JP2929386B2 - Dye for thermal transfer recording - Google Patents
Dye for thermal transfer recordingInfo
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- JP2929386B2 JP2929386B2 JP2099358A JP9935890A JP2929386B2 JP 2929386 B2 JP2929386 B2 JP 2929386B2 JP 2099358 A JP2099358 A JP 2099358A JP 9935890 A JP9935890 A JP 9935890A JP 2929386 B2 JP2929386 B2 JP 2929386B2
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- atom
- dye
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- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は感熱転写記録用イエロー色素およびマゼンタ
色素に関し、更に詳しくは、昇華型感熱転写記録方法に
おいて、有用な転写性、着色性、諸堅牢性に優れた鮮明
なイエロー色およびマゼンタ色の色素および該色素を含
有する熱転写シートを提供することを目的とする。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a yellow dye and a magenta dye for thermal transfer recording, and more specifically, useful transferability, coloring property, and various fastnesses in a sublimation type thermal transfer recording method. It is an object of the present invention to provide clear yellow and magenta dyes having excellent properties and a thermal transfer sheet containing the dyes.
(従来の技術) 現在、テレビ、ビデオ、スチルビデオカメラなどの一
過性の画像からハードコピーを得る方法の一つに昇華型
感熱転写記録方式がある。(Prior Art) At present, one of methods for obtaining a hard copy from a transient image such as a television, a video, and a still video camera is a sublimation type thermal transfer recording system.
この方法は熱により色素を昇華させて、被記録体に像
を形成させるものであり熱源として発熱素子又は半導体
レーザが用いられる。この熱源に与えるエネルギーを変
えることにより色素の昇華転写量を制御することがで
き、階調性の良い画像が得られるので、この方式は特に
ピクトリアルカラー記録には有利な方法と考えられる。In this method, a dye is sublimated by heat to form an image on a recording medium, and a heating element or a semiconductor laser is used as a heat source. By changing the energy applied to the heat source, the amount of dye sublimation transfer can be controlled, and an image with good gradation can be obtained. Therefore, this method is considered to be particularly advantageous for pictorial color printing.
(発明が解決しようとする問題点) 減色法によりフルカラー画像を得る場合、色相表現の
基本となる三原色は、イエロー、マゼンタ、シアンであ
る。このうちイエローはブルーの補色であり、澄んだ黄
色で、その極大吸収波長が420〜480nmであることが要求
され、また、マゼンタはグリーンの補色であり、澄んだ
赤紫色で、その極大吸収波長が520〜580nmであることが
要求される。現在昇華型感熱転写記録用として用いられ
ているイエロー色及びマゼンタ色の分散染料は、彩度が
不足しており色再現性の優れたカラー画像は得られな
い。又最近の記録方法の進歩に伴い、低エネルギーで十
分に濃度のある鮮明な画像を与えることのできる高速記
録用材料が望まれているが、この点でも現在用いられて
いる分散染料は十分満足のいく性能を有していない。(Problems to be Solved by the Invention) When a full-color image is obtained by the subtractive color method, the three primary colors that are the basics of hue expression are yellow, magenta, and cyan. Among them, yellow is a complementary color of blue, it is clear yellow, and its maximum absorption wavelength is required to be 420 to 480 nm, and magenta is a complementary color of green, which is clear red purple, and its maximum absorption wavelength is Is required to be 520 to 580 nm. The yellow and magenta disperse dyes currently used for sublimation-type thermal transfer recording have insufficient saturation, and color images with excellent color reproducibility cannot be obtained. Also, with the recent progress in recording methods, high-speed recording materials capable of providing clear images with sufficient density at low energy have been desired, but the disperse dyes currently used are also satisfactory in this regard. Does not have good performance.
本発明は、このような状況に鑑み、従来技術の問題点
を解決すべく、鋭意研究の結果、ベンゾアゾール系色素
が極めて転写性に優れ、又鮮明なイエロー色またはマゼ
ンタ色を呈し、シアン色素と混合した際すぐれた色再現
性を示すことを見出し、本発明を完成することに至っ
た。In view of this situation, the present invention has been studied as a result of intensive studies to solve the problems of the prior art, and as a result, the benzoazole-based dye has extremely excellent transferability, and also exhibits a clear yellow or magenta color, and a cyan dye. Have been found to exhibit excellent color reproducibility when they are mixed with, and the present invention has been completed.
(問題点を解決するための手段) 即ち、本発明は一般式(1) (式中、R1は置換又は非置換アルキル基,シクロアルキ
ル基,アラルキル基,アリール基であるか、あるいはX
と一緒に5員環又は6員環を形成する原子又は原子団を
表し、R2は置換又は非置換アルキル基,シクロアルキル
基,アラルキル基,アリール基を表す。なお、R1とR2と
は酸素原子又は窒素原子を含有してもよい5員環又は6
員環を形成しても良い。R3は水素原子,ハロゲン原子,
シアノ基,置換基を有してもよいアルキル基,シクロア
ルキル基,アルコキシ基,アラルキル基,アリール基,
アシル基,アシルアミノ基,スルホニルアミノ基,ウレ
イド基,カルバモイル基,スルファモイル基,アミノ基
を表す。R4は水素原子,ハロゲン原子,シアノ基,ニト
ロ基,置換基を有してもよいアルキル基,シクロアルキ
ル基,アルコキシ基,アラルキル基,アリール基,複素
環,アシル基,スルホニル基,アシルアミノ基,スルホ
ニルアミノ基,ウレイド基,カルバモイル基,スルファ
モイル基,アミノ基を表す。Yは芳香族炭化水素環,窒
素原子を1〜3個有する5員または6員の含窒素複素環
を表し、Aは電子吸引基を表す。Xは水素原子である
か、あるいはR1と一緒に5員又は6員環を形成する原子
または原子団を表す。Zは窒素原子またはメチン基を表
し、mおよびnは1又は2を表す。) で示される感熱転写記録用色素および基材シート及び該
基材シートの一方の面に形成された色素担持層からな
り、該色素担持層に包含される色素が前記一般式(1)
で表される色素であることを特徴とする熱転写シートを
その要旨とするものである。(Means for Solving the Problems) That is, the present invention relates to the general formula (1) (Wherein R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, aryl group, or X
Represents an atom or an atomic group forming a 5- or 6-membered ring together with R 2 , and R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, or aryl group. Note that R 1 and R 2 are a 5-membered ring or a 6-membered ring which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom.
A member ring may be formed. R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom,
A cyano group, an optionally substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group,
Represents an acyl group, an acylamino group, a sulfonylamino group, a ureido group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, or an amino group. R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group, a heterocycle, an acyl group, a sulfonyl group, an acylamino group , A sulfonylamino group, a ureido group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, and an amino group. Y represents an aromatic hydrocarbon ring, a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring having 1 to 3 nitrogen atoms, and A represents an electron-withdrawing group. X represents a hydrogen atom or an atom or an atomic group which forms a 5- or 6-membered ring with R 1 . Z represents a nitrogen atom or a methine group, and m and n represent 1 or 2. ) Comprising a dye for thermal transfer recording, a base sheet, and a dye-supporting layer formed on one surface of the base sheet, wherein the dye contained in the dye-supporting layer is represented by the general formula (1).
A thermal transfer sheet characterized by being a dye represented by the formula:
一般式(1)で示される色素は、公知の方法、例えば
下記の反応式に従い一般式(2)で示されるベンゾアゾ
ール化合物と一般式(3)で示されるニトロソ化合物ま
たは一般式(4)で示されるアルデヒド化合物を酸、塩
基または酸塩基触媒の存在下、脱水縮合させることによ
り容易に製造することができる。The dye represented by the general formula (1) can be obtained by a known method, for example, a benzoazole compound represented by the general formula (2) and a nitroso compound represented by the general formula (3) or a general formula (4) according to the following reaction formula. It can be easily produced by subjecting the indicated aldehyde compound to dehydration condensation in the presence of an acid, base or acid-base catalyst.
(式中、R1,R2,R3,R4,A,X,Yおよびmはいずれも前記の
意味を持つ。) 前記一般式(1)で示されるR1はメチル基;エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;メトキシエ
チル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基;
ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒ
ドロキシアルキル基;クロロエチル基等のハロゲノアル
キル基;シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノア
ルキル基;シクロヘキサン基等のシクロアルキル基;ベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル
基、トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニ
ル基等のアリール基であるか、あるいはXと一緒に5員
環または6員環を形成する原子が挙げられる。R2はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基;メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキ
シアルキル基;ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシプ
ロピル基等のヒドロキシアルキル基;クロロエチル基等
のハロゲノアルキル基;シアノメチル基、シアノエチル
基等のシアノアルキル基;シクロヘキサン基等のシクロ
アルキル基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基;フェニル基、トリル基、ハロゲノフェニル基、アル
コキシフェニル基等のアリール基が挙げられる。なお、
R1とR2は酸素原子,窒素原子または硫黄原子を含有して
もよい5員環または6員環を形成しても良い。 (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, X, Y and m all have the above-mentioned meanings.) R 1 shown in the general formula (1) is a methyl group; an ethyl group Alkyl groups such as methoxy, propyl and butyl groups; alkoxyalkyl groups such as methoxyethyl group and ethoxyethyl group;
Hydroxyalkyl groups such as hydroxyethyl group and β-hydroxypropyl group; halogenoalkyl groups such as chloroethyl group; cyanoalkyl groups such as cyanomethyl group and cyanoethyl group; cycloalkyl groups such as cyclohexane group; aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group. Group: an aryl group such as a phenyl group, a tolyl group, a halogenophenyl group and an alkoxyphenyl group, or an atom forming a 5- or 6-membered ring together with X. R 2 is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group; an alkoxyalkyl group such as a methoxyethyl group or an ethoxyethyl group; a hydroxyalkyl group such as a hydroxyethyl group or a β-hydroxypropyl group; A cyanoalkyl group such as a cyanomethyl group and a cyanoethyl group; a cycloalkyl group such as a cyclohexane group; an aralkyl group such as a benzyl group and a phenethyl group; an aryl such as a phenyl group, a tolyl group, a halogenophenyl group, and an alkoxyphenyl group Groups. In addition,
R 1 and R 2 may form a 5- or 6-membered ring which may contain an oxygen, nitrogen or sulfur atom.
R3は水素原子;塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子;
シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシエチル基
等のアルコキシアルキル基;ヒドロキシエチル基、β−
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基;クロ
ロエチル基等のハロゲノアルキル基;シアノメチル基、
シアノエチル基等のシアノアルキル基;シクロヘキサン
基等のシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル基、トリ
ル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等の
アリール基;カルボキシル基;アセチル基、プロパノイ
ル基ベンゾイル基等のアシル基;アセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基;メタンスルホニ
ルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスル
ホニルアミノ基等のスルホニルアミノ基;メチルウレイ
ド基、1,3−ジメチルウレイド基、エチルウレイド基等
のウレイド基;メチルカルバモイル基、エチルカルバモ
イル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、
メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル基等のスルファモイル基;メチル
アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基が挙げられ
る。R 3 is a hydrogen atom; a halogen atom such as chlorine, bromine and iodine;
Cyano group; alkyl group such as methyl group, ethyl group, propyl group and butyl group; alkoxyalkyl group such as methoxyethyl group and ethoxyethyl group; hydroxyethyl group, β-
A hydroxyalkyl group such as a hydroxypropyl group; a halogenoalkyl group such as a chloroethyl group; a cyanomethyl group;
A cyanoalkyl group such as a cyanoethyl group; a cycloalkyl group such as a cyclohexane group; an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group; an aralkyl group such as a benzyl group and a phenethyl group; a phenyl group, a tolyl group, and a halogenophenyl Carboxyl group; acyl group such as acetyl group, propanoyl group and benzoyl group; acylamino group such as acetylamino group and benzoylamino group; methanesulfonylamino group, ethanesulfonylamino group and benzenesulfonylamino A sulphonylamino group such as a group; a ureido group such as a methylureido group, a 1,3-dimethylureido group or an ethylureide group; a carbamoyl group such as a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, or a phenylcarbamoyl group;
Sulfamoyl groups such as methylsulfamoyl group, ethylsulfamoyl group and phenylsulfamoyl group; and amino groups such as methylamino group, ethylamino group, propylamino group, dimethylamino group and diethylamino group.
R4は水素原子;塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子;
シアノ基;ニトロ基;メチル基、エチル基プロピル基、
ブチル基等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基;ヒドロキシエチル
基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル
基;クロロエチル基等のハロゲノアルキル基;シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基;シクロ
ヘキサン基等のシクロアルキル基;メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;ベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル
基、トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニ
ル基等のアリール基;フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、
チアゾリル基、ピリジル基等の複素環;アセチル基、プ
ロパノイル基ベンゾイル基等のアシル基;アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基;メタン
スルホニルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベン
ゼンスルホニルアミノ基等のスルホニルアミノ基;メチ
ルウレイド基、1,3−ジメチルウレイド基、エチルウレ
イド基等のウレイド基;メチルカルバモイル基、エチル
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモ
イル基;メチルスルファモイル基、エチルスルファモイ
ル基、フェニルスルファモイル基等のスルファモイル
基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基
が挙げられる。R 4 is a hydrogen atom; a halogen atom such as chlorine, bromine, and iodine;
Cyano group; nitro group; methyl group, ethyl group propyl group,
Alkyl groups such as butyl groups; alkoxyalkyl groups such as methoxyethyl groups and ethoxyethyl groups; hydroxyalkyl groups such as hydroxyethyl groups and β-hydroxypropyl groups; halogenoalkyl groups such as chloroethyl groups; and cyanomethyl groups and cyanoethyl groups. Cyanoalkyl group; cycloalkyl group such as cyclohexane group; alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group; aralkyl group such as benzyl group, phenethyl group; phenyl group, tolyl group, halogenophenyl group, alkoxyphenyl Aryl groups such as groups; furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl,
Heterocyclic rings such as thiazolyl group and pyridyl group; acyl groups such as acetyl group, propanoyl group and benzoyl group; acylamino groups such as acetylamino group and benzoylamino group; methanesulfonylamino group, ethanesulfonylamino group and benzenesulfonylamino group Sulfonylamino group; ureido group such as methylureido group, 1,3-dimethylureido group, ethylureido group; carbamoyl group such as methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group, phenylcarbamoyl group; methylsulfamoyl group, ethylsulfamoyl And a sulfamoyl group such as a phenylsulfamoyl group; and an amino group such as a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
Yは芳香族炭化水素環、窒素原子を1〜3個有する5
員または6員の含窒素複素環を表し、例えばベンゼン、
ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、
チアゾール、ール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、ピラジン、などが挙げられる。Y is an aromatic hydrocarbon ring, 5 having 1 to 3 nitrogen atoms
Represents a 6- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, for example, benzene,
Pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole,
Thiazole, urea, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine and the like.
Aは電子吸引基を表し、例えばシアノ基;カルボキシ
ル基;アセチル基、プロパノイル基ベンゾイル基等のア
シル基;メタンスルホニル基、エタンスルホニル基等の
アルキルスルホニル基;ベンゼンスルホニル基、p−ク
ロロフェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基;
メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェニ
ルカルバモイル基等のカルバモイル基;メチルスルファ
モイル基、エチルスルファモイル基、フェニルスルファ
モイル基等のスルファモイル基;メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等
のアルコキシカルボニル基;フェノキシカルボニル基、
p−メチルフェノキシカルボニル基等のアリールオキシ
カルボニル基などが挙げられる。A represents an electron withdrawing group, for example, a cyano group; a carboxyl group; an acyl group such as an acetyl group, a propanoyl group and a benzoyl group; an alkylsulfonyl group such as a methanesulfonyl group and an ethanesulfonyl group; a benzenesulfonyl group and a p-chlorophenylsulfonyl group An arylsulfonyl group;
Carbamoyl groups such as methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group and phenylcarbamoyl group; sulfamoyl groups such as methylsulfamoyl group, ethylsulfamoyl group and phenylsulfamoyl group; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group and propoxycarbonyl group An alkoxycarbonyl group; a phenoxycarbonyl group,
and an aryloxycarbonyl group such as a p-methylphenoxycarbonyl group.
Xは水素原子であるか、あるいはR1と一緒に5員環又
は6員環を形成する原子又は原子団を表す。X represents a hydrogen atom or an atom or an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with R 1 .
Zは窒素原子またはメチン基を表し、mおよびnは1
又は2を表す。Z represents a nitrogen atom or a methine group, and m and n are 1
Or 2 is represented.
以下に本発明に用いられる一般式(1)で示される色
素の好ましい具体例を示す。Preferred specific examples of the dye represented by formula (1) used in the present invention are shown below.
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な結合剤と共に溶剤中でボ
ールミルなどを用いて溶解又は微粒化してインキとする
方法がある。結合剤としては、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹
脂、セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
イミド、ポリビニルブチラール、アラビアゴム、カゼイ
ンなどが挙げられる。又溶剤としては、水、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン等の
芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、ジクロルエタン、ト
リクロルエチレン、パークロルエチレン等のハロゲン化
水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類など
が挙げられる。 As a method of producing a thermal transfer recording ink using the dye of the present invention, there is a method of dissolving or atomizing the dye in a solvent with a suitable binder using a ball mill or the like to obtain an ink. As a binder, epoxy resin, phenol resin, urethane resin, acrylic resin, silicone resin, cellulose resin, polyvinyl chloride, polyethylene,
Examples include polystyrene, polycarbonate, polyester, polyimide, polyvinyl butyral, gum arabic, and casein. Examples of the solvent include water, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and butanol; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and monochlorobenzene; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; dichloroethane; trichloroethylene; Examples include hydrogen halides such as ethylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, and cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve.
又転写方法としては、上記で得られたインキを適当な
基体上にバーコータを用いて塗布して転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面か
ら発熱素子等で加熱する方法があり、そのようにすれば
シート上の色素が、被記録体上に転写される。転写基体
としては、一般にコンデンサー紙、セロハン紙、又はポ
リイミド樹脂、ポリエステル樹脂のような耐熱性の良好
なプラスチックフィルムが適している。又被記録体とし
ては、普通紙を用いることもできるが発色感度を高める
ために、ポリエステル系樹脂又はポリアミド系樹脂など
のコートした紙、あるいはポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニル又はポリエステルなどの合成紙が使用される。As a transfer method, the ink obtained above is applied to an appropriate substrate using a bar coater to prepare a transfer sheet, the sheet is overlaid on a recording medium, and then heated from the back of the sheet with a heating element or the like. In this case, the dye on the sheet is transferred onto the recording medium. As the transfer substrate, generally, a capacitor paper, a cellophane paper, or a plastic film having good heat resistance such as a polyimide resin or a polyester resin is suitable. As the recording medium, plain paper can be used, but in order to enhance color development sensitivity, paper coated with polyester resin or polyamide resin, or synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride or polyester is used. You.
本発明の色素は鮮明なイエロー色またはマゼンタ色で
あるため、例えば下記構造式 で示されるシアン色素と組み合わせてフルカラーを得る
のに適している。Since the dye of the present invention is a clear yellow or magenta color, for example, the following structural formula It is suitable for obtaining a full color in combination with the cyan dye represented by.
(発明の効果) 本発明によれば、一般式(1)で示され良好な転写性
を有するベンゾアゾール系色素を用いることにより、鮮
やかなイエロー色またはマゼンタ色の感熱転写記録が得
られる。(Effects of the Invention) According to the present invention, a vivid yellow or magenta thermal transfer recording can be obtained by using a benzoazole dye represented by the general formula (1) and having good transferability.
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
実施例は本発明を限定するものではない。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples, but the examples do not limit the present invention.
実施例 1 (1)色素の製造 2−ベンズイミダゾリルアセトニトリル5.0gをエタノ
ール100mlと酢酸エチル200mlに溶解し、水200mlに溶解
した炭酸ナトリウム27.2gを加え、次いで、水45mlに溶
解したN,N−ジエチル−3−メチル−p−フェニレンジ
アミン・塩酸塩8.5gを加えた。これに、水200mlに溶解
した過硫酸アンモニウム49.4gを室温で滴下し、滴下終
了後1.5時間反応した。反応終了後、析出した結晶をろ
過し6.5gの粗結晶を得た。得られた粗結晶をイソプロピ
ルアルコールで再結晶し、1−(4′−ジエチルアミノ
−2′−メチル−フェニルイミノ)−1−ベンズイミダ
ゾリル−アセトニトリル5.5g(収率52%)を得た。融点
271〜272℃ 本品の極大吸収波長(酢酸エチル)は497nmであっ
た。Example 1 (1) Production of dye 5.0 g of 2-benzimidazolylacetonitrile was dissolved in 100 ml of ethanol and 200 ml of ethyl acetate, 27.2 g of sodium carbonate dissolved in 200 ml of water was added, and then N, N- dissolved in 45 ml of water was added. 8.5 g of diethyl-3-methyl-p-phenylenediamine hydrochloride were added. To this, 49.4 g of ammonium persulfate dissolved in 200 ml of water was added dropwise at room temperature, and reacted for 1.5 hours after completion of the addition. After the reaction was completed, the precipitated crystals were filtered to obtain 6.5 g of crude crystals. The obtained crude crystals were recrystallized from isopropyl alcohol to obtain 5.5 g of 1- (4'-diethylamino-2'-methyl-phenylimino) -1-benzimidazolyl-acetonitrile (yield: 52%). Melting point
271-272 ° C The maximum absorption wavelength (ethyl acetate) of this product was 497 nm.
(2)熱転写シート及び被転写材の作成 上記(1)で得られた色素3部、ポリビニルブチラー
ル樹脂7部及びメチルエチルケトン45部、トルエン45部
のインク組成物をボールミルにより充分混練した後、背
面に耐熱処理した6μm厚のポリエチレンテレフタレー
トフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー
コータを用いて塗布し、乾燥して本発明の熱転写シート
を得た。(2) Preparation of thermal transfer sheet and transfer material The ink composition of 3 parts of the dye, 7 parts of polyvinyl butyral resin, 45 parts of methyl ethyl ketone, and 45 parts of toluene obtained in the above (1) is sufficiently kneaded with a ball mill, and A 6 μm-thick polyethylene terephthalate film subjected to heat treatment was applied using a bar coater so that the dry application amount was 1.0 g / m 2 , and dried to obtain a thermal transfer sheet of the present invention.
次に、ポリエステル樹脂14部、メチルエチルケトン43
部、トルエン43部の塗工液を乾燥時10.0g/m2になる割合
で基材シートである合成紙に塗布し、乾燥して被転写材
を得た。Next, 14 parts of polyester resin, 43
Parts, and 43 parts of toluene, were applied to a synthetic paper as a base sheet at a rate of 10.0 g / m 2 when dried, and dried to obtain a transfer-receiving material.
(3)転写記録 前記の本発明熱転写シートと前記被転写材とを対向さ
せ、転写シートの裏面から感熱ヘッドを用いて加熱する
ことにより記録を行い、鮮明なマゼンタ色の高色濃度記
録が得られた。記録濃度(OD)は、1.32であった。(3) Transfer Recording The thermal transfer sheet of the present invention and the material to be transferred are opposed to each other, and recording is performed by heating from the back surface of the transfer sheet using a thermal head to obtain a clear magenta high color density record. Was done. The recording density (OD) was 1.32.
実施例 2〜19 以下実施例1と同様にして表−1の色素を合成し、そ
れぞれ感熱転写を行って色濃度の高い鮮明なイエロー色
記録またはマゼンタ色記録が得られた。Examples 2 to 19 Thereafter, the dyes shown in Table 1 were synthesized in the same manner as in Example 1, and each of them was subjected to thermal transfer to obtain a clear yellow or magenta color record having a high color density.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平4−216994(JP,A) 特開 平4−4190(JP,A) 欧州公開444327(EP,A1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) B41M 5/38 - 5/40 CA(STN) REGISTRY(STN)────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-4-216994 (JP, A) JP-A-4-4190 (JP, A) European publication 444327 (EP, A1) (58) Fields surveyed (Int .Cl. 6 , DB name) B41M 5/38-5/40 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (2)
ル基、アラルキル基、アリール基であるか、あるいはX
と一緒に5員環又は6員環を形成する原子又は原子団を
表し、R2は置換又は非置換アルキル基,シクロアルキル
基,アラルキル基,アリール基を表す。なお、R1とR2と
は酸素原子又は窒素原子を含有してもよい5員環又は6
員環を形成しても良い。R3は水素原子,ハロゲン原子,
シアノ基,置換基を有してもよいアルキル基,シクロア
ルキル基,アルコキシ基,アラルキル基,アリール基,
アシル基,アシルアミノ基,スルホニルアミノ基,ウレ
イド基,カルバモイル基,スルファモイル基,アミノ基
を表す。R4は水素原子,ハロゲン原子,シアノ基,ニト
ロ基,置換基を有してもよいアルキル基,シクロアルキ
ル基,アルコキシ基,アラルキル基,アリール基,複素
環,アシル基,スルホニル基,アシルアミノ基,スルホ
ニルアミノ基,ウレイド基,アルバモイル基,スルファ
モイル基,アミノ基を表す。Yは芳香族炭化水素環,窒
素原子を1〜3個有する5員または6員の含窒素複素環
を表し、Aは原子吸引基を表す。Xは水素原子である
か、あるいはR1と一緒に5員又は6員環を形成する原子
または原子団を表す。Zは窒素原子またはメチン基を表
し、mおよびnは1又は2を表す。) で示される感熱転写記録用色素。1. The general formula (1) (Wherein R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an aryl group, or X 1
Represents an atom or an atomic group forming a 5- or 6-membered ring together with R 2 , and R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, or aryl group. Note that R 1 and R 2 are a 5-membered ring or a 6-membered ring which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom.
A member ring may be formed. R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom,
A cyano group, an optionally substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group,
Represents an acyl group, an acylamino group, a sulfonylamino group, a ureido group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, or an amino group. R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group, a heterocycle, an acyl group, a sulfonyl group, an acylamino group , A sulfonylamino group, a ureido group, an alvamoyl group, a sulfamoyl group, and an amino group. Y represents an aromatic hydrocarbon ring, a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring having 1 to 3 nitrogen atoms, and A represents an atom-attracting group. X represents a hydrogen atom or an atom or an atomic group which forms a 5- or 6-membered ring with R 1 . Z represents a nitrogen atom or a methine group, and m and n represent 1 or 2. ) A dye for thermal transfer recording represented by.
形成された色素担持層からなり、該色素担持層に包含さ
れる色素が、下記一般式(I)で表される色素であるこ
とを特徴とする熱転写シート。 (上記式中のR1又はR2は同一又は異なってもよく、置換
又は非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基を表し、R1とR2とは酸素原子又は窒素
原子を含有してもよい5員環又は6員環を形成してもよ
く、R3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を
有してもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
シ基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アシルア
ミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基又はアミノ基を表し、R4は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有
してもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アシル基、
スルホニル基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、
ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル基又はア
ミノ基を表し、Xは水素原子であるか又はR1と一緒に5
員環又は6員環を形成する原子または原子団を表し、Y
は芳香族炭化水素、窒素原子を1〜3個有する5員又は
6員の含窒素複素環を表し、Aは電子吸引基を表し、Z
は窒素原子又はメチン基を表し、m又はnは1又は2を
表す。)2. A dye comprising a base sheet and a dye-supporting layer formed on one surface of the base sheet, wherein the dye contained in the dye-supporting layer is a dye represented by the following general formula (I): A thermal transfer sheet, characterized in that: (R 1 or R 2 in the above formula may be the same or different and represents a substituted or unsubstituted alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, aryl group, and R 1 and R 2 are an oxygen atom or a nitrogen atom R 3 may be a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group, an alkoxy group, Represents an aralkyl group, an aryl group, an acyl group, an acylamino group, a sulfonylamino group, a ureido group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group or an amino group, and R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent. Alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aralkyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group,
Sulfonyl group, acylamino group, sulfonylamino group,
Represents a ureido group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group or an amino group, and X is a hydrogen atom or 5 together with R 1
An atom or an atomic group forming a six-membered or six-membered ring,
Represents an aromatic hydrocarbon, a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring having 1 to 3 nitrogen atoms, A represents an electron-withdrawing group,
Represents a nitrogen atom or a methine group, and m or n represents 1 or 2. )
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---|---|---|---|
JP2099358A JP2929386B2 (en) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | Dye for thermal transfer recording |
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JPH041086A JPH041086A (en) | 1992-01-06 |
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CN103830232B (en) * | 2014-03-28 | 2016-05-25 | 中山大学 | A kind of antiviral compound is in the application of preparing in anti-HIV-1 virus drugs |
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1990
- 1990-04-19 JP JP2099358A patent/JP2929386B2/en not_active Expired - Lifetime
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