JP2822101B2 - Triarylamine compound and optical recording medium using the same - Google Patents

Triarylamine compound and optical recording medium using the same

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JP2822101B2
JP2822101B2 JP2237034A JP23703490A JP2822101B2 JP 2822101 B2 JP2822101 B2 JP 2822101B2 JP 2237034 A JP2237034 A JP 2237034A JP 23703490 A JP23703490 A JP 23703490A JP 2822101 B2 JP2822101 B2 JP 2822101B2
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  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はトリアリールアミン系化合物及びそれを利用
した光記録媒体に関し、特に光カードまたは光ディスク
において、繰り返し再生における耐久性及び耐光性を向
上させるトリアリールアミン系化合物及びそれを用いた
光記録媒体に関する。
Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a triarylamine compound and an optical recording medium using the same, and more particularly to an optical card or optical disk with improved durability and light resistance in repeated reproduction. The present invention relates to a triarylamine compound and an optical recording medium using the same.

[従来の技術] 一般に、光ディスクおよび光カードは、基体の上に設
けた薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな
(例えば、約1μm)ピットをらせん状又は円形および
直線状のトラック形態にして高密度情報を記憶すること
ができる。この様な光ディスクおよび光カードに情報を
書き込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを
走査し、このレーザ光線が照射された表面のみがピット
を形成し、このピットをらせん状又は円形および直線状
トラックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・
エネルギーを吸収して光学的に検出可能なピットを形成
できる。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感
応層は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解
により小さな凹部(ピット)を形成できる。また、別の
ヒートモード記録方式では、照射されたレーザ・エネル
ギーの吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度
差を有するピットを形成できる。
2. Description of the Related Art In general, an optical disc and an optical card have small optically detectable (for example, about 1 μm) pits formed on a thin recording layer provided on a base, in spiral or circular and linear tracks. High density information can be stored in the form. In order to write information on such an optical disk or optical card, a laser focused on the surface of the laser sensitive layer is scanned, and only the surface irradiated with the laser beam forms pits. It is formed in the form of a linear track. The laser sensitive layer is
Optically detectable pits can be formed by absorbing energy. For example, in the heat mode recording method, the laser sensitive layer absorbs heat energy, and small pits (pits) can be formed at that location by evaporation or melting. In another heat mode recording method, a pit having a density difference that can be optically detected can be formed at that location by absorbing the irradiated laser energy.

ここで、反射率の高い記録層として有機色素薄膜を用
いることにより、記録ピットの光学的コントラストを高
く設定することができる。例えば、有機色素薄膜とし
て、レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色
素、アズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色
素等を用いると、金属光沢(反射率10〜50%)を示す光
吸収反射膜が得られ、レーザ記録が可能で反射読み出し
が可能な光学記録媒体になる。特に、レーザ光源として
発振波長600〜900nmの半導体レーザを用いると、装置の
小型化,低コスト化が可能となる利点を有している。し
かしながら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に対し
て、物質変化しやすい等の原因から、記録再生特性およ
び保存安定性が低下するという問題があった。
Here, by using an organic dye thin film as the recording layer having a high reflectance, the optical contrast of the recording pit can be set high. For example, when a polymethine-based dye, azulene-based dye, cyanine-based dye, pyrylium-based dye, or the like having a large light absorption for laser light is used as the organic dye thin film, a light-absorbing reflective film exhibiting metallic luster (reflectance of 10 to 50%) Is obtained, and the optical recording medium is capable of laser recording and capable of reflection reading. In particular, when a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 600 to 900 nm is used as a laser light source, there is an advantage that the size and cost of the device can be reduced. However, the organic dye thin film has a problem that the recording / reproducing characteristics and the storage stability are deteriorated due to the fact that the substance easily changes in response to heat and light.

このような問題に対し、すでに特開昭60−236131号公
報、特開昭60−259498号公報、特開昭62−30088号公
報、特開昭62−32132号公報、特開昭63−74689号公報、
特開昭63−226642号公報、特開平1−31693号公報、特
開平1−38490号公報、特開平1−113482号公報等に、
有機色素薄膜にトリアリールアミン系化合物のアミニウ
ム塩、ジイモニウム塩を含有させる方法が提案されてい
る。
To solve such a problem, JP-A-60-236131, JP-A-60-259498, JP-A-62-30088, JP-A-62-32132, and JP-A-63-74689 have already been described. No.
JP-A-63-226642, JP-A-1-31693, JP-A-1-38490, JP-A-1-113482, etc.
A method has been proposed in which an organic dye thin film contains an aminium salt or a diimmonium salt of a triarylamine compound.

[発明が解決しようとする課題] 本発明は、上記の様な従来技術に鑑みてなされたもの
であり、その目的とするところは、溶剤溶解性の良い新
規な赤外吸収化合物、およびそれを用いた耐光性および
繰り返し再生耐久性を著しく増大させた光記録媒体を提
供することにある。
[Problems to be Solved by the Invention] The present invention has been made in view of the prior art as described above, and an object of the present invention is to provide a novel infrared absorbing compound having good solvent solubility and a novel infrared absorbing compound. An object of the present invention is to provide an optical recording medium having significantly increased light resistance and repeated reproduction durability.

[課題を解決するための手段] 即ち、本発明は、下記一般式[I]または[II]で示
されるトリアリールアミン系化合物、および有機色素薄
膜中に、下記一般式[I]または[II]で示されるトリ
アリールアミン系化合物を含有することを特徴とする光
記録媒体である。
[Means for Solving the Problems] That is, the present invention provides a triarylamine-based compound represented by the following general formula [I] or [II] and an organic dye thin film comprising the following general formula [I] or [II] ] An optical recording medium comprising a triarylamine compound represented by the formula:

(式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,及びR8は水素原
子,ハロゲン原子または1価の有機残基を表す。R1
R2,R3,R4,R5,R6,R7,及びR8は各々異なっていても
又は同じであってもよい。また、R1とR2,R3とR4,R5
R6,およびR7とR8の組み合わせで5員環,6員環または7
員環を形成してもよい。
(Wherein, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, and R 8 is a hydrogen atom, .R 1 represents a halogen atom or a monovalent organic residue,
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 may each be different or the same. Also, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5
R 6 , or a combination of R 7 and R 8 , a 5-membered ring, a 6-membered ring or 7
A member ring may be formed.

また、nは1または2を示す。X は陰イオンを示
す。) つまり、本発明は、このトリアリールアミン系化合物
の末端の4つのアミノフェニル基の窒素原子と、中心骨
格の窒素原子がメタ位に位置していることを特徴とす
る。
N represents 1 or 2. X Indicates an anion
You. That is, the present invention relates to the triarylamine-based compound
The nitrogen atoms of the four aminophenyl groups at the end of the
Characterized in that the nitrogen atom is located at the meta position
You.

以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.

一般式[I]および[II]において、R1〜R8は、水素
原子,ハロゲン基(例えば、フッ素,塩素,ヨウ素,臭
素など)又は1価の有機残基を示す。1価の有機残基と
しては、広範なものから選択することができるが、特に
アルキル基(メチル基,エチル基,n−プロピル基,iso−
プロピル基、n−ブチル基,iso−ブチル基,t−ブチル
基,n−アミル基,t−アミル基,n−ヘキシル基,n−オクチ
ル基,t−オクチル基,2−エチルヘキシル基など)、アル
コキシ基(メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基,ブ
トキシ基など)、さらに置換アルキル基としては(2−
ヒドロキシエチル基,3−ヒドロキシプロピル基,4−ヒド
ロキシブチル基,2−アセトキシエチル基,カルボキシメ
チル基,2−カルボキシエチル基,3−カルボキシプロピル
基,メトキシエチル基,エトキシエチル基,メトキシプ
ロピル基)、アルケニル基としては(ビニル基,プロペ
ニル基,ブテニル基,ペンテニル基,ヘキセニル基,ヘ
プテニル基,オクテニル基など)アリール基としては
(フェニル基,トリル基,キシリル基,エチルフェニル
基,メトキシフェニル基,クロロフェニル基,ニトロフ
ェニル基,ジメチルアミノフェニル基,ジエチルアミノ
フェニル基,α−ナフチル基,β−ナフチル基など)、
アラルキル基としては(例えば、ベンジル基,p−クロロ
ベンジル基,p−メチルベンジル基,2−フェニルメチル
基,2−フェニルプロピル基,3−フェニルプロピル基,α
−ナフチルメチル基,β−ナフチルエチル基など)、ア
ルキニル基としては(プロパギル基,ブチニル基,ペン
チニル基,ヘキシニル基など)などが好ましい。
In the general formulas [I] and [II], R 1 to R 8 represent a hydrogen atom, a halogen group (for example, fluorine, chlorine, iodine, bromine, etc.) or a monovalent organic residue. The monovalent organic residue can be selected from a wide range, and particularly, an alkyl group (methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-
Propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, t-butyl group, n-amyl group, t-amyl group, n-hexyl group, n-octyl group, t-octyl group, 2-ethylhexyl group, etc.), Alkoxy groups (methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, etc.) and further substituted alkyl groups include (2-
Hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 2-acetoxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, 3-carboxypropyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxypropyl group) Alkenyl groups (vinyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, etc.) aryl groups (phenyl, tolyl, xylyl, ethylphenyl, methoxyphenyl, Chlorophenyl group, nitrophenyl group, dimethylaminophenyl group, diethylaminophenyl group, α-naphthyl group, β-naphthyl group),
As the aralkyl group (for example, benzyl group, p-chlorobenzyl group, p-methylbenzyl group, 2-phenylmethyl group, 2-phenylpropyl group, 3-phenylpropyl group, α
-Naphthylmethyl group, β-naphthylethyl group and the like, and the alkynyl group are preferably (propargyl group, butynyl group, pentynyl group, hexynyl group and the like).

R1〜R8は各々異なっていても又は同じであってもよ
い。
R 1 to R 8 may each be different or the same.

また、R1とR2,R3とR4,R5とR6およびR7とR8の組み合
せで、置換もしくは未置換の5員環,6員環または7員環
を形成してもよい。置換もしくは未置換の複素5員環と
しては、ピロリジン環、置換もしくは未置換の6員環と
しては、ピペリジン環,モルホリン環,テトラヒドロピ
リジン環、置換もしくは未置換の7員環としては、アゼ
ピン環などである。
The combination of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6, and R 7 and R 8 may form a substituted or unsubstituted 5-, 6- or 7-membered ring. Good. A substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclic ring is a pyrrolidine ring, a substituted or unsubstituted 6-membered ring is a piperidine ring, a morpholine ring, a tetrahydropyridine ring, and a substituted or unsubstituted 7-membered ring is an azepine ring. It is.

A,Bは各々ベンゼン環,ナフタレン環などの芳香族環
を表わし、Aとしては(例えば、 など)、Bとしては(例えば、 など)が挙げられる。
A and B each represent an aromatic ring such as a benzene ring and a naphthalene ring; ) As B (for example, Etc.).

これらの芳香族環は、低級アルキル基,アルコキシ
基,ハロゲン基,水酸基,ニトロ基,シアノ基などで置
換されていてもよい。
These aromatic rings may be substituted with a lower alkyl group, an alkoxy group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, or the like.

は、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、過
塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩
イオン、p−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル硫酸
塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩イオ
ン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニルホ
ウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベンゼ
ンスルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ
酢酸塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸塩イ
オン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン酸
塩イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオ
ン、クエン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水
素一リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、ク
ロロスルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオ
ン、トリフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフ
ルオロヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イ
オン、モリブデン酸塩イオン、タングステン酸塩イオ
ン、チタン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イ
オンを表わす。
 X Is chlorine ion, bromide ion, iodine ion,
Chlorate ion, nitrate ion, benzene sulfonate
Ion, p-toluenesulfonate ion, methyl sulfate
Salt ion, ethyl sulfate ion, propyl sulfate ion
, Tetrafluoroborate ion, tetraphenylborate
Urate ion, hexafluorophosphate ion, benze
Sulfinate ion, acetate ion, trifluoro
Acetate ion, propion acetate ion, benzoate ion
ON, oxalate ion, succinate ion, malonic acid
Salt ion, oleate ion, stearate ion
Citrate ion, monohydrogen diphosphate ion, dihydrate
Monophosphate ion, pentachlorostannate ion,
Lorosulfonic acid ion, fluorosulfonic acid ion
Trifluoromethanesulfonate ion, hexaf
Fluoroarsenate ion, hexafluoroantimonate ion
ON, molybdate ion, tungstate ion
Negative ions such as iron, titanate and zirconate ions
Indicates ON.

本発明のトリアリールアミン系化合物の製造方法は、
米国特許明細書3251881号,米国特許明細書3575871号,
米国特許明細書3484467号および特開昭61−69991号等に
記載された方法を利用することが出来る。例えば、次の
過程により製造することが出来る。
The method for producing a triarylamine compound of the present invention comprises:
U.S. Patent Specification No.3251881, U.S. Patent Specification No.3575871,
The methods described in U.S. Pat. No. 3,484,467 and JP-A-61-69991 can be used. For example, it can be manufactured by the following process.

上記ウルマン反応及び還元反応により得たアミノ体を
選択的置換化により、例えばアルキル化,アルケニル
化,アラルキル化,アルキニル化,環化などにより置換
化したのち、酸化反応により得られる最終生成物を使用
すればよい。
After the amino compound obtained by the above-mentioned Ullmann reaction and reduction reaction is substituted by selective substitution, for example, by alkylation, alkenylation, aralkylation, alkynylation, cyclization, etc., the final product obtained by oxidation reaction is used. do it.

R1からR8が非対称となる場合には、このアルキル化等
を多段階的に行う必要があり、コスト的にはR1からR8
同一の場合が好ましい。
When R 1 to R 8 are asymmetric, it is necessary to carry out the alkylation or the like in multiple steps, and it is preferable that R 1 to R 8 are the same in terms of cost.

次に、本発明による一般式[I]および[II]で示さ
れるトリアリールアミン系化合物の具体例を下記に列挙
するが、これらに制御されるものではない。
Next, specific examples of the triarylamine-based compound represented by the general formulas [I] and [II] according to the present invention are listed below, but are not limited thereto.

なお、簡略化のために、Aが で、X がClO4 で、R1,R2,R3,R4がエチル基で、
R5,R6,R7,R8がメチル基の場合は、 ClO4,C2H5,C2H5 C2H5,C2H5 CH3,CH3 CH3,CH3
表わす。
 For simplicity, A isAnd X Is ClOFour And R1, RTwo, RThree, RFourIs an ethyl group,
RFive, R6, R7, R8Is a methyl group,ClOFour, CTwoHFive, CTwoHFive CTwoHFive, CTwoHFive CHThree, CHThree CHThree, CHThreeWhen
Express.

また、Bが で、X がBr で、R1とR2,R3とR4,R5とR6.R7とR8
組み合わせで、5員環を形成する場合は、 Br,CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH
2CH2CH2と表わす。
 Also, B isAnd X Is Br And R1And RTwo, RThreeAnd RFour, RFiveAnd R6. R7And R8of
When combined to form a 5-membered ring,Br, CHTwoCHTwoCHTwoCHTwo CHTwoCHTwoCHTwoCHTwo CHTwoCHTwoCHTwoCHTwo CHTwoCH
TwoCHTwoCHTwoIt is expressed as

上記に例示したアミニウム塩化合物あるいはジイモニ
ウム塩化合物は、極大吸収波長が800nm以上にあり、吸
光係数も数万から十数万程度と大きい吸収ピークを持
つ。
The aminium salt compound or diimmonium salt compound exemplified above has a maximum absorption wavelength of 800 nm or more and an absorption peak having a large extinction coefficient of about tens of thousands to hundreds of thousands.

このようなトリアリールアミン系化合物は光記録媒体
の材料としての用途以外に断熱フィルム,サングラスな
どに使われる。
Such a triarylamine-based compound is used for a heat insulating film, sunglasses, etc. in addition to the use as a material for an optical recording medium.

また、本発明のトリアリールアミン系化合物は光記録
媒体の有機色素薄膜に含有して使用することができる。
Further, the triarylamine compound of the present invention can be used by being contained in an organic dye thin film of an optical recording medium.

光記録媒体として、これらのトリアリールアミン系化
合物と併用される有機色素薄膜を形成する近赤外吸収色
素としては、一般的に知られている色素が用いられ、例
えばシアニン系色素,メロシアニン系色素,クロコニウ
ム系色素,スクアリウム系色素,アズレニウム系色素,
ポリメチン系色素,ナフトキノン系色素,ピリリウム系
色素,フタロシアニン系色素,トリフェニルメタン系色
素,キサンテン系色素,アントラキノン系色素,ジオキ
サジン系色素,テトラヒドロコリン系色素,トリフェノ
チアジン系色素,フェナンスレン系色素などがある。
As an optical recording medium, a commonly known dye is used as a near-infrared absorbing dye for forming an organic dye thin film used in combination with these triarylamine compounds, such as a cyanine dye and a merocyanine dye. , Croconium dye, squarium dye, azulenium dye,
Polymethine dyes, naphthoquinone dyes, pyrylium dyes, phthalocyanine dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, anthraquinone dyes, dioxazine dyes, tetrahydrocholine dyes, triphenothiazine dyes, phenanthrene dyes, etc. .

これらの色素に対する前記一般式[I]のアミニウム
塩化合物または/および一般式[II]のジイモニウム塩
化合物からなるトリアリールアミン系化合物の添加量
は、全固形分を基準として1〜60重量%、好ましくは5
〜40重量%、より好ましくは10〜30重量%が適当であ
る。
The amount of the triarylamine-based compound comprising the aminium salt compound of the general formula [I] and / or the diimonium salt compound of the general formula [II] to these dyes is 1 to 60% by weight based on the total solid content, Preferably 5
-40% by weight, more preferably 10-30% by weight is suitable.

これらの化合物以外に、有機色素薄膜からなる記録層
中にバインダーを含有させても良い。バインダーとして
は例えば、ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫酸
セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、酪酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、パリミ
チン酸セルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢
酸・酪酸セルロースなどのセルロースエステル類、メチ
ルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロー
ス、ブチルセルロースなどのセルロースエーテル類、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、
スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、スチレン−ブタジエン−アクリロ
ニトリルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマ
ー、などの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、
ポリメチルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポ
リアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリ
エチレンテレフタレートなどのポリエステル類、ポリ
(4,4′−イソプロピリデンジフェニレン−コ−1,4−シ
クロヘキシレンジメチレンカーボネート)、ポリ(エチ
レンジオキシ−3,3′−フェニレンチオカーボネー
ト)、ポリ(4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカ
ーボネート−コ−テレフタレート)、ポリ(4,4′−イ
ソプロピリデンジフェニレンカーボネート)、ポリ(4,
4′−sec−ブチリデンジフェニレンカーボネート)、ポ
リ(4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト−ブロック−オキシエチレン)などのポリアリレート
樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポキ
シ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフィン類な
どを用いることができる。
In addition to these compounds, a binder may be contained in the recording layer composed of the organic dye thin film. As the binder, for example, cellulose esters such as nitrocellulose, cellulose phosphate, cellulose sulfate, cellulose acetate, cellulose propionate, cellulose butyrate, cellulose myristate, cellulose palymate, cellulose acetate / propionate, cellulose acetate / butyrate, and methylcellulose , Ethyl cellulose, propyl cellulose, cellulose resins such as butyl cellulose, polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyvinyl butyral, polyvinyl acetal, polyvinyl alcohol, polyvinyl resins such as polyvinyl pyrrolidone,
Copolymer resins such as styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene-acrylonitrile copolymer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polymethyl methacrylate,
Acrylic resins such as polymethyl acrylate, polybutyl acrylate, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polyacrylamide, polyacrylonitrile, polyesters such as polyethylene terephthalate, poly (4,4'-isopropylidene diphenylene-co-1, 4-cyclohexylene dimethylene carbonate), poly (ethylenedioxy-3,3'-phenylenethiocarbonate), poly (4,4'-isopropylidenediphenylenecarbonate-co-terephthalate), poly (4,4'- Isopropylidene diphenylene carbonate), poly (4,
Polyarylate resins such as 4'-sec-butylidene diphenylene carbonate), poly (4,4'-isopropylidene diphenylene carbonate-block-oxyethylene), or polyamides, polyimides, epoxy resins, phenolic resins And polyolefins such as polyethylene, polypropylene, and chlorinated polyethylene.

また、記録層中に界面活性剤、帯電防止剤、安定剤、
分散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよ
い。
Also, a surfactant, an antistatic agent, a stabilizer,
A dispersible flame retardant, a lubricant, a plasticizer, and the like may be contained.

基板としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチッ
ク、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。
As the substrate, plastic such as polyester, polycarbonate, acrylic resin, polyolefin resin, phenol resin, epoxy resin, polyamide, and polyimide, glass, and metals can be used.

塗工の際に使用できる有機溶剤は、分散状態とする
か、あるいは溶解状態にするかによって異なるが、一般
にメタノール,エタノール,イソプロパノールなどのア
ルコール類、アセトン,メチルエチルケトン,シクロヘ
キサノン,ジアセトンアルコールなどのケトン類、N,N
−ジメチルホルムアミド,N,N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン,ジオキサン,エチレングリ
コールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル,酢酸エチル,酢酸ブチルなどのエステル類、クロロ
ホルム,塩化メチレン,ジクロルエチレン,四塩化炭
素,トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン,トルエン,キシレン,モノクロルベン
ゼン,ジクロルベンゼンなどの芳香族類あるいはn−ヘ
キサン,シクロヘキサノリグロインなどの脂肪族炭化水
素類などを用いることができる。
The organic solvent that can be used for coating differs depending on whether the organic solvent is in a dispersed state or a dissolved state, but generally, alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and diacetone alcohol. Kind, N, N
Amides such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, esters such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate, chloroform, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene; aromatics such as benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene, and dichlorobenzene; and n-hexane and cyclohexanoligroin. Aliphatic hydrocarbons and the like can be used.

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行うことができる。
The coating can be performed by a coating method such as a dip coating method, a spray coating method, a spinner coating method, a bead coating method, a wire bar coating method, a blade coating method, a roller coating method, and a curtain coating method.

このような溶剤を用いて形成される記録層の膜厚は50
Å〜100μm、好ましくは200Å〜1μmが適当である。
The film thickness of the recording layer formed using such a solvent is 50
Å to 100 μm, preferably 200 to 1 μm is suitable.

また、記録層と基板の間に下引き層、記録層の上に保
護層を設けても良い。
Further, an undercoat layer may be provided between the recording layer and the substrate, and a protective layer may be provided on the recording layer.

下引き層としては、耐溶剤性付与、反射率の向上、あ
るいはくり返し再生の向上などのために、保護層はキ
ズ,ホコリ,汚れなどからの保護および記録層の環境安
定性などのために用いられる。これらに使用される材料
は無機化合物、金属あるいは有機高分子化合物が主に用
いられる。無機化合物としては、例えばSiO2,MgF2,Si
O,TiO2,ZnO,TiN,SiNなど、金属としては、例えばZn,Cu,
Ni,Al,Cr,Ge,Se,Cdなどを、有機高分子化合物としては
アイオノマー樹脂,ポリアミド系樹脂,ビニル系樹脂,
天然高分子,エポキシ樹脂,シランカップリング剤など
を用いることが出来る。
The undercoat layer is used to provide solvent resistance, improve reflectivity, or improve repetitive reproduction. The protective layer is used to protect against scratches, dust, dirt, etc., and to provide environmental stability to the recording layer. Can be The materials used for these are mainly inorganic compounds, metals or organic high molecular compounds. As the inorganic compound, for example, SiO 2 , MgF 2 , Si
Examples of metals such as O, TiO 2 , ZnO, TiN, and SiN include Zn, Cu,
Ni, Al, Cr, Ge, Se, Cd, etc. are used as organic polymer compounds such as ionomer resins, polyamide resins, vinyl resins,
Natural polymers, epoxy resins, silane coupling agents and the like can be used.

この際、下引き層および/または保護層中には本発明
の一般式[I]または[II]のアミニウム塩化合物ある
いはジイモニウム塩化合物が含有されていてもよい。ま
た、下引き層または保護層には、分散剤、難燃剤、滑
剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤などが含有されて
いてもよい。
At this time, the undercoat layer and / or the protective layer may contain the aminium salt compound or diimonium salt compound of the general formula [I] or [II] of the present invention. Further, the undercoat layer or the protective layer may contain a dispersant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, a surfactant, a plasticizer, and the like.

下引き層の膜厚は50Å〜100μm、好ましくは200Å〜
30μmが適当である。
The thickness of the undercoat layer is from 50 to 100 μm, preferably from 200 to 100 μm.
30 μm is appropriate.

また、保護層の膜厚は100Å以上、好ましくは1000Å
以上が適当である。
The thickness of the protective layer is 100 mm or more, preferably 1000 mm.
The above is appropriate.

本発明の光記録媒体の構成としては、記録層と基板
(下引き層,保護層を設けてもよい)からなる2枚の記
録媒体(場合によりその1枚を基板のみとして)を、記
録層を内側に配置したいわゆるエアーサンドイッチ構造
にしてもよいし、保護層を介して接着したいわゆる密着
構造(貼り合せ構造)にしてもよい。
The configuration of the optical recording medium of the present invention is such that two recording media comprising a recording layer and a substrate (an undercoat layer and a protective layer may be provided) (in some cases, only one of the substrates is a substrate) are May be arranged in a so-called air sandwich structure in which the layers are disposed inside, or a so-called close-contact structure (laminated structure) in which the layers are bonded via a protective layer.

本発明の光記録媒体は、ヘリウム−ネオンレーザ(発
振波長633nm)などのガスレーザの照射によって記録す
ることも可能であるが、好ましくは750nm以上の波長を
有するレーザ、特にガリウム−アルミニウム−ヒ素半導
体(発振波長830nm)などの近赤外あるいは赤外領域に
発振波長を有するレーザ光線の照射によって記録する方
法が適している。また、読み出しのためには、前述のレ
ーザ光線を用いることができる。この際、書込みと読み
出しを同一波長のレーザで行うことができ、また異なる
波長のレーザで行うこともできる。
The optical recording medium of the present invention can be recorded by irradiation with a gas laser such as a helium-neon laser (oscillation wavelength of 633 nm), but is preferably a laser having a wavelength of 750 nm or more, particularly a gallium-aluminum-arsenic semiconductor ( A method of recording by irradiation with a laser beam having an oscillation wavelength in the near-infrared or infrared region such as an oscillation wavelength of 830 nm is suitable. For reading, the aforementioned laser beam can be used. At this time, writing and reading can be performed by a laser having the same wavelength, or lasers having different wavelengths can be used.

[実施例] 次に、本発明を実施例に従って詳細に説明するが、こ
れらに限定されるものではない。なお、部は特に制限が
ないかぎり、重量部を示す。
EXAMPLES Next, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. Parts are by weight unless otherwise specified.

<合成例1> p−フェニルジアミン0.1モル、m−ニトロクロルベ
ンゼン0.67モル、無水炭酸カリウム0.25モル、銅粉2部
(重量)を140部のジメチルホルムアミド(DMF)中で攪
拌下、還流を4日間行った。
<Synthesis Example 1> 0.1 mol of p-phenyldiamine, 0.67 mol of m-nitrochlorobenzene, 0.25 mol of anhydrous potassium carbonate, and 2 parts (by weight) of copper powder were stirred in 140 parts of dimethylformamide (DMF) under reflux for 4 minutes. Went for days.

反応後、反応混合物をロ過し、物をDMF、水、アセ
トンでよく洗浄したのち乾燥した。赤褐色のテトラキス
(m−ニトロフェニル)−p−フェニルジアミン25部を
得た。
After the reaction, the reaction mixture was filtered, and the product was thoroughly washed with DMF, water, and acetone, and then dried. There were obtained 25 parts of red-brown tetrakis (m-nitrophenyl) -p-phenyldiamine.

上記で得た化合物23部をDMF95部とパラジウム−カー
ボン水添触媒2部とともにオートクレーブ中に加え、水
素ガスを5.0kg/cm2にかけ90〜100℃下で水素吸収が止ま
るまで攪拌した。
23 parts of the compound obtained above were added to an autoclave together with 95 parts of DMF and 2 parts of a palladium-carbon hydrogenation catalyst, and the mixture was stirred under hydrogen gas at 5.0 kg / cm 2 at 90 to 100 ° C. until hydrogen absorption ceased.

反応後、反応液を過、物をDMFで洗ったのち、
液を330部の氷水にあけた。しばらく攪拌したのち、沈
澱物を取した。
After the reaction, the reaction solution was filtered, and the product was washed with DMF.
The liquid was poured into 330 parts of ice water. After stirring for a while, the precipitate was collected.

エタノール−DMF混合溶媒で再結晶を行い、テトラキ
ス(m−アミノフェニル)p−フェニルジアミン9部を
得た。高速液クロ分析により測定した結果、純度97.5%
であった。
Recrystallization was performed with an ethanol-DMF mixed solvent to obtain 9 parts of tetrakis (m-aminophenyl) p-phenyldiamine. 97.5% purity measured by high performance liquid chromatography
Met.

他の中心骨格を有する化合物(例えば、 についても、同様の方法で合成を行なった。Compounds having another central skeleton (for example, Was synthesized in the same manner.

<[I]−(1)の合成> 上記アミノ体4部をジメチルホルムアミド19部、無水
炭酸水素ナトリウム0.8部、n−プロピルブロマイド4.0
部とともに100℃〜130℃で加熱攪拌をした。40時間反応
後、反応液を氷水120部にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得量3.5
部であり、その赤外吸収光分析によりアミノ基のNH伸縮
振動による吸収の消失を確認した。
<Synthesis of [I]-(1)> 19 parts of dimethylformamide, 0.8 parts of anhydrous sodium hydrogencarbonate, 4.0 parts of n-propyl bromide
The mixture was heated and stirred at 100 ° C to 130 ° C together with the parts. After reacting for 40 hours, the reaction solution was poured into 120 parts of ice water and extracted with ethyl acetate. After drying, it was purified on a silica gel column. Acquisition amount 3.5
And disappearance of absorption due to NH stretching vibration of the amino group was confirmed by infrared absorption spectroscopy.

この化合物2部をアセトン30部中に分散させ、攪拌
下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下1時間反応さ
せたのち、析出した銀をロ別し、ロ液をイソプロピルエ
ーテル(IPE)で稀釈し放置し、析出結晶を取した。
これをアセトン−IPE混合溶媒で再結晶を行い、1.2部の
小板状晶を得た。
2 parts of this compound was dispersed in 30 parts of acetone, and an equimolar amount of silver perchlorate was added with stirring. After reacting at room temperature for 1 hour, the precipitated silver was separated by filtration, and the filtrate was diluted with isopropyl ether (IPE) and allowed to stand to collect precipitated crystals.
This was recrystallized with an acetone-IPE mixed solvent to obtain 1.2 parts of platelet crystals.

このようにして合成した構造式[I]−(1)で表わ
される化合物は、吸収極大波長920nm、吸光係数42,000
の赤外部に大きな吸収領域をもつ化合物であった。
The compound represented by the structural formula [I]-(1) thus synthesized has an absorption maximum wavelength of 920 nm and an extinction coefficient of 42,000.
Was a compound having a large absorption region in the infrared region.

<[II]−(1)の合成> [I]−(1)の合成に使用したテトラキス(m−ア
ミノフェニル)−p−フェニルジアミン1部をアセトン
15部中に分散させ、攪拌下2部モルの過塩素酸銀を加え
た。室温下で、1時間反応させたのち、析出した銀を
別し、液をIPEで稀釈した。析出した結晶を取し、
アセトン−IPE混合溶媒で再結晶を行い、結晶0.60部を
得た。
<Synthesis of [II]-(1)> One part of tetrakis (m-aminophenyl) -p-phenyldiamine used in the synthesis of [I]-(1) was replaced with acetone.
It was dispersed in 15 parts and 2 parts mol of silver perchlorate was added with stirring. After reacting at room temperature for 1 hour, the precipitated silver was separated and the solution was diluted with IPE. Take the precipitated crystals,
The crystals were recrystallized with an acetone-IPE mixed solvent to obtain 0.60 parts of crystals.

以上説明した例はアニオンが過塩素酸の場合である
が、他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を
用いることにより容易に目的とする化合物を得ることが
出来る。例えば、AgSbF6,AgBF4,AgSO4,AgNO3,AgSO3
C6H4CH3,AgSO3CF3などの銀塩を用いることが出来る。
また、この他に、電解酸化により得ることも出来る。
The example described above is a case where the anion is perchloric acid. However, in the case where another anion is used, a target compound can be easily obtained by using a silver salt corresponding to the anion. For example, AgSbF 6 , AgBF 4 , AgSO 4 , AgNO 3 , AgSO 3
Silver salts such as C 6 H 4 CH 3 and AgSO 3 CF 3 can be used.
In addition, it can also be obtained by electrolytic oxidation.

<合成例2> 1,4−ジアミノナフタレン16部を2規定の塩酸水溶液1
20部に溶解したのち、攪拌下、粉末状のスズ15部を加
え、2時間攪拌した。反応後600部の氷水にあけ、過
したのち、液を2規定のNaOH水溶液で中和し、目的物
を得た。収量12部。これを合成例1と同様に反応を行な
い、テトラキス(m−アミノフェニル)−1,4−ジアミ
ノナフタレン5部を得た。
<Synthesis Example 2> 16 parts of 1,4-diaminonaphthalene was added to 2N hydrochloric acid aqueous solution 1
After dissolving in 20 parts, 15 parts of powdered tin was added with stirring, and the mixture was stirred for 2 hours. After the reaction, the reaction solution was poured into 600 parts of ice water, and the solution was neutralized with a 2N aqueous solution of NaOH to obtain an intended product. Yield 12 parts. This was reacted in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain 5 parts of tetrakis (m-aminophenyl) -1,4-diaminonaphthalene.

<[I]−(55)の合成> 合成例2で得られたアミノ体2部をジメチルホルムア
ミド12部、無水炭酸水素ナトリウム0.6部、1,4−ジブロ
モペンタン1.5部とともに100℃〜130℃で加熱攪拌をし
た。37時間反応後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得
量1.1部であり、その赤外吸光分析によりアミノ基のNH
伸縮振動による吸収の消失を確認した。
<Synthesis of [I]-(55)> 2 parts of the amino compound obtained in Synthesis Example 2 were combined with 12 parts of dimethylformamide, 0.6 parts of anhydrous sodium hydrogencarbonate, and 1.5 parts of 1,4-dibromopentane at 100 ° C to 130 ° C. The mixture was heated and stirred. After reacting for 37 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. After drying, it was purified on a silica gel column. The obtained amount was 1.1 parts.
The disappearance of absorption due to stretching vibration was confirmed.

この化合物0.8部をアセトン14部中に分散させ、攪拌
下、当モルの六フッ化アンチモン酸銀を加えた。室温下
で1時間反応させたのち、析出した銀を別し、液を
イソプロピルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を取
した。取得量0.6部で、極大吸収波長は920nmであった。
0.8 part of this compound was dispersed in 14 parts of acetone, and under stirring, equimolar silver hexafluoroantimonate was added. After reacting at room temperature for 1 hour, the precipitated silver was separated, and the solution was diluted with isopropyl ether and allowed to stand to collect precipitated crystals. With an acquisition amount of 0.6 parts, the maximum absorption wavelength was 920 nm.

<[II]−(55)の合成> [I]−(55)の合成の途中で得られたピロリジン体
0.5部をアセトン15部に分散攪拌しながら、室温下2部
モルの六フッ化アンチモン酸銀を加え、1時間攪拌し
た。反応後[I]−(55)と同様の処理を行ない、0.30
部の目的物を得た。1105nmに極大ピークをもつ赤外吸収
化合物であった。
<Synthesis of [II]-(55)> Pyrrolidine derivative obtained during the synthesis of [I]-(55)
While dispersing 0.5 part in 15 parts of acetone, 2 parts mol of silver hexafluoroantimonate was added at room temperature and stirred for 1 hour at room temperature. After the reaction, the same treatment as in [I]-(55) was performed to give 0.30
Obtained the desired product. It was an infrared absorbing compound with a maximum peak at 1105 nm.

他の中心骨格を有する化合物(例えば、 についても、同様の方法で合成を行い、アルミニウム塩
化合物、ジイモニウム塩化合物を得た。
Compounds having another central skeleton (for example, Was synthesized in the same manner to obtain an aluminum salt compound and a diimonium salt compound.

次に、一般式[I]および[II]で表わされるトリア
リールアミン系化合物を光記録材料として利用した実施
例について述べる。
Next, examples using the triarylamine-based compounds represented by the general formulas [I] and [II] as optical recording materials will be described.

実施例1 直径130mmφ、厚さ1.2mmのポリメチルメタクリレート
(以下、PMMAと記す)基板上に紫外線硬化樹脂(2P法)
により50μのプレグループを設け、その上にポリメチン
色素(日本化薬製IR−820)の有機色素と前記トリアリ
ールアミン系化合物No.[I]−(1)を重量比90:10で
1,2−ジクロロエタンに溶解させた液を、スピン塗布に
より900Åの記録層を設けた。このようにして得た媒体
の内周側と外周側に0.3mmのスペーサーをはさみ、紫外
線硬化性樹脂接着剤で他のPMMA基板と貼合せエアーサン
ドイッチ構造の光記録媒体を得た。
Example 1 An ultraviolet curable resin (2P method) on a polymethyl methacrylate (hereinafter referred to as PMMA) substrate having a diameter of 130 mm and a thickness of 1.2 mm
To form a 50 μm pregroup, on which an organic dye of a polymethine dye (IR-820 manufactured by Nippon Kayaku) and the triarylamine-based compound No. [I]-(1) are added at a weight ratio of 90:10.
A liquid dissolved in 1,2-dichloroethane was spin-coated to provide a recording layer of 900 °. An optical recording medium having an air sandwich structure was obtained by sandwiching a 0.3 mm spacer on the inner and outer peripheral sides of the medium thus obtained and bonding the medium to another PMMA substrate with an ultraviolet-curable resin adhesive.

これを1800rpmに回転させ、波長830nmの半導体レーザ
ーを用いて、基板側より記録パワー6mW、記録周波数2MH
zで書き込みを行った。次に、読み出しパワー0.8mWで再
生し、C/N比をスペクトル解析により測定した。続い
て、10万回の読み出し(再生くり返し)を行った後のC/
N比を測定した。
This was rotated at 1800 rpm, and a recording power of 6 mW and a recording frequency of 2 MHz were applied from the substrate side using a semiconductor laser having a wavelength of 830 nm.
I wrote with z. Next, reproduction was performed at a read power of 0.8 mW, and the C / N ratio was measured by spectral analysis. Subsequently, C / after reading 100,000 times (playback repeated)
The N ratio was measured.

更に、前記条件で作成した光記録媒体に、1KW/m2のキ
セノンランプ光を100時間照射し耐光安定性試験を行
い、反射率およびC/N比を測定した。結果を表−1に示
す。
Further, the optical recording medium prepared under the above conditions was irradiated with a 1 KW / m 2 xenon lamp for 100 hours to perform a light stability test, and the reflectance and the C / N ratio were measured. The results are shown in Table 1.

実施例2〜8 実施例1と同様の基板上に、実施例1と同様の方法
で、下記に挙げる色素と前記トリアリールアミン系化合
物を用いて、表−2の組成からなる光記録媒体を作成
し、実施例1と同様の試験を行った。その結果を表−3
に示す。
Examples 2 to 8 On the same substrate as in Example 1, an optical recording medium having the composition shown in Table 2 was prepared in the same manner as in Example 1 using the dyes described below and the triarylamine-based compound. The test was performed in the same manner as in Example 1. Table 3 shows the results.
Shown in

比較例1〜3 実施例1,2および5で用いたトリアリールアミン系化
合物を除いた以外は実施例1,2及び5と同様の方法で、
光記録媒体を作成し、評価した。結果を表−3に示す。
Comparative Examples 1-3 In the same manner as in Examples 1, 2 and 5, except that the triarylamine-based compound used in Examples 1, 2 and 5 was removed,
An optical recording medium was prepared and evaluated. The results are shown in Table-3.

実施例9〜13 ウォーレットサイズの厚さ0.4mmポリカーボネート
(以下、「PC」と略記する)基板上に熱プレス法により
プレグループを設け、その上に下記表−4に示す有機系
色素およびトリアリールアミン系化合物を、表−5に示
す配合割合でジアセトンアルコール中に混合させた液
を、バーコート法により塗布した後、乾燥して850Åの
記録層を得た。さらに、その上にエチレン−酢ビドライ
フィルムを介してウォーレットサイズの厚さ0.3mmPC基
板を熱ロール法により貼り合せ密着構造の光記録媒体を
作製した。
Examples 9 to 13 A pre-group was formed on a wallet-sized 0.4 mm-thick polycarbonate (hereinafter abbreviated as "PC") substrate by a hot press method, and an organic dye and a tria shown in Table 4 below were provided thereon. A liquid obtained by mixing a reelamine-based compound in diacetone alcohol in the mixing ratio shown in Table 5 was applied by a bar coating method, and then dried to obtain a recording layer of 850 °. Furthermore, a 0.3 mm-thick PC substrate having a wallet size was bonded thereto by a hot roll method via an ethylene-vinyl acetate dry film to produce an optical recording medium having a close contact structure.

こうして作製した各実施例の光記録媒体をX−Y方向
に駆動するステージ上に取り付け、発振波長830nmの半
導体レーザを用いて、厚さ0.4mmのPC基板側より有機薄
膜記録層に、記録パワー4.0mWで記録パルス80μsecでY
軸方向に情報を書き込み、読み出しパワー0.4mWで再生
し、そのコントラスト比 未記録部の信号強度、B→記録部の信号強度)を測定し
た。
The optical recording medium of each example manufactured in this manner was mounted on a stage driven in the X and Y directions, and the recording power was applied to the organic thin film recording layer from the 0.4 mm-thick PC substrate side using a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 830 nm. 4.0mW, recording pulse 80μsec, Y
Writes information in the axial direction, reproduces it with a read power of 0.4 mW, and its contrast ratio The signal strength of the unrecorded part, B → the signal strength of the recorded part) was measured.

さらに、前記条件で作製した同一光記録媒体を実施例
1と同様の条件の耐光安定性試験を行い、その後の反射
率およびコントラスト比を測定した。その結果を表−6
に示す。
Further, the same optical recording medium manufactured under the above conditions was subjected to a light resistance stability test under the same conditions as in Example 1, and thereafter, the reflectance and the contrast ratio were measured. Table 6 shows the results.
Shown in

比較例4,5 実施例10と13でトリアリールアミン系化合物を除いた
以外は実施例10と13と同様の方法で、光記録媒体を作成
し、評価した。結果を表−6に示す。
Comparative Examples 4 and 5 Optical recording media were prepared and evaluated in the same manner as in Examples 10 and 13, except that the triarylamine compound was omitted in Examples 10 and 13. The results are shown in Table-6.

[発明の効果] 以上説明したように、本発明の一般式[I]および
[II]で表わされるトリアリールアミン系化合物は、赤
外部に大きな吸収領域を有し、その直線性をくずしたこ
とにより、溶解性も向上することができた。
[Effects of the Invention] As described above, the triarylamine compounds represented by the general formulas [I] and [II] of the present invention have a large absorption region in the infrared region, and have lost linearity. As a result, the solubility could be improved.

また、本発明の一般式[I]または[II]で表わされ
る前記トリアリールアミン系化合物を有機色素薄膜中に
含有せしめ光記録媒体として利用する場合には、繰り返
し再生における耐久性および耐光安定性を著しく増大さ
せた光記録媒体を得ることが可能となった。
When the triarylamine-based compound represented by the general formula [I] or [II] of the present invention is contained in an organic dye thin film and used as an optical recording medium, the durability and the light stability in repeated reproduction are provided. It has become possible to obtain an optical recording medium in which is greatly increased.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−236131(JP,A) 特開 昭62−30088(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09B 57/00 B41M 5/26 CA(STN)────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-60-236131 (JP, A) JP-A-62-30088 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C09B 57/00 B41M 5/26 CA (STN)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】下記一般式[I]または[II]で示される
トリアリールアミン系化合物。 (式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,及びR8は水素原
子,ハロゲン原子または1価の有機残基を表す。R1
R2,R3,R4,R5,R6,R7,及びR8は各々異なっていても
又は同じであってもよい。また、R1とR2,R3とR4,R5
R6,およびR7とR8の組み合わせで5員環,6員環または7
員環を形成してもよい。 また、nは1または2を示す。X は陰イオンを示
す。)
1. A compound represented by the following general formula [I] or [II]
Triarylamine compounds. (Where R1, RTwo, RThree, RFour, RFive, R6, R7, And R8Is hydrogen field
, A halogen atom or a monovalent organic residue. R1,
RTwo, RThree, RFour, RFive, R6, R7, And R8Are different even if
Or it may be the same. Also, R1And RTwo, RThreeAnd RFour, RFiveWhen
R6, And R7And R85-, 6- or 7-membered ring
A member ring may be formed. N represents 1 or 2. X Indicates an anion
You. )
【請求項2】有機色素薄膜中に、下記一般式[I]また
は[II]で示されるトリアリールアミン系化合物を含有
することを特徴とする光記録媒体。 (式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,及びR8は水素原
子,ハロゲン原子または1価の有機残基を表す。R1
R2,R3,R4,R5,R6,R7,及びR8は各々異なっていても
又は同じであってもよい。また、R1とR2,R3とR4,R5
R6,およびR7とR8の組み合わせで5員環,6員環または7
員環を形成してもよい。 また、nは1または2を示す。X は陰イオンを示
す。)
2. The method according to claim 1, wherein the organic dye thin film has the following general formula [I]:
Contains a triarylamine compound represented by [II]
An optical recording medium, comprising: (Where R1, RTwo, RThree, RFour, RFive, R6, R7, And R8Is hydrogen field
, A halogen atom or a monovalent organic residue. R1,
RTwo, RThree, RFour, RFive, R6, R7, And R8Are different even if
Or it may be the same. Also, R1And RTwo, RThreeAnd RFour, RFiveWhen
R6, And R7And R85-, 6- or 7-membered ring
A member ring may be formed. N represents 1 or 2. X Indicates an anion
You. )
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