JP2602079B2 - Aminium salt compound, diimonium salt compound and optical recording medium - Google Patents

Aminium salt compound, diimonium salt compound and optical recording medium

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JP2602079B2 JP63287612A JP28761288A JP2602079B2 JP 2602079 B2 JP2602079 B2 JP 2602079B2 JP 63287612 A JP63287612 A JP 63287612A JP 28761288 A JP28761288 A JP 28761288A JP 2602079 B2 JP2602079 B2 JP 2602079B2
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    • GPHYSICS
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    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
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    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はアミニウム塩化合物またはジイモニウム塩化
合物からなる赤外吸収化合物及びそれを利用した光記録
媒体に関し、特に光ディスクまたは光カードにおいて、
繰り返し再生における耐久性及び耐光性を向上させる赤
外吸収化合物及びそれを用いた光記録媒体に関する。
Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an infrared absorbing compound comprising an aminium salt compound or a diimonium salt compound and an optical recording medium using the same, and particularly to an optical disk or an optical card.
The present invention relates to an infrared absorbing compound that improves durability and light resistance in repeated reproduction, and an optical recording medium using the same.

[従来の技術] 一般に、光ディスクおよび光カードは、基体の上に設
けた薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな
(例えば、約1μm)ピットをらせん状又は円形および
直線状のトラック形態にして高密度情報を記憶すること
ができる。この様な光ディスクおよび光カードに情報を
書き込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを
走査し、このレーザ光線が照射された表面のみがピット
を形成し、このピットをらせん状又は円形および直線状
トラックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・
エネルギーを吸収して光学的に検出可能なピットを形成
できる。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感
応層は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解
により小さな凹部(ピット)を形成できる。また、別の
ヒートモード記録方式では、照射されたレーザ・エネル
ギーの吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度
差を有するピットを形成できる。
2. Description of the Related Art In general, an optical disc and an optical card have small optically detectable (for example, about 1 μm) pits formed on a thin recording layer provided on a base, in spiral or circular and linear tracks. High density information can be stored in the form. In order to write information on such an optical disk or optical card, a laser focused on the surface of the laser sensitive layer is scanned, and only the surface irradiated with the laser beam forms pits. It is formed in the form of a linear track. The laser sensitive layer is
Optically detectable pits can be formed by absorbing energy. For example, in the heat mode recording method, the laser sensitive layer absorbs heat energy, and small pits (pits) can be formed at that location by evaporation or melting. In another heat mode recording method, a pit having a density difference that can be optically detected can be formed at that location by absorbing the irradiated laser energy.

ここで、反射率の高い記録層として有機色素薄膜を用
いることにより、記録ピットの光学的コントラストを高
く設定することができる。例えば、有機色素薄膜とし
て、レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色
素、アズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色
素等を用いると、金属光沢(反射率10〜50%)を示す光
吸収反射膜が得られ、レーザ記録が可能で反射読み出し
が可能な光学記録媒体になる。特に、レーザ光源として
発振波長600〜900nmの半導体レーザを用いると装置の小
型化、低コスト化が可能となる利点を有している。しか
しながら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に対し
て、物質変化しやすい等の原因から、記録再生特性およ
び保存安定性が低下するという問題があった。
Here, by using an organic dye thin film as the recording layer having a high reflectance, the optical contrast of the recording pit can be set high. For example, when a polymethine-based dye, azulene-based dye, cyanine-based dye, pyrylium-based dye, or the like having a large light absorption for laser light is used as the organic dye thin film, a light-absorbing reflective film exhibiting metallic luster (reflectance of 10 to 50%) Is obtained, and the optical recording medium is capable of laser recording and capable of reflection reading. In particular, when a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 600 to 900 nm is used as a laser light source, there is an advantage that the size and cost of the device can be reduced. However, the organic dye thin film has a problem that the recording / reproducing characteristics and the storage stability are deteriorated due to the fact that the substance easily changes in response to heat and light.

[発明が解決しようとする課題] 本発明は、上記の様な従来技術に鑑みてなされたもの
であり、その目的とするところは、赤外部に大きな吸収
を有し、簡単に合成することが可能な新規のアミニウム
塩化合物またはジイモニウム塩化合物からなる赤外吸収
化合物を提供することにある。
[Problems to be Solved by the Invention] The present invention has been made in view of the prior art as described above, and an object of the present invention is to have a large absorption in an infrared region and to be able to easily synthesize. It is an object of the present invention to provide a novel infrared absorbing compound comprising a novel aminium salt compound or a diimonium salt compound.

また、他の目的は本発明による新規の赤外吸収化合物
を、光記録媒体に使用した場合に、繰り返し再生におけ
る耐久性および耐光性を著しく増大させた光記録媒体を
提供することにある。
Another object of the present invention is to provide an optical recording medium in which, when the novel infrared absorbing compound according to the present invention is used for an optical recording medium, the durability and light resistance in repeated reproduction are remarkably increased.

[課題を解決するための手段]および[作用] 即ち、本発明は、下記一般式(I)または一般式(I
I)で示されるアミニウム塩化合物またはジイモニウム
塩化合物、および下記一般式(I)および一般式(II)
で示されるアミニウム塩化合物およびジイモニウム塩化
合物の少なくとも一種を含有する有機色素薄膜を有する
ことを特徴とする光記録媒体である。
[Means for Solving the Problems] and [Operation] That is, the present invention provides the following general formula (I) or general formula (I
An aminium salt compound or a diimonium salt compound represented by I), and the following general formulas (I) and (II)
An optical recording medium comprising an organic dye thin film containing at least one of an aminium salt compound and a diimonium salt compound represented by the formula:

一般式(I)および一般式(II)において、R1〜R
8は、炭素原子数1〜8の未置換のアルキル基または未
置換のアルコキシ基であり、R1とR2,R3とR4,R5とR6およ
びR7とR8の組み合せのうち少なくとも1組がNとともに
未置換もしくはメチル基で置換された5員環、未置換も
しくはメチル基で置換された6員環または未置換の7員
環を形成する。Y1〜Y6は少なくとも1つの窒素原子を含
む未置換の複素環を形成する。X は陰イオンを示す。
 In the general formulas (I) and (II), R1~ R
8Is an unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or
A substituted alkoxy group, R1And RTwo, RThreeAnd RFour, RFiveAnd R6And
And R7And R8At least one of the combinations is with N
Unsubstituted or methyl-substituted 5-membered ring, unsubstituted
Or a 6-membered ring substituted with a methyl group or an unsubstituted 7-membered ring
Form a ring. Y1~ Y6Contains at least one nitrogen atom
To form an unsubstituted heterocycle. X Represents an anion.

R1〜R8は、アルキル基としては、例えば、メチル基,
エチル基,n−プロピル基,iso−プロピル基,n−ブチル
基,sec−ブチル基,iso−ブチル基,t−ブチル基,n−アミ
ル基,t−アミル基,n−ヘキシル基,n−オクチル基,t−オ
クチル基などを示す。アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基,ブトキシ基な
どを示す。
R 1 to R 8 are an alkyl group such as a methyl group,
Ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, iso-butyl group, t-butyl group, n-amyl group, t-amyl group, n-hexyl group, n- And octyl and t-octyl. As the alkoxy group, for example,
It represents a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and the like.

また、R1とR2,R3とR4,R5とR6およびR7とR8の組み合せ
のうち少なくとも1組がNとともに形成する5員環とし
てはピロリジン環、6員環としてはピペリジン環,モル
ホリン環,テトラヒドロピリジン環などであり、これら
の5員環および6員環はメチル基で置換されていてもよ
い。また、7員環としてはシクロヘキシルアミン環等が
あげられる。各々の置換基の組み合わせは、同じであっ
てもまたは異っていてもよい。
Further, R 1 and R 2, R 3 and R 4, R 5 and pyrrolidine ring is as 5-membered ring at least one pair is formed with the N of the combinations of R 6 and R 7 and R 8, as the 6-membered ring Examples thereof include a piperidine ring, a morpholine ring, and a tetrahydropyridine ring, and these five- and six-membered rings may be substituted with a methyl group. Examples of the 7-membered ring include a cyclohexylamine ring. The combination of each substituent may be the same or different.

は、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオ
ン、過塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホ
ン酸塩イオン、p−トルエンスルホン酸塩イオン、メチ
ル硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩
イオン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニ
ルホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベ
ンゼンスルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフル
オロ酢酸塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸
塩イオン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロ
ン酸塩イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イ
オン、クエン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二
水素一リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、
クロロスルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオ
ン、トリフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフ
ルオロヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イ
オン、モリブデン酸塩イオン、タングステン酸塩イオ
ン、チタン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イ
オンを表わす。
 X Means chloride ion, bromide ion, iodide ion
Perchlorate ion, nitrate ion, benzene sulfo
Phosphate ion, p-toluenesulfonate ion, methyl
Sulfate ion, ethyl sulfate ion, propyl sulfate
Ion, tetrafluoroborate ion, tetraphenylene
Ruborate ion, hexafluorophosphate ion,
Nzensulfinate ion, acetate ion, triflu
Oroacetate ion, propion acetate ion, benzoic acid
Salt ion, oxalate ion, succinate ion, malo
Phosphate ion, oleate ion, stearate ion
ON, citrate ion, monohydrogen diphosphate ion,
Hydrogen monophosphate ion, pentachlorostannate ion,
Chlorosulfonate ion, fluorosulfonate ion
Trifluoromethanesulfonate ion, hexaf
Fluoroarsenate ion, hexafluoroantimonate ion
ON, molybdate ion, tungstate ion
Negative ions such as iron, titanate and zirconate ions
Indicates ON.

Y1〜Y6のうち、少なくとも1つは窒素原子であり、Y1
〜Y6の6つの原子で複素環を形成する。例えば、 などである。
Y 1 of to Y 6, at least one nitrogen atom, Y 1
Six atoms to Y 6 form a heterocyclic ring. For example, And so on.

本発明の赤外吸収化合物の製造方法は、米国特許明細
書3251881号,米国特許明細書3575871号,米国特許明細
書3484467号および特開昭61−69991号等に記載された方
法を利用することが出来る。例えば、次の過程により製
造することが出来る。
The method for producing the infrared absorbing compound of the present invention utilizes the methods described in U.S. Pat. No. 3,251,881, U.S. Pat. No. 3,587,871, U.S. Pat. No. 3,484,467 and JP-A-61-69991. Can be done. For example, it can be manufactured by the following process.

ただし、Aは を示す。Where A is Is shown.

上記ウルマン反応及び還元反応により得たアミノ体を
選択的置換化によりアルキル化したのち、酸化反応によ
り最終生成物を得ることが出来る。
After alkylation of the amino compound obtained by the Ullmann reaction and the reduction reaction by selective substitution, a final product can be obtained by an oxidation reaction.

このアルキル化反応で、ピロリジン環,ピペリジン
環,モルホリン環,テトラヒドロピリジン環などを得る
のに適当なアルキル化剤を使用すればよい。
In this alkylation reaction, an alkylating agent suitable for obtaining a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a morpholine ring, a tetrahydropyridine ring and the like may be used.

R1からR8が非対称となる場合には、このアルキル化等
を多段階的に行う必要があり、コスト的にはR1からR8
同一の場合が好ましい。
When R 1 to R 8 are asymmetric, it is necessary to carry out the alkylation or the like in multiple steps, and it is preferable that R 1 to R 8 are the same in terms of cost.

例えば、5員環としてピロリジン環を形成するには、
1,4−ジブロモブタン,1,4−ジクロロブタン,1,4−ジヨ
ードブタンなどでアルキル化することにより形成するこ
とができる。6員環としてピペリジン環を形成するに
は、1,5−ジブロモペンタン,1,5−ジクロロペンタン,1,
5−ジヨードペンタンなどを使用する。モルホリン環で
は、まず2−ブロモエタノールなどでヒドロキシエチル
化を行ったのち、酸処理により脱水してモルホリン環を
形成でき、テトラヒドロピリジン環はメタクリルブロマ
イドなどでメタクリル化したのち酸処理により環化を行
うことが出来る。シクロヘキシルアミン環では、1,6−
ジブロモヘキサンなどで環化を行う。
For example, to form a pyrrolidine ring as a 5-membered ring,
It can be formed by alkylation with 1,4-dibromobutane, 1,4-dichlorobutane, 1,4-diiodobutane and the like. To form a piperidine ring as a 6-membered ring, 1,5-dibromopentane, 1,5-dichloropentane,
Use 5-diiodopentane or the like. In the morpholine ring, hydroxyethylation is first performed with 2-bromoethanol or the like, followed by dehydration by acid treatment to form a morpholine ring, and the tetrahydropyridine ring is methacrylized by methacrylic bromide or the like and then cyclized by acid treatment. I can do it. In the cyclohexylamine ring, 1,6-
Cyclization is performed with dibromohexane or the like.

次に、本発明による一般式(I)及び一般式(II)で
表わされる赤外吸収化合物の具体例を挙げる。簡略化の
ためにX,(Y1Y2Y3Y4Y5Y6),(R1R2)(R3R4)(R5R6
(R7R8)と表記する。
Next, specific examples of the infrared absorbing compound represented by the general formula (I) and the general formula (II) according to the present invention will be described. X For simplicity, (Y 1 Y 2 Y 3 Y 4 Y 5 Y 6), (R 1 R 2) (R 3 R 4) (R 5 R 6)
(R 7 R 8 ).

例えば、一般式(I)で、X がClO4 ,Y1からY6を形成し、R1からR8がモルホリン環を形成する場合、Cl
O4,(CCCCNC),(CH2CH2OCH2CH2と表記する。
 For example, in the general formula (I), X Is ClOFour , Y1To Y6But To form R1To R8Form a morpholine ring, Cl is
OFour, (CCCCNC), (CHTwoCHTwoOCHTwoCHTwo)4Notation.

化合物No. (I)−1 ClO4,(CCCCNC),(CH2CH2CH2CH2 (I)−2 BF4,(CCCCNC),(CH2CH2OCH2CH2 (I)−4 AsF6,(CCNCNC), (C3H7 C3H7(CH2CH2CH2) (I)−5 SbF6,(CNCNC),(CH2CH=CHCH2 (I)−6 Br,(CNNCNN),(CH2CH2CH2CH2CH2 (I)−9 ClO4,(CCCCNC), (CH=C(CH3)CH2C(CH32CH2 (I)−10 CF3SO4,(CCNCNC), (CH2CH2CH2CH2CH2CH2 (I)−11 SbF6,(CNCCNC), (t−C4H9 t−C4H9)(CH2CH2=CH2CH2) (I)−12 ClO4,(CCCCNC),(CH2CH2OCH2CH2 化合物No. (II)−1 ClO4,(CCCCNC),(CH2CH2CH2CH2 (II)−2 ClO4,(CCCCNC),(CH2CH2OCH2CH2 (II)−4 Br,(CNCCNC), (C4H9 C4H9(CH2CH2CH2CH2CH2CH2) (II)−5 AsF6,(CNNCNN), (OCH3 OCH3(CH2CH2CH2CH2) (II)−6 SbF6,(CCNCNC), (CH=C(CH3)CH2C(CH32CH2 (II)−7 I,(CCCCNC), (t−C4H9 t−C4H9(CH2CH2OCH2C
H2(II)−9 ClO4,(CCCCNC), (CH=C(CH3)CH2C(CH32CH3 (II)−10 ClO4,(CNCCNC),(CH2CH=CHCH2 (II)−11 NO3,(CNCCNC), (CH2CH2CH2CH2CH2CH2 (II)−14 SbF6,(CCNCNC),(CH2CH=CHCH2 上記に例示したアミニウム塩化合物あるいはジイモニ
ウム塩化合物からなる赤外吸収化合物は、極大吸収波長
が900nm以上にあり、吸光係数も数万から十数万程度と
大きい吸収ピークを持つ。
Compound No. (I) -1 ClO 4 , (CCCCNC), (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 (I) -2 BF 4 , (CCCCNC), (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 4 (I) -4 AsF 6 , (CCNCNC), (C 3 H 7 C 3 H 7 ) 3 (CH 2 CH 2 CH 2 ) (I) -5 SbF 6 , (CNCNC), (CH 2 CH = CHCH 2 ) 4 (I) -6 Br, (CNNCNN), (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 (I) -9 ClO 4, ( CCCCNC), (CH = C (CH 3) CH 2 C (CH 3) 2 CH 2) 4 (I) -10 CF 3 SO 4, (CCNCNC), (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 (I) -11 SbF 6 , (CNCCNC), (t-C 4 H 9 t-C 4 H 9 ) 3 (CH 2 CH 2 = CH 2 CH 2 ) ( I) -12 ClO 4 , (CCCCNC), (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 4 Compound No. (II) -1 ClO 4 , (CCCCNC), (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 (II) -2 ClO 4 , (CCCCNC), (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 4 (II) -4 Br, (CNCCNC), (C 4 H 9 C 4 H 9 ) 3 (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) (II) -5 AsF 6 , (CNNCNN), (OCH 3 OCH 3 ) 3 (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) (II) -6 SbF 6 , (CCNCNC), (CH = C (CH 3 ) CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 ) 4 (II) −7 I, (CCCCNC), (t−C 4 H 9 t−C 4 H 9 ) 3 (CH 2 CH 2 OCH 2 C
H 2) (II) -9 ClO 4 , (CCCCNC), (CH = C (CH 3 ) CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 3 ) 4 (II) -10 ClO 4 , (CNCCNC), (CH 2 CH = CHCH 2 ) 4 (II) -11 NO 3 , (CNCCNC), (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 (II) -14 SbF 6 , (CCNCNC), (CH 2 CH = CHCH 2 ) 4 The infrared-absorbing compound composed of the aminium salt compound or diimonium salt compound exemplified above has a maximum absorption wavelength of 900 nm or more and absorbance. The coefficient also has a large absorption peak of about tens of thousands to hundreds of thousands.

このような赤外吸収化合物は光記録媒体の材料として
の用途以外に断熱フィルム,サングラスなどに使われ
る。
Such an infrared absorbing compound is used for a heat insulating film, sunglasses and the like in addition to the use as a material of an optical recording medium.

また、本発明の赤外吸収化合物は光記録媒体の有機色
素薄膜に含有して使用することができる。
Further, the infrared absorbing compound of the present invention can be used by being contained in an organic dye thin film of an optical recording medium.

光記録媒体として、これらの赤外吸収化合物と併用さ
れる有機色素薄膜を形成する近赤外吸収色素としては、
一般的に知られている色素が用いられ、例えばシアニン
系色素,メロシアニン系色素,クロコニウム系色素,ス
クアリウム系色素,アズレニウム系色素,ポリメチン系
色素,ナフトキノン系色素,ピリリウム系色素,フタロ
シアニン系色素などがある。
As an optical recording medium, as a near-infrared absorbing dye forming an organic dye thin film used in combination with these infrared absorbing compounds,
Commonly known dyes are used, for example, cyanine dyes, merocyanine dyes, croconium dyes, squarium dyes, azurenium dyes, polymethine dyes, naphthoquinone dyes, pyrylium dyes, phthalocyanine dyes, and the like. is there.

これらの色素に対して前記一般式(I)のアミニウム
塩化合物または一般式(II)のジイモニウム塩化合物か
らなる赤外吸収化合物の添加量は、全固形分を基準とし
て記録層に対して1〜60重量%、好ましくは5〜40重量
%、より好ましくは10〜30重量%が適当である。
The amount of the infrared absorbing compound comprising the aminium salt compound represented by the general formula (I) or the diimonium salt compound represented by the general formula (II) is 1 to 1 with respect to the recording layer based on the total solid content. 60% by weight, preferably 5 to 40% by weight, more preferably 10 to 30% by weight is suitable.

これらの化合物以外に、有機色素薄膜からなる記録層
中にバインダーを含有させても良い。バインダーとして
は例えば、ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫酸
セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、酪酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、パリミ
チン酸セルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢
酸・酪酸セルロースなどのセルロースエステル類、メチ
ルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロー
ス、ブチルセルロースなどのセルロースエーテル類、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、
スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、スチレン−ブタジエン−アクリロ
ニトリルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマ
ー、などの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、
ポリメチルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポ
リアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリ
エチレンテレフタレートなどのポリエステル類、ポリ
(4,4′−イソプロピリデンジフェニレン−コ−1,4−シ
クロヘキシレンジメチレンカーボネート)、ポリ(エチ
レンジオキシ−3,3′−フェニレンチオカーボネー
ト)、ポリ(4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカ
ーボネート−コ−テレフタレート)、ポリ(4,4′−イ
ソプロピリデンジフェニレンカーボネート)、ポリ(4,
4′−sec−ブチリデンジフェニレンカーボネート)、ポ
リ(4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト−ブロック−オキシエチレン)などのポリアクリレー
ト樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポ
キシ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフィン類
などを用いることができる。
In addition to these compounds, a binder may be contained in the recording layer composed of the organic dye thin film. As the binder, for example, cellulose esters such as nitrocellulose, cellulose phosphate, cellulose sulfate, cellulose acetate, cellulose propionate, cellulose butyrate, cellulose myristate, cellulose palymate, cellulose acetate / propionate, cellulose acetate / butyrate, and methylcellulose , Ethyl cellulose, propyl cellulose, cellulose resins such as butyl cellulose, polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyvinyl butyral, polyvinyl acetal, polyvinyl alcohol, polyvinyl resins such as polyvinyl pyrrolidone,
Copolymer resins such as styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene-acrylonitrile copolymer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polymethyl methacrylate,
Acrylic resins such as polymethyl acrylate, polybutyl acrylate, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polyacrylamide, polyacrylonitrile, polyesters such as polyethylene terephthalate, poly (4,4'-isopropylidene diphenylene-co-1, 4-cyclohexylene dimethylene carbonate), poly (ethylenedioxy-3,3'-phenylenethiocarbonate), poly (4,4'-isopropylidenediphenylenecarbonate-co-terephthalate), poly (4,4'- Isopropylidene diphenylene carbonate), poly (4,
Polyacrylate resins such as 4'-sec-butylidene diphenylene carbonate), poly (4,4'-isopropylidene diphenylene carbonate-block-oxyethylene), or polyamides, polyimides, epoxy resins, phenol resins And polyolefins such as polyethylene, polypropylene, and chlorinated polyethylene.

また、記録層中に界面活性剤、帯電防止剤、安定剤、
分散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよ
い。
Also, a surfactant, an antistatic agent, a stabilizer,
A dispersible flame retardant, a lubricant, a plasticizer, and the like may be contained.

また、記録層と基板の間に下引き層、記録層の上に保
護層を設けても良い。
Further, an undercoat layer may be provided between the recording layer and the substrate, and a protective layer may be provided on the recording layer.

下引き層としては、耐溶剤性付与、反射率の向上、あ
るいはくり返し再生の向上などのために、保護層はキ
ズ,ホコリ,汚れなどからの保護および記録層の環境安
定性などのために用いられる。これらに使用される材料
は無機化合物、金属あるいは有機高分子化合物が主に用
いられる。無機化合物としては、例えばSiO2,MgF2,SiO,
TiO2,ZnO,TiN,SiNなど、金属としては、例えばZn,Cu,N
i,Al,Cr,Ge,Se,Cdなどを、有機高分子化合物としてはア
イオノマー樹脂,ポリアミド系樹脂,ビニル系樹脂,天
然高分子,エポキシ樹脂,シランカップリング剤などを
用いることが出来る。
The undercoat layer is used to provide solvent resistance, improve reflectivity, or improve repetitive reproduction. The protective layer is used to protect against scratches, dust, dirt, etc., and to provide environmental stability to the recording layer. Can be The materials used for these are mainly inorganic compounds, metals or organic high molecular compounds. As the inorganic compound, for example, SiO 2 , MgF 2 , SiO,
Examples of metals such as TiO 2 , ZnO, TiN, and SiN include, for example, Zn, Cu, N
i, Al, Cr, Ge, Se, Cd and the like, and as the organic polymer compound, an ionomer resin, a polyamide resin, a vinyl resin, a natural polymer, an epoxy resin, a silane coupling agent and the like can be used.

基板としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチッ
ク、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。
As the substrate, plastic such as polyester, polycarbonate, acrylic resin, polyolefin resin, phenol resin, epoxy resin, polyamide, and polyimide, glass, and metals can be used.

塗工の際に使用できる有機溶剤は、分散状態とする
か、あるいは溶解状態にするかによって異なるが、一般
にメタノール,エタノール,イソプロパノール,ジアセ
トンアルコールなどのアルコール類、アセトン,メチル
エチルケトン,シクロヘキサノンなどのケトン類、N,N
−ジメチルホルムアミド,N,N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン,ジオキサン,エチレングリ
コールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル,酢酸エチル,酢酸ブチルなどのエステル類、クロロ
ホルム,塩化メチレン,ジクロルエチレン,四塩化炭
素,トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン,トルエン,キシレン,モノクロルベン
ゼン,ジクロルベンゼンなどの芳香族類あるいはn−ヘ
キサン,シクロヘキサノリグロインなどの脂肪族炭化水
素類などを用いることができる。
The organic solvent that can be used for coating differs depending on whether it is in a dispersed state or a dissolved state. Generally, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and diacetone alcohol, and ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone are used. Kind, N, N
Amides such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, esters such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate, chloroform, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene; aromatics such as benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene, and dichlorobenzene; and n-hexane and cyclohexanoligroin. Aliphatic hydrocarbons and the like can be used.

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行うことができる。
The coating can be performed by a coating method such as a dip coating method, a spray coating method, a spinner coating method, a bead coating method, a wire bar coating method, a blade coating method, a roller coating method, and a curtain coating method.

このような溶剤を用いて形成される記録層の膜厚は50
Å〜100μm、好ましくは200Å〜1μmが適当である。
The film thickness of the recording layer formed using such a solvent is 50
Å to 100 μm, preferably 200 to 1 μm is suitable.

[実施例] 次に、本発明における実施例を挙げて説明する。[Example] Next, an example in the present invention will be described.

合成例1 1−アミノ−5−ニトロピリジン15部を2規定の塩酸
水溶液120部に溶解したのち、撹拌下粉末状のスズ14部
を加え、2時間撹拌を行った。反応後、600部の氷水に
あけ過したのち、液を2規定のNaOH水で中和し目的
物の2,5−ジアミノピリジンを得た。
Synthesis Example 1 15 parts of 1-amino-5-nitropyridine was dissolved in 120 parts of a 2N aqueous hydrochloric acid solution, and 14 parts of tin powder was added with stirring, followed by stirring for 2 hours. After the reaction, the mixture was poured into 600 parts of ice water, and the solution was neutralized with 2N aqueous NaOH to obtain 2,5-diaminopyridine as a target product.

2,5−ジアミノピリジン0.1モル,p−ニトロヨードベン
ゼン0.45モル,無水炭酸カリウム0.25モル,銅粉2部
(重量)を120部のジメチルホルムアミド中撹拌下還流
を4日間行った。反応後、反応混合物を過し、物を
ジメチルホルムアミド,水,アセトンでよく洗浄したの
ち乾燥した。赤褐色のテトラキス(p−ニトロフェニ
ル)−2,5−ジアミノピリジン27部を得た。
0.1 mol of 2,5-diaminopyridine, 0.45 mol of p-nitroiodobenzene, 0.25 mol of anhydrous potassium carbonate, and 2 parts (by weight) of copper powder were refluxed in 120 parts of dimethylformamide with stirring for 4 days. After the reaction, the reaction mixture was passed, and the product was thoroughly washed with dimethylformamide, water and acetone, and then dried. 27 parts of red-brown tetrakis (p-nitrophenyl) -2,5-diaminopyridine were obtained.

上記で得た化合物25部を95部のジメチルホルムアミド
パラジウム−カーボン水添触媒2部とともにオートクレ
ーブ中に加え、水素ガスを5.0Kg/cm2にかけ90℃〜100℃
下で水素吸収が止まるまで撹拌した。
25 parts of the compound obtained above were added to an autoclave together with 2 parts of 95 parts of dimethylformamide palladium-carbon hydrogenation catalyst, and hydrogen gas was applied at 5.0 kg / cm 2 to 90 ° C to 100 ° C.
Stirred until hydrogen absorption ceased underneath.

反応後、反応液を過し、物をジメチルホルムアミ
ドで洗ったのち、液を340部の氷水にあけた。しばら
く撹拌したのち、沈殿物を取した。エタノールジメチ
ルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス
(p−アミノフェニル)−2,5−ジアミノピリジン10部
を得た。高速液クロ分析により純度を測定したところ、
純度98.5%であった。
After the reaction, the reaction solution was passed, and the product was washed with dimethylformamide. The solution was poured into 340 parts of ice water. After stirring for a while, the precipitate was collected. Recrystallization was performed with a mixed solvent of ethanol dimethylformamide to obtain 10 parts of tetrakis (p-aminophenyl) -2,5-diaminopyridine. When the purity was measured by high performance liquid chromatography,
The purity was 98.5%.

化合物No.I−3の合成 上記アミノ体3部をジメチルホルムアミド18部、無水
炭酸水素ナトリウム0.5部、2,5−ジブロモヘキサン2.5
部とともに100℃〜130℃で加熱撹拌をした。36時間反応
後、反応液を氷水100部にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得量は3.
5部であった。赤外吸光分析によりアミノ基のNH伸縮振
動による吸収の消失を確認した。
Synthesis of Compound No. I-3 3 parts of the above amino compound was treated with 18 parts of dimethylformamide, 0.5 part of anhydrous sodium hydrogencarbonate, and 2.5 parts of 2,5-dibromohexane.
The mixture was heated and stirred at 100 ° C to 130 ° C together with the parts. After reacting for 36 hours, the reaction solution was poured into ice water (100 parts) and extracted with ethyl acetate. After drying, it was purified on a silica gel column. Acquisition amount is 3.
Five copies. The disappearance of absorption due to NH stretching vibration of the amino group was confirmed by infrared absorption analysis.

この化合物1部をアセトン20部中に分散させ、撹拌
下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下1時間反応さ
せたのち、析出した銀を別し、液をイソプロピルエ
ーテルで稀釈し放置し、析出結晶を取した。取得量は
0.9部であった。
One part of this compound was dispersed in 20 parts of acetone, and an equimolar amount of silver perchlorate was added with stirring. After reacting at room temperature for 1 hour, the precipitated silver was separated, and the solution was diluted with isopropyl ether and allowed to stand to collect precipitated crystals. The acquisition amount is
0.9 parts.

このようにして合成した化合物No.I−3は吸収極大波
長1119nm,吸光係数62,000の赤外部に大きな吸収領域を
もつ化合物であった。
Compound No. I-3 thus synthesized was a compound having a large absorption region in the infrared region having an absorption maximum wavelength of 1119 nm and an absorption coefficient of 62,000.

化合物No.II−3の合成 化合物No.I−3の合成の途中で得られたピロリジン体
1.0部を、アセトン20部中に分散させ、撹拌下2倍モル
の過塩素酸銀を加えた。室温下1時間反応させたのち、
析出した銀を別し、液をイソプロピルエーテルで稀
釈した。0.57部の析出結晶を取した。
Synthesis of Compound No. II-3 Pyrrolidine Form Obtained During Synthesis of Compound No. I-3
1.0 part was dispersed in 20 parts of acetone, and 2 moles of silver perchlorate was added with stirring. After reacting for 1 hour at room temperature,
The precipitated silver was separated, and the solution was diluted with isopropyl ether. 0.57 parts of precipitated crystals were collected.

以上説明した例は、アニオンが過塩素酸の場合である
が、他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を
用いることにより容易に目的とする化合物を得ることが
出来る。例えば、AgSbF6,AgBF4,AgSO4,AgNO3,AgSO3C6H4
CH3,AgSO3CF3などの銀塩を用いることが出来る。また、
この他に、電解酸化により得ることも出来る。
The above-described example is a case where the anion is perchloric acid. However, in the case where another anion is used, a target compound can be easily obtained by using a silver salt corresponding thereto. For example, AgSbF 6 , AgBF 4 , AgSO 4 , AgNO 3 , AgSO 3 C 6 H 4
Silver salts such as CH 3 and AgSO 3 CF 3 can be used. Also,
In addition, it can also be obtained by electrolytic oxidation.

合成例2 合成例1において使用した2−アミノ−5−ニトロピ
リジンを2−アミノ−5−ニトロピリミジンにかえた以
外は、合成例1と同様に反応を行い、テトラキス(p−
アミノフェニル)−2,5−ジアミノピリミジン23部を得
た。
Synthesis Example 2 A reaction was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2-amino-5-nitropyridine used in Synthesis Example 1 was changed to 2-amino-5-nitropyrimidine, and tetrakis (p-
23 parts of (aminophenyl) -2,5-diaminopyrimidine were obtained.

化合物No.I−5の合成 合成例2で得たアミノ体3部をジメチルホルムアミド
18部、無水炭酸水素ナトリウム0.6部、1,4−ジブロモブ
テン4.0部とともに100℃〜130℃で加熱撹拌をした。36
時間反応後、反応液を氷水130部にあけ、酢酸エチルで
抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得
量は3.5部であった。赤外吸光分析によりアミノ基のNH
伸縮振動による吸収の消失を確認した。
Synthesis of Compound No. I-5 3 parts of the amino compound obtained in Synthesis Example 2 was converted to dimethylformamide
18 parts, 0.6 parts of anhydrous sodium hydrogencarbonate, and 4.0 parts of 1,4-dibromobutene were heated and stirred at 100 ° C to 130 ° C. 36
After the reaction, the reaction solution was poured into 130 parts of ice water and extracted with ethyl acetate. After drying, it was purified on a silica gel column. The amount obtained was 3.5 copies. Amino group NH by infrared absorption analysis
The disappearance of absorption due to stretching vibration was confirmed.

この化合物1部をアセトン20部中に分散させ、撹拌
下、当モルの六フッ化アンチモン酸銀を加えた。室温下
1時間反応させたのち、析出した銀を別し、液をイ
ソプロピルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を取し
た。取得量は0.8部であった。また、極大吸収波長は110
9nmであった。
One part of this compound was dispersed in 20 parts of acetone, and an equimolar amount of silver hexafluoroantimonate was added with stirring. After reacting at room temperature for 1 hour, the precipitated silver was separated, and the solution was diluted with isopropyl ether and allowed to stand to collect precipitated crystals. The amount obtained was 0.8 parts. The maximum absorption wavelength is 110
It was 9 nm.

化合物No.II−14の合成 化合物No.I−5の合成の途中で得られたピロリン体1.
0部を、アセトン40部に分散撹拌しながら、室温下2倍
モルの過塩素酸銀を加え、1時間撹拌した。反応後、析
出した銀塩を別し、アセトンでよく洗った。液から
アセトンを留去したのち水で洗ったあと減圧下乾燥し
た。取得量は0.60部で、1060nmに極大ピークをもつ赤外
吸収化合物であった。
Synthesis of Compound No. II-14 Pyroline derivative obtained in the course of synthesis of Compound No. I-5 1.
0 parts was dispersed in 40 parts of acetone, and 2 moles of silver perchlorate was added at room temperature while stirring with stirring, and the mixture was stirred for 1 hour. After the reaction, the precipitated silver salt was separated and washed well with acetone. After acetone was distilled off from the solution, the solution was washed with water and dried under reduced pressure. The obtained amount was 0.60 part, and the compound was an infrared absorbing compound having a maximum peak at 1060 nm.

次に、一般式(I)および(II)で表わされる赤外吸
収化合物を光記録材料として利用した実施例について述
べる。
Next, examples using the infrared absorbing compounds represented by the general formulas (I) and (II) as optical recording materials will be described.

実施例1 直径130mmφ、厚さ1.2mmのポリメチルメタクリレート
(以下、PMMAと記す)基板上に50μのプレグループを設
け、その上にポリメチン色素(日本化薬製IR−820)の
有機色素と前記赤外吸収化合物No.I−3を重量比90:10
で1,2−ジクロロエタンに溶解させた液を、スピン塗布
により800Åの記録層を設けた。このようにして得た媒
体の内周側と外周側に0.3mmのスペーサーをはさみ、紫
外線硬化性樹脂接着剤で他のPMMA基板と貼合せエアーサ
ンドイッチ構造の光記録媒体を得た。
Example 1 A 50 μm pre-group was provided on a polymethyl methacrylate (hereinafter referred to as PMMA) substrate having a diameter of 130 mmφ and a thickness of 1.2 mm, and an organic dye of a polymethine dye (Nippon Kayaku IR-820) was formed thereon. Infrared absorbing compound No. I-3 at a weight ratio of 90:10
The liquid dissolved in 1,2-dichloroethane was spin-coated to form a recording layer of 800 °. An optical recording medium having an air sandwich structure was obtained by sandwiching a 0.3 mm spacer on the inner and outer peripheral sides of the medium thus obtained and bonding the medium to another PMMA substrate with an ultraviolet-curable resin adhesive.

これを1800rpmに回転させ、波長830nmの半導体レーザ
ーを用いて、基板側より記録パワー6mW、記録周波数3MH
zで書き込みを行った。次に、読み出しパワー0.8mWで再
生し、C/N比をスペクトル解析により測定した。続い
て、10万回の読み出し(再生くり返し)を行った後のC/
N比を測定した。
This was rotated to 1800 rpm, and using a semiconductor laser having a wavelength of 830 nm, a recording power of 6 mW and a recording frequency of 3 MHz were applied from the substrate side.
I wrote with z. Next, reproduction was performed at a read power of 0.8 mW, and the C / N ratio was measured by spectral analysis. Subsequently, C / after reading 100,000 times (playback repeated)
The N ratio was measured.

更に、前記条件で作成した光記録媒体に、1KW/m2のキ
セノンランプ光を100時間照射し耐光安定性試験を行
い、反射率およびC/N比を測定した。結果を表−1に示
す。
Further, the optical recording medium prepared under the above conditions was irradiated with a 1 KW / m 2 xenon lamp for 100 hours to perform a light stability test, and the reflectance and the C / N ratio were measured. The results are shown in Table 1.

実施例2 実施例1と同様の基板上に、実施例1と同様な方法
で、1−グアイアズレニル−5−(6′−t−ブチルア
ズレニル)−2,4−ペンタジエノール・パークロレイト
と前記赤外吸収化合物No.I−14を重量比90:10の液によ
り記録層を設けた。
Example 2 1-guaiazulenyl-5- (6'-t-butylazulenyl) -2,4-pentadienol perchlorate and the infrared ray were formed on the same substrate as in Example 1 in the same manner as in Example 1. The recording layer was provided with a solution of absorbing compound No. I-14 at a weight ratio of 90:10.

このようにして得た光記録媒体で実施例1と同じ試験
をした。結果を表−2に示す。
The same test as in Example 1 was performed on the optical recording medium thus obtained. Table 2 shows the results.

実施例3〜8 実施例1と同様に、表−3の組成からなる光記録媒体
を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果を表−
4に示す。
Examples 3 to 8 An optical recording medium having the composition shown in Table 3 was prepared in the same manner as in Example 1, and the same test as in Example 1 was performed. Table-Results
It is shown in FIG.

比較例1〜3 実施例1,2および5で用いた赤外吸収化合物を除いた
以外は実施例1,2及び5と同様の方法で、光記録媒体を
作成し、評価した。結果を表−4に示す。
Comparative Examples 1 to 3 Optical recording media were prepared and evaluated in the same manner as in Examples 1, 2 and 5 except that the infrared absorbing compounds used in Examples 1, 2 and 5 were omitted. The results are shown in Table-4.

実施例9〜12 ウォーレットサイズの厚さ0.4mmポリカーボネート
(以下、「PC」と略記する)基板上に熱プレス法により
プレグループを設け、その上に下記表−5に示す有機系
色素および赤外吸収化合物をジアセトンアルコール中に
混合させた液をバーコート法により塗布した後、乾燥し
て850Åの記録層を得た。さらに、その上にエチレン−
酢ビドライフィルムを介してウォーレットサイズの厚さ
0.3mmPC基板を熱ロール法により貼り合せ密着構造の光
記録媒体を作製した。
Examples 9 to 12 A pre-group was formed on a wallet-sized 0.4 mm-thick polycarbonate (hereinafter abbreviated as "PC") substrate by a hot press method, and an organic dye and red shown in Table 5 below were provided thereon. A liquid in which the external absorption compound was mixed in diacetone alcohol was applied by a bar coating method, and then dried to obtain a 850 ° recording layer. Further, ethylene-
Wallet-sized thickness through the vinegar bidry film
An optical recording medium having a close contact structure was produced by bonding a 0.3 mm PC substrate by a hot roll method.

こうして作製した各実施例の光記録媒体をX−Y方向
に駆動するステージ上に取り付け、発振波長830nmの半
導体レーザを用いて、厚さ0.4mmのPC基板側より有機薄
膜記録層に、記録パワー4.0mWで記録パルス80μsecでY
軸方向に情報を書き込み、読み出しパワー0.4mWで再生
し、そのコントラスト比 を測定した。
The optical recording medium of each example manufactured in this manner was mounted on a stage driven in the X and Y directions, and the recording power was applied to the organic thin film recording layer from the 0.4 mm-thick PC substrate side using a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 830 nm. 4.0mW, recording pulse 80μsec, Y
Writes information in the axial direction, reproduces it with a read power of 0.4 mW, and its contrast ratio Was measured.

さらに、前記条件で作製した同一光記録媒体を実施例
1と同様の条件の耐光安定性試験を行い、その後の反射
率およびコントラスト比を測定した。その結果を表−6
に示す。
Further, the same optical recording medium manufactured under the above conditions was subjected to a light resistance stability test under the same conditions as in Example 1, and thereafter, the reflectance and the contrast ratio were measured. Table 6 shows the results.
Shown in

比較例5,6 実施例9と11で赤外吸収化合物を除いた以外は実施例
9と11と同様の方法で、光記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−6に示す。
Comparative Examples 5 and 6 Optical recording media were prepared and evaluated in the same manner as in Examples 9 and 11, except that the infrared absorbing compound was omitted in Examples 9 and 11. The results are shown in Table-6.

[発明の効果] 以上説明したように、本発明の一般式(I)および一
般式(II)で表わされるアミニウム塩化合物およびジイ
モニウム塩化合物は、赤外部に大きな吸収をもち、かつ
簡単に合成することができる。
[Effects of the Invention] As described above, the aminium salt compounds and diimonium salt compounds represented by the general formulas (I) and (II) of the present invention have large absorption in the infrared region and can be easily synthesized. be able to.

また、前記アミニウム塩化合物及び/又はジイモニウ
ム塩化合物を有機色素薄膜中に含有せしめ光記録媒体と
して利用した場合には、繰り返し再生における耐久性お
よび耐光安定性を著しく増大させた光記録媒体を得るこ
とが可能となった。
When the aminium salt compound and / or diimonium salt compound is contained in an organic dye thin film and used as an optical recording medium, it is possible to obtain an optical recording medium having remarkably increased durability and light resistance in repeated reproduction. Became possible.

フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 257/08 C09B 57/00 Z C09B 57/00 C09K 3/00 105 C09K 3/00 105 8721−5D G11B 7/24 516 G11B 7/24 516 B41M 5/26 Y (72)発明者 福井 哲朗 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平2−134366(JP,A)Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Agency reference number FI Technical display location C07D 257/08 C09B 57/00 Z C09B 57/00 C09K 3/00 105 C09K 3/00 105 8721-5D G11B 7 / 24 516 G11B 7/24 516 B41M 5/26 Y (72) Inventor Tetsuro Fukui 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Inside Canon Inc. (56) References JP-A-2-134366 (JP, A)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】下記一般式(I)または一般式(II)で示
されるアミニウム塩化合物またはジイモニウム塩化合
物。 (式中、R1〜R8は、炭素原子数1〜8の未置換のアルキ
ル基または未置換のアルコキシ基であり、R1とR2,R3とR
4,R5とR6およびR7とR8の組み合せのうち少なくとも1組
がNとともに未置換もしくはメチル基で置換された5員
環、未置換もしくはメチル基で置換された6員環または
未置換の7員環を形成する。Y1〜Y6は少なくとも1つの
窒素原子を含む未置換の複素環を形成する。X は陰イ
オンを示す。)
1. A compound represented by the following general formula (I) or (II)
Aminium salt compound or diimonium chloride compound
Stuff. (Where R1~ R8Is an unsubstituted alkyl having 1 to 8 carbon atoms
Or an unsubstituted alkoxy group, R1And RTwo, RThreeAnd R
Four, RFiveAnd R6And R7And R8At least one of the combinations
Is unsubstituted with N or substituted with a methyl group.
A ring, a 6-membered ring unsubstituted or substituted with a methyl group, or
Forms an unsubstituted 7-membered ring. Y1~ Y6Is at least one
Forms an unsubstituted heterocycle containing a nitrogen atom. X Is shade
Indicates ON. )
【請求項2】下記一般式(I)および一般式(II)で示
されるアミニウム塩化合物およびジイモニウム塩化合物
の少なくとも一種を含有する有機色素薄膜を有すること
を特徴とする光記録媒体。 (式中、R1〜R8は、炭素原子数1〜8の未置換のアルキ
ル基または未置換のアルコキシ基であり、R1とR2,R3とR
4,R5とR6およびR7とR8の組み合せのうち少なくとも1組
がNとともに未置換もしくはメチル基で置換された5員
環、未置換もしくはメチル基で置換された6員環または
未置換の7員環を形成する。Y1〜Y6は少なくとも1つの
窒素原子を含む未置換の複素環を形成する。X は陰イ
オンを示す。)
2. A compound represented by the following general formulas (I) and (II)
Salt compounds and diimonium salt compounds
Having an organic dye thin film containing at least one of
An optical recording medium characterized by the above-mentioned. (Where R1~ R8Is an unsubstituted alkyl having 1 to 8 carbon atoms
Or an unsubstituted alkoxy group, R1And RTwo, RThreeAnd R
Four, RFiveAnd R6And R7And R8At least one of the combinations
Is unsubstituted with N or substituted with a methyl group.
A ring, a 6-membered ring unsubstituted or substituted with a methyl group, or
Forms an unsubstituted 7-membered ring. Y1~ Y6Is at least one
Forms an unsubstituted heterocycle containing a nitrogen atom. X Is shade
Indicates ON. )
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