JP2997302B2 - Silicon rubber coating method - Google Patents

Silicon rubber coating method

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JP2997302B2
JP2997302B2 JP2211542A JP21154290A JP2997302B2 JP 2997302 B2 JP2997302 B2 JP 2997302B2 JP 2211542 A JP2211542 A JP 2211542A JP 21154290 A JP21154290 A JP 21154290A JP 2997302 B2 JP2997302 B2 JP 2997302B2
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silicone rubber
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silicon rubber
hydrocarbon
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豊 中西
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Polymatech Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、シリコンゴムのコーティング方法に関し、
さらに詳しくは、成型加工されたシリコンゴムに有機系
のコーティングをする方法に関する。
The present invention relates to a method for coating silicone rubber,
More specifically, the present invention relates to a method of applying an organic coating to molded silicone rubber.

[従来の技術と問題点] シリコンゴムと有機系樹脂やゴム等の異種材料との接
着や、異種材料にシリコンゴムコーティングをすること
は、従来より行われている。しかし、成型加工されたシ
リコンゴムに有機系のコーティングをすることは行われ
ていない。
[Conventional technology and problems] Adhesion of silicon rubber to a different material such as an organic resin or rubber and coating of a different material with a silicone rubber have been conventionally performed. However, no organic coating is applied to the molded silicone rubber.

それは、シリコンゴムの表面が、疎水性でかつ表面張
力が極端に小さいため、有機系のコーティング剤が濡れ
難く、そして不活性なためにコーティング剤との科学的
な結合ができないためである。
This is because the surface of the silicone rubber is hydrophobic and the surface tension is extremely small, so that the organic coating agent is hardly wetted, and cannot be chemically bonded to the coating agent because it is inactive.

[問題点を解決するための手段] そこで本発明は、成型加工されたシリコンゴムの表面
に、 一般式 R−NH(CH23Si(OX) (式中、Xはメチル基、エチル基であり、Rはアミノ基
を少なくとも1個有する炭化水素である)で示されるア
ミノ系シラン化合物を、単独、もしくは炭化水素系の溶
媒で希釈して、塗布し、乾燥硬化させることによりシリ
コンゴムの表面を濡れ易くし、さらに有機コーティング
剤との科学的な結合ができるように、シリコンゴムの表
面を改質したのちに、アミノ基と反応性を有する反応型
の有機系のコーティング剤を塗布し、乾燥硬化させるよ
うにしたことを特徴とするシリコンゴムのコーティング
方法を提供するものである。
[Means for Solving the Problems] In view of the above, the present invention provides a method for producing a silicone rubber having a general formula R—NH (CH 2 ) 3 Si (OX) 3 (where X is a methyl group, ethyl Wherein R is a hydrocarbon having at least one amino group), or a silicone rubber obtained by applying, diluting with a hydrocarbon-based solvent, applying, drying and curing. The surface of the silicone rubber is modified so that the surface of the silicone rubber can be easily wetted, and a scientific bond with the organic coating agent can be made. Then, a reactive organic coating agent that is reactive with amino groups is applied. And a silicone rubber coating method characterized by being dried and cured.

本発明に使用される 一般式 R−NH(CH23Si(OX) (式中、Xはメチル基、エチル基であり、Rはアミノ基
を少なくとも1個有する炭化水素である)で示されるア
ミノ系シラン化合物としては、 N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、N−[(3−トリメトキ
シシリル)プロピル]ジエチレントリアミン、N−
[(3−トリエトキシシリル)プロピル]ジエチレント
リアミン、N−[(3−トリメトキシシリル)プロピ
ル]トリエチレンテトラミン、N−[(3−トリエトキ
シシリル)プロピル]トリエチレンテトラミン、N−3
−トリメトキシシリルプロピル−m−フェニレジアミ
ン、N−3−トリエトキシシリルプロピル−m−フェニ
レンジアミン等が挙げられる。これらのアミノ系シラン
化合物を、単独、もしくは炭化水素系の溶媒で希釈して
使用する。炭化水素系の溶媒としては、ヘキサン・ヘプ
タン等のパラフィン系溶媒、あるいはベンゼン・トルエ
ン等の芳香族系溶媒、または、シクロヘキサン・イソホ
ロン等のシクロ環系溶媒等を使用する。
The general formula R—NH (CH 2 ) 3 Si (OX) 3 (where X is a methyl group or an ethyl group, and R is a hydrocarbon having at least one amino group) used in the present invention. Examples of the amino silane compound shown include N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, N-[(3-triethyl Methoxysilyl) propyl] diethylenetriamine, N-
[(3-triethoxysilyl) propyl] diethylenetriamine, N-[(3-trimethoxysilyl) propyl] triethylenetetramine, N-[(3-triethoxysilyl) propyl] triethylenetetramine, N-3
-Trimethoxysilylpropyl-m-phenylenediamine, N-3-triethoxysilylpropyl-m-phenylenediamine and the like. These amino silane compounds are used alone or diluted with a hydrocarbon solvent. As the hydrocarbon solvent, a paraffinic solvent such as hexane / heptane, an aromatic solvent such as benzene / toluene, or a cyclocyclic solvent such as cyclohexane / isophorone is used.

また、本発明に使用されるアミノ系シラン化合物を、
シリコンゴムの表面にて乾燥硬化させることは、室温に
ても可能であるが、より好ましくは60〜100℃雰囲気に
て乾燥硬化させることが望ましい。さらには、あらかじ
めシリコンゴムの表面をコロナ放電処理を行なうと、よ
り一層アミノ系シラン化合物がよく密着する。
Further, the amino silane compound used in the present invention,
Drying and curing on the surface of the silicone rubber can be performed at room temperature, but more preferably drying and curing in a 60-100 ° C. atmosphere. Furthermore, when the surface of the silicon rubber is subjected to corona discharge treatment in advance, the amino-based silane compound adheres better.

さらに、本発明に使用されるアミノ基と反応性を有す
る反応型の有機系コーティング剤としては、イソシアネ
ート架橋を有するポリエステル系・アクリル系・ウレタ
ン系・フッ素系コーティング剤、あるいは、エポキシ系
コーティング剤、さらには、メラミン系コーティング
剤、ポリアミド・ポリイミド系コーティング剤等が挙げ
られる。
Further, as a reactive organic coating agent having reactivity with an amino group used in the present invention, a polyester-based, acrylic-based, urethane-based, fluorine-based coating agent having isocyanate crosslinking, or an epoxy-based coating agent, Further, a melamine-based coating agent, a polyamide / polyimide-based coating agent and the like can be mentioned.

以下に実施例に従って説明する。 Hereinafter, description will be given according to the embodiment.

[実施例1] シリコンゴム(東レダウコーニング社製、SH−815U:
加硫剤 同社製、RC−40.6部)を加硫成型(170℃で10
分)し、厚み1mmのシートを作成した。
[Example 1] Silicon rubber (manufactured by Toray Dow Corning, SH-815U:
Vulcanizing agent Vulcanization molding (RC-40.6 parts, manufactured by the company)
To form a sheet having a thickness of 1 mm.

N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリ
メキシシランを上記作製したシートの表面に薄く塗布
し、室温にて1昼夜乾燥硬化させた。
N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl trimexisilane was thinly applied to the surface of the sheet prepared above, and dried and cured at room temperature for one day.

その後、フッ素系コーティング剤(旭硝子社製、ルミ
フロン LF302、イソシアネート硬化)をさらにコーテ
ィングした。
Thereafter, a fluorine-based coating agent (Lumiflon LF302, isocyanate cured, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) was further coated.

[実施例2] 実施例1で作製したシリコンゴムシートに、N−(2
−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシ
ランをヘキサンで10wt%に希釈して薄く塗布し、80℃で
1時間乾燥硬化させた。その後、アクリル系コーティン
グ剤(オリジン電気社製、オリジンプレートZイソシア
ネート硬化)をさらにコーティングした。
[Example 2] N- (2) was added to the silicone rubber sheet prepared in Example 1.
-Aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane was diluted to 10 wt% with hexane, thinly applied, and dried and cured at 80 ° C for 1 hour. Thereafter, an acrylic coating agent (Origin Plate Z isocyanate cured by Origin Electric Co.) was further coated.

[実施例3] 実施例1で作製したシリコンゴムシートの表面をコロ
ナ放電処理し、その表面にN−3−トリメトキシシリル
プロピル−m−フェニレンジアミンを薄く塗布し、室温
にて1昼夜乾燥硬化させた。その後、ポリエステル系コ
ーティング剤(東洋紡績社製、バイロン300をイソホロ
ンに溶解したもの イソシアネート硬化)をさらにコー
ティングした。
[Example 3] The surface of the silicone rubber sheet prepared in Example 1 was subjected to corona discharge treatment, N-3-trimethoxysilylpropyl-m-phenylenediamine was thinly applied to the surface, and dried and cured at room temperature for one day and night. I let it. Thereafter, a polyester-based coating agent (manufactured by Toyobo Co., Ltd., obtained by dissolving Byron 300 in isophorone and isocyanate curing) was further coated.

[実施例4] 実施例1で作製したシリコンゴムシートに、N−(2
−アミノエチル)−3−アミノプロピルシランをトルエ
ンで10wt%に希釈して薄く塗布し、60℃で1時間乾燥硬
化させた。その後、弾性エポキシ樹脂(セメダイ社製、
EP−001混合比A/B=100/100)を薄くコーティングし
た。
[Example 4] N- (2) was added to the silicone rubber sheet prepared in Example 1.
-Aminoethyl) -3-aminopropylsilane was diluted to 10 wt% with toluene, thinly applied, and dried and cured at 60 ° C for 1 hour. After that, elastic epoxy resin (made by Semdai,
(EP-001 mixing ratio A / B = 100/100) was thinly coated.

[参考例1] 実施例1で作製したシリコンゴムシートに、直接、実
施例1で使用したフッ素系コーティング剤をコーティン
グした。
[Reference Example 1] The silicon rubber sheet prepared in Example 1 was directly coated with the fluorine-based coating agent used in Example 1.

[参考例2] 実施例1で作製したシリコンゴムシートに、直接、実
施例2で使用したアクリル系コーティング剤をコーティ
ングした。
Reference Example 2 The silicone rubber sheet produced in Example 1 was directly coated with the acrylic coating agent used in Example 2.

[参考例3] 実施例1で作製したシリコンゴムシートを実施例3と
同様にしてコロナ放電処理を行ない、その後、直接実施
例3で使用したポリエステル系コーティング剤をコーテ
ィングした。
[Reference Example 3] The silicone rubber sheet prepared in Example 1 was subjected to corona discharge treatment in the same manner as in Example 3, and then directly coated with the polyester-based coating agent used in Example 3.

[参考例4] 実施例1で作製したシリコンゴムシートに、直接、実
施例4で使用した弾性エキポシ樹脂をコーティングし
た。
[Reference Example 4] The silicone rubber sheet prepared in Example 1 was directly coated with the elastic epoxy resin used in Example 4.

実施例1から実施例4までと、参考例1から参考例4
までについて、シリコンゴムシートとコーティング剤の
密着性の試験結果を第1表に示す。
Example 1 to Example 4 and Reference Example 1 to Reference Example 4
Table 1 shows the test results of the adhesion between the silicone rubber sheet and the coating agent.

[発明の効果] 本発明においては、アミノ系シラン化合物で、シリコ
ンゴムを表面改質した状態でも、表面の潤滑性が大きく
改良されるという利点があるが、さらに有機系のコーテ
ィング剤をコーティングすることにより、シリコンゴム
の弱点である耐油性、潤滑性等を大幅に改良でき、ま
た、表面硬度を樹脂程度まで上げる事が可能となる。
[Effects of the Invention] In the present invention, there is an advantage that the surface lubricating property is greatly improved even when silicon rubber is surface-modified with an amino-based silane compound, but an organic coating agent is further coated. Thereby, the oil resistance, lubricity, and the like, which are the weak points of the silicone rubber, can be significantly improved, and the surface hardness can be increased to the resin level.

本発明によって、有機コーティング剤の種類を自由に
選ぶことが可能になり、成形加工したシリコンゴムの表
面特性を用途により自由に変えることができるようにな
った。
According to the present invention, the type of the organic coating agent can be freely selected, and the surface characteristics of the molded silicone rubber can be freely changed depending on the application.

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】成形加工されたシリコンゴムの表面に、 R−NH(CH23Si(OX) で示されるアミノ系シラン化合物を単独、もしくは炭化
水素系の溶媒で希釈して、塗布し、乾燥硬化させ、更に
その上にアミノ基と反応性を有する反応型の有機系のコ
ーティング剤を塗布することを特徴とするシリコンゴム
のコーティング方法。 尚、式中、Xはメチル基、エチル基であり、Rはアミノ
基を少なくとも1個有する炭化水素である.
1. An amino-based silane compound represented by R-NH (CH 2 ) 3 Si (OX) 3 alone or diluted with a hydrocarbon-based solvent and applied to the surface of a molded silicone rubber. And drying and curing, and further applying a reactive organic coating agent having reactivity with an amino group thereon. In the formula, X is a methyl group or an ethyl group, and R is a hydrocarbon having at least one amino group.
【請求項2】アミノ基と反応性を有する反応性のコーテ
ィング剤が、イソシアネート硬化のコーティング剤、あ
るいはエポキシ系のコーティング剤であることを特徴と
する請求項1に記載のシリコンゴムのコーティング方
法。
2. The method according to claim 1, wherein the reactive coating agent having reactivity with an amino group is an isocyanate-curing coating agent or an epoxy-based coating agent.
【請求項3】成型加工されたシリコンゴムの表面を、あ
らかじめコロナ放電処理することを特徴とする請求項1
あるいは請求項2に記載のシリコンゴムのコーティング
方法。
3. The method according to claim 1, wherein the surface of the molded silicone rubber is subjected to a corona discharge treatment in advance.
Alternatively, the method of coating silicone rubber according to claim 2.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4838903B1 (en) * 2011-01-28 2011-12-14 マルツ工業有限会社 Silicone rubber product having metallic luster and manufacturing method thereof

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