JP2854908B2 - Method for producing imide compound - Google Patents
Method for producing imide compoundInfo
- Publication number
- JP2854908B2 JP2854908B2 JP2011804A JP1180490A JP2854908B2 JP 2854908 B2 JP2854908 B2 JP 2854908B2 JP 2011804 A JP2011804 A JP 2011804A JP 1180490 A JP1180490 A JP 1180490A JP 2854908 B2 JP2854908 B2 JP 2854908B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- substituted
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、顔料、染料、カラー液晶用および偏光板用
材料として用いられるイミド型の黄色系の二色性色素の
新規な製造法に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel method for producing an imide type yellow dichroic dye used as a material for pigments, dyes, color liquid crystals and polarizing plates. It is.
従来、一般式（Ｉ）のような黄色系のキノフタロン系
色素が知られているが、これは、例えばその原料とし
て、式（Ｖ） で示されるキノフタロン−ジカルボン酸、あるいはそ
の酸無水物である式（VI） で示される化合物と、式（III） Ｒ−NH2 （III） （式（III）中、Ｒは置換または無置換アルキル基、
アリール基、複素環基を表わす。） で示される化合物を加熱反応することにより得ること
ができる（特開昭52-10341、特開昭52-10342、特開昭62
-270664）。Heretofore, yellow quinophthalone dyes such as those represented by the general formula (I) have been known. A quinophthalone-dicarboxylic acid represented by the following formula (VI): And a compound represented by the formula (III) R-NH 2 (III) (wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl group,
Represents an aryl group or a heterocyclic group. Can be obtained by subjecting a compound represented by the formula (1) to a heat reaction (JP-A-52-10341, JP-A-52-10342, JP-A-62-10342).
-270664).
この場合、酸無水物（VI）は、大気中の水分で容易に
分解して、ジカルボン酸（Ｖ）式との混合物となってい
る。In this case, the acid anhydride (VI) is easily decomposed by atmospheric moisture to form a mixture with the dicarboxylic acid (V).
しかるに、従来の方法では、式（Ｖ）で示されるジカ
ルボン酸と式（III）で示されるアミンよりイミドを選
択的に合成することは出来ず、前記特開昭に記載される
方法では、純度よく、目的のイミド化合物を得ることは
できなかった。However, according to the conventional method, an imide cannot be selectively synthesized from the dicarboxylic acid represented by the formula (V) and the amine represented by the formula (III). Often, the desired imide compound could not be obtained.
そのため、式（Ｖ）又は式（VI）を中間体として製造
した式（Ｉ）の化合物を樹脂に混合した時は透明の樹脂
成型物が得られない。又、液晶用二色性色素あるいは偏
光板用二色性色素とした時は、不純物により二色比が著
しく低下するという欠点があり、工業的には採用出来る
方法ではなかった。Therefore, when the compound of the formula (I) produced using the formula (V) or the formula (VI) as an intermediate is mixed with a resin, a transparent resin molded product cannot be obtained. Further, when a dichroic dye for a liquid crystal or a dichroic dye for a polarizing plate is used, there is a disadvantage that the dichroic ratio is remarkably reduced due to impurities, and this is not an industrially applicable method.
本発明の目的は、キノフタロン−ジカルボン酸系の中
間体を原料として、純度よく、目的の二色性色素イミド
化合物を得る製造方法を提供するところにある。An object of the present invention is to provide a method for producing a target dichroic dye imide compound with high purity using a quinophthalone-dicarboxylic acid-based intermediate as a raw material.
〔課題を解決するための手段〕 本発明は、一般式（Ｉ） （式（Ｉ）中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、メトキ
シ基を表わし、ｎは０または１を表わし、Ｒは置換また
は無置換のアルキル基、アリール基、複素環基を表わ
す。） で示される化合物を製造するに際して、 一般式（II） （式（II）中、Ｘ、ｎは式（Ｉ）のＸ、ｎと同一の意
味を表わす。） で示されるジカルボン酸と 一般式（III） Ｒ−NH2 （III） （式（III）中、Ｒは式（Ｉ）中のＲと同一の意味を
表わす。） で示されるアミンを一般式（IV） （式（IV）中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5は水素原子、置換
または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコ
キシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子を表わす。） で示されるフェノール誘導体を溶媒として、100〜170
℃で加熱反応させることを特徴とする式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を製造方法である。[Means for Solving the Problems] The present invention provides a compound represented by the general formula (I): (In the formula (I), X represents a halogen atom, a methyl group, or a methoxy group, n represents 0 or 1, and R represents a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, or heterocyclic group.) In preparing the compound represented by the general formula (II) (In the formula (II), X and n have the same meanings as X and n in the formula (I).) A dicarboxylic acid represented by the general formula (III) R-NH 2 (III) (the formula (III) Wherein R represents the same meaning as R in formula (I).) An amine represented by the general formula (IV) (In the formula (IV), Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group,
Represents a halogen atom. The phenol derivative represented by
A method for producing a compound represented by the formula (I), wherein the reaction is carried out by heating at a temperature of ° C.
式（II）中、Ｘで表わされるキノリン環に置換しても
よいハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げ
られる。In the formula (II), the halogen atom which may be substituted on the quinoline ring represented by X includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
式（III）中、Ｒで示される置換または無置換のアル
キル基の例としては、炭素数１〜20の直鎖又は分岐の炭
化水素基：メトキシメチル基、エトキシメチル基、メト
キシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、メトキシブチル基、フェノキシエチル基などの直鎖
又は分岐の総炭素数１〜30のアルコキシアルキル基：ク
ロルメチル基、クロルエチル基、クロルブチル基、フロ
ロメチル基、フロロエチル基、ブロムメチル基、ブロム
エチル基、ブロムブチル基、ヨウ化メチル基、ヨウ化エ
チル基、ヨウ化ブチル基などの炭素数１〜20のハロゲノ
アルキル基：トリフロロメチル基、トリクロロメチル
基、ジブロムメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプタ
フロロプロピル基などのパーハロゲノアルキル基：ベン
ジル基、フェニルエチル基などのアラルキル基などが挙
げられる。In the formula (III), examples of the substituted or unsubstituted alkyl group represented by R include linear or branched hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms: methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxy group. Ethyl group, propoxyethyl group, methoxybutyl group, linear or branched alkoxyalkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as phenoxyethyl group: chloromethyl group, chloroethyl group, chlorobutyl group, fluoromethyl group, fluoroethyl group, bromomethyl group, C1-C20 halogenoalkyl groups such as bromoethyl group, bromobutyl group, methyl iodide group, ethyl iodide group and butyl iodide group: trifluoromethyl group, trichloromethyl group, dibromomethyl group, pentafluoroethyl group, hepta Perhalogenoalkyl groups such as fluoropropyl group: benzyl group, phenylethyl group Such aralkyl groups.
置換または無置換のアリール基の例としては、下記一
般式（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）および（XI） で示される基が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted aryl group include the following general formulas (VII), (VIII), (IX), (X) and (XI) The group shown by these is mentioned.
式（VII）〜（XI）において、各芳香族環α、β、
γ、δ、ε、ξ、η、θ、ιおよびκは、ハロゲン原
子；メチル基、エチル基、イソプロピル基などの直鎖又
は分岐又は環状の総炭素数１〜４の炭化水素基；メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基などの直鎖又は分岐の
総炭素数１〜６のアルコキシ基などで置換されてもよ
い。又、Ａは水素原子；ハロゲン原子；メチル基、エチ
ル基、シクロヘキシル基などの直鎖又は分岐又は環状の
総炭素数１〜20の炭化水素基；メトキシ基、エトキシ
基、フェニルメトキシ基などの直鎖または分岐の総炭素
数１〜30のアルコキシ基；フェノキシ基などの総炭素数
１〜22のアリールオキシ基あるいは、下記一般式（XI
I）、（XIII）、（XIV）、（XV）および（XVI）で表わ
される置換基を示す。In formulas (VII) to (XI), each aromatic ring α, β,
γ, δ, ε, ξ, η, θ, ι and κ are halogen atoms; linear, branched or cyclic hydrocarbon groups having a total of 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl and isopropyl; methoxy Or a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as an ethoxy group or a propoxy group. A represents a hydrogen atom; a halogen atom; a straight-chain, branched or cyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group and a cyclohexyl group; a straight-chain group such as a methoxy group, an ethoxy group and a phenylmethoxy group. A chain or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms; an aryloxy group having 1 to 22 carbon atoms such as a phenoxy group, or a compound represented by the following general formula (XI
The substituents represented by (I), (XIII), (XIV), (XV) and (XVI) are shown.
（式（XII）〜（XVI）のＺは水素原子；ハロゲン原
子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
分岐又は直鎖の総炭素数１〜20の炭化水素基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など分岐又
は直鎖の総炭素数１〜10のアルコキシ基；フェニル基、
ナフチル基などのアリール基；フェノキシ基などの総炭
素数１〜14のアリールオキシ基；アセトキシ基などのカ
ルボキシ基；クロロメチル基、クロロエチル基などの炭
素数１〜２のハロゲノアルキル基；トリフロロメチル基
などのパーハロゲノアルキル基；ベンジル基、フェニル
エチル基などの総炭素数１〜20のアラルキル基を示す。 (Z in the formulas (XII) to (XVI) is a hydrogen atom; a halogen atom; a branched or straight-chain hydrocarbon group having a total of 1 to 20 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group; a methoxy group; An ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, or a branched or linear alkoxy group having a total of 1 to 10 carbon atoms; a phenyl group,
An aryl group such as a naphthyl group; an aryloxy group having a total of 1 to 14 carbon atoms such as a phenoxy group; a carboxy group such as an acetoxy group; a halogenoalkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a chloromethyl group and a chloroethyl group; And a aralkyl group having a total carbon number of 1 to 20, such as a benzyl group and a phenylethyl group.
置換または無置換の複素環基の例としては、チオフェ
ン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、
ベンゾチアゾール、フラン、ピロール、キノリン、ピリ
ジン、メチルピリジンなどの置換又は無置換の複素環基
が挙げられる。Examples of substituted or unsubstituted heterocyclic groups include thiophene, oxazole, benzoxazole, thiazole,
Examples thereof include substituted or unsubstituted heterocyclic groups such as benzothiazole, furan, pyrrole, quinoline, pyridine, and methylpyridine.
式（Ｉ）で示されるイミド化合物を製造するに際し
て、使用する溶媒は、式（IV） （式（IV）中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5は水素原子、置換
または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコ
キシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子を表わす。） で示されるフェノール誘導体である。In producing the imide compound represented by the formula (I), the solvent used is a compound represented by the formula (IV) (In the formula (IV), Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group,
Represents a halogen atom. ) A phenol derivative represented by
式（IV）中、置換または無置換のアルキル基の例とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
の直鎖又は分岐の総炭素数１〜４の炭化水素基；クロル
メチル基、クロルエチル基、フロルメチル基、フロルエ
チル基、ブロムメチル基、ブロムエチル基、ヨウ化メチ
ル基、ヨウ化エチル基などの炭素数１〜２のハロゲノア
ルキル基；トリフロロメチル基、トリクロロメチル基、
ジブロムメチル基、ペンタクロロエチル基などのパーハ
ロゲノアルキル基；ベンジル基などのアラルキル基など
が挙げられる。In the formula (IV), examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include a linear or branched hydrocarbon group having a total carbon number of 1 to 4, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group; A halogenoalkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a chloroethyl group, a fluoromethyl group, a fluoroethyl group, a bromomethyl group, a bromoethyl group, a methyl iodide group, and an ethyl iodide group; a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group;
Perhalogenoalkyl groups such as dibromomethyl group and pentachloroethyl group; and aralkyl groups such as benzyl group.
置換または無置換のアルコキシ基の例としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基のような炭素数１〜
３の分岐又は直鎖の炭化水素オキシ基；クロロメトキシ
基のようなハロゲノアルコキシ基などが挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy groups include methoxy, ethoxy, and propoxy groups.
3 branched or straight-chain hydrocarbonoxy groups; and halogenoalkoxy groups such as chloromethoxy groups.
置換又は無置換のアルコキシカルボニル基の例として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基のような
炭素数１〜４の分岐又は直鎖の炭化水素オキシカルボニ
ル基；クロロメトキシカルボニル基のようなハロゲノア
ルコキシカルボニル基などが挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group include a branched or straight-chain hydrocarbon oxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group and a butoxycarbonyl group; Examples include a halogenoalkoxycarbonyl group such as a carbonyl group.
ハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられる。Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
使用する溶媒の量は、前述の式（II）で示されるジカ
ルボン酸１重量部に対して１〜100重量部であり、工業
的には５〜20重量部が好ましい。The amount of the solvent to be used is 1 to 100 parts by weight, preferably 5 to 20 parts by weight, based on 1 part by weight of the dicarboxylic acid represented by the above formula (II).
式（Ｉ）で示されるイミド化合物を製造するに際し
て、溶媒を加熱する温度は工業的には100〜170℃が好ま
しい。又、式（II）で表わされるジカルボン酸と式（II
I）で表わされるアミンはほぼ当モル使用する。さら
に、必要に応じてキノリン、イソキノリン、ピリジンな
どの触媒を添加してもよい。In producing the imide compound represented by the formula (I), the temperature at which the solvent is heated is industrially preferably from 100 to 170 ° C. Further, the dicarboxylic acid represented by the formula (II) and the dicarboxylic acid represented by the formula (II)
The amines represented by I) are used in approximately equimolar amounts. Further, if necessary, a catalyst such as quinoline, isoquinoline, pyridine and the like may be added.
以下、本発明を実施例により詳しく説明するが、本発
明の範囲はこれらの実施例に限定されるものでないこと
はいうまでもない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but it goes without saying that the scope of the present invention is not limited to these Examples.
実施例１ ３′−ヒドロキシキノフタロン−5,6−ジカルボン酸3
77重量部と４−アミノ−４′−（５−メチルベンゾオキ
サゾリル）ビフェニル301重量部をイソキノリン130重量
部、メタクレゾール3600重量部中で150℃に加熱して反
応させ、析出した結晶を濾過温度100℃にて濾別し、メ
タクレゾール720重量部、メタノール6000重量部で洗
浄、乾燥した。こうして得られた化合物を（甲）とす
る。Example 1 3'-Hydroxyquinophthalone-5,6-dicarboxylic acid 3
77 parts by weight and 301 parts by weight of 4-amino-4 '-(5-methylbenzoxazolyl) biphenyl are reacted by heating at 150 ° C. in 130 parts by weight of isoquinoline and 3600 parts by weight of meta-cresol, and the precipitated crystals are precipitated. The mixture was filtered at a filtration temperature of 100 ° C., washed with 720 parts by weight of meta-cresol and 6000 parts by weight of methanol, and dried. The compound thus obtained is designated as (A).
また、３′−ヒドロキシキノフタロン−5,6−ジカル
ボン酸無水物を原料として特開昭62-270664に記載され
た製造法、すなわちＮ−メチルピロリドンを溶媒として
加熱還流する方法を用いて得られるイミド化合物（下式
（XVII）） と前記化合物（甲）の赤外線吸収スペクトルの比較を
行った結果、双方のスペクトルピーク値が一致すること
を確認した（表１）。Further, an imide obtained by using 3'-hydroxyquinophthalone-5,6-dicarboxylic anhydride as a raw material and using a production method described in JP-A-62-270664, that is, a method of heating to reflux using N-methylpyrrolidone as a solvent, is used. Compound (the following formula (XVII)) As a result of comparing the infrared absorption spectrum of the compound (A) with that of the compound (A), it was confirmed that both the spectral peak values coincided with each other (Table 1).
赤外線吸収スペクトルピーク1780cm-1はイミド基の吸
収を示している。 The infrared absorption spectrum peak at 1780 cm -1 indicates the absorption of the imide group.
また、表２に示すように化合物（甲）の元素分析値は
化合物（XVII）の計算値とよく一致している。In addition, as shown in Table 2, the elemental analysis value of the compound (A) is in good agreement with the calculated value of the compound (XVII).
表１および表２の結果より、化合物（甲）は、式（XV
II）のイミド化合物であることを確認した。 From the results in Tables 1 and 2, the compound (A) was a compound of the formula (XV
It was confirmed to be the imide compound of II).
なお、化合物（甲）の収率は95％、液体クロマトグラ
フによる純度は98％であった。The compound (A) yield was 95%, and the purity by liquid chromatography was 98%.
実施例２ ３′−ヒドロキシ−６′−ブロモキノフタロン−5,6
−ジカルボン酸456重量部と４−アミノ−（４′−ベン
ゾチアゾリル）ビフェニル301重量部をイソキノリン130
重量部、ｏ−クロルフェノール9000重量部中で160℃に
加熱して反応させ、析出した結晶を濾過温度130℃にて
濾別し、ｏ−クロロフェノール900重量部、メタノール7
000重量部で洗浄、乾燥し、式（XVIII）の化合物を得
た。Example 2 3'-Hydroxy-6'-bromoquinophthalone-5,6
456 parts by weight of dicarboxylic acid and 301 parts by weight of 4-amino- (4'-benzothiazolyl) biphenyl are mixed with isoquinoline 130
Parts by weight, and reacted by heating to 160 ° C. in 9000 parts by weight of o-chlorophenol, and the precipitated crystals were separated by filtration at a filtration temperature of 130 ° C., 900 parts by weight of o-chlorophenol, methanol 7 parts
After washing with 000 parts by weight and drying, the compound of the formula (XVIII) was obtained.
得られた化合物の元素分析値を表３に示す。 Table 3 shows the elemental analysis values of the obtained compound.
また、式（XVIII）の化合物の収率は94％、純度は98
％であった。 The compound of the formula (XVIII) has a yield of 94% and a purity of 98%.
%Met.
実施例３〜９ 表４に示すモノ置換アミンと下記一般式（XIX）のジ
カルボン酸誘導体を用いて、各種溶剤中で反応を行い、
相当する式（Ｉ）のイミド化合物を得た。Examples 3 to 9 Reaction was carried out in various solvents using a monosubstituted amine shown in Table 4 and a dicarboxylic acid derivative of the following general formula (XIX).
The corresponding imide compound of formula (I) was obtained.
イミド化反応物の確認は、元素分析で行った。その結
果を表５に示す。Confirmation of the imidation reaction product was performed by elemental analysis. Table 5 shows the results.
〔発明の効果〕 本発明の方法は、キノフタロン系ジカルボン酸を原料
としてイミド化合物を合成し、かつ、従来の方法で製造
した二色性色素以上の高純度色素を得ることが出来る点
において優れた製造方法である。 [Effect of the Invention] The method of the present invention is excellent in that an imide compound is synthesized using a quinophthalone-based dicarboxylic acid as a raw material, and that a high-purity dye more than a dichroic dye produced by a conventional method can be obtained. It is a manufacturing method.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 25/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C09B 25/00 CA (STN) WPIDS (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
基を表わし、ｎは０または１を表わし、Ｒは置換または
無置換のアルキル基、アリール基、複素環基を表わ
す。） で示される化合物を製造するに際して、 一般式（II） （式（II）中、Ｘ、ｎは式（Ｉ）のＸ、ｎと同一の意味
を表わす。） で示されるジカルボン酸と 一般式（III） Ｒ−NH2 （III） （式（III）中、Ｒは式（Ｉ）中のＲと同一の意味を表
わす。） で示されるアミンを一般式（IV） （式（IV）中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5は水素原子、置換ま
たは無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキ
シ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、ハ
ロゲン原子を表わす。） で示されるフェノール誘導体を溶媒として、100〜170℃
で加熱反応させることを特徴とする式（Ｉ）で表わされ
る化合物の製造方法。1. The compound of the general formula (I) (In the formula (I), X represents a halogen atom, a methyl group, or a methoxy group, n represents 0 or 1, and R represents a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, or heterocyclic group.) In preparing the compound represented by the general formula (II) (In the formula (II), X and n have the same meanings as X and n in the formula (I).) A dicarboxylic acid represented by the general formula (III) R-NH 2 (III) (the formula (III) Wherein R represents the same meaning as R in formula (I).) An amine represented by the general formula (IV) (In the formula (IV), Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, Using a phenol derivative represented by the following formula:
A method for producing a compound represented by the formula (I), wherein the compound is reacted by heating.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011804A JP2854908B2 (en) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Method for producing imide compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011804A JP2854908B2 (en) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Method for producing imide compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03217459A JPH03217459A (en) | 1991-09-25 |
| JP2854908B2 true JP2854908B2 (en) | 1999-02-10 |
Family
ID=11788038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011804A Expired - Fee Related JP2854908B2 (en) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Method for producing imide compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2854908B2 (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5659039A (en) * | 1994-02-25 | 1997-08-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Quinophthalone compounds |
| AU2003231370A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-10-27 | Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. | Amide derivatives |
| CN106256827A (en) * | 2015-06-17 | 2016-12-28 | 上海和辉光电有限公司 | A kind of compound and synthetic method thereof and application |
| KR102572014B1 (en) * | 2018-05-09 | 2023-08-29 | 아프리노이아 테라퓨틱스 리미티드 | Heteroaryl Compounds and Uses Thereof |
-
1990
- 1990-01-23 JP JP2011804A patent/JP2854908B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03217459A (en) | 1991-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5931502B2 (en) | Production method of pyridine-based compounds | |
| JP2854908B2 (en) | Method for producing imide compound | |
| JPS604852B2 (en) | Novel coumarin-based dye | |
| JPS6260423B2 (en) | ||
| JPS61215663A (en) | Naphthalocyanine compound | |
| JPS5821658B2 (en) | Enkisei Oxaginseng Ryounoseihou | |
| CN107915748B (en) | Preparation method of 4- (tert-butyl) -1-phenyl-imidazo [4,5,1-kl ] phenoxazine | |
| JPS5949943B2 (en) | Manufacturing method for indoline dyes | |
| CN111574538A (en) | D-A type near-infrared organic luminescent material and preparation method and application thereof | |
| JPH10139781A (en) | Production of diketopyrrolopyrrole carboxylic acid, and ester and amide thereof | |
| US4335246A (en) | Substituted arylamine intermediates for dyes | |
| GB2053951A (en) | Aromatic polyazomethines | |
| EP0527365A1 (en) | Benzophenoniminodiimides and thermostable polymers derived therefrom | |
| JPS62205051A (en) | Naphthoquinone-2,3-dicarboxylic acid ester compound and production thereof | |
| CN108586369B (en) | Process for producing phenyltriazine compound and process for producing phenylpyridine compound | |
| US4088651A (en) | Acylamino quinophthalone compounds | |
| JP2547033B2 (en) | Methine compound, method for producing the same and optical information recording medium using the same | |
| JPS6227465A (en) | Anthraquinone disperse dye and production of dye mixture | |
| US4150046A (en) | Azamethine-CU complex compounds, process for their preparation and their use | |
| JPS5838467B2 (en) | Shinkibisazomechinganriyouno Seihou | |
| JPS62123193A (en) | Production of cobalt compound of tetraazaannulene | |
| JP2718981B2 (en) | Aromatic diamine compound and method for producing the same | |
| KR100208158B1 (en) | Process for preparing of 2,6-dicyano-4'-dialkylaminoazobenzene derivatives, and method for purification of the same | |
| CN117736232A (en) | Green synthesis method of high-yield alpha (beta) -tetra-substituent-dihydroxyl silicon phthalocyanine derivative | |
| SU556155A1 (en) | The method of obtaining aromatic poly1,3,4-oxadiazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |