JP2862951B2 - Disinfectant composition - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺菌消毒剤組成物に関し、詳しくは、４級ア
ンモニウム塩、ヨウ素、ポリオキシアルキレンエーテル
又はエステル型非イオン界面活性剤及び高分子型非イオ
ン界面活性剤を含有し、水不溶性のヨウ素を可溶化して
成る殺菌消毒剤組成物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a disinfectant / disinfectant composition, and more particularly, to a quaternary ammonium salt, iodine, polyoxyalkylene ether or ester type nonionic surfactant, and a polymer type. The present invention relates to a disinfectant composition containing a nonionic surfactant and solubilizing water-insoluble iodine.
ヨウ素は従来から優れた殺菌活性及び抗ウィルス活性
を有することが知られているが、ヨウ素は水溶性が低
く、また昇華による製剤中の濃度の低下が生じるため、
適当な製剤化を行わなければ殺菌消毒剤として用いるこ
とができなかった。Iodine has been known to have excellent bactericidal activity and antiviral activity, but iodine has low water solubility and the concentration in the preparation is reduced by sublimation.
Without proper formulation, it could not be used as a disinfectant.
従来、水不溶性のヨウ素を可溶化する方法としては非
イオン系活性剤、ポリビニルピロリドン等を用いる方法
があるが、長期保存時の安定性の問題や、また製剤の希
釈時に凝集物を生じることがあり、効力の減少或いは金
属腐食の促進等の問題もあった。Conventionally, as a method for solubilizing water-insoluble iodine, there is a method using a nonionic activator, polyvinylpyrrolidone, or the like. There were also problems such as reduced efficacy or accelerated metal corrosion.
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を進めた
結果、ヨウ素が４級アンモニウム塩と複合体を形成して
不溶化した４級アンモニウム塩−ヨウ素複合体が、意外
にもポリオキシアルキレンエーテル又はエステル型非イ
オン界面活性剤と高分子型非イオン界面活性剤とを併用
することにより安定に可溶化され、さらに驚くべきこと
に抗菌・抗ウィルス活性を上昇せしめることを見出し本
発明を完成した。The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems. As a result, a quaternary ammonium salt-iodine complex in which iodine forms a complex with a quaternary ammonium salt and is insolubilized is unexpectedly a polyoxyalkylene ether. Or, the present invention was found to be stably solubilized by using an ester type nonionic surfactant and a polymer type nonionic surfactant in combination, and more surprisingly to increase antibacterial and antiviral activities, and completed the present invention. .
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる４級アン
モニウム塩、ヨウ素、ポリオキシアルキレンエーテル又
はエステル型非イオン界面活性剤、及び分子量1000以上
のポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック
又はランダム重合型界面活性剤からなる高分子型非イオ
ン界面活性剤を含有することを特徴とする殺菌消毒剤組
成物を提供するものである。That is, the present invention provides a quaternary ammonium salt represented by the general formula (I), iodine, a polyoxyalkylene ether or an ester type nonionic surfactant, and a polyoxyethylene-polyoxypropylene block having a molecular weight of 1,000 or more or random polymerization. The present invention provides a germicidal / disinfectant composition containing a high-molecular-weight nonionic surfactant comprising a surfactant.
〔式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りは−
CH3,−CH2CH3, から選ばれる単独又は組み合わせからなり、R4は−CH3
又は−CH2CH3、対イオンＸ はアニオンである。〕 一般式（Ｉ）における対アニオンは特に限定されない
が、好ましいものとしてはハロゲン原子（I,Br,Cl）,Cl
O,ClO4,IO4,IOが挙げられる。 (R in the formula1, RTwo, RThreeIs at least one straight chain having 8 to 30 carbon atoms
Or a branched-chain alkyl or alkenyl group, with the balance being-
CHThree, −CHTwoCHThree,Consisting of a single or a combination selected from the group consisting of RFourIs -CHThree
Or -CHTwoCHThree, Counter ion X Is an anion. The counter anion in the general formula (I) is not particularly limited.
However, preferred are a halogen atom (I, Br, Cl), Cl
O, ClOFour, IOFour, IO.
本発明に使用される上記一般式（Ｉ）で表わされる４
級アンモニウム塩は、公知の方法で製造することがで
き、中でも下記の式（II）〜（IV）で表わされる化合物
が好適である。4 represented by the above general formula (I) used in the present invention.
The quaternary ammonium salt can be produced by a known method, and among them, compounds represented by the following formulas (II) to (IV) are preferable.
〔式中Raは炭素数８〜28の直鎖又は分岐のアルキル基又
はアルケニル基である。〕 〔式中Ra及びRbは炭素数８〜28の直鎖又は分岐のアルキ
ル基又はアルケニル基である。〕 〔式中Rcは炭素数８〜18の直鎖又は分岐のアルキル基又
はアルケニル基である。〕 本発明に使用されるポリオキシアルキレンエーテル又
はエステル型非イオン界面活性剤としては、アルキレン
オキサイドの付加モル数の合計が３モル以上、好ましく
は10モル以上であり、分子量が1000以下のものが好まし
い。具体的には、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロ
ピレンポリオキシエチレン（ブロック又はランダム）ア
ルキル（好ましくは炭素６〜22）エーテル、ポリオキシ
エチレンアルキル（好ましくは炭素数４〜18）フェノー
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（好ましくは
炭素数６〜22）エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
（好ましくは炭素数６〜22）エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸（好ましくは炭素数６〜22）エス
テル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸（好ましく
は炭素数６〜22）エステル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレングリセリン脂肪酸（好ましくは炭素数６
〜22）エステル等が挙げられ、これらを単独又は併用し
て用いることができる。 [Wherein Ra is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 28 carbon atoms. ] [Wherein Ra and Rb are a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 28 carbon atoms. ] Wherein R c is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms. As the polyoxyalkylene ether or ester type nonionic surfactant used in the present invention, the total number of moles of alkylene oxide added is 3 mol or more, preferably 10 mol or more, and those having a molecular weight of 1000 or less. preferable. Specifically, polyoxyethylene, polyoxypropylene polyoxyethylene (block or random) alkyl (preferably having 6 to 22 carbon atoms) ether, polyoxyethylene alkyl (preferably having 4 to 18 carbon atoms) phenol ether, polyoxyethylene Alkyl (preferably 6 to 22 carbon atoms) ether, polyoxyethylene fatty acid (preferably 6 to 22 carbon atoms) ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid (preferably 6 to 22 carbon atoms) ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid (preferably Is an ester having 6 to 22 carbon atoms, polyoxyethylene polyoxypropylene glycerin fatty acid (preferably having 6 carbon atoms)
To 22) esters and the like, and these can be used alone or in combination.
本発明に用いられる高分子型非イオン界面活性剤とし
ては、分子量1000以上、好ましくは1000〜20000のポリ
オキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック又はラ
ンダム重合型界面活性剤が挙げられ、中でも分子量3000
〜10000のポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン
ブロック又はランダム重合型界面活性剤が好適に用いら
れる。The high molecular weight nonionic surfactant used in the present invention includes a polyoxyethylene-polyoxypropylene block or a random polymerization type surfactant having a molecular weight of 1,000 or more, preferably 1,000 to 20,000, and among them, a molecular weight of 3,000.
A polyoxyethylene-polyoxypropylene block of up to 10,000 or a random polymerization type surfactant is preferably used.
本発明に係る殺菌消毒剤組成物中の各成分の配合割合
は、前記一般式（Ｉ）で表わされる４級アンモニウム塩
及びヨウ素の合計量と、ポリオキシアルキレンエーテル
又はエステル型非イオン界面活性剤と、高分子型非イオ
ン界面活性剤とが重量比で１〜70:0.2〜80:0.2〜80で、
かつ４級アンモニウム塩とヨウ素との重量比（４級アン
モニウム塩／ヨウ素）が0.1〜30であることが好まし
い。更に好ましくは、前記一般式（Ｉ）で表わされる４
級アンモニウム塩及びヨウ素の合計量と、ポリオキシア
ルキレンエーテル又はエステル型非イオン界面活性剤
と、高分子型非イオン界面活性剤とが重量比で３〜50:3
〜40:3〜40で、かつ４級アンモニウム塩とヨウ素との重
量比（４級アンモニウム塩／ヨウ素）が１〜10である。The mixing ratio of each component in the germicidal disinfectant composition according to the present invention is the total amount of the quaternary ammonium salt and iodine represented by the general formula (I), and the polyoxyalkylene ether or ester type nonionic surfactant. And, high molecular weight nonionic surfactant and 1-70: 0.2-80: 0.2-80 by weight ratio,
Further, the weight ratio of the quaternary ammonium salt to iodine (quaternary ammonium salt / iodine) is preferably 0.1 to 30. More preferably, 4 represented by the above general formula (I)
The total amount of the quaternary ammonium salt and iodine, the polyoxyalkylene ether or ester type nonionic surfactant, and the polymer type nonionic surfactant are in a weight ratio of 3 to 50: 3.
-40: 3-40, and the weight ratio of quaternary ammonium salt to iodine (quaternary ammonium salt / iodine) is 1-10.
本発明に用いられるヨウ素としてはヨードホール等の
溶媒分散型や粉末固形型等のヨウ素が挙げられるが、い
ずれの形態でも良く、好ましくは粉末ヨウ素である。Examples of the iodine used in the present invention include iodine such as a solvent-dispersed type such as iodohole and a powdered solid type, but any form may be used, and powdered iodine is preferable.
本発明の殺菌消毒剤組成物の調製方法は、４級アンモ
ニウム塩とヨウ素を混合し、ポリオキシアルキレンエー
テル又はエステル型非イオン界面活性剤、高分子型非イ
オン界面活性剤及び水を加えて撹拌することによって調
製することができるが、必要に応じてホモミキシング、
超音波処理等を行っても良い。The method for preparing the disinfectant composition of the present invention comprises mixing a quaternary ammonium salt and iodine, adding a polyoxyalkylene ether or ester type nonionic surfactant, a polymer type nonionic surfactant and water, and stirring. By homomixing, if necessary.
Ultrasonic treatment or the like may be performed.
本発明の殺菌消毒剤組成物を施用する際には、水溶
剤、ペースト剤等いずれの製剤型でも良い。従ってその
製剤型に応じ、他の添加剤、例えば塩類、上記以外の界
面活性剤、増粘剤等を活性成分の活性を阻害しない程度
に加える事ができる。When applying the germicidal disinfectant composition of the present invention, any formulation such as a water solvent and a paste may be used. Therefore, other additives such as salts, surfactants and thickeners other than those described above can be added to the extent that they do not inhibit the activity of the active ingredient, depending on the preparation type.
塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエン酸、グル
コン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリ
ン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属
塩、NaSO4,MgSO4等の無機塩等が挙げられる。これらは
単独或いは組み合わせても用いることができる。Examples of the salts include metal salts of carboxylic acids such as succinic acid, malonic acid, citric acid, gluconic acid, and glutaric acid; metal salts of phosphoric acid compounds such as tripolyphosphoric acid, hexametaphosphoric acid, and phosphoric acid; and inorganic salts such as NaSO 4 and MgSO 4. And the like. These can be used alone or in combination.
上記以外の界面活性剤としては、陰イオン性界面活性
剤が用いられ、例えばナフタレンスルホン酸ホルマリン
縮合物、POEトリベンジルフェノールエーテルスルホン
酸塩、POEトリベンジルフェニルフェノールエーテルリ
ン酸エステル塩などの陰イオン性界面活性剤が挙げられ
る。これらは単独又は組み合わせて用いることができ
る。その含有量は殺菌消毒剤組成物中０〜20重量％、好
ましくは１〜10重量％である。As the surfactant other than the above, anionic surfactants are used, for example, anionics such as naphthalenesulfonic acid formalin condensate, POE tribenzylphenol ether sulfonate, and POE tribenzylphenylphenol ether phosphate salt. Surfactants. These can be used alone or in combination. Its content is from 0 to 20% by weight, preferably from 1 to 10% by weight, in the disinfectant composition.
増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶性増粘
剤がいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物由来の
ザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラ
ビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物ではセルロ
ースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキシア
ルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセ
ルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、また合成
粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリ
ビニルピロリドン、ペンタエリスリトールエチレンオキ
サイド付加物などが具体例として挙げられる。増粘剤
は、殺菌消毒剤組成物中約０〜3.0重量％、好ましくは
約0.05〜0.5重量％配合される。As the thickener, any of natural, semi-synthetic and synthetic water-soluble thickeners can be used.For natural mucilage, microorganism-derived xanthan gum, xanflow, plant-derived pectin, gum arabic, guar gum, etc. For mucous, methylated, carboxyalkylated, hydroxyalkylated (including methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, etc.), sorbitol, etc. of cellulose or starch derivatives, and for synthetic mucous, polyacrylate, polymaleate, polyvinyl Specific examples include pyrrolidone and pentaerythritol ethylene oxide adduct. The thickener is included in the germicidal disinfectant composition in an amount of about 0 to 3.0% by weight, preferably about 0.05 to 0.5% by weight.
又、必要に応じて有機溶剤を使用することができる。
有機溶剤としては、エタノール、メタノール、イソプロ
パノール、アセトン、エチレングリコール、プロピレン
グリコール等が挙げられ、これらを組成物中０〜40重量
％、好ましくは０〜20重量％加えることができる。Further, an organic solvent can be used if necessary.
Examples of the organic solvent include ethanol, methanol, isopropanol, acetone, ethylene glycol, propylene glycol and the like, and these can be added in an amount of 0 to 40% by weight, preferably 0 to 20% by weight in the composition.
又、本発明の組成物を施用する際、他の殺菌剤と併用
して使用することができる。かかる殺菌剤としては、例
えばジオクチルアミノエチルグリシン、グアナイド系の
ポリヘキサメチレンビグアナイド、グルコン酸クロルヘ
キシジン、フェノール系のクレゾール、２′,4′,5−ト
リクロル−２−フェノキシフェノール等が挙げられる。When the composition of the present invention is applied, it can be used in combination with other fungicides. Examples of such fungicides include dioctylaminoethyl glycine, guanide polyhexamethylene biguanide, chlorhexidine gluconate, phenol cresol, 2 ′, 4 ′, 5-trichloro-2-phenoxyphenol, and the like.
本発明の殺菌消毒剤組成物は長期保存しても安定で、
しかも顕著な殺菌効果、抗ウィルス効果を示す。その例
は下記の実施例に示されるが、如何にしてその様に優れ
た効果を呈するかの機構については必ずしも明らかでは
ない。併し本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表される４
級アンモニウム塩の対イオンＸ とヨウ素がコンプレッ
クスを作り、ポリオキシアルキレンエーテル又はエステ
ル型非イオン界面活性剤により可溶化し、更に高分子型
非イオン界面活性剤により長期保存時の安定が増し、更
に４級アンモニウム塩の吸着作用によって、菌体膜で効
率良く作用することにより、優れた安定性及び殺菌、抗
ウィルス効果を示すものと推察される。 The germicidal disinfectant composition of the present invention is stable even when stored for a long time,
Moreover, it shows a remarkable bactericidal effect and antiviral effect. Examples
Is shown in the examples below, but how
It is not always clear what mechanism
Absent. In addition, 4 according to the present invention represented by the general formula (I)
Counter ion X of a quaternary ammonium salt And iodine are compressed
To make polyoxyalkylene ether or
Solubilized with a non-ionic surfactant
Nonionic surfactants increase stability during long-term storage,
Works on cell membranes by adsorption of quaternary ammonium salt
By acting efficiently, excellent stability and sterilization, anti-
It is presumed to show a virus effect.
次に実施例を挙げて本発明の殺菌消毒剤組成物を説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。Next, the germicidal disinfectant composition of the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
尚、以下に、実施例に使用される本発明に係る４級ア
ンモニウム塩の構造、及び殺菌消毒剤処方例を示す。Hereinafter, the structure of the quaternary ammonium salt according to the present invention used in the examples and the examples of the disinfectant formulation will be shown.
処方例 下記処方にて各種成分を混合撹拌することにより殺菌
消毒剤試料を調製した。又、その際必要に応じて超音波
処理を行った。 Formulation Example A germicidal disinfectant sample was prepared by mixing and stirring various components according to the following formulation. At that time, ultrasonic treatment was performed as necessary.
処方例１ 化合物１ 4.85重量％ ヨウ素 3.00 〃 ポリオキシエチレン（EO＝20） 10.00 〃 ノニルフェノールエーテル ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンブロックコポリマー 15.00 〃 （分子量5500） イソプロパノール 8.00 〃 エチレングリコール 5.00 〃 水 54.15 〃 処方例２ 化合物２ 5.10重量％ ヨウ素 3.00 〃 ポリオキシエチレン（EO＝20） 5.00 〃 ノニルフェノールエーテル ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンブロックコポリマー 10.00 〃 （分子量4600） イソプロパノール 8.00 〃 エチレングリコール 5.00 〃 水 63.90 〃 処方例３ 化合物３ 5.35重量％ ヨウ素 3.00 〃 ポリオキシエチレン（EO＝20） 3.00 〃 ノニルフェノールエーテル ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンブロックコポリマー 5.00 〃 （分子量8800） イソプロパノール 8.00 〃 エチレングリコール 5.00 〃 水 70.65 〃 処方例４ 化合物１ 4.85重量％ ヨウ素 3.00 〃 ポリオキシエチレン（EO＝20） 15.00 〃 ラウリルエーテル ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンブロックコポリマー 15.00 〃 （分子量4600） イソプロパノール 8.00 〃 エチレングリコール 5.00 〃 水 49.15 〃 処方例５ 化合物２ 5.10重量％ ヨウ素 3.00 〃 ポリオキシエチレン（EO＝20） 5.00 〃 ラウリルエーテル ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンブロックコポリマー 5.00 〃 （分子量4400） イソプロパノール 8.00 〃 エチレングリコール 5.00 〃 水 68.90 〃 比較処方例１ 化合物３ 5.35重量％ ヨウ素 3.00 〃 ポリオキシエチレン（EO＝20） 3.00 〃 ノニルフェノールエーテル イソプロパノール 8.00 〃 エチレングリコール 5.00 〃 水 75.65 〃 比較処方例２ 化合物３ 5.35重量％ ヨウ素 3.00 〃 ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンブロックコポリマー 5.00 〃 （分子量8800） イソプロパノール 8.00 〃 エチレングリコール 5.00 〃 水 73.65 〃 比較処方例３ ヨウ素 3.00重量％ ポリオキシエチレン（EO＝20） 3.00 〃 ノニルフェノールエテール ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンブロックコポリマー 5.00 〃 （分子量5500） イソプロパノール 8.00 〃 エチレングリコール 5.00 〃 水 76.00 〃 実施例１ 処方例１〜５及び比較処方例１〜３の各試料を、室
温、10℃及び40℃にて夫々１ケ月保存後、総ヨウ素量を
測定した。測定方法はナトリウムメチラートにより試料
サンプルを処理した後、酸性下、硝酸銀により滴定を行
いヨウ素量を求めた。尚、ヨウ素の初期濃度を100％と
し、初期濃度に対する相対値で表した。Formulation Example 1 Compound 1 4.85% by weight iodine 3.00 〃 polyoxyethylene (EO = 20) 10.00 〃 nonylphenol ether polyoxyethylene polyoxy propylene block copolymer 15.00 〃 (molecular weight 5500) isopropanol 8.00 エ チ レ ン ethylene glycol 5.00 〃 water 54.15 〃 prescription example 2 Compound 2 5.10% by weight iodine 3.00 ポ リ polyoxyethylene (EO = 20) 5.00 〃 nonylphenol ether polyoxyethylene polyoxy propylene block copolymer 10.00 〃 (molecular weight 4600) isopropanol 8.00 〃 ethylene glycol 5.00 〃 water 63.90 処方 Formulation Example 3 Compound 3 5.35 Weight% iodine 3.00 〃 polyoxyethylene (EO = 20) 3.00 〃 nonylphenol ether polyoxyethylene polyoxy propylene block copolymer 5.00 分子 (molecular weight 8800) isopropanol 8.00 〃 ethylene Glycol 5.00 〃 Water 70.65 処方 Formulation Example 4 Compound 1 4.85% by weight iodine 3.00 ポ リ Polyoxyethylene (EO = 20) 15.00 〃 Lauryl ether polyoxyethylene polyoxy propylene block copolymer 15.00 〃 (Molecular weight 4600) Isopropanol 8.00 エ チ レ ン Ethylene glycol 5.00 〃 Water 49.15 処方 Formulation Example 5 Compound 2 5.10% by weight iodine 3.00 ポ リ polyoxyethylene (EO = 20) 5.00 〃 lauryl ether polyoxyethylene polyoxy propylene block copolymer 5.00 〃 (molecular weight 4400) isopropanol 8.00 エ チ レ ン ethylene glycol 5.00 〃 water 68.90 〃 Comparative Formulation Example 1 Compound 3 5.35% by weight iodine 3.00 ポ リ Polyoxyethylene (EO = 20) 3.00 〃 Nonylphenol ether isopropanol 8.00 エ チ レ ン Ethylene glycol 5.00 〃 Water 75.65 比較 Comparative Formulation Example 2 Compound 3 5.35% by weight iodine Elemental 3.00 ポ リ Polyoxyethylene polyoxy propylene block copolymer 5.00 〃 (Molecular weight 8800) Isopropanol 8.00 〃 Ethylene glycol 5.00 〃 Water 73.65 処方 Comparative formulation 3 Iodine 3.00% by weight polyoxyethylene (EO = 20) 3.00 ノ Nonylphenol ether polyoxy Ethylene polyoxy propylene block copolymer 5.00 分子 (molecular weight 5500) isopropanol 8.00 エ チ レ ン ethylene glycol 5.00 〃 water 76.00 〃 Example 1 Samples of Formulation Examples 1 to 5 and Comparative Formulation Examples 1 to 3 were brought to room temperature, 10 ° C. and 40 ° C. After storage for one month each, the total amount of iodine was measured. The measurement method was such that after treating a sample sample with sodium methylate, titration was performed with silver nitrate under acidic conditions to determine the amount of iodine. In addition, the initial concentration of iodine was defined as 100%, and expressed as a relative value to the initial concentration.
又、製剤状態については沈殿の有無を調べた。結果を
表−１に示す。The formulation was examined for the presence of precipitation. The results are shown in Table 1.
実施例２ 処方例１〜５及び比較処方例１〜３の各試料を、3HD
硬水で1000倍及び10000倍に希釈し、12時間後及び24時
間後の溶液状態を観察し、沈殿の有無を調べた。 Example 2 Each sample of Formulation Examples 1 to 5 and Comparative Formulation Examples 1 to 3 was
After diluting 1000 times and 10,000 times with hard water, the state of the solution after 12 hours and 24 hours was observed, and the presence or absence of precipitation was examined.
結果を表−２に示す。 Table 2 shows the results.
実施例３ 処方例１〜５及び比較処方例１〜３の各試料を、ヨウ
素濃度として各種濃度に調製し、その後予め液体培地に
て培養した大腸菌（Escherichia coli）、枯草菌（Baci
llus subtilis）を５分間接触させ、その後集菌し、新
しい培地に植えつぎ、一定時間放置後、これらの菌の生
育状態を下記の基準にて評価した。 Example 3 Each sample of Formulation Examples 1 to 5 and Comparative Formulation Examples 1 to 3 was adjusted to various concentrations as iodine concentrations, and then cultured in a liquid medium in advance of Escherichia coli and Bacillus subtilis.
llus subtilis) for 5 minutes, then harvested, planted in a new medium, and allowed to stand for a certain period of time. The growth of these bacteria was evaluated according to the following criteria.
結果を表−３に示す。 The results are shown in Table-3.
＜評 価＞ − 生育せず（コロニーの形成なし） ± 僅かに生育（コロニー５個まで） ＋ 生育を示す（コロニー５個以上） 実施例４ ポリオウィルス（Polio）及び単純へルペスウィルス
（HSV）を用いて処方例１〜５及び比較処方例１〜３の
試料の抗ウィルス活性を測定した。測定方法はCyto pat
hetic effect法（以下CPE法と略す）を用い、半数の細
胞に感染するウィルス濃度（TCID50）の100000倍のウィ
ルス液0.2mlと、各種濃度（ヨウ素濃度として）の試料
1.8mlを混合し、ウィルスと薬剤を５分間接触させた
後、0.1Nチオ硫酸ナトリウムを用いて薬剤の不活化を行
い、さらに1000倍希釈してHela細胞へ接種した。３日間
培養後のHela細胞への感染有無によりウィルスの不活化
活性を測定した。結果を表−４に示す。<Evaluation>-Does not grow (no colony formed) ± Slightly grows (up to 5 colonies) + Shows growth (5 or more colonies) Example 4 The antiviral activities of the samples of Formulation Examples 1 to 5 and Comparative Formulation Examples 1 to 3 were measured using poliovirus (Polio) and simple herpes virus (HSV). Measurement method is Cyto pat
Using the hetic effect method (hereinafter abbreviated as CPE method), 0.2 ml of a virus solution that is 100,000 times the virus concentration (TCID 50 ) that infects half of the cells, and samples of various concentrations (as iodine concentration)
After mixing 1.8 ml, the virus was brought into contact with the drug for 5 minutes, the drug was inactivated using 0.1 N sodium thiosulfate, and diluted 1000-fold to inoculate Hela cells. Virus inactivation activity was measured by the presence or absence of infection to Hela cells after culturing for 3 days. The results are shown in Table-4.
結 果 判 定 Hela細胞への感染 有…＋ 抗ウィルス活性なし 〃 無…＋ 抗ウィルス活性有り RESULTS-size infection Yes ... + antiviral activity without to the constant Hela cells 〃 No ... + antiviral activity there
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭47−25319（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−38431（ＪＰ，Ａ) 特公 昭37−13495（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭36−5999（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−48654（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−24457（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 59/12 A01N 33/12 A01N 25/30Continuation of front page (56) References JP-A-47-25319 (JP, A) JP-A-51-38431 (JP, A) JP-B-37-13495 (JP, B1) JP-B-36-5999 (JP) , B1) JP-B-47-48654 (JP, B1) JP-B-45-24457 (JP, B1) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) A01N 59/12 A01N 33/12 A01N 25/30
Claims (4)
ム塩、ヨウ素、ポリオキシアルキレンエーテル又はエス
テル型非イオン界面活性剤、及び分子量1000以上のポリ
オキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック又はラ
ンダム重合型界面活性剤からなる高分子型非イオン界面
活性剤を含有することを特徴とする殺菌消毒剤組成物。 〔式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りは−
CH3,−CH2CH3, から選ばれる単独又は組み合わせからなり、R4は−CH3
又は−CH2CH3、対イオンＸ はアニオンである。〕1. Quaternary ammonium represented by the general formula (I)
Salt, iodine, polyoxyalkylene ether or S
Ter-type nonionic surfactants and poly with a molecular weight of 1000 or more
Oxyethylene-polyoxypropylene block or la
Polymer type nonionic interface composed of random polymerization type surfactant
A germicidal disinfectant composition comprising an activator.(R in the formula1, RTwo, RThreeIs at least one straight chain having 8 to 30 carbon atoms
Or a branched-chain alkyl or alkenyl group, with the balance being-
CHThree, −CHTwoCHThree,Consisting of a single or a combination selected from the group consisting of RFourIs -CHThree
Or -CHTwoCHThree, Counter ion X Is an anion. ]
ル型非イオン界面活性剤のアルキレンオキサイドの付加
モル数の合計が３モル以上であり、分子量が1000以下で
ある請求項１記載の殺菌消毒剤組成物。2. The disinfectant composition according to claim 1, wherein the total number of moles of the alkylene oxide added to the polyoxyalkylene ether or the ester type nonionic surfactant is 3 mol or more and the molecular weight is 1000 or less.
ル型非イオン界面活性剤が、ポリオキシエチレン、ポリ
オキシプロピレンポリオキシエチレン（ブロック又はラ
ンダム）アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレングリセリン脂肪酸エステルから選ば
れる１種以上である請求項１又は２記載の殺菌消毒剤組
成物。3. The polyoxyalkylene ether or ester type nonionic surfactant is polyoxyethylene, polyoxypropylene polyoxyethylene (block or random) alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenol ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, The disinfectant composition according to claim 1 or 2, wherein the composition is at least one selected from oxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, and polyoxyethylene polyoxypropylene glycerin fatty acid esters.
塩及びヨウ素の合計量と、ポリオキシアルキレンエーテ
ル又はエステル型非イオン界面活性剤と、高分子型非イ
オン界面活性剤との配合割合が重量比で１〜70:0.2〜8
0:0.2〜80であり、かつ４級アンモニウム塩とヨウ塩と
の重量比（４級アンモニウム塩／ヨウ素）が0.1〜30で
ある請求項１〜３のいずれかに記載の殺菌消毒剤組成
物。4. A combination of a total amount of a quaternary ammonium salt represented by the general formula (I) and iodine, a polyoxyalkylene ether or ester type nonionic surfactant, and a polymer type nonionic surfactant. Ratio is 1 to 70: 0.2 to 8 by weight
0: 0.2 to 80, and the weight ratio of quaternary ammonium salt to iodine salt (quaternary ammonium salt / iodine) is 0.1 to 30. .
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