂で被覆することがである。他の方法は、塩を完
全に無水の状態で製造し、次いで得られた物質を乾燥不
活性ガス、例えばアルゴン、水素または好ましくは窒素
で、物質を使用するまで貯蔵することでる。必要なこと
は、周囲の条件下で物質が分解するのを防止する優れた
方法である。本発明はかかる方法を提供することを目的
とする。
（課題を解決するための手段） 最も広い観点で、本発明はチオ炭酸の１種以上の塩、
チオエステルまたは錯体の安定化した固体粒子およびそ
の製造方法を含む。使用するチオカーボネート種は、
水、CO2またはO2の存在下で短期または長期減成を示す
ものであり、上記方法は最初上記粒子を、現在ほとんど
水、CO2およびO2が存在しない条件におき、次いでこれ
等の粒子を粒子が将来空気および水と接触しないように
保護するため被膜中に封入する。この方法は好ましく
は、チオカーボネートの塩の安定化した粒子を製造する
に当り、 （１）チオカーボネートの塩の粒子を形成し、 （２）上記チオカーボネートの塩の粒子を水、CO2又はO
2との接触から分離し、 （３）上記分離した粒子を、ワックス、水を含まない
油、グリース、実質的に非生分解性の天然および合成の
重合性樹脂から成る群から選択される被膜で封入して、
水、CO2又はO2と接触しないように保護する工程を含
む。
また、この方法は好ましくは、チオカーボネートの塩
の安定化した粒子を製造するに当り、 （１）チオカーボネートの塩の粒子を形成し、 （２）上記チオカーボネートの塩の粒子を水、CO2又はO
2との接触から分離し、 （３）上記分離した粒子を、第１硫黄被膜及び該第１被
膜上に設けられた鉱油の第２被膜から成る被膜で封入し
て、水、CO2又はO2と接触しないように保護する工程を
含む。
また、上記工程（１）は上記チオカーボネートの塩が
安定且つほぼ不溶性である媒質中で上記粒子を形成する
工程、更に上記工程（２）は上記粒子を、粒子が殆ど水
を含まないように上記媒質から、水、CO2又はO2を殆ど
含まない環境で分離する工程を含む。
上記工程（１）は更に、二硫化炭素を、次式 M2Sy （式中のＭは陽イオン塩形成性部分、ｙはＭの原子価を
示す）で表わされる形態の硫化物の給源と反応させる工
程を含み、前記反応は液体の水を含有しない媒質中で次
式 M2（CS3）ｙ で表わされるトリチオカーボネートの塩を生成するのに
十分な条件下で行なう。
上記工程（１）は更に、 アルカリ金属水酸化物を、メタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イ
ソブタノール及び第二ブタノールから成る群から選ばれ
た水を含有しないアルコールと反応させてMOA（但しＭ
はアルカリ金属ラジカル、Ａはアルキル基を示す）の形
態のアルコキシドの溶液を形成し、 上記アルコキシドを硫化水素と反応させて硫化物の給
源を形成する工程を含む。
上記工程（１）は更に、硫化物の給源を二硫化炭素と
反応させて、アルカリトリチオカーボネートの塩を形成
する工程を含む。
上記工程（３）は、上記媒質を濾過して不溶性チオカ
ーボネートを除去し、 上記塩を水を含まない媒質で洗浄し、上記洗浄した塩
を乾燥してチオカーボネートの塩の自由流動性固体粒子
を生成する工程を含み、上記分離工程のすべてを水、CO
2又はO2との接触を防止するように行なう。
上記工程（２）は更に、鉄、銅、ニッケル、亜鉛、鉛
又はカドミウムから成る群から選ばれた重金属のアルコ
ール可溶性塩を溶解し、該アルコール可溶性塩を上記チ
オカーボネートの塩と反応させる工程を含む。
ここで「水を含まない」と称するは、本発明の安定化
した固体および上記安定化した固体を製造する媒質の両
者に適用する場合には、水含有量が、溶解または懸濁す
る未保護チオカーボネートの観察し得る分解または加水
分解を起こすか、或いは上記固体の水溶液が形成され、
分離することになる分量以下であることを意味する。ま
たここで「チオカーボネート」と称するは、次の一般
式： （CaSb） （式中のａは約１〜約４、ｂは約３〜約９を示す）で表
わされる基を有する化合物を意味し、（CaSb）は、塩で
は陰イオン部分として、チオエステルでは酸部分とし
て、金属錯体ではリガンドとして存在する。「錯体」と
は、（CaSb）が錯化リガンドとして作用するあらゆる化
合物を意味する。
本発明は、安定化した固体のチオ炭酸の塩、チオエス
テルおよび錯体およびこれらの製造方法を含む。本発明
の塩およびチオエステルは一般式 Mc（CaSb）ｙ （式中のａは炭素原子の数、約１〜約４の範囲で、好ま
しくは約１〜約３、更に好ましくは１であり、ｂは硫黄
原子の数、約３〜約９の範囲で好ましくは約３〜約６、
更に好ましくは３または４であり、Ｍは水素原子、陽イ
オン塩形成性部分または有機チオエステル形成性基、ｙ
はＭの原子価、ｃは（CaSb）の原子価を示す）で表わさ
れる。
本発明の第一の例は、トリ−およびテトラチオ炭酸の
安定な塩およびチオエステルの製造および貯蔵方法に関
する。硫化水素および二硫化炭素が反応して次式 H2S＋CS2→H2CS3 （２） に従ってトリチオ炭酸を形成することが期待されるが、
実際はそうではない。従ってチオ炭酸の誘導体を製造す
るには他の方法を使用しなければならない。アルカリ土
類金属および重金属の塩を製造するための一つの方法は
適当な塩、例えば酢酸塩を、例えば参考に記載する米国
特許第4,726,144号明細書の実施例１の方法により調製
されるようなチオ炭酸アンモニウムの安定な溶液と反応
させて不溶性塩生成物を沈殿させることによる。
本発明の目的のため有用な固体のトリチオ炭酸の塩お
よびチオエステルは、次式 M2Sy （式中のＭは正の塩形成性部分またはメルカプタンの有
機部分、ｙはＭの原子価を示す）で表わされる形態の硫
化物の給源と二硫化炭素の混合物、好ましくは化学量論
的混合を反応させることにより製造するのが好ましく、
上記反応は次式、 M2Sy＋yCS2→M2（CS3）ｙ に従ってトリチオ炭酸の塩またはチオエステルを生成す
るのに十分な条件下で行われる。
この反応は、０℃乃至二硫化炭素の沸点の間、好まし
くは約15℃〜約35℃の間の任意の温度で行なうことがで
きる。反応は不活性ガスまたは還元性ガス雰囲気で実施
して任意の硫黄化合物の硫黄酸化物部分、例えばチオ硫
酸へ酸化されるのを防止するのが好ましい。
Ｍに対する適当な陽イオン塩形成性部分はアンモニウ
ム、第四アンモニウム、第四ホスホニウム、第四アルソ
ニウム、金属、並びにアンモニア、エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、プロピレンジアミンおよびピリ
ジンの如き普通知られているリガンドと形成される金属
錯体である。これ等の部分はアンモニウムまたは金属が
好ましく、更にアルカリ土類金属またはアルカリ金属が
好ましく、一層好ましくはアンモニウム、ナトリウム若
しくはカリウムで、カリウムが最も好ましい。
Ｍに対する適当なチオエステル形成性有機部分は、ア
ルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル
またはアルキルアリール基、好ましくは１〜約８個の炭
素原子を有するアルキル基、更に好ましくは１〜約５個
の炭素原子を有するアルキル基、最も好ましくは１〜約
３個の炭素原子を有するアルキル基である。
反応容器中に有意な分量の水が存在することは、除去
するのに極めて大なる困難が伴われるペースト状、外殻
のある、油状の塩堆積物を形成する傾向がある。更に名
目上は水に不溶性であるチオカーボネート種の場合で
も、長期間水に曝すとしばしば或る程度の劣化を起こ
す。従って上記反応は、硫化物の給源に対する溶媒では
あるが、この反応により形成されるチオ炭酸の塩または
エステルを著しくは溶解しない、水を含まない液体媒質
中で行なうの好ましく、このようにして塩またはエステ
ルを沈殿させて次いで回収することができる。
硫化物の給源に対する任意の「水を含まない」溶媒を
用いることができるが、この反応を行なうために好まし
い溶媒は低分子量の飽和無水アルコール、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ｎ−ブタノール、イソブタノールおよび第二ブタノール
である。かかるアルコールは、（１）水を含まない無水
条件で低コストで市場を入手することができ、（２）二
硫化炭素と混和性であり、（３）使用する金属硫化物、
メルカプタンおよびアセテートに対し比較的良好な溶媒
である。使用される特定のアルコールは、特定の所望最
終生成物により決まる。例えば最終生成物がトリチオ炭
酸のアルカリ金属塩、特にトリチオ炭酸ナトリウムおよ
びカリウムである場合、これ等の塩のメタノールおよび
エタノールに対する溶解度が比較的高いことは、上記塩
が著しく溶解性の悪いアルコール例えばイソプロパノー
ルまたは好ましくはｎ−ブタノールを使用することを指
示する。
水を含まない溶媒としてアルコールを用いる場合、硫
化物の給源を形成する一つの便利な方法は、硫化水素と
Ｍ（OA）ｙ（但しＡはアルキル基、ｙはＭの原子価を示
す）の形の金属アルコキシドとの反応である。このアル
コキシドは、反応性金属、好ましくはアルカリ金属また
はアルカリ土類金属、更に好ましくはアルカリ金属、最
も好ましくはナトリウムまたはカリウム、更に好ましく
はカリウムを、または反応性水酸化物、好ましくはアル
カリ金属水酸化物、最も好ましくは水酸化ナトリウムま
たはカリウム、更に好ましくは水酸化カリウムをアルコ
ールに溶解することにより、次に示す反応に従ってその
場で、生成される： 2K＋2AOH→2KOA＋H2 （４） または好ましくは KOH＋AOA→KAF＋H2O （５） 水の存在に対するチオ炭酸カリウムの上記感度のため
反応（５）において発生する水を、更に処理する前に常
に除去することが必要である。このようにするための一
つの方法は溶液をアルコール−水共沸混合物が形成され
沸騰させるのに十分高い温度に加熱することである。他
の方法は水を分離するのに有用である吸着剤、例えば分
子篩に溶液を通すことである。
水を除去した後、硫化水素を、残留する溶液を通過さ
せることは、アルコキシドを硫黄の上記給源に転化し、
然る後上記式（３）に示すように、二硫化炭素を添加す
ると反応が完了する。陽イオン塩形成性部分がアルカリ
土類金属または重金属、例えば鉄、銅、ニッケル、亜
鉛、鉛若しくはカドミウムである場合には、かかる塩
は、水を含まない媒質中で形成されたようなチオ炭酸カ
リウム塩を、次いで添加する上記部分のアセテートの如
きアルコール可溶性塩と反応させることによりつくるこ
とができる。これを行なうためには、トリチオ炭酸のア
ルカリ金属塩および酢酸の重金属塩の両者のほとんどす
べてを溶解することができる、メタノールおよびエタノ
ールの如きアルコールが好ましい。
本発明の安定なテトラチオ炭酸の塩およびチオエステ
ルは、同様にして製造され、前記式（３）で定義した一
般の反応は次に示す通りである： yS＋M2Sy＋yCS2→M2（CS4）ｙ 本発明の第２の好適例は、次式 （CI）ｘ（Mz（CaSb）ｙ （式中のＭは錫、鉛のような陽イオン錯体形成性金属ま
たは鉄、コバルト、ニッケル、白金、銅、亜鉛、カドミ
ウム、水銀、クロム、マンガン、モリブデン等のような
遷移金属、CIは第四アンモニウム、第四アルソニウム、
第四ホスホニウムまたは第四スチボニウムのような中和
対イオン、ａは錯体の炭素原子の数で１〜約４、ｂは錯
体の硫黄原子の数で約３〜約９、ｘは錯体を中和するの
に必要な対イオンの数、ｙは錯体のチオカーボネート基
の数、ｚは錯体の陽イオン錯体形成性部分の数を示す）
で表わされる１種以上の安定化したチオカーボネート錯
体の形成である。
かかる錯体の一つの製造方法は、上述の如くして製造
したチオ炭酸のアルキル金属塩と可溶性錯体形成性部分
および可溶性陽イオン対イオン、好ましくは次式 （式中のＱは窒素、砒素、アンチモンまたは燐、各Ｒ基
は別々に独立して水素原子、または好ましくは約50個ま
での炭素原子を有するアルキル基、アリール基、シクロ
アルキル基またはアルキルアリール基であるのが好まし
い有機基を示す）で表わされる第四イオン基を有するも
のとの混合物を反応させることにより得られる。アルカ
リ金属およびアルカリ土類金属のような他の陽イオン対
イオン部分、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金
属のような他の陽イオン対イオン部分を、第四部分の代
わりに、例えばイオン交換技術により用いることができ
る。
本発明は、尚他の安定化したチオカーボネート組成物
の製造および使用を含む。この目的に適するチオカーボ
ネートの内には、有機基置換チオエステルの金属塩、例
えばメチルトリチオ炭酸カリウム、（MCS3）２および
（MCS4）２で表わされる形態のアルキル二量体、一般式
M2（C3S5）ｙ（但しｙはＭの原子価を示す）で表わされ
る塩およびエステル並びにこれと形成される錯体があ
る。前記広い定義の範囲内の尚他の固体炭素−硫黄化合
物およびこれ等の化合物の合成法が炭素−硫黄化学につ
いてのあらゆる高級論文に見出すことができる。かかる
化合物が水、CO2またはO2に敏感であることが実証され
る場合には、これ等の化合物もまた本発明の方法により
安定化することができる。
本発明の安定化した固体組成物を製造する際の第２工
程は、沈殿した塩、チオエステルまたは錯体生成物を反
応媒質から分離することである。かかる分離には濾過お
よび遠心分離を含む若干の適当な方法がある。どの方法
を用いても、主たる関連する因子は、結論として粒子が
ほとんど水を含まないように媒質中で、酸素、二酸化炭
素および／または水の如き劣化媒質を殆ど含まない環境
で水を除去することである。分離した後は、あらゆる残
留反応体をアルコールおよび二硫化炭素と混和性の不活
性溶媒、例えばペンタン、ヘキサン、およびエーテル単
独でまたは新鮮なアルコールとの混合物中で１回以上洗
浄することで除去することができる。新鮮なアルコール
と二硫化炭素の混合が、他の異物が処理工程に導入され
るのを防止するので好ましい。分離した粒子を水含有媒
質中で調製する場合には、特に無水エタノールが水と混
和性であり、従って水が容易に除去される利点を提供す
る。
洗浄した生成物は、乾燥して真空下またはアルゴン、
水または好ましくは窒素のような不活性ガスの流通下で
温和な温度で自由流動性の粒子を形成することができ
る。分離し乾燥した際、固体生成物は不透明な密封容
器、好ましくは乾燥窒素雰囲気下で安全に貯蔵するのが
よい。
潅漑田畑における適用、例えば農業用に、固形物が必
要とされるまで適当な条件で固形物を維持するにはかか
る保護貯蔵が全く適する。然し粒子が開放空気中でまた
は水と接触して長期間残存するか、または制御した方法
で若干の期間に亘って分解しなければならない多くの他
の用途がある。かかる用途には、石油基潤滑剤および特
に水乳化切削油に対する耐摩耗極圧添加剤が含まれる。
他の用途は非潅漑領域における一般の農業殺虫剤として
使用することである。空気または水との接触が行われる
と考えられるこれ等および他の状況下では、固体粒子と
包囲する環境との接触を回避するか、またはかかる接触
が行われる程度を制御することができる１種の物質で固
体粒子を被覆しなければならない。
使用することができる最終被覆法は数種あるが、要請
される特定の要求により決まる。例えば、農業用には、
粒子は生分解性被膜、例えばワックスで被覆することが
でき、ワックスは粒子を低沸点炭化水素溶媒のワックス
溶液と接触させ、次いで混合物を加熱し溶媒を駆逐する
かまたは粒子を保護した塩または錯体を粒状形態に維持
するに適する条件下粒子を溶融ワックスと接触させるこ
とにより塗布することができる。このように被覆した固
体の土壌中に堆積させると、ワックス被膜は、自然の風
化作用または土壌のバクテリアおよび他の有機体による
攻撃により除去され、この結果ある時間の間粒子が環境
に曝され、分解して土壌殺虫剤を形成する。
農業に用いる際比較的長時間残存することが望ましい
場合には、粒子を再び二硫化炭素の硫黄含有液または溶
融硫黄と接触させることにより、硫黄で封入することが
できる。かかる適用は、また硫黄がpH制御におよび他の
土壌調節の目的に広範囲に使用されるので極めて有利で
あり、このようにして粒子を一回適用することは２つの
目的−土壌調節および長期間の害虫防除−に役立つ。実
験により、硫黄被膜はもろく、しばしば亀裂を生じ、か
くして被膜粒子を外側の空気および水分に曝すことがわ
かった。かかる亀裂の発生が観察された場合には、粒子
に鉱油の第２被膜を塗布すると亀裂が、硫黄と同様に容
易に生分解し得る気密物質で満たされることが見出され
る。
粒子を極圧／耐摩耗性添加剤として使用しなければな
らない場合には、マシン油およびグリースでは、通常粒
子を水を含まない油または脂で単に被覆すると、チオ炭
酸の塩および錯体の分解を抑制するのに役立つ。粒子の
乳化した切削油の如き水含有媒質中に極圧添加剤として
使用しなければならない場合には、他の方法を使用しな
ければならない。かかる被膜は、生分解性の単量体、例
えばメタクリル酸メチル、または重合性天然油、例えば
アマニ油若しくはキリ油であるのが好ましい。これ等の
重合体は、封入粒子が極圧接触点で道具の先端の下で粉
砕されるまで、粒子を保護する水密で気密の強い被膜を
形成する。このように用いる際には、重合体は実質的に
生分解性でないのが好ましい。
（実施例） 本発明を次の実施例により説明する。
実施例１ 20g（0.36モル）の試薬用水酸化カリウムを、200g（2
55cc）の無水エチルアルコールに添加し、すべてのKOH
が溶解するまで（約１時間）混合物を還流し、然る後形
成された水を従来の水−アルコール共沸蒸留により除去
した。アルコール性溶液を約250ccにするに十分な量の
無水アルコールを添加し、溶液を室温まで冷却した後、
かきまぜな乍ら5.7g（0.18モル）の微細な硫黄を添加
し、然る後6.1g（0.18モル）の硫化水素を溶解した。こ
の添加が終った際、発熱により加熱された溶液の温度
を、約54.4℃（約130゜F）に調製し、13.6g（0.19モ
ル）の二硫化炭素を約30分に亘って滴下した。次いで混
合物を還流下かきまぜながら約20分乃至１時間加熱し、
然る後テトラチオ炭酸カリウムの黄褐色の沈殿が形成さ
れた沈殿を不活性雰囲気下で真空濾過し、約50ccのペン
タンて３回洗浄した。洗浄した物質を真空下60℃で約８
時間乾燥して自由流動性塩粒子を得た。
実施例２ 9gの硫酸亜鉛一水和物（0.05モル）と45gのベンジル
トリフェニルホスホニウムクロリド（0.107モル）を120
0ccの脱イオン水に溶解した。濾過して少量の不溶性物
質を除去した後、常温でかきまぜ乍ら、米国特許第4,72
6,144号に記載されているようにして製造したテトラチ
オ炭酸ナトリウム0.51モルを含む水溶液300ccを添加し
た。形成された黄色沈殿を濾別した後、水、エタノール
およびエーテルで洗浄した。デシケータ内で乾燥した
後、145〜152℃の融点を有する自由流動性錯体を得た。
（（C6H5）3C6H5CH2P）２（CS4）2Znの論理組成を有す
るものと生成固体の元素分析を比較すると次の通りであ
る： 実験値（重量％） 理論値（重量％） 燐 5.9 5.88 炭素 59.6 59.32 水素 4.1 4.22 硫黄 22.3 24.36 亜鉛 5.9 6.21 実施例３ 20g（0.36モル）の試薬用水酸化カリウムを、200g（2
55cc）の無水エチルアルコールに添加し、すべてのKOH
が溶解するまで混合物を還流し、然る後従来の水−アル
コール共沸蒸留により除去した。アルコール性溶液を約
250ccにするのに十分な量の無水アルコールを添加し、
溶液を常温まで冷却した後、7.4g（0.22モル）の硫化水
素を激しくかきまぜな乍ら添加し、次いで13.6g（0.19
モル）の二硫化炭素を滴下漏斗を介して添加した。次い
で混合物を常温で約90分間かきまぜ、この間トリチオ炭
酸カリウムの淡黄色沈殿が形成された。この沈殿を不活
性雰囲気下で真空濾過し、エタノールとエーテルで３回
洗浄した。洗浄した物質を真空下60℃で８時間乾燥して
自由流動性塩粒子を生成した。
実施例４ 市販のパラフィンワックス47.5gをその融点より約5.5
6℃（約10゜F）上の温度とし、ここで実施例１で製造し
たようなテトラチオ炭酸カリウム47.5gおよび5gの市販
の表面活性剤を添加した。カウル分散機を使用して混合
物を5,000RPMで約10分間かきまぜた。温懸濁液を低温ス
ラブ上の離型紙上に注入し、冷却した。生成したブロッ
クは良好な安定性を有したが、CS2の重苦しい臭気を有
した。
実施例５ 実施例１で製造したようなテトラチオ炭酸カリウム38
gを53gの重質鉱油およびこれに可溶性の表面活性剤9g
と、カウル分散機を用いて5,000RPMで約10分間混合し
た。最初均質であった懸濁液が緩徐に沈降したが、物質
は単なるおだやかなかきまぜで容易に再分散させること
ができた。大気に曝した場合、未保護テトラチオ炭酸カ
リウムが迅速に劣化し、これからCS2の損失があったの
と比較して懸濁液からCS2が緩徐に失われた。
実施例６ 予め−５℃に冷却しておいた二硫化炭素2532g（33.3
モル）を265g（4.0モル）の85％水酸化カリウムと窒素
雰囲気下かきまぜ乍ら混合してメチルトリチオ炭酸カリ
ウム（Ｋ（CH3CS3））を製造した。KOHの添加に続い
て、230g（4.8モル）のメチルメルカプタンを約４時間
に亘って滴下し、この時間中混合物をかきまぜ約２℃の
温度に維持し、然る後混合物を窒素雰囲気下更に16時間
かきまぜた。終了時約３のエーテルを添加し、混合物
を更に24時間かきまぜ、この間黄色がかった着色固形物
質が沈殿した。これをエーテル/CS2混合物から真空濾過
により分離し、真空下で約４日間乾燥した。収量は次の
分析値を有する物質543gであった。
(K(CH３CH３)) 実験値（重量％） 理論値（重量％） 炭素 15.1 14.8 水素 2.0 1.9 約150ccの無水エタノールに、先に合成したメチルト
リチオ炭酸カリウム16.2gを溶解した溶液に、付加的エ
タノール150ccに溶解した約12.7gの沃素を添加した。沃
素溶液は周囲温度で連続かきまぜながら添加した。添加
終了時反応混合物を約1000ccの冷水に注入し、この結果
淡黄色の固形物が形成され沈殿した。この沈殿を濾別
し、減圧下で乾燥した。約7.5gの固形物を得た。この固
形物は88〜89℃の融点を有した。固形物と理論的組成物
（CH3CS3）２の元素分析を比較して示すと次の通りであ
る。
実験値（重量％） 理論値（重量％） 炭素 18.5 19.5 水素 3.2 2.4 硫黄 74.0 78.0
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ドナルド シー ヤング アメリカ合衆国 カリフォルニア州 92635 フラートン アルチュラ ドラ イブ 245 (56)参考文献 特開 昭56−84393（ＪＰ，Ａ) 特表 昭60−501405（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C01B 31/26 A01N 25/26

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】チオカーボネートの塩の安定化した粒子を
    製造するに当り、 （１）チオカーボネートの塩の粒子を形成し、 （２）上記チオカーボネートの塩の粒子を水、CO2又はO
    2との接触から分離し、 （３）上記分離した粒子を、ワックス、水を含まない
    油、グリース、実質的に非生分解性の天然および合成の
    重合性樹脂から成る群から選択される被膜で封入して、
    水、CO2又はO2と接触しないように保護する工程を含む
    ことを特徴とするチオカーボネートの塩の安定化した粒
    子の製造方法。
  2. 【請求項２】チオカーボネートの塩の安定化した粒子を
    製造するに当り、 （１）チオカーボネートの塩の粒子を形成し、 （２）上記チオカーボネートの塩の粒子を水、CO2又はO
    2との接触から分離し、 （３）上記分離した粒子を、第１硫黄被膜及び該第１被
    膜上に設けられた鉱油の第２被膜から成る被膜で封入し
    て、水、CO2又はO2と接触しないように保護する工程を
    含むことを特徴とするチオカーボネートの塩の安定化し
    た粒子の製造方法。
  3. 【請求項３】上記工程（１）は上記チオカーボネートの
    塩が安定且つほぼ不溶性である媒質中で上記粒子を形成
    する工程、更に上記工程（２）は上記粒子を、粒子が殆
    ど水を含まないように上記媒質から、水、CO2又はO2を
    殆ど含まない環境で分離する工程を含むことを特徴とす
    る請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】上記工程（１）は更に、二硫化炭素を、次
    式 M2Sy （式中のＭは陽イオン塩形成性部分、ｙはＭの原子価を
    示す）で表わされる形態の硫化物の給源と反応させる工
    程を含み、前記反応は液体の水を含有しない媒質中で次
    式 M2（CS3）ｙ で表わされるトリチオカーボネートの塩を生成するのに
    十分な条件下で行なうことを特徴とする請求項１〜３い
    ずれかの項記載の方法。
  5. 【請求項５】上記工程（１）は更に、 アルカリ金属水酸化物を、メタノール、エタノール、プ
    ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソ
    ブタノール及び第二ブタノールから成る群から選ばれた
    水を含有しないアルコールと反応させてMOA（但しＭは
    アルカリ金属ラジカル、Ａはアルキル基を示す）の形態
    のアルコキシドの溶液を形成し、 上記アルコキシドを硫化水素と反応させて硫化物の給源
    を形成する工程を含むことを特徴とする請求項４記載の
    方法。
  6. 【請求項６】上記工程（１）は更に、硫化物の給源を二
    硫化炭素と反応させて、アルカリトリチオカーボネート
    の塩を形成する工程を含むことを特徴とする請求項５記
    載の方法。
  7. 【請求項７】上記工程（３）は、 上記媒質を濾過して不溶性チオカーボネートを除去し、 上記塩を水を含まない媒質で洗浄し、 上記洗浄した塩を乾燥してチオカーボネートの塩の自由
    流動性固体粒子を生成する工程を含み、上記分離工程の
    すべてを水、CO2又はO2との接触を防止するように行な
    うことを特徴とする請求項１〜６いずれか一つの項に記
    載の方法。
  8. 【請求項８】上記工程（２）は更に、 鉄、銅、ニッケル、亜鉛、鉛又はカドミウムから成る群
    から選ばれた重金属のアルコール可溶性塩を溶解し、 該アルコール可溶性塩を上記チオカーボネートの塩と反
    応させる工程を含むことを特徴とする請求項１〜７いず
    れか一つの項に記載の方法。
  9. 【請求項９】請求項１〜８いずれか一つの項に記載の方
    法により製造した安定化チオカーボネート粒子。
  10. 【請求項１０】害虫に占有される場所に請求項１又は２
    に記載の、ワックス、水を含まない油及びグリースから
    成る群から選択される被膜又は、第１硫黄被膜及び該第
    １被膜上に設けられた鉱油の第２被膜から成る被膜を備
    える１種以上の粒子を散布する工程を含むことを特徴と
    する害虫の防除方法。
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