JP2933960B2 - Method for producing branched oligosaccharide - Google Patents

Method for producing branched oligosaccharide

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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 <産業上の利用分野> 本発明、は酵素剤の新規な応用技術による分岐オリゴ
糖の製造方法に関し、さらに詳しくは一般的な甘味料と
して飲食物への利用、あるいは機能性糖類として、医薬
などの培養原料、ビフィズス菌増殖因子、低う蝕性甘味
料、低カロリー甘味料など多分野に利用される分岐オリ
ゴ糖の製造方法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Object of the Invention] <Industrial application field> The present invention relates to a method for producing a branched oligosaccharide by a novel application technique of an enzyme agent, and more particularly to a food or drink as a general sweetener. The present invention relates to a method for producing a branched oligosaccharide used in various fields such as a culture raw material such as a medicine, a bifidobacterium growth factor, a low cariogenic sweetener, and a low calorie sweetener as a functional saccharide or a functional saccharide.

<従来の技術> 分岐オリゴ糖は非発酵性糖とも称せられ、発酵食品特
に日本古来の伝統的酒類である清酒中に存在するオリゴ
糖として詳細に研究されてきた。即ちイソマルトース
(分子内にα−1,6グルコシド結合を有する二糖類)、
ニゲロース(分子内にα−1,3グルコシド結合を有する
二糖類)、コージビオース(分子内にα−1,2グルコシ
ド結合を有する二糖類)あるいはパノース(分子内にα
−1.6とα−1,4グルコシド結合を有する三糖類)、イソ
マルトトリオース(分子内にα−1,6グルコシド結合を
有する三糖類)などである。
<Prior Art> Branched oligosaccharides are also referred to as non-fermentable sugars, and have been studied in detail as fermented foods, particularly as oligosaccharides present in sake, a traditional liquor since ancient times in Japan. That is, isomaltose (a disaccharide having an α-1,6 glucosidic bond in the molecule),
Nigerose (a disaccharide having an α-1,3 glucoside bond in the molecule), kojibiose (a disaccharide having an α-1,2 glucoside bond in the molecule) or panose (a disaccharide having an α-1,2 glucoside bond in the molecule)
Trisaccharide having -1.6 and α-1,4 glucosidic bond), isomalttriose (trisaccharide having α-1,6 glucosidic bond in the molecule) and the like.

従来、糖類は甘味性を主とした種々の特性やエネルギ
ー源を目的として利用されて来たが、消費者の甘味離れ
ともあいまって健康の維持、増進に役立つ機能、例えば
虫歯になり難い糖類、あるいは甘味はあるが肥満になり
難い糖類、あるいは望ましい腸内細菌の増殖因子となる
糖類などが求められる様になり、この様な特性を有する
ので分岐オリゴ糖が注目されている。
Conventionally, saccharides have been used for various properties and energy sources mainly for sweetness, but in addition to the sweetness of consumers, maintenance of health, functions useful for promotion, for example, sugars that are unlikely to become tooth decay, Alternatively, saccharides which are sweet but hardly obese, or saccharides which are desirable growth factors for enteric bacteria are required. Branched oligosaccharides are attracting attention because of such characteristics.

従来の分岐オリゴ糖の製造方法に関しては、特公昭40
−27319号、特公昭41−5918号、特公昭46−24057号等の
公知の方法の後にも、特開昭56−51982、特開昭61−124
389、特開昭61−219345号、特開昭63−291588号など多
くの方法が示されているが、これらの製法上の基本は、
マルトースを生成するアミラーゼを主体として、これに
糖の転移作用を有する酵素を作用させるものである。即
ち、この反応は転移酵素がマルトースに作用分解して生
じたグルコースが、受容体としてのグルコースやマルト
ースに転移してイソマルトースやパノースなどを生成す
るものであるが、分岐オリゴ糖の生成が進行するにつれ
てグルコースが副生するため、反応後のグルコース量が
比較的多いことと、基質の主体がグルコース重合度2の
マルトースであるので生成する分岐オリゴ糖も分岐2糖
類が比較的多く、分岐3糖類以上は比較的少ないことが
特徴であった。
For the conventional method for producing branched oligosaccharides, see
-27319, JP-B-41-5918, JP-B-46-24057, and the like, and also JP-A-56-51982 and JP-A-61-124.
389, JP-A-61-219345, JP-A-63-291588, etc., but the basics of these production methods are as follows:
It is mainly composed of amylase that produces maltose, and an enzyme having a sugar-transferring action is acted on the amylase. That is, in this reaction, glucose generated by the action of the transferase to maltose is transferred to glucose or maltose as an acceptor to produce isomaltose or panose, but the generation of branched oligosaccharides proceeds. As a result, glucose is produced as a by-product, so that the amount of glucose after the reaction is relatively large, and since the main component of the substrate is maltose having a glucose polymerization degree of 2, the branched oligosaccharides generated are also relatively large in branched disaccharides and branched 3 sugars. It was characterized by relatively less than sugars.

<発明が解決しようとする課題> 以上のような製法で得られる分岐オリゴ糖は前述した
多くの有効な作用を有するが、この特性は分岐三糖類以
上の分岐オリゴ糖において特に効果的である。このよう
な現況の中で、本発明はグルコース含量が少なくかつ分
岐オリゴ糖含量が高く、しかも分岐三糖類以上を主成分
とする分岐オリゴ糖の効率的、経済的な工業的製造方法
を提供するものである。
<Problems to be Solved by the Invention> Although the branched oligosaccharides obtained by the above-mentioned production methods have many effective effects as described above, this property is particularly effective for branched oligosaccharides of more than branched trisaccharides. Under such circumstances, the present invention provides an efficient and economical industrial production method of a branched oligosaccharide having a low glucose content and a high branched oligosaccharide content and containing a branched trisaccharide or more as a main component. Things.

〔発明の構成〕[Configuration of the invention]

<課題を解決するための手段> 本発明は、マルトトリオースを主成分として生成する
アミラーゼ又はマルトテトラオースを主成分として生成
するアミラーゼに、糖の転移作用を有する酵素を作用さ
せることによって、この問題の解決に成功したものであ
り、以下に本発明を詳細に説明する。
<Means for Solving the Problems> The present invention provides an amylase that is mainly composed of maltotriose or an amylase that is mainly composed of maltotetraose, by allowing an enzyme having a sugar transfer activity to act on the amylase. Having successfully solved the problem, the present invention will be described in detail below.

澱粉はグルコースがα−1,4、α−1,6結合により重合
した天然の高分子化合物であり、この澱粉を酸や酵素で
加水分解するとその分解条件により種々の結合様式及び
重合度のオリゴ糖を得ることができる。グルコースがα
−1,4グルコシド結合により重合したマルトオリゴ糖の
うち、グルコース重合度2のマルトース、グルコース重
合度3のマルトトリオース、グルコース重合度4のマリ
トテトラオースなどを主成分とするマルトオリゴ糖製品
も上市されている。これらのマルトオリゴ糖の製法はま
ず澱粉の液化が第一工程である。澱粉の乳液にα−アミ
ラーゼを適量を加えて、ジェットクッカーを用いて上記
と混合し、瞬時に105〜107℃に加熱し、パイプ内で約5
〜10分間滞留させて大気に解放し、所定の分解率(DE)
まで反応を進めた後、各種のオリゴ糖生成アミラーゼを
作用させる。例えばマルトース生産の場合に使用するマ
ルトースを主成分として生成するアミラーゼとしては、
放線菌や細菌のβ−アミラーゼ、植物起源のβ−アミラ
ーゼあるいはカビのα−アミラーゼなどが知られてい
る。
Starch is a natural high molecular compound in which glucose is polymerized by α-1,4 and α-1,6 bonds.When this starch is hydrolyzed with an acid or an enzyme, oligosaccharides of various bonding modes and degrees of polymerization are obtained depending on the decomposition conditions. Sugar can be obtained. Glucose is α
Among the maltooligosaccharides polymerized by a -1,4 glucoside bond, a maltooligosaccharide product mainly containing maltose having a degree of glucose polymerization of 2, maltotriose having a degree of glucose polymerization of 3, and malitotetraose having a degree of glucose polymerization of 4, has been put on the market. ing. The first step in the production of these maltooligosaccharides is liquefaction of starch. An appropriate amount of α-amylase is added to the starch emulsion, mixed with the above using a jet cooker, immediately heated to 105 to 107 ° C., and heated for about 5
Detained for up to 10 minutes, released to the atmosphere, and given decomposition rate (DE)
After the reaction is advanced to the above, various oligosaccharide-forming amylase is allowed to act. For example, as an amylase produced mainly from maltose used in the case of maltose production,
Actinobacterial and bacterial β-amylases, plant-derived β-amylases and mold α-amylases are known.

本発明におけるマルトトリオースを主成分として生成
するアミラーゼとしては、例えばストレスプトマイセス
属のアミラーゼやバチルス属のアミラーゼが使用され、
またマルトテトラオースを主成分として生成するアミラ
ーゼとしては、例えばシュドモナス属のアミラーゼやバ
チルス属のアミラーゼが使用されるが、その起源は問わ
ない。
Examples of the amylase produced by maltotriose as a main component in the present invention include, for example, amylase of Bacillus and amylase of Bacillus sp.
Further, as the amylase produced mainly from maltotetraose, for example, amylase of Pseudomonas genus and amylase of Bacillus genus are used, but their origin does not matter.

本発明における糖の転移作用を有する酵素としては、
例えばアスペルギルス属、ルゾプス属、ムコール属など
のトランスグルコシダーゼ(α−グルコシダーゼともい
う)が使用されるが、その起源は問わない。
Examples of the enzyme having a sugar transfer activity in the present invention include:
For example, a transglucosidase (also referred to as α-glucosidase) of the genus Aspergillus, Rhuzopus, Mucor or the like is used, but its origin does not matter.

本発明では、澱粉液化液を基質としてマルトトリオー
スを主成分として生成するアミラーゼ又はマルトテトラ
オースを主成分として生成するアミラーゼに糖の転移作
用を有する酵素を作用させるが、この転移酵素はマルト
トリオース又はマルトテトラオース生成アミラーゼと同
時に添加してもよく、あるいは予めマルトトリオース又
はマルトテトラオース生成アミラーゼを作用させた後に
添加する方法のいずれでもよい。また必要があればマル
トトリオース又はマルトテトラオース生成アミラーゼと
同時にプルラナーゼやイソアミラーゼなどの枝切り酵素
を作用させることも本発明の分岐オリゴ糖の製造方法と
して好ましいものである。酵素量は対基質(固形)あた
りマルトトリオースあるいはマルトテトラオース生成ア
ミアラーゼ0.01〜3.0%(w/w)、及び対基質(固形)g
あたりトランスグルコシダーゼ30〜3,000単位程度であ
るが、酵素量の多い場合は反応時間を短く、少ない場合
は長くする。
In the present invention, an enzyme having a sugar-transferring action is allowed to act on an amylase formed mainly of maltotriose or an amylase formed mainly of maltotetraose using a starch liquefied liquid as a substrate. It may be added at the same time as the aose or maltotetraose-forming amylase, or may be added after the maltotriose or maltotetraose-forming amylase is allowed to act beforehand. If necessary, a branching enzyme such as pullulanase or isoamylase may be allowed to act simultaneously with the maltotriose or maltotetraose-forming amylase, as a preferred method for producing a branched oligosaccharide of the present invention. The amount of enzyme is 0.01 to 3.0% (w / w) of maltotriose or maltotetraose-forming amylase per substrate (solid), and g of substrate (solid).
Per transglucosidase is about 30 to 3,000 units, but when the amount of enzyme is large, the reaction time is short, and when the amount is small, the reaction time is long.

本発明において使用する澱粉はコーンスターチ、馬鈴
薯澱粉、甘藷澱粉、タピオカ澱粉などであり、通常糖化
用に使用される澱粉であれば制限はない。
The starch used in the present invention is corn starch, potato starch, sweet potato starch, tapioca starch and the like, and is not limited as long as it is a starch usually used for saccharification.

これらの澱粉は通常DE8〜25の範囲に液化した澱粉液
化液を基質として、これにマルトトリオースあるいはマ
ルトテトラオース生成アミラーゼと転移酵素を同時ある
いはそれぞれを段階的に作用させる。基質濃度は10%以
上であれば良く、その他の糖化条件としては通常温度40
〜65℃、pH4〜8で30〜90時間作用させるものである。
These starches are usually made from a starch liquefied liquid liquefied in the range of DE 8 to 25, and simultaneously or stepwise a maltotriose or maltotetraose-forming amylase and a transferase are allowed to act thereon. The substrate concentration may be 10% or more, and other saccharification conditions include a normal temperature of 40%.
It works at ~ 65 ° C and pH 4-8 for 30-90 hours.

以上の方法によって、グルコース含量が少なく、かつ
分岐オリゴ糖含量が高く、しかも分岐三糖類以上を主成
分とする分岐オリゴ糖が効率良く生産することが出来る
が、必要によっては雰霧乾燥法による粉末状分岐オリゴ
糖の生産や、さらに必要があれば分離剤として強酸性陽
イオン交換樹脂を作用してグルコースなどの非分岐オリ
ゴ糖を分離、除去した高純度分岐オリゴ糖の生産が出来
る。
By the above method, the glucose content is low, the branched oligosaccharide content is high, and the branched oligosaccharides having a branched trisaccharide or more as a main component can be efficiently produced. It is possible to produce branched oligosaccharides in a state of form, and, if necessary, to act on a strongly acidic cation exchange resin as a separating agent to separate and remove unbranched oligosaccharides such as glucose, thereby producing high-purity branched oligosaccharides.

<実施例> 以下に本発明の実施例を示すが、本発明はかかる実施
例に限定されるものではない。
<Examples> Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples.

実施例1 30%(w/w)DE12澱粉液化液(コーンスターチを使
用)を温度55℃、pH6.0に調整し、これにバチルス属の
マルトトリオース生成アミラーゼを対固形あたり0.8%
(w/w)及びアスペルギルス属のトランスグルコシダー
ゼを対固形gあたり450単位添加して42時間糖化した。
糖化終了後、85℃、5分間加熱処理を行い、濾過、イオ
ン交換精製、活性炭処理、濃縮して分岐オリゴ糖を得
た。その結果を第1表に示す。
Example 1 A 30% (w / w) DE12 starch liquefied solution (using corn starch) was adjusted to a temperature of 55 ° C. and a pH of 6.0, and added with maltotriose-forming amylase of the genus Bacillus at 0.8% per solid.
(W / w) and Aspergillus transglucosidase were added at 450 units per gram of solid and saccharified for 42 hours.
After completion of the saccharification, a heat treatment was performed at 85 ° C. for 5 minutes, followed by filtration, ion exchange purification, activated carbon treatment, and concentration to obtain a branched oligosaccharide. Table 1 shows the results.

実施例2 30%(w/w)DE12澱粉液化液(コーンスターチを使
用)を温度50℃、pH6.5に調整し、これにバチルス属の
マルトテトラオース生成アミラーゼを対固形あたり0.8
%(w/w)添加して40時間糖化した。次いで温度55℃、p
H5.0に調整し、これにアスペルギルス属のトランスグル
コシダーゼを対固形gあたり450単位添加して24時間糖
化した。糖化終了後85℃、5分間加熱処理を行い、濾
過、イオン交換精製、活性炭処理、濃縮して分岐オリゴ
糖を得た。その結果を第1表に示す。
Example 2 A liquefied solution of 30% (w / w) DE12 starch (using corn starch) was adjusted to a temperature of 50 ° C. and a pH of 6.5, and a maltotetraose-forming amylase of Bacillus sp.
% (W / w) and saccharified for 40 hours. Then temperature 55 ° C, p
It was adjusted to H5.0, and transglucosidase of Aspergillus sp. Was added thereto to 450 units per g of solid, and saccharified for 24 hours. After completion of the saccharification, a heat treatment was performed at 85 ° C. for 5 minutes, followed by filtration, ion exchange purification, activated carbon treatment, and concentration to obtain a branched oligosaccharide. Table 1 shows the results.

実施例3 実施例1と同じ条件下で、枝切り酵素プルラナーゼを
使用した。即ち、30%(w/w)DE12澱粉液化液(コーン
スターチを使用)を温度55℃、pH6.0に調整し、これに
バチルス属のマルトトリオース生成アミラーゼを対固形
あたり0.8%(w/w)及びアスペルギルス属のトランスグ
ルコシダーゼを対固形gあたり450単位およびバチルス
属のプルラナーゼを対固形あたり0.1%(w/w)添加して
42時間糖化した。糖化終了後、85℃、5分間加熱処理を
行い、濾過、イオン交換精製、活性炭処理、濃縮して分
岐オリゴ糖を得た。
Example 3 Under the same conditions as in Example 1, the branching enzyme pullulanase was used. That is, a 30% (w / w) DE12 starch liquefied liquid (using corn starch) was adjusted to a temperature of 55 ° C. and a pH of 6.0, and a maltotriose-forming amylase of the genus Bacillus was added at 0.8% (w / w) per solid. ) And Aspergillus transglucosidase at 450 units per g solid and Bacillus pullulanase at 0.1% (w / w) per solid.
Saccharified for 42 hours. After completion of the saccharification, a heat treatment was performed at 85 ° C. for 5 minutes, followed by filtration, ion exchange purification, activated carbon treatment, and concentration to obtain a branched oligosaccharide.

その結果を第1表に示す。 Table 1 shows the results.

比較例 30%(w/w)DE10澱粉液化液(コーンスターチを使
用)を温度55℃、pH5.5に調整し、これに麦芽のマルト
ース生成アミラーゼを対固形あたり0.3%(w/w)及びア
スペルギルス属のトランスグルコシダーゼを対固形gあ
たり450単位添加して4時間糖化した。糖化終了後、85
℃、5分間加熱処理を行い、濾過、イオン交換精製、活
性炭処理、濃縮して分岐オリゴ糖を得た。
COMPARATIVE EXAMPLE 30% (w / w) DE10 starch liquefied liquid (using corn starch) was adjusted to a temperature of 55 ° C. and a pH of 5.5, to which maltogenic amylase of malt was added at 0.3% (w / w) and Aspergillus per solid. The genus transglucosidase was added for 450 units per gram of solid and saccharified for 4 hours. After saccharification, 85
A heat treatment was performed at 5 ° C. for 5 minutes, followed by filtration, ion exchange purification, activated carbon treatment, and concentration to obtain a branched oligosaccharide.

その結果は第1表に示す通りで、実施例1乃至3より
得られる各分岐オリゴ糖は、比較例の分岐オリゴ糖に比
べグルコース含量が多く、分岐オリゴ糖量が少なく、し
かも分岐三糖類以上も著しく少ないものであった。
The results are shown in Table 1. Each of the branched oligosaccharides obtained from Examples 1 to 3 has a higher glucose content, a smaller amount of branched oligosaccharides, and more than branched trisaccharides than the branched oligosaccharides of Comparative Examples. Was also significantly less.

〔発明の効果〕 以上詳述したように本発明によれば、グルコース含量
が少なく、かつ分岐オリゴ糖が高く、しかも分岐三糖類
以上を主成分とする分岐オリゴ糖を効率的、経済的に大
量に生産する工業的製造方法を提供することが出来る。
[Effects of the Invention] As described in detail above, according to the present invention, a branched oligosaccharide having a low glucose content, a high branched oligosaccharide content, and a branched trisaccharide or more as a main component is efficiently and economically produced in a large amount. And an industrial production method for production.

この製造方法により得られる分岐オリゴ糖は、一般的
な甘味料として飲食物への利用、あるいは機能性糖類と
して、医薬などの培養原料、ビフィズス菌増殖因子、低
う蝕性甘味料、低カロリー甘味料など多分野に利用して
効果がある分岐オリゴ糖である。
The branched oligosaccharide obtained by this production method can be used as a general sweetener in foods and drinks, or as a functional saccharide, as a raw material for culturing pharmaceuticals, bifidobacterial growth factor, low cariogenic sweetener, low calorie sweetness. It is a branched oligosaccharide that is effective in various fields such as materials.

フロントページの続き (72)発明者 木村 高尚 群馬県高崎市大八木町622番地 群栄化 学工業株式会社内 (72)発明者 鎌田 直 群馬県高崎市大八木町622番地 群栄化 学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C12P 19/18 C12P 19/14 Continuing on the front page (72) Inventor Takana Kimura 622, Oyagi-cho, Takasaki City, Gunma Prefecture Inside Gunei Kagaku Kogyo Co., Ltd. (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C12P 19/18 C12P 19/14

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】DE8〜25の範囲の澱粉の液化液を基質とし
て、これに、マルトトリオースを主成分として生成する
アミラーゼ又はマルトテトラオースを主成分として生成
するアミラーゼと、糖の転移作用を有する酵素とを、同
時あるいはそれぞれを段階的に、基質濃度10%以上、温
度40〜65℃、pH4〜8、30〜90時間の範囲で作用させて
なることを特徴とする分岐オリゴ糖の製造方法。
A liquefied solution of starch having a DE of 8 to 25 is used as a substrate, and an amylase produced mainly with maltotriose or an amylase produced mainly with maltotetraose is used as a substrate. Producing a branched oligosaccharide, characterized by reacting the enzyme with the enzyme simultaneously or stepwise at a substrate concentration of 10% or more, at a temperature of 40 to 65 ° C., at a pH of 4 to 8, for 30 to 90 hours. Method.
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