JP2838126B2 - オルトキノン類の製造方法 - Google Patents
オルトキノン類の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は従来高選択的かつ高感度検出が困難であった
ヒドロキシフェニル化合物の分析方法に関するものであ
る。
ヒドロキシフェニル化合物の分析方法に関するものであ
る。
［従来の技術］ 従来、ヒドロキシフェニル化合物は紫外線検出器によ
り測定される方法が知られている。
り測定される方法が知られている。
例えば、A.M.Krstulovicらは、フェノール類を高速液
体クロマトグラフィーにて測定している。（J.Chomatog
r.,186,733（1979） この研究においては、ヒドロキシフェニル化合物はμ
mole程度の感度しか得られなかった。
体クロマトグラフィーにて測定している。（J.Chomatog
r.,186,733（1979） この研究においては、ヒドロキシフェニル化合物はμ
mole程度の感度しか得られなかった。
従来、電解酸化を用いて、ジヒドロキシフェニル化合
物をオルトキノン化合物に変換する方法は知られてい
る。
物をオルトキノン化合物に変換する方法は知られてい
る。
例えば、大倉らはクーロメトリー酸化器を用い、ジヒ
ドロキシフェニル化合物をオルトキノン化合物に変換さ
せ、ジフェニルエチレンジアミンと反応させて螢光誘導
体とし高速液体クロマトグラフィーにて測定している。
（大倉洋甫、薬学雑誌、108（１）27（1988）） ところで、ヒドロキシフェニル化合物類は血しょう、
赤血球、血小板、尿などの生体液中に極微量存在してお
り、実地医療において重要な意義を有する。
ドロキシフェニル化合物をオルトキノン化合物に変換さ
せ、ジフェニルエチレンジアミンと反応させて螢光誘導
体とし高速液体クロマトグラフィーにて測定している。
（大倉洋甫、薬学雑誌、108（１）27（1988）） ところで、ヒドロキシフェニル化合物類は血しょう、
赤血球、血小板、尿などの生体液中に極微量存在してお
り、実地医療において重要な意義を有する。
本発明者らは、ヒドロキシフェニル化合物類を反応試
薬を用いてオルトキノン類に変換し、更にジフェニルエ
チレンジアミンを用いて螢光誘導体とする方法を見出す
に至った。
薬を用いてオルトキノン類に変換し、更にジフェニルエ
チレンジアミンを用いて螢光誘導体とする方法を見出す
に至った。
本発明は、これまで知られておらず、最初の例であ
る。
る。
以下、本発明を詳細に説明する。
［問題を解決するための手段及び作用］ ジヒドロキシフェニル化合物としてドーパー（DOP
A）、ドーパミン（DA）、ノルエピフリン（NE）、エピ
ネフリン（EN）、３、４−ジヒドロキシフェニル酢酸
（DOPAC）、３、４−ジヒドロキシマンデル酸（DOM
A）、３、４−ジヒドロキシフェニルエチレングリコー
ル（DOPEG）など、カテコールアミンの代謝経路に関係
した物質を対象として反応条件の最適化を検討した。
A）、ドーパミン（DA）、ノルエピフリン（NE）、エピ
ネフリン（EN）、３、４−ジヒドロキシフェニル酢酸
（DOPAC）、３、４−ジヒドロキシマンデル酸（DOM
A）、３、４−ジヒドロキシフェニルエチレングリコー
ル（DOPEG）など、カテコールアミンの代謝経路に関係
した物質を対象として反応条件の最適化を検討した。
酸化の条件として、ジヒドロキシフェニル化合物の濃
度が10nmol/mlに対して、水酸化ナトリウムの濃度は0.2
mMから1Mの範囲に設定すると、効率良くキノン化合物に
変換される。キノン化合物はジフェニルエチレンジアミ
ンを用いて螢光誘導体に導かれる。この反応はキノン化
合物はジフェニルエチレンジアミンとの相溶性を良好に
するために、有機溶剤が用いられるが、特にアセトニト
リルが好ましく、試料液に対する容量％は20％から70％
の範囲が好適であった。
度が10nmol/mlに対して、水酸化ナトリウムの濃度は0.2
mMから1Mの範囲に設定すると、効率良くキノン化合物に
変換される。キノン化合物はジフェニルエチレンジアミ
ンを用いて螢光誘導体に導かれる。この反応はキノン化
合物はジフェニルエチレンジアミンとの相溶性を良好に
するために、有機溶剤が用いられるが、特にアセトニト
リルが好ましく、試料液に対する容量％は20％から70％
の範囲が好適であった。
本発明は、ジヒドロキシフェニル化合物を高速液体ク
ロマトグラフィーで分離した後、反応カラムにて、キノ
ン類に変換し、続いて螢光誘導体に変えて、高感度に検
出できる。
ロマトグラフィーで分離した後、反応カラムにて、キノ
ン類に変換し、続いて螢光誘導体に変えて、高感度に検
出できる。
オルトメトキシフェノール類として３−メトキシチラ
ミン（MTYR）、３−０−メチルノルエピネフリン（NM
N、通称ノルメタネフリン）、３−０−メチルエピネフ
リン（MN、通称メタネフリン）、３−メシキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸（HVA、通称ホモバリン酸）、３
−メトキシ−４−ヒドロキシマンデル酸（VMA、通称バ
ニルマンデル酸）、３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニルエチレングリコール（MOPEG）など、カテコールア
ミンの代謝経路に関連した物質を対象として反応条件の
最適化を検討した。
ミン（MTYR）、３−０−メチルノルエピネフリン（NM
N、通称ノルメタネフリン）、３−０−メチルエピネフ
リン（MN、通称メタネフリン）、３−メシキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸（HVA、通称ホモバリン酸）、３
−メトキシ−４−ヒドロキシマンデル酸（VMA、通称バ
ニルマンデル酸）、３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニルエチレングリコール（MOPEG）など、カテコールア
ミンの代謝経路に関連した物質を対象として反応条件の
最適化を検討した。
オルトメトキシ基とフェノール基を酸化させ、キノン
基とする酸化剤として、過マンガン酸塩、クロム酸塩、
過ヨウ素酸塩、過塩素酸塩などを検討した結果、過ヨウ
素酸塩が有用であることを見出した。過ヨウ素酸塩とし
てリチウム、カリウム、ナトリウムなどが挙げられる
が、水への溶解度が高いことと経済的に安価な理由から
過ヨウ素酸ナトリウムが好適であった。酸化の条件とし
て、オルトメトキシフェノール化合物の濃度が10nmol/m
lに対して過ヨウ素酸ナトリウムの濃度は10mMから50mM
の範囲が好ましく、pHは３から７の範囲が好ましく、反
応時間は５分から30分の範囲が好ましく、反応温度は15
℃から90℃の範囲で効率良くオルトキノン類に変換され
ることを見出した。
基とする酸化剤として、過マンガン酸塩、クロム酸塩、
過ヨウ素酸塩、過塩素酸塩などを検討した結果、過ヨウ
素酸塩が有用であることを見出した。過ヨウ素酸塩とし
てリチウム、カリウム、ナトリウムなどが挙げられる
が、水への溶解度が高いことと経済的に安価な理由から
過ヨウ素酸ナトリウムが好適であった。酸化の条件とし
て、オルトメトキシフェノール化合物の濃度が10nmol/m
lに対して過ヨウ素酸ナトリウムの濃度は10mMから50mM
の範囲が好ましく、pHは３から７の範囲が好ましく、反
応時間は５分から30分の範囲が好ましく、反応温度は15
℃から90℃の範囲で効率良くオルトキノン類に変換され
ることを見出した。
このようにして変換されたオルトキノン類は、引き続
いてジフェニルエチレンジアミンとの相溶性を良好にす
るために、有機溶剤が用いられるが、特にイソプロパノ
ールが好ましく、試料液に対する容量％は20％から60％
の範囲が好適であった。
いてジフェニルエチレンジアミンとの相溶性を良好にす
るために、有機溶剤が用いられるが、特にイソプロパノ
ールが好ましく、試料液に対する容量％は20％から60％
の範囲が好適であった。
フェノール類およびヒドロキシインドール類としてチ
ラミン、チロシン、オクトパミン、シネフリン、セロト
ニンなどチロシン代謝およびトリプトファン代謝経路に
関連した物質を対象として反応条件の最適化を検討し
た。
ラミン、チロシン、オクトパミン、シネフリン、セロト
ニンなどチロシン代謝およびトリプトファン代謝経路に
関連した物質を対象として反応条件の最適化を検討し
た。
フェノール基とオルト位を酸化させ、キノン基とする
酸化剤を検討した結果、ニトロソ２スルホン酸カリウム
が有用であることを見出した。
酸化剤を検討した結果、ニトロソ２スルホン酸カリウム
が有用であることを見出した。
酸化の条件として、フェノール化合物の濃度が10nmol
/mlに対して、ニトロソ２スルホン酸カリウムの濃度は
0.2mMから50mMの範囲が好ましく、pHは４から７の範囲
が好ましく、反応時間は５分から30分の範囲が好まし
く、反応温度は15℃から90℃の範囲で効率良くオルトキ
ノン類に変換されることを見出した。このようにして変
換されたオルトキノン類は、引き続いてジフェニルエチ
レンジアミンを用いて螢光誘導体に導かれる。この反応
はオルトキノン類とジフェニルエチレンジアミンとの相
溶性を良好にするために、有機溶剤が用いられるが、特
にイソプロパノールが好ましく、試料液に対する容量％
は20％から70％の範囲が好適であった。
/mlに対して、ニトロソ２スルホン酸カリウムの濃度は
0.2mMから50mMの範囲が好ましく、pHは４から７の範囲
が好ましく、反応時間は５分から30分の範囲が好まし
く、反応温度は15℃から90℃の範囲で効率良くオルトキ
ノン類に変換されることを見出した。このようにして変
換されたオルトキノン類は、引き続いてジフェニルエチ
レンジアミンを用いて螢光誘導体に導かれる。この反応
はオルトキノン類とジフェニルエチレンジアミンとの相
溶性を良好にするために、有機溶剤が用いられるが、特
にイソプロパノールが好ましく、試料液に対する容量％
は20％から70％の範囲が好適であった。
本発明は、フェノール類を高速液体クロマトグラフィ
ーで分離した後、反応カラムにて、オルトキノン類に変
換し、続いて螢光誘導体に変えて、高感度に検出でき
る。
ーで分離した後、反応カラムにて、オルトキノン類に変
換し、続いて螢光誘導体に変えて、高感度に検出でき
る。
ヒドロキシフェニル化合物は、一般の高速液体クロマ
トグラフィーの分析法と同様に液体クロマトグラフによ
り分析される。分離担体としては、球状かつ多孔性のシ
リカゲル表面をアルキル化シラノール基で覆われた逆相
用充填剤を用い、溶離液としては、水、メタノール、ア
セトニトリル等極性の高い溶媒の単独または混合液が用
いられる。ヒドロキシフェニル化合物は逆相用充填剤を
充填した分離カラムによって分離された後に、該反応試
薬により螢光誘導体として検出される。
トグラフィーの分析法と同様に液体クロマトグラフによ
り分析される。分離担体としては、球状かつ多孔性のシ
リカゲル表面をアルキル化シラノール基で覆われた逆相
用充填剤を用い、溶離液としては、水、メタノール、ア
セトニトリル等極性の高い溶媒の単独または混合液が用
いられる。ヒドロキシフェニル化合物は逆相用充填剤を
充填した分離カラムによって分離された後に、該反応試
薬により螢光誘導体として検出される。
この分析法によれば、試料量と螢光強度との間に10fm
oleから2pmoleの広い範囲で直線性が得られ、また検出
限界は２〜100fmoleである。
oleから2pmoleの広い範囲で直線性が得られ、また検出
限界は２〜100fmoleである。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明を用いると、従来、高感
度分析が困難であったヒドロキシフェニル化合物は種々
の試薬を用いることによって、オルトキノン類に変換
し、ジフェニルエチレンジアミンと反応させることによ
って螢光誘導体とし、更に高速液体クロマトグラフィー
により高感度な分離分析ができるようになった。
度分析が困難であったヒドロキシフェニル化合物は種々
の試薬を用いることによって、オルトキノン類に変換
し、ジフェニルエチレンジアミンと反応させることによ
って螢光誘導体とし、更に高速液体クロマトグラフィー
により高感度な分離分析ができるようになった。
すなわちジヒドロキシフェニル化合物類は、アルカリ
精にて、オルトキノン類に変換させる方法が好ましく、
オルトメトキシフェノール類は、過ヨウ素塩酸を用い
て、オルトキノン類に変換させる方法が好ましく、フェ
ノールおよびヒドロキシインドール類は、ニトロソ２ス
ルホン酸カリウムを用いて、オルトキノン類に変換させ
る方法が好ましいことを見出した。
精にて、オルトキノン類に変換させる方法が好ましく、
オルトメトキシフェノール類は、過ヨウ素塩酸を用い
て、オルトキノン類に変換させる方法が好ましく、フェ
ノールおよびヒドロキシインドール類は、ニトロソ２ス
ルホン酸カリウムを用いて、オルトキノン類に変換させ
る方法が好ましいことを見出した。
［実施例］ 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこ
れに限定されるものでものではない。
れに限定されるものでものではない。
実施例１ ジヒドロキシフェニル化合物の螢光特性 100nmolのフェノール化合物0.1mlに対して、30％アセ
トニトリル水溶液0.8mlを加え、5mM水酸化ナトリウム0.
1mlを加え、dlジフェニルエチレンジアミン0.1mlを加え
て100℃で60分放置する。得られた螢光誘導体は、表１
に示すような螢光特性を得た。
トニトリル水溶液0.8mlを加え、5mM水酸化ナトリウム0.
1mlを加え、dlジフェニルエチレンジアミン0.1mlを加え
て100℃で60分放置する。得られた螢光誘導体は、表１
に示すような螢光特性を得た。
実施例２ オルトメトキシフェノール類の螢光特性 100nmolのオルトメトキシフェノール化合物0.1mlに対
して、50mM酢酸緩衝液（pH4.5）0.8mlを加え、20mM過ヨ
ウ素酸ナトリウム0.1mlを加えて、室温にて15分放置す
る。次いで、イソプロパノール1.2mlと0.1Mジフェニル
エチレンジアミン0.1mlと２％炭酸カリウム0.11mlと2mM
フェリシアン化カリウム0.1mlを加えて37℃にて30分放
置すると螢光誘導体を生成し、表１に示すような螢光特
性を得た。
して、50mM酢酸緩衝液（pH4.5）0.8mlを加え、20mM過ヨ
ウ素酸ナトリウム0.1mlを加えて、室温にて15分放置す
る。次いで、イソプロパノール1.2mlと0.1Mジフェニル
エチレンジアミン0.1mlと２％炭酸カリウム0.11mlと2mM
フェリシアン化カリウム0.1mlを加えて37℃にて30分放
置すると螢光誘導体を生成し、表１に示すような螢光特
性を得た。
実施例３ オルトメトキシフェノール類の高速液体クロマトグラフ
ィー 高速液体クロマトグラフ装置は東ソー株式会社製のCC
P＆8010シリーズを使用し、移動相は33mMクエン酸緩衝
液（pH5.0）にアセトニトリルを加え、その容量を１％
から５％に変化させるグラジエント溶出で流速は0.8ml
とした。サンプル100μｌは注入バルブを経て、分離カ
ラム（東ソー製のTSKgel ODS 120T、長さ15cm、直径0.4
6cm）で分離され、クロマトグラムで表示された。80℃
に一定の反応カラム内にて、12mM過ヨウ素酸ナトリウム
と2mMフェリシアン化カリウム混合液でキノン類に変換
され、続いてイソプロパノールに溶解した15mMジフェニ
ルエチレンジアミンによって螢光誘導体に導かれる。螢
光検出はEx350nm,Em470nmにて測定される。第１図に尿
中のカテコールアミン類の高速液体クロマトグラフィー
による測定結果を示す。
ィー 高速液体クロマトグラフ装置は東ソー株式会社製のCC
P＆8010シリーズを使用し、移動相は33mMクエン酸緩衝
液（pH5.0）にアセトニトリルを加え、その容量を１％
から５％に変化させるグラジエント溶出で流速は0.8ml
とした。サンプル100μｌは注入バルブを経て、分離カ
ラム（東ソー製のTSKgel ODS 120T、長さ15cm、直径0.4
6cm）で分離され、クロマトグラムで表示された。80℃
に一定の反応カラム内にて、12mM過ヨウ素酸ナトリウム
と2mMフェリシアン化カリウム混合液でキノン類に変換
され、続いてイソプロパノールに溶解した15mMジフェニ
ルエチレンジアミンによって螢光誘導体に導かれる。螢
光検出はEx350nm,Em470nmにて測定される。第１図に尿
中のカテコールアミン類の高速液体クロマトグラフィー
による測定結果を示す。
第１図において、あらかじめ作成した見料線から、尿
中の各成分の濃度はノルエピネフリン555pmole/ml、エ
ピネフリン204pmole/ml、ドーパミン2.13nmole/mlと測
定された。
中の各成分の濃度はノルエピネフリン555pmole/ml、エ
ピネフリン204pmole/ml、ドーパミン2.13nmole/mlと測
定された。
実施例４ フェノール類およびヒドロキシインドール類の螢光特性 10nmolのフェノール化合物0.1mlに対して、67mMリン
酸緩衝液pH6.0）0.5mlを加え、20mMあるいは5mMニトロ
ソ２スルホン酸カリウム0.5mlを加え、37℃にて40分放
置する。
酸緩衝液pH6.0）0.5mlを加え、20mMあるいは5mMニトロ
ソ２スルホン酸カリウム0.5mlを加え、37℃にて40分放
置する。
次いで、イソプロパノール1.0mlと0.1Mジフェニルエ
チレンジアミン0.1mlと2mMフェリシアン化カリウム0.1m
lを加えて室温にて20分放置すると螢光誘導体を生成
し、表１に示すような螢光特性を得た。
チレンジアミン0.1mlと2mMフェリシアン化カリウム0.1m
lを加えて室温にて20分放置すると螢光誘導体を生成
し、表１に示すような螢光特性を得た。
第１図は本発明の実施例で得られたカテコールアミン類
の螢光検出による液体クロマトグラムである。 １……ノルエピネフリン ２……エピネフリン ３……ノルメタネフリン ４……ドーパミン ５……３−メトキシチラミン
の螢光検出による液体クロマトグラムである。 １……ノルエピネフリン ２……エピネフリン ３……ノルメタネフリン ４……ドーパミン ５……３−メトキシチラミン
Claims (2)
- 【請求項１】オルトメトキシフェノール化合物を過ヨウ
素酸塩と反応させることを特徴とするオルトキノン類の
製造方法。 - 【請求項２】フェノール化合物又はヒドロキシインドー
ル化合物をニトロソ２スルホン酸塩と反応させるオルト
キノン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1025765A JP2838126B2 (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | オルトキノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1025765A JP2838126B2 (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | オルトキノン類の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10149959A Division JP3044321B2 (ja) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | ヒドロキシフェニル化合物の螢光検出方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02207060A JPH02207060A (ja) | 1990-08-16 |
| JP2838126B2 true JP2838126B2 (ja) | 1998-12-16 |
Family
ID=12174934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1025765A Expired - Fee Related JP2838126B2 (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | オルトキノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2838126B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102393436A (zh) * | 2011-11-10 | 2012-03-28 | 深圳天祥质量技术服务有限公司 | 玩具材料中苯酚含量的测量方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56108733A (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-28 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Preparation of p-and o-benzoquinone derivative and its preparation |
| FR2516505B1 (fr) * | 1981-11-18 | 1986-09-12 | Delalande Sa | Nouveau systeme oxydant selectif a base de chlorure cuivreux et son application a l'oxydation des derives phenoliques en vue de l'obtention des derives quinoniques correspondants |
| DE3874195T2 (de) * | 1987-04-27 | 1993-02-11 | Takeda Chemical Industries Ltd | Reduktion von carbonsaeureestern. |
-
1989
- 1989-02-06 JP JP1025765A patent/JP2838126B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02207060A (ja) | 1990-08-16 |
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| Date | Code | Title | Description |
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