JP2868887B2 - Medicated cosmetics - Google Patents

Medicated cosmetics

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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、薬用化粧料、特に、毛髪及び頭皮などに薬効剤を保持し、且つ薬効剤の吸収を促進する薬用化粧料に関するものである。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention [relates] is medicated cosmetics, in particular, such as the hair and scalp to retain the medicinal agent is and relates medicated cosmetics to facilitate absorption of the medicinal agent .

〔従来の技術〕 [Prior art]

従来より、薬効剤を含む化粧料として、トニック、シャンプー、リンス、整髪料及びローションなどの化粧料がある。 Conventionally, as a cosmetic comprising a medicinal agent, there tonic, shampoo, rinse, and cosmetics such as hair dressings and lotions.

これらの薬効剤を含む化粧料においては、薬効剤が効果的に吸収され且つ薬効が長時間持続するなどの効果を奏することが好ましく、このような効果は、薬効剤の配合量を少なくすることを可能にするため、経済的にも副作用の防止の面からも重要である。 In the cosmetics containing these medicinal agents, it is preferable that the effect of such medicinal agents effectively absorbed and drug efficacy persists for a long time, this effect is to reduce the amount of medicinal agent to allow, is economically important in terms of prevention of adverse effects.

〔発明が解決しようとする課題〕 [Problems that the Invention is to Solve]

しかしながら、薬効剤を含む従来の化粧料は、薬効剤を十分に頭皮内部まで吸収させることはできなかった。 However, the conventional cosmetic comprising a medicinal agent, could not be sufficiently absorbed to the inside scalp efficacy agent.
例えば、トニックなどは、エチルアルコールなどの作用により薬効剤の吸収を促進しているが、エチルアルコールの蒸散のため長時間にわたって吸収を促進するものではなく、またその効果も少なく、薬効剤の即効性に劣る。 For example, the like tonic, but to promote the absorption of the medicinal agent by the action such as ethyl alcohol, and not to facilitate absorption over a long period of time for evaporation of ethyl alcohol, addition less its effect, immediate efficacy agents inferior to sex.

また、薬効剤を含む化粧料は、毛髪や頭皮上で薬効剤を維持し、初期の経皮吸収を向上させることが望まれるが、薬効剤を含む従来の化粧料は、毛髪や頭皮上で薬効剤がすぐに拡散してしまうものであった。 Also, a cosmetic comprising a medicinal agent maintains the efficacy agent on the hair and scalp, but to improve the initial percutaneous absorption are desired, conventional cosmetic comprising a medicinal agent, on the hair and scalp medicinal agent were those diffuses immediately.

また、薬効剤を含む化粧料は、薬効剤が必要のない個所に付着したり、その付着量が多過ぎると、副作用を生じる惧れがあるため、薬効剤を必要な個所に出来るだけ少量付着させることが望まれる。 Also, a cosmetic comprising a medicinal agent, or attached to a portion which is not required medicinal agents, when the adhesion amount is too much, because there is a possibility to produce side effects, adhering a small amount as possible in a location that requires a medicinal agent thereby it is desired.

従って、本発明の目的は、薬効剤の即効性に優れ、且つ薬効の長時間持続効果を奏し、また薬効剤が低濃度でも充分な薬効を発揮する薬用化粧料を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention has excellent fast-acting medicinal agents, and exhibit the long-lasting effect of the drug efficacy, and to provide a medicated cosmetics medicinal agent to exhibit sufficient efficacy even at low concentrations.

〔課題を解決するための手段〕 [Means for Solving the Problems]

本発明者は、上記目的を達成すべく種々検討した結果、特定のトリメチロールが薬効剤を保持し、皮膚に密着し薬効剤の経皮吸収を促進すること、更にこのトリメチロールと二酸化炭素を組み合わせることにより、薬効剤の経皮吸収が飛躍的に高まり、保湿性も有することを知見した。 The present inventor has studied to achieve the above object, a particular trimethylol holds the medicinal agent, to promote percutaneous absorption of close contact with the skin medicinal agents, further the trimethylol and carbon dioxide by combining, percutaneous absorption of the medicinal agent is increased dramatically, and found that also has moisturizing.

特に、投与初期の薬効剤の吸収が従来のものと比べ速く、しかも、通常の投与では、閾値以下の低濃度であっても、皮膚に十分吸収され、薬効が現れることを知見した。 In particular, faster than the absorption of administration initial medicinal agents with the conventional, moreover, in a normal dose, even at low concentrations of less than the threshold value, is well absorbed into the skin was found that efficacy appears.

本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式(I)又は(II)で表わされるトリメチロールの1種又は2種以上、二酸化炭素、及び薬効剤を含有することを特徴とする薬用化粧料を提供するものである。 The present invention has been made based on the above findings, and characterized by the following general formula (I) or (II) in one of trimethylol represented or two or more, carbon dioxide, and in that it contains medicinal agents there is provided a medicated cosmetics.

〔式中、R 1は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。 [In the formula, R 1 represents a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. ] 〔式中、R 2は炭素数7〜27の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。 Wherein, R 2 is a straight or branched chain alkyl or alkenyl group of 7 to 27 carbon atoms. 〕 以下、本発明の薬用化粧料について詳述する。 ] Will be described in detail below medicated cosmetics of the present invention.

本発明の薬用化粧料における二酸化炭素の含有料は、 Containing charges of carbon dioxide in the medicated cosmetic of the present invention,
60ppm以上であることが好ましい。 It is preferable that the 60ppm or more. 二酸化炭素は炭酸塩と酸との反応によって発生させてもよく、また二酸化炭素ガスを耐圧容器に充填したエアゾールでもよい。 Carbon dioxide may also be generated by reaction of the carbonate and the acid, or may be an aerosol filled with carbon dioxide gas in a pressure vessel. 二酸化炭素を炭酸塩と酸との反応によって発生させる場合、 Case of carbon dioxide generated by the reaction of a carbonate and acid,
酸としては有機酸を用いるのが好ましい。 It is preferably used an organic acid as the acid. 耐圧容器に充填して用いる場合、皮膚等に適用する場合は、スプレー式でも炭酸ガスの有効量を皮膚に到達させることができるが、頭皮に用いる場合は、炭酸ガスの有効量を頭皮上に到達させるため、ノズル形状を調製し、ジェット式とすることが好ましい。 When used in filling the pressure container, when applied to the skin or the like, an effective amount of carbon dioxide gas in a spray can be made to reach the skin, when used in scalp, an effective amount of carbon dioxide on the scalp order to reach the nozzle shape is prepared, it is preferable that the jet.

本発明の薬用化粧料におけるトリメチロールの含有量は、0.001〜10重量%であることが好ましい。 The content of trimethylol in medicated cosmetics of the present invention is preferably 0.001 to 10% by weight.

本発明の薬用化粧料に用いられるトリメチロールのうち前記一般式(I)で表わされるもの〔以下、トリメチロール(I)ともいう〕の具体例としては、トリメチロールウンデカン、トリメチロールトリデカン、トリメチロールペンタデカン、トリメチロールヘプタデカン、トリメチロールノナデカン、トリメチロールヘンエイコサンなどが挙げられる。 Represented by those in the general formula of trimethylol used in medicinal cosmetics of the present invention (I) [hereinafter, trimethylol (I) also referred] Examples of trimethylol undecane, trimethylol tridecane, tri methylol pentadecane, trimethylol heptadecane, trimethylol nona decane, and the like trimethylol strange Eiko San. これらの中でも次の一般式(II Among these the following general formula (II
I) I) 〔式中、m及びnはそれぞれ0〜19の整数を示し、mとnの和は7〜19である。 Wherein, m and n are each an integer of 0 to 19, the sum of m and n is 7-19. 〕 で表わされるトリメチロールが好ましい。 Trimethylol is preferably represented by]. さらに、一般式(III)中のmとnの和が11〜15のものが好ましく、 Moreover, the sum of m and n in the general formula (III) is preferably has 11 to 15,
特にmとnの和が13のトリメチロールイソヘプタデカンが好ましい。 In particular the sum of m and n is trimethylol iso heptadecane of 13 is preferred. また、分岐メチル基はアルキル主鎖の中心近くにあることが好ましい。 The branch methyl group is preferably located near the center of the main alkyl chain. これら分岐アルキルタイプのトリメチロールは、室温でラメラ状の液晶であり、ほとんどの溶媒に対して優れた相溶性を示し、また水と混合するとほとんど均一に分散するなどの特性を有する。 Trimethylol of these branched alkyl type has characteristics such as room temperature a lamellar liquid crystal, shows excellent compatibility with most of the solvent, also almost uniformly dispersed when mixed with water.

上記トリメチロール(I)は、例えば、対応するアルデヒドに適当な溶媒中、塩基の存在下にホルムアルデヒドを反応させることにより製造される。 The trimethylol (I) are, for example, a suitable solvent to the corresponding aldehyde, is produced by reacting formaldehyde in the presence of a base.

この反応は公知のごとく、第一段目として1モルのアルデヒドに2モルのホルムアルデヒドが反応する縮合反応、第二段目として更に1モルのホルムアルデヒド及び塩基が反応してトリメチロールを生成するカニッツアロ反応からなっており、下式によって表わされる。 The reaction is in a known manner, a condensation reaction 1 mole of aldehyde to 2 moles of formaldehyde as the first stage is reacted, Kanittsuaro reaction further 1 mole of formaldehyde and a base as a second stage to produce a trimethylol react and consist, as represented by the following formula.

〔式中、R 1は前記と同じ意味を有する。 [In the formula, R 1 is as defined above. 〕 上記反応で用いるアルデヒド(IV)は、対応するカルボン酸の酸クロライドを、例えばパラジウム炭素触媒などを用いて接触還元することによって得られる〔シンセシス(Synthesis)767(1976)〕。 ] Aldehydes used in the reaction (IV) are the acid chloride of the corresponding carboxylic acid, obtained by catalytic reduction using, for example, palladium-carbon catalyst [Synthesis (Synthesis) 767 (1976)]. 対応するカルボン酸としては、例えばオレイン酸ダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有する炭素数約18個からなるイソステアリン酸を主として含有する酸などを挙げることができる。 The corresponding carboxylic acids, for example, containing mainly acid isostearic acid consisting of about 18 carbon atoms having a methyl branch obtained as a by-product at the time of the dimer of oleic acid production and the like. これらのカルボン酸より工業的に製造されるアルデヒド(IV)は、アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定の分布を持った混合物として得られる。 These carboxylic acids from industrially aldehydes produced (IV) is obtained as a mixture position of the total number of carbon atoms and branched methyl group of an alkyl group having a constant distribution. 例えば、上述のオレイン酸ダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有するイソステアリン酸の酸クロライド還元生成物であるイソステアリルアルデヒドは、合計炭素数が18(mとnの和が13)のものを約75%以上含有し、残部が合計炭素数が14のもの、16のもの、20のものであり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミカル・ソサエティ(J.Amer.Oil Chem. For example, isostearyl aldehyde is an acid chloride reduction product of isostearic acid having methyl branches obtained as a by-product at the time of the dimer of oleic acid production described above, the ones of the total number of carbon atoms is 18 (m and the sum of n is 13) about 75% or more and containing, as the balance of the total number of carbon atoms is 14, 16 ones are of 20, branched methyl groups are located in the center of the main alkyl chain [journal of American oil Chemical Society (J.Amer.Oil Chem.
Soc.)Vol.51,522,(1974)〕。 Soc.) Vol.51,522, (1974)].

上記反応で使用される有機溶媒としては、例えばエタノールやイソプロパノールなどの低級アルコールやテトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、あるいは炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類などを挙げることができるが、好ましくはイソプロパノール、又はテトラヒドロフランやジオキサンを使用する。 The organic solvent used in the above reaction, for example, lower alcohols or tetrahydrofuran such as ethanol or isopropanol, ethers such as dioxane, or hydrocarbons, there may be mentioned, such as halogenated hydrocarbons, preferably isopropanol, or tetrahydrofuran is used and dioxane. 使用する有機溶媒の量は、アルデヒドに対し20〜1000重量%(以下、 The amount of organic solvent used is 20 to 1000% by weight relative to the aldehyde (hereinafter,
「%」で示す)、好ましくは100〜300%の範囲内である。 Indicated by "%"), preferably in the range 100 to 300%. 通常、溶媒は反応の開始前にあらかじめ反応器に仕込まれるが、反応中に反応系に追加してもよい。 Usually, the solvent is being charged on the reaction vessel prior to the start of the reaction, it may be added to the reaction system during the reaction. また、 Also,
これらの有機溶媒は一部水を混合して用いることもできるし、場合によってはこれらの溶媒を使用せずに反応を行うこともできる。 It These organic solvents may be mixed and used partially water, in some cases the reaction may be performed without the use of these solvents.

また、上記反応で使用される塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどのアルカリ金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化物、あるいは炭酸ナトリウムや炭酸カルシウムなどを挙げることができるが、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。 As the base used in the reaction, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide or the like, such as sodium carbonate or calcium carbonate, but it is, preferably sodium hydroxide, potassium hydroxide. これら塩基の使用量は、アルデヒド1モルに対して通常1.1〜3.5モル当量、好ましくは1. The amount of the base is usually 1.1 to 3.5 molar equivalents relative to the aldehyde to 1 mole, preferably 1.
5〜2.0モル当量の範囲内である。 5 to 2.0 in the range of molar equivalents. 塩基は、通常、濃度50 The base is usually a concentration of 50
%以下の水溶液の形で用いることが操作上好ましい。 It is operational preferably used in the form of a percent of solution.

また、ホルムアルデヒドは水溶液としても使用でき、 Also, formaldehyde can also be used as an aqueous solution,
パラホルムアルデヒドを使用することもできる。 It is also possible to use paraformaldehyde. ホルムアルデヒド水溶液におけるホルムアルデヒドの濃度は特に制限されないが、入手容易な濃度5〜50%のホルムアルデヒド水溶液を用いることが有利である。 The concentration of formaldehyde in the aqueous formaldehyde solution is not particularly limited, it is advantageous to use a readily concentrations 5-50% aqueous solution of formaldehyde available. ホルムアルデヒドの使用量は、アルデヒド1モルに対し4〜30モル、好ましくは5〜8モルの範囲内である。 The amount of formaldehyde, aldehydes 1 mol 4 to 30 moles, preferably in the range of 5-8 moles.

上記反応において、アルデヒド、ホルムアルデヒド、 In the above reaction, an aldehyde, formaldehyde,
塩基の添加順序は特に規定されないが、ホルムアルデヒド溶液にアルデヒドと塩基をそれぞれ同時に滴下する方法が好ましい結果を与える。 Order of addition of the base is not particularly defined, gives results method of dropping each simultaneously aldehyde and a base to formaldehyde solution is preferable. 反応温度は通常約20〜100 The reaction temperature is usually about 20 to 100
℃、好ましくは30〜60℃の範囲内である。 ° C., preferably in the range of 30 to 60 ° C..

また、本発明の薬用化粧料に用いられるトリメチロールのうち前記一般式(II)で表わされるもの〔以下、トリメチロール(II)ともいう〕において、R 2としては炭素数7〜23のものが好ましく、 Also, represented by those in the general formula of trimethylol used in medicinal cosmetics of the present invention (II) [hereinafter, trimethylol (II) also referred] in, as R 2 is those 7 to 23 carbon atoms preferably, の具体例としては、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基などの直鎖飽和アシル基;オレオイル基などの直鎖不飽和アシル基;イソステアロイル基、2−オクチルデカノイル基、2−ヘプチルウンデカノイル基などの分岐鎖アシル基が挙げられる。 Specific examples of the lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group, a straight-chain saturated acyl groups such as stearoyl group; straight chain unsaturated acyl groups such as oleoyl group; isostearoyl group, 2-octyl decanoyl group, 2- It includes branched chain acyl groups such as heptyl undecanoyl group.
そのうち、特に次の一般式(V)、(VI)又は(VII) Among them, in particular the following general formula (V), (VI) or (VII) 〔式中、p及びqはそれぞれ0〜24の整数を示し、pとqの和は4〜24である。 Wherein, p and q are each an integer of 0 to 24, the sum of p and q is 4 to 24. ] 〔式中、R 3及びR 4はそれぞれ炭素数2〜12のアルキル基を示す。 Wherein, R 3 and R 4 each represents an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms. ] 〔式中、x及びyはそれぞれ0〜24の整数を示し、xとyの和は4〜24である。 Wherein, x and y are each an integer of 0 to 24, the sum of x and y is 4 to 24. 〕 で表わされる分岐鎖アシル基又は直鎖不飽和アシル基が好ましい。 ] Branched chain acyl group or a straight-chain unsaturated acyl group represented by are preferred. また、特に好ましい In addition, particularly preferred としてはR 2が炭素数13〜19の分岐鎖のアルキル基であるものが挙げられ、更に好ましい The include those wherein R 2 is a branched chain alkyl group of 13 to 19 carbon atoms, more preferably としては一般式(V)においてpとqの和が10〜16のものが挙げられ、この中でも特にpとqの和が14のイソステアロイル基が好ましい。 The formula the sum of p and q in (V) are exemplified those having 10 to 16, the sum of particularly p and q Among the preferred isostearoyl group 14.

が上述の一般式(V)で表わされるものであるトリメチロール(II)は室温でラメラ状の液晶であり、ほとんどの溶媒に対して優れた相溶性を示し、また水と混合した際にほとんど均一に分散するなどの特性を有する。 Most When There is represented by the above general formula (V) trimethylol (II) is a lamellar liquid crystal at room temperature, shows excellent compatibility with most solvents, also mixed with water having characteristics such as uniform dispersion.

本発明におけるトリメチロール(II)は、例えば次の反応式に従って製造される。 Trimethylol in the present invention (II) is prepared for example according to the following reaction scheme.

〔式中、R 2は前記と同じ意味を有する。 Wherein, R 2 is as defined above. 〕 即ち、脂肪酸(VIII)にトリス(ヒドロキシメチル) ] In other words, a fatty acid (VIII) in tris (hydroxymethyl)
アミノメタン(IX)を反応せしめて化合物(X)となし、これを加水分解することにより、トリメチロール(II)が製造される。 Compound by reacting an amino methane (IX) (X) ungated by this hydrolysis, trimethylol (II) is produced.

上記反応に用いられる脂肪酸(VIII)のうち、工業的に得られるものは、通常、アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定の分布を持った混合物であり、例えばオレイン酸ダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有するイソステアリン酸は、合計炭素数が18(pとqの和が14)のものを約75%以上含有し、残部が合計炭素数が14のもの、16のもの、20のものであり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミカル・ソサエティ(J.Amer.Oil Chem.Soc.)Vol.51,5 Of the fatty acid (VIII) used in the above reaction, industrially obtained ones are usually a mixture of the position of the total number of carbon atoms and branched methyl group of an alkyl group having a constant distribution, for example, a dimer of oleic acid production isostearic acid having methyl branches obtained as a by-product of time, the total number of carbon atoms is 18 (the sum of p and q is 14) contained the about 75% or more, as the balance total number of carbon atoms is 14, 16 of things, is of 20, it branched methyl groups are located in the center of the main alkyl chain [journal of American oil Chemical Society (J.Amer.Oil Chem.Soc.) Vol.51, Five
22,(1974);同Vol.56,823A,(1979)〕。 22, (1974); the Vol.56,823A, (1979)].

上記反応の第一段階である脂肪酸(VIII)とトリス(ヒドトキシメチル)アミノメタン(IX)との反応はオキサゾリン化反応であり、これらをほぼ等モル用いて行うのが好ましい。 The reaction of the fatty acid is the first step of the above reaction with (VIII) and tris (Hidotokishimechiru) aminomethane (IX) is an oxazoline reaction, preferably carried out using these substantially equimolar. この反応は無溶媒あるいはキシレン、 The reaction is solvent-free, or xylene,
メシチレン、キュメン、デカンなどの不活性溶媒中で、 Mesitylene, cumene, in an inert solvent such as decane,
100〜250℃、特に130〜220℃、更に150〜200℃の温度にて生成する水を除去しながら行うのが好ましい。 100 to 250 ° C., in particular 130 to 220 ° C., preferably carried out while removing water produced at further 150 to 200 ° C. temperature. 温度が低いと反応が進行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。 Temperature does not proceed is low, reaction, high and colored violently side reactions occur. また窒素雰囲気下でも空気雰囲気下でもよい。 Or it may be in an air atmosphere or under a nitrogen atmosphere. 反応時間は、種々の条件によって変わりうるが、通常1〜 The reaction time varies depending on various conditions, usually 1
24時間が好ましい。 Preferably 24 hours.

第二段階のオキサゾリン〔化合物(X)〕の加水分解反応は、炭素数1〜6の低級アルコールと水との混合溶媒中で行うのが好ましい。 The hydrolysis reaction of the second stage of the oxazoline [compound (X)] is preferably carried out in a mixed solvent of a lower alcohol and water having 1 to 6 carbon atoms. 直鎖のアルキル基を有するオキサゾリンの加水分解を水のみを溶媒として行う方法は、米国特許第2,877,242号に開示されている。 Method of performing only water oxazoline hydrolysis having an alkyl group of straight-chain as a solvent is disclosed in U.S. Patent No. 2,877,242. しかしながら、この方法ではオキサゾリンに対して約20重量倍という大過剰の水が必要であり、水の量が少ないと反応収率が低いという問題があった。 However, this method requires a large excess of water of about 20 times by weight oxazoline, reacts with the amount of water is small yield is low. しかし、上記混合溶媒を使用することにより、少ない溶媒量で高収率にてオキサゾリンの加水分解が可能となる。 However, by using the mixed solvent, it is possible to oxazoline hydrolysis at high yield with less amount of solvent. 低級アルコールと水との比率は体積比で1:10〜10:1、特に2:5〜5:2、更に1: Ratio between lower alcohol and water 1 by volume: 10 to 10: 1, especially 2: 5 to 5: 2, further 1:
2〜2:1が好ましい。 2 to 2: 1 is preferred. この範囲を超える時には系内の水が少ないために加水分解が遅くなり、下まわる時には系内の不均一性のために加水分解が遅くなる。 Hydrolysis is slow due to the low water in the system when exceeding this range, hydrolysis becomes slow due to the heterogeneity in the system when the drops below. また、この混合溶媒の化合物(X)に対する比率は重量比で0.1:1〜2 Further, the ratio of the compounds of the mixed solvent (X) in a weight ratio of 0.1: 1 to 2
0:1が好ましい。 0: 1 is preferred. この範囲を超える時には生産性が悪く現実的でなく、下まわる時には加水分解反応が遅くなる。 Not poor practical productivity when outside this range, the hydrolysis reaction is slow when the drops below. ここで用いられる低級アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコール、t−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、ヘキシルアルコールなどが挙げられる。 Examples of the lower alcohol used herein include, for example, methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, isobutanol, sec- butanol, t-butanol, amyl alcohol, t-amyl alcohol, neopentyl alcohol, hexyl alcohol .

反応は、窒素雰囲気下でも空気雰囲気下でもよく50〜 Reaction may be in an air atmosphere or under a nitrogen atmosphere 50
150℃、特に60〜130℃、更に70〜120℃の温度にて行うのが好ましい。 0.99 ° C., in particular 60 to 130 ° C., further preferably carried out at a temperature of 70 to 120 ° C.. 温度が低いと反応が実質上進行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。 The reaction temperature is low does not substantially proceed, high and colored violently side reactions occur. 反応時間は、反応温度などによって異なるが、通常1〜15時間が好ましい。 The reaction time varies depending on the reaction temperature, usually from 1 to 15 hours is preferable.
また、この加水分解反応には、アルカリ性物質又は酸性物質を共存させてもよい。 Furthermore, this hydrolysis reaction, may be allowed to coexist alkaline substance or acidic substance.

反応混合物からのトリメチロール(II)の単離は、常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィーなどを単独又は組み合せて行うことができる。 The reaction mixture Isolation of trimethylol (II) from compounds may be carried out a conventional method such as solvent distillation, recrystallization, etc. alone or in combination chromatography.

このようにして得られる前記一般式(I)又は(II) Formula thus obtained (I) or (II)
で表わされるトリメチロールは、1種又は2種以上を組み合せて用いることができる。 In trimethylol represented may be used alone or in combination.

また、本発明の薬用化粧料に配合し得る薬効剤としては、天然物でも合成物でもよく、例えば、パントテン酸及びその誘導体、パントテニールアルコール酸及びその誘導体、l−アスパラギン酸及びその誘導体、感光素30 As the medicinal agent can be incorporated into medicated cosmetics of the present invention may be either natural or synthetic materials, for example, pantothenic acid and its derivatives, pantothenyl alcohol acid and its derivatives, l-aspartic acid and derivatives thereof, the photosensitive element 30
1号、プラセンタエキス、鉄クロロフィル及びその誘導体、銅クロロフィル及びその誘導体、酢酸−dl−α−トコフェロール、ジカプリル酸ピリドキシン、ビオチン、 No. 1, placenta extract, iron chlorophyll and its derivatives, copper chlorophyll and its derivatives, acetic -dl-alpha-tocopherol, dicaprylate pyridoxine, biotin,
ニコチン酸及びその誘導体、塩酸トラゾリン、グリチルレチン酸の塩及びその誘導体、1−ヒドロキシ−ピリドン塩及びその誘導体、ピリジン誘導体、シスチン誘導体などが挙げられ、特に植物由来の薬効剤が好ましい。 Nicotinic acid and its derivatives, salts and derivatives thereof tolazoline hydrochloride, glycyrrhetinic acid, 1-hydroxy - pyridone salts and derivatives thereof, pyridine derivatives, such as cystine derivatives and the like, particularly preferred medicinal agent of plant origin.

植物由来の薬効剤の例としては、苦味配糖体、フラボン配糖体、イソフラボン配糖体、フラボノール配糖体、 Examples of medicinal agents derived from the plant, bitter glycosides, flavone glycosides, isoflavone glycosides, flavonol glycosides,
フラバノン配糖体、シアニジン配糖体、デルフィニジン配糖体、ペラルゴニジン配糖体、及びこれら配糖体の誘導体を含有するもの;サポニン、グリチルリチン酸ジカリウム、ヒノキチオール、メントール、センブリ抽出液、ニンニク抽出液、当帰抽出液、川笈抽出液、陳皮抽出液、カミツン抽出液、茶抽出液、茶実抽出液、椿実抽出液、ムロクジュ抽出液、霊芝抽出液、紫根抽出液、ハトムギ抽出液、アロエベラ抽出液などが挙げられる。 Flavanone glycosides, cyanidin glycosides, delphinidin glycosides, pelargonidin glycosides, and those containing derivatives of these glycosides; saponins, glycyrrhizin dipotassium, hinokitiol, menthol, assembly extract, garlic extract, angelica extract, Chuanxiong extract, chenpi extract, Kamitsun extract, tea extract, tea seed extract, TsubakiMinoru extract, Murokuju extract, ganoderma lucidum extract, lithospermi radix extract, pearl barley extract, aloe vera such as extracts, and the like. これらの配合量は、種々の薬効剤の有効量により調整されるが、本発明の薬用化粧料に用いる場合は、他の剤型で用いる場合に比較し、少量で効果が得られる。 These amounts of formulations, is adjusted by effective amounts of the various medicinal agents, when used in medicated cosmetics of the present invention, compared with the case of use in other dosage forms, the effect in a small amount is obtained.

また、本発明の薬用化粧料には、その種類、形態及び使用目的などに応じて、他の任意成分を配合することができる。 Moreover, the medicated cosmetics of the present invention may be the type, depending on the form and intended use, to contain other optional components. かかる任意成分としては、例えば、エチルアルコール、プロピルアルコールなどの低級アルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなどの高級アルコール、流動パラフィン、ワセリンなどの炭化水素、イソプロピルミリステアレート、イソプロピルパルミテート、ステアリルステアレート、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルドデシル、 Such optional components, such as ethyl alcohol, lower alcohols such as propyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, higher alcohols such as behenyl alcohol, liquid paraffin, hydrocarbons such as petrolatum, isopropyl myristate stearate, isopropyl palmitate, stearyl stearate , octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate,
オレイン酸オクチルドデシルなどのエステル類、セルロース誘導体、ポリオキシエチレン付加物、ポリオキシプロピレン付加物、無機及び有機増粘剤、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ソルビトールなどの保湿剤、溶剤、殺菌剤、 Esters such as octyldodecyl oleate, cellulose derivatives, polyoxyethylene adducts, polyoxypropylene adducts, inorganic and organic thickening agents, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, glycerin, humectants such as sorbitol, solvent, Fungicide,
香料などが挙げられる。 Such as perfumes and the like.

本発明の薬用化粧料は、通常、上記トリメチロール、 Medicated cosmetics of the present invention is, usually, the trimethylol,
上記薬効剤、水及び必要に応じ上記任意成分を配合し、 The medicinal agent, the optional ingredients blended with water and optionally,
常法に従って液剤、油剤、乳剤、軟膏剤、ペースト剤、 Liquid in a conventional manner, oil, emulsions, ointments, pastes,
ジェリー剤、散剤などの形態とし、これを耐圧容器に入れ、二酸化炭素を該容器に充填するか、もしくは炭酸塩を配合することにより調製される。 Jellies, and forms such as powders, which was placed in a pressure vessel, is prepared by blending either filled with carbon dioxide to the vessel, or a carbonate. 炭酸塩を配合した剤型では、使用時に有機酸もしくは無機酸と混合することが必要であるため、二剤式となる。 The compounded dosage forms carbonate, since it is necessary to mix with an organic or inorganic acid, in use, it becomes a two-part type.

本発明の薬用化粧料は、シャンプー、ヘアリンス、ヘアスプレー、ヘアトリートメント、ヘアリキッド、ヘアトニック、ヘアクリーム、ローション、クリーム、乳液、石鹸、スキンケアパウダーなどに利用される。 Medicated cosmetics of the present invention, shampoo, hair rinse, hair spray, hair treatments, hair liquid, hair tonic, hair cream, lotion, cream, lotion, soap, are used, such as in skin care powder.

〔作用〕 [Action]

本発明の薬用化粧料は、毛髪などに適用されると、トリメチロールの作用により薬効剤を毛髪及び頭皮に長時間保持し、且つトリメチロールと二酸化炭素との相乗作用により薬効剤の吸収を促進する。 Medicated cosmetic of the present invention, when applied to a hair, the efficacy agent is held for a long time on the hair and scalp by the action of trimethylol and promote absorption of medicinal agents by synergism with trimethylol and carbon dioxide to.

〔実施例〕 〔Example〕

以下に、本発明の実施例を比較例と共に挙げ、本発明を更に詳しく説明する。 Hereinafter, examples of the present invention together with comparative examples, the present invention will be described in more detail.

実施例1〜4及び比較例1〜2 下記表−1に示す配合により、薬効剤としてニコチン酸メチルを含有するトニック(薬用化粧料)を常法に従ってそれぞれ調製した。 The formulations shown in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 below Table 1, were prepared according to a conventional method tonic (the medicated cosmetics) containing methyl nicotinate as a medicinal agent. これらのトニックそれぞれについて、人間の腕の皮膚に塗布し、ニコチン酸メチルによる紅斑の発生を目視により判定した。 These tonic respectively, was applied to the human arm skin were judged visually occurrence of erythema methyl nicotinate. その結果を下記表−1に示す。 The results are shown in Table -1.

実施例5 下記に示す配合の溶液98%及び二酸化炭素2%を常法に従って耐圧容器に充填密封し、クリームを調製した。 Example 5 was filled sealed in a pressure vessel of a solution 98% and 2% carbon dioxide formulation shown below according to a conventional method, to prepare a cream.

水 79 スクワラン 4 IPM(イソプロピルミリステート) 3 ビーズワックス 1 グリセリン 6 ヒドロキシステアリン酸POE付加物 1 トリメチロールイソヘプタデカン 3計 100% 実施例6 下記に示す配合の溶液98%及び二酸化炭素2%を常法に従って耐圧容器に充填密封し、トニックを調製した。 Water 79 squalane 4 IPM (isopropyl myristate) 3 Beeswax 1 Glycerin 6-hydroxystearic acid POE adduct 1 trimethylol iso heptadecane 3 Total 100% EXAMPLE 6 normal solution 98% and 2% carbon dioxide formulation shown below filled sealed in a pressure vessel in accordance with the law, to prepare a tonic.

水 37.8 メントール 0.05 エタノール 60 プロピレングリコール 1.0 トコフェロール 0.1 エチニルエストジオール 0.05 トリメチロールアミド*1 1.0計 100% *1 実施例1で用いたものと同じもの。 Water 37.8 Menthol 0.05 ethanol 60 Propylene glycol 1.0 tocopherol 0.1 ethinyl Est diol 0.05 trimethylol amide * 1 1.0 Total 100% * 1 same as that used in Example 1.

実施例7 下記に示す配合の溶液98%及び二酸化炭素2%を常法に従って耐圧容器に充填密封し、パックを調製した。 Example 7 was filled sealed in a pressure vessel in a conventional manner a solution of 98% and 2% carbon dioxide formulation shown below, was prepared pack.

水 バランス ステアリルアルコール 5 エタノール 50 HEC 2.0 ヒノキチオール 0.05 トリメチロールウンデカン 2.0計 100 % 〔発明の効果〕 本発明の薬用化粧料は、薬効剤の即効性に優れ、且つ薬効の長時間持続効果を奏し、また薬効剤が低濃度でも充分な薬効を発揮するため薬効剤の配合量を少なくすることが可能で、経済的にも副作用の防止の点からも優れており、更に保湿性も優れており、皮膚、頭皮にしっとり感を与える。 Water Balance Stearyl alcohol 5 Ethanol 50 HEC 2.0 hinokitiol 0.05 trimethylol undecanoic 2.0 Total 100% medicated cosmetic of the present invention [Effect of the Invention] is excellent in immediate medicinal agents, and exhibit the long-lasting effect of the drug efficacy, also It can medicinal agent to reduce the amount of medicinal agent to exhibit sufficient efficacy even at low concentrations, also economically excellent from the viewpoint of prevention of side effects, and excellent further moisturizing, skin , it gives a moist feeling to the scalp.

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】 (57) [the claims]
  1. 【請求項1】下記一般式(I)又は(II)で表わされるトリメチロールの1種又は2種以上、二酸化炭素、及び薬効剤を含有することを特徴とする薬用化粧料。 1. A following general formula (I) or (II) in trimethylol one or more represented, carbon dioxide, and medicated cosmetics characterized by containing a medicinal agent. 〔式中、R 1は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。 [In the formula, R 1 represents a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. ] 〔式中、R 2は炭素数7〜27の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。 Wherein, R 2 is a straight or branched chain alkyl or alkenyl group of 7 to 27 carbon atoms. ]
  2. 【請求項2】二酸化炭素の含有量が60ppm以上である請求項(1)記載の薬用化粧料。 2. A method according to claim carbon dioxide content is 60ppm or more (1) Medicinal cosmetic according.
  3. 【請求項3】トリメチロールの含有量が0.001〜10重量%である請求項(1)記載の薬用化粧料。 3. A process according to claim content of trimethylol is 0.001 to 10% by weight (1) Medicinal cosmetic according.
  4. 【請求項4】耐圧容器に封入する請求項(1)記載の薬用化粧料。 4. A claim that enclosed in a pressure vessel (1) Medicinal cosmetic according.
  5. 【請求項5】薬効剤が植物由来のものである請求項(1)記載の薬用化粧料。 5. A method according to claim medicinal agent is derived from plants (1) Medicinal cosmetic according.
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