JP2692986B2 - Liquid crystalline compound, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal device using the same - Google Patents
Liquid crystalline compound, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal device using the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel liquid crystalline compound, a liquid crystal composition containing the same and a liquid crystal device using the same, and more specifically, improved response characteristics to an electric field. The present invention relates to a novel liquid crystal composition, a liquid crystal display device using the same, and a liquid crystal device used for a liquid crystal-optical shutter or the like.
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。Conventionally, liquid crystals have been applied in various fields as electro-optical elements. Most liquid crystal elements currently in practical use are, for example, M. Schadt and
"Applied Physics Letters" by W. Helfrich, Vo.1
8, No. 4 (1971.2.15) P.127-128 “Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crys
TN (Twisted Nematic) type liquid crystal shown in "tal" is used.
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有
力である。単純マトリクス方式においては、走査電極群
と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用
され、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。These are based on the dielectric alignment effect of liquid crystal, and use the effect that the average molecular axis direction is directed in a specific direction by an applied electric field due to the dielectric anisotropy of liquid crystal molecules.
The limit on the optical response speed of these devices is said to be milliseconds, which is too slow for many applications. On the other hand, in the application to a large-sized flat panel display, the driving by the simple matrix method is the most effective in consideration of price, productivity and the like. In the simple matrix system, an electrode configuration in which a scanning electrode group and a signal electrode group are configured in a matrix is employed. To drive the scanning electrode group, an address signal is sequentially and selectively applied to the scanning electrode group, and the signal electrode group is applied. Adopts a time-division driving method in which a predetermined information signal is selectively applied in parallel in synchronization with an address signal.
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。However, when the above-described TN type liquid crystal is adopted as an element of such a driving method, a scanning electrode is selected and an area where a signal electrode is not selected or an area where a scanning electrode is not selected and a signal electrode is selected (a so-called “ A finite electric field is also applied to the half-selected point “)”.
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。If the difference between the voltage applied to the selected point and the voltage applied to the half-selected point is sufficiently large and the voltage threshold required for aligning the liquid crystal molecules perpendicularly to the electric field is set to this intermediate voltage value, the display element is Normal operation, but if the number of scanning lines (N) is increased, the whole screen (one frame)
During scanning, the time during which an effective electric field is applied to one selected point (duty ratio) decreases at a rate of 1 / N.
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。For this reason, the voltage difference as an effective value between the selected point and the non-selected point when the repetitive scanning is performed becomes smaller as the number of scanning lines increases, and as a result, a decrease in image contrast and crosstalk occur. It is an inevitable drawback.
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。Such a phenomenon is caused by a liquid crystal having no bistability (a stable state in which liquid crystal molecules are horizontally aligned with respect to an electrode surface, and are vertically aligned only when an electric field is effectively applied. ) Is essentially unavoidable when driving (i.e., repeatedly scanning) using the time accumulation effect.
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭
打ちになっているのが現状である。In order to improve this point, a voltage averaging method, a two-frequency driving method, a multiplex matrix method, and the like have already been proposed. However, any of these methods is insufficient, and a large screen or high density display device is required. At present, the number of scanning lines has reached a plateau due to a failure to sufficiently increase the number of scanning lines.
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の利用がクラーク（Clar
k）及びラガウエル（Lagerwall）により提案されている
（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等）。The use of bistability-type liquid crystal elements is known as Clarke (Clar
k) and Lagerwall (JP-A-56-107216, U.S. Pat. No. 4,367,924, etc.).
双安定性液晶としては、一般にライカルスメクテイツ
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。As the bistable liquid crystal, a ferroelectric liquid crystal having a liquid crystal smectic C phase (SmC * phase) or H phase (SmH * phase) is generally used.
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。The ferroelectric liquid crystal has a bistable state including a first optically stable state and a second optically stable state with respect to an electric field,
Therefore, unlike the optical modulation element used in the above-mentioned TN type liquid crystal, for example, the liquid crystal is oriented in the first optically stable state with respect to one electric field vector, and the second liquid crystal is aligned with the other electric field vector. The liquid crystal is oriented in an optically stable state. In addition, this type of liquid crystal has a property (bistability) that takes one of the above two stable states in response to an applied electric field and maintains the state when no electric field is applied.
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。In addition to the characteristic having bistability as described above, the ferroelectric liquid crystal has an excellent characteristic of high-speed response. This is because the spontaneous polarization of the ferroelectric liquid crystal and the applied electric field act directly to induce the transition of the alignment state, and are three to four orders of magnitude faster than the response due to the dielectric anisotropy and the action of the electric field.
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや、高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。As described above, ferroelectric liquid crystals have potentially excellent properties, and by utilizing such properties,
Significant improvements are obtained over many of the problems of the conventional TN devices described above. In particular, it is expected to be applied to high-speed optical light shutters and high-density, large-screen displays. For this reason, liquid crystal materials with ferroelectricity have been widely studied, but the ferroelectric liquid crystal materials developed to date have sufficient characteristics to be used in liquid crystal devices, including low-temperature operation characteristics and high-speed response. It is hard to say that it has.
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。Between the response time τ and the magnitude Ps of the spontaneous polarization and the viscosity η, the following equation [II] (Where E is the applied electric field). Therefore, to increase the response speed, there are (a) increasing the magnitude Ps of spontaneous polarization, (a) decreasing the viscosity η, and (c) increasing the applied electric field E. However, the applied electric field has an upper limit because it is driven by an IC or the like, and is preferably as low as possible. Therefore, it is actually necessary to reduce the viscosity η or increase the value of the magnitude Ps of the spontaneous polarization.
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。Generally, in a ferroelectric chiral smectic liquid crystal compound having a large spontaneous polarization, the internal electric field of the cell caused by the spontaneous polarization tends to be large, and there is a tendency that restrictions on a device configuration that can take a bistable state are increased. Further, even if the spontaneous polarization is increased unnecessarily, the viscosity tends to increase with the spontaneous polarization, and as a result, the response speed may not be so high.
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が例
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界を
越えているのが現状である。In addition, when the operating temperature range of the actual display is, for example, about 5 to 40 ° C., the response speed generally varies.
At present, it is about 20 times, exceeding the limit of adjustment by drive voltage and frequency.
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。As described above, in order to put a ferroelectric liquid crystal device into practical use, a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition having low viscosity, high-speed response, and small temperature dependence of response speed is required. Is done.
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物、および該液晶組成物を使
用する液晶素子を提供することにある。An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having a high response speed and a reduced temperature dependence of the response speed, particularly a ferroelectric chiral smectic liquid crystal so that a ferroelectric liquid crystal element can be put to practical use. An object of the present invention is to provide a composition and a liquid crystal device using the liquid crystal composition.
本発明は、下記一般式（Ｉ） （ただし、R1,R2は炭素数１〜炭素数18の置換基を有し
ていても良い直鎖状又は分岐状のアルキル基、 X1は単結合， 及び の中から選ばれ、 X2は単結合， 及び の中から選ばれ、 Z1は −CH2O−及び−CH＝Ｃ（CN）の中から選ばれ、 A1は−A2−又は−A2−A3−、 A2もしくはA3は の中から選ばれる。） で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
一種を含有する強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成
物、及び該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してな
る液晶素子を提供するものである。The present invention relates to the following general formula (I) (However, R 1 and R 2 are linear or branched alkyl groups which may have a substituent having 1 to 18 carbon atoms, X 1 is a single bond, as well as X 2 is a single bond, as well as Z 1 is selected from —CH 2 O— and —CH═C (CN), A 1 is —A 2 — or —A 2 —A 3 —, A 2 or A 3 is Selected from And a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing at least one of the liquid crystal compounds, and a liquid crystal device comprising the liquid crystal composition disposed between a pair of electrode substrates. It is a thing.
一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物のうち、 X1は、好ましくは単結合，−Ｏ−， であり、 X2は、好ましくは単結合，−Ｏ−， である。又、Z1は、好ましくは −CH2O−であり、より好ましくはZ1は である。さらに、より好ましくは、R1,R2は下記（ｉ）
〜（iv）から選ばれる。Among the liquid crystal compounds represented by the general formula (I), X 1 is preferably a single bond, —O—, And X 2 is preferably a single bond, —O—, It is. Also, Z 1 is preferably -CH 2 O-, more preferably Z 1 is It is. Furthermore, more preferably, R 1 and R 2 are the following (i)
~ (Iv).
ｉ） C1〜C18のｎ−アルキル基、より好ましくは、C3
〜C14のｎ−アルキル基 （ただし、ｍは１〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数
である。又、光学活性であっても良い。） （ただし、ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もしくは１
である。又、ｔは１〜14の整数である。又、これは光学
活性であっても良い。） （ただし、ｘは１〜16の整数である。） さらに、A1が−A2−である時、−A2−は好ましくは、 であり、又、その時、X2は好ましくは単結合，−Ｏ−， であり、特に好ましくは、単結合もしくは−Ｏ−であ
る。A1が−A2−A3−である時、−A2−A3−は好ましくは であり、その時X2は好ましくは単結合，−Ｏ−， であり、特に好ましくは単結合である。i) a C 1 -C 18 n-alkyl group, more preferably C 3
To C 14 n-alkyl group (However, m is an integer of 1 to 7 and n is an integer of 2 to 9. It may be optically active.) (However, r is an integer of 0 to 7, and s is 0 or 1
It is. T is an integer of 1 to 14. It may also be optically active. ) (However, x is an integer of 1 to 16.) Further, when A 1 is —A 2 —, —A 2 — is preferably And then X 2 is preferably a single bond, —O—, And particularly preferably a single bond or -O-. When A 1 is -A 2 -A 3- , -A 2 -A 3 -is preferably Where X 2 is preferably a single bond, —O—, And particularly preferably a single bond.
前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の一般的
な合成例を以下に示す。A general synthesis example of the liquid crystal compound represented by the general formula (I) is shown below.
ただし、Ｒは直鎖状又は分岐状のアルキル基。 However, R is a linear or branched alkyl group.
ただし、Ｒは直鎖状又は分岐状のアルキル基、Z2は、
−CH2OH,−COOH,−CHO。 However, R is a linear or branched alkyl group, and Z 2 is
-CH 2 OH, -COOH, -CHO.
ただし、Ｒは直鎖状又は分岐状のアルキル基。 However, R is a linear or branched alkyl group.
前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体的
な構造式を以下に示す。 The specific structural formula of the liquid crystal compound represented by the general formula (I) is shown below.
本発明の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で示される
液晶性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物１
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。 The liquid crystal composition of the present invention comprises at least one liquid crystal compound represented by the general formula (I) and another liquid crystal compound 1
It can be obtained by mixing at least a seed with an appropriate ratio.
又、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成
物、特に、強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が
好ましい。The liquid crystal composition according to the present invention is preferably a ferroelectric liquid crystal composition, particularly a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition.
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあ
げる。Specific examples of other liquid crystal compounds used in the present invention are shown below.
化合物No. 本発明の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合物
あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶
化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材
料100重量部当り、本発明による液晶性化合物を１〜500
重量部、より好ましくは１〜100重量部とすることが好
ましい。Compound No. The liquid crystal compound of the present invention and one or more other liquid crystal compounds or a liquid crystal composition containing the same (these may be a ferroelectric liquid crystal compound and a ferroelectric liquid crystal composition. The compounding ratio of the liquid crystal compound according to the present invention is 1 to 500 per 100 parts by weight of the liquid crystal material.
It is preferable that the amount is 1 part by weight, more preferably 1 to 100 parts by weight.
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も
液晶材料との配合割合は前述した液晶材料100重量部当
り、本発明による液晶性化合物の２種以上の混合物を１
〜500重量部、より好ましくは２〜100重量部とすること
が好ましい。When two or more liquid crystal compounds of the present invention are used, the compounding ratio with the liquid crystal material is 100 parts by weight of the above-mentioned liquid crystal material, and the mixture of two or more liquid crystal compounds of the present invention is 1 part.
It is preferable that the amount is ˜500 parts by weight, more preferably 2 to 100 parts by weight.
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal device having a ferroelectric liquid crystal layer of the present invention for explaining the configuration of a ferroelectric liquid crystal device.
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源、I0は入射光、Ｉは透過光を示している。In FIG. 1, reference numeral 1 is a ferroelectric liquid crystal layer, 2 is a glass substrate, 3 is a transparent electrode, 4 is an insulating alignment control layer, 5 is a spacer, 6 is a lead wire, 7 is a power source, 8 is a polarizing plate, and 9 is a polarizing plate. Is a light source, I 0 is incident light, and I is transmitted light.
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電
極が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子
の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、
液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成さ
れている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、
水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素
窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化
物やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成
し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制
御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても
良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好
ましくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布
法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、
ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加
熱下）で硬化させ形成させることができる。The two glass substrates 2 are each coated with a transparent electrode made of a thin film such as In 2 O 3 , SnO 2 or ITO (Indium-Tin Oxide). Rubbing a polymer thin film such as polyimide on it with gauze or acetate flocking cloth,
An insulating alignment control layer for arranging liquid crystals in the rubbing direction is formed. Also, as an insulating material, for example, silicon nitride,
Hydrogen-containing silicon carbide, silicon oxide, boron nitride, hydrogen-containing boron nitride, cerium oxide,
Aluminum oxide, zirconium oxide, an inorganic material insulating layer such as titanium oxide or magnesium fluoride is formed, and polyvinyl alcohol, polyimide, polyamide imide, polyester imide, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, An organic insulating material such as polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin and photoresist resin is used as an orientation control layer, and an insulating orientation control layer is formed in two layers. It may be a single layer of an inorganic insulating alignment control layer or an organic insulating alignment control layer. If this insulating orientation control layer is an inorganic type, it can be formed by a vapor deposition method or the like. % By weight), spinner coating method, dip coating method, screen printing method, spray coating method,
It can be formed by applying by a roll coating method or the like and curing under predetermined curing conditions (for example, under heating).
絶縁性配向制御層の層厚は通常30Å〜１μｍ、好まし
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。The thickness of the insulating orientation control layer is usually 30 to 1 μm, preferably 30 to 3000, and more preferably 50 to 1000.
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。The two glass substrates 2 are kept at an arbitrary interval by a spacer 5. For example, there is a method in which silica beads or alumina beads having a predetermined diameter are sandwiched between two glass substrates as spacers, and the periphery is sealed with a sealing material, for example, an epoxy-based adhesive. In addition, a polymer film or a glass fiber may be used as the spacer. A ferroelectric liquid crystal is sealed between the two glass substrates.
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般に
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。The thickness of the ferroelectric liquid crystal layer in which the ferroelectric liquid crystal is sealed is generally 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm.
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツク相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。The ferroelectric liquid crystal preferably has an SmC * phase (chiral smectic phase) in a wide temperature range including room temperature (especially at a low temperature), and desirably has a high-speed response. Further, it is desired that the temperature dependence of the response speed is small and that the drive voltage margin is wide.
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。In order to obtain a good uniform orientation and a monodomain state, particularly in the case of a device, the ferroelectric liquid crystal is changed from an isotropic phase to a Ch phase (cholesteric phase) -SmA phase (smectic phase) -SmC phase. * It is desirable to have a phase transition series called a phase (chiral smectic C phase).
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。The transparent electrode 3 is connected to an external power supply 7 by a lead wire.
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。A polarizing plate 8 is attached to the outside of the glass substrate 2.
第１図は透過型なので光源９を備えている。 Since FIG. 1 is a transmission type, a light source 9 is provided.
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
に配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、そ
の長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例
えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは、容易に理解される。FIG. 2 schematically illustrates an example of a cell for explaining the operation of the ferroelectric liquid crystal element. 21a and 21b are respectively
A substrate (glass plate) covered with a transparent electrode composed of a thin film such as In 2 O 3 , SnO 2 or ITO (Indium-Tin Oxide), between which the liquid crystal molecule layer 22 is oriented so as to be perpendicular to the glass surface The liquid crystal of the SmC * phase or SmH * phase is sealed. A bold line 23 represents a liquid crystal molecule, and the liquid crystal molecule 23 has a dipole moment (P⊥) 24 in a direction perpendicular to the molecule. When a voltage higher than a certain threshold is applied between the electrodes on the substrates 21a and 21b, the helical structure of the liquid crystal molecules 23 is unwound, and the liquid crystal molecules 23 are oriented in such a manner that all dipole moments (P⊥) 24 are directed in the direction of the electric field. Can be changed. The liquid crystal molecules 23 have an elongated shape and exhibit refractive index anisotropy in the major axis direction and the minor axis direction. Therefore, for example, if crossed Nicol polarizers are placed above and below the glass surface, depending on the polarity of the applied voltage, It can be easily understood that the liquid crystal optical modulator has a changed optical characteristic.
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配向
する。The thickness of the liquid crystal cell preferably used in the optical modulation element of the present invention can be made sufficiently thin (for example, 10 μm or less). As shown in FIG. 3, as the liquid crystal layer becomes thinner, the helical structure of the liquid crystal molecules is released even when no electric field is applied, and the dipole moment Pa or Pb thereof is directed upward (34a) or downward (34b). ). As shown in FIG. 3, an electric field Ea or Eb having a different polarity over a certain threshold is applied to such a cell as shown in FIG.
And 31b, the dipole moment is upward 34a or downward 34b corresponding to the electric field vector of the electric field Ea or Eb.
In response, the liquid crystal molecules are aligned in one of the first stable state 33a and the second stable state 33b.
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先にも述べたが２つある。As described above, there are two advantages of using such ferroelectricity as the optical modulation element.
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。The first is that the response speed is extremely fast.
Means that the orientation of liquid crystal molecules has bistability. Second
To further explain this point with reference to FIG. 3, for example, when an electric field Ea is applied, the liquid crystal molecules are aligned in the first stable state 33a, but this state is stable even when the electric field is cut off. When an electric field Eb in the opposite direction is applied, the liquid crystal molecules are brought into the second stable state 33b.
Although the orientation of the molecule is changed, the orientation of the molecule is changed, but the state remains even when the electric field is cut off. And the applied electric field Ea or
As long as Eb does not exceed a certain threshold, each is still maintained in the previous alignment state.
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸−４−（５−
ドデシル−２−ピリミジニル）フエニル（例示化合物N
o.1−38）の製造 ｉ）２−ヘキサノイルチオフエンの製造 ５の５ツ口フラスコにチオフエン187.3g（2.23mo
l）、ｎ−ヘキサノイルクロライド300g（2.23mol）、dr
yベンゼン2.7を入れ、０℃以下に冷却した。撹拌下、
SnCl4 237.9g（9.13×10-1mol）を０℃以下にて１時間
かけて滴下した。30分間同温にて撹拌した後、徐々に室
温にもどしながら３時間30分反応させた。Example 1 5-Hexylthiophene-2-carboxylic acid-4- (5-
Dodecyl-2-pyrimidinyl) phenyl (Exemplified compound N
Manufacturing of o.1-38) i) Production of 2-hexanoylthiophene 187.3 g of thiophene (2.23mo
l), n-hexanoyl chloride 300g (2.23mol), dr
y-Benzene 2.7 was added and cooled to 0 ° C or lower. Under stirring,
237.9 g (9.13 × 10 −1 mol) of SnCl 4 was added dropwise at 0 ° C. or lower over 1 hour. After stirring for 30 minutes at the same temperature, the mixture was allowed to react for 3 hours and 30 minutes while gradually returning to room temperature.
反応終了後10％HCl ２を添加し、10分間撹拌した
後、ベンゼン層を10％HCl（500ml×３）、水（500ml×
３）、５％Na2CO3（500ml×３）、水（500ml×３）にて
洗浄した。CaCl2にて乾燥した後溶媒留去し粗生成物408
gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品313.4
gを得た。（収率77.2％） ii）２−ヘキシルチオフエンの製造 10の５ツ口フラスコに２−ヘキサノイルチオフエン
300g（1.65mol）、抱水ヒドラジン（60％）582.1ml、ジ
エチレングリコール５を入れ、180℃で過剰の水、抱
水ヒドラジンを留去しながら、２時間反応させた。その
後110℃まで冷却し、KOH313.7gを加え、再び加熱して18
0℃で２時間反応させた。After the reaction was completed, 10% HCl 2 was added and stirred for 10 minutes, and then the benzene layer was mixed with 10% HCl (500 ml × 3) and water (500 ml × 3).
3) It was washed with 5% Na 2 CO 3 (500 ml × 3) and water (500 ml × 3). After drying over CaCl 2, the solvent was distilled off and the crude product 408
g was obtained. This was distilled under reduced pressure under a nitrogen stream, and purified product 313.4
g was obtained. (Yield 77.2%) ii) Production of 2-hexylthiophene 2-hexanoylthiophene was added to a 10-necked 5-neck flask.
300 g (1.65 mol), hydrazine hydrate (60%) 582.1 ml, and diethylene glycol 5 were added, and the mixture was reacted at 180 ° C. for 2 hours while distilling off excess water and hydrazine hydrate. Then cool to 110 ° C, add KOH313.7g and heat again to 18
The reaction was performed at 0 ° C. for 2 hours.
反応終了後、水10に注入、IPEにて抽出（２×
２）、水洗（２×４）、CaCl2乾燥、溶媒留去して粗
生成物285gを得た。After completion of the reaction, pour into water 10 and extract with IPE (2 x
2), washed with water (2 × 4), dried with CaCl 2 and distilled off the solvent to obtain 285 g of a crude product.
これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品230gを得た。
（収率83.0％） iii）５−ヘキシルチオフエン−２−カルバルデヒドの
製造 ３の４ツ口フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド1
73.7g（2.38mol）を入れ、５℃に冷却した。次にPOCl3
201.4g（1.31mol）を撹拌下10℃以下にて15分間で添
加した。同温にて30分間撹拌した後、室温にもどし２−
ヘキシルチオフエン200g（1.19mol）を10分間で滴下し
た。室温にて１時間30分撹拌した後、60℃に加熱し２時
間反応させた。This was distilled under reduced pressure in a nitrogen stream to obtain 230 g of a purified product.
(Yield 83.0%) iii) Preparation of 5-hexylthiophene-2-carbaldehyde N, N-dimethylformamide 1 was added to the 4-necked flask of 3.
73.7 g (2.38 mol) was added and the mixture was cooled to 5 ° C. Then POCl 3
201.4 g (1.31 mol) was added under stirring at 10 ° C. or lower for 15 minutes. After stirring at the same temperature for 30 minutes, return to room temperature 2-
Hexylthiophene (200 g, 1.19 mol) was added dropwise over 10 minutes. After stirring at room temperature for 1 hour and 30 minutes, the mixture was heated to 60 ° C. and reacted for 2 hours.
反応終了後、氷水５に注入し、クロロホルム抽出
（２×３）水洗（２×６）し、CaCl2乾燥、溶媒留
去した後、これを窒素気流下、減圧蒸留し、生成物199.
2gを得た。（収率85.0％） iv）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸の製造 ５の４ツ口フラスコに５−ヘキシルチオフエン−２
−カルバルデヒド90.0g（4.59×10-1mol）、エタノール
540ml、AgNO3水溶液（AgNO3171.0g、水540ml）を添加
し、その後NaOH水溶液（NaOH 91.8g、水270ml）を室温
にて30分間かけて滴下した。その後１時間30分反応させ
た。After completion of the reaction, the mixture was poured into ice water 5, extracted with chloroform (2 × 3), washed with water (2 × 6), dried with CaCl 2 , and the solvent was distilled off. Then, this was distilled under a nitrogen stream under reduced pressure to obtain the product 199.
2 g were obtained. (Yield 85.0%) iv) Production of 5-hexylthiophene-2-carboxylic acid 5-hexylthiophene-2 was added to the 4-necked flask of 5.
-Carbaldehyde 90.0 g (4.59 × 10 -1 mol), ethanol
540 ml and AgNO 3 aqueous solution (AgNO 3 171.0 g, water 540 ml) were added, and then a NaOH aqueous solution (NaOH 91.8 g, water 270 ml) was added dropwise at room temperature over 30 minutes. Then, the reaction was carried out for 1 hour and 30 minutes.
反応終了後濾過し、濾液を6N−HClにて酸性側とし析
出した結晶を濾過し粗生成物を得た。これを50％含水エ
タノールにて再結晶をし74.5gの精製品を得た。（収率7
6.6％） ｖ）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸クロライ
ドの製造 ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸1.0g（4.72
×10-3mol）に塩化チオニル10mlを添加した。80℃で４
時間加熱撹拌した後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し
５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸クロライドを
得た。After completion of the reaction, the mixture was filtered, the filtrate was acidified with 6N-HCl, and the precipitated crystals were filtered to obtain a crude product. This was recrystallized with 50% hydrous ethanol to obtain 74.5 g of a purified product. (Yield 7
6.6%) v) Preparation of 5-hexylthiophene-2-carboxylic acid chloride 5-hexylthiophene-2-carboxylic acid 1.0 g (4.72)
10 ml of thionyl chloride was added to (× 10 −3 mol). 4 at 80 ° C
After heating and stirring for an hour, excess thionyl chloride was distilled off under reduced pressure to obtain 5-hexylthiophene-2-carboxylic acid chloride.
vi）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸−４−
（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエニルの製造 ４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエノール
0.80g（2.36×10-3mol）にピリジン15mlを加え氷水浴中
で冷却した。これに５−ヘキシルチオフエン−２−カル
ボン酸クロライド0.54g（2.36×10-3mol）を添加し、室
温で５時間反応させた。反応終了後水100mlに注入し、
濃塩酸で酸性側とした後イソプロピルエーテルで抽出し
た（50ml×３）。その後、洗液が中性となるまで水洗を
繰り返した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒留去し
て粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー（展開液ヘキサン／酢酸エチル＝10/1）により
精製した後、エタノールから再結晶して精製品0.38gを
得た。（収率30.2％） 相転移温度（℃） 実施例２ ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸４−（５−ヘ
キシル−２−ピリミジニル）フエニル（例示化合物No.1
−27）の製造 実施例１ vi）における４−（５−ドデシル−２−ピ
リミジニル）フエノールのかわりに４−（５−ヘキシル
−２−ピリミジニル）フエノールを用いた以外は実施例
１と同様にして標記化合物0.36gを得た。（収率34.0
％） 相転移温度（℃） 実施例３ ５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸−４−（５−
ヘキシル−２−ピリミジニル）フエニル（例示化合物N
o.1−58）の製造 ｉ）２−ドデカノイルチオフエンの製造 ５の５ツ口フラスコにチオフエン112.5g（1.34mo
l）、ｎ−ドデカノイルクロライド300g（1.37mol）、dr
yベンゼン2.25を入れ、０℃以下に冷却した。撹拌
下、SnCl4 148.5g（5.70×10-1mol）を０℃以下にて１
時間かけて滴下した。30分間同温にて撹拌した後、徐々
に室温にもどしながら４時間反応させた。vi) 5-Hexylthiophene-2-carboxylic acid-4-
Preparation of (5-dodecyl-2-pyrimidinyl) phenyl 4- (5-dodecyl-2-pyrimidinyl) phenol
Pyridine (15 ml) was added to 0.80 g (2.36 × 10 -3 mol), and the mixture was cooled in an ice-water bath. To this was added 0.54 g (2.36 × 10 −3 mol) of 5-hexylthiophene-2-carboxylic acid chloride, and the mixture was reacted at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, pour into 100 ml of water,
The mixture was acidified with concentrated hydrochloric acid and then extracted with isopropyl ether (50 ml × 3). Then, washing with water was repeated until the washing liquid became neutral. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off to obtain a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (developing solution hexane / ethyl acetate = 10/1) and then recrystallized from ethanol to obtain 0.38 g of a purified product. (Yield 30.2%) Phase transition temperature (℃) Example 2 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenyl 5-hexylthiophene-2-carboxylic acid (Exemplified Compound No. 1
Preparation of -27) In the same manner as in Example 1 except that 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol was used in place of 4- (5-dodecyl-2-pyrimidinyl) phenol in Example 1 vi). 0.36 g of the title compound was obtained. (Yield 34.0
%) Phase transition temperature (℃) Example 3 5-Dodecylthiophene-2-carboxylic acid-4- (5-
Hexyl-2-pyrimidinyl) phenyl (Exemplified compound N
Manufacturing of o.1-58) i) Production of 2-dodecanoyl thiophene 112.5 g (1.34 mo
l), n-dodecanoyl chloride 300g (1.37mol), dr
y Benzene 2.25 was added and cooled to 0 ° C or lower. While stirring, 148.5 g (5.70 × 10 -1 mol) of SnCl 4 was added at 1
It was dropped over time. After stirring for 30 minutes at the same temperature, the reaction was allowed to proceed for 4 hours while gradually returning to room temperature.
反応終了後10％HCl ２を添加し、10分間撹拌した
後、ベンゼン層を10％HCl（500ml×３）、水（500ml×
３）、５％Na2CO3（500ml×３）、水（500ml×３）にて
洗浄した。CaCl2にて乾燥した後溶媒留去し粗生成物315
gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品270g
を得た。（収率75.7％） b.p 146℃/0.65mmHg ii）２−ドデシルチオフエンの製造 ５の５ツ口フラスコに２−ドデカノイルチオフエン
266.0g（1.0mol）、抱水ヒドラジン（60％）392.4ml、
ジエチレングリコール３を入れ、195℃で過剰のH2O、
抱水ヒドラジンを留去しながら、６時間反応させた。そ
の後50℃まで冷却しKOH210.6gを加え、再び加熱して155
℃で２時間30分反応させた。After the reaction was completed, 10% HCl 2 was added and stirred for 10 minutes, and then the benzene layer was mixed with 10% HCl (500 ml × 3) and water (500 ml × 3).
3) It was washed with 5% Na 2 CO 3 (500 ml × 3) and water (500 ml × 3). After drying over CaCl 2, the solvent was distilled off and the crude product 315
g was obtained. 270g of purified product
I got (Yield 75.7%) bp 146 ° C./0.65 mmHg ii) Production of 2-dodecylthiophene 2-dodecanoylthiophene was added to the 5-neck flask of 5.
266.0g (1.0mol), hydrazine hydrate (60%) 392.4ml,
Add diethylene glycol 3 and add excess H 2 O at 195 ° C.
The reaction was carried out for 6 hours while the hydrazine hydrate was distilled off. Then cool to 50 ° C, add 210.6g KOH, heat again and
The reaction was carried out at ℃ for 2 hours and 30 minutes.
反応終了後、水10に注入、IPEにて抽出（２×
２）、CaCl2乾燥、溶媒留去して粗生成物229gを得た。After completion of the reaction, pour into water 10 and extract with IPE (2 x
2), CaCl 2 was dried and the solvent was distilled off to obtain 229 g of a crude product.
これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品168gを得た。
（収率66.7％） b.p 121.5℃/0.7mmHg iii）５−ドデシルチオフエン−２−カルバルデヒドの
製造 １の４ツ口フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド9
3.7g（1.28mol）を入れ、５℃に冷却した。次にPOCl3
107.4g（7.00×10-1mol）を撹拌下10℃以下にて15分間
で滴下した。同温にて30分間撹拌した後、室温にもどし
２−ドデシルチオフエン160g（6.35×10-1mol）を10分
間で滴下した。室温にて１時間30分撹拌した後、60℃に
加熱し２時間30分反応させた。This was distilled under reduced pressure under a nitrogen stream to obtain 168 g of a purified product.
(Yield 66.7%) bp 121.5 ° C./0.7 mmHg iii) Production of 5-dodecylthiophene-2-carbaldehyde N, N-dimethylformamide 9 in a 4-necked flask of 1
3.7 g (1.28 mol) was added and the mixture was cooled to 5 ° C. Then POCl 3
107.4 g (7.00 × 10 −1 mol) was added dropwise with stirring at 10 ° C. or lower for 15 minutes. After stirring at the same temperature for 30 minutes, the temperature was returned to room temperature, and 2-dodecylthiophen (160 g, 6.35 × 10 −1 mol) was added dropwise over 10 minutes. After stirring at room temperature for 1 hour and 30 minutes, the mixture was heated to 60 ° C. and reacted for 2 hours and 30 minutes.
反応終了後、氷水２に注入し、クロロホルム抽出
（500ml×３）、水洗（500ml×６）し、CaCl2乾燥、溶
媒留去して粗生成物237gを得た。After completion of the reaction, the mixture was poured into ice water 2, extracted with chloroform (500 ml × 3), washed with water (500 ml × 6), dried with CaCl 2 and the solvent was distilled off to obtain 237 g of a crude product.
これを窒素気流下、減圧蒸留し、135gの精製品を得た。
（収率75.9％） b/p 160℃/0.6mmHg iv）５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸の製造 ２の４ツ口フラスコに５−ドデシルチオフエン−２
−カルバルデヒド30g（1.07×10-1mol）、NaOH6.0g、KM
nO4 21.3g、水900mlを入れ、室温にて17時間撹拌し
た。反応終了後、反応溶液を濃塩酸にて酸性にし、酢酸
エチルにて抽出（300ml×４）、水洗（500ml×３）、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去し29.9gの
粗結晶を得た。This was distilled under a nitrogen stream under reduced pressure to obtain 135 g of a purified product.
(Yield 75.9%) b / p 160 ° C / 0.6 mmHg iv) Preparation of 5-dodecylthiophene-2-carboxylic acid 5-dodecylthiophene-2 was added to the 4-necked flask of 2.
-Carbaldehyde 30g (1.07 × 10 -1 mol), NaOH6.0g, KM
21.3 g of nO 4 and 900 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 17 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was acidified with concentrated hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate (300 ml × 4), washed with water (500 ml × 3), and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off to obtain 29.9 g of crude crystals.
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開液
ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）にて精製し、さらに酢
酸エチルから再結晶して精製品12.1gを得た。（収率38.
2％） ｖ）５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸クロライ
ドの製造 ５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸0.57g（1.9
3×10-3mol）に塩化チオニル4mlを添加した。70℃で４
時間加熱撹拌した後、過剰の塩化チオニルを減圧留去
し、５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸クロライ
ドを得た。This was purified by silica gel column chromatography (developing solution hexane / ethyl acetate = 2/1) and recrystallized from ethyl acetate to obtain 12.1 g of a purified product. (Yield 38.
2%) v) Preparation of 5-dodecylthiophene-2-carboxylic acid chloride 5-dodecylthiophene-2-carboxylic acid 0.57 g (1.9
4 ml of thionyl chloride was added to 3 × 10 −3 mol). 4 at 70 ℃
After heating and stirring for an hour, excess thionyl chloride was distilled off under reduced pressure to obtain 5-dodecylthiophene-2-carboxylic acid chloride.
vi）５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸−４−
（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）フエニルの製造 ４−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）フエノール
0.49g（1.93×10-3mol）にピリジン15mlを加え、氷水浴
中で冷却した。これに５−ドデシルチオフエン−２−カ
ルボン酸クロライド0.61g（1.93×10-3mol）を添加し、
室温で４時間30分反応させた。反応終了後水100mlに注
入し、濃塩酸で酸性側とした後イソプロピルエーテルで
抽出した（50ml×３）。その後、洗液が中性となるまで
水洗を繰り返した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー（展開液ヘキサン／酢酸エチル＝10/
1）により精製した後、エタノール／酢酸エチル混合溶
媒から再結晶して精製品0.52gを得た。（収率50.5％） 相転移温度（℃） 実施例４ ５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸４−（４′−
デシルオキシビフエニル）（例示化合物No.1−23）の製
造 実施例３ vi）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールのかわりに４−デシロキシ−
４′−ヒドロキシビフエニルを用いた以外は実施例３と
同様にして標記化合物0.44gを得た。（収率43.1％） 相転移温度（℃） 実施例５ ５−デシル−２−〔４−（５−ドデシル−２−チエニル
カルボニルオキシ）フエニル〕−1,3,4−チアジアゾー
ル（例示化合物No.1−32）の製造 実施例３ vi）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールのかわりに５−デシル−２−
（４−ヒドロキシフエニル）−1,3,4−チアジアゾール
を用いた以外は実施例３と同様にして標記化合物0.60g
を得た。（収率60.0％） 相転移温度（℃） 実施例６ ５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸４−（２′−
フルオロオクチルオキシ）フエニル（例示化合物No.1−
15）の製造 実施例３ vi）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールのかわりに４−（２′−フルオ
ロオクチルオキシ）フエノールを用いた以外は実施例３
と同様にして標記化合物0.74gを得た。（収率56.9％） 相転移温度（℃） 実施例７ ５−ドデシル−２−（４−オクチルオキシ−β−シアノ
スチリル）チオフエン（例示化合物No.1−132）の製造 実施例３ ｉ）〜iii）で得た５−ドデシルチオフエ
ン−２−カルバルデヒド1.0g（3.57×10-3mol）とｐ−
オクチルオキシベンジルシアニド0.87g（3.57×10-3mo
l）とをエタノール20mlに溶かした。これにエタノール2
mlに溶かした金属ナトリウム0.01gを加えた。室温で４
時間反応させた後200mlの水に注入した。濃塩酸を加え
酸性側とした後、酢酸エチルで抽出した（50ml×３）。
洗液が中性となるまで水洗を繰り返した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させた。溶媒留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー（展開液ヘキサン／酢酸エチル＝
10/1）により精製後、ヘキサンから再結晶し、精製品0.
60gを得た。（収率33.1％） 相転移温度（℃） 実施例８ ５−ドデシル−２−チオフエンカルボン酸４−（５−デ
シルオキサジアゾリル）フエニルエステル（例示化合物
No.1−34）の製造 実施例３ vi）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールのかわりに４−（５−デシルオ
キサジアゾリル）フエノールを用いた以外は実施例３と
同様にして標記化合物0.34gを得た。（収率30.2％） 相転移温度（℃） 実施例９ ５−ドデシル−２−チオフエンカルボン酸 ４−（４′
−オクチルビフエニル）エステル（例示化合物No.1−6
8）の製造 実施例３ vi）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールのかわりに４′−オクチルビフ
エニル−４−オールを用いた以外は実施例３と同様にし
て標記化合物0.54gを得た。（収率51.3％） 相転移温度（℃） 実施例10 ５−ドデシル−２−チオフエンカルボン酸６−（２′デ
シルオキシカルボニルナフタレン）エステル（例示化合
物No.1−53）の製造 実施例３ vi）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールのかわりに２−デシルオキシカ
ルボニルナフタレン−６−オールを用いた以外は実施例
３と同様にして標記化合物0.73gを得た。（収率64.9
％） 相転移温度（℃） 実施例11 ５−ドデシル−２−チオフエンカルボン酸４′−（４−
メチルヘキシルオキシ）フエニルエステル（例示化合物
No.1−12）の製造 実施例３ iv）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールの代わりに４−（４−メチルヘ
キシルオキシ）フエノールを用いた以外は実施例３と同
様にして標記化合物47mgを得た。（収率10％） 相転移温度（℃） 実施例12 ５−ドデシル−２−チオフエンカルボン酸４−（５−ド
デシル−２−ピリミニジル）フエニルエステル（例示化
合物No.1−28）の製造 実施例３ vi）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールの代わりに４−（５−ドデシル
−２−ピリミジニル）フエノールを用いた以外は実施例
３と同様にして標記化合物0.20gを得た。（収率43％） 相転移温度（℃） 実施例13 ５−ドデシル−２−チオフエンカルボン酸４−（４′−
デシルビフエニル）エステル（例示化合物No.1−30）の
製造 実施例３ vi）における４−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）フエノールの代わりに４′−デシルビフエ
ニル−４−オールを用いた以外は実施例３と同様にして
標記化合物0.70gを得た。（収率73％） 相転移温度（℃） 実施例14 下記例示化合物をそれぞれ下記の重量部で混合し液晶
組成物Ａを作成した。vi) 5-dodecylthiophene-2-carboxylic acid-4-
Preparation of (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenyl 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol
15 ml of pyridine was added to 0.49 g (1.93 × 10 −3 mol), and the mixture was cooled in an ice water bath. To this, 0.61 g (1.93 × 10 −3 mol) of 5-dodecylthiophene-2-carboxylic acid chloride was added,
The reaction was carried out at room temperature for 4 hours and 30 minutes. After completion of the reaction, the mixture was poured into 100 ml of water, acidified with concentrated hydrochloric acid, and extracted with isopropyl ether (50 ml × 3). Then, washing with water was repeated until the washing liquid became neutral. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off to obtain a crude product. Silica gel column chromatography (developing solution hexane / ethyl acetate = 10 /
After purification by 1), it was recrystallized from a mixed solvent of ethanol / ethyl acetate to obtain 0.52 g of a purified product. (Yield 50.5%) Phase transition temperature (℃) Example 4 5-Dodecylthiophene-2-carboxylic acid 4- (4'-
Preparation of decyloxybiphenyl) (Exemplified Compound No. 1-23) 4-decyloxy-in place of 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol in Example 3 vi)
0.44 g of the title compound was obtained in the same manner as in Example 3 except that 4'-hydroxybiphenyl was used. (Yield 43.1%) Phase transition temperature (℃) Example 5 Preparation of 5-decyl-2- [4- (5-dodecyl-2-thienylcarbonyloxy) phenyl] -1,3,4-thiadiazole (Exemplified Compound No. 1-32) In Example 3 vi) 5-decyl-2-instead of 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol
0.60 g of the title compound in the same manner as in Example 3 except that (4-hydroxyphenyl) -1,3,4-thiadiazole was used.
I got (Yield 60.0%) Phase transition temperature (℃) Example 6 5-Dodecylthiophene-2-carboxylic acid 4- (2'-
Fluorooctyloxy) phenyl (Exemplified Compound No. 1-
Preparation of 15) Example 3 except that 4- (2'-fluorooctyloxy) phenol was used in place of 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol in Example 3 vi).
0.74 g of the title compound was obtained in the same manner as. (Yield 56.9%) Phase transition temperature (℃) Example 7 Preparation of 5-dodecyl-2- (4-octyloxy-β-cyanostyryl) thiophene (Exemplified Compound No. 1-132) Example 3 1.0 g (3.57 × 10 −3 mol) of 5-dodecylthiophene-2-carbaldehyde obtained in i) to iii) and p-
Octyloxybenzyl cyanide 0.87 g (3.57 × 10 -3 mo
l) and were dissolved in 20 ml of ethanol. Ethanol 2
0.01 g of metallic sodium dissolved in ml was added. 4 at room temperature
After reacting for a time, it was poured into 200 ml of water. Concentrated hydrochloric acid was added to make the mixture acidic, and the mixture was extracted with ethyl acetate (50 ml × 3).
After repeating washing with water until the washing liquid became neutral, it was dried with anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, silica gel column chromatography (developing solution hexane / ethyl acetate =
After purification by 10/1), recrystallized from hexane and purified product 0.
60 g were obtained. (Yield 33.1%) Phase transition temperature (℃) Example 8 5-dodecyl-2-thiophenecarboxylic acid 4- (5-decyloxadiazolyl) phenyl ester (exemplified compound
Production of No. 1-34) Same as Example 3 except that 4- (5-decyloxadiazolyl) phenol was used instead of 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol in Example 3 vi). This gave 0.34 g of the title compound. (Yield 30.2%) Phase transition temperature (℃) Example 9 5-Dodecyl-2-thiophenecarboxylic acid 4- (4 '
-Octylbiphenyl) ester (Exemplified Compound No. 1-6
Preparation of 8) The title compound 0.54 was prepared in the same manner as in Example 3 except that 4'-octylbiphenyl-4-ol was used in place of 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol in Example 3 vi). got g. (Yield 51.3%) Phase transition temperature (℃) Example 10 Preparation of 5-dodecyl-2-thiophenecarboxylic acid 6- (2'decyloxycarbonylnaphthalene) ester (Exemplified Compound No. 1-53) 4- (5-hexyl-2- in Example 3 vi) 0.73 g of the title compound was obtained in the same manner as in Example 3 except that 2-decyloxycarbonylnaphthalen-6-ol was used instead of pyrimidinyl) phenol. (Yield 64.9
%) Phase transition temperature (℃) Example 11 5-dodecyl-2-thiophenecarboxylic acid 4 '-(4-
Methylhexyloxy) phenyl ester (Exemplified compound
Production of No. 1-12) The same as Example 3 except that 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol in Example 3 iv) was replaced with 4- (4-methylhexyloxy) phenol. This gave 47 mg of the title compound. (Yield 10%) Phase transition temperature (℃) Example 12 Preparation of 5-dodecyl-2-thiophenecarboxylic acid 4- (5-dodecyl-2-pyriminidyl) phenyl ester (Exemplified Compound No. 1-28) 4- (5-hexyl) in Example 3 vi) 0.20 g of the title compound was obtained in the same manner as in Example 3 except that 4- (5-dodecyl-2-pyrimidinyl) phenol was used instead of 2-pyrimidinyl) phenol. (Yield 43%) Phase transition temperature (℃) Example 13 5-Dodecyl-2-thiophenecarboxylic acid 4- (4'-
Production of decylbiphenyl) ester (Exemplified Compound No. 1-30) Example 3 ') except that 4'-decylbiphenyl-4-ol was used instead of 4- (5-hexyl-2-pyrimidinyl) phenol in Example vi). 0.70 g of the title compound was obtained in the same manner as in 3. (Yield 73%) Phase transition temperature (℃) Example 14 A liquid crystal composition A was prepared by mixing the following exemplified compounds in the following parts by weight.
これは、以下の相転移を示す。 It exhibits the following phase transitions:
この液晶組成物Ａに対して実施例１で示した例示化合
物１−38を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成
した。 The liquid crystal composition A was mixed with the exemplary compound 1-38 shown in Example 1 in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition B.
この液晶組成物Ｂは、以下の相転移を示す。 The liquid crystal composition B exhibits the following phase transitions.
液晶組成物ＡとＢを比較すると、本発明による化合物
１−38を含む液晶組成物Ｂの方がSmC＊相の温度域が特
に低温側に著しく拡大していることがわかる。又、Ch相
の温度範囲の拡大にも有効であることがわかる。 Comparing the liquid crystal compositions A and B, it can be seen that the temperature range of the SmC * phase of the liquid crystal composition B containing the compound 1-38 according to the present invention remarkably expands particularly to the low temperature side. It is also found that it is effective for expanding the temperature range of the Ch phase.
実施例15 ２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラ
ス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上に
シランカツプリング剤［信越化学（株）製KBM−602］0.
2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのス
ピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。この後、
120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。Example 15 Two 0.7 mm-thick glass plates were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, a voltage application electrode was prepared, and SiO 2 was vapor-deposited on this to form an insulating layer. Silane coupling agent [KBM-602 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.] on a glass plate.
A 2% isopropyl alcohol solution was applied by a spinner having a rotation speed of 2000 rpm for 15 seconds to perform a surface treatment. After this,
A heat drying treatment was performed at 120 ° C. for 20 minutes.
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。Furthermore, a 1.5% dimethylacetamide solution of a polyimide resin precursor [Toray Co., Ltd. SP-510] was applied on a surface-treated glass plate having an ITO film for 15 seconds by a spinner having a rotation speed of 2000 rpm. After the film formation, a heat condensation calcination treatment was performed at 300 ° C. for 60 minutes. At this time, the thickness of the coating film was about 250 °.
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株）］を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μｍ
であった。The baked coating is rubbed with an acetate flocked cloth, washed with an isopropyl alcohol solution and sprayed with alumina beads having an average particle diameter of 2 μm on one of the glass plates. The glass plates were laminated using an adhesive sealant [Rixon Bond (Chitsuso Co., Ltd.)] in parallel, and dried by heating at 100 ° C for 60 minutes to create a cell. When measured with a plate, it is about 2 μm
Met.
このセルに実施例14で混合した液晶組成物Ｂを等方性
液体状態で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷す
ることにより、強誘電性液晶素子を作成した。The liquid crystal composition B mixed in Example 14 was injected into this cell in an isotropic liquid state and gradually cooled from the isotropic phase to 25 ° C. at 20 ° C./h to prepare a ferroelectric liquid crystal element.
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。Using this ferroelectric liquid crystal device, the optical response under crossed Nicols by applying a voltage of spontaneous polarization Ps and a peak-to-peak voltage Vpp = 20V (transmission light change 0-90%)
And the response speed (hereinafter referred to as the optical response speed) was measured. The results are shown below.
25℃ 35℃ 45℃ 応答速度 332μsec 169μsec 87μsec Ps 31.1nc/cm2 21.7nc/cm2 10.2nc/cm2 また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは14.2
で明瞭なスイツチング動作が観察された。25 ° C 35 ° C 45 ° C Response speed 332μsec 169μsec 87μsec Ps 31.1nc / cm 2 21.7nc / cm 2 10.2nc / cm 2 The contrast at 25 ° C during driving is 14.2
A clear switching action was observed.
比較例15 実施例14で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する
以外は、全く実施例15と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、Psの大きさと光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。Comparative Example 15 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that the liquid crystal composition A mixed in Example 14 was injected into the cell, and the size of Ps and the optical response speed were measured. . The results are shown below.
25℃ 35℃ 45℃ 応答速度 430μsec 150μsec 60μsec Ps 36.5nc/cm2 26.2nc/cm2 13.3nc/cm2 実施例15と比較例15より明らかな様に、本発明による
液晶性化合物を含む液晶組成物Ｂの方が、液晶組成物Ａ
と比べ応答速度が高温側で遅く、低温側で速くなってい
る。25℃と45℃における応答速度の比は、液晶組成物Ａ
の7.3に対し、液晶組成物Ｂは3.8と約２分の１となって
おり、応答速度の温度依存性が著しく改善されているこ
とがわかる。25 ° C. 35 ° C. 45 ° C. Response speed 430 μsec 150 μsec 60 μsec Ps 36.5 nc / cm 2 26.2 nc / cm 2 13.3 nc / cm 2 As is clear from Example 15 and Comparative Example 15, a liquid crystal composition containing the liquid crystalline compound according to the present invention. The product B is the liquid crystal composition A
Compared with, the response speed is slower on the high temperature side and faster on the low temperature side. The ratio of the response speeds at 25 ° C and 45 ° C is determined by the liquid crystal composition A
No. 7.3 of the above, the liquid crystal composition B was 3.8, which is about one half, and it is understood that the temperature dependence of the response speed is remarkably improved.
実施例16 実施例14で使用した例示化合物１−38のかわりに例示
化合物１−27を用いた他は、実施例14と同様にして、液
晶組成物Ｃを作成した。Example 16 A liquid crystal composition C was prepared in the same manner as in Example 14 except that the Exemplified compound 1-27 was used instead of the Exemplified compound 1-38 used in Example 14.
これは、下記の相転移温度を示す。 It exhibits the following phase transition temperatures:
又、この液晶組成物Ｃを使用する以外は実施例15と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様
の方法で光学応答速度と自発分極の大きさを測定した。 Further, a ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition C was used, and the optical response speed and the magnitude of spontaneous polarization were measured in the same manner as in Example 15.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.
測定結果を次に示す。 The measurement results are shown below.
25℃ 35℃ 45℃ 応答速度 406μsec 211μsec 127μsec Ps 33.3nc/cm2 24.4nc/cm2 12.2nc/cm2 実施例17 実施例14で使用した例示化合物１−38のかわりに例示
化合物１−58を用いた他は、実施例14と同様にして、液
晶組成物Ｄを作成した。25 ° C 35 ° C 45 ° C Response speed 406 μsec 211 μsec 127 μsec Ps 33.3 nc / cm 2 24.4 nc / cm 2 12.2 nc / cm 2 Example 17 Instead of the exemplary compound 1-38 used in Example 14, the exemplary compound 1-58 was used. A liquid crystal composition D was prepared in the same manner as in Example 14 except that it was used.
これは、下記の相転移温度を示す。 It exhibits the following phase transition temperatures:
又、この液晶組成物Ｃを使用する以外は実施例15と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様
の方法で光学応答速度と自発分極の大きさを測定した。 Further, a ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition C was used, and the optical response speed and the magnitude of spontaneous polarization were measured in the same manner as in Example 15.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.
測定結果を次に示す。 The measurement results are shown below.
25℃ 35℃ 45℃ 応答速度 339μsec 168μsec 88μsec Ps 30.7nc/cm2 20.8nc/cm2 7.91nc/cm2 実施例18〜23 実施例14で用いた例示化合物１−38に代えて、表１に
示した例示化合物を各重量部で用い、Ｅ〜Ｊの液晶組成
物を得た。これらを用いた他は、全く実施例15と同様の
方法により、強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同
様の方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等
を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。25 ° C. 35 ° C. 45 ° C. Response speed 339 μsec 168 μsec 88 μsec Ps 30.7 nc / cm 2 20.8 nc / cm 2 7.91 nc / cm 2 Examples 18-23 Instead of the exemplified compound 1-38 used in Example 14, Table 1 The exemplified compounds shown were used in respective parts by weight to obtain liquid crystal compositions E to J. A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that these were used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like. The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.
測定結果を表１に示す。 Table 1 shows the measurement results.
実施例18〜23より明らかな様に、本発明による液晶組
成物Ｅ〜Ｊを含有する強誘電性液晶素子は、応答速度の
温度依存性が軽減されたものとなっている。 As is clear from Examples 18 to 23, the ferroelectric liquid crystal elements containing the liquid crystal compositions E to J according to the present invention have reduced temperature dependence of response speed.
実施例24 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｋを作成した。Example 24 A liquid crystal composition K was prepared by mixing the following exemplified compounds in the following parts by weight.
更に、この液晶組成物Ｋに対して以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作
成した。 Furthermore, the liquid crystal composition L was prepared by mixing the following exemplary compounds with the liquid crystal composition K in the weight parts shown below.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 165μsec 130μsec 100μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは19で
あり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。15 ℃ 25 ℃ 35 ℃ Response speed 165μsec 130μsec 100μsec Moreover, the contrast at this driving at 25 ° C was 19, clear switching operation was observed, and the bistability was good when the voltage application was stopped.
比較例24 実施例24で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は、全く実施例15と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。Comparative Example 24 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that the liquid crystal composition K mixed in Example 24 was injected into the cell, and the optical response speed was measured. The results are shown below.
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 155μsec 100μsec 80μsec 実施例25 実施例24で使用した例示化合物１−27,1−59,1−33の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。15 ° C 25 ° C 35 ° C Response speed 155 μsec 100 μsec 80 μsec Example 25 Instead of the exemplified compounds 1-27, 1-59, 1-33 used in Example 24, the exemplified compounds shown below were used in parts by weight shown below. A liquid crystal composition M was prepared by mixing.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 160μsec 130μsec 95μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは18で
あり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。15 ℃ 25 ℃ 35 ℃ Response speed 160μsec 130μsec 95μsec Moreover, the contrast at this driving at 25 ℃ was 18, clear switching operation was observed, and bistability was good when the voltage application was stopped.
実施例26 実施例24で使用した例示化合物１−27,1−59,1−33の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。Example 26 In place of Exemplified Compound 1-27,1-59,1-33 used in Example 24, Exemplified Compounds shown below were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare Liquid Crystal Composition N.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 145μsec 105μsec 85μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは18で
あり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。15 ℃ 25 ℃ 35 ℃ Response speed 145μsec 105μsec 85μsec Also, the contrast at this driving at 25 ° C was 18, clear switching action was observed, and the bistability was good when the voltage application was stopped.
実施例27 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｏを作成した。Example 27 A liquid crystal composition O was prepared by mixing the following exemplified compounds in the following parts by weight.
更に、この液晶組成物Ｏに対して以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作
成した。 Furthermore, the liquid crystal composition P was prepared by mixing the following exemplary compounds with the liquid crystal composition O in the weight parts shown below.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 25℃ 35℃ 応答速度 700μsec 350μsec 245μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは17で
あり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。10 ° C 25 ° C 35 ° C Response speed 700μsec 350μsec 245μsec The contrast at this drive at 25 ° C was 17, clear switching action was observed, and bistability was good when the voltage application was stopped.
比較例27 実施例27で混合した液晶組成物Ｏをセル内に注入する
以外は、全く実施例15と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。Comparative Example 27 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that the liquid crystal composition O mixed in Example 27 was injected into the cell, and the optical response speed was measured. The results are shown below.
10℃ 25℃ 35℃ 応答速度 635μsec 270μsec 195μsec 実施例28 実施例27で使用した例示化合物１−27,1−59,1−33の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。10 ° C 25 ° C 35 ° C Response speed 635 μsec 270 μsec 195 μsec Example 28 Instead of the exemplified compounds 1-27, 1-59, 1-33 used in Example 27, the exemplified compounds shown below were used in parts by weight shown below, respectively. By mixing, a liquid crystal composition Q was prepared.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 25℃ 35℃ 応答速度 680μsec 345μsec 235μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは17で
あり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。10 ℃ 25 ℃ 35 ℃ Response speed 680μsec 345μsec 235μsec Moreover, the contrast at this driving at 25 ° C was 17, clear switching operation was observed, and bistability was good when the voltage application was stopped.
実施例29 実施例27で使用した例示化合物１−27,1−59,1−33の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｒを作成した。Example 29 In place of Exemplified Compound 1-27,1-59,1-33 used in Example 27, Exemplified Compounds shown below were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare Liquid Crystal Composition R.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 25℃ 35℃ 応答速度 585μsec 295μsec 200μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは16で
あり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。10 ° C 25 ° C 35 ° C Response speed 585μsec 295μsec 200μsec The contrast at this drive at 25 ° C was 16, clear switching action was observed, and bistability was good when the voltage application was stopped.
実施例30 実施例15で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他
は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
15と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を
次に示す。Example 30 Ferroelectricity was obtained in exactly the same manner except that a 2% aqueous solution of polyvinyl alcohol resin [PUA-117 manufactured by Kuraray Co., Ltd.] was used in place of the 1.5% dimethylacetamide solution of the polyimide resin precursor used in Example 15. Liquid crystal element was prepared and
The optical response speed was measured in the same manner as in 15. The results are shown below.
25℃ 35℃ 45℃ 325μsec 165μsec 81μsec また、25℃におけるこの駆動時におけるコントラスト
は19であった。25 ° C 35 ° C 45 ° C 325μsec 165μsec 81μsec The contrast at 25 ° C during this driving was 19.
実施例31 実施例15で使用したSiO2を用いずに、ポリイミド樹脂
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。Example 31 Without using SiO 2 used in Example 15, to create a ferroelectric liquid crystal element in the same manner as in Example 15 except that the alignment control layer was created only with a polyimide resin, Example 15 and The optical response speed was measured by the same method. The results are shown below.
25℃ 35℃ 45℃ 315μsec 158μsec 82μsec 実施例30,31より明らかな様に、素子構成を変えた場
合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子
は、実施例15と同様に低温作動特性の非常に改善され、
かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとなって
いる。25 ° C. 35 ° C. 45 ° C. 315 μsec 158 μsec 82 μsec As is clear from Examples 30 and 31, the device containing the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention operates at low temperature as in Example 15 even when the device configuration is changed. Greatly improved in characteristics,
In addition, the temperature dependence of the response speed is reduced.
実施例32 ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸４−（５ノニ
ルオキシ−２−ピリミジニル）フエニル（例示化合物N
o.1−183）の製造 実施例１ vi）における４−（５−ドデシル−２−ピ
リミジニル）フエノールのかわりに４−（５−ノニルオ
キシ−２−ピリミジニル）フエノールを用いた以外は実
施例１と同様にして標記化合物0.85gを得た。（収率71.
7％） 相転移温度（℃） 実施例33 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｓを作成した。Example 32 4- (5-nonyloxy-2-pyrimidinyl) phenyl 5-hexylthiophene-2-carboxylic acid (Exemplified Compound N
Preparation of o.1-183) As Example 1 except that 4- (5-nonyloxy-2-pyrimidinyl) phenol was used instead of 4- (5-dodecyl-2-pyrimidinyl) phenol in Example 1 vi). In the same manner, 0.85 g of the title compound was obtained. (Yield 71.
7%) Phase transition temperature (℃) Example 33 A liquid crystal composition S was prepared by mixing the following exemplified compounds in the following parts by weight.
更に、この液晶組成物Ｓに対して以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｔを作
成した。 Furthermore, the liquid crystal composition T was prepared by mixing the liquid crystal composition S with the following exemplary compounds in the respective weight parts shown below.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 30℃ 40℃ 応答速度 670μsec 310μsec 225μsec 比較例33 実施例33で使用した例示化合物１−183のかわりに以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｕを作成した。10 ° C. 30 ° C. 40 ° C. Response speed 670 μsec 310 μsec 225 μsec Comparative Example 33 Instead of Exemplified Compound 1-183 used in Example 33, the following Exemplified Compounds were mixed in the parts by weight shown below to prepare Liquid Crystal Composition U. .
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15. The results are shown below.
10℃ 30℃ 40℃ 応答速度 735μsec 330μsec 235μsec 結果より、公知化合物であるアルキル安息香酸エステ
ル系の化合物を含有する液晶組成物Ｕと比べ、本発明に
よる骨格中にチオフエン環を有する化合物を含有する液
晶組成物Ｔの方が特に低温における応答速度が改善さ
れ、応答速度の温度依存性も軽減されたものとなってい
ることがわかる。10 ° C. 30 ° C. 40 ° C. Response speed 735 μsec 330 μsec 235 μsec From the results, as compared with the liquid crystal composition U containing a known compound of alkylbenzoic acid ester, a liquid crystal containing a compound having a thiophene ring in the skeleton according to the present invention It can be seen that the composition T has an improved response speed, particularly at low temperatures, and the temperature dependence of the response speed is also reduced.
実施例34 実施例33で使用した例示化合物１−183のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｖを作成した。Example 34 In place of Exemplified Compound 1-183 used in Example 33, the Exemplified Compounds shown below were mixed in parts by weight shown below,
A liquid crystal composition V was prepared.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 30℃ 40℃ 応答速度 610μsec 290μsec 210μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。10 ℃ 30 ℃ 40 ℃ Response speed 610μsec 290μsec 210μsec In addition, clear switching operation was observed during driving, and the bistability was good when the voltage application was stopped.
実施例35 実施例33で使用した例示化合物１−183のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｗを作成した。Example 35 Instead of the exemplified compound 1-183 used in Example 33, the exemplified compounds shown below were mixed in the respective parts by weight shown below,
A liquid crystal composition W was prepared.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 30℃ 40℃ 応答速度 630μsec 290μsec 220μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。10 ℃ 30 ℃ 40 ℃ Response speed 630μsec 290μsec 220μsec In addition, clear switching operation was observed during driving, and the bistability was good when the voltage application was stopped.
実施例36 実施例33で使用した例示化合物１−183のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｘを作成した。Example 36 In place of the exemplified compound 1-183 used in Example 33, the exemplified compounds shown below were mixed in parts by weight shown below,
A liquid crystal composition X was prepared.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 30℃ 40℃ 応答速度 570μsec 260μsec 195μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。10 ℃ 30 ℃ 40 ℃ Response speed 570μsec 260μsec 195μsec In addition, clear switching behavior was observed during driving, and bistability was good when voltage application was stopped.
実施例37 実施例33で使用した例示化合物１−183のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｙを作成した。Example 37 Instead of the exemplified compound 1-183 used in Example 33, the exemplified compounds shown below were mixed in the respective parts by weight shown below,
A liquid crystal composition Y was prepared.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 30℃ 40℃ 応答速度 555μsec 250μsec 185μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。10 ℃ 30 ℃ 40 ℃ Response speed 555μsec 250μsec 185μsec In addition, clear switching operation was observed during driving, and bistability was good when voltage application was stopped.
実施例38 実施例33で使用した例示化合物１−183のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｚを作成した。Example 38 In place of Exemplified Compound 1-183 used in Example 33, the Exemplified Compounds shown below were mixed in parts by weight shown below,
A liquid crystal composition Z was prepared.
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例15と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観
察した。 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 15 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 15 to observe the switching state and the like.
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。The uniform alignment in the liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.
10℃ 30℃ 40℃ 応答速度 640μsec 310μsec 225μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。10 ℃ 30 ℃ 40 ℃ Response speed 640μsec 310μsec 225μsec In addition, clear switching operation was observed during driving, and bistability was good when the voltage application was stopped.
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイ
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。The device containing the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention can be a liquid crystal device having good switching characteristics and improved low-temperature operation characteristics, and a liquid crystal device with reduced temperature dependence of response speed.
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図、 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 10……入射光 11……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界FIG. 1 is a schematic sectional view of an example of a liquid crystal element using a ferroelectric liquid crystal, and FIGS. 2 and 3 are perspective views schematically showing an example of an element cell for explaining the operation of the ferroelectric liquid crystal element. In Fig. 1 and Fig. 1, 1 ... Ferroelectric liquid crystal layer 2 ... Glass substrate 3 ... Transparent electrode 4 ... Insulating orientation control layer 5 ... Spacer 6 ... Lead wire 7 ... Power supply 8 ... Polarized light Plate 9 ...... Light source 10 ...... Incident light 11 ...... Transmitted light In Fig. 2, 21a ...... Substrate 21b ...... Substrate 22 ...... Ferroelectric liquid crystal layer 23 ...... Liquid crystal molecule 24 ...... Dipole moment (P⊥ ) In Fig. 3, 31a ... voltage applying means 31b ... voltage applying means 33a ... first stable state 33b ... second stable state 34a ... upward dipole moment 34b ... downward dipole moment Ea ... upward electric field Eb ... downward electric field
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 ３３３ Ｃ０７Ｄ 413/12 ３３３ 417/12 ３３３ 417/12 ３３３ Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 朝岡 正信 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 新庄 健司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Office reference number FI Technical display location C07D 413/12 333 C07D 413/12 333 417/12 333 417/12 333 C09K 19/34 C09K 19 / 34 19/46 19/46 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72) Inventor Masanobu Asaoka 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc. (72) Inventor Kenji Shinjo Ota, Tokyo 3-30-2 Maruko Shimoshita, Canon Inc.
Claims (3)
ていても良い直鎖状又は分岐状のアルキル基、 X1は単結合， 及び の中から選ばれ、 X2は単結合， 及び の中から選ばれ、 Z1は −CH2O−及び−CH＝Ｃ（CN）の中から選ばれ、 A1は−A2−又は−A2−A3−、 A2もしくはA3は の中から選ばれる。） で示される液晶性化合物。1. A compound represented by the following general formula (I) (However, R 1 and R 2 are linear or branched alkyl groups which may have a substituent having 1 to 18 carbon atoms, X 1 is a single bond, as well as X 2 is a single bond, as well as Z 1 is selected from —CH 2 O— and —CH═C (CN), A 1 is —A 2 — or —A 2 —A 3 —, A 2 or A 3 is Selected from ) A liquid crystal compound represented by:
一種を含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメ
クチツク液晶組成物。2. A ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound according to claim 1.
一種を含有する強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成
物を一対の電極基板間に配置してなることを特徴とする
液晶素子。3. A liquid crystal device comprising a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound according to claim 1 disposed between a pair of electrode substrates.
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