JP2874091B2 - Colored photosensitive composition and color filter - Google Patents
Colored photosensitive composition and color filterInfo
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Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は液晶カラーパネル等
のカラーフィルタに用いて好適な着色感光性組成物およ
びカラーフィルタに関する。The present invention relates to a colored photosensitive composition suitable for use in a color filter such as a liquid crystal color panel and a color filter.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶カラーパネル等に用いられるカラー
フィルタは、ガラス等の透明基板上に、赤、緑および青
のドット状の画素をそれぞれマトリックス状に配置し、
それぞれの境界をブラックマトリックスで区分した構造
になっている。透明基板上への画素の形成方法には、染
色法、顔料分散法、印刷法等があるが、高精細度のドッ
トパターンを得る上で顔料分散法が有利である。顔料分
散法では、所定の顔料を配合した着色感光性組成物を透
明基板上に塗布し、公知のフォトリソグラフィを利用し
てパターンニングするものである。着色感光性組成物と
しては、多官能アクリレートモノマーと、アクリル酸等
の不飽和有機酸化合物とメチルアクリレート等の不飽和
有機酸エステル化合物をモノマーとした共重合物からな
るバインダーと、光重合開始剤と、所定の顔料とを配合
したものが知られている（特開平１−１５２４４９号公
報）。2. Description of the Related Art A color filter used for a liquid crystal color panel or the like has red, green and blue dot-shaped pixels arranged in a matrix on a transparent substrate such as glass.
It has a structure in which each boundary is divided by a black matrix. The method of forming pixels on the transparent substrate includes a dyeing method, a pigment dispersion method, a printing method, and the like. The pigment dispersion method is advantageous for obtaining a high-definition dot pattern. In the pigment dispersion method, a colored photosensitive composition containing a predetermined pigment is applied on a transparent substrate, and is patterned using known photolithography. As a colored photosensitive composition, a polyfunctional acrylate monomer, a binder comprising a copolymer of an unsaturated organic acid compound such as acrylic acid and an unsaturated organic acid ester compound such as methyl acrylate as a monomer, a photopolymerization initiator And a predetermined pigment are known (JP-A-1-152449).
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記従来
の着色感光性組成物は、フォトリソグラフィ工程のエッ
チング工程で、エッチング液として、テトラメチルアン
モニウムハイドロオキサイド（TMAH）や炭酸ナトリウム
等のpH１２〜１３のアルカリ性の強い水溶液を使用する
必要があり、エッチング設備として耐腐食性のある設備
が必要となるばかりか、労働安全上の配慮も必要となる
課題がある。したがってpH１０〜１２程度のエッチング
液でエッチングが可能であり、かつガラス等の透明基板
上への密着性の良好なフィルタ膜を得られる着色感光性
組成物が求められている。However, the above-mentioned conventional colored photosensitive composition is used in an etching step of a photolithography step as an etching solution, such as tetramethylammonium hydroxide (TMAH) or sodium carbonate having a pH of 12-13. It is necessary to use a strong aqueous solution, which requires not only a corrosion-resistant equipment as an etching equipment, but also a consideration of labor safety. Accordingly, there is a need for a colored photosensitive composition that can be etched with an etchant having a pH of about 10 to 12 and that can obtain a filter film having good adhesion to a transparent substrate such as glass.
【０００４】発明者は上記課題を解決すべく鋭意研究を
重ねた結果、バインダーの組成を変えることにより、pH
が１０〜１１程度のエッチング液によっても効率よくエ
ッチングが行え、かつ透明基板上への密着性の良好なフ
ィルタ膜が得られる着色感光性組成物を見いだした。[0004] The inventor of the present invention has conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems.
However, the present inventors have found a colored photosensitive composition capable of efficiently performing etching even with an etchant having about 10 to 11 and obtaining a filter film having good adhesion to a transparent substrate.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するため次の構成を備える。すなわち、本発明に係る着
色感光性組成物は、多官能アクリレートモノマーと、不
飽和有機酸化合物、不飽和有機酸エステル化合物および
不飽和有機酸ヒドロキシエステル化合物の共重合体から
なるバインダーと、光重合開始剤と、顔料とが含有さ
れ、ガラス基板等の透明基板に塗布されてフィルタ膜に
形成される着色感光性組成物であって、該着色感光性組
成物には、前記透明基板と形成されたフィルタ膜とをカ
ップリングするカップリング剤として、アクリロイル基
が導入された光反応性シランカップリング剤が含有され
ていることを特徴としている。かかる着色感光性組成物
によれば、pHが１０〜１１程度のエッチング液によって
も効率よくエッチングを行うことができ、かつ着色感光
性組成物のフォトリソグラフィ工程中において、光重合
開始剤の反応と同時に光反応性シランカップリング剤を
反応させることができ、透明基板への密着力に優れたフ
ィルタ膜を形成できる。前記バインダー中の不飽和有機
酸化合物、不飽和有機酸エステル化合物および不飽和有
機酸ヒドロキシエステル化合物の割合はほぼ１：７：２
が好ましい。The present invention has the following arrangement to achieve the above object. That is, the colored photosensitive composition according to the present invention comprises a polyfunctional acrylate monomer, a binder comprising a copolymer of an unsaturated organic acid compound, an unsaturated organic acid ester compound and an unsaturated organic acid hydroxy ester compound, and photopolymerization. An initiator, containing a pigment, is a colored photosensitive composition formed on a transparent substrate such as a glass substrate to form a filter film, the colored photosensitive composition is formed with the transparent substrate Acryloyl group as a coupling agent for coupling
Characterized by containing a photoreactive silane coupling agent into which is introduced . According to such a colored photosensitive composition, etching can be efficiently performed even with an etchant having a pH of about 10 to 11, and during the photolithography step of the colored photosensitive composition, the reaction of the photopolymerization initiator and At the same time, the photoreactive silane coupling agent can be reacted, and a filter film having excellent adhesion to the transparent substrate can be formed. The ratio of the unsaturated organic acid compound, unsaturated organic acid ester compound and unsaturated organic acid hydroxy ester compound in the binder is approximately 1: 7: 2.
Is preferred.
【０００６】上記不飽和有機酸化合物には、アクリル酸
もしくはメタクリル酸を用いるのが好ましく、不飽和有
機酸エステル化合物には、アクリル酸メチル、メタクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、
アクリル酸プロピル、メタクリル酸プロピル、アクリル
酸ブチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブチ
ルまたはメタクリル酸ベンジルを用いるのが好ましく、
不飽和有機酸ヒドロキシエステル化合物には、アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシ
エチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピルまたはメタ
クリル酸２−ヒドロキシプロピルを用いると好適であ
る。It is preferable to use acrylic acid or methacrylic acid as the unsaturated organic acid compound, and to use methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, or the like as the unsaturated organic acid ester compound.
It is preferable to use propyl acrylate, propyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, isobutyl methacrylate or benzyl methacrylate,
As the unsaturated organic acid hydroxy ester compound, it is preferable to use 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate or 2-hydroxypropyl methacrylate.
【０００７】上記着色感光性組成物に含有する前記光反
応性シランカップリング剤の含有率を０．５〜３重量％
にすると好適である。また、前記光反応性シランカップ
リング剤としては、ガラス基板等の透明基板を形成する
無機質と化学結合する結合基と、着色感光性組成物を形
成する有機材料と光反応する反応基とが導入された光反
応性シランカップリング剤、特に、一般式、Ｙ−Ｓｉ
（ＣＨ2 ）ｎＸ3 （Ｙはアクリロイル基、Ｘはアルコキ
シ基）で表される光反応性シランカップリング剤を好適
に使用できる。[0007] The content of the photoreactive silane coupling agent contained in the colored photosensitive composition from 0.5 to 3 wt%
It is preferable to set to. Further, as the photoreactive silane coupling agent, introducing a binding group to the inorganic chemical bond to form a transparent substrate such as a glass substrate, a reactive group capable of reacting organic material and light to form a colored photosensitive composition Photoreactive silane coupling agents, in particular, of the general formula: Y-Si
A photoreactive silane coupling agent represented by (CH 2 ) nX 3 (Y is an acryloyl group, X is an alkoxy group) can be suitably used.
【０００８】また本発明に係るカラーフィルタでは、透
明基板上に、上記の着色感光性組成物からなる赤、緑、
青の画素が形成され、さらに表面に透明電極層が形成さ
れていることを特徴としている。[0008] In the color filter according to the present invention, red, green, and red of the above colored photosensitive composition are formed on a transparent substrate.
It is characterized in that blue pixels are formed and a transparent electrode layer is formed on the surface.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。図１にカラーフィルタを用いた液晶パネル
の一例を示す。１０、１０はガラスまたはアクリル樹脂
等の樹脂からなる透明基板である。１２はカラーフィル
タであり、透明基板１０上に本発明に係る着色感光組成
物を用いて公知のフォトリソグラフィにより形成した
赤、緑、青の画素１２ａ、カーボンブラックあるいは酸
化クロムで形成したブラックマトリックス１２ｂ、およ
びITO 等からなる透明電極層１２ｃからなる。１６は公
知のTFT 駆動部、１８は液晶である。透明基板１０、１
０の外側面には偏光フィルタ２０が形成されている。な
お、ブラックマトリックスは絶縁性の黒色樹脂によりTF
T 駆動部側に設けるようにしてもよい（図示せず）。Embodiments of the present invention will be described below in detail. FIG. 1 shows an example of a liquid crystal panel using a color filter. Reference numerals 10 and 10 are transparent substrates made of glass or a resin such as an acrylic resin. Reference numeral 12 denotes a color filter, which includes red, green, and blue pixels 12a formed on the transparent substrate 10 by known photolithography using the colored photosensitive composition according to the present invention, and a black matrix 12b formed of carbon black or chromium oxide. And a transparent electrode layer 12c made of ITO or the like. Reference numeral 16 denotes a known TFT driving unit, and reference numeral 18 denotes a liquid crystal. Transparent substrate 10, 1
The polarizing filter 20 is formed on the outer surface of the zero. The black matrix is made of TF with insulating black resin.
It may be provided on the T drive unit side (not shown).
【００１０】前記のように、着色感光性組成物は、多官
能アクリレートモノマーと、不飽和有機酸化合物、不飽
和有機酸エステル化合物および不飽和有機酸ヒドロキシ
エステル化合物の共重合体からなるバインダーと、光重
合開始剤と、カップリング剤と、顔料とを含有する。多
官能アクリレート、メタクリレートモノマーは、エチレ
ングリコールジアクリレート、ジペンタエリスルトール
ヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリ
レート等の、特開平１−１５２４４９号公報に示される
ものを用いることができる。モノマーの他にプレポリマ
ー、すなわち２量体、３量体も用いることができる。As mentioned above, the colored photosensitive composition comprises a polyfunctional acrylate monomer, a binder comprising a copolymer of an unsaturated organic acid compound, an unsaturated organic acid ester compound and an unsaturated organic acid hydroxyester compound, containing a photopolymerization initiator, a mosquito coupling agent, and a pigment. As the polyfunctional acrylate and methacrylate monomers, those described in JP-A-1-152449, such as ethylene glycol diacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, and pentaerythritol dimethacrylate, can be used. In addition to monomers, prepolymers, ie, dimers and trimers, can also be used.
【００１１】前記バインダー中の不飽和有機酸化合物、
不飽和有機酸エステル化合物および不飽和有機酸ヒドロ
キシエステル化合物の割合は特に限定されるものではな
いが、ほぼ１：７：２が好ましい。上記不飽和有機酸化
合物には、アクリレートモノマーと相溶性のあるアクリ
ル酸もしくはメタクリル酸等を用いることができる。ま
た、不飽和有機酸エステル化合物には、アクリル酸メチ
ル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリ
ル酸エチル、アクリル酸プロピル、メタクリル酸プロピ
ル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸イソブチルまたはメタクリル酸ベンジル等を用いる
ことができる。不飽和有機酸ヒドロキシエステル化合物
には、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸
２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロ
ピルまたはメタクリル酸２−ヒドロキシプロピル等を用
いることができる。本発明では上記３成分からなるバイ
ンダーを用いることによって、pHが１０〜１１程度の比
較的弱いアルカリ性のエッチング液によっても、顔料分
散法のフォトリソグラフィ工程において効率よくエッチ
ングが可能となった。An unsaturated organic acid compound in the binder,
The ratio of the unsaturated organic acid ester compound and the unsaturated organic acid hydroxy ester compound is not particularly limited, but is preferably about 1: 7: 2. As the unsaturated organic acid compound, acrylic acid or methacrylic acid compatible with the acrylate monomer can be used. The unsaturated organic acid ester compounds include methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, propyl acrylate, propyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, isobutyl methacrylate or benzyl methacrylate. Etc. can be used. As the unsaturated organic acid hydroxy ester compound, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate or 2-hydroxypropyl methacrylate can be used. In the present invention, by using the binder composed of the above three components, even a relatively weak alkaline etchant having a pH of about 10 to 11 can be efficiently etched in the photolithography step of the pigment dispersion method.
【００１２】光重合開始剤としては、ハロメチルオキサ
ジアゾール系化合物や、ハロメチル−ｓ−トリアジン系
化合物を単独もしくは併用して用いることができる。こ
れらハロメチルオキサジアゾール系化合物や、ハロメチ
ル−ｓ−トリアジン系化合物も特開平１−１５２４４９
号公報に挙げられている化合物を好適に用いることがで
きる。さらに光重合開始剤は上記に加えてエチルミヒラ
ースケトンを用いることができる。また顔料も特開平１
−１５２４４９号公報に挙げられるものを用いることが
できる。As the photopolymerization initiator, a halomethyloxadiazole compound or a halomethyl-s-triazine compound can be used alone or in combination. These halomethyloxadiazole-based compounds and halomethyl-s-triazine-based compounds are also disclosed in JP-A-1-152449.
The compounds listed in JP-A No. 5-2,878 can be suitably used. Further, in addition to the above, ethyl Michler's ketone can be used as the photopolymerization initiator. The pigment is also disclosed in
No. 154449 can be used.
【００１３】上記着色感光組成物により形成するフィル
タ膜と透明基板との密着性を向上させるため、本発明に
おいては、着色感光組成物に透明基板とフィルタ膜とを
カップリングする光反応性シランカップリング剤を配合
する。かかる光反応性シランカップリング剤としては、
アクリロイル基が導入された光反応性シランカップリン
グ剤を用いることができ、この光反応性シランカップリ
ング剤としては、ガラス基板等の透明基板を形成する無
機質と化学結合する結合基と、着色感光性組成物を形成
する有機材料と光反応する反応基とが導入された光反応
性シランカップリング剤を好適に用いることができる。
特に、一般式、Ｙ−Ｓｉ（ＣＨ2 ）ｎＸ3 （Ｙはアクリ
ロイル基、Ｘはアルコキシ基）で表される光反応性シラ
ンカップリング剤が好適である。この一般式で表される
光反応性シランカップリング剤において、アクリロイル
基であるＹは、光反応性を有しかつ有機材料と化学結合
する反応基であり、メトキシ基、エトキシ基等のアルコ
キシ基であるＸは、無機質の透明基板と化学結合する結
合基である。In order to improve the adhesion between the filter film formed of the colored photosensitive composition and the transparent substrate, the present invention provides a photoreactive silane cup for coupling the transparent substrate and the filter film to the colored photosensitive composition. Add a ring agent. As such a photoreactive silane coupling agent,
Photoreactive silane coupling with acryloyl group introduced
A photo-reactive silane coupling agent.
As a bonding agent, a photoreactive silane coupling in which a bonding group that chemically bonds to an inorganic substance that forms a transparent substrate such as a glass substrate and a reactive group that photoreacts with an organic material that forms a colored photosensitive composition are introduced. An agent can be suitably used.
In particular, the general formula, Y-Si (CH 2) nX 3 (Y is acryloyl group, X is an alkoxy group) is preferred photoreactive silane coupling agent represented by. In <br/> photoreactive silane coupling agent represented by the general formula, an acryloyl group Y, Ri reactive groups der to have a photoreactive and organic materials and chemical bonding, methoxy, ethoxy X which is an alkoxy group such as a group is a bonding group chemically bonded to an inorganic transparent substrate.
【００１４】このような光反応性シランカップリング剤
は、配合された着色感光組成物を透明基板上に塗布して
フォトリソグラフィを行う際の露光によって反応する。
かかる露光によって、フィルタ膜と透明基板との間の界
面に存在する光反応性シランカップリング剤は反応して
両者を強固に結合する接着剤的役割を果たし、フィルタ
膜の密着性を向上させる。この光反応性シランカップリ
ング剤の配合量は、着色感光組成物全体に対して０．５
〜３重量％程度が好ましい。[0014] Such a photoreactive silane coupling agent reacts by exposure when the compounded colored photosensitive composition is applied on a transparent substrate and subjected to photolithography.
With this exposure, the photoreactive silane coupling agent present at the interface between the filter film and the transparent substrate reacts and plays a role of an adhesive for firmly bonding the two, thereby improving the adhesion of the filter film. The compounding amount of the photoreactive silane coupling agent is 0.5 to the entire colored photosensitive composition.
About 3% by weight is preferred.
【００１５】上記着色感光組成物を適当な溶剤に溶か
し、ペースト状にして用いることができる。カラーフィ
ルタの製造法は従来公知のフォトリソグラフィを利用し
て行えるので説明を省略する。なお、配合比は特に限定
されるものではないが、概ね以下の配合比（重量比）が
好適である。 バインダー ６〜８ 多官能アクリレートモノマー ４〜６ 光重合開始剤 ０．４〜１．２ 光反応性シランカップリング剤 ０．１〜０．４ （禁止剤 メトキシフェノール等） （０．０１〜０．０５） 顔料 ４〜７ 溶剤 残 ─────────── 計１００The above colored photosensitive composition can be dissolved in an appropriate solvent and used in the form of a paste. Since the method of manufacturing the color filter can be performed using conventionally known photolithography, the description is omitted. The mixing ratio is not particularly limited, but the following mixing ratio (weight ratio) is generally preferable. Binder 6-8 Polyfunctional acrylate monomer 4-6 Photopolymerization initiator 0.4-1.2 Photoreactive silane coupling agent 0.1-0.4 (Inhibitor methoxyphenol etc.) (0.01-0. 05) Pigment 4-7 Solvent residue Total 100
【００１６】[0016]
【実施例】以下具体的な実施例、比較例、および参考例
を示す。 参考例 １．不飽和有機酸化合物 メタクリル酸等のメタクリレート系モノマーを１０部 ２．不飽和有機酸エステル化合物 メタクリル酸メチル等のメタクリレート系モノマーを７
０部 ３．不飽和有機酸ヒドロキシエステル化合物 メタクリル酸２−ヒドロキシエチル等のメタクリレート
系モノマー２０部 上記１、２、３の組成からなるバインダーと、比較対照
例として上記１、２の組成の従来のバインダーを用いて
下記組成の着色感光性組成物を調整し、この組成物をガ
ラス基板上に塗布すると共に乾燥（プリベーク）し、次
いでマスクを用いて通常のカラーフィルタを作成するの
と同様の工程で露光して試験用資料片を作成し、アルカ
リ溶解性を比較した。アルカリ溶解性（エッチングレー
ト）は、一定時間現像して未露光部の残存膜厚を測定し
た。 バインダー ８ｇ アクリレートモノマー ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４ｇ 光重合開始剤 ハロメチル−ｓ−トリアジン ０．３ｇ ミヒラースケトン ０．２ｇ イミダゾール二量体 ０．２ｇ 溶剤 シクロヘキサノン １６ｇ エチルエトキシプロピオネート ２０ｇ メトキシプロピルアセテート ４７ｇ 顔料 C.Ｉ. Red 177 ４．３ｇEXAMPLES Specific examples, comparative examples and reference examples will be shown below. Reference example 1. 1. Unsaturated organic acid compound 10 parts of methacrylate monomer such as methacrylic acid Unsaturated organic acid ester compound A methacrylate monomer such as methyl methacrylate
0 parts 3. Unsaturated organic acid hydroxy ester compound 20 parts of methacrylate monomer such as 2-hydroxyethyl methacrylate Using a binder having the composition of the above 1, 2 and 3, and a conventional binder having the composition of the above 1 and 2 as a comparative example A colored photosensitive composition having the following composition was prepared, and the composition was coated on a glass substrate and dried (prebaked), and then exposed using the same process as that for forming a normal color filter using a mask. Test specimens were prepared and the alkali solubility was compared. The alkali solubility (etching rate) was determined by developing the film for a certain period of time and measuring the remaining film thickness of the unexposed portion. Binder 8 g Acrylate monomer Dipentaerythritol hexaacrylate 4 g Photopolymerization initiator Halomethyl-s-triazine 0.3 g Michler's ketone 0.2 g Imidazole dimer 0.2 g Solvent Cyclohexanone 16 g Ethyl ethoxypropionate 20 g Methoxypropyl acetate 47 g Pigment C.I 4.3 g of Red 177
【００１７】なお、資料片の作成の具体的データは次の
とおり ガラス基板 ：FUSION ＃7059を中性洗剤、純水で洗浄 塗布 ：スピンコート 膜厚約１．１μｍ プリベーク ：１２０℃ 露光 ：超高圧水銀灯 空気雰囲気中 現像 ：TMAH（テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド） 水溶液（ｐＨ １０．６） ポストベイク：２３０℃ アルカリ溶解性（エッチングレート；オングストローム／秒） 参考例 ４００Å／秒 比較対照例 ５Å／秒 （なお、バインダーの酸価は、参考例、比較対照例とも、３０〜３５mg KOH/g である） 以上のように、pH１０〜１１程度のエッチング液でのエ
ッチングレートは、参考例が、比較対照例に比較して格
段に大きく、エッチング効率を高めることができた。ま
たpH１０〜１１程度のエッチング液を用いることができ
るので、エッチング設備も簡易にでき、また取扱いも容
易になった。The specific data for preparing the data pieces are as follows: Glass substrate: FUSION # 7059 washed with a neutral detergent and pure water Coating: spin coating Film thickness: about 1.1 μm Prebaking: 120 ° C. Exposure: ultra-high pressure Mercury lamp In air atmosphere Development: TMAH (tetramethylammonium hydroxide) aqueous solution (pH 10.6) Post bake: 230 ° C Alkaline solubility (etching rate; Angstrom / sec) Reference example 400 / sec Comparative example 5Å / sec (The acid value of the binder is 30 to 35 mg KOH / g in both the reference example and the comparative example.) As described above, the etching rate with the etching solution having a pH of about 10 to 11 is the same as that of the comparative example. As a result, the etching efficiency was significantly increased. Further, since an etching solution having a pH of about 10 to 11 can be used, the etching equipment can be simplified, and the handling becomes easy.
【００１８】実施例１、比較例１〜２ 参考例の組成の着色感光性組成物に、アクリロイル基が
導入された光反応性シランカップリング剤としてアクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランを１％添加したもの
（実施例１）と、アクリロイル基を有しないシランカッ
プリング剤としてメタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランを１％添加したもの（比較例１）、およびシラン
カップリング剤を添加しないもの（比較例２）を調整
し、参考例と同じく試験用資料片を作成し、下記の方法
でガラス基板と塗膜画素との密着性を評価した。 １．塗膜画素に、角度が３０度で交差し、長さが400 ｍ
ｍで、深さがガラス基板に達する切り傷を付ける。 ２．プレッシャークッカーで、１２１℃、２気圧で２時
間処理する。 ３．さらに純水中で２時間煮沸する。 ４．JIS K 5400-1990 8.5.3 の付着性試験に準じて付着
性試験を行う。 以上のように、アクリロイル基を導入した光反応性シラ
ンカップリング剤を用いることで、塗膜画素の密着性を
格段に向上できた。Example 1, Comparative Examples 1-2 The acryloyl group was added to the colored photosensitive composition having the composition of Reference Example.
Acryloxypropyltrimethoxysilane (1%) was added as an introduced photoreactive silane coupling agent (Example 1), and a silane coupling agent having no acryloyl group was used.
As a coupling agent, a sample to which 1% of methacryloxypropyltrimethoxysilane was added (Comparative Example 1) and a sample to which no silane coupling agent was added (Comparative Example 2) were prepared. The adhesion between the glass substrate and the coated pixel was evaluated by the following method. 1. Intersects the coating pixel at an angle of 30 degrees and is 400 m long
At m, a cut is made to a depth that reaches the glass substrate. 2. Treat at 121 ° C. and 2 atm for 2 hours in a pressure cooker. 3. Further boil in pure water for 2 hours. 4. Conduct an adhesion test according to the adhesion test in JIS K 5400-1990 8.5.3. As described above, by using the photoreactive silane coupling agent into which the acryloyl group was introduced, the adhesiveness of the pixel of the coating film could be remarkably improved.
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明に係る着色感光性組成物によれ
ば、上記のようにバインダーの組成を変えることによ
り、pH１０〜１１程度のエッチング液によっても効率よ
くエッチングが行え、かつアクリロイル基が導入された
光反応性シランカップリング剤を添加することにより透
明基板上への密着性の良好なフィルタ膜が得られる着色
感光性組成物を提供できる。また本発明に係るカラーフ
ィルタによれば、上記のようにエッチング工程を容易に
行えるようになるので製造が容易になると共に、透明基
板との密着性に優れるという効果を奏する。According to the colored photosensitive composition of the present invention, by changing the composition of the binder as described above, etching can be efficiently performed even with an etching solution having a pH of about 10 to 11, and an acryloyl group is introduced. been possible to provide a colored photosensitive composition excellent filter film adhesion to the transparent substrate is obtained by adding <br/> photoreactive silane coupling agent. Further, according to the color filter of the present invention, since the etching step can be easily performed as described above, the production is facilitated and the effect of excellent adhesion to the transparent substrate is exhibited.
【図１】液晶パネルの断面図を示す。FIG. 1 is a sectional view of a liquid crystal panel.
１０ 透明基板 １２ カラーフィルタ １６ TFT 駆動部 １８ 液晶 ２０ 偏光フィルタ DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 Transparent substrate 12 Color filter 16 TFT drive part 18 Liquid crystal 20 Polarization filter
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｆ 7/029 Ｇ０３Ｆ 7/029 7/075 ５０１ 7/075 ５０１ (72)発明者 高野 和美 滋賀県野洲郡野洲町大字市三宅800番地 株式会社アイテス内 (72)発明者 武田 叡彦 滋賀県野洲郡野洲町大字市三宅800番地 株式会社アイテス内 (56)参考文献 特開 平６−75372（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−201913（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−324484（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−120920（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−343631（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−289601（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−3521（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C03F 7/033 C09D 133/06 G02B 5/20 101 G02F 1/1335 505 G03F 7/004 505 G03F 7/029 G03F 7/075 501 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI G03F 7/029 G03F 7/029 7/075 501 7/075 501 (72) Inventor Kazumi Takano Miyake, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture 800 Aites Co., Ltd. (72) Inventor Eihiko Takeda 800 Miyake, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture Aites Co., Ltd. (56) References JP-A-6-75372 (JP, A) JP-A-6-75 201913 (JP, A) JP-A-6-324484 (JP, A) JP-A-7-120920 (JP, A) JP-A-5-343363 (JP, A) JP-A-6-289601 (JP, A) JP-A-6-3521 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C03F 7/033 C09D 133/06 G02B 5/20 101 G02F 1/1335 505 G03F 7/004 505 G03F 7/029 G03F 7/075 501
Claims (7)
有機酸化合物、不飽和有機酸エステル化合物および不飽
和有機酸ヒドロキシエステル化合物の共重合体からなる
バインダーと、光重合開始剤と、顔料とが含有され、ガ
ラス基板等の透明基板に塗布されてフィルタ膜に形成さ
れる着色感光性組成物であって、 該着色感光性組成物には、前記透明基板と形成されたフ
ィルタ膜とをカップリングするカップリング剤として、
アクリロイル基が導入された光反応性シランカップリン
グ剤が含有されていることを特徴とする着色感光性組成
物。1. A polyfunctional acrylate monomer, a binder comprising a copolymer of an unsaturated organic acid compound, an unsaturated organic acid ester compound and an unsaturated organic acid hydroxy ester compound, a photopolymerization initiator, and a pigment. A colored photosensitive composition formed on a transparent substrate such as a glass substrate to form a filter film by coupling the transparent substrate and the formed filter film to the colored photosensitive composition. As a coupling agent,
A colored photosensitive composition comprising a photoreactive silane coupling agent having an acryloyl group introduced therein .
物、不飽和有機酸エステル化合物および不飽和有機酸ヒ
ドロキシエステル化合物の割合がほぼ１：７：２である
ことを特徴とする請求項１記載の着色感光性組成物。2. The method according to claim 1, wherein the ratio of the unsaturated organic acid compound, unsaturated organic acid ester compound and unsaturated organic acid hydroxy ester compound in the binder is approximately 1: 7: 2. Colored photosensitive composition.
はメタクリル酸であり、不飽和有機酸エステル化合物
が、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、
メタクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸イソブチルまたはメタクリル酸
ベンジルであり、不飽和有機酸ヒドロキシエステル化合
物が、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸
２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロ
ピルまたはメタクリル酸２−ヒドロキシプロピルである
ことを特徴とする請求項１または２記載の着色感光性組
成物。3. The unsaturated organic acid compound is acrylic acid or methacrylic acid, and the unsaturated organic acid ester compound is methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, propyl acrylate,
Propyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, isobutyl methacrylate or benzyl methacrylate, wherein the unsaturated organic acid hydroxyester compound is 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxyacrylate 3. The colored photosensitive composition according to claim 1, which is propyl or 2-hydroxypropyl methacrylate.
ガラス基板等の透明基板を形成する無機質と化学結合す
る結合基と、着色感光性組成物を形成する有機材料と光
反応する反応基とが導入された光反応性シランカップリ
ング剤であることを特徴とする請求項１、２または３記
載の着色感光性組成物。 4. The photoreactive silane coupling agent according to claim 1,
It is a photoreactive silane coupling agent in which a bonding group that chemically bonds to an inorganic substance that forms a transparent substrate such as a glass substrate, and a reactive group that photoreacts with an organic material that forms a colored photosensitive composition are introduced. The colored photosensitive composition according to claim 1, 2 or 3, wherein
一般式、Ｙ−Ｓｉ（ＣＨ2 ）ｎＸ3 （Ｙはアクリロイル
基、Ｘはアルコキシ基）で表されることを特徴とする請
求項１、２、３または４記載の着色感光性組成物。 5. The photoreactive silane coupling agent according to claim 1,
Formula, Y-Si (CH 2) nX 3 (Y is acryloyl group, X is an alkoxy group) colored photosensitive composition according to claim 1, 2, 3 or 4, wherein by being represented by.
有率が、０．５〜３重量％であることを特徴とする請求
項１、２、３、４または５記載の着色感光性組成物。 6. The colored photosensitive composition according to claim 1, wherein the content of the photoreactive silane coupling agent is 0.5 to 3% by weight. .
５または６記載の着色感光性組成物からなる赤、緑、青
の画素が形成され、さらに表面に透明電極層が形成され
ていることを特徴とするカラーフィルタ。7. A method according to claim 1, 2, 3, 4, or 3 on a transparent substrate.
A color filter comprising red, green, and blue pixels formed of the colored photosensitive composition according to 5 or 6, and a transparent electrode layer formed on the surface.
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