JP2849438B2 - Photoconductor - Google Patents

Photoconductor

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JP2849438B2
JP2849438B2 JP8106990A JP8106990A JP2849438B2 JP 2849438 B2 JP2849438 B2 JP 2849438B2 JP 8106990 A JP8106990 A JP 8106990A JP 8106990 A JP8106990 A JP 8106990A JP 2849438 B2 JP2849438 B2 JP 2849438B2
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雅雄 鈴木
哲朗 福井
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光により重合画像を形成する感光体に関
し、特に該感光体を製造するための感光性材料であっ
て、コントラストの大きな重合画像を形成することので
きる感光体に関する。
Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photoreceptor that forms a polymerized image by light, and more particularly to a photosensitive material for producing the photoreceptor, which has a large contrast. The present invention relates to a photoreceptor capable of forming

〔従来の技術〕[Conventional technology]

光により重合する化合物は種々知られているが、それ
らは近紫外光あるいは可視光でも比較的短波長に感度を
有し、また、付与する露光量(エネルギー)も比較的大
きなエネルギーが必要であった。
Various compounds polymerized by light are known, but they have sensitivity to a relatively short wavelength even in near ultraviolet light or visible light, and a relatively large amount of exposure energy (energy) is required. Was.

これらの問題を解決しようとして、ハロゲン化銀を利
用した重合画像形成方法が提案されている。
In order to solve these problems, a polymerization image forming method using silver halide has been proposed.

例えば、特開昭61−69062号公報等には、ハロゲン化
銀上に露光により潜像を形成し、続いて加熱することに
より該潜像を触媒として酸化還元反応を起こし還元剤か
ら生じるラジカルにより重合反応を生起する方法であ
る。
For example, JP-A-61-69062 discloses that a latent image is formed on a silver halide by exposure, followed by heating to cause an oxidation-reduction reaction using the latent image as a catalyst to generate radicals generated from a reducing agent. This is a method for causing a polymerization reaction.

一方、これに対して重合速度を早めるために、熱重合
開始剤を併用させた方法が特開昭62−70836号公報に開
示されている。
On the other hand, JP-A-62-70836 discloses a method in which a thermal polymerization initiator is used in combination to increase the polymerization rate.

この方法は、画像露光によりハロゲン化銀から生じた
銀核により潜像を形成させ、この銀核の触媒作用を利用
して、還元剤を加熱下で該還元剤と異なる重合禁止能を
有する酸化体に変換することにより、還元剤と生成した
酸化体との重合禁止能の差を生じさせるとともに、熱重
合開始剤を利用した熱重合反応を起させ、その結果形成
された重合禁止能の差に応じた重合潜像を形成する方法
である。
In this method, a latent image is formed by silver nuclei generated from silver halide by image exposure, and by utilizing the catalytic action of the silver nuclei, an oxidizing agent having a polymerization inhibiting ability different from that of the reducing agent is obtained by heating the reducing agent under heating. The conversion into the isomer causes a difference in the polymerization inhibiting ability between the reducing agent and the generated oxidized form, and also causes a thermal polymerization reaction using a thermal polymerization initiator, resulting in a difference in the polymerization inhibiting ability formed. This is a method of forming a polymerization latent image according to the above.

ところが、この方法においては、ポリマー像に良好な
コントラストが取れにくいという欠点が 更に、特開昭61−75342号公報には、重合禁止能を有
する還元剤を、ハロゲン化銀の現像過程において画像状
(像露光部)に消費して酸化体と成し、残りの還元剤に
よって重合反応を画像状(像未露光部)に禁止したうえ
で外部から均一に光エネルギーを注入(全面露光)し
て、還元剤が消費された部位(像露光部)で光重合を起
し、ポリマー像を形成する方法が開示されている。
However, this method has the disadvantage that it is difficult to obtain a good contrast in the polymer image.Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-75342 further discloses that a reducing agent having a polymerization inhibiting ability is used in an image forming process during the development of silver halide. Consumed in the (image-exposed area) to form an oxidized form, the remaining reducing agent inhibits the polymerization reaction in an image-like (image-unexposed area), and then uniformly injects light energy from the outside (overall exposure). A method of forming a polymer image by causing photopolymerization at a site (image exposed portion) where a reducing agent is consumed is disclosed.

これらの方法は、重合画像としてのコントラスト(重
合部と未重合部の物性差)が小さく、この重合画像を使
用して色素画像に変換(例えば、予め色素を加えてお
き、重合画像を形成した後、色素を拡散転写し、受像紙
上に色素画像を形成する)する場合や、重合画像を刷版
として用い、印刷を行なう場合などでは色かぶりの問題
や耐刷性の悪さなどが問題となっていた。
In these methods, the contrast as a polymerized image (the difference in physical properties between the polymerized portion and the unpolymerized portion) is small, and the polymerized image is converted into a dye image using the polymerized image (for example, a dye is added in advance to form a polymerized image). After that, the dye is diffused and transferred to form a dye image on the image receiving paper), or when the polymerized image is used as a printing plate and printing is performed, there are problems such as color cast and poor printing durability. I was

〔発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by the invention]

本発明は、上記問題点を克服し、色かぶりの少ない色
素画像を得ることができる感光体、また、耐刷性に優れ
た材料を提供し得る感光体を提供することを目的とす
る。
SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a photoreceptor capable of overcoming the above-mentioned problems and obtaining a dye image with less color cast, and a photoreceptor capable of providing a material having excellent printing durability.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

上記課題を解決可能な本発明の画像形成方法は、 少なくとも感光性ハロゲン化銀、有機銀塩、還元剤か
らなる熱現像性感光性組成物、及び、重合性ポリマー前
駆体を含有する感光体において、前記重合性ポリマー前
駆体が下記一般式(I)で表わされる化合物を含むこと
を特徴とする感光体。
The image forming method of the present invention that can solve the above-mentioned problems is a heat-developable photosensitive composition comprising at least photosensitive silver halide, an organic silver salt, and a reducing agent, and a photoreceptor containing a polymerizable polymer precursor. A photoreceptor, wherein the polymerizable polymer precursor contains a compound represented by the following general formula (I).

〔但し、式中R1,R2,R3,R4,R5及びR6は、各々独立に、水
素原子またはアルキル基であり、a1,a2,a3,a4,a5及びa6
は各々独立に2価の基を示す。〕 上記式(I)において、R1〜R6、またはa1〜a6で表わ
されるアルキル基としては、メチル基が好ましく、a1
a6で表わされる2価の基としては、例えば、−r−Xで
表わされ、Xは−O−あるいは−NH−であり、rはメチ
レン、エチレン、プロピレンなどのアルキレン基であ
る。
(Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, and a 1 , a 2 , a 3 , a 4 , a 5 And a 6
Each independently represents a divalent group. ] In the above formula (I), the alkyl group represented by R 1 to R 6 or a 1 ~a 6,, preferably a methyl group, a 1 ~
Examples of the divalent group represented by a 6, for example, represented by -r-X, X is -O- or -NH-, r is an alkylene group of methylene, ethylene, propylene and the like.

本発明は、上記化合物を重合性ポリマー前駆体として
単独、あるいは従来の重合性ポリマー前駆体と併用して
含有させることにより架橋密度の高い重合像を得ること
ができ、良好な色画像及び刷版を得ることができるもの
である。
The present invention can provide a polymerized image having a high crosslinking density by containing the above compound alone as a polymerizable polymer precursor or in combination with a conventional polymerizable polymer precursor, and provides a good color image and printing plate. Can be obtained.

以下に一般式(I)の具体的化合物を例示するが本発
明はこれらに限定されるものではない。
Hereinafter, specific compounds of the general formula (I) will be exemplified, but the present invention is not limited thereto.

本発明の感光体は、上記重合性ポリマー前駆体の他
に、少なくとも感光性ハロゲン化銀、有機銀塩および還
元剤を含有するものである。
The photoreceptor of the present invention contains at least a photosensitive silver halide, an organic silver salt, and a reducing agent in addition to the polymerizable polymer precursor.

感光性ハロゲン化銀としては、塩化銀、臭化銀、塩臭
化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀などを挙げることができ、
これらは通常の写真乳剤に対して行なわれるような化学
増感、光学増感処理が施されていてもよい。つまり、化
学増感としては、硫黄増感、貴金属増感、還元増感など
を用いることができ、光学増感としては、従来よく知ら
れている増感色素を用いた方法などを適用できる。ま
た、粒子内のハロゲン組成が均一あるいは異なった多重
構造を採っていても良い。ハロゲン組成、粒子サイズ、
粒子サイズ分布などが異なった二種以上のハロゲン化銀
を併用しても良い。
Examples of the photosensitive silver halide include silver chloride, silver bromide, silver chlorobromide, silver iodobromide, and silver chloroiodobromide.
These may have been subjected to chemical sensitization and optical sensitization as performed for ordinary photographic emulsions. That is, sulfur sensitization, noble metal sensitization, reduction sensitization and the like can be used as chemical sensitization, and a conventionally well-known method using a sensitizing dye can be used as optical sensitization. Moreover, the halogen composition in the grains may have a uniform or different multiplex structure. Halogen composition, particle size,
Two or more kinds of silver halides having different grain size distributions may be used in combination.

有機銀塩としては、「写真光学の基礎」(第1版、19
82年発行)非銀塩編、p247や、特開昭59−55429号等に
記載された有機酸銀やトリアゾール系銀塩などを用いる
ことができ、感光性の低い銀塩を用いるのが好ましい。
例えば、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、メルカ
プト基もしくはα−水素を有するチオカルボニル基化合
物、およびイミノ基含有化合物などの銀塩である。
As an organic silver salt, "Basics of photographic optics" (1st edition, 19
Non-silver salt edition, p247, and organic acid silver and triazole silver salts described in JP-A-59-55429 and the like can be used, and it is preferable to use a silver salt with low photosensitivity. .
For example, silver salts such as aliphatic carboxylic acids, aromatic carboxylic acids, thiocarbonyl group compounds having a mercapto group or α-hydrogen, and imino group-containing compounds.

脂肪族カルボン酸としては、酢酸、酪酸、コハク酸、
セバシン酸、アジピン酸、オレイン酸、リノール酸、リ
ノレン酸、酒石酸、パルチミン酸、ステアリン酸、ベヘ
ン酸、樟脳酸などがあるが、一般的に炭素数が少ないほ
ど銀塩としては不安定であるので適度な炭素数(例え
ば、炭素数16〜26の範囲のもの)を有するものが好まし
い。
As the aliphatic carboxylic acids, acetic acid, butyric acid, succinic acid,
There are sebacic acid, adipic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, tartaric acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, camphoric acid, and the like. Those having an appropriate number of carbon atoms (for example, those having a carbon number in the range of 16 to 26) are preferable.

芳香族カルボン酸としては、安息香酸誘導体、キノリ
ン酸誘導体、ナフタレンカルボン酸誘導体、サリチル酸
誘導体、没食子酸、タンニン酸、フタル酸、フェニル酢
酸誘導体、ピロメリット酸等がある。
Examples of aromatic carboxylic acids include benzoic acid derivatives, quinolinic acid derivatives, naphthalene carboxylic acid derivatives, salicylic acid derivatives, gallic acid, tannic acid, phthalic acid, phenylacetic acid derivatives, and pyromellitic acid.

メルカプト基又はα−水素を有するチオカルボニル基
化合物としては、3−メルカプト−4−フェニル−1,2,
4−トリアゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾー
ル、2−メルカプト−5−アミノチアジアゾール、2−
メルカプトベンゾチアゾール、S−アルキルチオグリコ
ール酸(アルキル基炭素数12〜22)、ジチオ酢酸などジ
チオカルボン酸類、チオステアロアミドなどチオアミド
類、5−カルボキシ−1−メチル−2−フェニル−4−
チオピリジン、メルカプトトリアジン、2−メルカプト
ベンゾオキサゾール、メルカプトオキサジアゾール又は
3−アミノ−5−ベンジルチオ−1,2,4−トリアゾール
など、米国特許第4,123,274号記載のメルカプト化合物
が挙げられる。
Examples of the thiocarbonyl group compound having a mercapto group or an α-hydrogen include 3-mercapto-4-phenyl-1,2,
4-triazole, 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercapto-5-aminothiadiazole, 2-
Mercaptobenzothiazole, S-alkylthioglycolic acid (alkyl group having 12 to 22 carbon atoms), dithiocarboxylic acids such as dithioacetic acid, thioamides such as thiostearoamide, 5-carboxy-1-methyl-2-phenyl-4-
Mercapto compounds described in U.S. Pat. No. 4,123,274, such as thiopyridine, mercaptotriazine, 2-mercaptobenzoxazole, mercaptooxadiazole or 3-amino-5-benzylthio-1,2,4-triazole.

イミノ基を含有する化合物としては、特公昭44−3027
0号又は同45−18416号記載のベンゾトリアゾール若しく
はその誘導体、例えばベンゾトリアゾール、メチルベン
ゾトリアゾールなどアルキル置換ベンゾトリアゾール
類、5−クロロベンゾトリアゾール等、ハロゲン置換ベ
ンゾトリアゾール類、ブチルカルボイミドベンゾトリア
ゾールなどカルボイミドベンゾトリアゾール類、特開昭
58−118639号記載のニトロベンゾトリアゾール類、特開
昭58−115638号記載のスルホベンゾトリアゾール、カル
ボキシベンゾトリアゾールもしくはその塩、またはヒド
ロキシベンゾトリアゾールなど、米国特許4,220,709号
記載の1,2,4−トリアゾールや1H−テトラゾール、カル
バゾール、サッカリン、イミダゾール及びその誘導体な
どが代表例として挙げられる。
As a compound containing an imino group, Japanese Patent Publication No. 44-3027
No. 0 or No. 45-18416 benzotriazole or a derivative thereof, for example, benzotriazole, alkyl-substituted benzotriazoles such as methylbenzotriazole, 5-chlorobenzotriazole, halogen-substituted benzotriazoles, carboxyimide benzotriazole and the like. Imidobenzotriazoles, JP
Nitrobenzotriazoles described in 58-118639, sulfobenzotriazole, carboxybenzotriazole or salts thereof described in JP-A-58-115638, and hydroxybenzotriazole such as 1,2,4-triazole described in U.S. Pat. And 1H-tetrazole, carbazole, saccharin, imidazole and derivatives thereof.

一般式(I)の化合物と併用される重合性ポリマー前
駆体としては、一分子中に反応性ビニル基を少なくとも
1個持つ化合物が利用できる。
As the polymerizable polymer precursor used in combination with the compound of the general formula (I), a compound having at least one reactive vinyl group in one molecule can be used.

これら化合物の反応性ビニル基としては、スチレン系
ビニル基、アクリル酸系ビニル基、メタクリル酸ビニル
基、アリル系ビニル基、ビニルエーテルなどの他に酢酸
ビニルなどのエステル系ビニル基など重合反応性を有す
る置換もしくは無置換のビニル基が挙げられる。
Reactive vinyl groups of these compounds include styrene-based vinyl groups, acrylate-based vinyl groups, vinyl methacrylate-based groups, allyl-based vinyl groups, and vinyl ether-based ester vinyl groups such as vinyl acetate. A substituted or unsubstituted vinyl group is exemplified.

このような条件を満たす重合性ポリマー前駆体の具体
例は次の通りである。
Specific examples of the polymerizable polymer precursor satisfying such conditions are as follows.

例えば、スチレン、メチルスチレン、クロルスチレ
ン、ブロモスチレン、メトキシスチレン、ジメチルアミ
ノスチレン、シアノスチレン、ニトロスチレン、ヒドロ
キシスチレン、アミノスチレン、カルボキシスチレン、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、ア
クリル酸シクロヘキシル、アクリルアミド、メタクリル
酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸フ
ェニル、メタクリル酸シクロヘキシル、ビニルピリジ
ン、N−ビニルピロリドン、N−ビニルイミダゾール、
2−ビニルイミダゾール、N−メチル−2−ビニルイミ
ダゾール、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエー
テル、イソブチルビニルエーテル、β−クロロエチルビ
ニルエーテル、フェニルビニルエーテル、p−メチルフ
ェニルビニルエーテル、p−クロルフェニルビニルエー
テルなどの一価の単量体; 例えば、ジビニルベンゼン、シュウ酸ジスチリル、マ
ロン酸ジスチリル、コハク酸ジスチリル、グルタル酸ジ
スチリル、アジピン酸ジスチリル、マレイン酸ジスチリ
ル、フマル酸ジスチリル、β,β′−ジメチルグルタル
酸ジスチリル、2−ブロモグルタル酸ジスチリル、α,
α′−ジクロログルタル酸ジスチリル、テレフタル酸ジ
スチリル、シュウ酸ジ(エチルアクリレート)、シュウ
酸ジ(メチルアクリレート)、マロン酸ジ(エチルアク
リレート)、マロン酸ジ(メチルエチルアクリレー
ト)、コハク酸ジ(エチルアクリレート)、グリタル酸
ジ(エチルアクリレート)、アジピン酸ジ(エチルアク
リレート)、マレイン酸ジ(エチルアクリレート)、フ
マル酸ジ(エチルアクリレート)、β,β′−ジメチル
グルタル酸ジ(エチルアクリレート)、エチレンジアク
リルアミド、プロピレンジアクリルアミド、1,4−フェ
ニレンジアクリルアミド、1,4−フェニレンビス(オキ
シエチルアクリレート)、1,4−フェニレンビス(オキ
シメチルエチルアクリレート)、1,4−ビス(アクリロ
イルオキシエトキシ)シクロヘキサン、1,4−ビス(ア
クリロイルオキシメチルエトキシ)シクロヘキサン、1,
4−ビス(アクリロイルオキシエトキシカルバモイル)
ベンゼン、1,4−ビス(アクリロイルオキシメチルエト
キシカルバモイル)ベンゼン、1,4−ビス(アクリロイ
ルオキシエトキシカルバモイル)シクロヘキサン、ビス
(アクリロイルオキシエトキシカルバモイルシクロヘキ
シル)メタン、シュウ酸ジ(エチルメタクリレート)、
シュウ酸ジ(メチルエチルメタクリレート)、マロン酸
ジ(エチルメタクリレート)、マロン酸ジ(メチルエチ
ルメタクリレート)、コハク酸ジ(エチルメタクリレー
ト)、コハク酸ジ(メチルエチルメタクリレート)、グ
ルタル酸ジ(エチルメタクリレート)、アジピン酸ジ
(エチルメタクリレート)、マレイン酸ジ(エチルメタ
クリレート)、フマル酸ジ(エチルメタクリレート)、
フマル酸ジ(メチルエチルメタクリレート)、β,β′
−ジメチルグルタル酸ジ(エチルメタクリレート)、1,
4−フェニレンビス(オキシエチルメタクリレート)、
1,4−ビス(メタクリロイルオキシエトキシ)シクロヘ
キサンアクリロイルオキシエトキシエチルビニルエーテ
ルなどの2価の単量体; 例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリメタクリレート、ペタエリスリ
トールトリ(ヒドロキシスチレン)、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート、シアヌル酸トリアクリレー
ト、シアヌル酸トリメタクリレート、1,1,1−トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、1,1,1−トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、シアヌル酸トリ(エ
チルアクリレート)、1,1,1−トリメチロールプロパン
トリ(エチルアクリレート)、シアヌル酸トリ(エチル
ビニルエーテル)、1,1,1−トリメチロールプロパント
リ(トルエンジイソシアネート)とヒドロキシエチルア
クリレートとの縮合物、1,1,1−トリメチロールプロパ
ントリ(ヘキサンジイソシアネート)とp−ヒドロキシ
スチレンとの縮合物などの3価の単量体; 例えば、エチレンテトラアクリルアミド、プロピレン
テトラアクリルアミドなどの4価の単量体高分子化合物
の側鎖に重合性不飽和二重結合を有するものなどを挙げ
ることができる。
For example, styrene, methyl styrene, chlorostyrene, bromostyrene, methoxystyrene, dimethylaminostyrene, cyanostyrene, nitrostyrene, hydroxystyrene, aminostyrene, carboxystyrene,
Acrylic acid, methyl acrylate, ethyl acrylate, cyclohexyl acrylate, acrylamide, methacrylic acid, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, phenyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, vinyl pyridine, N-vinyl Pyrrolidone, N-vinylimidazole,
Monovalent monomers such as 2-vinylimidazole, N-methyl-2-vinylimidazole, propyl vinyl ether, butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, β-chloroethyl vinyl ether, phenyl vinyl ether, p-methylphenyl vinyl ether, p-chlorophenyl vinyl ether For example, divinylbenzene, distyryl oxalate, distyryl malonate, distyryl succinate, distyryl glutarate, distyryl adipate, distyryl maleate, distyryl fumarate, distyryl β, β′-dimethylglutarate, 2-bromoglutaric acid Distyryl, α,
Distilyl α'-dichloroglutarate, distyryl terephthalate, di (ethyl acrylate) oxalate, di (methyl acrylate) oxalate, di (ethyl acrylate) malonate, di (methyl ethyl acrylate) malonate, di (ethyl succinate) Acrylate), di (ethyl acrylate) glitarate, di (ethyl acrylate) adipic acid, di (ethyl acrylate) maleate, di (ethyl acrylate) fumarate, di (ethyl acrylate) β, β'-dimethylglutarate, ethylene Diacrylamide, propylene diacrylamide, 1,4-phenylenediacrylamide, 1,4-phenylenebis (oxyethyl acrylate), 1,4-phenylenebis (oxymethylethyl acrylate), 1,4-bis (acryloyloxyethoxy) Cyclohexene Emissions, 1,4-bis (acryloyloxy methylethoxy) cyclohexane, 1,
4-bis (acryloyloxyethoxycarbamoyl)
Benzene, 1,4-bis (acryloyloxymethylethoxycarbamoyl) benzene, 1,4-bis (acryloyloxyethoxycarbamoyl) cyclohexane, bis (acryloyloxyethoxycarbamoylcyclohexyl) methane, di (ethyl methacrylate) oxalate,
Oxalic acid di (methylethyl methacrylate), malonic acid di (ethyl methacrylate), malonic acid di (methylethyl methacrylate), succinic acid di (ethyl methacrylate), succinic acid di (methylethyl methacrylate), glutaric acid di (ethyl methacrylate) , Di (ethyl methacrylate) adipate, di (ethyl methacrylate) maleate, di (ethyl methacrylate) fumarate,
Di (methylethyl methacrylate) fumarate, β, β '
-Dimethylglutaric acid di (ethyl methacrylate), 1,
4-phenylenebis (oxyethyl methacrylate),
Divalent monomers such as 1,4-bis (methacryloyloxyethoxy) cyclohexaneacryloyloxyethoxyethyl vinyl ether; for example, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, petaerythritol tri (hydroxystyrene), dipentaerythritol hexaacrylate , Cyanuric acid triacrylate, cyanuric acid trimethacrylate, 1,1,1-trimethylolpropane trimethacrylate, 1,1,1-trimethylolpropane trimethacrylate, cyanuric acid tri (ethyl acrylate), 1,1,1-triic acid Methylolpropane tri (ethyl acrylate), cyanuric acid tri (ethyl vinyl ether), 1,1,1-trimethylolpropane tri (toluene diisocyanate) and hydroxyethyl acrylate And trivalent monomers such as condensates of 1,1,1-trimethylolpropane tri (hexane diisocyanate) and p-hydroxystyrene; for example, tetravalent such as ethylene tetraacrylamide and propylene tetraacrylamide And the like having a polymerizable unsaturated double bond in the side chain of the above monomer polymer compound.

なお、これらの重合性ポリマー前駆体を二種以上用い
てもよい。
Note that two or more of these polymerizable polymer precursors may be used.

還元剤としては、前記、特開昭61−69062号公報、同6
1−75342号公報、同62−70836号公報に記載されたもの
が使用できるほか、好ましくは、下記一般式(II)(II
I)で表わされる化合物が挙げられる。
As the reducing agent, the aforementioned JP-A-61-69062, 6
In addition to those described in JP-A Nos. 1-75342 and 62-70836, the following general formula (II) (II)
Compounds represented by I) are mentioned.

上記式(II)、(III)式中、r1,r3は、各々独立に水
素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未
置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキ
ル基を表わし、r2,r4およびr5は各々独立に水素原子、
ハロゲン原子、置換または未置換のアルキル基、置換ま
たは未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のア
リール基、置換または未置換のアラルキル基、アルコキ
シル基を表わし、r4とr5は結合して環化合物を形成して
もよい。またRは水素原子、置換または未置換のアルキ
ル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置
換のアラルキル基を表わす。
In the formulas (II) and (III), r 1 and r 3 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group. And r 2 , r 4 and r 5 are each independently a hydrogen atom,
Halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, an alkoxyl group, r 4 and r 5 is bonded to A ring compound may be formed. R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.

一般式(II)、(III)中、r1,r2,r3,r4,r5,Rで表わ
される未置換のアルキル基としては炭素数1から18まで
の直鎖または分岐アルキル基が好ましく、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、t−ブ
チル、i−ブチル,アミル、i−アミル、ヘキシル、テ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、ドデシル、ステ
アリル等である。
In general formulas (II) and (III), the unsubstituted alkyl group represented by r 1 , r 2 , r 3 , r 4 , r 5 , R is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. Preferred are, for example, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, t-butyl, i-butyl, amyl, i-amyl, hexyl, texyl, heptyl, octyl, nonyl, dodecyl, stearyl and the like.

また、置換アルキル基としては、炭素数2から18のア
ルコキシアルキル基、炭素数1から18のハロゲノアルキ
ル基、炭素数1から18のヒドロキシアルキル基などであ
り、例えばアルコキシアルキル基としては、メトキシエ
チル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロ
ピル、エトキシブチル、プロポキシメチル、プロポキシ
ブチル、i−プロポキシペンチル、t−ブトキシエチ
ル、ヘキシロキシブチル等を挙げることができる。
Examples of the substituted alkyl group include an alkoxyalkyl group having 2 to 18 carbon atoms, a halogenoalkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and a hydroxyalkyl group having 1 to 18 carbon atoms. Examples of the alkoxyalkyl group include methoxyethyl , Ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl, ethoxybutyl, propoxymethyl, propoxybutyl, i-propoxypentyl, t-butoxyethyl, hexyloxybutyl and the like.

ハロゲノアルキル基としては、クロロメチル、クロロ
エチル、ブロモエチル、クロロプロピル、クロロブチ
ル、クロロヘキシル、クロロオクチルなどを挙げること
ができる。
Examples of the halogenoalkyl group include chloromethyl, chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl, chlorobutyl, chlorohexyl, and chlorooctyl.

ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル、
ヒドロキシエチル、ヒドロキシルプロピル、ヒドロキシ
ブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒ
ドロキシヘプチル等を挙げることができる。
As the hydroxyalkyl group, hydroxymethyl,
Hydroxyethyl, hydroxylpropyl, hydroxybutyl, hydroxypentyl, hydroxyhexyl, hydroxyheptyl and the like can be mentioned.

アミノアルキル基としては、アミノメチル、アセチル
アミノメチル、ジメチルアミノメチル、アミノエチル、
ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、モルホ
リノエチル、ピペリジノエチル、アミノプロピル、ジエ
チルアミノプロピル、ジプロピルアミノエチル、アミノ
ブチル、モルホリノブチル等である。
Aminoalkyl groups include aminomethyl, acetylaminomethyl, dimethylaminomethyl, aminoethyl,
Dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl, morpholinoethyl, piperidinoethyl, aminopropyl, diethylaminopropyl, dipropylaminoethyl, aminobutyl, morpholinobutyl and the like.

r1,r2,r3,r4,r5で示されるシクロアルキル基として
は、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル基等である。
Examples of the cycloalkyl group represented by r 1 , r 2 , r 3 , r 4 , and r 5 include a cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl group, and the like.

r1,r2,r3,r4,r5およびRのアラルキル基としては、例
えば、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリル、トリチ
ル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、クロロベンジ
ル、ジクロロベンジル、メトキシベンジル、メチルベン
ジル基等である。
As the aralkyl group for r 1 , r 2 , r 3 , r 4 , r 5 and R, for example, benzyl, phenethyl, benzhydryl, trityl, phenylpropyl, naphthylmethyl, chlorobenzyl, dichlorobenzyl, methoxybenzyl, methylbenzyl And so on.

また、アリール基としては、炭素数6から16のもの
で、好ましくは、例えば、フェニル、ナフチル、アント
リル、フェナントリル、トリル、キシリル、クメニル、
メチシル、クロロフェニル、メトキシフェニル、フルオ
ロフェニル等である。
The aryl group has 6 to 16 carbon atoms and is preferably, for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, tolyl, xylyl, cumenyl,
Methysyl, chlorophenyl, methoxyphenyl, fluorophenyl and the like.

r1,r2,r3,r4及びr5で示されるアルコキシル基として
は、炭素数1から18の置換または無置換のアルコキシル
基が好ましく、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、i−プロポキシ、ブトキシ等である。
The alkoxyl group represented by r 1 , r 2 , r 3 , r 4 and r 5 is preferably a substituted or unsubstituted alkoxyl group having 1 to 18 carbon atoms, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, i-propoxy, Butoxy and the like.

r2,r4及びr5で示されるハロゲン原子としては、弗素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子である。
The halogen atoms represented by r 2 , r 4 and r 5 are a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

このうち、r2,r4として好ましい置換基は、塩素原
子、臭素原子、メチル、エチル、i−プロピル、t−ブ
チル、sec−アミル、テキシル、エトキシメチル、エト
キシエチル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、アミノ
メチル、ジメチルアミノメチル、ベンジルであり、特に
好ましい置換基は、塩素原子、メチル、t−ブチル、テ
キシルである。
Among them, preferred substituents for r 2 and r 4 are chlorine atom, bromine atom, methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl, sec-amyl, texyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, chloromethyl, hydroxymethyl, Aminomethyl, dimethylaminomethyl and benzyl are particularly preferable substituents are a chlorine atom, methyl, t-butyl and texyl.

r1,r3として好ましい置換基は、塩素原子、メチル、
エチル、i−プロピル、t−ブチル、アミル、テキシ
ル、ヒドロキシル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、
ベンジル、シクロヘキシルであり、特に好ましい置換基
は、塩素原子、メチル、t−ブチル、テキシルである。
Preferred substituents for r 1 and r 3 are a chlorine atom, methyl,
Ethyl, i-propyl, t-butyl, amyl, texyl, hydroxyl, chloromethyl, hydroxymethyl,
Benzyl and cyclohexyl are particularly preferred substituents are chlorine atom, methyl, t-butyl and texyl.

一般式(II)で表わされる好ましい還元剤としては、
例えば、2,6−ジ−t−ブチル−4−(2−ヒドロキシ
−3−t−ブチルベンジル)フェノール、2,6−ジ−t
−ブチル−4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベン
ジル)フェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−(3,5−
ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール、2,6
−ジ−t−ブチル−4−(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)フェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4
−(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)フ
ェノール、2−t−ブチル−4−(2−ヒドロキシ−3,
5−ジメチルベンジル)−5−メチルフェノール、4,4′
−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、
4,4′−メチレンビス(2−t−ブチル−5−メチルフ
ェノール)、4,4′−メチレンビス(2−t−ブチル−
6−ベンジルフェノール)、4,4′−メチレンビス(2
−t−ブチル−6−メチルフェノール)、4,4′−エチ
リデンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4′
−エチリデンビス(2−t−ブチル−6−メチルフェノ
ール)、4,4′−プロピリデンビス(2,6−ジ−t−ブチ
ルフェノール)、4,4′−ブチリデンビス(2,6−ジ−t
−ブチルフェノール)、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)(4−メ
トキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)(4−ジメチルアミノフェ
ニル)メタン、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン、2−メチル−4−(3,5−
ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル−1−ナフ
トール、2−t−ブチル−4−(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)メチル−1−ナフトール、2−メ
チル−4−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)メチル−1−ナフトール、2−メチル−4−
(3,5−ジ−i−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)
メチル−1−ナフトール等である。
Preferred reducing agents represented by the general formula (II) include:
For example, 2,6-di-tert-butyl-4- (2-hydroxy-3-tert-butylbenzyl) phenol, 2,6-di-tert-butyl
-Butyl-4- (3,5-dichloro-4-hydroxybenzyl) phenol, 2,6-di-t-butyl-4- (3,5-
Dimethyl-4-hydroxybenzyl) phenol, 2,6
-Di-tert-butyl-4- (3-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) phenol, 2,6-di-tert-butyl-4
-(3-cyclohexyl-4-hydroxybenzyl) phenol, 2-t-butyl-4- (2-hydroxy-3,
5-dimethylbenzyl) -5-methylphenol, 4,4 '
-Methylenebis (2,6-di-t-butylphenol),
4,4'-methylenebis (2-t-butyl-5-methylphenol), 4,4'-methylenebis (2-t-butyl-
6-benzylphenol), 4,4'-methylenebis (2
-T-butyl-6-methylphenol), 4,4'-ethylidenebis (2,6-di-t-butylphenol), 4,4 '
-Ethylidenebis (2-t-butyl-6-methylphenol), 4,4'-propylidenebis (2,6-di-t-butylphenol), 4,4'-butylidenebis (2,6-di-t
-Butylphenol), bis (3,5-di-t-butyl-)
4-hydroxyphenyl) phenylmethane, bis (3,5
-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) (4-methoxyphenyl) methane, bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) (4-dimethylaminophenyl) methane, tris (3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) methane, 2-methyl-4- (3,5-
Dimethyl-4-hydroxyphenyl) methyl-1-naphthol, 2-t-butyl-4- (3,5-dimethyl-4-
(Hydroxyphenyl) methyl-1-naphthol, 2-methyl-4- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) methyl-1-naphthol, 2-methyl-4-
(3,5-di-i-propyl-4-hydroxyphenyl)
And methyl-1-naphthol.

また、一般式(III)で表わされる好ましい還元剤と
しては、たとえば、4,4′−メチレンビス(2−メチル
−1−ナフトール)、4,4′−メチレンビス(2−t−
ブチル−1−ナフトール)、4,4′−メチレンビス(2
−t−ブチル−6−メチル−1−ナフトール)、4,4′
−エチリデンビス(2−メチル−1−ナフトール)、ビ
ス(4−ヒドロキシ−3−メチルナフチル)フェニルメ
タンなどである。
Preferred reducing agents represented by the general formula (III) include, for example, 4,4'-methylenebis (2-methyl-1-naphthol) and 4,4'-methylenebis (2-t-
Butyl-1-naphthol), 4,4'-methylenebis (2
-T-butyl-6-methyl-1-naphthol), 4,4 '
-Ethylidenebis (2-methyl-1-naphthol), bis (4-hydroxy-3-methylnaphthyl) phenylmethane and the like.

その他に酸化還元反応の反応促進剤として、ウラシ
ル、N−ヒドロキシナフタルイミド、フタル酸イミドや
コハク酸イミドなどの環状イミド類、フタル酸ヒドラジ
ドやマレンイン酸ヒドラジドなどの環状ヒドラジド類、
フタラジンジオン類、フタラジン類、フタラジノン類な
ど添加することが好ましい。また、重合反応の開始を促
進するための光重合開始剤を添加することが好ましい。
In addition, as a reaction accelerator for the oxidation-reduction reaction, uracil, N-hydroxynaphthalimide, cyclic imides such as phthalimide and succinimide, cyclic hydrazides such as phthalic hydrazide and maleic hydrazide,
It is preferable to add phthalazinediones, phthalazines, phthalazinones and the like. Further, it is preferable to add a photopolymerization initiator for promoting the initiation of the polymerization reaction.

本発明の感光性材料における上記成分の好ましい配合
比は次の通りである。
The preferred compounding ratio of the above components in the photosensitive material of the present invention is as follows.

有機銀塩1モルに対して、感光性ハロゲン化銀塩を好
ましくは0.001モル〜2モル、より好ましくは0.05〜1.0
モル含有させるのが望ましい。また、有機銀塩1モルに
対して還元剤を好ましくは0.05モル〜3モル、より好ま
しくは、0.2モル〜1.3モル含有させるのが望ましい。
The photosensitive silver halide salt is preferably used in an amount of 0.001 mol to 2 mol, more preferably 0.05 to 1.0 mol, per 1 mol of the organic silver salt.
It is desirable to contain it in molar. Further, preferably 0.05 mol to 3 mol of reducing agent to the organic silver salt to 1 mole, more preferably 0. 2 mol to 1.3 cause the molar content is desirable.

さらに、重合性ポリマー前駆体100重量部に対して、
還元剤を0.1〜300重量部、好ましくは、5重量部〜50重
量部用いるのが望ましい。また、重合性ポリマー前駆体
100重量部中、少なくとも一般式(I)の化合物を10重
量部以上、好ましくは、20重量部以上、より好ましくは
30重量部以上用いるのが望ましい。
Further, based on 100 parts by weight of the polymerizable polymer precursor,
It is desirable to use 0.1 to 300 parts by weight, preferably 5 to 50 parts by weight of a reducing agent. Also, polymerizable polymer precursor
In 100 parts by weight, at least 10 parts by weight of the compound of the formula (I), preferably 20 parts by weight or more, more preferably
It is desirable to use 30 parts by weight or more.

また、上記組成物を所望の層状に形成し、感光体を成
形する際には、上記成分を適宜用いられるバインダーと
ともに溶剤に溶解して、金属箔、プラスチックフィル
ム、紙、バライタ紙、合成紙などの支持体上に塗布乾燥
して、あるいはバインダー自身で強度が保たれる場合は
支持体を用いずにバインダーで形成されるフィルム又は
シート状物中に上記必須成分を含有させて形状すること
ができる。
Further, when the composition is formed into a desired layer shape and a photoreceptor is molded, the above components are dissolved in a solvent together with a binder used as appropriate, and a metal foil, a plastic film, paper, baryta paper, synthetic paper, or the like is used. When the coating is dried on a support, or when the strength of the binder itself is maintained, the above-mentioned essential components may be contained in a film or a sheet-like material formed of the binder without using the support to be shaped. it can.

なお、本発明の感光体を所望の形状に成形する際のそ
の形状としては、平板、円筒状、ロール状など、特に限
定されるものではない。層状に形成した場合の層厚とし
ては、0.1μm〜2mm、好ましくは1μm〜0.1mm程度が
よい。また、感光層は一層にしてもよく、必要に応じて
多層にしてもよい。
The shape of the photoreceptor of the present invention when formed into a desired shape is not particularly limited, such as a flat plate, a cylinder, or a roll. When formed in a layered form, the layer thickness is preferably 0.1 μm to 2 mm, and more preferably about 1 μm to 0.1 mm. Further, the photosensitive layer may be a single layer, or may be a multilayer, if necessary.

本発明に使用可能なバインダーとしては、広範な樹脂
から選択することができるが、具体的には、例えばニト
ロセルロース、リン酸セルロース、硫酸セルロース、酢
酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロー
ス、ミリスチン酸セルロース、パルミチン酸セルロー
ス、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢酸・酪酸セルロ
ースなどのセルロースエステル類;例えばメチルセルロ
ース、エチルセルロース、プロピルセルロース、ブチル
セルロースなどのセルロースエーテル類;例えばポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類;例え
ばスチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリ
ロニトリルコポリマー、スチレン−ブタジエン−アクリ
ロニトリルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリ
マーなどの共重合樹脂類;例えばポリメチルメタクリレ
ート、ポリメチルアクリレート、ポリブチルアクリレー
ト、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリル
アミド、ポリアクリロニトリルなどのアクリル樹脂類;
例えばポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル
類;例えば、ポリ(4,4−イソプロピリデン、ジフェニ
レン−コ−1,4−シクロヘキシレンジメチレンカーボネ
ート)、ポリ(エチレンジオキシ−3,3′−フェニレン
チオカーボネート)、ポリ(4,4′−イソプロピリデン
ジフェニレンカーボネート−コ−テレフタレート)、ポ
リ(4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト)、ポリ(4,4′−sec−ブチリデンジフェニレンカー
ボネート)、ポリ(4,4′−イソプロピリデンジフェニ
レンカーボネート−ブロック−オキシエチレン)などの
ポリアクレート樹脂類;ポリアミド類;ポリイミド類;
エポキシ樹脂類;フェノール樹脂類;例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオ
レフィン類;およびゼラチンなどの天然高分子などが挙
げられる。
The binder that can be used in the present invention can be selected from a wide range of resins, and specifically, for example, nitrocellulose, cellulose phosphate, cellulose sulfate, cellulose acetate, cellulose propionate, cellulose butyrate, cellulose myristate , Cellulose esters such as cellulose palmitate, cellulose acetate / propionate, cellulose acetate / butyrate; cellulose ethers such as methyl cellulose, ethyl cellulose, propyl cellulose, butyl cellulose; and polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyvinyl butyral , Polyvinyl acetal, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone and other vinyl resins; for example, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer Copolymer resins such as styrene-butadiene-acrylonitrile copolymer and vinyl chloride-vinyl acetate copolymer; for example, acrylic resins such as polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, polybutyl acrylate, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polyacrylamide, and polyacrylonitrile Kind;
Polyesters such as polyethylene terephthalate; poly (4,4-isopropylidene, diphenylene-co-1,4-cyclohexylene dimethylene carbonate), poly (ethylenedioxy-3,3'-phenylenethiocarbonate), Poly (4,4'-isopropylidene diphenylene carbonate-co-terephthalate), poly (4,4'-isopropylidene diphenylene carbonate), poly (4,4'-sec-butylidene diphenylene carbonate), poly (4 Polyacrylate resins such as 4,4'-isopropylidene diphenylene carbonate-block-oxyethylene); polyamides; polyimides;
Epoxy resins; phenolic resins; for example, polyolefins such as polyethylene, polypropylene and chlorinated polyethylene; and natural polymers such as gelatin.

この他に、必要に応じて、色素、熱カブリ防止剤、帯
電防止剤、界面活性剤などを添加しても良い。
In addition, a dye, a thermal antifoggant, an antistatic agent, a surfactant, and the like may be added as necessary.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明を実施例を挙げて説明する。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.

実施例1 下記の組成よりなる溶液を厚さ0.5mmのアルミニウム
板に乾燥膜厚7μmになるよう塗布し、重合層を形成し
た。
Example 1 A solution having the following composition was applied to an aluminum plate having a thickness of 0.5 mm to a dry film thickness of 7 μm to form a polymerized layer.

・ポリメチルメタクリレート 3部 ・塩素化ポリエチレン 6部 ・No.1の重合性ポリマー前駆体 10部 ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 5部 ・2,4−ジエチルチオキサントン 2部 ・4−ジメチルアミノ安息香酸エチル 2部 ・トルエン 80部 ・メチルエチルケトン 80部 次に、厚さ25μmのポリエチレンテレフタレート(PE
T)フィルムに下記の組成よりなる分散液を乾燥膜厚4
μmで塗布し、感光層を設けた。この感光層の上にポリ
ビニルアルコール層を乾燥膜厚2μmになるように塗布
した。
-3 parts of polymethyl methacrylate-6 parts of chlorinated polyethylene-10 parts of No. 1 polymerizable polymer precursor-5 parts of dipentaerythritol hexaacrylate-2 parts of 2,4-diethylthioxanthone-4 parts of ethyl 4-dimethylaminobenzoate Parts ・ Toluene 80 parts ・ Methyl ethyl ketone 80 parts Next, 25 μm thick polyethylene terephthalate (PE
T) A film having a dry film thickness of 4
It was coated at a thickness of μm to provide a photosensitive layer. On this photosensitive layer, a polyvinyl alcohol layer was applied to a dry film thickness of 2 μm.

上記PETフィルムに先に作製した重合層をラミネート
し、感光体を得た。
The polymer layer prepared above was laminated on the PET film to obtain a photoreceptor.

得られた感光体にHe−Neレーザーを有するプリンター
を用いて像露光した後、130℃で15秒間加熱した。続い
て、390nmに蛍光ピークのある蛍光灯(消費電力15W)3
本を用い、15mmの距離より10秒間一様に露光した。全面
露光後の感光体からPETフィルムを剥離すると、重合像
がアルミニウム板上に残った。
The obtained photoreceptor was image-exposed using a printer having a He-Ne laser, and then heated at 130 ° C for 15 seconds. Next, a fluorescent lamp with a fluorescent peak at 390nm (power consumption 15W) 3
Using a book, uniform exposure was performed for 10 seconds from a distance of 15 mm. When the PET film was peeled off from the photoreceptor after the overall exposure, a polymerized image remained on the aluminum plate.

これを簡易印刷機に取り付け、毎分120枚の速度で印
刷したところ、20分後の印刷物は初期のものと比べても
画質の劣化はなく、良好であった。
When this was attached to a simple printing machine and printed at a speed of 120 sheets per minute, the printed matter after 20 minutes showed no deterioration in image quality compared to the initial one, and was good.

比較例1 実施例1において、重合層を形成した組成のうち、N
o.1の重合性ポリマー前駆体をジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレートに代えた以外は実施例1と同様にし
て感光体を作製し、重合像をアルミニウム板上に形成さ
せた。
Comparative Example 1 In Example 1, of the compositions in which the polymerized layer was formed, N
A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1, except that the polymerizable polymer precursor in o.1 was changed to dipentaerythritol hexaacrylate, and a polymerized image was formed on an aluminum plate.

これを実施例1と同様に印刷機に取り付け印刷を行な
ったところ、20分後の印刷物は、初期のものと比べて中
間調部がつぶれたり、欠けたりしたものであった。
When this was attached to a printing press and printing was performed in the same manner as in Example 1, the printed matter after 20 minutes had a halftone portion crushed or chipped as compared with the initial one.

実施例2 下記の組成よりなる溶液を厚さ50μmのPETフィルム
に乾燥膜厚2〜3μmに塗布し、色材層を形成した。
Example 2 A solution having the following composition was applied to a PET film having a thickness of 50 μm to a dry film thickness of 2 to 3 μm to form a color material layer.

・ポリブチルメタクリレート 7.0部 ・MS−マゼンタ−VP(三井東圧化学社製) 0.7部 ・メチルエチルケトン 60部 さらに実施例1で作製した感光層の支持体であるPET
フィルム側に下記組成物を乾燥膜厚4μmで塗布し、重
合層を形成した。
-7.0 parts of polybutyl methacrylate-0.7 parts of MS-magenta-VP (manufactured by Mitsui Toatsu Chemicals)-60 parts of methyl ethyl ketone PET which is a support of the photosensitive layer prepared in Example 1
The following composition was applied on the film side at a dry film thickness of 4 μm to form a polymerized layer.

・ポリビニルブチラール 4.0部 ・No.5の重合性ポリマー前駆体 2.5部 ・トリメチロールプロパントリアクリレート 3.0部 ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 1.0部 ・2,4−ジエチルチオキサントン 1.2部 ・4−ジメチルアミノ安息香酸エチル 1.2部 ・トルエン 60部 ・メチルエチルケトン 40部 上記PETフィルムの重合層側と色材層が重なるように
ラミネートし、感光体を得た。
-Polyvinyl butyral 4.0 parts-No. 5 polymerizable polymer precursor 2.5 parts-Trimethylolpropane triacrylate 3.0 parts-Dipentaerythritol hexaacrylate 1.0 part-2,4-diethylthioxanthone 1.2 parts-4-Dimethylaminobenzoate ethyl 1.2 parts ・ Toluene 60 parts ・ Methyl ethyl ketone 40 parts The above PET film was laminated so that the polymer layer side and the colorant layer overlapped to obtain a photoreceptor.

得られた感光体に実施例1と同様に像露光、加熱、一
様露光した後、感光層が塗布されたPETフィルムを剥離
した。次に重合層をポリエステルが塗布された受像紙と
重ね合わせ、115℃に調節されたニップ幅4mmのヒートロ
ーラー間を2mm/secの速度で通したところ、像露光部に
対応したマゼンタ像が受像紙上に形成された。形成され
たマゼンタ像の最大光学濃度は1.5以上あり、かぶり濃
度は0.03以下であった。
The obtained photoreceptor was subjected to image exposure, heating and uniform exposure in the same manner as in Example 1, and the PET film coated with the photosensitive layer was peeled off. Next, the polymer layer was superimposed on the receiving paper coated with polyester and passed through a heat roller with a nip width of 4 mm adjusted to 115 ° C at a speed of 2 mm / sec.The magenta image corresponding to the image exposure unit was received. Formed on paper. The maximum optical density of the formed magenta image was 1.5 or more, and the fog density was 0.03 or less.

比較例2 実施例2で重合層作製に用いたNo.5の重合性ポリマー
前駆体をトリメチロールプロパントリアクリレートに代
えた以外は実施例2と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 2 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 2 except that the polymerizable polymer precursor No. 5 used for preparing the polymer layer in Example 2 was changed to trimethylolpropane triacrylate.

実施例2と同様にして像露光、加熱、一様露光及び転
写過程を行なって得られた画像は、最大光学濃度が1.5
以上であったが、かぶり濃度は0.3以上あり、好ましく
ないものであった。
The image obtained by performing the image exposure, heating, uniform exposure and transfer process in the same manner as in Example 2 has a maximum optical density of 1.5
As described above, the fog density was 0.3 or more, which was not preferable.

〔発明の効果〕〔The invention's effect〕

以上説明したように、本発明により耐刷性の良い刷版
材料、及び、品位の良い色素転写画像の得られる感光体
を得ることができる。
As described above, according to the present invention, a printing plate material having good printing durability and a photoreceptor capable of obtaining a high quality dye transfer image can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福井 哲朗 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 近藤 祐司 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−260241(JP,A) 特開 平2−51157(JP,A) 特開 昭48−26279(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03F 7/06 501 G03F 7/027──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Tetsuro Fukui 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Inside Canon Inc. (72) Inventor Yuji Kondo 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon (56) References JP-A-61-260241 (JP, A) JP-A-2-51157 (JP, A) JP-A-48-26279 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6, DB name) G03F 7/06 501 G03F 7/027

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】少なくとも感光性ハロゲン化銀、有機銀
塩、還元剤からなる熱現像性感光性組成物、及び、重合
性ポリマー前駆体を含有する感光体において、前記重合
性ポリマー前駆体が下記一般式(I)で表わされる化合
物を含むことを特徴とする感光体。 〔但し、式中R1,R2,R3,R4,R5及びR6は、各々独立に、水
素原子またはアルキル基であり、a1,a2,a3,a4,a5及びa6
は各々独立に2価の基を示す。〕
1. A heat-developable photosensitive composition comprising at least a photosensitive silver halide, an organic silver salt and a reducing agent, and a photoreceptor containing a polymerizable polymer precursor, wherein the polymerizable polymer precursor is as follows: A photoconductor comprising a compound represented by formula (I). (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, and a 1 , a 2 , a 3 , a 4 , a 5 And a 6
Each independently represents a divalent group. ]
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