JP2825609B2 - Polyurethane adhesive - Google Patents
Polyurethane adhesiveInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、接着力、特に高温時の接着力、耐熱水性、
柔軟性に極めて優れ、プラスチック、金属、ゴム、皮
革、繊維等に有用なポリウレタン系接着剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to an adhesive force, particularly an adhesive force at a high temperature, hot water resistance,
The present invention relates to a polyurethane adhesive which is extremely excellent in flexibility and is useful for plastics, metals, rubber, leather, fibers and the like.
今日、フレキシブル包装材料、産業材料に要求される
機能を満足させるために、各種プラスチックフィルム、
金属フォイル、繊維等の基材を、多層積層してゆくこと
が極めて重要な加工技術となっている。Today, in order to satisfy the functions required for flexible packaging materials and industrial materials, various plastic films,
It is an extremely important processing technique to laminate substrates such as metal foils and fibers in multiple layers.
このような積層化の方法としては、ドライラミネーシ
ョン、ウエットラミネーション、ホットメルトラミネー
ション等の方法が知られている。Known lamination methods include dry lamination, wet lamination, and hot melt lamination.
また、被着体の多様性、接着方法の多様性に伴い、使
用される接着剤の種類も非常に多くなり、かつ高性能化
が要求されている。In addition, with the variety of adherends and the variety of bonding methods, the types of adhesives used have become very large, and high performance is required.
ポリウレタン系接着剤は、これらの多様性、高性能化
に対応できる接着剤として、非常に広く用いられてい
る。Polyurethane-based adhesives are very widely used as adhesives capable of responding to these diversifications and high performance.
これらのポリウレタン系接着剤は、低分子量のプレポ
リマーとポリエーテル系又はポリエステル系のポリウレ
タンポリオールより成る２液型の接着剤が多く使用され
ている。これらの接着剤には、各々次の様な長所、短所
が指摘されている。As these polyurethane-based adhesives, two-part adhesives composed of a low-molecular-weight prepolymer and a polyether-based or polyester-based polyurethane polyol are often used. The following advantages and disadvantages are pointed out for these adhesives.
ポリオールがポリエーテル系のポリウレタン系接着剤
は、安価で耐水性、低温特性に優れるが、耐熱性、耐候
性が悪く、又凝集エネルギーの低いエーテル結合の為、
接着力が低いという短所がある。Polyether-based polyurethane adhesives are inexpensive and have excellent water resistance and low-temperature properties, but have poor heat resistance and weather resistance, and have low cohesive energy due to ether bonds.
It has the disadvantage of low adhesion.
一方、ポリオールがポリエステル系のポリウレタン系
接着剤は、ポリエステル構造中の繰り返し単位の構造を
多彩に変えることができ、多様に要求に対応することが
できるが、この構造により、耐熱性、耐加水分解性に問
題があった。On the other hand, a polyurethane-based adhesive in which the polyol is a polyester-based can change the structure of the repeating unit in the polyester structure in various ways and can respond to various demands. There was a problem with sex.
本発明者らは、以上の事実に鑑み、被着体に対して良
好な接着力、耐熱性、耐加水分解性、柔軟性等の性能に
極めて良好な性能を有する接着剤を提供する目的で鋭意
検討した結果、本発明を完成した。In view of the above facts, the inventors of the present invention have an object to provide an adhesive having excellent adhesive strength, heat resistance, hydrolysis resistance, and extremely excellent performance such as flexibility. As a result of intensive studies, the present invention has been completed.
すなわち本発明は、 （１）数平均分子量500〜5000のポリカプロラクトンポ
リオールと、次式（Ｉ） で示される有機ジイソシアナートを反応させて得られ
る数平均分子量3000〜70,000のポリウレタンポリオール
を含有するポリウレタン系接着剤、または、該ポリウレ
タンポリオールと有機ポリイソシアナートを含有するポ
リウレタン接着剤によって達成される。That is, the present invention provides: (1) a polycaprolactone polyol having a number average molecular weight of 500 to 5000, and the following formula (I) A polyurethane adhesive containing a polyurethane polyol having a number average molecular weight of 3,000 to 70,000 obtained by reacting an organic diisocyanate represented by, or a polyurethane adhesive containing the polyurethane polyol and an organic polyisocyanate is achieved. .
本発明に於いて、ポリカプロラクトンポリオールと
は、カプロラクトンモノマーを開環集合させて得られる
数平均分子量500〜5000、好ましくは500〜3000のポリエ
ステルポリオールが適当である。In the present invention, the polycaprolactone polyol is suitably a polyester polyol having a number average molecular weight of 500 to 5,000, preferably 500 to 3,000, obtained by ring-opening assembly of a caprolactone monomer.
数平均分子量が500より小さい時は、ポリウレタン接
着剤の柔軟性に欠ける。又数平均分子量が5000より大き
い時は、接着力、耐熱性、耐加水分解性が悪くなる傾向
にある。When the number average molecular weight is less than 500, the polyurethane adhesive lacks flexibility. When the number average molecular weight is more than 5,000, the adhesive strength, heat resistance and hydrolysis resistance tend to deteriorate.
本発明に於いて、数平均分子量3000〜70,000のポリウ
レタンポリオールを合成するに際して、上記ポリカプロ
ラクトンポリオールと、前記（Ｉ）の有機ジイソシアナ
ート、所望により適当な鎖伸長剤を使用してもよい。In the present invention, when synthesizing a polyurethane polyol having a number average molecular weight of 3,000 to 70,000, the above-mentioned polycaprolactone polyol, the organic diisocyanate of the above (I), and, if desired, an appropriate chain extender may be used.
このような鎖伸長剤としては、例えば、エチレングリ
コール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、２−メチル−１−プロパンジ
オール、３−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール等が挙げられる。Such chain extenders include, for example, ethylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol,
Examples include 1,6-hexanediol, 2-methyl-1-propanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, neopentyl glycol and the like.
又上記のポリウレタンポリオールを得るための具体的
な操作方法としては、公知のウレタン化反応の技術が用
いられる。Further, as a specific operation method for obtaining the above-mentioned polyurethane polyol, a known urethane-forming reaction technique is used.
例えば、数平均分子量500〜5000のポリカプロラクト
ンポリオールと、所望により活性水素を有する上記鎖伸
長剤とを混合し、約40℃〜100℃に予熱した後、これら
の化合物の活性水素原子数に対するイソシアナート基の
比（NCO/OH）が１以下となる割合の量の上記（Ｉ）式の
有機ジイソシアナートを加え、50〜120℃で数時間反応
することにより得られる。For example, after mixing a polycaprolactone polyol having a number average molecular weight of 500 to 5000 and the above-mentioned chain extender having active hydrogen if desired and preheating to about 40 ° C to 100 ° C, the isocyanate based on the number of active hydrogen atoms of these compounds is determined. It is obtained by adding an organic diisocyanate of the above formula (I) in an amount such that the ratio of the nato group (NCO / OH) becomes 1 or less and reacting at 50 to 120 ° C. for several hours.
上記反応は、通常イソシアナート基に不活性な有機溶
媒の存在下で行う。The above reaction is usually performed in the presence of an organic solvent inert to the isocyanate group.
有機溶媒の例として、トルエン、キシレン等の芳香族
溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアマイド等の溶剤が挙げられる。Examples of organic solvents, aromatic solvents such as toluene and xylene, acetone, methyl ethyl ketone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone, methyl acetate, ethyl acetate,
Ester solvents such as butyl acetate, tetrahydrofuran,
Solvents such as dimethylformamide.
この際、所望により通常のウレタン化触媒、例えば有
機錫化合物、有機鉛化合物、第３級アミン類等を使用し
てもよい。製造工程に於いて、有機溶剤の存在下にて行
う場合、最終混合物の固形分含量が約20〜90重量％にな
るように有機溶剤の使用量を決めるのが好ましい。At this time, if desired, a usual urethanization catalyst such as an organic tin compound, an organic lead compound, or a tertiary amine may be used. When the production process is performed in the presence of an organic solvent, the amount of the organic solvent is preferably determined so that the solid content of the final mixture is about 20 to 90% by weight.
このようにして得られるポリウレタンポリオールの分
子量は、3000〜70000、好ましくは5000〜30000の範囲が
適当である。The molecular weight of the polyurethane polyol thus obtained is suitably in the range of 3,000 to 70,000, preferably 5,000 to 30,000.
数平均分子量が3000より小さい時は、柔軟性、耐熱性
等の性能が十分でなく、又数平均分子量が70000より大
きい時は、接着時の作業性に難点がある。又使用した接
着剤の接着力が劣る傾向がある。When the number average molecular weight is less than 3,000, performance such as flexibility and heat resistance is not sufficient, and when the number average molecular weight is more than 70,000, there is a problem in workability at the time of bonding. Also, the adhesive strength of the used adhesive tends to be poor.
本発明に於いては、上記ポリウレタンポリオールだけ
で接着剤として使用することができるが、耐熱性、対湿
性、接着力等の更なる向上が必要な時、該ポリウレタン
ポリオールと反応する少なくとも３個以上のイソシアナ
ート基を有する有機ポリイソシアナート硬化剤を配合し
てなる接着剤とすることが好ましい。In the present invention, the polyurethane polyol alone can be used as an adhesive. However, when further improvement in heat resistance, moisture resistance, adhesive strength, etc. is required, at least three or more of the polyurethane polyols react with the polyurethane polyol. It is preferable to use an organic polyisocyanate curing agent having an isocyanate group of formula (I).
この場合、好ましい有機ポリイソシアナートとして
は、例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペ
ンタエリスリトール等のポリオールとトリレンジイソシ
アナート、キシリレンジイソシアナート、ヘキサメチレ
ンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート等ジ
イソシアネート化合物と反応して得られるジイソシアネ
ートのアタクト体、又はヘキサメチレンジイソシアナー
トの水アダクト体等が挙げられる。In this case, preferred organic polyisocyanates include, for example, trimethylolpropane, glycerin, a polyol such as pentaerythritol and a diisocyanate compound such as tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate. And a water adduct of hexamethylene diisocyanate.
これらのうち、対湿性、耐加水分解性、耐候性の点か
ら、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイ
ソシアナートのアダクト体が特に好ましい。Among these, an adduct of hexamethylene diisocyanate and isophorone diisocyanate is particularly preferred from the viewpoints of moisture resistance, hydrolysis resistance, and weather resistance.
更に上記有機ポリイソシアナートのポリウレタンポリ
オールに対する配合割合は、ポリウレタンポリオールの
固型分100部に対して、有機ポリイソシアナートの固型
分の重量割合として２〜50部、とりわけ２〜30部の範囲
が好ましい。Further, the blending ratio of the organic polyisocyanate to the polyurethane polyol is in the range of 2 to 50 parts, particularly 2 to 30 parts as a weight ratio of the solid component of the organic polyisocyanate to 100 parts of the solid component of the polyurethane polyol. Is preferred.
前記配合割合が２部以下の時は、耐熱性、対湿性、耐
加水分解性、接着力等が十分でない。When the mixing ratio is 2 parts or less, heat resistance, moisture resistance, hydrolysis resistance, adhesive strength, and the like are not sufficient.
又、50部を越えると、柔軟性が失われる傾向にある。 If it exceeds 50 parts, the flexibility tends to be lost.
本発明の接着剤は、例えばポリオレフィン（ポリエチ
レン、ポリプロピレン）、ポリスチレン、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル樹脂、ポリエステル（ポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト）、ポリアミド、ポリウレタン等の熱可塑性樹脂、ア
ルミニウム、銅等の金属、不織布等の繊維等をはじめ、
皮革、木材、ガラス等の接着に適している。The adhesive of the present invention includes, for example, thermoplastic resins such as polyolefin (polyethylene, polypropylene), polystyrene, ethylene-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride resin, polyester (polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate), polyamide, polyurethane, aluminum, Including metals such as copper, fibers such as non-woven fabric, etc.
Suitable for bonding leather, wood, glass, etc.
特に上述した特徴を有するため、食品や医薬品等の包
装材料の接着、合成皮革に於ける基布と表皮材との接
着、プラスチックフィルムのラミネーション等の広範な
用途への適用が可能である。In particular, since it has the above-mentioned features, it can be applied to a wide range of applications such as adhesion of packaging materials such as foods and pharmaceuticals, adhesion of a base fabric and a skin material in synthetic leather, and lamination of plastic films.
とりわけ、100〜140℃の熱水による高温殺菌処理が必
要な、レトルト食品の包装材料の接着剤として最適であ
る。In particular, it is most suitable as an adhesive for packaging materials for retort foods that require high-temperature sterilization treatment with hot water at 100 to 140 ° C.
本発明によるポリウレタン系接着剤は、従来のものに
比べ、被着体に対して良好な接着力が得られ、耐熱性、
耐加水分解性、柔軟性等の性能に極めて良好な性能を有
する。The polyurethane-based adhesive according to the present invention has better adhesive strength to an adherend than conventional ones, and has heat resistance,
It has very good performance such as hydrolysis resistance and flexibility.
以下、本発明を、更に具体的に説明するため、実施例
及び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
参考例Ａ 撹拌機、温度計、還流コンデンサー及び窒素導入管を
備えた４つ口フラスコに窒素をパージした後、フラスコ
にトルエン300部、酢酸エチル300部、分子量2000のポリ
カプロラクトンポリオール375部、本発明の有機ジイソ
シアナート23.3部、鎖伸長剤として1,4−ブタンジオー
ル1.7部、ジブチルチンジラウレート0.04部を仕込み、8
0℃で10時間反応を行ってポリウレタンポリオール溶液
を得た。Reference Example A After purging nitrogen into a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, and nitrogen inlet tube, the flask was charged with 300 parts of toluene, 300 parts of ethyl acetate, and 375 parts of polycaprolactone polyol having a molecular weight of 2,000. 23.3 parts of the organic diisocyanate of the invention, 1.7 parts of 1,4-butanediol as a chain extender, and 0.04 part of dibutyltin dilaurate were charged, and 8
The reaction was carried out at 0 ° C. for 10 hours to obtain a polyurethane polyol solution.
このポリウレタンポリオールの分子量は10,000であっ
た。The molecular weight of this polyurethane polyol was 10,000.
参考例Ｂ〜Ｃ及び比較参考例Ｄ〜Ｇ 参考例Ａと同様な方法で、表１に示した原料を用いて
ポリウレタンポリオール溶液を得た。Reference Examples B to C and Comparative Reference Examples DG In the same manner as in Reference Example A, a polyurethane polyol solution was obtained using the raw materials shown in Table 1.
得られたポリウレタンポリオールの分子量を示す。 Shows the molecular weight of the obtained polyurethane polyol.
実施例１〜４及び比較例１〜６ 上記参考例及び比較参考例で調製した各溶液の固型分
100重量部に対して、トリメチロールプロパンに３モル
のヘキサメチレンジイソシアナートを反応させたプレポ
リマー（三井東圧化学（株）製、商品名オレスターNP−
2000）、ヘキサメチレンジイソシアナートと水を反応さ
せたプレポリマー（三井東圧化学（株）製、商品名オレ
スターNP−1000）、トリメチロールプロパンに３モルの
イソホロンジイソシアナートを反応させたプレポリマー
（三井東圧化学（株）製、商品名オレスターNP38−70
S）を表２に示した量（固型分換算のプレポリマー量）
を配合して接着剤溶液とした。Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 6 Solid components of each solution prepared in the above Reference Examples and Comparative Reference Examples
A prepolymer prepared by reacting 3 mol of hexamethylene diisocyanate with trimethylolpropane per 100 parts by weight (trade name: Olester NP-, manufactured by Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.)
2000), a prepolymer prepared by reacting hexamethylene diisocyanate with water (Oster NP-1000, trade name, manufactured by Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.), and 3 mol of isophorone diisocyanate reacted with trimethylolpropane. Prepolymer (Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd., trade name Olestar NP38-70)
S) is the amount shown in Table 2 (prepolymer amount in terms of solid content)
Was blended to obtain an adhesive solution.
この接着剤を用いて接着試験を行った。また被着体と
して、厚さ1.2μｍのポリエチレンテレフタレートフィ
ルムに、ドライラミネーターによって固型分で約3.0g/m
2となるよう塗布し、溶剤を拡散させた後、接着面を厚
さ９μのアルミニウム箔の表面に合わせて接着した。An adhesion test was performed using this adhesive. As an adherend, a dry laminator was applied to a 1.2 μm-thick polyethylene terephthalate film, and the solid content was about 3.0 g / m2.
Then, the mixture was applied so as to be 2, and the solvent was diffused. Then, the adhesive surface was adhered to the surface of the aluminum foil having a thickness of 9 μm.
貼り合わせた後、50℃で３日間硬化させて得られたラ
ミネートフィルムより試験片を作成し、次のような方法
で常態接着力、耐熱水性、耐薬品性、柔軟性、対湿性等
の試験を行った。After bonding, a test piece was prepared from the laminated film obtained by curing at 50 ° C for 3 days, and tests for normal adhesion, hot water resistance, chemical resistance, flexibility, moisture resistance, etc. were performed by the following methods. Was done.
それらの試験結果を表２に示す。 Table 2 shows the test results.
本発明によるポリウレタン系接着剤は、従来のものに
比べ、被着体に対して良好な接着力が得られ、耐熱性、
耐加水分解性、柔軟性等の性能に極めて良好な性能を有
することは、表２から明らかである。The polyurethane-based adhesive according to the present invention has better adhesive strength to an adherend than conventional ones, and has heat resistance,
It is clear from Table 2 that the composition has extremely good performances such as hydrolysis resistance and flexibility.
Claims (7)
トンポリオールと、次式（Ｉ） で示される有機ジイソシアナートを反応させて得られる
数平均分子量3000〜70,000のポリウレタンポリオールを
主成分として含有してなるポリウレタン系接着剤。1. A polycaprolactone polyol having a number average molecular weight of 500 to 5,000, and the following formula (I) A polyurethane adhesive containing, as a main component, a polyurethane polyol having a number average molecular weight of 3,000 to 70,000 obtained by reacting an organic diisocyanate represented by the following formula:
トンポリオール及び鎖伸長剤の混合物を、式（Ｉ）で示
される有機ジイソシアナートを反応させて得られる数平
均分子量3000〜70,000のポリウレタンポリオールを主成
分として含有してなるポリウレタン系接着剤。2. A polyurethane polyol having a number average molecular weight of 3,000 to 70,000 obtained by reacting a mixture of a polycaprolactone polyol having a number average molecular weight of 500 to 5,000 and a chain extender with an organic diisocyanate represented by the formula (I). A polyurethane-based adhesive contained as a main component.
500〜5000のポリカプロラクトンポリオールまたは、該
ポリカプロラクトンポリオール及び鎖伸長剤の混合物
を、約40℃〜100℃に予熱した後、これらの化合物の活
性水素原子数に対するイソシアナート基の比（NCO/OH）
が１以下となる割合の量の有機ジイソシアナートを加
え、50〜120℃で数時間反応することにより得られるこ
とを特徴とする請求項１または２記載のポリウレタン系
接着剤。3. The polyurethane polyol has a number average molecular weight.
After preheating 500 to 5000 polycaprolactone polyol or a mixture of the polycaprolactone polyol and the chain extender to about 40 ° C. to 100 ° C., the ratio of isocyanate groups to the number of active hydrogen atoms of these compounds (NCO / OH )
The polyurethane-based adhesive according to claim 1 or 2, wherein the polyurethane-based adhesive is obtained by adding an organic diisocyanate in an amount of 1 or less and reacting at 50 to 120 ° C for several hours.
ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサン
ジオール、２−メチル−１−プロパンジオール、３−メ
チル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコー
ルである請求項１または２記載のポリウレタン系接着
剤。4. The method according to claim 1, wherein the chain extender is ethylene glycol, 1,3-
3. The polyurethane according to claim 1, which is butanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 2-methyl-1-propanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, or neopentyl glycol. Adhesive.
ポリオールと、有機ポリイソシアナートを主成分として
含有してなるポリウレタン系接着剤。5. A polyurethane adhesive comprising the polyurethane polyol according to any one of claims 1 to 4 and an organic polyisocyanate as a main component.
ンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナートのア
ダクト体である請求項５記載のポリウレタン系接着剤。6. The polyurethane adhesive according to claim 5, wherein the organic polyisocyanate is an adduct of hexamethylene diisocyanate and isophorone diisocyanate.
リオールに対する配合割合が、ポリウレタンポリオール
の固型分100部に対して、有機ポリイソシアナートの固
型分の重量割合として２〜50部である請求項５記載のポ
リウレタン系接着剤。7. The compounding ratio of the organic polyisocyanate to the polyurethane polyol is 2 to 50 parts by weight in terms of the solid content of the organic polyisocyanate based on 100 parts of the solid content of the polyurethane polyol. The polyurethane adhesive according to the above.
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|---|---|
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