JP3022008B2 - Composition comprising a mixture of t-butoxy carbonates of trisphenols - Google Patents
Composition comprising a mixture of t-butoxy carbonates of trisphenolsInfo
- Publication number
- JP3022008B2 JP3022008B2 JP4309980A JP30998092A JP3022008B2 JP 3022008 B2 JP3022008 B2 JP 3022008B2 JP 4309980 A JP4309980 A JP 4309980A JP 30998092 A JP30998092 A JP 30998092A JP 3022008 B2 JP3022008 B2 JP 3022008B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- mixture
- butoxycarbonyl
- remainder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、塩基性条件下で高度な
耐溶剤溶解性を示し、例えば、種々の組成物において、
溶解性制御剤としての成分等として有用である新規なト
リスフェノール類のｔ−ブトキシカーボネートの混合物
からなる組成物に関する。The present invention shows a high degree of solvent solubility under basic conditions, for example, in various compositions,
The present invention relates to a composition comprising a mixture of a novel trisphenol t-butoxycarbonate which is useful as a component as a solubility control agent.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ｔ−ブトキシカルボニル基を有する化合
物は、塩基性条件下で安定であるが、中性乃至酸性条件
下で加熱することによって、ｔ−ブトキシカルボニル基
を容易に脱離する性質を有する。この性質を利用して、
従来、アミノ酸類やアミノ酸誘導体等の製造において、
予めそのアミノ基をｔ−ブトキシカルボニル化すること
によって保護し、その後に塩基性条件下に目的とする反
応を行なった後に、酸性処理又は加熱処理を行なって、
目的とするアミノ酸やその誘導体を得る方法が広く知ら
れている。2. Description of the Related Art Compounds having a t-butoxycarbonyl group are stable under basic conditions, but have the property of easily eliminating the t-butoxycarbonyl group when heated under neutral or acidic conditions. Have. Utilizing this property,
Conventionally, in the production of amino acids and amino acid derivatives,
The amino group is previously protected by t-butoxycarbonylation, and then the desired reaction is carried out under basic conditions, followed by acid treatment or heat treatment,
Methods for obtaining desired amino acids and derivatives thereof are widely known.
【０００３】フェノール性化合物については、例えば、
H. Ito et al., Polym. Eng. Sci.,23, 1012 (1983)
や、 T. X. Neenan et al., S.P.I.E., 1086, 2 (1989)
には、ポリ（ｐ−ヒドロキシ）スチレンのｔ−（ターシ
ャリー）ブトキシカーボネートが開示されており、ま
た、D. R. McKean et al., S.P.I.E., 920, 60 (1988)
や、熊田等、高分子学会予稿集, 40, No. 10, 3691 (19
91) には、ビスフェノールＡのｔ−ブトキシカーボネー
ト化合物が開示されている。With respect to phenolic compounds, for example,
H. Ito et al., Polym. Eng. Sci., 23, 1012 (1983)
And TX Neenan et al., SPIE, 1086, 2 (1989)
Discloses t- (tertiary) butoxycarbonate of poly (p-hydroxy) styrene, and DR McKean et al., SPIE, 920, 60 (1988).
And Kumada et al., Proceedings of the Society of Polymer Science, 40, No. 10, 3691 (19
91) discloses a t-butoxy carbonate compound of bisphenol A.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、フェノ
ール化合物のうちで、トリスフェノール類のｔ−ブトキ
シカーボネート化合物は、これまで、知られていない。
このようなトリスフェノール類のｔ−ブトキシカーボネ
ート化合物は、上述したビスフェノールＡのｔ−ブトキ
シカーボネート化合物に比べて、より高分子であるの
で、耐水性、耐溶剤溶解性等の安定性にすぐれており、
その性質を利用して、例えば、種々の組成物において、
溶解性制御剤等として、有利に用いることができる。However, among the phenol compounds, t-butoxy carbonate compounds of trisphenols have not been known so far.
Such trisphenol t-butoxycarbonate compounds are higher in polymer than the above-mentioned bisphenol A t-butoxycarbonate compounds, and therefore have excellent stability such as water resistance and solvent solubility. ,
Utilizing its properties, for example, in various compositions,
It can be advantageously used as a solubility control agent or the like.
【０００５】本発明は、従来、知られていないこのよう
なトリスフェノール類のｔ−ブトキシカーボネート化合
物及びそれらを主成分とする混合物からなる組成物を提
供することを目的とする。[0005] An object of the present invention is to provide a composition comprising such a t-butoxy carbonate compound of trisphenols, which has not been known, and a mixture containing these compounds as a main component.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明によるトリスフェ
ノール類のｔ−ブトキシカーボネートの混合物からなる
組成物は、一般式（Ｉ）According to the present invention, there is provided a composition comprising a mixture of t-butoxy carbonate of trisphenols, represented by the general formula (I):
【０００７】[0007]
【化５】 Embedded image
【０００８】（式中、Ｘは(Where X is
【０００９】[0009]
【化６】 Embedded image
【００１０】よりなる群から選ばれる３価の基を示し、
それぞれの芳香環上の Ri （ｉ＝１〜５、６〜１０及び
１１〜１５）の中の少なくとも１つはそれぞれｔ−ブト
キシカルボニルエステル基又は水酸基を示し、すべての
芳香環上の残余の R i （ｉ＝１〜１５）の中の少なくと
も１つは低級シクロアルキル基を示し、残余は水素又は
低級アルキル基を示す。）で表わされるトリスフェノー
ル類のｔ−ブトキシカーボネートの混合物からなり、こ
れらトリスフェノール類のｔ−ブトキシカーボネートの
１分子当りの平均のｔ−ブトキシカルボニルエステル基
の数が１〜３の範囲にある混合物からなることを特徴と
する。A trivalent group selected from the group consisting of
At least one of R i (i = 1 to 5, 6 to 10, and 11 to 15) on each aromatic ring represents a t-butoxycarbonyl ester group or a hydroxyl group, respectively .
At least among the remaining R i (i = 1 to 15) on the aromatic ring
One represents a lower cycloalkyl group, and the remainder is hydrogen or
Shows a lower alkyl group . A mixture of trisphenols t-butoxycarbonate represented by the formula (1), wherein the average number of t-butoxycarbonyl ester groups per molecule of the trisphenols t-butoxycarbonate is in the range of 1-3. It is characterized by consisting of.
【００１１】好ましくは、本発明による組成物は、一般
式（Ｉ） Preferably, the composition according to the invention has the general formula
Formula (I)
【００１２】[0012]
【化７】 Embedded image
【００１３】（式中、Ｘは (Where X is
【００１４】[0014]
【化８】 Embedded image
【００１５】よりなる群から選ばれる３価の基を示し、
芳香環上の R i （ｉ＝１〜５）の中の１つはｔ−ブトキ
シカルボニルエステル基又は水酸基を示し、上記 R i の
残余は水素又は低級アルキル基を示し、芳香環上の R i
（ｉ＝６〜１０）の中の１つはｔ−ブトキシカルボニル
エステル基又は水酸基を示し、１つは低級シクロアルキ
ル基を示し、上記 R i の残余は水素又は低級アルキル基
を示し、芳香環上の R i （ｉ＝１１〜１５）の中の１つ
はｔ−ブトキシカルボニルエステル基又は水酸基を示
し、１つは低級シクロアルキル基を示し、上記 R i の残
余は水素又は低級アルキル基を示す。）で表わされるト
リスフェノール類のｔ−ブトキシカーボネートの混合物
からなり、これらトリスフェノール類のｔ−ブトキシカ
ーボネートの１分子当りの平均のｔ−ブトキシカルボニ
ルエステル基の数が１〜３の範囲にある混合物からなる
ことを特徴とする。 A trivalent group selected from the group consisting of
One of R i (i = 1 to 5) on the aromatic ring is t-butoki
Shi shows the carbonyl ester group or a hydroxyl group, the R i
The remainder represents hydrogen or a lower alkyl group, and R i on the aromatic ring
One of (i = 6 to 10) is t-butoxycarbonyl
Represents an ester group or a hydroxyl group, and one is a lower cycloalkyl
Shows the group, the remainder of the R i is hydrogen or a lower alkyl group
And one of R i (i = 11 to 15) on the aromatic ring
Represents a t-butoxycarbonyl ester group or a hydroxyl group.
And one is a lower cycloalkyl group, the remaining of the R i
The remainder represents hydrogen or a lower alkyl group. )
Mixture of t-butoxy carbonates of risphenols
Consisting of t-butoxyca
Average t-butoxycarbonate per molecule of carbonate
Consisting of a mixture in which the number of ester groups is in the range of 1-3
It is characterized by the following.
【００１６】本発明において、上記ｔ−ブトキシカルボ
ニルエステル基は、In the present invention, the t-butoxycarbonyl ester group is
【００１７】[0017]
【化９】 Embedded image
【００１８】で表わされる基である。Is a group represented by
【００１９】また、本発明によれば、低級アルキル基
は、それぞれメチル基であることが好ましく、また、低
級シクロアルキル基はそれぞれシクロヘキシル基である
ことが好ましい。Further, according to the present invention, each of the lower alkyl groups is preferably a methyl group, and each of the lower cycloalkyl groups is preferably a cyclohexyl group.
【００２０】本発明において、トリスフェノールとして
は、例えば、1,１−ジ（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−シクロヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒドロキシ
フェ ニル）メタン、1,１−ジ（３−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒド
ロキシフェニル）メタン等を挙げることができる。In the present invention, trisphenol includes, for example, 1,1-di (2-methyl-4-hydroxy-
5-cyclohexylphenyl) -1- (2'-hydroxy
Fe) methane, 1,1-di (3-methyl-4-hydro
Xy-5-cyclohexylphenyl) -1- (2'-hydrido
Roxyphenyl) methane and the like.
【００２１】本発明によるトリスフェノールのｔ−ブト
キシカーボネートを主成分とする混合物からなる組成物
は、触媒の存在下に、ジクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、アセトン等の反応溶剤中にて、室温
から１３０℃の範囲の温度にて上記トリスフェノールに
ジ−ｔ−ブチルジカーボネートを反応させることによっ
て得ることができる。ここに用いるトリスフェノール
は、単一の化合物でも、２種以上の複数の化合物の混合
物でもよい。The composition comprising a mixture containing trisphenol t-butoxycarbonate as a main component according to the present invention can be prepared in the presence of a catalyst in a reaction solvent such as dichloroethane, tetrahydrofuran, dioxane or acetone at room temperature to 130 ° C. By reacting the above trisphenol with di-t-butyl dicarbonate. The trisphenol used here may be a single compound or a mixture of two or more compounds.
【００２２】上述したような反応において、ジ−ｔ−ブ
チルジカーボネートは、ｔ−ブトキシカーボネート化し
ようとするトリスフェノールの水酸基の数に対して、１
〜２倍モルの範囲で用いられるが、好ましくは、1.１倍
モルが用いられる。上記触媒としては、例えば、テトラ
ブチルアンモニウムの硫酸塩と水酸化ナトリウム、１８
−クラウンエーテル−６と炭酸カリウム、炭酸カリウ
ム、ｔ−ブトキカリウム、トリアルキルアミン等が用い
られる。これらのなかでは、特に、トリエチルアミンが
好ましく用いられる。その使用量は、好ましくは、用い
るジ−ｔ−ブチルジカーボネートに対して等モルが用い
られる。In the reaction as described above, di-t-butyl dicarbonate is added to the number of hydroxyl groups of trisphenol to be converted into t-butoxycarbonate by one.
Although it is used in the range of 2 to 2 moles, preferably 1.1 moles is used. Examples of the catalyst include tetrabutylammonium sulfate and sodium hydroxide, 18
-Crown ether-6, potassium carbonate, potassium carbonate, potassium t-butoxide, trialkylamine and the like are used. Among these, triethylamine is particularly preferably used. The use amount thereof is preferably equimolar to the di-t-butyl dicarbonate used.
【００２３】反応は、通常、７２時間以内の範囲で、好
ましくは１８時間程度、行なわれるが、特に、制限され
るものではない。The reaction is usually carried out within a range of 72 hours or less, preferably about 18 hours, but is not particularly limited.
【００２４】反応終了後、得られた反応混合物から触媒
と溶剤とを除去した後、必要に応じて、適当な溶剤、例
えば、メタノール等のアルコール類、アセトンのような
ケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、水、又はこれらの混合物を用いて、晶析精製すれ
ば、目的とするトリスフェノール類のｔ−ブトキシカー
ボネートを主成分とする混合物を得ることができる。After completion of the reaction, the catalyst and the solvent are removed from the obtained reaction mixture, and if necessary, an appropriate solvent such as alcohols such as methanol, ketones such as acetone, tetrahydrofuran, dioxane, etc. By crystallization and purification using the above ethers, water, or a mixture thereof, it is possible to obtain a desired mixture mainly composed of t-butoxy carbonate of trisphenols.
【００２５】即ち、本発明による組成物は、トリスフェ
ノールにジ−ｔ−ブチルジカーボネートを反応させるこ
とによって得ることができる上記トリスフェノールのｔ
−ブトキシカーボネートの混合物であって、平均とし
て、１分子中のｔ−ブトキシカルボニルエステル基の数
が１〜３の範囲にあればよい。従つて、本発明による組
成物には、上記反応における未反応のトリスフェノール
が含まれていてもよい。That is, the composition according to the present invention can be obtained by reacting trisphenol with di-t-butyl dicarbonate.
A mixture of -butoxycarbonate, in which the average number of t-butoxycarbonyl ester groups in one molecule is in the range of 1 to 3. Therefore, the composition according to the present invention may contain unreacted trisphenol in the above reaction.
【００２６】また、本発明による組成物は、単一のトリ
スフェノールのｔ−ブトキシカーボネートの高純度品が
主成分であってもよい。例えば、単一のトリスフェノー
ルのトリ−ｔ−ブトキシカーボネートの純度９５％程度
以上、場合によっては、９８％以上、又は９９％以上の
高純度品を主成分とするものであってもよい。このよう
な高純度品を主成分とする組成物の場合、残余の成分
は、未反応のトリスフェノールやモノ及び／又はジ−ｔ
−ブトキシカーボネートであってよい。Further, the composition according to the present invention may be composed mainly of a high purity product of a single trisphenol t-butoxy carbonate. For example, tri-t-butoxy carbonate of a single trisphenol may have a high purity of about 95% or more, depending on the case, 98% or more, or 99% or more as a main component. In the case of a composition containing such a high-purity product as a main component, the remaining component is unreacted trisphenol or mono- and / or di-t-phenol.
-May be butoxy carbonate.
【００２７】本発明による組成物は、用いるトリスフェ
ノールによって、その主成分が異なるが、上述したよう
なトリスフェノールにジ−ｔ−ジカーボネートを反応さ
せる方法によれば、1,１−ジ（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒド
ロキシフェニル）メタンのトリ−ｔ−ブトキシカーボネ
ート、1,１−ジ（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−シ
クロヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒドロキシフェニ
ル）メタンのトリ−ｔ−ブトキシカーボネート等を主成
分とする混合物からなる組成物を得ることができる。Although the main component of the composition according to the present invention varies depending on the trisphenol used, according to the above-described method of reacting trisphenol with di-t-dicarbonate, 1,1-di (2 -Methyl-4-hydro
Xy-5-cyclohexylphenyl) -1- (2'-hydrido
Roxyphenyl) methane tri-t-butoxycarbonate
, 1,1-di (3-methyl-4-hydroxy-5-cy
Clohexylphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl)
(1) A composition comprising a mixture containing methane tri-t-butoxy carbonate as a main component can be obtained.
【００２８】好ましい態様によれば、単一のトリスフェ
ノールを原料として用いて、これにジ−ｔ−ブチルジカ
ーボネートを反応させることによって、上述したよう
に、純度９０％以上、特に好ましい場合には、純度９５
％以上で、上記したような単一のｔ−ブトキシカーボネ
ートを含む組成物を得ることができる。According to a preferred embodiment, a single trisphenol is used as a raw material, and is reacted with di-t-butyl dicarbonate. , Purity 95
% Or more, a composition containing a single t-butoxy carbonate as described above can be obtained.
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明によれば、新規なトリスフェノー
ル類のｔ−ブトキシカーボネートの混合物からなる組成
物が提供され、特に、好ましい態様によれば、単一のト
リスフェノールのｔ−ブトキシカーボネートを純度９０
％以上にて含む組成物が提供される。本発明によるこの
ような組成物は、溶解性制御剤等として、有利に用いる
ことができる。According to the present invention, there is provided a composition comprising a mixture of novel t-butoxy carbonates of trisphenols. In particular, according to a preferred embodiment, a single trisphenol t-butoxy carbonate is prepared. Purity 90
% Is provided. Such a composition according to the present invention can be advantageously used as a solubility control agent or the like.
【００３０】[0030]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples.
The present invention is not limited by these examples.
【００３１】実施例１ （1,１−ジ（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロ
ヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒドロキシフェニル）
メタンのトリ−ｔ−ブトキシカーボネートを主成分とす
る混合物からなる組成物の製造）温度計、コンデンサ
ー、窒素ガス導入管及び撹拌機を備えた５００ml容量の
フラスコに1,１−ジ（３−メチル−４−ヒドロキシ−５
−シクロヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒドロキシフ
ェニル）メタン１4.４ｇ、トリエチルアミン１0.１ｇ及
びジオキサン３０ｇを仕込み、攪拌して溶液とした後、
これにジ−ｔ−ブチルジカーボネート２1.５ｇを加え、
温度を６０℃に保持した水浴中で２時間反応させた。 Example 1 (1,1-di (3-methyl-4-hydroxy-5-cyclohexylphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl)
Preparation of a composition consisting of a mixture mainly composed of tri-t-butoxy carbonate of methane) 1,1-di (3-methyl) was placed in a 500-ml flask equipped with a thermometer, a condenser, a nitrogen gas inlet tube and a stirrer. -4-hydroxy-5
-Cyclohexylphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl) methane (14.4 g), triethylamine (10.1 g) and dioxane (30 g) were charged and stirred to form a solution.
To this was added 21.5 g of di-t-butyl dicarbonate,
The reaction was performed for 2 hours in a water bath maintained at a temperature of 60 ° C.
【００３２】反応終了後、得られた反応混合物から減圧
下に溶剤を蒸留にて回収し、得られた残留物にメタノー
ル１１9.２ｇを加え、撹拌しながら、一夜放置して、結
晶を析出させた。この結晶を濾過し、真空乾燥して、目
的とする組成物２0.６ｇを得た。1,１−ジ（３−メチル
−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１
−（2'−ヒドロキシフェニル）メタンのトリ−ｔ−ブト
キシカーボネートとしての収率は９５％であり、高速液
体クロマトグラフィーによる純度は９5.６％であった。After completion of the reaction, the solvent was recovered from the obtained reaction mixture by distillation under reduced pressure, and 119.2 g of methanol was added to the obtained residue, and the mixture was left overnight with stirring to precipitate crystals. Was. The crystals were filtered and dried under vacuum to obtain 20.6 g of the desired composition. 1,1-di (3-methyl-4-hydroxy-5-cyclohexylphenyl) -1
The yield of-(2'-hydroxyphenyl) methane as tri-t-butoxycarbonate was 95%, and the purity by high performance liquid chromatography was 95.6%.
【００３３】上記組成物の分析結果を以下に示す。元素
分析値（1,１−ジ（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−
シクロヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒドロキシフェ
ニル）メタンのトリ−ｔ−ブトキシカーボネートとし
て）The analysis results of the above composition are shown below. Elemental analysis (1,1-di (3-methyl-4-hydroxy-5-
Cyclohexylphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl) methane as tri-tert-butoxycarbonate)
【００３４】実験式：Ｃ48Ｈ64Ｏ9 分子量：７８5.０３ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） プロトン核磁気共鳴スペクトル（溶剤重クロロホルム、
ＴＭＳ標準）Experimental formula: C 48 H 64 O 9 Molecular weight: 785.03 Infrared absorption spectrum (KBr tablet method) Proton nuclear magnetic resonance spectrum (solvent heavy chloroform,
TMS standard)
【００３５】[0035]
【表１】 [Table 1]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/96 C09K 3/00 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 7 , DB name) C07C 69/96 C09K 3/00 CAPPLUS (STN) REGISTRY (STN) WPIDS (STN)
Claims (5)
香環上の Ri （ｉ＝１〜５、６〜１０及び１１〜１５）
の中の少なくとも１つはそれぞれｔ−ブトキシカルボニ
ルエステル基又は水酸基を示し、すべての芳香環上の残
余の R i （ｉ＝１〜１５）の中の少なくとも１つは低級
シクロアルキル基を示し、残余は水素又は 低級アルキル
基を示す。）で表わされるトリスフェノール類のｔ−ブ
トキシカーボネートの混合物からなり、これらトリスフ
ェノール類のｔ−ブトキシカーボネートの１分子当りの
平均のｔ−ブトキシカルボニルエステル基の数が１〜３
の範囲にある混合物からなることを特徴とする組成物。1. A compound of the general formula (I) (Wherein X is A trivalent group selected from the group consisting of: R i on each aromatic ring (i = 1 to 5, 6 to 10, and 11 to 15)
At least one of them represents a t-butoxycarbonyl ester group or a hydroxyl group, respectively , and the residue on all aromatic rings
At least one of the remaining R i (i = 1 to 15) is low
Represents a cycloalkyl group, the remainder being hydrogen or lower alkyl
Represents a group . ), Wherein the average number of t-butoxycarbonyl ester groups per molecule of the trisphenol t-butoxycarbonate is 1-3.
A composition comprising a mixture in the range of:
i （ｉ＝１〜５）の中の１つはｔ−ブトキシカルボニル
エステル基又は水酸基を示し、上記 R i の残余は水素又
は低級アルキル基を示し、芳香環上の R i （ｉ＝６〜１
０）の中の１つは ｔ−ブトキシカルボニルエステル基又
は水酸基を示し、１つは低級シクロアルキル基を示し、
上記 R i の残余は水素又は低級アルキル基を示し、芳香
環上の R i （ｉ＝１１〜１５）の中の１つはｔ−ブトキ
シカルボニルエステル基又は水酸基を示し、１つは低級
シクロアルキル基を示し、上記 R i の残余は水素又は低
級アルキル基を示す。）で表わされるトリスフェノール
類のｔ−ブトキシカーボネートの混合物からなり、これ
らトリスフェノール類のｔ−ブトキシカーボネートの１
分子当りの平均のｔ−ブトキシカルボニルエステル基の
数が１〜３の範囲にある混合物からなることを特徴とす
る組成物。 2. A compound of the general formula (I) (Wherein X is A trivalent group selected from the group consisting of
i (i = 1 to 5) is t-butoxycarbonyl
An ester group or a hydroxyl group, the remainder of the R i is hydrogen also
Represents a lower alkyl group, and R i (i = 6-1) on the aromatic ring
One of 0) is a t-butoxycarbonyl ester group or
Represents a hydroxyl group, one represents a lower cycloalkyl group,
The remainder of R i represents hydrogen or a lower alkyl group,
One of R i (i = 11 to 15) on the ring is t-butoki
Represents a carbonyl ester group or a hydroxyl group, one of which is lower
A cycloalkyl group, the remainder of the R i is hydrogen or lower
Represents a primary alkyl group. Trisphenol represented by)
A mixture of t-butoxycarbonates,
T-butoxy carbonate of trisphenols
Average t-butoxycarbonyl ester groups per molecule
Characterized in that it consists of a mixture whose number is in the range of 1 to 3
Composition.
クロアルキル基がシクロヘキシル基である請求項１又は
２に記載の組成物。 3. The method according to claim 1, wherein the lower alkyl group is a methyl group.
The cycloalkyl group is a cyclohexyl group or a cycloalkyl group.
3. The composition according to 2.
ロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒ
ドロキシフェニル）メタンのトリ−ｔ−ブトキシカーボ
ネートである混合物からなることを特徴とする請求項１
記載の組成物。4. A mixture in which the main component is 1,1-di (2-methyl-4-hydroxy-5-cyclohexylphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl) methane tri-tert-butoxycarbonate. 2. The method according to claim 1, wherein
A composition as described.
ロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（2'−ヒ
ドロキシフェニル）メタンのトリ−ｔ−ブトキシカーボ
ネートである混合物からなることを特徴とする請求項１
記載の組成物。5. A mixture whose main component is 1,1-di (3-methyl-4-hydroxy-5-cyclohexylphenyl) -1- (2'-hydroxyphenyl) methane, which is tri-tert-butoxy carbonate. 2. The method according to claim 1, wherein
A composition as described.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4309980A JP3022008B2 (en) | 1992-11-19 | 1992-11-19 | Composition comprising a mixture of t-butoxy carbonates of trisphenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4309980A JP3022008B2 (en) | 1992-11-19 | 1992-11-19 | Composition comprising a mixture of t-butoxy carbonates of trisphenols |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9253305A Division JP3066466B2 (en) | 1997-09-18 | 1997-09-18 | Tris-tert-butoxy carbonate of trisphenol and composition containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157421A JPH06157421A (en) | 1994-06-03 |
| JP3022008B2 true JP3022008B2 (en) | 2000-03-15 |
Family
ID=17999689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4309980A Expired - Fee Related JP3022008B2 (en) | 1992-11-19 | 1992-11-19 | Composition comprising a mixture of t-butoxy carbonates of trisphenols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3022008B2 (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4638759B2 (en) * | 2005-04-07 | 2011-02-23 | 本州化学工業株式会社 | Novel 2,2'-methylenebisphenol compound |
| CN104334684B (en) * | 2012-07-31 | 2019-08-27 | 株式会社艾迪科 | Latency additive and composition containing the additive |
| JP2019099781A (en) * | 2017-12-07 | 2019-06-24 | 株式会社Adeka | Composition, cured article, and manufacturing method of cured article |
-
1992
- 1992-11-19 JP JP4309980A patent/JP3022008B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ−Ｉｎｔ．Ｓｏｃ．Ｏｐｔ．Ｅｎｇ．，１６７２（１９９２），５００−５１２． |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06157421A (en) | 1994-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0192480B1 (en) | Bis(3-aminophenoxy) aromatics and method of preparing the same | |
| JP3022008B2 (en) | Composition comprising a mixture of t-butoxy carbonates of trisphenols | |
| JP3066466B2 (en) | Tris-tert-butoxy carbonate of trisphenol and composition containing the same | |
| JPH07285900A (en) | Production of 1,3-dihydroxy-4,6-bis(alpha-methyl-alpha-(4'-hydroxyphenyl)ethyl)benzene | |
| US7183442B2 (en) | Purification method of terephthal aldehyde | |
| JP3379979B2 (en) | Method for producing 2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2- (4-hydroxyphenyl) propane | |
| JPH0825935B2 (en) | 1,3-Dihydroxy-4,6-bis [α-methyl-α- (4'-hydroxyphenyl) ethyl] benzene and method for producing the same | |
| JP2593276B2 (en) | Method for producing 1,3-dihydroxy-4,6-bis [α-methyl-α- (4′-hydroxyphenyl) ethyl] benzene | |
| JPH08295646A (en) | Production of bis(hydroxyethoxyphenyl) compound | |
| US6723870B2 (en) | Method for producing anthracenes | |
| JP2840372B2 (en) | Method for producing hydroxyarylamine compound | |
| AU666845B2 (en) | Process for the preparation of 2-alkyl-4-acyl-6-(tert)-butylphenol compounds | |
| JP2911951B2 (en) | New aromatic isocyanurate compounds | |
| JP2636042B2 (en) | 4,4 '""-dihydroxyquarterphenyl derivative and method for producing the same | |
| JP3001862B2 (en) | Novel method for producing tetraalkyldiphenol | |
| JP3337326B2 (en) | Process for producing bis (hydroxyaryl) pentanoic acids | |
| US3148215A (en) | Bis-(aminopropoxyphenyl) alkanes and process for producing the same | |
| JPH05320083A (en) | Production of 2-@(3754/24)3, 4-dihydroxyphenyl)-2-@(3754/24)4-hydroxyphenyl)-propane | |
| JPS6244538B2 (en) | ||
| JP4336513B2 (en) | Novel 4,4 '-(hexahydro-4,7-methanoindane-5-ylidene) bis (substituted phenol) s | |
| JP2649535B2 (en) | Epoxy compound, method for producing the same, and curable composition containing the same | |
| JPS6357593A (en) | Esters of phosphonitrile acid and production thereof | |
| JPH0543512A (en) | Dicyclopentadiene derivtive | |
| JP3124363B2 (en) | Cyclic imidazole compound and method for synthesizing the same | |
| JP2002322110A (en) | New phenol compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |