JP2962740B2 - Suspended microcapsule formulation - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、マイクロカプセル製剤とその製造法に関す
る。本発明のマイクロカプセル製剤は医薬、農薬、色
素、香料、接着剤、液晶物質、洗剤、溶剤、触媒、酵
素、化粧品、防錆剤などの分野で用いられる。The present invention relates to a microcapsule preparation and a method for producing the same. The microcapsule preparation of the present invention is used in the fields of medicines, agricultural chemicals, pigments, fragrances, adhesives, liquid crystal substances, detergents, solvents, catalysts, enzymes, cosmetics, rust inhibitors and the like.
＜従来の技術＞ マイクロカプセルの製剤とその製造法に関しては種々
の方法が検討されているが、芯物質の多くのものは、密
度が1.0（20℃）以上であり、これらの芯物質を水中で
界面重合法又は、In−situ重合法によりマイクロカプセ
ル化し、懸濁状製剤にすると保存状態で層分離し易い。<Conventional technology> Various methods have been studied for the preparation of microcapsules and their production methods. However, most of the core materials have a density of 1.0 (20 ° C) or more, and these core materials are dissolved in water. When microencapsulation is performed by an interfacial polymerization method or an in-situ polymerization method to form a suspension preparation, the layers are easily separated in a storage state.
懸濁製剤中の層分離に関しては水溶性増粘剤の添加あ
るいは、軽比重溶剤を用いる方法（特開昭64−22806）
などがある。For layer separation in a suspension preparation, a method of adding a water-soluble thickener or using a light specific gravity solvent (JP-A-64-22806)
and so on.
＜発明が解決しようとする課題＞ 懸濁製剤は、連続相と不連続相の密度の違いから、保
存中の層分離が問題となっている。それらを解決するた
めの連続相の粘度を高くする方法がしばしば用いられる
が、取扱いの面で問題がある。また、不連続相に軽比重
溶剤を用いる方法は、薬剤及びカプセル膜へ影響をあた
える場合があり、使用が限定される。<Problems to be Solved by the Invention> The suspension preparation has a problem of phase separation during storage due to the difference in density between the continuous phase and the discontinuous phase. To solve these problems, a method of increasing the viscosity of the continuous phase is often used, but there is a problem in handling. Also, the method of using a light specific gravity solvent for the discontinuous phase may affect the drug and the capsule membrane, and its use is limited.
また従来の懸濁製剤は、容器の内側特に蓋の部分に付
着した組成物が水分の蒸散とともに固化し、開栓しにく
くなったり、難分散性になったりする場合がある。Further, in the conventional suspension preparation, the composition attached to the inside of the container, particularly to the lid portion, solidifies with evaporation of moisture, and may become difficult to open or become difficult to disperse.
＜課題を解決するための手段＞ これらの課題を解決するために本発明者らは鋭意検討
した結果、本発明に達した。すなわち本発明は芯物質が
水とグリセリン若しくはそのアセテートの混合液に難溶
性のカプセル膜（ゼラチンの膜を除く）に包含され、水
とグリセリン若しくはそのアセテートの混合液を連続相
とし、これに不連続相としてin−situ重合法又は界面重
合法によって得られたマイクロカプセルを懸濁したこと
を特徴とする懸濁状マイクロカプセル製剤に関する。<Means for Solving the Problems> The present inventors have conducted intensive studies to solve these problems, and as a result, have reached the present invention. That is, in the present invention, the core substance is contained in a capsule membrane (excluding a gelatin membrane) that is hardly soluble in a mixed solution of water and glycerin or its acetate, and a mixed solution of water and glycerin or its acetate is used as a continuous phase. The present invention relates to a suspension microcapsule preparation characterized by suspending microcapsules obtained by an in-situ polymerization method or an interfacial polymerization method as a continuous phase.
以下本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明のマイクロカプセル製剤の芯物質としては、例
えば各種抗生物質、合成品、アミノ酸などの医薬、殺虫
剤、除草剤、殺菌剤などの農薬、顔料、分散染料、ロイ
コ染料、感熱又は感圧染料などの色素メンソールエッセ
ンスなの香料、ポリサルファイド、エポキシ樹脂などの
接着剤、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系など
の液晶物質、合成、酵素系洗剤、ベンゼン、エステル、
パラフィンなどの溶剤、硬化剤、開始剤などの触媒、そ
の他各種の酵素、化粧品又は防錆剤などをあげることが
できる。特に下記にあげる農薬を芯物質に使用した場
合、優れた効果が期待できる。例えば殺虫剤としては、
ダイアノジン、カヤフォス、ダイシストン、マラソン、
ガードサイド、バイジット、カルホス、オルトラン、ス
ミチオン、バッサ、シクロサール等、除草剤としては、
MCPB、ブタクロール、プロメトリン、プロパジン、シメ
トリン、アメトリン、ブタミホス、オキサジアゾン等、
殺菌剤としては、IBP、プロロベナゾール、イソプロチ
オラン、トリシクラゾール等であるが、かならずしもこ
れらの農薬に限られるものではない。これらの農薬の一
種単独、または二種以上混合して使用することもでき
る。Examples of the core substance of the microcapsule preparation of the present invention include various antibiotics, synthetic products, drugs such as amino acids, pesticides such as insecticides, herbicides, fungicides, pigments, disperse dyes, leuco dyes, heat-sensitive or pressure-sensitive dyes. Dyes such as menthol essence, fragrance, adhesive such as polysulfide, epoxy resin, liquid crystal materials such as biphenyl, phenylcyclohexane, synthesis, enzyme detergent, benzene, ester,
Examples thereof include solvents such as paraffin, catalysts such as curing agents and initiators, other various enzymes, cosmetics and rust inhibitors. In particular, when the following pesticides are used as the core substance, excellent effects can be expected. For example, as an insecticide,
Dyanodine, Kayafoss, Dyciston, Marathon,
Herbicides such as Guardside, Baigit, Carphos, Ortran, Sumithion, Bassa, Cyclosal, etc.
MCPB, butachlor, promethrin, propazine, simethrin, amethrin, butamiphos, oxadiazon, etc.
Fungicides include IBP, prorobenazole, isoprothiolane, tricyclazole, etc., but are not necessarily limited to these pesticides. These pesticides can be used alone or in combination of two or more.
次に本発明のマイクロカプセル製剤の膜材は水とグリ
セリン若しくはそのアセテートの混合液に難溶性である
ことを必須の要件とするものである。このような膜材の
原料としては例えば以下のものをあげることができる。Next, it is an essential requirement that the membrane material of the microcapsule preparation of the present invention is sparingly soluble in a mixed solution of water and glycerin or its acetate. Examples of the raw material of such a film material include the following.
油溶性膜材としては、多価イソシアネート、多価カル
ボン酸クロライド、多価スルホン酸クロライド等、例え
ばヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイ
ソシアネート、ポリメチレンポリフエニルイソシアネー
ト、セバシン酸ジクロライド、アジピン酸ジクロライ
ド、アゼライン酸ジクロライド、テレフタル酸ジクロラ
イド、トリメシン酸ジクロライド、ベンゼンスルホニル
ジクロライド等、一方、水溶性膜材としては、多価アミ
ン、多価ヒドロキシ化合物等、例えばエチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、フェニレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ピペラ
ジン、エチレングリコール、ブタンジオール、ヘキサン
ジオール、ポリエチレングリコール等がある。As the oil-soluble film material, polyvalent isocyanate, polyvalent carboxylic acid chloride, polyvalent sulfonic acid chloride and the like, for example, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, phenylene diisocyanate, toluene diisocyanate, xylylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, Polymethylene polyphenylisocyanate, sebacic acid dichloride, adipic acid dichloride, azelaic acid dichloride, terephthalic acid dichloride, trimesic acid dichloride, benzenesulfonyl dichloride, etc. For example, ethylenediamine, hexamethylenediamine, phenylenediamine, diethylenetriamine, Tetraethylenepentamine, piperazine, ethylene glycol, butanediol, hexanediol, polyethylene glycol, and the like.
次に本発明の懸濁状マイクロカプセル製剤の製造法を
説明する。Next, a method for producing the suspension microcapsule preparation of the present invention will be described.
In−situ重合法によるマイクロカプセル化方法は、疎
水性物質を水とグリセリン若しくはそのアセテートの混
合液に分散させた状態で液滴界面で両液体に不溶性の高
分子膜を形成させる点では後記の界面重合法と似ている
が、膜材を芯物質の内側からあるいは外側からのいずれ
か一方だけから供給する点で異なっている。この方法の
分散及び反応の工程は後記の界面重合法と同一条件が適
用されうるが、膜材としては芯物質内部からの形成で
は、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸
ビニル、スチレン、ジビニルベンゼン、エチレンジメタ
クリレート等、ラジカル重合によるものを用いるのが好
ましい。また芯物質外部からの形式では、尿素／ホルマ
リン、メラミン／ホルマリン、フェノール／ホルマリン
等の重付加反応によるものを用いるのが好ましい。これ
らの膜材の種類（単独または組合せの混合物）及び使用
量は、芯物質の種類、また、マイクロカプセルの使用目
的によって異なり、効果が発揮される範囲で選択され
る。The microencapsulation method by the in-situ polymerization method is described below in that a hydrophobic substance is dispersed in a mixture of water and glycerin or its acetate, and a polymer film insoluble in both liquids is formed at the interface of the droplets. It is similar to the interfacial polymerization method, except that the film material is supplied only from inside or outside the core material. The dispersion and reaction steps of this method can be performed under the same conditions as in the interfacial polymerization method described below. However, when the film is formed from the inside of the core material, acrylate, methacrylate, vinyl acetate, styrene, divinylbenzene are used. It is preferable to use those obtained by radical polymerization, such as ethylene dimethacrylate. In addition, in the form from the outside of the core substance, it is preferable to use a substance obtained by a polyaddition reaction such as urea / formalin, melamine / formalin, and phenol / formalin. The type (single or a mixture of combinations) and the amount of these film materials differ depending on the type of the core substance and the purpose of use of the microcapsules, and are selected in a range where the effect is exhibited.
次に、本発明の界面重合法によるマイクロカプセル化
方法は例えば次のようにして行なう。即ち、疎水性芯物
質と油溶性膜材との混合物を所定の撹拌条件で、水溶性
分散剤及び／又は乳化剤（目的とするカプセル粒子の平
均粒径及び粘度分布によって選択する）を溶解した水と
グリセリン若しくはそのアセテートの混合液中に分散さ
せ所望する粒径の分散体を得る。この系に水溶性膜材の
水溶性を撹拌しつつ滴下し、液滴界面で油溶性膜材と水
溶性膜材を反応させ両液体に不溶性高分子膜を形成せし
めて疎水性芯物質を内包するこの時の反応温度は、膜材
また疎水性芯物質の種類、組合せによって設定されるが
30〜80℃の間で行なわれるのが好ましい。ここで用いら
れる水溶性分散剤としては、アラビアガム、アルギン酸
ソーダ、ローカストビーンガム、キサンタンガム等の天
然多糖類、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース等の半合成多糖類、ポリビニルアルコール等の合成
高分子等を単独または二種以上用いる、その時の添加量
は全組成物に対して0.01％〜10.0％好ましくは0.1％〜
3.0％である。また、乳化剤としては、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、アルキルフエニル縮合物エーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアミノエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミド、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエ
ーテル、ポリオキシエチレン植物油エーテル、ソルビタ
ンエステル、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、
ポリオキシエチレンアルキレンアリルフエニルエーテル
等の単独または二種以上を用いる。その時の添加量は、
０％〜10.0％好ましくは０〜3.0％である。Next, the microencapsulation method by the interfacial polymerization method of the present invention is performed, for example, as follows. That is, a mixture of a hydrophobic core substance and an oil-soluble film material is dissolved in a water in which a water-soluble dispersant and / or an emulsifier (selected according to the average particle size and viscosity distribution of the target capsule particles) are dissolved under predetermined stirring conditions. And glycerin or an acetate thereof to obtain a dispersion having a desired particle size. The water solubility of the water-soluble film material is dropped into this system with stirring, and the oil-soluble film material and the water-soluble film material react at the droplet interface to form an insoluble polymer film in both liquids, and the hydrophobic core material is included. The reaction temperature at this time is set according to the type and combination of the membrane material and the hydrophobic core substance.
It is preferably carried out between 30 and 80 ° C. Examples of the water-soluble dispersant used here include gum arabic, sodium alginate, locust bean gum, natural polysaccharides such as xanthan gum, carboxymethyl cellulose, semi-synthetic polysaccharides such as methyl cellulose, and synthetic polymers such as polyvinyl alcohol alone or the like. Two or more kinds are used, and the addition amount at that time is 0.01% to 10.0%, preferably 0.1% to
3.0%. Examples of the emulsifier include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, alkyl phenyl condensate ether, polyoxy ethylene alkyl ester, polyoxy ethylene alkyl amino ether, polyoxy ethylene alkyl amide, and polyoxy ethylene poly. Oxypropylene ether, polyoxyethylene vegetable oil ether, sorbitan ester, polyoxyethylene sorbitan ester,
One or more of polyoxyethylene alkylene allyl phenyl ethers and the like are used. The addition amount at that time is
It is 0% to 10.0%, preferably 0 to 3.0%.
なお、本発明の製剤を製造するに当っては、マイクロ
カプセル化は水のみを連続相として用い、マイクロカプ
セル化が終了してからグリセリン若しくはそのアセテー
トを加えてもよい。In preparing the preparation of the present invention, water may be used as a continuous phase for microencapsulation, and glycerin or its acetate may be added after microencapsulation is completed.
又、混合する溶剤はグリセリンのほかにグリセリンモ
ノアセテート、グリセリンジアセテートがあげられる。The solvent to be mixed includes glycerin monoacetate and glycerin diacetate in addition to glycerin.
一般のマイクロカプセル（不連続相）は、密度が1.0g
/cm3以上であり、連続相が水だけの場合は、マイクロカ
プセルが容易に沈降し、容器の底で固結することがある
が、本発明では、連続相を水とグリセリンの混合液にし
たため、その密度がマイクロカプセルの密度に近づける
これにより沈降の問題を解決することができた。すなわ
ち不連続相の密度を1.05〜1.25g/cm3、好ましくは1.05
〜1.20g/cm3にし、連続相と不連続相の密度比を1.0付近
好ましくは0.95〜1.05にすることにより発明の目的を達
成することができた。General microcapsules (discontinuous phase) have a density of 1.0g
/ cm 3 or more, in the case of continuous phase only water, the microcapsules are easily precipitated, it is possible to caking at the bottom of the container, in the present invention, the continuous phase in a mixture of water and glycerin As a result, the density approached the density of the microcapsules, thereby solving the problem of sedimentation. That is, the density of the discontinuous phase is 1.05 to 1.25 g / cm 3 , preferably 1.05
The ~1.20g / cm 3, the density ratio of the continuous and discontinuous phases preferably around 1.0 it was possible to achieve the object of the invention by a 0.95 to 1.05.
＜発明の効果＞ 本発明のマイクロカプセル製剤は、マイクロカプセル
の層分離が認められず、製剤の粘度も適当で極めて使用
しやすい。<Effect of the Invention> In the microcapsule preparation of the present invention, no layer separation of the microcapsules is observed, and the viscosity of the preparation is appropriate and extremely easy to use.
＜実施例＞ 以下実施例により本発明を説明する。<Example> Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.
実施例1. 撹拌装置をそなえた１のガラス反応釜に、水溶性分
散剤ゴーセノールGH−17（日本合成社製）5g、キサンタ
ンガム0.5g、乳化剤ニューカルゲンD410（竹本油脂社
製）0.5gをとり、水134g及びグリセリン175gに溶解す
る。これに、ミリオネートMR−400（日本ポリウレタン
社製）10gとダイアジノン125gの混合液を加えて、回転
数650rpmで10分間撹拌し、分散体を作る。次に撹拌を25
0rpmに下げて、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン各2gに水を加えて50gにした溶液を室温で徐々に滴下
する。滴下後液温を60℃に上げて反応を完結させる。反
応終了後、30℃に液温を下げ、18％の塩酸で中和し、懸
濁状のマイクロカプセル製剤を得る。Example 1. 5 g of water-soluble dispersant Gohsenol GH-17 (manufactured by Nippon Gohsei), 0.5 g of xanthan gum, and 0.5 g of emulsifier Newcalgen D410 (manufactured by Takemoto Yushi) were placed in one glass reactor equipped with a stirrer. Dissolved in 134 g of water and 175 g of glycerin. To this, a mixed solution of 10 g of Millionate MR-400 (manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd.) and 125 g of diazinon is added, followed by stirring at 650 rpm for 10 minutes to prepare a dispersion. Then stir 25
The solution was reduced to 0 rpm, and water was added to 2 g each of ethylenediamine and diethylenetriamine to make 50 g, and a solution was gradually dropped at room temperature. After dropping, the temperature of the solution is raised to 60 ° C. to complete the reaction. After completion of the reaction, the temperature of the solution is lowered to 30 ° C. and neutralized with 18% hydrochloric acid to obtain a microcapsule suspension.
比較例−１ 実施例１のグリセリンを全量水に置き換えて同様の方
法で懸濁状マイクロカプセル製剤を得る。Comparative Example 1 A suspension microcapsule preparation was obtained in the same manner as in Example 1 except that the glycerin in Example 1 was replaced with water.
試験−1. 実施例１及び比較例−１の製剤について容器内での層
分離について試験を実施した。Test-1. The preparations of Example 1 and Comparative Example-1 were tested for layer separation in a container.
（試験方法） 上記製剤100gをNo.11のJIS瓶に入れ室温及び40℃±１
℃の恒温槽に保存し、層分離状態を観察した。(Test method) 100 g of the above preparation was placed in a JIS No. 11 bottle at room temperature and at 40 ° C ± 1
The sample was stored in a constant temperature bath at ℃ and the state of layer separation was observed.
実施例2. 実施例１の装置を用い、水溶性分散剤としてアラビア
ガム10g、キサンタンガム0.5g、乳化剤としてニューカ
ルゲンＤ−212（竹本油脂社製）0.5gをとり、水94g及び
グリセリン210gに溶解する。これにコロネート3053（日
本ポリウレタン社製）5g、セバシン酸ジクロライド5g及
びダイシストン125gの混合液を加えて実施例１と同様の
操作で分散体を作る。次にエチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、カ性ソーダ各2gに水を加えて50gにした
溶液を滴下し、実施例１と同様の操作で懸濁状マイクロ
カプセル製剤を得る。 Example 2 Using the apparatus of Example 1, 10 g of gum arabic and 0.5 g of xanthan gum as a water-soluble dispersant, and 0.5 g of Newcargen D-212 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) as an emulsifier were dissolved in 94 g of water and 210 g of glycerin. I do. A mixed solution of 5 g of Coronate 3053 (manufactured by Nippon Polyurethane), 5 g of sebacic acid dichloride and 125 g of diciston is added, and a dispersion is prepared in the same manner as in Example 1. Next, a solution prepared by adding water to 2 g each of ethylenediamine, diethylenetriamine and caustic soda to make 50 g was added dropwise, and a suspension microcapsule preparation was obtained in the same manner as in Example 1.
比較例−２ 実施例２のグリセリンを全量水に置き換えて同様の方
法で懸濁状マイクロカプセル製剤を得る。Comparative Example 2 A suspension microcapsule preparation was obtained in the same manner as in Example 2 except that the total amount of glycerin was replaced by water.
試験−2. 試験−１と同様の方法で実施例２及び比較例−２の製
剤について容器内での層分離について試験を実施した。Test-2. In the same manner as in Test-1, the preparations of Example 2 and Comparative Example-2 were tested for layer separation in a container.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｂ０１Ｊ 13/14 Ｂ０１Ｊ 13/02 Ｂ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 25/28 A61K 9/00 A61K 7/00 B01J 13/02 ──────────────────────────────────────────────────の Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 identification code FI B01J 13/14 B01J 13/02 B (58) Investigated field (Int.Cl. 6 , DB name) A01N 25/28 A61K 9 / 00 A61K 7/00 B01J 13/02
Claims (3)
テートの混合液に難溶性のカプセル膜（ゼラチンの膜を
除く）に包含され、水とグリセリン若しくはそのアセテ
ートの混合液を連続相とし、これに不連続相としてin−
situ重合法又は界面重合法によって得られたマイクロカ
プセルを懸濁し、不連続相の密度が1.05〜1.25g/cm3で
あることを特徴とする懸濁状マイクロカプセル製剤。(1) A core substance is contained in a capsule membrane (excluding a gelatin membrane) which is hardly soluble in a mixed solution of water and glycerin or its acetate, and a mixed solution of water and glycerin or its acetate is used as a continuous phase. In- as a discontinuous phase
A suspension microcapsule preparation, wherein the microcapsules obtained by the in situ polymerization method or the interfacial polymerization method are suspended, and the density of the discontinuous phase is 1.05 to 1.25 g / cm 3 .
テートの混合液に難溶性のカプセル膜（ゼラチンの膜を
除く）に包含され、水とグリセリン若しくはそのアセテ
ートの混合液を連続相とし、これに不連続相としてin−
situ重合法又は界面重合法によって得られたマイクロカ
プセルを懸濁し、連続相と不連続相の密度の比が0.95〜
1.05であることを特徴とする懸濁状マイクロカプセル製
剤。(2) A core substance is contained in a capsule membrane (excluding a gelatin membrane) which is hardly soluble in a mixed solution of water and glycerin or its acetate, and a mixed solution of water and glycerin or its acetate is used as a continuous phase. In- as a discontinuous phase
The microcapsules obtained by the in situ polymerization method or the interfacial polymerization method are suspended, and the ratio of the density of the continuous phase to the density of the discontinuous phase is 0.95 to
1.0. A microcapsule suspension suspension, characterized in that the formulation is 1.05.
若しくはそのアセテートの混合液に分散させ界面重合法
又は、in−situ重合法によりマイクロカプセル化するこ
とを特徴とする懸濁状マイクロカプセル製剤の製造法。3. A suspension microcapsule preparation characterized by dispersing a core substance and a capsule membrane material in a mixed solution of water and glycerin or acetate thereof and microencapsulating the mixture by an interfacial polymerization method or an in-situ polymerization method. Manufacturing method.
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