JP2881079B2 - Liquid crystal composition, liquid crystal element using the same, display method and display device thereof - Google Patents
Liquid crystal composition, liquid crystal element using the same, display method and display device thereofInfo
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶組成物、お
よびそれを使用した液晶素子、その表示方法並びに該液
晶素子を表示に使用した表示装置に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel liquid crystal composition, a liquid crystal device using the same, a display method therefor, and a display device using the liquid crystal device for display.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット(M.Sch
adt)とダブリュ ヘルフリッヒ(W.Helfri
ch)著“アプライド フィジックス レターズ”
(“Applied Physics Letter
s”)Vo.18,No.4(1971.2.15)
P.127〜128の“Voltage Depend
ent Optical Activity of a
Twisted Nematic Liquid Cr
ystal”に示されたTN(Twisted Nem
atic)型の液晶を用いたものである。2. Description of the Related Art Conventionally, liquid crystals have been applied in various fields as electro-optical elements. Most liquid crystal elements currently in practical use are, for example, M. Sch (M. Sch.
adt) and W. Helfrich
ch), “Applied Physics Letters”
("Applied Physics Letter
s ") Vo.18, No.4 (1971.2.15)
P. 127-128 "Voltage Depend
ent Optical Activity of a
Twisted Nematic Liquid Cr
ystal ”, the TN (Twisted Nem
(atic) type liquid crystal.
【0003】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。[0003] These are based on the dielectric alignment effect of liquid crystal, and use the effect that the average molecular axis direction is directed to a specific direction by an applied electric field due to the dielectric anisotropy of liquid crystal molecules. The limit on the optical response speed of these devices is said to be milliseconds, which is too slow for many applications.
【0004】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。On the other hand, in application to a large flat display, driving by a simple matrix system is the most influential in consideration of price, productivity and the like. In the simple matrix system, an electrode configuration in which a scanning electrode group and a signal electrode group are configured in a matrix is employed. To drive the scanning electrode group, an address signal is sequentially and selectively applied to the scanning electrode group, and the signal electrode group is applied. Adopts a time-division driving method in which a predetermined information signal is selectively applied in parallel in synchronization with an address signal.
【0005】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たTN型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域(所謂“半選択点”)に
も有限に電界がかかってしまう。However, when the above-mentioned TN type liquid crystal is adopted as the element of such a driving system, the scanning electrode is selected and the signal electrode is not selected, or the scanning electrode is not selected and the signal electrode is selected. A finite electric field is also applied to the so-called “half-selected point”.
【0006】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数(N)を増加して行なった場合、画面全体(1
フレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間(duty比)が1/Nの割合で減少
してしまう。If the difference between the voltage applied to the selected point and the voltage applied to the half-selected point is sufficiently large and the voltage threshold required for aligning the liquid crystal molecules perpendicular to the electric field is set to an intermediate voltage value, The display element works normally,
When the number of scanning lines (N) is increased, the entire screen (1
The time (duty ratio) during which an effective electric field is applied to one selected point while scanning a frame (frame) is reduced at a rate of 1 / N.
【0007】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。For this reason, the voltage difference as an effective value between the selected point and the non-selected point when the repetitive scanning is performed is as follows.
As the number of scanning lines increases, the number of scanning lines decreases, and as a result, the image contrast is reduced and crosstalk is inevitable.
【0008】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
(電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即
ち、繰り返し走査する)ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。Such a phenomenon is caused by a liquid crystal having no bistability (a stable state in which liquid crystal molecules are horizontally aligned with respect to an electrode surface, and a vertical state only while an electric field is effectively applied. This is essentially an unavoidable problem that occurs when driving (ie, repeating scanning) using the time accumulation effect.
【0009】この点を改良する為に、電圧平均化法、2
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。In order to improve this point, a voltage averaging method,
The frequency driving method and the multi-matrix method have already been proposed, but none of these methods are sufficient, and the increase in the screen size and the density of the display element has ceased because the number of scanning lines cannot be sufficiently increased. That is the current situation.
【0010】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク(Clark)およびラガウェル(Lagerwa
ll)により提案されている(特開昭56−10721
6号公報、米国特許第4,367,924号明細書
等)。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックC相(SmC* 相)又はH相(SmH* 相)を有
する強誘電性液晶が用いられる。[0010] As an improvement over the disadvantages of the conventional liquid crystal device, the use of a liquid crystal device having bistability has been improved by Clark and Lagerwell.
11) (JP-A-56-10721).
No. 6, US Pat. No. 4,367,924, etc.). As the bistable liquid crystal, a ferroelectric liquid crystal having a chiral smectic C phase (SmC * phase) or an H phase (SmH * phase) is generally used.
【0011】この強誘電性液晶は電界に対して第1の光
学的安定状態と第2の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のTN型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第1の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第2の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記2つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質(双安定
性)を有する。This ferroelectric liquid crystal has a bistable state consisting of a first optically stable state and a second optically stable state with respect to an electric field. Therefore, the optical modulation used in the above-mentioned TN-type liquid crystal. Unlike the element, for example, the liquid crystal is oriented in a first optically stable state with respect to one electric field vector, and the liquid crystal is oriented in a second optically stable state with respect to the other electric field vector. In addition, this type of liquid crystal has a property (bistability) that takes one of the above two stable states in response to an applied electric field and maintains the state when no electric field is applied.
【0012】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より3〜4オ
ーダー速い。In addition to the characteristic having bistability as described above, the ferroelectric liquid crystal has an excellent characteristic of high-speed response. This is because the spontaneous polarization of the ferroelectric liquid crystal and the applied electric field act directly to induce a transition of the alignment state.
It is 3 to 4 orders of magnitude faster than the response speed due to the effects of dielectric anisotropy and electric field.
【0013】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のTN型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。As described above, the ferroelectric liquid crystal potentially has extremely excellent characteristics, and by utilizing such characteristics, many of the problems of the conventional TN-type device described above can be solved. A fairly substantial improvement is obtained. In particular, application to high-speed optical shutters and high-density, large-screen displays is expected. For this reason, liquid crystal materials with ferroelectricity have been widely studied, but the ferroelectric liquid crystal materials developed to date have sufficient characteristics to be used in liquid crystal devices, including low-temperature operation characteristics and high-speed response. It is hard to say that it has.
【0014】応答時間τと自発分極の大きさPsおよび
粘度ηの間には、下記の式[1]The following equation [1] is provided between the response time τ and the magnitude Ps of the spontaneous polarization and the viscosity η.
【0015】[0015]
【数1】τ=η/(Ps・E) [1] (ただし、Eは印加電界である。)の関係が存在する。Τ = η / (Ps · E) [1] (where E is an applied electric field).
【0016】したがって、応答速度を速くするには、 (ア)自発分極の大きさPsを大きくする (イ)粘度ηを小さくする (ウ)印加電界Eを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの
値を大きくする必要がある。Therefore, to increase the response speed, there are (a) increasing the magnitude Ps of spontaneous polarization, (a) decreasing the viscosity η, and (c) increasing the applied electric field E. However, the applied electric field has an upper limit because it is driven by an IC or the like, and it is desirable that the applied electric field be as low as possible. Therefore, it is actually necessary to reduce the viscosity η or increase the value of the magnitude Ps of the spontaneous polarization.
【0017】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。In general, in a ferroelectric chiral smectic liquid crystal compound having a large spontaneous polarization, the internal electric field of a cell caused by the spontaneous polarization is large, and there is a tendency that restrictions on a device configuration capable of taking a bistable state are increased. Further, even if the spontaneous polarization is increased unnecessarily, the viscosity tends to increase with the spontaneous polarization, and as a result, the response speed may not be so high.
【0018】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば5〜40℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に20倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。When the operating temperature range of the actual display is, for example, about 5 to 40 ° C., the change of the response speed is generally about 20 times, which exceeds the limit of adjustment by the drive voltage and the frequency. It is the current situation.
【0019】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。As described above, in order to put a ferroelectric liquid crystal device to practical use, a liquid crystal composition having a low viscosity, a high-speed response, and a chiral smectic phase with a small temperature dependence of the response speed is required. Required.
【0020】更に、優れた画質を持つ表示装置を実現す
る為には、使用される液晶材料の配向特性もまた重要な
課題となる。例えば、SmC* 相を示す液晶材料はジ
クザク欠陥や、液晶セル中のギャップ保持材(例えば、
スペーサービーズ)周辺で配向欠陥が生じやすいという
特徴がある。Further, in order to realize a display device having excellent image quality, the alignment characteristics of the liquid crystal material used are also important issues. For example, a liquid crystal material exhibiting an SmC * phase has a zigzag defect or a gap holding material in a liquid crystal cell (for example,
There is a feature that alignment defects easily occur around the spacer beads).
【0021】さらには、液晶素子構成要素に由来する配
向膜表面の凹凸などによって生じる配向膜のラビング状
態の差異により配向欠陥が容易に生じてしまう。Furthermore, alignment defects easily occur due to the difference in the rubbing state of the alignment film caused by the unevenness of the alignment film surface derived from the liquid crystal element components.
【0022】これらは、SmC* 相状態が等方相状態
からいくつかの相転移を経由した相状態である場合が多
く、また、ネマチック相と比較して、より結晶相に近い
状態であることも起因していると、本発明者らは推察し
ている。In many cases, the SmC * phase state is a phase state passing through several phase transitions from the isotropic phase state, and is in a state closer to the crystalline phase as compared with the nematic phase. The present inventors speculate that this is also caused.
【0023】そして、重大な問題点となるのは、これら
の配向欠陥は、SmC* 液晶材料の特徴である双安定
性を低下させ、さらには画質の低下、コントラストの低
下、またクロストークの増大を招く要因となってしまう
ことである。A serious problem is that these alignment defects reduce the bistability, which is a characteristic of the SmC * liquid crystal material, and further reduce the image quality, the contrast, and the crosstalk. It is a factor that causes.
【0024】[0024]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述した様
な液晶素子の問題点を解決し、高速光シャツターや高密
度、大画面ディスプレイへの応用が期待されている強誘
電性液晶素子を実現できるように、簡便なラビング処理
によって、容易に配向し、欠陥の無い均一なモノドメイ
ン配向性を示し、さらに、自発分極が大きく、応答速度
の速い液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック
相を示す液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液
晶素子並びにそれらを用いた表示方法および表示装置を
提供することを目的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the above-mentioned problems of the liquid crystal element and provides a ferroelectric liquid crystal element which is expected to be applied to high-speed optical shutters and high-density, large-screen displays. In order to achieve this, a simple rubbing process easily aligns, shows uniform monodomain alignment without defects, and has a large spontaneous polarization and a high response speed, especially a ferroelectric chiral smectic phase. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition, a liquid crystal element using the liquid crystal composition, and a display method and a display device using the liquid crystal composition.
【0025】[0025]
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式(I)That is, the present invention provides a compound represented by the following general formula (I):
【0026】[0026]
【化17】 Embedded image
【0027】(式中、R1 、R2 は炭素原子数1〜
18の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。X1
は、単結合、−O−,−CO−,−COO−,−OOC
−を示し、X2 は−OCH2 −,−OOC−を示
す。A1 、A2 、A3 は(Wherein R 1 and R 2 each have 1 to 1 carbon atoms)
It represents 18 linear or branched alkyl groups. X 1
Is a single bond, -O-, -CO-, -COO-, -OOC
- indicates, X 2 is -OCH 2 -, - OOC- shows a. A 1 , A 2 , A 3 are
【0028】[0028]
【化18】 を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲンを示す。
m,nは0または1である。*は光学活性であることを
示す。)Embedded image Is shown. Y 1 and Y 2 represent H or halogen.
m and n are 0 or 1. * Indicates optical activity. )
【0029】で示される光学活性化合物の少なくとも1
種を含有することを特徴とする液晶組成物、及び該液晶
組成物を1対の電極基板間に配置してなることを特徴と
する液晶素子、その表示方法並びに表示装置を提供する
ものである。At least one of the optically active compounds represented by
Provided are a liquid crystal composition comprising a seed, a liquid crystal element comprising the liquid crystal composition disposed between a pair of electrode substrates, a display method thereof, and a display device. .
【0030】また、前記一般式(I)で表わされる光学
活性化合物のうち特に好ましい化合物としては(Ia)
〜(Ih)が挙げられる。Among the optically active compounds represented by formula (I), a particularly preferred compound is (Ia)
To (Ih).
【0031】[0031]
【化19】 Embedded image
【0032】(式中、R1 ,R2 は炭素原子数1〜
18の直鎖状、または分岐状のアルキル基を示す。X1
は単結合,−O−,−CO−,−COO−,−OOC
−を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲンを示す。
*は光学活性であることを示す。) 更に、前記一般式(I)で表わされる光学活性化合物の
うちより好ましい化合物としては(Ica)〜(If
b)が挙げられる。(Wherein R 1 and R 2 have 1 to 1 carbon atoms)
It represents 18 linear or branched alkyl groups. X 1
Is a single bond, -O-, -CO-, -COO-, -OOC
Indicates-. Y 1 and Y 2 represent H or halogen.
* Indicates optical activity. Further, more preferred compounds among the optically active compounds represented by the general formula (I) are (Ica) to (If)
b).
【0033】[0033]
【化20】 Embedded image
【0034】(式中、R1 ,R2 は炭素原子数1〜
18の直鎖状、または分岐状のアルキル基を示す。*は
光学活性であることを示す。)(Wherein R 1 and R 2 have 1 to 1 carbon atoms)
It represents 18 linear or branched alkyl groups. * Indicates optical activity. )
【0035】また、前記一般式(I)中のR1 ,R2
は炭素原子数3〜12の直鎖状のアルキル基であるこ
とが好ましい。Further, R 1 and R 2 in the general formula (I)
Is preferably a linear alkyl group having 3 to 12 carbon atoms.
【0036】また、好ましい組成物としては下記一般式
(I)で示される光学活性化合物A preferred composition is an optically active compound represented by the following general formula (I):
【0037】[0037]
【化21】 Embedded image
【0038】(式中、R1 、R2 は炭素原子数1〜
18の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。X1
は、単結合、−O−,−CO−,−COO−,−OOC
−を示し、X2 は−OCH2 −,−OOC−を示
す。A1 、A2 、A3 は(Wherein R 1 and R 2 each have 1 to 1 carbon atoms)
It represents 18 linear or branched alkyl groups. X 1
Is a single bond, -O-, -CO-, -COO-, -OOC
- indicates, X 2 is -OCH 2 -, - OOC- shows a. A 1 , A 2 , A 3 are
【0039】[0039]
【化22】 Embedded image
【0040】を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲ
ンを示す。m,nは0または1である。*は光学活性で
あることを示す。)の少なくとも1種と、下記一般式
(II)で示される液晶性化合物Is shown. Y 1 and Y 2 represent H or halogen. m and n are 0 or 1. * Indicates optical activity. ) And a liquid crystal compound represented by the following general formula (II)
【0041】[0041]
【化23】 Embedded image
【0042】(式中、R3 、R4 は炭素原子数1〜1
8の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。X3
は、単結合、−O−,−OOC−を示す。pは0または
1である。A4は(Wherein R 3 and R 4 each have 1 to 1 carbon atoms)
8 represents a linear or branched alkyl group. X 3
Represents a single bond, -O-, -OOC-. p is 0 or 1. A 4 is
【0043】[0043]
【化24】 を示す。)の少なくとも1種を含有する液晶組成物であ
る。Embedded image Is shown. ) Is a liquid crystal composition containing at least one of the above.
【0044】更に好ましくは下記一般式(I)で示され
る光学活性化合物More preferably, an optically active compound represented by the following general formula (I)
【0045】[0045]
【化25】 Embedded image
【0046】(式中、R1 、R2 は炭素原子数1〜
18の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。X1
は、単結合、−O−,−CO−,−COO−,−OOC
−を示し、X2 は−OCH2 −,−OOC−を示
す。A1 、A2 、A3 は(Wherein R 1 and R 2 each have 1 to 1 carbon atoms)
It represents 18 linear or branched alkyl groups. X 1
Is a single bond, -O-, -CO-, -COO-, -OOC
- indicates, X 2 is -OCH 2 -, - OOC- shows a. A 1 , A 2 , A 3 are
【0047】[0047]
【化26】 を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲンを示す。
m,nは0または1である。*は光学活性であることを
示す。)の少なくとも1種と、下記一般式(II)で示
される液晶性化合物Embedded image Is shown. Y 1 and Y 2 represent H or halogen.
m and n are 0 or 1. * Indicates optical activity. ) And a liquid crystal compound represented by the following general formula (II)
【0048】[0048]
【化27】 Embedded image
【0049】(式中、R3 、R4 は炭素原子数1〜1
8の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。X3
は、単結合、−O−,−OOC−を示す。pは0または
1である。A4は(Wherein R 3 and R 4 each have 1 to 1 carbon atoms)
8 represents a linear or branched alkyl group. X 3
Represents a single bond, -O-, -OOC-. p is 0 or 1. A 4 is
【0050】[0050]
【化28】 を示す。)の少なくとも1種類と、下記一般式(III
a)で示される光学活性化合物Embedded image Is shown. ) And at least one of the following general formula (III)
Optically active compound represented by a)
【0051】[0051]
【化29】 Embedded image
【0052】(式中、R5 は炭素原子数1〜18の直
鎖状または分岐状のアルキル基を示す。R6 は炭素原
子数1〜16の直鎖状のアルキル基を示す。X4 は、
単結合、−COO−を示す。A5は(Wherein, R 5 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. R 6 represents a linear alkyl group having 1 to 16 carbon atoms. X 4 Is
Shows a single bond and -COO-. A 5 is
【0053】[0053]
【化30】 を示す。*は光学活性であることを示す。)の少なくと
も1種を含有する液晶組成物である。Embedded image Is shown. * Indicates optical activity. ) Is a liquid crystal composition containing at least one of the above.
【0054】また、前記一般式(I)で表わされる光学
活性化合物のうちX2 が−OCH2 −である化合物
を含有する液晶組成物がより好ましい。Further, a liquid crystal composition containing a compound in which X 2 is —OCH 2 — among the optically active compounds represented by the general formula (I) is more preferable.
【0055】次に前記一般式(I)で示される光学活性
化合物の一般的な合成法を示す。Next, a general method for synthesizing the optically active compound represented by the general formula (I) will be described.
【0056】[0056]
【化31】 Embedded image
【0057】また、一般式(I)で示される光学活性化
合物は、好ましくは本出願人等による出願(特願平4−
57260号)の明細書に示される下記一般式(3)の
光学活性4,4,4−トリフルオロ−3−(4−ヒドロ
キシフェニル)ブタン酸アルキルエステルから製造され
る。Further, the optically active compound represented by the general formula (I) is preferably applied to an application (Japanese Patent Application No. Hei.
No. 57260), and is prepared from an optically active alkyl 4,4,4-trifluoro-3- (4-hydroxyphenyl) butanoate represented by the following general formula (3).
【0058】[0058]
【化32】 (式中、Rは炭素原子数1〜18の直鎖状あるいは分岐
状のアルキル基を示す。)Embedded image (In the formula, R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.)
【0059】一般式(I)で示される光学活性化合物の
代表的な合成例を以下に示す。 合成例1 光学活性3−(4−ヘキシルオキシフェニル)−4,
4,4−トリフルオロブタン酸4 −(5−デシルピリ
ミジン−2−イル)フェニル(例示化合物106)の製
造 下記の工程に従い光学活性3−(4−ヘキシルオキシフ
ェニル)−4,4,4−トリフルオロブタン酸4−(5
−デシルピリミジン−2−イル)フェニルを製造した。Representative examples of the synthesis of the optically active compound represented by formula (I) are shown below. Synthesis Example 1 Optically active 3- (4-hexyloxyphenyl) -4,
Preparation of 4- (5-decylpyrimidin-2-yl) phenyl 4,4-trifluorobutanoate (Exemplified Compound 106) Optically active 3- (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4- Trifluorobutanoic acid 4- (5
-Decylpyrimidin-2-yl) phenyl was prepared.
【0060】[0060]
【化33】 Embedded image
【0061】工程1)光学活性3−(4−ヘキシルオキ
シフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタン酸ヘキ
シルの製造 ナスフラスコに水素化ナトリウム97mg(2.4mm
ol)と乾燥ジメチルホルムアミド(DMF)3mlを
入れ、それに光学活性3−(4−ヒドロキシフェニル)
−4,4,4−トリフルオロブタン酸190mg(0.
81mmol)と乾燥DMF4mlの混合液を加えた。
更にヨウ化ヘキシル516mg(2.4mmol)と乾
燥DMF2mlの混合液を加え、80℃で75分間、加
熱撹拌した。Step 1) Production of optically active hexyl 3- (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4-trifluorobutanoate 97 mg of sodium hydride (2.4 mm
ol) and 3 ml of dry dimethylformamide (DMF), into which optically active 3- (4-hydroxyphenyl)
190 mg of -4,4,4-trifluorobutanoic acid (0.
A mixture of 81 mmol) and 4 ml of dry DMF was added.
Further, a mixed solution of 516 mg (2.4 mmol) of hexyl iodide and 2 ml of dry DMF was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 75 minutes.
【0062】反応終了後、DMFを減圧留去し、希塩酸
を加え、エーテルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムを加え乾燥した。溶媒留去後、薄層クロマトグラフィ
ーにて精製を行い、目的物275mg(0.684mm
ol)を得た。After completion of the reaction, DMF was distilled off under reduced pressure, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ether. The extract was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and water, and dried over anhydrous sodium sulfate. After evaporating the solvent, the residue was purified by thin-layer chromatography, and 275 mg of the desired product (0.684 mm
ol).
【0063】収率84% [α]D 23 −31.6°,[α]435 23 −6
7.0°(c1.668,EtOH)[Α] D 23 -31.6 °, [α] 435 23 -6
7.0 ° (c1.668, EtOH)
【0064】工程2)光学活性3−(4−ヘキシルオキ
シフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタン酸の製
造 ナスフラスコに光学活性3−(4−ヘキシルオキシフェ
ニル)−4,4,4−トリフルオロブタン酸ヘキシル2
75mg(0.684mmol)と99%エタノール2
ml,水酸化カリウム90mg,水1mlを入れ4時
間、還流した。反応終了後、エーテル,水を加え、水酸
化ナトリウム水溶液で抽出した。抽出液に塩酸をpH1
になるまで加え、遊離したカルボン酸をエーテルで抽出
した。得られた抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムを
加えて乾燥した。溶媒留去後、減圧蒸留して目的物18
9mg(0.594mmol)を得た。Step 2) Production of optically active 3- (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4-trifluorobutanoic acid -Hexyl trifluorobutanoate 2
75 mg (0.684 mmol) and 99% ethanol 2
ml, 90 mg of potassium hydroxide and 1 ml of water were added and refluxed for 4 hours. After completion of the reaction, ether and water were added, and the mixture was extracted with an aqueous sodium hydroxide solution. Hydrochloric acid to extract 1
And the released carboxylic acid was extracted with ether. After the obtained extract was washed with water, anhydrous sodium sulfate was added thereto and dried. After distilling off the solvent, distillation under reduced pressure
9 mg (0.594 mmol) were obtained.
【0065】収率87%,b.p.185℃/0.3t
orr,[α]D 21 −35.9°,[α]435
21 −77.2°(c 0.912,CHCl3)Yield 87%, b. p. 185 ° C / 0.3t
orr, [α] D 21 −35.9 °, [α] 435
21 -77.2 ° (c 0.912, CHCl 3)
【0066】工程3)光学活性3−(4−ヘキシルオキ
シフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタン酸4−
(5−デシルピリミジン−2−イル)フェニルの製造 ナスフラスコに、光学活性3−(4−ヘキシルオキシフ
ェニル)−4,4,4−トリフルオロブタン酸99mg
(0.31mmol)と4−(5−デシルピリミジン−
2−イル)フェノール98mg(0.31mmol),
ジメチルアミノピリジン19mg(0.16mmo
l),乾燥ジクロロメタン2mlを入れ、室温で30分
間、撹拌した。それにジシクロヘキシルカルボジイミド
(DCC)192mg(0.932mmol)と乾燥ジ
クロロメタン1mlを加え、更に室温で3時間撹拌し
た。反応終了後、ろ過して結晶を除去した。ろ液を濃縮
し、薄層カラムクロマトグラフィーにて精製を行い目的
物162mg(0.265mmol)を得た。Step 3) Optically active 3- (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4-trifluorobutanoic acid 4-
Production of (5-decylpyrimidin-2-yl) phenyl 99 mg of optically active 3- (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4-trifluorobutanoic acid was placed in an eggplant flask.
(0.31 mmol) and 4- (5-decylpyrimidine-
2-yl) phenol 98 mg (0.31 mmol),
19 mg of dimethylaminopyridine (0.16 mmol
1) 2 ml of dry dichloromethane was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. 192 mg (0.932 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1 ml of dry dichloromethane were added thereto, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. After the reaction, the crystals were removed by filtration. The filtrate was concentrated and purified by thin-layer column chromatography to obtain 162 mg (0.265 mmol) of the desired product.
【0067】収率85%,mp.46℃ [α]D 24 −78.7°,[α]435 24 −1
84°(c 0.715,CHCl3)Yield 85%, mp. 46 ℃ [α] D 24 -78.7 °, [α] 435 24 -1
84 ° (c 0.715, CHCl 3 )
【0068】合成例2 光学活性1,1,1−トリフルオロ−2−(4−ヘキシ
ルオキシフェニル)−4−{4 −(5−デシルピリミ
ジン−2−イル)フェノキシ}ブタン(例示化合物 5
3)の製造 下記の工程に従い光学活性1,1,1−トリフルオロ−
2−(4−ヘキシルオキシフェニル)−4−{4−(5
−デシルピリミジン−2−イル)フェノキシ}ブタンを
製造した。Synthesis Example 2 Optically active 1,1,1-trifluoro-2- (4-hexyloxyphenyl) -4- {4- (5-decylpyrimidin-2-yl) phenoxy} butane (Exemplified Compound 5)
Production of 3) Optically active 1,1,1-trifluoro-
2- (4-hexyloxyphenyl) -4- {4- (5
-Decylpyrimidin-2-yl) phenoxydibutane was prepared.
【0069】[0069]
【化34】 Embedded image
【0070】工程1)光学活性3−(4−ヘキシルオキ
シフェニル)−4,4,4−トリフルオロブタノールの
製造 ナスフラスコにリチウムアルミニウムハイドライド82
mg(2.15mmol)と乾燥エーテルを入れた。そ
れに、光学活性3−(4−ヘキシルオキシフェニル)−
4,4,4−トリフルオロブタン酸ヘキシル288mg
(0.716mmol)と乾燥エーテル4mlの混合液
を滴下した。4時間加熱還流した後、希塩酸を加え、エ
ーテルで抽出した。無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した
後、溶媒を留去し、減圧蒸留を行い、目的物208mg
(0.684mmol)を得た。Step 1) Production of optically active 3- (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4-trifluorobutanol
mg (2.15 mmol) and dry ether. In addition, optically active 3- (4-hexyloxyphenyl)-
Hexyl 4,4,4-trifluorobutanoate 288mg
A mixture of (0.716 mmol) and 4 ml of dry ether was added dropwise. After heating under reflux for 4 hours, dilute hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ether. After adding anhydrous sodium sulfate and drying, the solvent was distilled off and distillation under reduced pressure was performed to obtain 208 mg of the target product.
(0.684 mmol) was obtained.
【0071】収率96%, bp 135℃/0.15
torr [α]D 27 +45.3°,[α]435 26 +9
2.4°(c 0.900,CHCl3)Yield 96%, bp 135 ° C./0.15
torr [α] D 27 + 45.3 °, [α] 435 26 +9
2.4 ° (c 0.900, CHCl 3 )
【0072】工程2)光学活性4−トルエンスルホン酸
3−(4−ヘキシルオキシフェニル)−4,4,4−ト
リフルオロブチルの製造 ナスフラスコに4−トルエンスルホン酸クロリド137
mgと乾燥ジクロロメタン1mlを入れ、光学活性3−
(4−ヘキシルオキシフェニル)−4,4,4−トリフ
ルオロブタノール208mgと乾燥ジクロロメタン2m
lの混合液を加え、更にトリエチレンジアミン80mg
(0.714mmol)と乾燥ジクロロメタン1mlの
混合液を加えた。氷浴中24時間撹拌した。反応終了
後、希塩酸を加え、エーテルで抽出した。無水硫酸ナト
リウムを加え乾燥した後、溶媒を留去し、薄層クロマト
グラフィーにて精製を行い目的物247mg(0.53
9mmol)を得た。Step 2) Production of optically active 4- (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4-trifluorobutyl 4-toluenesulfonate
mg and 1 ml of dry dichloromethane.
208 mg of (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4-trifluorobutanol and 2 m of dry dichloromethane
1 of the mixed solution, and further triethylenediamine 80 mg
(0.714 mmol) and 1 ml of dry dichloromethane were added. Stirred in an ice bath for 24 hours. After completion of the reaction, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ether. After drying by adding anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was purified by thin-layer chromatography to obtain 247 mg (0.53 mg) of the desired product.
9 mmol).
【0073】収率79% [α]D 23 −40.5°,[α]435 23 +8
1.7°(c 0.878,CHCl3)[Α] D 23 -40.5 °, [α] 435 23 +8
1.7 ° (c 0.878, CHCl 3 )
【0074】工程3)光学活性1,1,1−トリフルオ
ロ−2−(4−ヘキシルオキシフェニル)−4−{4−
(5−デシルピリミジン−2−イル)フェノキシ}ブタ
ンの製造 ナスフラスコに60%−水素化ナトリウム13mg
(0.33mmol)と乾燥DMF1mlを入れ、それ
に4−(5−デシルピリミジン−2−イル)フェノール
82mg(0.263mmol)と乾燥DMF2mlの
混合液を加え、室温で10分間撹拌した。それに光学活
性4−トルエンスルホン酸3−(4−ヘキシルオキシフ
ェニル)−4,4,4−トリフルオロブチル120mg
(0.262mmol)と乾燥DMF2mlの混合液を
加え、室温で6時間、50℃で1時間撹拌した。Step 3) Optically active 1,1,1-trifluoro-2- (4-hexyloxyphenyl) -4- {4-
Preparation of (5-decylpyrimidin-2-yl) phenoxydibutane 60% -Sodium hydride 13 mg in an eggplant flask
(0.33 mmol) and 1 ml of dry DMF were added, and a mixed solution of 82 mg (0.263 mmol) of 4- (5-decylpyrimidin-2-yl) phenol and 2 ml of dry DMF was added thereto, followed by stirring at room temperature for 10 minutes. In addition, 120 mg of optically active 4- (4-hexyloxyphenyl) -4,4,4-trifluorobutyl 4-toluenesulfonate
(0.262 mmol) and 2 ml of dry DMF were added, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours and at 50 ° C. for 1 hour.
【0075】反応終了後、DMFを減圧留去し希塩酸を
加え、エーテルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を加え乾燥した。溶媒留去後、薄層クロマトグラフィー
にて精製を行い、目的物141mg(0.235mmo
l)を得た。After completion of the reaction, DMF was distilled off under reduced pressure, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ether. The extract was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and water, and dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the solvent, the residue was purified by thin-layer chromatography to obtain 141 mg of the desired product (0.235 mmol).
1) was obtained.
【0076】収率90%,mp.56℃ [α]D 29 +112°,[α]435 28 +26
5°(c 0.702,CHCl3)Yield 90%, mp. 56 ° C. [α] D 29 + 112 °, [α] 435 28 +26
5 ° (c 0.702, CHCl 3 )
【0077】次に、前記一般式(I)で示される光学活
性化合物の具体的な化合物例を以下に示す。Next, specific examples of the optically active compound represented by the general formula (I) are shown below.
【0078】[0078]
【化35】 Embedded image
【0079】[0079]
【化36】 Embedded image
【0080】[0080]
【化37】 Embedded image
【0081】[0081]
【化38】 Embedded image
【0082】[0082]
【化39】 Embedded image
【0083】[0083]
【化40】 Embedded image
【0084】[0084]
【化41】 Embedded image
【0085】[0085]
【化42】 Embedded image
【0086】[0086]
【化43】 Embedded image
【0087】[0087]
【化44】 Embedded image
【0088】[0088]
【化45】 Embedded image
【0089】[0089]
【化46】 Embedded image
【0090】[0090]
【化47】 Embedded image
【0091】[0091]
【化48】 Embedded image
【0092】[0092]
【化49】 Embedded image
【0093】[0093]
【化50】 Embedded image
【0094】[0094]
【化51】 Embedded image
【0095】[0095]
【化52】 Embedded image
【0096】本発明の液晶組成物は前記一般式(I)で
示される光学活性化合物の少なくとも1種と他の液晶性
化合物1種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。又、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。The liquid crystal composition of the present invention can be obtained by mixing at least one of the optically active compounds represented by the general formula (I) and one or more other liquid crystal compounds at an appropriate ratio. Further, the liquid crystal composition according to the present invention is preferably a ferroelectric liquid crystal composition, particularly a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition.
【0097】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
(III)〜(XIII)で次に示す。Other liquid crystal compounds used in the present invention are shown by the following formulas (III) to (XIII).
【0098】[0098]
【化53】 Embedded image
【0099】(III)式の好ましい化合物として(I
IIa)〜(IIIe)が挙げられる。As a preferred compound of the formula (III), (I
IIa) to (IIIe).
【0100】[0100]
【化54】 Embedded image
【0101】[0101]
【化55】 Embedded image
【0102】(IV)式の好ましい化合物として(IV
a)〜(IVc)が挙げられる。As a preferred compound of the formula (IV), (IV)
a) to (IVc).
【0103】[0103]
【化56】 Embedded image
【0104】[0104]
【化57】 Embedded image
【0105】(V)式の好ましい化合物として(V
a),(Vb)が挙げられる。As a preferred compound of the formula (V), (V
a) and (Vb).
【0106】[0106]
【化58】 Embedded image
【0107】[0107]
【化59】 Embedded image
【0108】(VI)式の好ましい化合物として(VI
a)〜(VIf)が挙げられる。As a preferred compound of the formula (VI), (VI)
a) to (VIf).
【0109】[0109]
【化60】 Embedded image
【0110】ここで、R1',R2'は炭素数1〜炭素数1
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2 −基
は−CHハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにX1 ,X2 と直接結合する−CH2 −基を除
く1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2 −基はHere, R 1 ′ and R 2 ′ are those having 1 to 1 carbon atoms.
8 is a linear or branched alkyl group, wherein one or two or more non-adjacent —CH 2 — groups in the alkyl group may be replaced by —CH halogen—. Further X 1, X 2 directly bonded to -CH 2 - one except group or not adjacent two or more -CH 2 - groups
【0111】[0111]
【化61】 Embedded image
【0112】に置き換えられていても良い。It may be replaced by
【0113】ただし、R1'またはR2'が1個のCH2 基
をProvided that R 1 ′ or R 2 ′ is one CH 2 group
【0114】[0114]
【化62】 Embedded image
【0115】または−CHハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、R1'またはR2'は環に対し
て単結合で結合しない。In the case of alkyl halide substituted with -CH halogen-, R 1 'or R 2 ' is not bonded to the ring by a single bond.
【0116】R1',R2'は好ましくは、 i)炭素数1〜15の直鎖アルキル基R 1 ′ and R 2 ′ are preferably: i) a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms
【0117】[0117]
【化63】 p:0〜5 q:2〜11 整数 光学活性でもよ
いEmbedded image p: 0 to 5 q: 2 to 11 Integer Optically active
【0118】[0118]
【化64】 r:0〜6 s:0,1 t:1〜14 整数 光学
活性でもよいEmbedded image r: 0 to 6 s: 0, 1 t: 1 to 14 Integer Optically active
【0119】[0119]
【化65】 u:0,1 v:1〜16 整数Embedded image u: 0, 1 v: 1 to 16 integer
【0120】[0120]
【化66】 w:1〜15 整数 光学活性でもよいEmbedded image w: 1 to 15 integers may be optically active
【0121】[0121]
【化67】 x:0〜2 y:1〜15 整数Embedded image x: 0 to 2 y: 1 to 15 Integer
【0122】[0122]
【化68】 z:1〜15 整数Embedded image z: 1 to 15 integer
【0123】[0123]
【化69】 A:0〜2 B:1〜15 整数 光学活性でもよ
いEmbedded image A: 0 to 2 B: 1 to 15 Integer Optically active
【0124】[0124]
【化70】 C:0〜2 D:1〜15 整数 光学活性でもよ
い X) H XI) FEmbedded image C: 0-2 D: 1-15 Integer Optically active X) H XI) F
【0125】(IIIa)〜(IIId)のさらに好ま
しい化合物として(IIIaa)〜(IIIdc)が挙
げられる。More preferred compounds of (IIIa) to (IIId) include (IIIaa) to (IIIdc).
【0126】[0126]
【化71】 Embedded image
【0127】[0127]
【化72】 Embedded image
【0128】(IVa)〜(IVc)のさらに好ましい
化合物として(IVaa)〜(IVcb)が挙げられ
る。More preferable compounds of (IVa) to (IVc) include (IVaa) to (IVcb).
【0129】[0129]
【化73】 Embedded image
【0130】(Va)〜(Vd)のさらに好ましい化合
物として(Vaa)〜(Vdf)が挙げられる。More preferable compounds of (Va) to (Vd) include (Vaa) to (Vdf).
【0131】[0131]
【化74】 Embedded image
【0132】[0132]
【化75】 Embedded image
【0133】(VIa)〜(VIf)のさらに好ましい
化合物として(VIaa)〜(VIfa)が挙げられ
る。More preferable compounds of (VIa) to (VIf) include (VIaa) to (VIfa).
【0134】[0134]
【化76】 Embedded image
【0135】[0135]
【化77】 Embedded image
【0136】[0136]
【化78】 Embedded image
【0137】(VII)のより好ましい化合物として
(VIIa),(VIIb)が挙げられる。More preferred compounds of (VII) include (VIIa) and (VIIb).
【0138】[0138]
【化79】 Embedded image
【0139】(VIII)式の好ましい化合物として
(VIIIa),(VIIIb)が挙げられる。Preferred compounds of the formula (VIII) include (VIIIa) and (VIIIb).
【0140】[0140]
【化80】 Embedded image
【0141】(VIIIb)のさらに好ましい化合物と
して(VIIIba),(VIIIbb)が挙げられ
る。More preferred compounds of (VIIIb) include (VIIIba) and (VIIIbb).
【0142】[0142]
【化81】 Embedded image
【0143】ここで、R3',R4'は炭素数1〜炭素数1
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2 基−
は−CHハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにX1 ,X2 と直接結合する−CH2 −基を除
く1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2 −基はHere, R 3 ′ and R 4 ′ are those having 1 to 1 carbon atoms.
8 linear or branched alkyl groups, wherein one or two or more non-adjacent —CH 2 groups
May be replaced by -CH halogen-. Further X 1, X 2 directly bonded to -CH 2 - one except group or not adjacent two or more -CH 2 - groups
【0144】[0144]
【化82】 Embedded image
【0145】に置き換えられていても良い。It may be replaced by
【0146】ただし、R3'またはR4'が1個のCH2 基
を−CHハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルで
ある場合、R3'またはR4'は環に対して単結合で結合し
ない。However, when R 3 ′ or R 4 ′ is an alkyl halide in which one CH 2 group is replaced by —CH halogen —, R 3 ′ or R 4 ′ is a single bond to the ring. do not do.
【0147】さらにR3',R4'は好ましくは、 i)炭素数1〜15の直鎖アルキル基Further, R 3 ′ and R 4 ′ are preferably: i) a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms
【0148】[0148]
【化83】 p:0〜5 q:2〜11 整数 光学活性でもよ
いEmbedded image p: 0 to 5 q: 2 to 11 Integer Optically active
【0149】[0149]
【化84】 r:0〜6 s:0,1 t:1〜14 整数 光学
活性でもよいEmbedded image r: 0 to 6 s: 0, 1 t: 1 to 14 Integer Optically active
【0150】[0150]
【化85】 u:0,1 v:1〜16 整数Embedded image u: 0, 1 v: 1 to 16 integer
【0151】[0151]
【化86】 w:1〜15 整数 光学活性でもよいEmbedded image w: 1 to 15 integers may be optically active
【0152】[0152]
【化87】 A:0〜2 B:1〜15 整数 光学活性でもよ
いEmbedded image A: 0 to 2 B: 1 to 15 Integer Optically active
【0153】[0153]
【化88】 C:0〜2 D:1〜15 整数 光学活性でもよ
いEmbedded image C: 0 to 2 D: 1 to 15 Integer Optically active
【0154】[0154]
【化89】 Embedded image
【0155】[0155]
【化90】 Embedded image
【0156】[0156]
【化91】 Embedded image
【0157】[0157]
【化92】 Embedded image
【0158】[0158]
【化93】 Embedded image
【0159】(IX)式の好ましい化合物として(IX
a)〜(IXc)が挙げられる。As a preferred compound of the formula (IX), (IX)
a) to (IXc).
【0160】[0160]
【化94】 Embedded image
【0161】(X)式の好ましい化合物として(X
a),(Xb)が挙げられる。As a preferred compound of the formula (X), (X
a) and (Xb).
【0162】[0162]
【化95】 Embedded image
【0163】(XII)式の好ましい化合物として(X
IIa)〜(XIId)が挙げられる。As a preferred compound of the formula (XII), (X
IIa) to (XIId).
【0164】[0164]
【化96】 Embedded image
【0165】(XIII)式の好ましい化合物として
(XIIIa)〜(XIIIe)が挙げられる。Preferred compounds of the formula (XIII) include (XIIIa) to (XIIIe).
【0166】[0166]
【化97】 Embedded image
【0167】(IXa)〜(IXc)のさらに好ましい
化合物として(IXaa)〜(IXcc)が挙げられ
る。More preferred compounds of (IXa) to (IXc) include (IXaa) to (IXcc).
【0168】[0168]
【化98】 Embedded image
【0169】(Xa),(Xb)のさらに好ましい化合
物として(Xaa)〜(Xbb)が挙げられる。Further preferred compounds of (Xa) and (Xb) include (Xaa) to (Xbb).
【0170】[0170]
【化99】 Embedded image
【0171】(XI)のより好ましい化合物として(X
Ia)〜(XIg)が挙げられる。As a more preferred compound (XI), (X
Ia) to (XIg).
【0172】[0172]
【化100】 Embedded image
【0173】(XIIa)〜(XIIf)のさらに好ま
しい化合物として(XIIaa)〜(XIIfc)が挙
げられる。More preferable compounds of (XIIa) to (XIIf) include (XIIaa) to (XIIfc).
【0174】[0174]
【化101】 Embedded image
【0175】[0175]
【化102】 Embedded image
【0176】ここで、R5',R6'は炭素数1〜炭素数1
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のX1 ,X2 と直接結合する−CH2 −基を除く1
つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2 −基はHere, R 5 ′ and R 6 ′ are those having 1 to 1 carbon atoms.
8 is a linear or branched alkyl group, excluding -CH 2 -groups directly bonded to X 1 and X 2 in the alkyl group.
Two or more non-adjacent —CH 2 — groups
【0177】[0177]
【化103】 に置き換えられていても良い。Embedded image May be replaced by
【0178】さらにR5',R6'は好ましくは、 i)炭素数1〜15の直鎖アルキル基Further, R 5 ′ and R 6 ′ are preferably: i) a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms
【0179】[0179]
【化104】 p:0〜5 q:2〜11 整数 光学活性でもよ
いEmbedded image p: 0 to 5 q: 2 to 11 Integer Optically active
【0180】[0180]
【化105】 r:0〜6 s:0,1 t:1〜14 整数 光学
活性でもよいEmbedded image r: 0 to 6 s: 0, 1 t: 1 to 14 Integer Optically active
【0181】[0181]
【化106】 w:1〜15 整数 光学活性でもよいEmbedded image w: 1 to 15 integers may be optically active
【0182】[0182]
【化107】 A:0〜2 B:1〜15 整数 光学活性でもよ
いEmbedded image A: 0 to 2 B: 1 to 15 Integer Optically active
【0183】[0183]
【化108】 C:0〜2 D:1〜15 整数 光学活性でもよ
いEmbedded image C: 0 to 2 D: 1 to 15 Integer Optically active
【0184】本発明における一般式(I)で示される光
学活性化合物と、1種以上の上述の液晶性化合物、ある
いは液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液
晶組成物中に占める一般式(I)で示される光学活性化
合物の割合は1重量%〜80重量%、好ましくは1重量
%〜60重量%、さらに好ましくは1重量%〜40重量
%とすることが望ましい。When the optically active compound represented by the general formula (I) in the present invention is mixed with one or more of the above-mentioned liquid crystal compounds or liquid crystal compositions, the liquid crystal composition obtained by mixing the compounds is mixed in the liquid crystal composition. The proportion of the optically active compound represented by the general formula (I) occupying is desirably 1% by weight to 80% by weight, preferably 1% by weight to 60% by weight, and more preferably 1% by weight to 40% by weight.
【0185】また、一般式(I)で示される光学活性化
合物を2種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組
成物中に占める一般式(I)で示される光学活性化合物
2種以上の混合物の割合は1重量%〜80重量%、好ま
しくは1重量%〜60重量%とすることが望ましい。When two or more optically active compounds represented by the general formula (I) are used, two or more optically active compounds represented by the general formula (I) occupy in the liquid crystal composition obtained by mixing. Is preferably 1 to 80% by weight, and more preferably 1 to 60% by weight.
【0186】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性液晶層は、先に示したよう
にして作成した強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液
体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却し
て液晶層を形成させ常圧にもどすことが好ましい。Next, the liquid crystal device of the present invention has the above-described liquid crystal composition disposed between a pair of electrode substrates. In particular, the ferroelectric liquid crystal layer in the ferroelectric liquid crystal device is as described above. It is preferable to heat the ferroelectric liquid crystal composition prepared as described above to a temperature of an isotropic liquid in a vacuum, enclose it in an element cell, gradually cool to form a liquid crystal layer, and return to normal pressure.
【0187】図1は強誘電性を利用した液晶素子の構成
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a liquid crystal device having a chiral smectic liquid crystal layer for explaining the structure of a liquid crystal device utilizing ferroelectricity.
【0188】図1を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極3および絶縁性配向制御層4を設けた一対のガラ
ス基板2間にカイラルスメクチック相を示す液晶層1を
配置し、且つその層厚をスペーサー5で設定してなるも
のであり、一対の透明電極3間にリード線6を介して電
源7より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板2
は、一対のクロスニコル偏光板8により挟持され、その
一方の外側には光源9が配置される。Referring to FIG. 1, in the liquid crystal device, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is arranged between a pair of glass substrates 2 provided with a transparent electrode 3 and an insulating alignment control layer 4, respectively. The thickness is set by a spacer 5, and a connection is made between a pair of transparent electrodes 3 via a lead wire 6 so that a voltage can be applied from a power supply 7. Also, a pair of substrates 2
Is sandwiched between a pair of crossed Nicol polarizing plates 8, and a light source 9 is disposed outside one of the crossed Nicol polarizing plates.
【0189】すなわち、2枚のガラス基板2には、それ
ぞれIn2 O3 ,SnO2 あるいはITO(イン
ジウム チン オキサイド;Indium Tin O
xide)等の薄膜から成る透明電極3が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層4が形成されてい
る。That is, the two glass substrates 2 are respectively provided with In 2 O 3 , SnO 2 or ITO (indium tin oxide; indium tin oxide).
xide) or the like, and is covered with a transparent electrode 3 made of a thin film. A thin film of a polymer such as polyimide is rubbed thereon with a gauze, an acetate flocking cloth or the like, and an insulating alignment control layer 4 for arranging liquid crystals in the rubbing direction is formed.
【0190】また、絶縁性配向制御層4として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した2層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。As the insulating orientation control layer 4, for example, silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and boron nitride containing hydrogen are used. Product, cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, an inorganic insulating layer such as titanium oxide or magnesium fluoride, and polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyparaxylene, polyester , Polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate,
It may have a two-layer structure in which an organic insulating material such as polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin, and photoresist resin is formed. The orientation control layer may be a single layer.
【0191】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤に0.1〜20
重量%、好ましくは0.2〜10重量%)を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下(例えば加熱下)で硬化させ形成させることができ
る。If the insulating orientation control layer is inorganic, it can be formed by vapor deposition or the like. If organic, it can be formed by dissolving an organic insulating material or its precursor solution (0.1 to 20% in a solvent).
% By weight, preferably 0.2 to 10% by weight) by a spinner coating method, a dip coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method or the like, and under predetermined curing conditions (for example, under heating). ) Can be formed by curing.
【0192】絶縁性配向制御層4の層厚は通常10Å〜
1μm、好ましくは10Å〜3000Å、さらに好まし
くは10Å〜1000Åが適している。The thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually from 10 to
1 μm, preferably 10 ° to 3000 °, more preferably 10 ° to 1000 ° is suitable.
【0193】この2枚のガラス基板2はスペーサー5に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板2枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この2枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層1
は、一般には0.5〜20μm、好ましくは1〜5μm
の厚さに設定されている。The two glass substrates 2 are kept at an arbitrary interval by the spacer 5. For example, there is a method in which silica beads and alumina beads having a predetermined diameter are sandwiched between two glass substrates as spacers, and the periphery is sealed using a sealing material, for example, an epoxy-based adhesive. Others
A polymer film or glass fiber may be used as the spacer. Liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase is sealed between the two glass substrates. Liquid crystal layer 1
Is generally 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm
It is set to the thickness of.
【0194】透明電極3からはリード線によって外部の
電源7に接続されている。また、ガラス基板2の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板8が貼り合わせてある。図1の例は透過型
であり、光源9を備えている。The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire. Outside the glass substrate 2, a pair of polarizing plates 8 having their polarization axes in, for example, a crossed Nicols state are bonded together. The example of FIG. 1 is of a transmission type and includes a light source 9.
【0195】図2は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
21aと21bは、それぞれIn2 O3 ,SnO2
あるいはITO(インジウム チン オキサイド;I
ndium Tin Oxide)等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に
液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう配向したS
mC* 相又はSmH* 相の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液
晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト(P⊥)24を有している。基板21aと21b上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
23のらせん構造がほどけ、双極子モーメント(P⊥)
24がすべて電界方向に向くよう、液晶分子23は配向
方向を変えることができる。液晶分子23は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。FIG. 2 schematically illustrates an example of a cell for explaining the operation of a liquid crystal element utilizing ferroelectricity.
21a and 21b are In 2 O 3 and SnO 2 , respectively.
Alternatively, ITO (indium tin oxide; I
a substrate (glass plate) covered with a transparent electrode made of a thin film such as ndium tin oxide (Sn), in which the liquid crystal molecule layer 22 is oriented so as to be perpendicular to the glass surface.
Liquid crystal of mC * phase or SmH * phase is sealed.
A bold line 23 represents a liquid crystal molecule, and the liquid crystal molecule 23 has a dipole moment (P⊥) 24 in a direction perpendicular to the molecule. When a voltage equal to or higher than a certain threshold is applied between the electrodes on the substrates 21a and 21b, the helical structure of the liquid crystal molecules 23 is released, and the dipole moment (P⊥)
The liquid crystal molecules 23 can change the alignment direction so that all of them 24 face the electric field direction. The liquid crystal molecules 23 have an elongated shape and exhibit refractive index anisotropy in the major axis direction and the minor axis direction. Therefore, for example, if crossed Nicol polarizers are placed above and below the glass surface, the voltage application polarity It can be easily understood that the liquid crystal optical modulation element whose optical characteristics change depending on the liquid crystal.
【0196】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く(例えば1
0μ以下)することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図3に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントPaまたはPbは上向き(34a)又は下向
き(34b)のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図3に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ea又はEbを電圧印加手段31aと31bにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ea又はEbの電界
ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34bと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第1の安定状態3
3aかあるいは第2の安定状態33bの何れか一方に配
向する。The liquid crystal cell preferably used in the optical modulation element of the present invention has a sufficiently small thickness (for example, 1
0 μm or less). As shown in FIG. 3, as the liquid crystal layer becomes thinner, the helical structure of the liquid crystal molecules is released even when no electric field is applied, and the dipole moment Pa or Pb thereof is directed upward (34a) or downward (34b). Take either of the states. When an electric field Ea or Eb having a different polarity or more than a certain threshold value is applied to such a cell by the voltage applying means 31a and 31b as shown in FIG. 3, the dipole moment corresponds to the electric field vector of the electric field Ea or Eb. The liquid crystal molecules are turned to the upward direction 34a or the downward direction 34b, and accordingly, the liquid crystal molecules are in the first stable state 3
3a or the second stable state 33b.
【0197】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが2つあ
る。その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第
2は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
2の点を、例えば図3によって更に説明すると、電界E
aを印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状
態33bに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界EaあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。As described above, there are two advantages of using such a ferroelectric liquid crystal element as an optical modulation element. The first is that the response speed is extremely fast, and the second is that the orientation of the liquid crystal molecules has bistability. The second point will be further described with reference to, for example, FIG.
When a is applied, the liquid crystal molecules are oriented to the first stable state 33a, which is stable even when the electric field is turned off. Further, when an electric field Eb in the opposite direction is applied, the liquid crystal molecules are oriented to the second stable state 33b and change the direction of the molecules, but remain in this state even after the electric field is cut off. As long as the applied electric field Ea or Eb does not exceed a certain threshold value, the respective alignment states are also maintained in the previous state.
【0198】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図4及び図5に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びSYNC信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。By using the liquid crystal element of the present invention in a display panel section and employing a data synchronization format of image information having scanning line address information and a SYNC signal shown in FIGS. To achieve.
【0199】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 101 強誘電性液晶表示装置 102 グラフィックスコントローラ 103 表示パネル 104 走査線駆動回路 105 情報線駆動回路 106 デコーダ 107 走査信号発生回路 108 シフトレジスタ 109 ラインメモリ 110 情報信号発生回路 111 駆動制御回路 112 GCPU 113 ホストCPU 114 VRAMIn the figure, reference numerals are as follows. DESCRIPTION OF SYMBOLS 101 Ferroelectric liquid crystal display device 102 Graphics controller 103 Display panel 104 Scan line drive circuit 105 Information line drive circuit 106 Decoder 107 Scan signal generation circuit 108 Shift register 109 Line memory 110 Information signal generation circuit 111 Drive control circuit 112 GCPU 113 Host CPU 114 VRAM
【0200】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図4及び図5に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びSYNC信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。By using the liquid crystal element of the present invention in a display panel section and using a data synchronization format of image information having scanning line address information and a SYNC signal shown in FIGS. 4 and 5, a liquid crystal display device is provided. To achieve.
【0201】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ102にて行われ、図4及び図5に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル103に転
送される。グラフィックスコントローラ102は、CP
U(中央演算処理装置、以下GCPU112と略す)及
びVRAM(画像情報格納用メモリ)114を核に、ホ
ストCPU113と液晶表示装置101間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ102上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。The generation of image information is performed by the graphics controller 102 of the main unit, and is transferred to the display panel 103 according to the signal transfer means shown in FIGS. The graphics controller 102 has a CP
U (central processing unit, hereinafter abbreviated as GCPU 112) and VRAM (memory for storing image information) 114 serve as a nucleus for managing and communicating image information between the host CPU 113 and the liquid crystal display device 101. The method is mainly realized on the graphics controller 102. Note that a light source is disposed on the back surface of the display panel.
【0202】[0202]
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0203】実施例1 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Aを作成
した。Example 1 A liquid crystal composition A was prepared by mixing the following compounds in the following parts by weight.
【0204】[0204]
【化109】 液晶組成物Aの相転移温度を示す。Embedded image 3 shows a phase transition temperature of a liquid crystal composition A.
【0205】[0205]
【数2】 更にこの液晶組成物Aに対して、例示化合物53を以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Bを作成した。(Equation 2) Further, the liquid crystal composition A was mixed with Exemplified Compound 53 in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition B.
【0206】[0206]
【化110】 これは下記の相転移温度を示す。Embedded image This indicates the following phase transition temperature:
【0207】[0207]
【数3】 (Equation 3)
【0208】実施例2〜4 実施例1で使用した例示化合物53の代わりに以下に示
す化合物を10wt%加え各々の液晶組成物を得た。こ
れら組成物の相転移温度を以下に示す。Examples 2 to 4 In place of Exemplified Compound 53 used in Example 1, the following compounds were added at 10 wt% to obtain respective liquid crystal compositions. The phase transition temperatures of these compositions are shown below.
【0209】[0209]
【数4】 実施例5 2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤[信越化学(株)製KB
M−602]0.2%イソプロピルアルコール溶液を回
転数2000r.p.mのスピードで15秒間塗布し、
表面処理を施した。この後120℃にて20分間加熱乾
燥処理を施した。(Equation 4) Example 5 Two glass plates having a thickness of 0.7 mm were prepared, an ITO film was formed on each of the glass plates, and a voltage application electrode was formed.
Further, SiO 2 was deposited thereon to form an insulating layer. Silane coupling agent [KB manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.]
M-602] A 0.2% isopropyl alcohol solution was rotated at 2000 rpm. p. m for 15 seconds,
Surface treatment was applied. Thereafter, a heat drying treatment was performed at 120 ° C. for 20 minutes.
【0210】さらに表面処理を行なったITO膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体[東レ(株)SP−
510]1.5%ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
2000r.p.mのスピンナーで15秒間塗布した。
成膜後、60分間、300℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約250Åであった。[0210] A polyimide resin precursor [Toray Co., Ltd. SP-
510] 1.5% dimethylacetamide solution at 2000 rpm. p. m for 15 seconds.
After the film formation, a heat condensation baking treatment was performed at 300 ° C. for 60 minutes. At this time, the thickness of the coating film was about 250 °.
【0211】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤[リクソ
ンボンド(チッソ(株))]を用いてガラス板をはり合
わせ、60分間、100℃にて加熱乾燥し、セルを作成
した。The baked film was subjected to a rubbing treatment with an acetate flocking cloth, then washed with an isopropyl alcohol solution, and sprayed with alumina beads having an average particle size of 2 μm on one of the glass plates. The glass plates were stuck together using an adhesive sealant [Rixson Bond (Chisso Corporation)] so that the axes were parallel to each other, and heated and dried at 100 ° C. for 60 minutes to form a cell.
【0212】このセルに実施例1で混合した液晶組成物
Bを等方性液体状態で注入し、等方相から20℃/hで
25℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ、約2μmであった。The liquid crystal composition B mixed in Example 1 was injected into this cell in an isotropic liquid state, and was slowly cooled from the isotropic phase to 25 ° C. at a rate of 20 ° C./h to obtain a ferroelectric liquid crystal element. Created. The cell thickness of this cell was about 2 μm when measured with a Berek phase plate.
【0213】この強誘電性液晶素子を使って、自発分極
の大きさPsとピーク・トウ・ピーク電圧Vpp=20
Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答(透
過光量変化10%〜90%)を検知して応答速度(以後
光学応答速度という)を測定した。その結果を次に示
す。Using this ferroelectric liquid crystal element, the magnitude Ps of spontaneous polarization and the peak-to-peak voltage Vpp = 20
By applying a voltage of V, an optical response (a change in transmitted light amount of 10% to 90%) under crossed Nicols was detected, and a response speed (hereinafter referred to as an optical response speed) was measured. The results are shown below.
【0214】[0214]
【数5】 測定温度(℃) Ps(nC/cm2 ) 光学応答速度(μsec) 25 −7.5 92 35 −5.6 72 45 −2.5 58Equation 5] Measurement temperature (℃) Ps (nC / cm 2) the optical response speed (μsec) 25 -7.5 92 35 -5.6 72 45 -2.5 58
【0215】実施例6〜8 実施例2〜4で作成した液晶組成物を用いた以外は全く
実施例5と同様の方法で自発分極の大きさ及び光学応答
速度を測定した。その結果を表1に示す。Examples 6 to 8 The magnitude of spontaneous polarization and the optical response speed were measured in the same manner as in Example 5 except that the liquid crystal compositions prepared in Examples 2 to 4 were used. Table 1 shows the results.
【0216】[0216]
【表1】 [Table 1]
【0217】実施例9 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Fを作成
した。Example 9 A liquid crystal composition F was prepared by mixing the following compounds in the following parts by weight.
【0218】[0218]
【化111】 液晶組成物Fの相転移温度を示す。Embedded image 3 shows a phase transition temperature of a liquid crystal composition F.
【0219】[0219]
【数6】 さらにこの液晶組成物Fに対して、例示化合物54を以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Gを作成した。(Equation 6) Further, Exemplified Compound 54 was mixed with the liquid crystal composition F in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition G.
【0220】[0220]
【化112】 これは下記の相転移温度を示す。Embedded image This indicates the following phase transition temperature:
【0221】[0221]
【数7】 次に液晶組成物F,Gを用いた以外は全く実施例5と同
様の方法で30℃における光学応答速度を測定した。そ
の結果を示す。(Equation 7) Next, the optical response speed at 30 ° C. was measured in the same manner as in Example 5 except that the liquid crystal compositions F and G were used. The results are shown.
【0222】[0222]
【数8】 液晶組成物 光学応答速度(μsec) F 194 G 63## EQU8 ## Liquid crystal composition Optical response speed (μsec)
【0223】実施例10〜14 実施例9で使用した例示化合物54のかわりに以下に示
す例示化合物を3重量部加え、各々の液晶組成物を得
た。この液晶組成物を用いた以外は全く実施例5と同様
の方法で30℃における光学応答速度を測定した。その
結果を以下に示す。Examples 10 to 14 In place of the exemplified compound 54 used in the ninth embodiment, 3 parts by weight of the following exemplified compounds were added to obtain respective liquid crystal compositions. The optical response speed at 30 ° C. was measured in the same manner as in Example 5 except that this liquid crystal composition was used. The results are shown below.
【0224】[0224]
【化113】 Embedded image
【0225】以上、実施例9〜14の結果から明らかで
ある様に本発明の一般式(I)で示される光学活性化合
物を含有している組成物G,H,I,J,K,Lの方が
含有していない組成物Fよりも光学応答速度が速くなっ
ていることがわかる。As apparent from the results of Examples 9 to 14, the compositions G, H, I, J, K and L containing the optically active compound represented by the general formula (I) of the present invention. It can be seen that the optical response speed is higher than that of the composition F containing no.
【0226】実施例15 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Mを作成
した。Example 15 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition M.
【0227】[0227]
【化114】 Embedded image
【0228】[0228]
【化115】 Embedded image
【0229】さらに、この液晶組成物Mに対して、以下
に示す化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Nを作成した。Further, each of the following compounds was mixed with the liquid crystal composition M in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition N.
【0230】[0230]
【化116】 次にこれらの液晶組成物M,Nを用いた以外は全く実施
例5と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配向性
を観察した。その結果を示す。Embedded image Next, a ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 5 except that these liquid crystal compositions M and N were used, and the orientation was observed. The results are shown.
【0231】[0231]
【数9】 液晶組成物 配向性 M ジグザグ欠陥が多い N 均一なモノドメイン配向状態9 9 Liquid crystal composition Orientation M Much zigzag defects N Uniform monodomain alignment state
【0232】実施例16 実施例15で使用した例示化合物のかわりに以下に示す
化合物を各々に示す重量部で混合し、液晶組成物Oを作
成した。Example 16 A liquid crystal composition O was prepared by mixing the following compounds in place of the exemplified compounds used in Example 15 in the indicated parts by weight.
【0233】[0233]
【化117】 Embedded image
【0234】次にこの液晶組成物Oを用いた以外は全く
実施例5と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配
向性を観察した結果、ジグザグ欠陥の少ない均一なモノ
ドメイン配向状態であった。Next, a ferroelectric liquid crystal device was prepared in exactly the same manner as in Example 5 except that the liquid crystal composition O was used, and the orientation was observed. As a result, a uniform monodomain alignment state with few zigzag defects was observed. Met.
【0235】実施例17 実施例15で使用した例示化合物のかわりに以下に示す
化合物を各々に示す重量部で混合し、液晶組成物Pを作
成した。Example 17 A liquid crystal composition P was prepared by mixing the following compounds in place of the exemplified compounds used in Example 15 in the indicated parts by weight.
【0236】[0236]
【化118】 Embedded image
【0237】次にこの液晶組成物Pを用いた以外は全く
実施例5と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配
向性を観察した結果、ジグザグ欠陥の少ない均一なモノ
ドメイン配向状態であった。Next, a ferroelectric liquid crystal device was prepared in exactly the same manner as in Example 5 except that this liquid crystal composition P was used, and the alignment was observed. As a result, a uniform monodomain alignment state with few zigzag defects was obtained. Met.
【0238】実施例15〜17の結果から明らかな様に
一般式(I)で示される光学活性化合物を含有する本発
明の液晶組成物N,O,Pは、それを含まない組成物M
に比べてジグザグ欠陥が少なく均一なモノドメイン配向
性を示し、配向性の良好な液晶組成物であることがわか
る。As is apparent from the results of Examples 15 to 17, the liquid crystal compositions N, O, and P of the present invention containing the optically active compound represented by the general formula (I) were obtained from the composition M containing no such compound.
As compared with the above, the liquid crystal composition exhibited a uniform monodomain alignment with less zigzag defects and was found to have a good alignment.
【0239】[0239]
【発明の効果】本発明による液晶組成物によれば、簡便
なラビング処理によって容易に配向し、かつ欠陥のない
均一なモノドメイン配向性を示す配向性が良好な効果が
得られる。According to the liquid crystal composition of the present invention, a favorable effect can be obtained in which a simple rubbing treatment facilitates alignment and exhibits uniform monodomain alignment without defects.
【0240】さらに、本発明の液晶組成物を用いた強誘
電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で応答速度の
速い液晶素子とすることができる。なお、本発明の液晶
素子を表示素子として光源、駆動回路等と組み合わせた
表示装置は良好な装置となる。Further, a ferroelectric liquid crystal device using the liquid crystal composition of the present invention can be a liquid crystal device having good switching characteristics and high response speed. Note that a display device in which the liquid crystal element of the present invention is combined with a light source, a driving circuit, and the like as a display element is a favorable device.
【図1】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.
【図2】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。FIG. 2 is a perspective view schematically showing an example of an element cell for explaining the operation of a liquid crystal element utilizing the ferroelectricity of liquid crystal.
【図3】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。FIG. 3 is a perspective view schematically showing an example of an element cell for explaining the operation of a liquid crystal element utilizing the ferroelectricity of liquid crystal.
【図4】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。FIG. 4 is a block diagram showing a liquid crystal display device having a liquid crystal element utilizing ferroelectricity and a graphics controller.
【図5】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。FIG. 5 is a timing chart of image information communication between a liquid crystal display device and a graphics controller.
1 カイラルスメクチック相を有する液晶層 2 ガラス基板 3 透明電極 4 絶縁性配向制御層 5 スペーサー 6 リード線 7 電源 8 偏光板 9 光源 I0 入射光 I 透過光 21a 基板 21b 基板 22 カイラルスメクチック相を有する液晶層 23 液晶分子 24 双極子モーメント(P⊥) 31a 電圧印加手段 31b 電圧印加手段 33a 第1の安定状態 33b 第2の安定状態 34a 上向きの双極子モーメント 34b 下向きの双極子モーメント Ea 上向きの電界 Eb 下向きの電界 101 強誘電性液晶表示装置 102 グラフィックスコントローラ 103 表示パネル 104 走査線駆動回路 105 情報線駆動回路 106 デコーダ 107 走査信号発生回路 108 シフトレジスタ 109 ラインメモリ 110 情報信号発生回路 111 駆動制御回路 112 GCPU 113 ホストCPU 114 VRAMDESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Liquid crystal layer having a chiral smectic phase 2 Glass substrate 3 Transparent electrode 4 Insulating alignment control layer 5 Spacer 6 Lead wire 7 Power supply 8 Polarizing plate 9 Light source I 0 Incident light I Transmitted light 21a Substrate 21b Substrate 22 Liquid crystal having a chiral smectic phase Layer 23 Liquid crystal molecule 24 Dipole moment (P⊥) 31a Voltage applying means 31b Voltage applying means 33a First stable state 33b Second stable state 34a Upward dipole moment 34b Downward dipole moment Ea Upward electric field Eb Downward Electric field 101 Ferroelectric liquid crystal display device 102 Graphics controller 103 Display panel 104 Scan line drive circuit 105 Information line drive circuit 106 Decoder 107 Scan signal generation circuit 108 Shift register 109 Line memory 110 Information signal generation circuit 11 Drive control circuit 112 GCPU 113 host CPU 114 VRAM
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI // G02F 1/1337 510 G02F 1/1337 510 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09K 19/20 C09K 19/30 C09K 19/34 C09K 19/42 G02F 1/13 G02F 1/337 CA(STN) CAOLD(STN) REGISTRY(STN)────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI // G02F 1/1337 510 G02F 1/1337 510 (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) C09K 19/20 C09K 19/30 C09K 19/34 C09K 19/42 G02F 1/13 G02F 1/337 CA (STN) CAOLD (STN) REGISTRY (STN)
Claims (28)
化合物 【化1】 (式中、R1 、R2 は炭素原子数1〜18の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。X1 は、単結合、
−O−,−CO−,−COO−,−OOC−を示し、X
2 は−OCH2 −,−OOC−を示す。A1 、A
2 、A3 は 【化2】 を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲンを示す。
m,nは0または1である。*は光学活性であることを
示す。)の少なくとも1種を含有することを特徴とする
液晶組成物。An optically active compound represented by the following general formula (I): (Wherein, R 1 and R 2 each represent a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. X 1 represents a single bond,
-O-, -CO-, -COO-, -OOC-;
2 -OCH 2 -, - OOC- shows a. A 1 , A
2 and A 3 are Is shown. Y 1 and Y 2 represent H or halogen.
m and n are 0 or 1. * Indicates optical activity. A) a liquid crystal composition comprising at least one of the following.
化合物のうちX2が−OCH2 −である請求項1記載
の液晶組成物。2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein X 2 in the optically active compound represented by the general formula (I) is —OCH 2 —.
化合物 【化3】 (式中、R1 、R2 は炭素原子数1〜18の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。X1 は、単結合、
−O−,−CO−,−COO−,−OOC−を示し、X
2 は−OCH2 −,−OOC−を示す。A1 、A
2 、A3 は 【化4】 を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲンを示す。
m,nは0または1である。*は光学活性であることを
示す。)の少なくとも1種と、下記一般式(II)で示
される液晶性化合物 【化5】 (式中、R3 、R4 は炭素原子数1〜18の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基を示す。X3 は、単結合、−
O−,−OOC−を示す。pは0または1である。A4
は 【化6】 を示す。)の少なくとも1種を含有することを特徴とす
る液晶組成物。3. An optically active compound represented by the following general formula (I): (Wherein, R 1 and R 2 each represent a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. X 1 represents a single bond,
-O-, -CO-, -COO-, -OOC-;
2 -OCH 2 -, - OOC- shows a. A 1 , A
2 and A 3 are Is shown. Y 1 and Y 2 represent H or halogen.
m and n are 0 or 1. * Indicates optical activity. ) And a liquid crystalline compound represented by the following general formula (II): (Wherein, R 3 and R 4 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. X 3 represents a single bond,-
O- and -OOC- are shown. p is 0 or 1. A 4
Is Is shown. A) a liquid crystal composition comprising at least one of the following.
化合物のうちX2が−OCH2 −である請求項3記載
の液晶組成物。4. The liquid crystal composition according to claim 3, wherein X 2 in the optically active compound represented by the general formula (I) is —OCH 2 —.
化合物 【化7】 (式中、R1 、R2 は炭素原子数1〜18の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。X1 は、単結合、
−O−,−CO−,−COO−,−OOC−を示し、X
2 は−OCH2 −,−OOC−を示す。A1 、A
2 、A3 は 【化8】 を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲンを示す。
m,nは0または1である。*は光学活性であることを
示す。)の少なくとも1種と、下記一般式(II)で示
される液晶性化合物 【化9】 (式中、R3 、R4 は炭素原子数1〜18の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基を示す。X3 は、単結合、−
O−,−OOC−を示す。pは0または1である。A4
は 【化10】 を示す。)の少なくとも1種と、下記一般式(III
a)で示される光学活性化合物 【化11】 (式中、R5 は炭素原子数1〜18の直鎖状または分
岐状のアルキル基を示す。R6 は炭素原子数1〜16
の直鎖状のアルキル基を示す。X4 は、単結合、−C
OO−を示す。A5は 【化12】 を示す。*は光学活性であることを示す。)の少なくと
も1種を含有することを特徴とする液晶組成物。5. An optically active compound represented by the following general formula (I): (Wherein, R 1 and R 2 each represent a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. X 1 represents a single bond,
-O-, -CO-, -COO-, -OOC-;
2 -OCH 2 -, - OOC- shows a. A 1 , A
2 and A 3 are Is shown. Y 1 and Y 2 represent H or halogen.
m and n are 0 or 1. * Indicates optical activity. ) And a liquid crystal compound represented by the following general formula (II): (Wherein, R 3 and R 4 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. X 3 represents a single bond,-
O- and -OOC- are shown. p is 0 or 1. A 4
Is Is shown. ) And at least one of the following general formula (III)
Optically active compound represented by a) (In the formula, R 5 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. R 6 represents 1 to 16 carbon atoms.
Represents a linear alkyl group. X 4 is a single bond, -C
OO-. A 5 is Is shown. * Indicates optical activity. A) a liquid crystal composition comprising at least one of the following.
化合物のうちX2が−OCH2 −である請求項5記載
の液晶組成物。6. The liquid crystal composition according to claim 5, wherein in the optically active compound represented by the general formula (I), X 2 is —OCH 2 —.
を前記液晶組成物に対して1〜80重量%含有する請求
項1記載の液晶組成物。7. The liquid crystal composition according to claim 1, comprising 1 to 80% by weight of the optically active compound represented by the general formula (I) based on the liquid crystal composition.
を前記液晶組成物に対して1〜60重量%含有する請求
項1記載の液晶組成物。8. The liquid crystal composition according to claim 1, comprising 1 to 60% by weight of the optically active compound represented by the general formula (I) based on the liquid crystal composition.
を前記液晶組成物に対して1〜40重量%含有する請求
項1記載の液晶組成物。9. The liquid crystal composition according to claim 1, comprising 1 to 40% by weight of the optically active compound represented by the general formula (I) based on the liquid crystal composition.
ク相を有する請求項1記載の液晶組成物。10. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the liquid crystal composition has a chiral smectic phase.
る請求項1記載の液晶組成物。11. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the liquid crystal composition has a nematic phase.
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。12. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 1 disposed between a pair of electrode substrates.
れている請求項12記載の液晶素子。13. The liquid crystal device according to claim 12, wherein an alignment control layer is provided on the electrode substrate.
層である請求項13記載の液晶素子。14. The liquid crystal device according to claim 13, wherein the alignment control layer is a rubbed layer.
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項12記載の液晶素子。15. The liquid crystal element according to claim 12, wherein the pair of electrode substrates are arranged at a film thickness in which a helix formed by the arrangement of liquid crystal molecules is released.
る表示装置。16. A display device having the liquid crystal element according to claim 12.
液晶分子をスイッチングさせて表示を行なう請求項16
記載の表示装置。17. A display is performed by switching liquid crystal molecules utilizing ferroelectricity exhibited by a liquid crystal composition.
The display device according to the above.
表示装置。18. The display device according to claim 16, further comprising a light source.
化合物を含有する液晶組成物を用いた表示方法。 【化13】 (式中、R1 、R2 は炭素原子数1〜18の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。X1 は、単結合、
−O−,−CO−,−COO−,−OOC−を示し、X
2 は−OCH2 −,−OOC−を示す。A1 、A
2 、A3 は 【化14】 を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲンを示す。
m,nは0または1である。*は光学活性であることを
示す。)19. A display method using a liquid crystal composition containing an optically active compound represented by the following general formula (I). Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 each represent a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. X 1 represents a single bond,
-O-, -CO-, -COO-, -OOC-;
2 -OCH 2 -, - OOC- shows a. A 1 , A
2 and A 3 are Is shown. Y 1 and Y 2 represent H or halogen.
m and n are 0 or 1. * Indicates optical activity. )
物を前記液晶組成物に対して1〜80重量%含有する請
求項19記載の表示方法。20. The display method according to claim 19, wherein the optically active compound represented by the general formula (I) is contained in an amount of 1 to 80% by weight based on the liquid crystal composition.
物を前記液晶組成物に対して1〜60重量%含有する請
求項19記載の表示方法。21. The display method according to claim 19, wherein the optically active compound represented by the general formula (I) is contained in an amount of 1 to 60% by weight based on the liquid crystal composition.
物を前記液晶組成物に対して1〜40重量%含有する請
求項19記載の表示方法。22. The display method according to claim 19, wherein the optically active compound represented by the general formula (I) is contained in an amount of 1 to 40% by weight based on the liquid crystal composition.
ク相を有する請求項19記載の表示方法。23. The display method according to claim 19, wherein the liquid crystal composition has a chiral smectic phase.
る請求項19記載の表示方法。24. The display method according to claim 19, wherein the liquid crystal composition has a nematic phase.
化合物を含有する液晶組成物を一対の電極基板間に配置
してなる液晶素子を使用する表示方法。 【化15】 (式中、R1 、R2 は炭素原子数1〜18の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。X1 は、単結合、
−O−,−CO−,−COO−,−OOC−を示し、X
2 は−OCH2 −,−OOC−を示す。A1 、A
2 、A3 は 【化16】 を示す。Y1 ,Y2 はHまたはハロゲンを示す。
m,nは0または1である。*は光学活性であることを
示す。)25. A display method using a liquid crystal element in which a liquid crystal composition containing an optically active compound represented by the following general formula (I) is disposed between a pair of electrode substrates. Embedded image (Wherein, R 1 and R 2 each represent a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. X 1 represents a single bond,
-O-, -CO-, -COO-, -OOC-;
2 -OCH 2 -, - OOC- shows a. A 1 , A
2 and A 3 are Is shown. Y 1 and Y 2 represent H or halogen.
m and n are 0 or 1. * Indicates optical activity. )
れている請求項25記載の表示方法。26. The display method according to claim 25, wherein an alignment control layer is provided on the electrode substrate.
層である請求項26記載の表示方法。27. The display method according to claim 26, wherein the alignment control layer is a rubbed layer.
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項25記載の表示方法。28. The display method according to claim 25, wherein the pair of electrode substrates are arranged at a film thickness in which a helix formed by the arrangement of liquid crystal molecules is released.
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JP28818992A JP2881079B2 (en) | 1992-10-05 | 1992-10-05 | Liquid crystal composition, liquid crystal element using the same, display method and display device thereof |
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