JP2852124B2 - 新規性のある複合組成物 - Google Patents
新規性のある複合組成物Info
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- JP2852124B2 JP2852124B2 JP2510428A JP51042890A JP2852124B2 JP 2852124 B2 JP2852124 B2 JP 2852124B2 JP 2510428 A JP2510428 A JP 2510428A JP 51042890 A JP51042890 A JP 51042890A JP 2852124 B2 JP2852124 B2 JP 2852124B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composite composition
- trans
- mixture
- pyrethroid
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- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫剤活性成分としての1つのピレトロイ
ドタイプの殺虫剤と、活性増強剤としての、エルゴステ
ロール生合成を阻害する少なくとも1つの殺菌剤と、任
意にピペロニルブトキシドと他の添加剤とを含む、植物
と、動物と、公衆衛生と、森林と、園芸と、倉庫とにと
って有害な害虫を除去するための、新規性のある複合組
成物に係わる。
ドタイプの殺虫剤と、活性増強剤としての、エルゴステ
ロール生合成を阻害する少なくとも1つの殺菌剤と、任
意にピペロニルブトキシドと他の添加剤とを含む、植物
と、動物と、公衆衛生と、森林と、園芸と、倉庫とにと
って有害な害虫を除去するための、新規性のある複合組
成物に係わる。
最も新たに開発された種類の活性薬剤、即ち、ピレト
ロイドが、ここ数年、ますます重要視されるようになっ
てきた。しかし、これらのピレトロイドを集中的に大量
に使用する際には、望ましくない副作用も観察されるこ
とがあった。これらは、その接触作用形態の故に、栽培
植物に損害を与える節足動物を殺すだけではなく、前記
節足動物を食べる有益な昆虫をも殺すことも多い。天敵
の数を減少させることによって、害虫の反復増殖の速度
が高められ、これは、前記薬剤の特定の使用にも影響を
及ぼす恐れがある。極端な場合には、前記薬剤の過剰で
軽率な使用は、有益な昆虫の数の大きな減少を引き起
し、その結果として、調節の欠如の故に、動物相におい
て僅かな役割しか果たさない農業的に非重要な節足動物
が、所謂「人工」害虫として出現する可能性がある(A.
W.A.Brown:“Ecology of Pesticides",Wiley−Sons,197
8)。
ロイドが、ここ数年、ますます重要視されるようになっ
てきた。しかし、これらのピレトロイドを集中的に大量
に使用する際には、望ましくない副作用も観察されるこ
とがあった。これらは、その接触作用形態の故に、栽培
植物に損害を与える節足動物を殺すだけではなく、前記
節足動物を食べる有益な昆虫をも殺すことも多い。天敵
の数を減少させることによって、害虫の反復増殖の速度
が高められ、これは、前記薬剤の特定の使用にも影響を
及ぼす恐れがある。極端な場合には、前記薬剤の過剰で
軽率な使用は、有益な昆虫の数の大きな減少を引き起
し、その結果として、調節の欠如の故に、動物相におい
て僅かな役割しか果たさない農業的に非重要な節足動物
が、所謂「人工」害虫として出現する可能性がある(A.
W.A.Brown:“Ecology of Pesticides",Wiley−Sons,197
8)。
別の1つの問題は、ピレトロイドの非常に特異的な作
用メカニズムが、耐性の発達に関して、伝統的な薬剤の
場合に比べて一層高い危険性をもたらす原因となるとい
うことである。
用メカニズムが、耐性の発達に関して、伝統的な薬剤の
場合に比べて一層高い危険性をもたらす原因となるとい
うことである。
本発明は、医薬品と植物保護剤との両方として使用さ
れ及びエルゴステロールの生合成を阻害する殺菌剤が持
つ殺虫剤活性が、前記ピレトロイドの殺虫剤効率を著し
く増大させることが可能であるという驚くべき発見に基
づいている。
れ及びエルゴステロールの生合成を阻害する殺菌剤が持
つ殺虫剤活性が、前記ピレトロイドの殺虫剤効率を著し
く増大させることが可能であるという驚くべき発見に基
づいている。
エルゴステロール、真菌類の細胞膜の不可欠な構成成
分の1つである。エルゴステロールの生合成が何れかの
阻害剤によって阻止される時には、結局は、蓄積された
前駆体の作用によるエルゴステロールの欠如の故に、真
菌類が破壊されるだろう。
分の1つである。エルゴステロールの生合成が何れかの
阻害剤によって阻止される時には、結局は、蓄積された
前駆体の作用によるエルゴステロールの欠如の故に、真
菌類が破壊されるだろう。
現在までに知られている、エルゴステロールの生合成
を阻害する化合物の各々は、ラノステロールからエルゴ
ステロールへの変換において役割を果たす酵素プロセス
の中間反応に対して作用する(“The Biochemical Mode
of Action",J.R.Corbett,K.Wright及びA.C.Baillie
編、Academic Press,London,頁256〜268,1984)。真菌
類のチトクロームP−450系によって触媒されるこうし
た酵素プロセスは、基質に対する特異性と種に対する特
異性とが高いということによって特徴付けられる(Pest
ic.Sci.15.133(1984))。一方では、このことは、病
原菌に対して特異的な、選択的に使用可能な阻害剤の説
明をもたらし、他方では、このことは、様々な種に対す
る個々の阻害剤の効果は予測不可能であるという認識を
もたらす(“Fungicide Chemistry:Advances and Pract
ical Applications",M.B.Green及びD.A.Spilker編,ACS
Symposium Series,頁25〜51,1986)。阻害剤の種−特異
性に現れる多様性は、生命界全体の特徴である(Biochi
mie 69,743(1987))。
を阻害する化合物の各々は、ラノステロールからエルゴ
ステロールへの変換において役割を果たす酵素プロセス
の中間反応に対して作用する(“The Biochemical Mode
of Action",J.R.Corbett,K.Wright及びA.C.Baillie
編、Academic Press,London,頁256〜268,1984)。真菌
類のチトクロームP−450系によって触媒されるこうし
た酵素プロセスは、基質に対する特異性と種に対する特
異性とが高いということによって特徴付けられる(Pest
ic.Sci.15.133(1984))。一方では、このことは、病
原菌に対して特異的な、選択的に使用可能な阻害剤の説
明をもたらし、他方では、このことは、様々な種に対す
る個々の阻害剤の効果は予測不可能であるという認識を
もたらす(“Fungicide Chemistry:Advances and Pract
ical Applications",M.B.Green及びD.A.Spilker編,ACS
Symposium Series,頁25〜51,1986)。阻害剤の種−特異
性に現れる多様性は、生命界全体の特徴である(Biochi
mie 69,743(1987))。
エルゴステロール生合成を阻害するアゾール(azol
e)タイプの殺菌剤(アザコナゾール(azaconazole)、
ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(p
ropiconazole)、イマザリル(imazalil),ミコナゾー
ル(myconazole)、クロトリマゾール(clotrimazol
e)、ビフェナゾール(bifenazole)、ケトコナゾール
(ketoconazole)、イトラコナゾール(itraconazol
e)、フルコナゾール(fluconazole))は、真菌類ミク
ロソームチトクロームP−450系の働きだけを阻害し、
特に、これらの殺菌剤は、より高い分類目の植物と哺乳
動物とに対しては全く作用しないということが知られて
いる(Pestic.Sci.21,289,(1987))。エルゴステロー
ル生合成阻害剤の作用は、非常に高い特異性を有し、そ
の結果として、他のチトクロームP−450成分を含むミ
クロソームオキシダーゼの活性に対して影響を与えない
(“Plant−Pathogenic Fungi"(ハンガリー語),L.Vaj
na,Mezgazdasgi Knyvkiad編,頁119,Budapest
1987)。
e)タイプの殺菌剤(アザコナゾール(azaconazole)、
ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(p
ropiconazole)、イマザリル(imazalil),ミコナゾー
ル(myconazole)、クロトリマゾール(clotrimazol
e)、ビフェナゾール(bifenazole)、ケトコナゾール
(ketoconazole)、イトラコナゾール(itraconazol
e)、フルコナゾール(fluconazole))は、真菌類ミク
ロソームチトクロームP−450系の働きだけを阻害し、
特に、これらの殺菌剤は、より高い分類目の植物と哺乳
動物とに対しては全く作用しないということが知られて
いる(Pestic.Sci.21,289,(1987))。エルゴステロー
ル生合成阻害剤の作用は、非常に高い特異性を有し、そ
の結果として、他のチトクロームP−450成分を含むミ
クロソームオキシダーゼの活性に対して影響を与えない
(“Plant−Pathogenic Fungi"(ハンガリー語),L.Vaj
na,Mezgazdasgi Knyvkiad編,頁119,Budapest
1987)。
特徴的には、ジテルペンとモノテルペンとは反対に、
トリテペン(スチグマステロール、シトステロール、ス
クアレン、又は、エルゴステロール)は、蛾(Spodopte
ra frugiperda)の幼虫から得られるミクロソームオキ
シダーゼ標本によっては、代謝されないか、又は、誘導
後に非常に低い度合いで又は非特異的に代謝される(J.
Chem.Ecol.13,423(1987))。
トリテペン(スチグマステロール、シトステロール、ス
クアレン、又は、エルゴステロール)は、蛾(Spodopte
ra frugiperda)の幼虫から得られるミクロソームオキ
シダーゼ標本によっては、代謝されないか、又は、誘導
後に非常に低い度合いで又は非特異的に代謝される(J.
Chem.Ecol.13,423(1987))。
上記において論じられた事実は、エルゴステロールの
生合成に関与する酵素に対する阻害剤が、昆虫のミクロ
ソーム酵素に対しては作用しないということを示す。昆
虫に対して使用されるピレトロイドタイプの殺虫剤の効
率に対して、これらの阻害剤が影響を及ぼし得る作用メ
カニズムは、上記のもの以外は既存の文献からは知られ
ていない。
生合成に関与する酵素に対する阻害剤が、昆虫のミクロ
ソーム酵素に対しては作用しないということを示す。昆
虫に対して使用されるピレトロイドタイプの殺虫剤の効
率に対して、これらの阻害剤が影響を及ぼし得る作用メ
カニズムは、上記のもの以外は既存の文献からは知られ
ていない。
本発明者の研究において、エルゴステロールの生合成
を阻害する幾つかの殺菌剤を加えることによって、ピレ
トロイドの殺虫剤活性が大きく増強されるということが
認められた。
を阻害する幾つかの殺菌剤を加えることによって、ピレ
トロイドの殺虫剤活性が大きく増強されるということが
認められた。
本発明による複合組成物は、一般的な方法で使用され
ることが可能であり、例えば、浸液、散布、噴霧、展
着、燻着、散粉、浴、包装材料の含浸等によって使用さ
れることが可能である。その使用量は、使用目的に応じ
て決まり、一般的には、100gの種子粒に対して計算され
る場合には2〜25g/ヘクタール(以下ではg/haと省略す
る)、又は、100gの繁殖材料に対して計算される場合に
は0.10〜2g/haの量である。本発明による複合組成物
は、(利用と保護の可能性を拡大するため)除草剤、殺
虫剤、生長調節剤又は肥料及び消毒薬と組み合わせて使
用することが可能である。
ることが可能であり、例えば、浸液、散布、噴霧、展
着、燻着、散粉、浴、包装材料の含浸等によって使用さ
れることが可能である。その使用量は、使用目的に応じ
て決まり、一般的には、100gの種子粒に対して計算され
る場合には2〜25g/ヘクタール(以下ではg/haと省略す
る)、又は、100gの繁殖材料に対して計算される場合に
は0.10〜2g/haの量である。本発明による複合組成物
は、(利用と保護の可能性を拡大するため)除草剤、殺
虫剤、生長調節剤又は肥料及び消毒薬と組み合わせて使
用することが可能である。
例えばピペロニルブトキシドのような活性化剤又は別
の相乗剤を、前記複合組成物に加えることが好ましいだ
ろう。それによって、温血動物に対する毒性を増強させ
ることなく、その活性成分の効率が増大させられるだろ
う。
の相乗剤を、前記複合組成物に加えることが好ましいだ
ろう。それによって、温血動物に対する毒性を増強させ
ることなく、その活性成分の効率が増大させられるだろ
う。
本発明による複合組成物は、溶液、乳化濃縮液、懸濁
液、粉末、吹き付け可能な粉末、散粉粉末、ペースト、
顆粒、エーロゾル、ドレッシッグ組成物等のような、通
常の組成物に調合することが可能である。活性成分を組
合せたものが、普通の希釈剤の中で、例えば、液体溶媒
中で、加圧によって液化された気体の中で、及び/もし
くは、固体担体と共に、任意に界面活性剤が存在する中
で、溶解され、分散され、又は、粉砕される。前記組合
せは、更に別の公知の方法で調合されることも可能であ
る。
液、粉末、吹き付け可能な粉末、散粉粉末、ペースト、
顆粒、エーロゾル、ドレッシッグ組成物等のような、通
常の組成物に調合することが可能である。活性成分を組
合せたものが、普通の希釈剤の中で、例えば、液体溶媒
中で、加圧によって液化された気体の中で、及び/もし
くは、固体担体と共に、任意に界面活性剤が存在する中
で、溶解され、分散され、又は、粉砕される。前記組合
せは、更に別の公知の方法で調合されることも可能であ
る。
適した液体溶媒は、例えば、灯油もしくは軽油のよう
な中庸な沸点もしくは高い沸点を有する鉱油留分、又
は、植物油もしくは動物油、又は、例えばトルエン、キ
シレン、アルキル化ナフタレン、シクロヘキサン、パラ
フィンのような脂肪族と環式と芳香族の炭化水素、又
は、例えば低級アルコール、グリコール、エステル、ケ
トン、ブタノール、エチレングリコール、シクロヘシサ
ノン、メチルエチルケトンのような前記炭化水素の誘導
体、及び、例えばクロロホルム、クロロベンゼンのよう
なハロゲン化炭化水素、又は、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、もしくは、N−メチルピ
ロリドンのような極性溶媒とである。適した液化気体の
一例は、例えばフレオンのようなハロゲン化炭化水素、
ブタン、プロパン、窒素、又は、二酸化炭素といった一
般的なエアゾールの推進気体である。
な中庸な沸点もしくは高い沸点を有する鉱油留分、又
は、植物油もしくは動物油、又は、例えばトルエン、キ
シレン、アルキル化ナフタレン、シクロヘキサン、パラ
フィンのような脂肪族と環式と芳香族の炭化水素、又
は、例えば低級アルコール、グリコール、エステル、ケ
トン、ブタノール、エチレングリコール、シクロヘシサ
ノン、メチルエチルケトンのような前記炭化水素の誘導
体、及び、例えばクロロホルム、クロロベンゼンのよう
なハロゲン化炭化水素、又は、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、もしくは、N−メチルピ
ロリドンのような極性溶媒とである。適した液化気体の
一例は、例えばフレオンのようなハロゲン化炭化水素、
ブタン、プロパン、窒素、又は、二酸化炭素といった一
般的なエアゾールの推進気体である。
適した固体担体の例は、天然の鉱物小砂、又は、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モンモリロナイト、ケイ藻土、石英質土の
ような石小砂、又は、例えば高分散ケイ酸、酸化アルミ
ニウム、ケイ酸塩のような人工鉱物小砂であってよい。
粒状化のための担体としては、例えば方解石、大理石、
チョーク、ドロマイトのような粉砕された天然鉱物と、
無機もしくは有機の小砂から調製される合成顆粒と、お
が屑、トウモロコシの茎と幹、タバコ茎、ケシ屑、又
は、もみがらのような有機材料から調製される顆粒が使
用可能である。
ばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モンモリロナイト、ケイ藻土、石英質土の
ような石小砂、又は、例えば高分散ケイ酸、酸化アルミ
ニウム、ケイ酸塩のような人工鉱物小砂であってよい。
粒状化のための担体としては、例えば方解石、大理石、
チョーク、ドロマイトのような粉砕された天然鉱物と、
無機もしくは有機の小砂から調製される合成顆粒と、お
が屑、トウモロコシの茎と幹、タバコ茎、ケシ屑、又
は、もみがらのような有機材料から調製される顆粒が使
用可能である。
好ましい界面活性剤は、乳化剤及び/又は分散剤及び
/又は消泡剤であり、例えば、リグニンスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩と、ア
ルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、
アルキルスルホナートと、ジブチルナフタレンスルホン
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩と、ラウリ
ルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファー
トと、脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩
と、硫酸化されたヘキサデカノール、ヘプタデカノール
及びオクタデカノールの塩と、硫酸化された脂肪アルコ
ールグリコールエーテルの塩と、スルホン化されたナフ
タレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとから
の縮合物と、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー
テルと、エトキシル化されたイソオクチルフェノール、
オクチルフェノール及びノニルフェノールと、アルキル
フェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニル
ポリグリコールエーテルと、アルキルアリールポリエー
テルアルコールと、イソトリデシルアルコールと、脂肪
アルコールとエチレンオキシドとの縮合物と、エトキシ
ル化ひまし油と、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
と、エトキシル化ポリオキシプロピレンと、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタールと、ソルビ
トールエステルと、サルファイト屑と、メチルセルロー
スとである。
/又は消泡剤であり、例えば、リグニンスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩と、ア
ルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、
アルキルスルホナートと、ジブチルナフタレンスルホン
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩と、ラウリ
ルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファー
トと、脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩
と、硫酸化されたヘキサデカノール、ヘプタデカノール
及びオクタデカノールの塩と、硫酸化された脂肪アルコ
ールグリコールエーテルの塩と、スルホン化されたナフ
タレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとから
の縮合物と、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー
テルと、エトキシル化されたイソオクチルフェノール、
オクチルフェノール及びノニルフェノールと、アルキル
フェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニル
ポリグリコールエーテルと、アルキルアリールポリエー
テルアルコールと、イソトリデシルアルコールと、脂肪
アルコールとエチレンオキシドとの縮合物と、エトキシ
ル化ひまし油と、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
と、エトキシル化ポリオキシプロピレンと、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタールと、ソルビ
トールエステルと、サルファイト屑と、メチルセルロー
スとである。
本発明によって、合計量1〜95重量%の活性成分を含
む様々な湿潤性粉末と分散生顆粒とが調製可能である。
補助材料として0.1〜10重量%の量のアニオン及び/又
は非イオン界面活性剤を加えることが適切である。この
目的のためには、例えば、アルキル又はアリールスルホ
ン酸のアルカリ金属塩と、アルキルアリールスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物のアルカリ金属塩と、ア
ルキルアリールポリグリコールエーテルと、硫酸化高級
アルコールと、ポリエチレンオキシドと、硫酸化脂肪ア
ルコールと、脂肪酸ポリグリコールエーテルと、他の市
販の界面活性剤とが使用可能である。他の添加剤は、付
着防止剤(0.5〜10重量%の量)と、付着剤(1〜2重
量%の量)と、充填材又は担体材料(10〜60重量%の
量)とである。
む様々な湿潤性粉末と分散生顆粒とが調製可能である。
補助材料として0.1〜10重量%の量のアニオン及び/又
は非イオン界面活性剤を加えることが適切である。この
目的のためには、例えば、アルキル又はアリールスルホ
ン酸のアルカリ金属塩と、アルキルアリールスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物のアルカリ金属塩と、ア
ルキルアリールポリグリコールエーテルと、硫酸化高級
アルコールと、ポリエチレンオキシドと、硫酸化脂肪ア
ルコールと、脂肪酸ポリグリコールエーテルと、他の市
販の界面活性剤とが使用可能である。他の添加剤は、付
着防止剤(0.5〜10重量%の量)と、付着剤(1〜2重
量%の量)と、充填材又は担体材料(10〜60重量%の
量)とである。
本発明によって、乳化濃縮物も調製可能である。乳化
濃縮物が水を用いて又は水が存在する中で乳化される場
合には、この組成物は、総量で5〜50重量%の活性成分
と、50〜95重量%の乳化安定化添加剤とを含むことが好
ましい。
濃縮物が水を用いて又は水が存在する中で乳化される場
合には、この組成物は、総量で5〜50重量%の活性成分
と、50〜95重量%の乳化安定化添加剤とを含むことが好
ましい。
補助材料として、0.1〜2重量%の界面活性剤及び/
又は0.1〜5重量%の安定化剤と、この混合物を100重量
%まで満たす量の有機溶媒とを使用することが適切であ
る。界面活性剤としてアニオン界面活性剤と非イオン界
面活性剤との混合物を使用することが好ましい。好まし
いアニオン界面活性剤は、例えば次の生成物である。
又は0.1〜5重量%の安定化剤と、この混合物を100重量
%まで満たす量の有機溶媒とを使用することが適切であ
る。界面活性剤としてアニオン界面活性剤と非イオン界
面活性剤との混合物を使用することが好ましい。好まし
いアニオン界面活性剤は、例えば次の生成物である。
−SULFARIL−50(United Chemical Works,Hungary)、M
ARLON AFR(Hls)のような、 例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(ナト
リウム、カリウム)といった、アルキルアリールスルホ
ン酸のカルシウム塩、 −“Gafac RM 520"(GAF)のような、 例えばオルトリン酸のモノ−又はジ(オキシエチルアリ
ール)エステルといった、リン酸のモノエステル又はジ
エステル、 −“SURFACTANT QS−5"(Rohm and Haas)のような、 オルトリン酸のモノ−又はジ(オキシエチルアルキル)
エステル。
ARLON AFR(Hls)のような、 例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(ナト
リウム、カリウム)といった、アルキルアリールスルホ
ン酸のカルシウム塩、 −“Gafac RM 520"(GAF)のような、 例えばオルトリン酸のモノ−又はジ(オキシエチルアリ
ール)エステルといった、リン酸のモノエステル又はジ
エステル、 −“SURFACTANT QS−5"(Rohm and Haas)のような、 オルトリン酸のモノ−又はジ(オキシエチルアルキル)
エステル。
好ましい非イオン界面活性剤の例は、 −次のような、ノニル及びトリブチルフェノールポリエ
チレングリコールエーテル、 ANTAROX,IGEPAL(GAF)、 ARKOPAL,EMULSOGEN(Hoechst)、 AVOLAN,EMULSIFIER(Bayer)、 DOWTAX(DOW)、 CATAREX(Shell)、 RENEX(Atlas)、 −次のような、脂肪アルコールとエチレンオキシドとの
付加物、 BRIJ(Atlas)、 DISPERSOL A(ICI)、 GENAPOL S−XO(Hoechst)、 −次のようなエトキシル化アミン、 G−3525(エトキシル化アルキルアミン)(Atlas)、 G−3684(エトキシル化アルキルアミン)(Atlas)、 GENAMIN S(エトキシル化ステアリルアミン)(Hoechs
t)、 NEOVADINE AL(エトキシル化アルキルアミン)(Cibe−
Geigy)、 −次のような、脂肪酸とポリエチレングリコールとのエ
ステル、 MYRJ 49(Atlas)、 MYRJ 51(Atlas)、 MYRJ 52(Atlas)、 MYRJ 53(Atlas)、 SIOTOL AE(ICI)、 NINISOL 110(Ciba−Geigy)。
チレングリコールエーテル、 ANTAROX,IGEPAL(GAF)、 ARKOPAL,EMULSOGEN(Hoechst)、 AVOLAN,EMULSIFIER(Bayer)、 DOWTAX(DOW)、 CATAREX(Shell)、 RENEX(Atlas)、 −次のような、脂肪アルコールとエチレンオキシドとの
付加物、 BRIJ(Atlas)、 DISPERSOL A(ICI)、 GENAPOL S−XO(Hoechst)、 −次のようなエトキシル化アミン、 G−3525(エトキシル化アルキルアミン)(Atlas)、 G−3684(エトキシル化アルキルアミン)(Atlas)、 GENAMIN S(エトキシル化ステアリルアミン)(Hoechs
t)、 NEOVADINE AL(エトキシル化アルキルアミン)(Cibe−
Geigy)、 −次のような、脂肪酸とポリエチレングリコールとのエ
ステル、 MYRJ 49(Atlas)、 MYRJ 51(Atlas)、 MYRJ 52(Atlas)、 MYRJ 53(Atlas)、 SIOTOL AE(ICI)、 NINISOL 110(Ciba−Geigy)。
例えばGeronol(Rhone−Poulenc)製品のような調合
剤の界面活性剤混合物も、使用可能である。こうした調
合済の界面活性剤混合物の中では、例えばFF/4は、イソ
ブタノール中における、エトキシル化アルキルフェノー
ルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物
であり、製品M Sは、イソブタノール中における、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムとエトキシル化アミ
ンとエトキシル化脂肪酸の混合物である。
剤の界面活性剤混合物も、使用可能である。こうした調
合済の界面活性剤混合物の中では、例えばFF/4は、イソ
ブタノール中における、エトキシル化アルキルフェノー
ルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物
であり、製品M Sは、イソブタノール中における、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムとエトキシル化アミ
ンとエトキシル化脂肪酸の混合物である。
上記の目的のために使用される溶媒は、芳香族溶媒混
合物、キシレン、シクロヘキサノール、ブタノール、メ
チルエチルケトン、イソプロパノール等である。
合物、キシレン、シクロヘキサノール、ブタノール、メ
チルエチルケトン、イソプロパノール等である。
本発明による活性成分の組合せは、エアゾールスプレ
ーの形において使用されることも可能である。フレオン
又はプロパンとブタンとの混合物のような様々な液化気
体が、推進剤として使用可能である。
ーの形において使用されることも可能である。フレオン
又はプロパンとブタンとの混合物のような様々な液化気
体が、推進剤として使用可能である。
上記補助材料混合物を100重量%まで満たす量で使用
される適切な溶媒は、次の通りである。
される適切な溶媒は、次の通りである。
−例えばキシレン又はトルエンのような芳香族溶媒、 −例えばブタノール、イソプロパノール、シクロヘキサ
ノールのような脂肪族又は環式脂肪族アルコール、 −例えばアセトン、メチル、エチル、ケトン、ジエチル
ケトンのような脂肪族ケトン、 −例えばオリーブ油、ひまわり油、なたね油、石油、ク
レオリンのような、植物油、動物油、もしくは、鉱物
油、又は、例えば灯油のような脂肪族炭化水素の混合
物、 −水。
ノールのような脂肪族又は環式脂肪族アルコール、 −例えばアセトン、メチル、エチル、ケトン、ジエチル
ケトンのような脂肪族ケトン、 −例えばオリーブ油、ひまわり油、なたね油、石油、ク
レオリンのような、植物油、動物油、もしくは、鉱物
油、又は、例えば灯油のような脂肪族炭化水素の混合
物、 −水。
本発明による好ましい懸濁濃縮物は、総量で0.1〜30
重量%の活性成分と、任意に、2〜30重量%のピペロニ
ルブトキシドと99.9〜40重量%の添加剤とを含み、前記
添加剤は、1〜10重量%の界面活性剤と、5〜10重量%
の凍結防止剤と、50〜90重量%の希釈剤又は担体と、0.
2〜0.3重量%の増粘剤と、0.1〜0.3重量%の消泡剤とを
含む。
重量%の活性成分と、任意に、2〜30重量%のピペロニ
ルブトキシドと99.9〜40重量%の添加剤とを含み、前記
添加剤は、1〜10重量%の界面活性剤と、5〜10重量%
の凍結防止剤と、50〜90重量%の希釈剤又は担体と、0.
2〜0.3重量%の増粘剤と、0.1〜0.3重量%の消泡剤とを
含む。
本発明の顆粒は、総量で1〜20重量%の活性成分と、
任意に、2〜30重量%のピペロニルブトキシドと80〜99
重量%の添加剤とを含み、前記添加剤は、5〜15重量%
の希釈剤と、70〜80重量%の固体担体とを含む。
任意に、2〜30重量%のピペロニルブトキシドと80〜99
重量%の添加剤とを含み、前記添加剤は、5〜15重量%
の希釈剤と、70〜80重量%の固体担体とを含む。
本発明による複合組成物は、前記活性成分に対して計
算される場合に0.01〜1重量%の量の酸化防止剤とし
て、2,6−ジ(第三ブチル)−4−メチルフェノール、
2,2−ジメチル−4−スルホニルメチル−1,2−ジヒドロ
キノリン、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエー
テル、ベンゾフェノン、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒ
ドロキノリン、及び/又は、サリチル酸フェニル誘導体
を含むことが可能である。
算される場合に0.01〜1重量%の量の酸化防止剤とし
て、2,6−ジ(第三ブチル)−4−メチルフェノール、
2,2−ジメチル−4−スルホニルメチル−1,2−ジヒドロ
キノリン、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエー
テル、ベンゾフェノン、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒ
ドロキノリン、及び/又は、サリチル酸フェニル誘導体
を含むことが可能である。
本発明による複合組成物の利点は次のように要約され
るが、しかし、前記組成物の利点はこれらだけに限定さ
れるものではない。
るが、しかし、前記組成物の利点はこれらだけに限定さ
れるものではない。
1.処置のための材料コストが、望ましい有効性を得るた
めに必要とされる活性成分の量が低減されることによっ
て、減少させられる。
めに必要とされる活性成分の量が低減されることによっ
て、減少させられる。
2.自然に対し異質である物質による環境に対する負担が
減少される。
減少される。
3.本発明による複合組成物中で使用される活性増強物質
自体が、広範に且つ十分良好に使用される殺菌剤であ
り、こうした殺菌剤は、本特許請求項による混合物中に
おいて殺菌剤としての有効性を維持し又は場合によって
はその有効性を増大させる。このことによって、殺菌剤
が植物防護技術の中に合理的に組み入れられることが可
能になり、害虫及び病原菌に対する防護とその効率の増
強とが同時に可能となる。
自体が、広範に且つ十分良好に使用される殺菌剤であ
り、こうした殺菌剤は、本特許請求項による混合物中に
おいて殺菌剤としての有効性を維持し又は場合によって
はその有効性を増大させる。このことによって、殺菌剤
が植物防護技術の中に合理的に組み入れられることが可
能になり、害虫及び病原菌に対する防護とその効率の増
強とが同時に可能となる。
4.本発明による複合組成物中で使用される活性増強物質
は、毒性的に有利なものと認められる市販の薬剤であ
り、その使用は、安全性に関する非常に低いリスクだけ
しかもたらさない。
は、毒性的に有利なものと認められる市販の薬剤であ
り、その使用は、安全性に関する非常に低いリスクだけ
しかもたらさない。
5.本発明による複合組成物中で使用される活性増強物質
は、接触殺虫剤としての有効性を増大させるだけでな
く、植物内に吸収された後は、植物を吸う又は植物に噛
みつく害虫に対する殺虫剤としての有効性をも増大さ
せ、それによって、ピレトロイドの効果の範囲を拡大す
る。
は、接触殺虫剤としての有効性を増大させるだけでな
く、植物内に吸収された後は、植物を吸う又は植物に噛
みつく害虫に対する殺虫剤としての有効性をも増大さ
せ、それによって、ピレトロイドの効果の範囲を拡大す
る。
6.本発明による複合組成物は、家畜飼料として使用され
る収穫物及び人間用の食物として使用される収穫物の両
方の場合に残留物の許容値が厳密に判定される、貯蔵収
穫物の防護において顕著な重要性を有する。
る収穫物及び人間用の食物として使用される収穫物の両
方の場合に残留物の許容値が厳密に判定される、貯蔵収
穫物の防護において顕著な重要性を有する。
7.組み合わされた処置が、表現型として耐性のある害虫
に対して卓越した効果を及ぼし、耐性の発達の速度を著
しく低下させる。
に対して卓越した効果を及ぼし、耐性の発達の速度を著
しく低下させる。
8.本発明による複合組成物に使用される活性増強物質の
システミィクな特性の故に、有益な昆虫に対して及ぼさ
れるピレトロイドの毒性が、有効投与量の減少によって
著しく低減される。
システミィクな特性の故に、有益な昆虫に対して及ぼさ
れるピレトロイドの毒性が、有効投与量の減少によって
著しく低減される。
本明細書の説明しおいては、所謂「常用又はISO名
称」が化合物の命名のために使用される。これらの名称
の化学命名法(IUPAC;C.A.)が、例えばW.T.Thompson編
集“Agricultural Chemicals"又は、他の公知のハンド
ブックから知られている。例外は次の通りである。
称」が化合物の命名のために使用される。これらの名称
の化学命名法(IUPAC;C.A.)が、例えばW.T.Thompson編
集“Agricultural Chemicals"又は、他の公知のハンド
ブックから知られている。例外は次の通りである。
chinmix(チンミクス): これは、定義された比率のシペルメトリンの異性体混合
物であり、シス:トランス=4:6、(1R)−シス−
(S):(1S)−シス−(R)=1:1、且つ、(1R)−
トランス−(S):(1S)−トランス−(R)=1:1で
あり、 transmix(トランスミクス): これは、定義された比率のシペルメトリンの異性体混合
物であり、シス:トランス=0:1、且つ、(1R)−トラ
ンス−(S):(1S)−トランス−(R)=1:1であ
る。
物であり、シス:トランス=4:6、(1R)−シス−
(S):(1S)−シス−(R)=1:1、且つ、(1R)−
トランス−(S):(1S)−トランス−(R)=1:1で
あり、 transmix(トランスミクス): これは、定義された比率のシペルメトリンの異性体混合
物であり、シス:トランス=0:1、且つ、(1R)−トラ
ンス−(S):(1S)−トランス−(R)=1:1であ
る。
以下において、本発明の複合組成物の有効性が、幾つ
かの生物学的実施例において例示されるが、これらの実
施例はあくまで本発明の一例にすぎず、又は、本明細書
の特許請求に含まれる内容を限定するものではない。
かの生物学的実施例において例示されるが、これらの実
施例はあくまで本発明の一例にすぎず、又は、本明細書
の特許請求に含まれる内容を限定するものではない。
生物学的実施例 実施例1 本実施例では、本発明の複合組成物の殺虫剤としての
有効性が、イエバエ(Musca domestica)に関して例示
される。(WHOから入手された)正常な感受性を有する
2〜4日齢の雌ハエが、これらの試験に使用された。活
性薬剤が2−エトキシ−エタノール中に溶解され、二酸
化炭素によって軽い麻酔状態にされたハエの胸部の背部
表皮の上に、前記溶液0.2μlが滴下された。
有効性が、イエバエ(Musca domestica)に関して例示
される。(WHOから入手された)正常な感受性を有する
2〜4日齢の雌ハエが、これらの試験に使用された。活
性薬剤が2−エトキシ−エタノール中に溶解され、二酸
化炭素によって軽い麻酔状態にされたハエの胸部の背部
表皮の上に、前記溶液0.2μlが滴下された。
各投与毎に20匹のハエが使用され、各反復毎に10匹の
ハエが使用された。この試験は2〜3回反復された。処
置後に、篩い布で覆われたプラスチック皿の上にハエが
置かれ、食物として砂糖が与えられた。
ハエが使用された。この試験は2〜3回反復された。処
置後に、篩い布で覆われたプラスチック皿の上にハエが
置かれ、食物として砂糖が与えられた。
24時間後、死亡したハエの数が数えられ、その死亡率
が百分率で表された。その結果が表1にまとめられてい
る。
が百分率で表された。その結果が表1にまとめられてい
る。
本発明の複合組成物の形でない場合には効果がない50
0ngのプロピコナゾール(propiconazole)が、試験され
た全てのピレトロイドの有効性を約40〜60%まで著しく
増大させたことが、上記の表から明らかである。
0ngのプロピコナゾール(propiconazole)が、試験され
た全てのピレトロイドの有効性を約40〜60%まで著しく
増大させたことが、上記の表から明らかである。
実施例2 エルゴステロール生合成を阻害する構造的に異なる幾
つかの阻害剤の相乗作用が、表2に示されている。本実
施例の場合も、実施例1で説明された通りに試験が行わ
れた。
つかの阻害剤の相乗作用が、表2に示されている。本実
施例の場合も、実施例1で説明された通りに試験が行わ
れた。
実施例3 chinmix処置に対する様々なプロピコナゾール(propi
conazole)予備処置の相乗作用が、表3に示されてい
る。本実施例の場合も、実施例1で説明された通りに試
験が行われた。
conazole)予備処置の相乗作用が、表3に示されてい
る。本実施例の場合も、実施例1で説明された通りに試
験が行われた。
実施例4 chinmix処置に対するプロピコナゾール(propiconazo
le)の様々な立体異性体による予備処置の相乗作用が、
表4に示されている。本実施例の場合も、実施例1で説
明された通りに試験が行われた。
le)の様々な立体異性体による予備処置の相乗作用が、
表4に示されている。本実施例の場合も、実施例1で説
明された通りに試験が行われた。
実施例5 これらの試験は、野原で集められた蛾(Agrotis sege
tum)のL4段階の幼虫を使用して、4つの平行実験と2
つの反復との形で行われた。容積2リットルの飼育容器
が1/2容積まで土で満たされた。その後に続いて、5匹
の幼虫が各々の飼育容器の中に入れられた。短い休止時
間の後、幼虫が土の中に入り込んでいる間に、大麦の苗
が、表5に個々に挙げられた組成物又は複合組成物によ
って処置され、その後で前記苗が乾燥させられ、前記飼
育容器の中に入れられた。
tum)のL4段階の幼虫を使用して、4つの平行実験と2
つの反復との形で行われた。容積2リットルの飼育容器
が1/2容積まで土で満たされた。その後に続いて、5匹
の幼虫が各々の飼育容器の中に入れられた。短い休止時
間の後、幼虫が土の中に入り込んでいる間に、大麦の苗
が、表5に個々に挙げられた組成物又は複合組成物によ
って処置され、その後で前記苗が乾燥させられ、前記飼
育容器の中に入れられた。
その評価は、前記処置の翌日に開始され、第2日目、
第3日目、第4日目にも行われた。評価の過程で、死亡
した幼虫の数が計数された。前記処置の有効性は、死亡
率値(%)で特徴付けられた。
第3日目、第4日目にも行われた。評価の過程で、死亡
した幼虫の数が計数された。前記処置の有効性は、死亡
率値(%)で特徴付けられた。
前式中で、 x1は、前記処置後の(生存する)固体の数を意味し、 x2は、処置前の固体数を意味する。
その平均数が表5に示される。
実施例6 エルゴステロール生合成を阻害する幾つかの殺菌剤と
chinmixとの相乗作用が、ピレトロイド耐性のハエに関
して、表6に示される。これらの試験で使用されたハエ
のchinmix耐性は、両方の性の800〜2000匹のハエが各々
の世代においてLD60−LD90の量のchinmixで居所的に処
置し、生存個体を更に繁殖させるという方法で、淘汰圧
によって実験室内で獲得させられた。これ以外の点で
は、実施例1で説明された方法が使用された。
chinmixとの相乗作用が、ピレトロイド耐性のハエに関
して、表6に示される。これらの試験で使用されたハエ
のchinmix耐性は、両方の性の800〜2000匹のハエが各々
の世代においてLD60−LD90の量のchinmixで居所的に処
置し、生存個体を更に繁殖させるという方法で、淘汰圧
によって実験室内で獲得させられた。これ以外の点で
は、実施例1で説明された方法が使用された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ナジ,ラヨシユ ハンガリー国、ハー―2000・センテンド レ、バーシヤールヘイイ・テール・16 (72)発明者 セゲー,アンドラーシユ ハンガリー国、ハー―1088・ブダペシユ ト、クルデイ・ウツツア・3 (72)発明者 トート,アンドレア ハンガリー国、ハー―2083・シヨイマー ル、コシユト・エル・ウツツア・9 (72)発明者 シヨムフアイ,エーバ ハンガリー国、ハー―1014・ブダペシユ ト、ターンチチ・ウツツア・8 (72)発明者 サーンタイ,チヤバ ハンガリー国、ハー―1113・ブダペシユ ト、ジヨンボイアイ・ウツツア・8 (72)発明者 ノバーク,ラヨシユ ハンガリー国、ハー―1126・ブダペシユ ト、ソイバ・ウツツア・2 (72)発明者 ポツペ,ラースロー ハンガリー国、ハー―1158・ブダペシユ ト、ズリニイ・ウツツア・10 (56)参考文献 特開 昭54−73125(JP,A) 特開 昭62−201802(JP,A) 特開 平2−200604(JP,A) 特公 昭43−5839(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 53/00 A01N 43/54 A01N 43/653 A01N 47/38
Claims (5)
- 【請求項1】植物、動物、公衆衛生及び森林にとって有
害な害虫及び病原体を防除するための複合組成物であっ
て、当該組成物が、ピレトロイドタイプ殺虫剤活性成分
としての、チンミクス(シペルメトリンの異性体混合物
であって、混合物中の異性体の存在比率が、シス:トラ
ンス=4:6、(1R)−シス−(S):(1S)−シス−
(R)=1:1、及び、(1R)−トランス−(S):(1
S)−トランス−(R)=1:1で定義される混合物)又は
トランスミクス(シペルメトリンの異性体混合物であっ
て、混合物中の異性体の存在比率が、シス:トランス=
0:1、及び、(1R)−トランス−(S):(1S)−トラ
ンス−(R)=1:1で定義される混合物)と、活性増強
剤としての、エルゴステロール生合成を阻害する少なく
とも1つの殺菌剤とを、相乗的殺虫効果が得られるよう
な量で含有する複合組成物。 - 【請求項2】ピレトロイドタイプ殺虫剤としてトランス
ミクスを含有する、請求項1に記載の複合組成物。 - 【請求項3】ピレトロイドタイプ殺虫剤としてチンミク
スを含有する、請求項1に記載の複合組成物。 - 【請求項4】前記活性増強剤として、フェナリモール
(fenarimol)、プロピコナゾール(propiconazole)、
エタコナゾール(etaconazole)、トリアジメホン(tri
adimefon)、ジクロブトラゾール(dichlobutrazol
e)、ビテルタノール(bitertanol)、プロクロラズ(p
rochloraz)、フルトリアホール(flutriafol)、又は
それらの混合物を含有する、請求項1に記載の複合組成
物。 - 【請求項5】前記ピレトロイドタイプ殺虫剤と前記活性
増強殺菌剤とを1:2〜1:40の比率で含む請求項1に記載
の複合組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU3913/89 | 1989-07-31 | ||
HU893913A HU206605B (en) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | Synergetic artropodicide compositions containing pyrethroides as active components |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04500816A JPH04500816A (ja) | 1992-02-13 |
JP2852124B2 true JP2852124B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=10966037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2510428A Expired - Lifetime JP2852124B2 (ja) | 1989-07-31 | 1990-07-30 | 新規性のある複合組成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
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US (2) | US5389662A (ja) |
EP (1) | EP0436692B2 (ja) |
JP (1) | JP2852124B2 (ja) |
AT (1) | ATE116523T1 (ja) |
DE (1) | DE69015794T2 (ja) |
DK (1) | DK0436692T4 (ja) |
ES (1) | ES2067037T5 (ja) |
HK (1) | HK1003966A1 (ja) |
HU (1) | HU206605B (ja) |
WO (1) | WO1991001640A1 (ja) |
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FR2712144B1 (fr) * | 1993-11-04 | 1997-07-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole. |
FR2711893B1 (fr) * | 1993-11-04 | 1996-01-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole. |
US5506251A (en) * | 1994-11-16 | 1996-04-09 | Rohm And Haas Company | Synergisic insecticidal compositions |
CL2007003747A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
US8993011B2 (en) * | 2009-05-15 | 2015-03-31 | Ecoflora Agro Sas | Swinglea glutinosa leaves derived material in combination with pyrethroids for control of acari |
US20100291241A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Jaime Toro Restrepo | METHOD OF PRODUCTION OF EXTRACT DERIVED FROM Swinglea Glutinosa LEAVES |
US8932654B2 (en) * | 2009-05-15 | 2015-01-13 | Ecoflora Agro S.A.S. | Swinglea glutinosa leaves derived material in combination with avermectins for control of acari |
WO2011076724A2 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
ES2387711B8 (es) * | 2011-03-03 | 2013-09-27 | Química De Munguía, S.A. (Quimunsa) | Producto para tratamiento de plantas. |
JPWO2020209154A1 (ja) * | 2019-04-09 | 2020-10-15 |
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US3683078A (en) * | 1969-10-13 | 1972-08-08 | Cpc International Inc | Transparent toxicant compositions |
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HU190818B (en) * | 1982-11-09 | 1986-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu | Process for producing complexes of piperonyl-butoxide-cyclodextrin |
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DE3605287A1 (de) * | 1984-08-20 | 1987-08-20 | Werner & Mertz Gmbh | Mittel zur abtoetung von hausstaubmilben zusammen mit anderen kleinschaedlingen und/oder pilzen sowie dessen verwendung |
CA1275108A (en) * | 1985-01-16 | 1990-10-09 | Laszlo Pap | Insecticidal composition comprising more than one active ingredients |
GB8504871D0 (en) * | 1985-02-26 | 1985-03-27 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
US5013746A (en) * | 1988-04-08 | 1991-05-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Imazalil containing synergistic compositions |
-
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1990
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