JP2777191B2 - Fiber with insect repellent and repellent effect - Google Patents

Fiber with insect repellent and repellent effect

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JP2777191B2
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は防虫及び忌避効果を有する繊維に関するもの
で、詳しくは、人体、家屋又はある特定の場所を、害虫
又は不快感をもたらす昆虫類から保護する目的に使用さ
れる繊維製品、例えばジヤンバー、ズボン、靴下、手
袋、マフラー、帽子、ハンカチ、タオル、ワツペン等の
衣料品又は防虫網、網戸、蚊帳、ロープ、ひも、テー
プ、マツト等の日用品を構成する繊維に関する防虫、忌
避効果を有する繊維に関する。
Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a fiber having an insect repellent and repellent effect. More specifically, the present invention relates to a method for converting a human body, a house, or a specific place from insect pests or insects that cause discomfort. Textile products used for the purpose of protection, for example clothing such as janbar, trousers, socks, gloves, mufflers, hats, handkerchiefs, towels, patches, etc., or daily necessities such as insect repellent nets, screen doors, mosquito nets, ropes, strings, tapes, mats, etc. And a fiber having an insect repellent and repellent effect.

[従来の技術] 害虫から人体を守る方法として防虫剤、忌避剤を使う
方法が知られている。現在この目的で実用化されている
のは、N,N−ジエチル−m−トルアミド(deet)が主で
あり、スプレー剤やクリームに混入し直接皮膚へスプレ
ーあるいは塗布する方法である。しかしこの方法では発
汗や衣服との接触による防虫忌避物質の移行、脱落の恐
れが極めて大きく、安定した効果は望めない。
[Prior Art] As a method for protecting a human body from pests, a method using an insect repellent or a repellent is known. Currently, N, N-diethyl-m-toluamide (deet) is mainly used for this purpose, and is a method of mixing with a spray or cream and spraying or applying directly to the skin. However, in this method, there is a great possibility that the insect repellent substance will migrate or fall off due to sweating or contact with clothes, and a stable effect cannot be expected.

またこれらの形態のものは一応人体には無害とされて
いるが、過敏性の人や、皮膚の弱い人が使用した場合、
赤味、発疹、はれ、かゆみ等が現われ適用しにくい点が
ある。また通常の人でも眼、鼻等の粘膜、傷口等に触れ
ないように使用しなくてはならない等問題が多い。最近
では防虫用ジヤンパーと称し野外活動前に防虫用薬剤を
ジヤンパー等に吸収させた後、使用する方法が提案され
ている。しかし通常衣服等に使用されている繊維素材
(ポリエステル、ナイロン、綿等)は基本的に薬物等を
吸収・保持する性質がなく、この方法の場合、単に織目
に染み付いた程度のものであるから脱落や効果持続性不
良等の問題がある。
These forms are also considered harmless to the human body, but if used by irritable people or people with weak skin,
Redness, rash, swelling, itching, etc. appear and are difficult to apply. In addition, there are many problems such as the fact that even ordinary people must use it so as not to touch the mucous membranes such as eyes and nose, wounds and the like. Recently, there has been proposed a method called an insect repellent jumper, in which an insect repellent drug is absorbed by a jumper or the like before outdoor activities and then used. However, fiber materials (polyester, nylon, cotton, etc.) usually used for clothes, etc., basically do not have the property of absorbing and retaining drugs, etc., and in this method, they are simply stained to the weave. There are problems such as dropout from the product and poor effect persistence.

[発明が解決しようとする問題点] 本発明は肌にトラブルを起す惧れがなく長時間安全に
人体を害虫から保護することができる防虫、忌避製品用
繊維素材を提供するものである。
[Problems to be Solved by the Invention] The present invention provides a fiber material for insect repellent and repellent products that can safely protect a human body from pests for a long time without fear of causing troubles on the skin.

[問題を解決するための手段] 本発明者らは、害虫、忌避効果を有する繊維素材を提
供することにより、該素材によつて構成される各種繊維
製品に防虫、忌避効果を付与できると考え鋭意、検討し
た結果、防虫剤の吸尽性と徐放性に優れた防虫、忌避効
果を有する繊維を見い出すに至つた。
[Means for Solving the Problem] The present inventors consider that by providing a fiber material having a pest and repellent effect, it is possible to impart an insect repellent and repellent effect to various fiber products constituted by the material. As a result of intensive studies, they have found a fiber having excellent insect repellency and sustained-release property and a repellent and repellent effect.

防虫薬剤の吸尽性を付与するためエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体樹脂(以下EVAcと略記する)が着目された。
即ちEVAcが油脂類、特に植物性油類と親和性が強く、該
油類を大量に吸尽し膨潤する性質を持つことに着目し、
防虫及び忌避剤を植物油に溶解しその溶液中に繊維状EV
Acを浸漬することにより、繊維中に防虫薬剤を吸尽させ
うると期待された。
Attention has been paid to an ethylene-vinyl acetate copolymer resin (hereinafter abbreviated as EVAc) in order to impart exhaustion of the insect repellent.
That is, EVAc has a strong affinity for fats and oils, especially vegetable oils, and has the property of swelling by absorbing a large amount of the oils,
Insect repellents and repellents are dissolved in vegetable oil, and fibrous EV
By immersing Ac, it was expected that the insect repellent could be exhausted into the fiber.

しかしEVAcは曳糸性に劣り、単独では溶融紡糸性が不
良で強度、伸度等の物性も繊維素材として十分なもので
はない。そこでEVAcを他の曳糸性に優れた樹脂とともに
溶融紡糸し繊維化することにより、防虫剤溶液を吸尽・
保持可能でかつ十分な物性を有する繊維素材を得ること
に成功した。
However, EVAc is inferior in spinnability, and melt spinnability alone is poor, and physical properties such as strength and elongation are not sufficient as a fiber material. Therefore, EVAc is melt-spun together with another resin with excellent spinnability to form a fiber, thereby exhausting the insect repellent solution.
A fiber material that can be held and has sufficient physical properties was successfully obtained.

本発明に用いる防虫、忌避効果を有する物質の中で最
適なものとしては、繊維のEVAc部へ直接吸尽される性質
を有するものである。しかし、EVAcに直接吸尽されなく
とも植物油類に溶解が可能なものは、植物油に溶解後、
植物油とともにEVAc中に吸尽することが可能である。防
虫、忌避剤として最も一般的なジエチルアミドはEVAcに
直接吸尽されないが、ハツカ油、オリーブ油、ヒマシ油
等に溶解することによりこれらの溶媒とともにEVAc中に
吸尽させることができる。また常温で固体の物質であつ
ても、植物油類に可溶であれば同様な方法により、吸尽
可能である。本方法によってEVAc中に吸尽可能な防虫、
忌避剤としては、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチ
ル、フタル酸ジブチル、フマル酸ジエチル、N,N−ジエ
チル−m−トルアミド、安息香酸エチル、サフロール、
イソサフロール、オイゲノール、シトロネロール、アネ
トール、l−カルボン、ケイ皮アルデヒド、ベンズアル
デヒド、O−メチル−N−フエニルチオカーバメート、
O−エチル−N−フエニルチオカーバメート、O−プロ
ピル−N−フエニルチオカーバメート、2,3,4,5−ビス
(Δ−ブチレン)−テトラヒドロフルフラール、ジ−
ノルマル−プロピルイソシンコメロネート、ジ−ノルマ
ル−ブチルサクシネート、2−ハイドロキシエチルオク
チルサルフアイド、パラジクロロベンゼン、ナフタリ
ン、シヨウノウ、N−ブチルアセトアニリド、N,N−ジ
エチルサクシナメート、ジメチルフタレート、2,3,4,5
−ビス−(Δ−ブチレン)−テトラハイドロフラン、
2,3,4,5−ビス−(Δ−ブチレン)−テトラヒドロフ
ルフリルアルコール、カプリル酸ジエチルアミド、第2
級ブチルスチリルケトン、ノニルスチリルケトン、N−
プロピルアセトアニリド、2−エチル−1,3−ヘキサン
ジオール、コハク酸ジブチルジ−n−ブチルサクシネー
ト、メトキシメチル、2−ブトキシエチル−2−フルフ
リデンアセテート、ジブチルフタレート、テトラヒドロ
チオフエン、β−ナフトール、ジアリルジスルフイド、
ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフイド、2−
ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、m−ト
リル−N−メチルカーバメート、5−クロロ−4−アミ
ノ−2,6−ジメチルピリミジン、1−ヘキサノイル−ピ
ペリジン、1−ペンタノイル−2,6−ジメチル−ピペリ
ジン、O−エチル−S−ターシヤリーブチル−スルフエ
ニルキサントエート、1−ペンタノイルヘキサハイドロ
−1H−アゼピン、1−ヘキサノイル3−ピペコリン、1
−ヘキサノイル2−ピペコリン、4−ヘキサノイル−2,
6−ジメチルモルフオリン、1−オクタノイルピロリジ
ン、ナフトキノン、ベンゾキノン等を挙げることができ
る。これらの物質はそれ自体をEVAcに吸尽させるかもし
くは、植物油に溶解することによりEVAcに吸尽させるか
のどちらかの方法によつてEVAc中に吸尽させることが可
能である。
Among the substances having an insect repellent and repellent effect used in the present invention, the most suitable are those having a property of being directly exhausted to the EVAc part of the fiber. However, those that can be dissolved in vegetable oils without being directly exhausted by EVAc, after dissolving in vegetable oil,
It can be exhausted into EVAc with vegetable oil. Although diethylamide, which is the most common insect repellent and repellent, is not directly exhausted by EVAc, it can be exhausted into EVAc together with these solvents by dissolving it in oat oil, olive oil, castor oil and the like. Even if the substance is solid at normal temperature, it can be exhausted by the same method as long as it is soluble in vegetable oils. Insect repellent that can be exhausted into EVAc by this method,
As repellents, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, diethyl fumarate, N, N-diethyl-m-toluamide, ethyl benzoate, safrole,
Isosafrole, eugenol, citronellol, anethole, 1-carvone, cinnamaldehyde, benzaldehyde, O-methyl-N-phenylthiocarbamate,
O- ethyl -N- phenylene thioether carbamates, O- propyl -N- phenylene thioether carbamate, 2,3,4,5-bis (delta 2 - butylene) - tetrahydrofurfuryl, di -
Normal-propyl isosine comeronate, di-normal-butyl succinate, 2-hydroxyethyl octyl sulfide, paradichlorobenzene, naphthalene, camphor, N-butyl acetanilide, N, N-diethyl succinamate, dimethyl phthalate, 2, 3,4,5
-Bis- (Δ 2 -butylene) -tetrahydrofuran,
2,3,4,5-bis - (delta 2 - butylene) - tetrahydrofurfuryl alcohol, diethylamide caprylate, second
Grade butyl styryl ketone, nonyl styryl ketone, N-
Propyl acetanilide, 2-ethyl-1,3-hexanediol, dibutyl di-n-butyl succinate, methoxymethyl, 2-butoxyethyl-2-furfuriden acetate, dibutyl phthalate, tetrahydrothiophene, β-naphthol, diallyl Disulphide,
Bis (dimethylthiocarbamoyl) disulphide, 2-
Butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, m-tolyl-N-methylcarbamate, 5-chloro-4-amino-2,6-dimethylpyrimidine, 1-hexanoyl-piperidine, 1-pentanoyl-2,6 -Dimethyl-piperidine, O-ethyl-S-tertiarybutyl-sulfenylxanthate, 1-pentanoylhexahydro- 1H -azepine, 1-hexanoyl3-pipecholine, 1
-Hexanoyl 2-pipecholine, 4-hexanoyl-2,
Examples thereof include 6-dimethylmorpholin, 1-octanoylpyrrolidine, naphthoquinone, and benzoquinone. These materials can be exhausted into EVAc either by themselves being exhausted by EVAc or by being dissolved in vegetable oil to be exhausted by EVAc.

植物油を用いる場合、溶解しようとする物質との相溶
性をよく考慮せねばならない。植物油又は植物油の主成
分の中にはそれ自体が忌避効果を有するものが少なくな
い。例えばイエバエやカに対しローズゼラニウム油、サ
ンダルウツド油やメントール、シトラールなどが、又、
ハチに対しベンズアルデヒドが、ダニに対しギ酸ネリル
が、ゴキブリに対しはつか油、シンナミツクアルコー
ル、メチルオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、
メントールなどがワタアカミムシに対しフエニルアセト
アルデヒドなどが、忌避効果を発揮している。これらの
植物油類と忌避剤を使用することにより、より大きな忌
避効果を期待することができる。この他に本発明に用い
る植物油は具体的にはアビエス油、アミリス油、アンゲ
リカ油、アンブレツトシード油、イランイラン油、エレ
ミン油、オークモス油、オユチヤ油、オリガナム油、オ
リス油、カシー油、カナンガ油、カモミル油、カヤプテ
油、カラムス油、ガルバナム油、グアイヤツクウツド
油、グレープフルーツ油、コスタス油、ぴやくだん油、
シトロネラ油、ジヤスミン油、しよう脳油、スイートオ
レンジ油、スチラツクス油、スペアミント油、セダーウ
ツド油、ゼラニウム油、ダバナ油、タンジー油、テレビ
ン油、チユベローズ花精油、ネロリ油、パイン油、パチ
ユリ油、ハツカ油、バニラ油、バルサム・コパイバ油、
バルサム・トルー油、バルサム・ペルー油、パルマロー
ザ油、ヒリツプ油、ビターアーモンド油、ビターオレン
ジ油、ヒバ油、ベチバー油、ペパーミント油、ペニーロ
イヤル油、ペリラ油、ベルガモツト油、ベンゾイン油、
ポア・ド・ローズ油、芳油、マンダリン油、ユーカリ
油、ラバンジン油、ラベンダー油、レモン油、レモング
ラス油、ローズ油、ローズマリー油等の天然植物性油及
びこれらの天然植物性油の主成分を模倣した合成化合物
即ちα−ピネン、β−ピネン、カンフエン、リモネン、
ミルセン、β−カリオフイレン等のテンペン系炭化水
素、リナロール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロ
ール、ラバンズロール、ミルセノール、α−テルピネオ
ール、2−メントール、ボルネオール、ノボール、イソ
ボルニルシクロヘキサノール、フアルネリール、ネロリ
ドール、サンタロール、セドロール、パキユリアルコー
ル等のテルペン系アルコール、ベンジルアルコール、フ
エネチルアルコール、γ−フエニルプロピルアルコー
ル、桂皮アルコール、アンスアルコール、d,α−ジメチ
ルフエネチルアルコール、α−フエニルエタノール、β
−フエニルエチルジメチルカルビノール、フエノキシエ
タノール、パツチヨン等のアルコール、ジフエニルエー
テルイソサフロオイゲノール、p−メチルアンソール、
アネトール、オイゲノール、イソオイゲノール、メチル
オイゲノール、メチルイソオイゲノール、ベンジルイソ
オイゲノール、サフロール、イソサフロール、メチル−
β−ナフチルエーテル、エチル−β−ナフチルエーテル
等のフエノール及びその誘導体、ヘプタナール、オクタ
ナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ド
デカナール、2−メチルウンデカナール、トリデカナー
ル、テトラデカナール、ヘキサデカナール、トランス−
2−ヘキセナール、2,6−ノナンジエナール等の脂肪族
アルデヒド、シトラール、シトロネラール、ヒドロキシ
シトロネラール、ペリラアルデヒド、シトロネリルオキ
シアセトアルデヒド、リラール、シネンサール等のテル
ペン系アルデヒド、ベンズアルデヒド、フエニルアセト
アルデヒド、3−フエニルプロピオンアルデヒド、シン
ナムアルデヒド、α−アミルシンナムアルデヒド、α−
ヘキシルシンナムアルデヒド、アニスアルデヒド、クミ
ンアルデヒド、ピペロナール、シクラメンアルデヒド、
p−t−ブチル−α−メチルジヒドロシンナムアルデヒ
ド、バニリン、ブルボナール等の芳香族アルデヒド、シ
トラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセ
タール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセター
ル、フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール等ア
セタール類、2−ヘプタノン、3−オクタノン、2−オ
クタノン、2−ウンデカノン等脂肪族ケトン、カルボ
ン、メントン、プレゴン等テルペン系ケトン、p−メチ
ルアセトフエノン、p−メトキシアセトフエノン、ベン
ゾフエノン、ベンジリデンアセトン、アニシルアセト
ン、p−ヒドロキシベンジルアセトン、2−アセトナフ
トン等芳香族ケトン、α−,β−,γ−イオノン、α−
n、β−n、γ−nメチルイオノン、α−,β−,γ−
イソメチルイオノン、α−,β−,γ−イロン、α−,
β−ダマセノン、α−,β−,γ−ダマスコン、テアス
ピラン、テアスピロン、エズラン、ローズフラン、ヌー
トカトン、α−ベチボン、cis−ジヤスモン、ジヒドロ
ジヤスモン、ジヤスモン酸メチル、ジヒドロジヤスモン
酸メチル、ジヤスミンラクトン、マルトール、シクロテ
ン、フラネオール等脂環式ケトン、脂環式エーテル、脂
環式ラクトン類、ムスコン、ジベトン、シクロペンタデ
カノン、シクロペンタデカノリド、アンブレツトリド、
シクロヘキサデカノリド、エチレンブラシラート、12−
オキサヘキサデカノリド、11−オキサヘキサデカノリ
ド、10−オキサヘキサデカノリド等大環状ケトン、ラク
トン類、ムスクキシレン、ムスクケトン、ムスクアンブ
レツト、モスケン、セレストリド、フアントリド、トナ
リド、ボラキソリド等合成ムスク、ローズオキシド、オ
キサイドケトン、リナロールオキサイド、1,8−シネオ
ール、ビシクロジヒドロホモフアルネシルオキサイド等
環状エーテル類、インドール、スカトール、6−メチル
キノリン、7−メチルキノリン、6−イソプロピルキノ
リン、2−メチルテトラヒドロキノリン、6−メチルテ
トラヒドロキノリン、2−イソブチルチアゾール、2−
フリルメタンチオール、2−メチルピラジン、2,5−ジ
メチルビラジン、2,3,5−トリメチルピラジン等複素還
式化合物、ギ酸ゲラニル、ギ酸ベンジル、酢酸エチル、
酢酸ゲラニル等脂肪族酸のエステル、安息香酸メチル、
安息香酸イソアミル、アニス酸エチル、サリチル酸メチ
ル、桂皮酸メチル等芳香族酸のエステル類等々の混合物
より成る合成植物油である。
When using vegetable oils, the compatibility with the substance to be dissolved must be carefully considered. Many vegetable oils or the main components of vegetable oils have a repellent effect by themselves. For example, housefly and mosquito rose geranium oil, sandalwood oil, menthol, citral, etc.,
Benzaldehyde for bees, neryl formate for mites, cockroach for cockroaches, cinnamic alcohol, methyl eugenol, geraniol, linalool,
Phenylacetaldehyde and the like are effective against menthol and cotton beetle. By using these vegetable oils and repellents, a greater repellent effect can be expected. In addition, the vegetable oils used in the present invention are specifically Avies oil, Amyris oil, Angelica oil, Ambrett seed oil, Ylang ylang oil, Elemin oil, Oak moss oil, Oyutiya oil, Origanum oil, Oris oil, Cassie oil, Kananga oil Oil, chamomile oil, kyapute oil, karamus oil, galvanum oil, guaiatu oil, grapefruit oil, Costas oil, syrup oil,
Citronella oil, jasmine oil, grape brain oil, sweet orange oil, stylax oil, spearmint oil, sedarwood oil, geranium oil, dabana oil, tansy oil, turpentine oil, chiy bellows flower essential oil, neroli oil, pine oil, pachiyuri oil, hatsuka oil, Vanilla oil, balsam copaiba oil,
Balsam true oil, balsam peru oil, palmarosa oil, hillip oil, bitter almond oil, bitter orange oil, hiba oil, vetiver oil, peppermint oil, penny royal oil, perilla oil, bergamot oil, benzoin oil,
Natural vegetable oils such as pore de rose oil, aromatic oil, mandarin oil, eucalyptus oil, lavandin oil, lavender oil, lemon oil, lemongrass oil, rose oil, rosemary oil, and the main types of these natural vegetable oils Synthetic compounds that mimic the components: α-pinene, β-pinene, camphene, limonene,
Myrcene, tenpen-based hydrocarbons such as β-caryooffylene, linalool, geraniol, nerol, citronellol, lavandulol, myrcenol, α-terpineol, 2-menthol, borneol, noball, isobornylcyclohexanol, funarillel, nerolidol, santalol, Cedrol, terpene alcohols such as pakiuri alcohol, benzyl alcohol, phenethyl alcohol, γ-phenylpropyl alcohol, cinnamon alcohol, anth alcohol, d, α-dimethylphenylethyl alcohol, α-phenylethanol, β
Alcohols such as phenylethyl dimethylcarbinol, phenoxyethanol, and patch, diphenylether isosafluoroeugenol, p-methylanthole,
Anethole, eugenol, isoeugenol, methyl eugenol, methyl isoeugenol, benzylisoeugenol, safrole, isosafrole, methyl-
phenols such as β-naphthyl ether and ethyl-β-naphthyl ether and derivatives thereof, heptanal, octanal, nonanal, decanal, undecanal, dodecanal, 2-methylundecanal, tridecanal, tetradecanal, hexadecanal, trans-
Aliphatic aldehydes such as 2-hexenal and 2,6-nonanedienal, citral, citronellal, hydroxycitronellal, perilaldehyde, citronellyloxyacetaldehyde, laral, sinensal and other terpene aldehydes, benzaldehyde, phenylacetaldehyde, 3-phenyl Enylpropionaldehyde, cinnamaldehyde, α-amyl cinnamaldehyde, α-
Hexylcinnamaldehyde, anisaldehyde, cuminaldehyde, piperonal, cyclamenaldehyde,
Acetals such as pt-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde, aromatic aldehydes such as vanillin and boubonal, citral dimethyl acetal, citral diethyl acetal, hydroxycitronellal dimethyl acetal, phenylacetaldehyde dimethyl acetal, 2-heptanone, Aliphatic ketones such as 3-octanone, 2-octanone, 2-undecanone, carboxylic acids, mentones, terpene ketones such as pulegone, p-methylacetophenone, p-methoxyacetophenone, benzophenone, benzylideneacetone, anisylacetone, p Aromatic ketones such as -hydroxybenzylacetone, 2-acetonaphthone, α-, β-, γ-ionone, α-
n, β-n, γ-n methylionone, α-, β-, γ-
Isomethylionone, α-, β-, γ-iron, α-,
β-Damasenone, α-, β-, γ-damascon, theaspirane, theaspiron, ezran, rosefuran, nootkatone, α-vetibon, cis-diasmon, dihydrodiasmon, methyl diasmonate, methyl dihydrodiasmonate, diasmin lactone Alicyclic ketones such as maltol, cyclothene, and furaneol, alicyclic ethers, alicyclic lactones, muscone, dibetone, cyclopentadecanone, cyclopentadecanolide, umbretride,
Cyclohexadecanolide, ethylene brasilate, 12-
Macrocyclic ketones such as oxahexadecanolide, 11-oxahexadecanolide, and 10-oxahexadecanolide, lactones, musk xylene, musk ketone, musk ambretto, mosquen, celestride, fantrid, tonalide, boraxolide, and synthetic musks , Rose oxide, oxide ketone, linalool oxide, cyclic ethers such as 1,8-cineole, bicyclodihydrohomophanenesyl oxide, indole, skatole, 6-methylquinoline, 7-methylquinoline, 6-isopropylquinoline, 2-methyl Tetrahydroquinoline, 6-methyltetrahydroquinoline, 2-isobutylthiazole, 2-
Furylmethanethiol, 2-methylpyrazine, 2,5-dimethylvirazine, 2,3,5-trimethylpyrazine, etc., a heterocyclic compound, geranyl formate, benzyl formate, ethyl acetate,
Esters of aliphatic acids such as geranyl acetate, methyl benzoate,
It is a synthetic vegetable oil comprising a mixture of isoamyl benzoate, ethyl anisate, methyl salicylate, esters of aromatic acids such as methyl cinnamate and the like.

本発明に用いられるEVAcとは、酢酸ビニル含量が10〜
40重量%のエチレン−酢酸ビニル共重合体か又は同様な
酢酸ビニル含量を有する部分ケン化EVAcである。メルト
インデツクスは両樹脂とも2〜200が望ましい。メルト
インデツクスが該範囲以外の場合、曳糸性が不良とな
り、複合紡糸が困難になる。
The EVAc used in the present invention has a vinyl acetate content of 10 to
Either 40% by weight ethylene-vinyl acetate copolymer or a partially saponified EVAc with a similar vinyl acetate content. The melt index is desirably 2 to 200 for both resins. When the melt index is out of the range, the spinnability becomes poor, and the composite spinning becomes difficult.

EVAcに対する酢酸ビニルの割合は、重量比で10〜40%
である。酢酸ビニルの割合が40%以上となるとEVAcは完
全非晶となる。これは植物油吸尽速度、吸尽量が増加す
る方向であり一見、本発明に適合するかのように思われ
るが、吸尽に伴う膨潤が極めて大きいこと、吸尽後の物
性(強度、硬度等)の低下が大きいこと等の問題点が多
く、本発明には適当ではない。また酢酸ビニルの割合が
1.0%未満になると吸尽量、吸尽速度ともに小さく実用
的ではない。部分ケン化EVAc中の酢酸ビニルの割合も通
常のEVAcと同様な理由から10〜40%である。
The ratio of vinyl acetate to EVAc is 10-40% by weight
It is. When the proportion of vinyl acetate exceeds 40%, EVAc becomes completely amorphous. This is a direction in which the rate of exhaustion of the vegetable oil and the amount of exhaustion increase, and at first glance it seems to be compatible with the present invention. However, the swelling accompanying the exhaustion is extremely large, and the physical properties (strength, hardness, etc.) after the exhaustion. ) Has many problems such as a large decrease, and is not suitable for the present invention. Also, the ratio of vinyl acetate
If it is less than 1.0%, the exhaustion amount and the exhaustion rate are both small and not practical. The proportion of vinyl acetate in the partially saponified EVAc is also 10 to 40% for the same reason as that of ordinary EVAc.

EVAcと複合糸を形成するもう一方の熱可塑性樹脂は使
用するEVAcを主成分とする樹脂より高い融点、好ましく
は200℃以上を持ち曳糸性に優れているものが良い。EVA
cは曳糸性が不良なため曳糸性の優れた樹脂と複合する
ことにより繊維化が可能となる。また融点が200℃以下
であると耐熱性不十分という理由により衣料用等への展
開が困難になるなど用途がやや限定されてくるため好ま
しくない。ポリエチレンテレフタレート又はポリブチレ
ンテレフタレートを主成分とするポリエステルやナイロ
ン6、ナイロン6,6、メタキシレンジアミンナイロンを
主成分とするポリアミド等が該樹脂として適していると
考えられる。
The other thermoplastic resin forming a composite yarn with EVAc preferably has a higher melting point than that of the resin containing EVAc as a main component, preferably 200 ° C. or more, and has excellent spinnability. EVA
Since c has poor spinnability, it can be fiberized by being combined with a resin having excellent spinnability. Further, if the melting point is 200 ° C. or less, it is not preferable because the application thereof is somewhat limited such that it is difficult to develop it for clothing or the like due to insufficient heat resistance. Polyester containing polyethylene terephthalate or polybutylene terephthalate as a main component, nylon 6, nylon 6,6, and polyamide containing meta-xylene diamine nylon as a main component are considered to be suitable as the resin.

次に本発明の防虫、忌避効果を有する繊維の製造方法
について説明する。第1図に本発明の紡糸装置の概略を
示す。
Next, a method for producing a fiber having an insect repellent and repellent effect according to the present invention will be described. FIG. 1 shows an outline of the spinning apparatus of the present invention.

2台の溶融押出機の一方(1)にはEVAcを主成分とす
る樹脂(A)、もう一方(2)には、(A)より融点が
高く、曳糸性に優れた樹脂(B)が充填されている。押
出機により融解、押出されたポリマー流はギヤーポンプ
でそれぞれ正確に計量され紡糸ヘツドへ送られる。2種
のポリマー流はヘツドに装着されたパツク金具によつて
複合されその後紡糸口金より吐出され繊維化される。
One (1) of the two melt extruders has a resin (A) containing EVAc as a main component, and the other (2) has a resin (B) having a higher melting point and superior spinnability than (A). Is filled. The polymer streams melted and extruded by the extruder are each accurately measured by a gear pump and sent to a spinning head. The two types of polymer streams are combined by a packing metal attached to the head, and then discharged from a spinneret to be converted into fibers.

樹脂(A)と(B)の複合形態は、忌避剤の植物油溶
液の吸尽性能、忌避、防虫効果の発現性、耐久性等の性
能と紡糸性・延伸性等の工程性を考慮し樹脂Aが糸表面
積の10〜90%、好ましくは20〜80%を含めるような形態
であればよい。本発明によるEVAcを他のポリマーの複合
形態の例を第2図に示す。第2図の(6)の様に樹脂
(A)と(B)を混練する場合、静止型混合器を用い
る。
The composite form of the resin (A) and the resin (B) is determined in consideration of the exhaustion performance of the vegetable oil solution of the repellent, the repellency, the expression of insect repellent effect, the durability and the like, and the processability such as spinnability and stretchability. It is sufficient if A contains 10 to 90%, preferably 20 to 80% of the yarn surface area. FIG. 2 shows an example of a complex form of EVAc according to the present invention with another polymer. When kneading the resins (A) and (B) as in (6) in FIG. 2, a static mixer is used.

紡糸速度は一般的な繊維と同様に1000m/min〜千数百m
/minで行なうか、又3000〜5000m/minの高速紡糸を行う
か、どちらでもよい。EVAcは単独では曳糸性に欠ける所
があるがPET、PBTやナイロン等と複合することにより、
かなりの高速紡糸も問題なく行うことができる。複合す
る樹脂や複合形態によつては、延伸時2つの樹脂の剥離
が生ずる場合があるので、その場合高速紡糸が有効であ
ろう。又、そうでない場合は通常の紡速で紡糸し確実に
延伸を行うことにより、強度の高い糸を得ることも可能
である。
Spinning speed is 1000m / min ~ 1,000sm as same as general fiber
/ min, or high-speed spinning at 3000 to 5000 m / min. EVAc alone lacks spinnability, but by combining it with PET, PBT or nylon,
Significant high-speed spinning can also be performed without problems. Depending on the resin to be compounded and the form of the compound, the two resins may peel off during stretching, and in that case, high-speed spinning would be effective. Otherwise, it is also possible to obtain a high-strength yarn by spinning at a normal spinning speed and performing reliable drawing.

紡糸、延伸後の繊維又は織地、編地に忌避剤及び忌避
剤の植物油溶液を吸尽させるため常圧下または加圧下で
溶液中に糸、生地を浸漬する。常圧でもEVAcの忌避剤及
び忌避剤植物油溶液の吸尽速度はかなり早いが、工程上
より早い、吸尽速度が必要な時は加圧による方法が好ま
しい。
In order to exhaust the repellent and the vegetable oil solution of the repellent into the fiber or woven or knitted fabric after spinning or drawing, the yarn or fabric is immersed in the solution under normal pressure or under pressure. Even at normal pressure, the repellent of EVAc and the repellent of the vegetable oil solution are remarkably fast. However, when the exhaustion rate is faster than in the process and the exhaustion rate is required, the method of pressurization is preferable.

又、加熱によつても吸尽速度を増大させることができ
る。加熱する場合、植物油の揮発、変性、EVAcの溶出等
が発生しない範囲で実施することが必要である。
Also, the rate of exhaustion can be increased by heating. When heating, it is necessary to carry out the heating within a range that does not cause volatilization and denaturation of the vegetable oil, elution of EVAc, and the like.

[発明の効果] 本発明の防虫、忌避効果を有する繊維及びその製造方
法は、防虫及び忌避効果を有する物質を後加工によつて
繊維に吸尽させ、保持させることにより、長期間防虫、
忌避効果を有する様々の繊維製品を可能にし、従来のス
プレー製品のような皮膚のトラブル、効果の不安定性等
による煩わしさから使用者を解放するものである。
[Effect of the Invention] The fiber having an insect repellent and repellent effect and the method for producing the same according to the present invention can be used for a long period of time by exhausting and retaining a substance having an insect repellent and repellent effect by post-processing.
The present invention enables various textile products having a repellent effect, and relieves the user of the trouble caused by skin troubles, instability of the effect, etc., as in conventional spray products.

[実施例] 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples.

[実施例1] [η]=0.65のTiO2 0.5wt%添加したポリエチレンテ
レフタレートを40φ押出機にて押出し、一方、酢酸ビニ
ル20wt%のEVAcを40φ押出機より押出し、それぞれ所定
量計量した後、紡糸パツクに押流し、丸孔ノズルより吐
出し、紡糸速度1000m/minで複合紡糸を行つた。複合糸
の断面は第3図のごとくであり全繊維表面積の20%をEV
Acが含めるように複合してある。該紡糸原糸をローラー
プレート延伸し、75デニール24フイラメントのマルチフ
イラメントを得た。
Example 1 Polyethylene terephthalate to which [η] = 0.65 and 0.5 wt% of TiO 2 added was extruded with a 40φ extruder, while 20 wt% of vinyl acetate was extruded from a 40φ extruder, and each was weighed in a predetermined amount. The mixture was swept down into a spinning pack, discharged from a round hole nozzle, and a composite spinning was performed at a spinning speed of 1000 m / min. The cross section of the composite yarn is as shown in Fig. 3 and 20% of the total fiber surface area is EV
Ac is compounded to include. The spun yarn was drawn on a roller plate to obtain a multifilament of 75 denier 24 filaments.

該延伸糸を筒編機にて編み、直径7.5cmの筒編地を得
た。該筒編地の油剤分を洗剤で完全に除去した後、5wt
%のN,N−ジエチル−m−トルアミド(deet)−オリー
ブ油溶液40℃中に30分間放置、浸漬した。浸漬後編地を
中性洗剤温溶液(約30℃)中で洗い編地上及び編目間に
付着している溶液を完全に除去した。その後水洗し、脱
水、風乾した。一晩放置、風乾後重量増加率を測定した
ところ190%であつた。
The drawn yarn was knitted with a tube knitting machine to obtain a tube knitted fabric having a diameter of 7.5 cm. After completely removing the oil component of the knitted fabric with a detergent, 5 wt.
% N, N-diethyl-m-toluamide (deet) -olive oil solution at 40 ° C. for 30 minutes. After immersion, the knitted fabric was washed in a neutral detergent warm solution (about 30 ° C.) to completely remove the solution adhering to the knitted fabric and between the stitches. Thereafter, it was washed with water, dehydrated and air-dried. After standing overnight and air-drying, the weight increase was measured and found to be 190%.

このdeet−オリーブ溶液吸尽編地のシヨウジヨウバエ
に対する忌避効果を次の方法で調べた。
The repellent effect of this deet-olive solution exhausted knitted fabric on Drosophila melanogaster was examined by the following method.

第4図に示すように1m×1m×1mの透明のアクリル板で
できた立方体容器内の中央に一枚の隔壁を置く。この隔
壁には中央に5cm×10cmの通路が設けられている。2つ
の部屋の体積は同一であり、一方の部屋(A)には先の
deet−オリーブ油溶液を吸尽した筒編8g、もう一方の部
屋(B)にはオリーブ油のみを吸尽させた筒編8gを設置
した。
As shown in FIG. 4, one partition is placed in the center of a cubic container made of a transparent acrylic plate of 1 mx 1 mx 1 m. This partition has a 5 cm × 10 cm passage in the center. The volumes of the two rooms are the same, and one room (A) has
8 g of the tube knitted with the deet-olive oil solution exhausted, and 8 g of the tube knitted with the olive oil only exhausted in the other room (B).

前記隔壁のほぼ中央部にシヨウジヨウバエ30匹を放
ち、2時間後に(B)の部屋にいるシヨウジヨウバエの
割合を%で表わし、忌避率とした。忌避率測定後、両筒
編地は容器から取り出され次回測定日まで風乾された。
この試験結果を表1に示す。表1から明らかなように、
本発明の繊維はシヨウジヨウバエに対する忌避効果が長
期間持続する。
30 Drosophila were released almost at the center of the partition, and 2 hours later, the percentage of Drosophila in the room (B) was expressed as a percentage, which was defined as the repellent rate. After measurement of the repellency, both knitted fabrics were taken out of the container and air-dried until the next measurement day.
Table 1 shows the test results. As is clear from Table 1,
The fiber of the present invention has a long-lasting repellent effect on Drosophila.

また一方、本筒編地の皮膚に対する安全性を次のよう
に検討した。20〜45才までの男女10人を被験者とし、de
et吸尽筒編地を腕に装着した。装着時間は朝9時〜夕5
時まで、で同一筒編地を用い5日間続けた。5日後、装
着部位の皮膚の状態を観察したところ、特に問題はなか
った。
On the other hand, the safety of the knitted fabric on the skin was examined as follows. Subject 10 men and women between the ages of 20 and 45,
et The exhaust cylinder knitted fabric was attached to the arm. 9:00 am to 5 pm wearing time
Until the hour, the same tubular knitted fabric was used for 5 days. Five days later, the condition of the skin at the wearing site was observed, and there was no particular problem.

[実施例2] 実施例1と同様な筒編地と、装置を用い、イエカにつ
いて同様な実験を行つたところ表−2に示すよう、シヨ
ウジヨウバエと同じような忌避効果を確認することがで
きた。
[Example 2] When a similar experiment was performed on house mosquitoes using the same tubular knitted fabric and apparatus as in Example 1, as shown in Table 2, a repellent effect similar to that of Drosophila was confirmed. .

[実施例3] [η]=0.68のポリブチレンテレフタレートを40φ押
出し、一方酢酸ビニル含量25wt%のEVAcを40φ押出機よ
り押出しそれぞれ所定量計量した後、紡糸パツクに押流
し、丸孔ノズルより吐出し、紡糸速度3500m/minで高速
複合紡糸を行い、90デニール24フイラメントのマルチフ
イラメントを得た。複合糸の断面は第5図のごとくであ
り全繊維表面積の30%をEVAcが含めるよう複合された。
該複合糸を通常の条件で仮撚した。該仮撚糸は綛上げ機
によつて綛状に整形され、5wt%deet−ハツカ油溶液40
℃中に40分間浸漬された。浸漬後、綛の状態のまま洗剤
(約30℃)で洗い、続いて水洗した。水洗後一日放置風
乾後、綛からボビンに巻き返した。このように得られた
糸中には吸尽前糸重量1gに対し35mgのdeetが吸尽されて
いた。
[Example 3] Polybutylene terephthalate having [η] = 0.68 was extruded into 40φ, while EVAc having a vinyl acetate content of 25wt% was extruded from a 40φ extruder, each of which was weighed in a predetermined amount, and was then washed down into a spinning pack and discharged from a round hole nozzle. Then, high-speed composite spinning was performed at a spinning speed of 3500 m / min to obtain a multifilament of 90 denier 24 filaments. The cross section of the composite yarn was as shown in FIG. 5, and the composite was formed so that EVAc contained 30% of the total fiber surface area.
The composite yarn was false twisted under normal conditions. The false twisted yarn is shaped into a skein by a skein raising machine, and a 5 wt% deet-hatsuka oil solution 40
It was immersed in C for 40 minutes. After immersion, the skein was washed with a detergent (about 30 ° C.) and then washed with water. After rinsing and left to air dry for one day, the skein was wound back on a bobbin. In the yarn thus obtained, 35 mg of deet was exhausted per 1 g of the yarn before exhaustion.

該deet吸尽糸を第6図に示すようなハイキング用帽子
に約3g縫い込んだ。この帽子の忌避率を同型で何も縫い
込んでいない帽子を対照として実施例1と同様の方法で
行つたところ、2週間経つても忌避率は90%を下回らな
かつた。
About 3 g of the deet exhaust yarn was sewn into a hiking hat as shown in FIG. The repellent rate of this hat was determined in the same manner as in Example 1 by using a hat of the same type and nothing sewn as a control. The repellent rate did not fall below 90% even after 2 weeks.

[実施例4] 実施例3と同様のdeet吸尽糸を用い、該糸を綿ジヤン
パーの袖に縫い込んだ。実施例1と同様な方法により、
該ジヤンパーの忌避率を測定したところ、2週間後でも
93%を示した。
Example 4 Using the same deet exhaustion yarn as in Example 3, the yarn was sewn into the sleeve of a cotton jumper. By the same method as in Example 1,
When the repellency of the jumper was measured, even after 2 weeks
93%.

[比較例1] EVAcとポリエチレンテレフタレートの複合重量比を9
0:10としEVAcの繊維表面に占める割合を95%とし複合紡
糸を試みた。しかし、ノズル面での糸のゆれがおさまら
ず紡糸調子は不良であつた。
Comparative Example 1 The composite weight ratio of EVAc and polyethylene terephthalate was 9
At 0:10, the ratio of EVAc to the fiber surface was 95%, and composite spinning was attempted. However, the warping of the yarn on the nozzle surface was not suppressed and the spinning condition was poor.

[比較例2] メルトインデツクス(MI)が300であるEVAcを用い実
施例1と同様な方法により複合糸を得ようと試みたが紡
糸時の単糸切れが頻発し捲取困難であつた。また延伸時
にも単糸切れ、毛羽等が発生するなど延伸性は極めて悪
かつた。
Comparative Example 2 An attempt was made to obtain a composite yarn using EVAc having a melt index (MI) of 300 by the same method as in Example 1, but single yarn breakage during spinning frequently occurred and winding was difficult. . Also, the drawability was extremely poor, such as breakage of single yarn and fluff during drawing.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第1図は本発明の繊維を得るための紡糸装置の概略図、
第2図は本発明の繊維の複合形態例を示す図、第3図は
実施例1による本発明の繊維の断面写真模写図、第4図
は忌避率測定容器の説明図、第5図は実施例3による本
発明の繊維の断面写真模写図、第6図は本発明の繊維を
縫い込んだ帽子を示す。
FIG. 1 is a schematic view of a spinning apparatus for obtaining the fiber of the present invention,
FIG. 2 is a diagram showing an example of the composite form of the fiber of the present invention, FIG. 3 is a simulated cross-sectional photograph of the fiber of the present invention according to Example 1, FIG. FIG. 6 is a simulated cross-sectional photograph of the fiber of the present invention according to Example 3, and FIG. 6 shows a hat sewn with the fiber of the present invention.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−1379(JP,A) 特開 昭60−119910(JP,A) 特開 昭60−71736(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) D01F 8/00 - 8/18 D06M 13/00 - 15/715──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-55-1379 (JP, A) JP-A-60-119910 (JP, A) JP-A-60-71736 (JP, A) (58) Investigation Field (Int.Cl. 6 , DB name) D01F 8/00-8/18 D06M 13/00-15/715

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】酢酸ビニルの重量比率が10〜40重量%であ
り、メルトインデックスが2〜200であるエチレン−酢
酸ビニル共重合体を主成分とする樹脂(A)と、該樹脂
(A)よりも高い融点を有する熱可塑性樹脂(B)とか
らなり、繊維表面積の10〜90%を樹脂(A)が占める複
合繊維であって、該エチレン酢酸ビニル共重合体を主成
分とする樹脂中に防虫及び忌避効果を有する物質が分散
していることを特徴とする防虫及び忌避効果を有する繊
維。
1. A resin (A) containing an ethylene-vinyl acetate copolymer having a weight ratio of vinyl acetate of 10 to 40% by weight and a melt index of 2 to 200 as a main component, and the resin (A) A composite fiber comprising a thermoplastic resin (B) having a higher melting point, wherein the resin (A) occupies 10 to 90% of the fiber surface area. And a substance having an insect repellent and repellent effect dispersed therein.
【請求項2】防虫及び忌避効果を有する物質が、N,N−
ジエチル−m−トルアミド、ピリミジン誘導体、ピペリ
ジン誘導体、キサントゲン誘導体、アゼピン誘導体、ピ
ペコリン誘導体、モルフォリン誘導体、ピロリジン誘導
体、キノン類、2価アルコール類、フタール酸エステル
類、2,3,4,5−ビス(Δ−ブチレン)−テトラヒドロ
フルフラール、ジノルマルプロピルイソシンコメロネー
ト、ジノルマルブチルサクシネート、2−ハイドロキシ
エチルオクチルサルファイドからなる群より選ばれた少
なくとも1種以上である請求項1に記載の繊維。
2. The substance having an insect repellent and repellent effect is N, N-
Diethyl-m-toluamide, pyrimidine derivative, piperidine derivative, xanthogen derivative, azepine derivative, pipecoline derivative, morpholine derivative, pyrrolidine derivative, quinones, dihydric alcohols, phthalate esters, 2,3,4,5-bis 2. The fiber according to claim 1, wherein the fiber is at least one selected from the group consisting of (Δ 2 -butylene) -tetrahydrofurfural, dinormal propyl isosine comeronate, dinormal butyl succinate, and 2-hydroxyethyloctyl sulfide. .
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