JP2767116B2 - Composition for insecticides for weeding and agricultural and horticultural use - Google Patents

Composition for insecticides for weeding and agricultural and horticultural use

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JP2767116B2
JP2767116B2 JP63284365A JP28436588A JP2767116B2 JP 2767116 B2 JP2767116 B2 JP 2767116B2 JP 63284365 A JP63284365 A JP 63284365A JP 28436588 A JP28436588 A JP 28436588A JP 2767116 B2 JP2767116 B2 JP 2767116B2
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は水に対する溶解度が100ppm以下の固体農薬化
合物を含む改良された除草及び農園芸用殺虫殺菌剤組成
物に関するものであり、さらに水に難溶性の固体農薬化
合物を効率的に使用する方法に関するものである。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an improved herbicidal and agricultural / horticultural insecticide fungicide composition containing a solid pesticide compound having a solubility in water of 100 ppm or less. The present invention relates to a method for efficiently using a hardly soluble solid pesticide compound.

(従来の技術) 農薬は病害虫の防除による収量の向上及び農業従事者
の農作業の省力化等と近代農業の発展に大きく寄与し
た。散布された農薬は害虫、病菌などに達しその効果を
発現するまでに雨などにより流亡したり、光または熱な
どによって分解し、有効に作用しているものは少ないと
考えられる。このため、実用的な防除効果を得るには過
剰量の農薬の散布を必要とし、農業従事者の経済的負担
のみならず、人畜への悪影響を及ぼしたり、環境汚染等
がも危惧される。これらの問題点を解決するため、安全
性が高く低薬量で高活性な農薬の探索及び既存農薬の有
効利用が行われている。
(Prior art) Agrochemicals have greatly contributed to the improvement of yield by controlling pests and insects, labor saving of agricultural work by farmers, and the development of modern agriculture. It is considered that few pesticides that have been sprayed disperse by rain or the like or decompose by light or heat, etc., before reaching the pests and disease fungi and exhibiting their effects, and few of them are acting effectively. For this reason, in order to obtain a practical control effect, an excessive amount of pesticide must be sprayed, which not only has an economic burden on farmers, but also has a negative effect on humans and livestock, and is feared for environmental pollution. In order to solve these problems, search for highly safe, low dose, and highly active pesticides and effective use of existing pesticides have been conducted.

農薬化合物を効率的にその生理活性機能を十分発揮さ
せるべく各種の研究が古くから行われているが、水難溶
性の固体農薬化合物では微粉砕することによって速効性
を向上させることが一般的であり、これ以外にホルモン
系除草剤の植物体への浸透性改善のために無機塩の添加
(特公昭47−22719号)、殺虫剤の効力増強を目的にフ
タルイミド誘導体の添加(特公昭42−14840号)、殺菌
剤の共力剤として2−クロルエチルホスホン酸の使用
(特開昭51−110033号)、除草剤の効果促進剤として2
−スルホニルオキシエチルホスホン酸化合物の添加(特
開昭52−70027号)を始めとした各種添加物による効力
増強、促進の多数の提案がなされている。他の方法とし
て、ケイ酸ソーダ等の無機塩を添加することによる水面
施用粒剤での水難溶性有効成分の水に対する溶出性改善
の提案(特公昭52−47016号)も行われている。
Various studies have been conducted for a long time to efficiently exert pesticidal compounds to their biologically active functions, but it is general to improve the fast-acting effect of finely pulverized solid pesticide compounds having poor water solubility. In addition, inorganic salts are added to improve the penetration of hormonal herbicides into plants (Japanese Patent Publication No. 4722719), and phthalimide derivatives are added to enhance the efficacy of insecticides (Japanese Patent Publication No. 42-14840). ), The use of 2-chloroethylphosphonic acid as a synergist for fungicides (JP-A-51-110033), and the use of 2
Numerous proposals have been made for enhancing and promoting the efficacy of various additives such as the addition of a sulfonyloxyethylphosphonic acid compound (Japanese Patent Application Laid-Open No. 52-70027). As another method, it has been proposed to improve the dissolution property of a poorly water-soluble active ingredient in water on granules for water application by adding an inorganic salt such as sodium silicate (Japanese Patent Publication No. 52-47016).

また、水難溶性の殺虫剤、殺菌剤、除草剤などの農薬
は散布器具、防除方法などとの係わりより、粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤などに製剤されてい
る。これらの剤型の中で乳剤は稀釈された散布液中で有
効成分がミセルを形成して微粒子として存在しているた
めか、他の同様に水で稀釈して使用する水和剤,フロア
ブル剤よりも効果が高い傾向にあり、同一面積あたりの
投下薬量を比較すると乳剤の場合では有効成分量が低い
ことが多い。このことは水田除草剤の効力増強方法とし
て有効成分とアルキルフェノール類及び界面活性剤の乳
剤を用いる提案(特公昭46−31352号)、または有効成
分と界面活性剤と水とを練合し、その後担体に担持せし
めた後に粉剤、水和剤または粒剤とする提案(特開昭52
−15816号)などに見られるところである。
In addition, pesticides such as poorly water-soluble insecticides, fungicides, herbicides and the like are formulated into powders, granules, wettable powders, emulsions, flowables, and the like, depending on spraying equipment, control methods, and the like. Emulsions in these dosage forms may be due to the fact that the active ingredient forms micelles in the diluted spray liquid and exist as fine particles. The effect tends to be higher than that of the emulsion, and the amount of the active ingredient is often lower in the case of an emulsion when comparing the amount of the dropped drug per area. This suggests the use of an emulsion of an active ingredient, an alkylphenol and a surfactant (Japanese Patent Publication No. 46-31352) as a method of enhancing the efficacy of paddy herbicides, or kneading an active ingredient, a surfactant and water, Proposal as powder, wettable powder or granule after supporting on carrier
−15816).

(発明が解決しようとする課題) 本発明の目的は水難溶性の固体農薬化合物の本来有す
る生理活性機能を最大限に発揮させることを第一とし、
さらに有用動植物、魚介類、鳥類への影響の少ない除草
及び農園芸用殺虫殺菌剤組成物を提供することである。
水難溶性固体農薬化合物の生理活性を向上する方法とし
ては前述の有効成分の微粉化と乳剤化が一般的である
が、一般に後者が前者に比べ優れる。しかし、近年農薬
散布による環境汚染が注目され、特に乳剤はそれを構成
している溶媒による臭気、環境生物および人類の健康へ
の悪影響の懸念等の理由で、溶媒を用いないかまたは使
用量の少ないフロアブル剤、水和剤等への移行研究が盛
んに行われている。フロアブル剤および水和剤の生理活
性機能はその中に配合されている水難溶性固体農薬化合
物の粒子径に依存し、乾式法または湿式法による各種の
微粉砕化技術をもってしても、平均粒径0.1μm以下に
することは困難である。乳剤の稀釈液では平均粒径0.1
μm以下のものが容易につくり得るので、この意味でフ
ロアブル剤、水和剤は水難溶性固状農薬化合物の生理活
性機能を最大限に発揮させているとは言い難い。さらに
は、粉剤、粒剤等の固状製剤においても同様である。
(Problems to be Solved by the Invention) The object of the present invention is to maximize the biological activity originally possessed by a poorly water-soluble solid pesticide compound,
It is still another object of the present invention to provide a pesticidal fungicide composition for herbicidal and agricultural and horticultural use that has little effect on useful animals and plants, seafood and birds.
As a method for improving the physiological activity of a poorly water-soluble solid pesticidal compound, the above-mentioned pulverization and emulsification of the active ingredient are generally used, but the latter is generally superior to the former. In recent years, however, attention has been paid to environmental pollution due to the application of pesticides.Emulsions in particular use no solvents or reduce the amount of emulsions used due to concerns such as odors due to the solvents that constitute them, and adverse effects on the health of environmental organisms and humans. Studies on the transition to less flowables, wettable powders, etc. have been actively conducted. The bioactive function of flowables and wettable powders depends on the particle size of the poorly water-soluble solid pesticide compound contained therein, and even with various pulverization techniques using a dry method or a wet method, the average particle size It is difficult to reduce the thickness to 0.1 μm or less. Average particle size 0.1 in emulsion dilution
In this sense, it is difficult to say that a flowable or a wettable powder exerts the physiologically active function of a poorly water-soluble solid pesticidal compound to the maximum extent, since a particle having a particle size of μm or less can be easily produced. The same applies to solid preparations such as powders and granules.

一方各種の共力剤、効果増強剤または効果促進剤を用
いる方法は添加する化合物の安全性試験を必要とし、膨
大な経費を要し経済的ではない。その他の方法として散
布後の風や雨から水難溶性の有効成分を保護するための
固着剤の添加、または大気中への蒸散を抑制する蒸散防
止剤、太陽光による分解を防止するための分解防止剤の
添加等も考えられるが、実際的に実用薬量を減じること
が可能な技術的知見は見出されていない。また農業を維
持し農業生産物を安定的、経済的ならびに安全に確保す
るには、より効果的で安全性に優れ、経済的な農薬を供
給することが必要である。従って、従来技術にない新規
な水難溶性の固体農薬化合物の効率的使用方法の開発が
強く望まれている。
On the other hand, the method using various synergists, effect enhancers or effect accelerators requires a safety test of the compound to be added, requires enormous costs, and is not economical. Other methods include the addition of a fixing agent to protect the poorly water-soluble active ingredient from wind and rain after spraying, or an anti-transpiration agent that suppresses evaporation to the atmosphere, and a decomposition prevention to prevent decomposition by sunlight. Addition of an agent may be considered, but no technical knowledge has been found that can actually reduce the practical dose. In order to maintain agriculture and secure agricultural products in a stable, economical and safe manner, it is necessary to supply more effective, safer and more economical pesticides. Therefore, there is a strong demand for the development of a new method of efficiently using a poorly water-soluble solid pesticide compound which is not available in the prior art.

(課題を解決するための手段) 本発明の除草及び農園芸用殺虫殺菌剤組成物は常温で
水に対する溶解度が100ppm以下の固体農薬化合物とメチ
ルセルロース、ヒドキシプロピルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンか
らなる群から選ばれる1種または2種以上の高分子化合
物を有機溶媒に溶解し溶液とした後、溶媒を留去して得
られる物質を有機成分として含有してなる。
(Means for Solving the Problems) The herbicidal and agricultural and horticultural insecticide fungicidal composition of the present invention comprises a solid pesticide compound having a solubility in water of 100 ppm or less at room temperature and methylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose and polyvinylpyrrolidone. After dissolving one or more polymer compounds selected from the group consisting of an organic solvent into an organic solvent to form a solution, the solvent is distilled off, and a substance obtained by distillation is contained as an organic component.

本発明に用いられる固体農薬化合物は常温で水に対す
る溶解度が100ppm以下の除草及び殺虫、殺菌化合物が使
用できる。以下に具体的に例示するがこれによって本発
明は何ら限定されるものではない。なお、本発明におけ
る常温とは15〜25℃を指すものである。( )内は略称
及び常温における水に対する溶解度(ppm)を示す。
As the solid pesticidal compound used in the present invention, a herbicidal, insecticidal, or fungicidal compound having a solubility in water at room temperature of 100 ppm or less can be used. Specific examples will be given below, but the present invention is not limited thereto. In addition, normal temperature in this invention points out 15-25 degreeC. () Shows the abbreviation and the solubility (ppm) in water at normal temperature.

(殺虫剤) 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェ
ニル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−4−オン (ブプロフェジン、0.9) 0−2−クロロ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−ビ
ニル−0,0−ジメチルホスフェート (CVMP,11) 3−メチル−1,5−ビス(2,4−キシリル)−1,3,5−ト
リアザペンタン−1,4−ジエン (アミトラズ,1) 4,4′−ジブロムベンジル酸イソプロピル (フェニソブロモレート,<0.5) (除草剤) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メチルア
セトニトリル (メフェナセット,4) 4−(2,4−ジクロルベンゾイル)−1,3−ジメチル−5
−ピラゾイル−p−トルエンスルホネート (ピラゾレート,0.056) 2−クロル−4−エチルアミノ−6−イソプロピルアミ
ノ−s−トリアジン (アトラジン,30) 2,4,6−トリクロロフェニル−4′−ニトロフェニルエ
ーテル (CNP,<1) 2,4−ジクロルフェニル−3′−メトキシ−4′−ニト
ロフェニルエーテル (クロメトキシニル,0.3) α−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリド (ナプロアニリド,0.74) 2−クロル−4,6−ビス(エチルアミノ)−s−トリア
ジン (CAT,5) α,α,α−トリフルオル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプ
ロピルアニリン (トリフルラリン,<1) (RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジ
ル)−3,3−ジメチルブチルアミド (ブロモブチド,2) (殺菌剤) ジイソプロピル−1,3−ジチオラン−2−イリデン−マ
ロネート (イソプロチオラン,48) 4,5,6,7−テトラクロルフタリド (フサライド,2.5) 3′−イソプロポキシ−2−メチル−ベンズアニリド (メプロニル,12.7) 2,4−ジクロル−6−(オルソクロルアニリノ)−1,3,5
−トリアジン (トリアジン,8) メチル−1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミ
ダゾールカーバメート (ベノミル,4) テトラクロルイソフタロニトリル (TPN,0.6) N−(パラフルオルフェニル)−ジクロルマレイミド (フルオルイシド,5.9) α,α,α−トリフルオロ−3′−イソプロポキシ−O
−トルアニリド (フルトラニル,9.6) N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチルシクロ
プロパン−1,2−ジカルボキシイミド (プロシミドン,4.5) 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−
(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン (トリアジメホン,0.007) 1,4−ビス−(2,2,2−トリクロル−1−ホルムアミドエ
チル)ピペラジン (トリホリン,6) 1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル−3
−フェニル尿素 (ペンシクロン,0.4) 次に、本発明に使用される高分子化合物は常温で固体
の高分子化合物でありメチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、ポリビニルピロリドンである。本発明における農薬
化合物と高分子化合物との配合比は重量比で農薬化合
物:高分子化合物が10:1〜1:10で、好ましくは2:1〜1:5
である。これらの本発明に使用される高分子化合物は公
知の物質であり、農薬分野において、従来例えば結合
剤、増粘剤または被覆剤等の目的に使用されているもの
である。しかし、本発明は有効成分の製造法に特殊性が
あり固体農薬化合物と高分子化合物を有機溶媒に溶解し
た後、溶媒を留去することによって有効成分を得る。固
体農薬化合物と高分子化合物を単純に製剤に配合する方
法、および高分子化合物を水に溶解して使用するなどの
従来の方法では本発明の除草及び農園芸用殺虫殺菌剤組
成物を得ることはできない。この様な方法で、水に難溶
性の固体農薬化合物の生物効果を向上させる技術は未だ
見出されていなかった。
(Insecticide) 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one (buprofezin, 0.9) 0-2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) ) -Vinyl-0,0-dimethylphosphate (CVMP, 11) 3-methyl-1,5-bis (2,4-xylyl) -1,3,5-triazapentane-1,4-diene (amitraz, 1) Isopropyl 4,4'-dibromobenzylate (phenisobromolate, <0.5) (herbicide) 2-benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetonitrile (mefenacet, 4) 4- (2,4- Dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-5
-Pyrazoyl-p-toluenesulfonate (pyrazolate, 0.056) 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (atrazine, 30) 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether ( CNP, <1) 2,4-dichlorophenyl-3'-methoxy-4'-nitrophenylether (chloromethoxynil, 0.3) α- (2-naphthoxy) propionanilide (naproanilide, 0.74) 2-chloro-4,6 -Bis (ethylamino) -s-triazine (CAT, 5) α, α, α-trifluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline (trifluoro, <1) (RS) -2-bromo- N- (α, α-dimethylbenzyl) -3,3-dimethylbutylamide (bromobutide, 2) (bactericide) diisopropyl-1,3-dithiolan-2-ylidene-malone G (isoprothiolane, 48) 4,5,6,7-tetrachlorophthalide (fusalide, 2.5) 3'-isopropoxy-2-methyl-benzanilide (mepronil, 12.7) 2,4-dichloro-6- (orthochlor Anilino) -1,3,5
-Triazine (triazine, 8) methyl-1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamate (benomyl, 4) tetrachloroisophthalonitrile (TPN, 0.6) N- (parafluorophenyl) -dichloromaleimide (fluoroisid) , 5.9) α, α, α-trifluoro-3'-isopropoxy-O
-Tolanilide (flutranyl, 9.6) N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (procymidone, 4.5) 1- (4-chlorophenoxy) -3, 3-dimethyl-1-
(1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone (triadimefon, 0.007) 1,4-bis- (2,2,2-trichloro-1-formamidoethyl) piperazine (trifolin, 6) 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3
-Phenylurea (pencyclone, 0.4) Next, the polymer compound used in the present invention is a polymer compound which is solid at room temperature, and is methylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, and polyvinylpyrrolidone. In the present invention, the mixing ratio of the pesticide compound and the polymer compound is 10: 1 to 1:10, preferably 2: 1 to 1: 5, by weight.
It is. These polymer compounds used in the present invention are known substances, and are conventionally used in the field of agrochemicals, for example, as binders, thickeners or coating agents. However, in the present invention, the method for producing the active ingredient is special, and the active ingredient is obtained by dissolving the solid pesticide compound and the polymer compound in an organic solvent and distilling off the solvent. In a conventional method such as simply mixing a solid pesticide compound and a polymer compound into a preparation, and dissolving the polymer compound in water to obtain the herbicidal and agricultural / horticultural insecticidal fungicide composition of the present invention. Can not. A technique for improving the biological effect of a water-insoluble solid pesticide compound by such a method has not yet been found.

また、本発明で使用できる有機溶媒は常圧または減圧
下で容易に留去できる有機溶媒であり、農薬化合物と高
分子化合物を十分に溶解する能力を有するものであれば
使用可能であるが、通常は常圧下で沸点100℃以下が好
ましい。、安全性の点からアルコール類、ハロゲン化炭
化水素類の使用が好ましく、例えばメタノール、エタノ
ール、ジクロロメタンまたはこれらの混合溶媒を使用す
ることができる。本発明における農薬化合物と高分子化
合物からなる物質(以下、本発明の物質と称す)の製造
法としては農薬化合物と高分子化合物を有機溶媒に常温
または加温して溶解させた後、常圧または減圧下にて常
温または加温して溶媒を留去することによって得ること
ができる。有機溶媒を留去する方法としては噴霧乾燥
機、流動層乾燥機および加温式高速攪拌機(ヘンシェル
ミキサー、バーチカルグラニュレーターなど)、減圧型
のナウターミキサー等が使用できる。更に、本発明の除
草及び農園芸用殺虫殺菌剤組成物は固体農薬化合物と高
分子化合物を有機溶媒に溶解し溶液とした後、この溶液
を有機溶媒に不溶性の無機または有機の粉末または粒状
担体に噴霧するかあるいはこれらを前記有機溶媒の溶液
に加えて懸濁液とし、有機溶媒を留去して本発明の物質
を粉末類または粒状担体に被覆または吸着担持せしめ含
有する組成物を得ることもできる。
Further, the organic solvent that can be used in the present invention is an organic solvent that can be easily distilled off under normal pressure or reduced pressure, and can be used as long as it has the ability to sufficiently dissolve the pesticide compound and the polymer compound. Usually, the boiling point is 100 ° C. or less under normal pressure. From the viewpoint of safety, use of alcohols and halogenated hydrocarbons is preferred. For example, methanol, ethanol, dichloromethane or a mixed solvent thereof can be used. The method for producing a substance comprising a pesticide compound and a polymer compound in the present invention (hereinafter referred to as the substance of the present invention) includes dissolving the pesticide compound and the polymer compound in an organic solvent at room temperature or by heating, and then subjecting the mixture to normal pressure. Alternatively, it can be obtained by distilling off the solvent by heating at room temperature or under reduced pressure. As a method for distilling off the organic solvent, a spray drier, a fluidized bed drier, a heated high-speed stirrer (Henschel mixer, vertical granulator, etc.), a reduced-pressure Nauter mixer, and the like can be used. Further, the herbicidal and agricultural and horticultural insecticidal fungicidal compositions of the present invention are obtained by dissolving a solid pesticide compound and a polymer compound in an organic solvent to form a solution, and then inverting the solution to an inorganic or organic powder or granular carrier insoluble in the organic solvent. Or by adding them to a solution of the organic solvent to form a suspension, and evaporating the organic solvent to obtain a composition containing the substance of the present invention coated or adsorbed on a powder or a granular carrier. Can also.

有機溶媒に不溶性の無機もしくは有機の粉末または粒
状担体について説明する。無機粉末としては例えばクレ
ー、タルク、ケイソウ土、ベントナイトなどの鉱物質
類、塩化ナトリウム、硫酸アンモニウム、炭酸カルシウ
ム、硫酸バリウム等の塩類またはホワイトカーボンなど
を挙げることができる。有機粉末としてはラクトース、
ブドウ糖、デンプン、デキストリンなどが適当である。
また上記粉末類を造粒機等により人工的に粒状担体とし
たものまたは天然に存在する硅砂等の粒状担体も使用で
きる。これらの粉末類および粒状担体の使用量は固体農
薬化合物および高分子化合物の配合量によって異なる
が、通常重量比で固体農薬化合物の1〜1000、好ましく
は5〜100である。
The inorganic or organic powder or granular carrier insoluble in an organic solvent will be described. Examples of the inorganic powder include minerals such as clay, talc, diatomaceous earth, and bentonite; salts such as sodium chloride, ammonium sulfate, calcium carbonate, and barium sulfate; and white carbon. Lactose as organic powder,
Dextrose, starch, dextrin and the like are suitable.
Further, the above-mentioned powders may be artificially made into a granular carrier by a granulator or the like, or a naturally occurring granular carrier such as silica sand may be used. The amounts of these powders and granular carriers used vary depending on the blending amounts of the solid pesticide compound and the polymer compound, but are usually 1 to 1000, preferably 5 to 100 of the solid pesticide compound in weight ratio.

本発明の除草及び農園芸用殺虫殺菌剤組成物は更に、
農薬製剤において通常使用される補助剤、増量剤などを
使用することにより粉剤、粒剤、水和剤にすることがで
きる。補助剤としては分解防止剤、物理性改良剤、界面
活性剤、結合剤など、増量剤としてはクレー、タルク、
ベントナイト、ケイソウ土のような天然鉱物類、炭酸カ
ルシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウムのような無機
塩類、白糖、ブドウ糖のような糖類あるいはホワイトカ
ーボンなどを使用することができる。
The herbicidal and agricultural and horticultural insecticide fungicide composition of the present invention further comprises:
Dusts, granules, and wettable powders can be prepared by using auxiliaries, extenders, and the like usually used in agricultural chemical formulations. Auxiliary agents such as antidegradants, physical property improvers, surfactants, and binders, and fillers such as clay, talc,
Natural minerals such as bentonite and diatomaceous earth, inorganic salts such as calcium carbonate, calcium sulfate and barium sulfate, sugars such as sucrose and glucose, and white carbon can be used.

次に本発明の除草及び農園芸用殺虫殺菌剤組成物の各
種の各種剤型の製剤の製造法につき説明する。以下の例
示によって本発明は何ら限定されるものではない。
Next, methods for producing various formulations of the insecticidal fungicidal composition for weeding and agricultural and horticultural use of the present invention will be described. The present invention is not limited by the following examples.

粉剤 (a) 本発明の物質と補助剤、増量剤等を均一に混合
粉砕し、粉剤を得る。
Dust (a) The substance of the present invention, an auxiliary agent, an extender and the like are uniformly mixed and pulverized to obtain a dust.

(b) 本発明の物質を被覆または吸着担持せしめた粉
末をそのまま、あるいは他の補助剤、増量剤等を均一に
混合粉砕し、粉剤を得る。
(B) A powder obtained by coating or adsorbing and supporting the substance of the present invention as it is or by uniformly mixing and pulverizing other auxiliary agents, extenders and the like to obtain a powder.

粒剤 (a) 本発明の物質をそのまま、もしくは補助剤、増
量剤等を加え均一に混合粉砕し粉末としたものを天然あ
るいは人工の粒状担体に結合剤を介して被覆させ粒剤を
得る。
Granules (a) The substance of the present invention as it is, or a powder obtained by uniformly mixing and pulverizing by adding an auxiliary agent, an extender and the like, is coated on a natural or artificial granular carrier via a binder to obtain granules.

(b) 本発明の物質を被覆または吸着担持せしめた粒
状物を篩分して粒剤を得る。
(B) Granules obtained by coating or adsorbing and carrying the substance of the present invention are sieved to obtain granules.

(c) 本発明の物質を被覆または吸着担持せしめた粉
末を天然あるいは人工の粒状担体へ結合剤を介して被覆
させ粒剤を得る。
(C) A powder obtained by coating or adsorbing and supporting the substance of the present invention is coated on a natural or artificial granular carrier via a binder to obtain a granule.

(d) 本発明の物質または本発明の物質を被覆または
吸着担持せしめた粉末と補助剤、増量剤等を均一に混
合、もしくは混合粉砕し、練込造粒法にて粒剤を得る。
(D) The substance of the present invention or a powder coated with or adsorbed and supported by the substance of the present invention and an auxiliary agent, an extender, and the like are uniformly mixed or mixed and pulverized to obtain granules by a kneading granulation method.

水和剤 (a) 本発明の物質と、界面活性剤、補助剤、増量剤
等を均一に混合粉砕し水和剤を得る。
Wettable powder (a) The substance of the present invention, a surfactant, an auxiliary agent, a bulking agent and the like are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

(b) 本発明の物質を被覆または吸着担持せしめた粉
末をそのまま、あるいは界面活性剤、補助剤、増量剤等
を加え均一に混合粉砕し水和剤を得る。
(B) The powder coated or adsorbed and supported by the substance of the present invention is used as it is, or a surfactant, an auxiliary agent, an extender and the like are added and uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

(c) 本発明の物質を被覆または吸着担持せしめた粒
状物を調製する際に、予め界面活性剤、補助剤等を加え
て粒状物を得、必要に応じて篩分し顆粒状水和剤を得
る。
(C) When preparing a granular material coated with or adsorbed and supported by the substance of the present invention, a surfactant, an auxiliary agent, etc. are added in advance to obtain a granular material, and if necessary, sieved to obtain a granular wettable powder. Get.

(発明の実施例) 次に、本発明を実施例をあげて具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではな
い。なお、各例における部・%は全て重量部・重量%を
示す。
(Examples of the Invention) Next, the present invention will be specifically described with examples.
The present invention is not limited to these examples. All parts /% in each example are parts by weight /% by weight.

(実施例 1) メプロニル15部、ポリビニルピロリドン(平均分子量
40000)30部をエタノールとクロロホルム混合溶媒(1/
1)500部に溶解した後、減圧下エタノールを留去し、残
存物を得る。この残存物とホワイトカーボン45部、クレ
ー910部を均一に混合粉砕し、メプロニル1.5%を含有す
る粉剤を得た。
(Example 1) 15 parts of mepronil, polyvinylpyrrolidone (average molecular weight
40000) 30 parts ethanol / chloroform mixed solvent (1 /
1) After dissolving in 500 parts, ethanol is distilled off under reduced pressure to obtain a residue. This residue, 45 parts of white carbon, and 910 parts of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder containing 1.5% of mepronil.

(実施例 2) 実施例1のポリビニルピロリドンをメチルセルロース
におきかえ、メプロニル1.5%を含有する粉剤を得た。
Example 2 The polyvinylpyrrolidone of Example 1 was replaced with methylcellulose to obtain a powder containing 1.5% of mepronil.

(実施例 3) 実施例1のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルセルロースにおきかえ、メプロニル1.5%を含有する
粉剤を得た。
(Example 3) The polyvinylpyrrolidone of Example 1 was replaced with hydroxypropylcellulose to obtain a powder containing 1.5% mepronil.

(実施例 4) 実施例1のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースにおきかえ、メプロニル1.5%を含
有する粉剤を得た。
Example 4 The polyvinylpyrrolidone of Example 1 was replaced with hydroxypropylmethylcellulose to obtain a powder containing 1.5% of mepronil.

(実施例 5) 実施例1のポリビニルピロリドンをメチルセルロース
とヒドロキシプロピルメチルセルロース混合物(重量比
1:1)におきかえ、メプロニル1.5%を含有する粉剤を得
た。
(Example 5) A mixture of polyvinylpyrrolidone of Example 1 with methylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose (weight ratio)
1: 1) to give a powder containing 1.5% mepronil.

(実施例 6) 実施例1のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Example 6) Mepronil of Example 1 was replaced with CVMP and CVMP 1.5%
Was obtained.

(実施例 7) 実施例2のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Example 7) Mepronil of Example 2 was replaced with CVMP, and CVMP 1.5%
Was obtained.

(実施例 8) 実施例3のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Example 8) Mepronil of Example 3 was replaced with CVMP, and CVMP 1.5%
Was obtained.

(実施例 9) 実施例4のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Example 9) Mepronil of Example 4 was replaced with CVMP, and CVMP 1.5%
Was obtained.

(実施例 10) 実施例5のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Example 10) Mepronil of Example 5 was replaced with CVMP, and CVMP 1.5%
Was obtained.

(実施例 11) フサライド15部およびポリビニルピロリドン(平均分
子量360000)45部をメタノールとジクロロメタン混合溶
媒(1:1)1000部へ溶解させる。流動層造粒乾燥機(富
士産業株式会社製,STREA−1)にホワイトカーボン60部
を入れ、先に調製したメタノール/ジクロロメタン溶液
を噴霧し乾燥し、粒状組成物を得た。この組成物とクレ
ー880部を均一に混合粉砕しフサライド1.5%を含有する
粉剤を得た。
Example 11 15 parts of fusalide and 45 parts of polyvinylpyrrolidone (average molecular weight 360,000) are dissolved in 1000 parts of a mixed solvent of methanol and dichloromethane (1: 1). 60 parts of white carbon was put into a fluidized bed granulating dryer (STREA-1 manufactured by Fuji Sangyo Co., Ltd.), and the previously prepared methanol / dichloromethane solution was sprayed and dried to obtain a granular composition. This composition and 880 parts of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder containing 1.5% of fusalide.

(実施例 12) 実施例11のポリビニルピロリドンをメチルセルロース
におきかえ、フサライド1.5%を含有する粉剤を得た。
Example 12 The polyvinylpyrrolidone of Example 11 was replaced with methylcellulose to obtain a powder containing 1.5% of fusalide.

(実施例 13) 実施例11のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースにおきかえ、フサライド1.5%を含
有する粉剤を得た。
(Example 13) The polyvinylpyrrolidone of Example 11 was replaced with hydroxypropyl methylcellulose to obtain a powder containing 1.5% of fusalide.

(実施例 14) 実施例11のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルセルロースにおきかえ、フサライド1.5%を含有する
粉剤を得た。
(Example 14) The polyvinylpyrrolidone of Example 11 was replaced with hydroxypropyl cellulose to obtain a powder containing 1.5% of fusalide.

(実施例 15) 実施例11のポリビニルピロリドンをポリビニルピロリ
ドンとヒドロキシプロピルセルロース混合物(重量比1:
1)におきかえ、フサライド1.5%を含有する粉剤を得
た。
(Example 15) The polyvinylpyrrolidone of Example 11 was mixed with polyvinylpyrrolidone and hydroxypropylcellulose (weight ratio 1:
In place of 1), a powder containing 1.5% of fusalide was obtained.

(実施例 16) ペンシクロン200部およびポリビニルピロリドン(平
均分子量10000)200部をクロロホルム3000部に溶解させ
る。ヘンシェルミキサー(株式会社三井三池製作所製,F
M−20B)にホワイトカーボン400部、クレー100部,アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム50部、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル50部の混合物を入れ、先
に調製したクロロホルム溶液を噴霧し、乾燥後、混合粉
砕しペンシクロン20%を含有する水和剤を得た。
(Example 16) 200 parts of pencyclone and 200 parts of polyvinylpyrrolidone (average molecular weight 10,000) are dissolved in 3000 parts of chloroform. Henschel Mixer (Mitsui Miike Seisakusho Co., Ltd., F
A mixture of 400 parts of white carbon, 100 parts of clay, 50 parts of calcium alkylbenzenesulfonate, and 50 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether was put into M-20B), the previously prepared chloroform solution was sprayed, dried, and mixed and ground. A wettable powder containing 20% of pencyclone was obtained.

(実施例 17) 実施例16のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルセルロースにおきかえ、ペンシクロン20%を含有する
水和剤を得た。
(Example 17) Polyvinylpyrrolidone of Example 16 was replaced with hydroxypropylcellulose to obtain a wettable powder containing 20% of pencyclone.

(実施例 18) 実施例16のポリビニルピロリドンをメチルセルロース
におきかえ、ペンシクロン20%を含有する水和剤を得
た。
(Example 18) The polyvinyl pyrrolidone of Example 16 was replaced with methyl cellulose to obtain a wettable powder containing 20% of pencyclone.

(実施例 19) 実施例16のペンシクロンをTPNにおきかえ、TPN20%を
含有する水和剤を得た。
(Example 19) The pencyclone of Example 16 was replaced with TPN to obtain a wettable powder containing 20% of TPN.

(実施例 20) 実施例17のペンシクロンをTPNにおきかえ、TPN20%を
含有する水和剤を得た。
Example 20 The pencyclone of Example 17 was replaced with TPN to obtain a wettable powder containing 20% of TPN.

(実施例 21) 実施例18のペンシクロンをTPNにおきかえ、TPN20%を
含有する水和剤を得た。
(Example 21) The pencyclone of Example 18 was replaced with TPN to obtain a wettable powder containing 20% of TPN.

(実施例 22) フルトラニル50部およびポリビニルピロリドン(平均
分子量360000)150部をメタノールとジクロロメタン混
合溶媒(1/1)2000部に溶解し、ラクトース800部を加え
懸濁液とする。この懸濁液を噴霧造粒乾燥機(株式会社
奈良製作所製、ラボラトリーマトリックスLMA−10/2G)
にて、造粒、乾燥を行い粒状組成物を得た。この粒状組
成物を整粒(850〜1700μm)することにより、フルト
ラニル5%を含有する粒剤を得た。
(Example 22) 50 parts of flutranil and 150 parts of polyvinylpyrrolidone (average molecular weight 360,000) are dissolved in 2,000 parts of a mixed solvent of methanol and dichloromethane (1/1), and 800 parts of lactose is added to form a suspension. This suspension is spray granulated and dried (Laboratory Matrix LMA-10 / 2G, manufactured by Nara Corporation)
Was granulated and dried to obtain a granular composition. The granular composition was sized (850 to 1700 μm) to obtain a granule containing 5% of flutolanil.

(実施例 23) 実施例22のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースにおきかえ、フルトラニル5%を含
有する粒剤を得た。
(Example 23) The polyvinylpyrrolidone of Example 22 was replaced with hydroxypropylmethylcellulose to obtain granules containing 5% of flutolanil.

(実施例 24) 実施例22のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースにおきかえ、フルトラニル5%を含
有する粒剤を得た。
(Example 24) The polyvinylpyrrolidone of Example 22 was replaced with hydroxypropylmethylcellulose to obtain a granule containing 5% of flutranil.

(実施例 25) 実施例22のポリビニルピロリドンをメチルセルロース
におきかえ、フルトラニル5%を含有する粒剤を得た。
(Example 25) The polyvinylpyrrolidone of Example 22 was replaced with methylcellulose to obtain granules containing 5% of flutolanil.

(実施例 26) ブプロフェジン5部およびヒドロキシプロピルメチル
セルロース25部をエタノールとジクロロメタン混合溶媒
(1:1)に溶解した後、減圧下に溶媒を留去し残留物を
得る。この残留物にホワイトカーボン25部およびケイソ
ウ土60部を加え、均一に混合粉砕したものを粒状炭酸カ
ルシウム(850〜1700μm)835部にポリエチレングリコ
ール(平均分子量200)50部を結合剤として用いて被覆
させ、ブプロフェジン0.5%を含有する粒剤を得た。
(Example 26) After dissolving 5 parts of buprofezin and 25 parts of hydroxypropylmethylcellulose in a mixed solvent of ethanol and dichloromethane (1: 1), the solvent is distilled off under reduced pressure to obtain a residue. 25 parts of white carbon and 60 parts of diatomaceous earth were added to the residue, and the mixture was uniformly mixed and ground. 835 parts of granular calcium carbonate (850 to 1700 μm) was coated with 50 parts of polyethylene glycol (average molecular weight: 200) as a binder. As a result, granules containing 0.5% of buprofezin were obtained.

(実施例 27) 実施例26のヒドロキシプロピルメチルセルロースをメ
チルセルロースにおきかえ、ブプロフェジン0.5%を含
有する粒剤を得た。
(Example 27) Hydroxypropyl methylcellulose of Example 26 was replaced with methylcellulose to obtain granules containing 0.5% of buprofezin.

(実施例 28) 実施例26のヒドロキシプロピルメチルセルロースをヒ
ドロキシプロピルセルロースにおきかえ、ブプロフェジ
ン0.5%を含有する粒剤を得た。
(Example 28) The hydroxypropylmethylcellulose of Example 26 was replaced with hydroxypropylcellulose to obtain granules containing 0.5% of buprofezin.

(実施例 29) メフェナセット25部およびポリビニルピロリドン(平
均分子量10000)25部をジクロロメタン300部に溶解させ
る。流動層造粒乾燥機(前述)にクレー800部およびベ
ントナイト150部を入れ60℃に加温し混合攪拌しなが
ら、先に調製したジクロロメタン溶液を噴霧乾燥し、粒
状組成物を得た。この組成物を整粒(850〜1700μm)
し、メフェナセット2.5%を含有する粒剤を得た。
Example 29 25 parts of mefenacet and 25 parts of polyvinylpyrrolidone (average molecular weight 10,000) are dissolved in 300 parts of dichloromethane. 800 parts of clay and 150 parts of bentonite were placed in a fluidized-bed granulator / dryer (described above), and the dichloromethane solution prepared above was spray-dried while heating at 60 ° C. and mixing and stirring to obtain a granular composition. This composition is sized (850-1700μm)
Then, granules containing 2.5% of mefenacet were obtained.

(実施例 30) 実施例29のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルセルロースにおきかえ、メフェナセット2.5%を含有
する粒剤を得た。
(Example 30) The polyvinylpyrrolidone of Example 29 was replaced with hydroxypropylcellulose to obtain granules containing 2.5% of mefenacet.

(実施例 31) 実施例29のポリビニルピロリドンをポリビニルピロリ
ドン(平均分子量40000)とヒドロキシプロピルセルロ
ース混合物(1:2)におきかえ、メフェナセット2.5%を
含有する粒剤を得た。
(Example 31) The polyvinylpyrrolidone of Example 29 was replaced with a mixture of polyvinylpyrrolidone (average molecular weight: 40,000) and hydroxypropylcellulose (1: 2) to obtain granules containing 2.5% mefenacet.

(参考例 1) メプロニル15部、ポリビニルピロリドン(平均分子量
40000)30部、ホワイトカーボン45部、クレー910部を均
一に混合粉砕し、メプロニル1.5%を含有する粉剤を得
た。
(Reference Example 1) 15 parts of mepronil, polyvinylpyrrolidone (average molecular weight
40000) 30 parts, white carbon 45 parts and clay 910 parts were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder containing 1.5% mepronil.

(参考例 2) 参考例1のポリビニルピロリドンをメチルセルロース
におきかえ、メプロニル1.5%を含有する粉剤を得た。
Reference Example 2 The polyvinylpyrrolidone of Reference Example 1 was replaced with methylcellulose to obtain a powder containing 1.5% of mepronil.

(参考例 3) 参考例1のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルセルロースにおきかえ、メプロニル1.5%を含有する
粉剤を得た。
Reference Example 3 Polyvinylpyrrolidone of Reference Example 1 was replaced with hydroxypropylcellulose to obtain a powder containing 1.5% of mepronil.

(参考例 4) 参考例1のポリビニルピロリドンをヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースにおきかえ、メプロニル1.5%を含
有する粉剤を得た。
Reference Example 4 Polyvinylpyrrolidone of Reference Example 1 was replaced with hydroxypropylmethylcellulose to obtain a powder containing 1.5% mepronil.

(参考例 5) 実施例1のポリビニルピロリドンをエチルセルロース
におきかえ、メプロニル1.5%を含有する粉剤を得た。
(Reference Example 5) The polyvinylpyrrolidone of Example 1 was replaced with ethyl cellulose to obtain a powder containing 1.5% of mepronil.

(参考例 6) 参考例1のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Reference Example 6) Mepronil of Reference Example 1 was replaced with CVMP, and CVMP 1.5%
Was obtained.

(参考例 7) 参考例2のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Reference Example 7) Mepronil of Reference Example 2 was replaced with CVMP, and CVMP 1.5%
Was obtained.

(参考例 8) 参考例3のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Reference Example 8) Mepronil of Reference Example 3 was replaced with CVMP, and CVMP 1.5%
Was obtained.

(参考例 9) 参考例4のメプロニルをCVMPにおきかえ、CVMP1.5%
を含有する粉剤を得た。
(Reference Example 9) Mepronil of Reference Example 4 was replaced with CVMP, and CVMP 1.5%
Was obtained.

(参考例 10) フサライド15部、ホワイトカーボン50部、クレー935
部を均一に混合粉砕しフサライド1.5%を含有する粉剤
を得た。
(Reference Example 10) 15 parts of Fusaride, 50 parts of white carbon, clay 935
The mixture was uniformly mixed and pulverized to obtain a powder containing 1.5% of fusalide.

(参考例 11) フサライド15部およびポリビニルピロリドン(平均分
子量360000)45部を混合粉砕した後、水1000部に懸濁さ
せる。流動層造粒乾燥機(前述)にホワイトカーボン60
部を入れ、先に調製した水懸濁液を噴霧し乾燥し、粒状
組成物を得た。この組成物とクレー880部を均一に混合
粉砕しフサライド1.5%を含有する粉剤を得た。
(Reference Example 11) 15 parts of Fusaride and 45 parts of polyvinylpyrrolidone (average molecular weight 360,000) are mixed and pulverized, and then suspended in 1000 parts of water. White carbon 60 in fluidized bed granulation dryer (described above)
Then, the aqueous suspension prepared above was sprayed and dried to obtain a granular composition. This composition and 880 parts of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder containing 1.5% of fusalide.

(参考例 12) ペンシクロン200部、ホワイトカーボン400部、クレー
300部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム50部、
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル50部の混合
物をジェット−0−マイザーにて微粉化し、平均粒径1.
9μmのペンシクロン20%を含有する水和剤を得た。
(Reference Example 12) Pencuron 200 parts, white carbon 400 parts, clay
300 parts, calcium alkylbenzene sulfonate 50 parts,
A mixture of 50 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether was pulverized with a Jet-0-Miser to obtain an average particle size of 1.
A wettable powder containing 20% of 9 μm pencyclone was obtained.

(参考例 13) ペンシクロン200部、水700部,アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム50部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル50部の混合物をサンドグラインダーにて微
粉化し、平均粒径0.8μmのペンシクロン20%を含有す
るフロアブル剤を得た。
(Reference Example 13) A mixture of 200 parts of pencyclone, 700 parts of water, 50 parts of calcium alkylbenzenesulfonate, and 50 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether is finely pulverized with a sand grinder, and contains 20% of pencyclon having an average particle size of 0.8 μm. A flowable was obtained.

(参考例 14) TPN200部およびポリビニルピロリドン(平均分子量10
000)200部,ホワイトカーボン400部,クレー100部,ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム50部,ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル50部の混合物をジェッ
ト−オー−マイザーにて微粉化し、平均粒径2.5μmのT
PN20%を含有する水和剤を得た。
(Reference Example 14) 200 parts of TPN and polyvinylpyrrolidone (average molecular weight 10
000) A mixture of 200 parts, 400 parts of white carbon, 100 parts of clay, 50 parts of calcium alkylbenzenesulfonate, and 50 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether is pulverized with a jet-O-Miser to obtain a T particle having an average particle size of 2.5 μm.
A wettable powder containing 20% of PN was obtained.

(参考例 15) TPN200部、ポリビニルピロリドン(平均分子量1000
0)20部、水680部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム50部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
50部の混合物をサンドグラインダーにて微粉化し、平均
粒径0.7μmのTPN20%を含有するフロアブル剤を得た。
(Reference Example 15) 200 parts of TPN, polyvinylpyrrolidone (average molecular weight 1000
0) 20 parts, water 680 parts, calcium alkylbenzene sulfonate 50 parts, polyoxyethylene nonyl phenyl ether
50 parts of the mixture was pulverized with a sand grinder to obtain a flowable agent containing 20% of TPN having an average particle size of 0.7 μm.

(参考例 16) フルトラニル50部、ポリビニルピロリドン(平均分子
量360000)150部、ラクトース800部および水2000部で懸
濁液とする。この懸濁液を噴霧造粒乾燥機(前述)に
て、造粒、乾燥を行い粒状組成物を得た。この粒状組成
物を整粒(850〜1700μm)することにより、フルトラ
ニル5%を含有する粒剤を得た。
(Reference Example 16) A suspension was prepared with 50 parts of flutolanil, 150 parts of polyvinylpyrrolidone (average molecular weight: 360,000), 800 parts of lactose and 2,000 parts of water. This suspension was granulated and dried by a spray granulation dryer (described above) to obtain a granular composition. The granular composition was sized (850 to 1700 μm) to obtain a granule containing 5% of flutolanil.

(参考例 17) 参考例16のポリビニルピロリドンをトウモロコシデン
プンにおきかえ、フルトラニル5%を含有する粒剤を得
た。但し、使用する水は温水を使用した。
(Reference Example 17) The polyvinylpyrrolidone of Reference Example 16 was replaced with corn starch to obtain granules containing 5% of flutolanil. However, warm water was used.

(参考例 18) 参考例16のポリビニルピロリドンをカルボキシメチル
セルロースナトリウムにおきかえ、フルトラニル5%を
含有する粒剤を得た。
(Reference Example 18) The polyvinylpyrrolidone of Reference Example 16 was replaced with sodium carboxymethylcellulose to obtain granules containing 5% of flutolanil.

(参考例 19) ブプロフェジン5部、ポリビニルアルコール25部、ホ
ワイトカーボン50部およびケイソウ土120部を加え、均
一に混合粉砕したものを粒状炭酸カルシウム(850〜170
0μm)750部にポリエチレングリコール(平均分子量20
0)50部を結合剤として用いて被覆させ、ブプロフェジ
ン0.5%を含有する粒剤を得た。
(Reference Example 19) 5 parts of buprofezin, 25 parts of polyvinyl alcohol, 50 parts of white carbon and 120 parts of diatomaceous earth were added, and the mixture was uniformly mixed and pulverized to obtain a granular calcium carbonate (850 to 170 parts).
750 parts of polyethylene glycol (average molecular weight 20
0) 50 parts were coated using as a binder to obtain granules containing buprofezin 0.5%.

(参考例 20) メフェナセット25部およびエチルセルロース25部をジ
クロロメタン300部に溶解させる。流動層造粒乾燥機
(前述)にクレー800部およびベントナイト150部を入れ
60℃に加温し混合攪拌しながら、先に調製したジクロロ
メタン溶液を噴霧乾燥し、粒状組成物を得た。この組成
物を整粒(850〜1700μm)し、メフェナセット2.5%を
含有する粒剤を得た。
(Reference Example 20) 25 parts of mefenacet and 25 parts of ethyl cellulose are dissolved in 300 parts of dichloromethane. Put 800 parts of clay and 150 parts of bentonite into a fluidized bed granulation dryer (described above)
The dichloromethane solution prepared above was spray-dried while heating to 60 ° C. and mixing and stirring to obtain a granular composition. This composition was sized (850 to 1700 μm) to obtain granules containing 2.5% of mefenacet.

(参考例 21) トリシクラゾール(常温固体、常温での水溶解度500p
pm)10部およびポリビニルピロリドン(平均分子量3600
00)30部をメタノール/ジクロロメタン混合溶媒(1/
1)1000部へ溶解させる。流動層造粒乾燥機(富士産業
株式会社製,STREA−1)にホワイトカーボン50部を入
れ、先に調製したメタノール/ジクロロメタン溶液を噴
霧し乾燥し、粒状組成物を得た。この組成物とクレー91
0部を均一に混合粉砕しトリシクラゾール1%を含有す
る粉剤を得た。
(Reference Example 21) Tricyclazole (solid at room temperature, water solubility 500p at room temperature)
pm) 10 parts and polyvinylpyrrolidone (average molecular weight 3600
00) 30 parts of methanol / dichloromethane mixed solvent (1 /
1) Dissolve in 1000 parts. 50 parts of white carbon was put into a fluidized bed granulating dryer (STREA-1 manufactured by Fuji Sangyo Co., Ltd.), and the previously prepared methanol / dichloromethane solution was sprayed and dried to obtain a granular composition. This composition and clay 91
0 parts were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder containing 1% of tricyclazole.

(参考例 22) トリシクラゾール10部およびポリビニルピロリドン
(平均分子量360000)30部を水1000部へ懸濁させる。流
動層造粒乾燥機(前述)にホワイトカーボン50部を入
れ、先に調製した水懸濁液を噴霧し乾燥し、粒状組成物
を得た。この組成物とクレー910部を均一に混合粉砕し
トリシクラゾール1%を含有する粉剤を得た。
(Reference Example 22) 10 parts of tricyclazole and 30 parts of polyvinylpyrrolidone (average molecular weight: 360,000) are suspended in 1000 parts of water. 50 parts of white carbon was placed in a fluidized bed granulation dryer (described above), and the previously prepared aqueous suspension was sprayed and dried to obtain a granular composition. This composition and 910 parts of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder containing 1% of tricyclazole.

(参考例 23) ベンチオカーブ(常温液体)100部およびヒドロキシ
プロピルセルロース100部をジクロロメタン1000部に溶
解させる。流動層造粒乾燥機(前述)にクレー650部お
よびベントナイト150部を入れ60℃に加温し混合攪拌し
ながら、先に調製したジクロロメタン溶液を噴霧乾燥
し、粒状組成物を得た。この組成物を整粒(850〜1700
μm)し、ベンチオカーブ10%を含有する粒剤を得た。
(Reference Example 23) 100 parts of benthiocarb (normal temperature liquid) and 100 parts of hydroxypropylcellulose are dissolved in 1000 parts of dichloromethane. 650 parts of clay and 150 parts of bentonite were placed in a fluidized bed granulation dryer (described above), and the dichloromethane solution prepared above was spray-dried while heating and mixing and stirring at 60 ° C. to obtain a granular composition. This composition is sized (850-1700
μm) to obtain granules containing 10% of benthiocarb.

(参考例 24) ベンチオカーブ100部、クレー700部、ベントナイト15
0部を均一に混合粉砕した後に流動層造粒乾燥機(前
述)に入れ、60℃に加温し混合攪拌しながら、α化デン
プン50部を水500部へ溶解した水溶液を噴霧乾燥し、粒
状組成物を得た。この組成物を整粒(850〜1700μm)
し、ベンチオカーブ10%を含有する粒剤を得た。
(Reference Example 24) Benthiocarb 100 parts, clay 700 parts, bentonite 15
After uniformly mixing and pulverizing 0 parts, the mixture is put into a fluidized bed granulating dryer (described above), and an aqueous solution in which 50 parts of pregelatinized starch is dissolved in 500 parts of water is spray-dried while heating and mixing and stirring at 60 ° C. A granular composition was obtained. This composition is sized (850-1700μm)
Then, granules containing 10% of benthiocarb were obtained.

(発明の効果) 以上、説明してきたように、本発明による除草及び農
園芸用殺虫殺菌剤組成物は、水難溶性の農薬化合物を効
率的に作用させ、低薬量で安定な生物効果が得られるた
め、安全で経済的である。
(Effects of the Invention) As described above, the herbicidal and agricultural and horticultural insecticide fungicide compositions of the present invention allow a poorly water-soluble pesticidal compound to act efficiently and obtain a stable biological effect at a low dose. Is safe and economical.

生物効果の向上は速効性のみならず残効性にも優れ、
また薬害の発現も見られず安全に使用できるものであ
る。有効成分を微粉化し速効性を向上させようとした場
合には、有効成分が光や熱によって分解され易くなった
り、降雨等により流亡され易くなるために残効性の低下
および植物体への過剰付着や過剰吸収による薬害の発現
等が危惧されることが多いが、本発明の固状農薬組成物
ではこの様なこともなく作物に安全でかつ安定した効果
が得られ、さらに微粒子の飛散等による人体,環境への
悪影響もなく安全に使用できるものである。固体農薬化
合物を含む製剤に高分子化合物を単純に配合する場合や
高分子化合物を水に溶解・懸濁させる場合等の従来の方
法では、本発明のような効率の高い固状農薬組成物を得
ることはできず、本発明は顕著な特殊性を有するもので
ある。
Improvement of biological effect is excellent not only in immediate effect but also in residual effect,
In addition, it is safe to use without any manifestation of phytotoxicity. In the case where the active ingredient is pulverized to improve the fast-acting effect, the active ingredient is easily decomposed by light or heat, or easily eroded by rainfall, etc. Although there is often a concern about the occurrence of phytotoxicity due to adhesion or excessive absorption, the solid pesticidal composition of the present invention provides a safe and stable effect on crops without such a problem, and furthermore, due to scattering of fine particles, etc. It can be used safely without adverse effects on the human body and environment. In a conventional method such as a case where a polymer compound is simply blended into a preparation containing a solid pesticide compound or a case where the polymer compound is dissolved or suspended in water, a highly efficient solid pesticide composition as in the present invention is used. It cannot be obtained, and the present invention has remarkable specialty.

試験例1 稲紋枯病防除試験 実施例1〜5および参考例1〜5の粉剤を用いて下記
の試験方法に従い稲紋枯病防除試験を行なった。結果を
第1表に示す。
Test Example 1 Rice Blight Control Test Using the powders of Examples 1 to 5 and Reference Examples 1 to 5, a rice blight control test was performed according to the following test method. The results are shown in Table 1.

(試験方法) 供試植物:7葉期の水稲(品種:金南風) 散布方法:ベルジャーダスター(1kg/10a相当量) 接種 :薬剤散布後、平面ポテト培地で培養した紋枯
病菌を水稲の葉鞘に所定日数経過後に接種し、温室内ビ
ニール湿室に移した。
(Test method) Test plant: 7-leaf paddy rice (variety: Kinnan style) Spray method: Bell jar duster (equivalent to 1kg / 10a) Inoculation: After spraying the drug, the sheath blight fungus cultured on a flat potato medium After a predetermined number of days, the leaf sheath was inoculated and transferred to a vinyl greenhouse in a greenhouse.

防除価は接種8日後に、水稲葉鞘部に形成された紋枯病
斑の長さを測定し、次式により算出した。
Eight days after inoculation, the control value was calculated by the following formula by measuring the length of the sheath spot on the leaf sheath of rice.

試験例2 殺虫効果試験 実施例6〜10、参考例6〜9の粉剤を用いて下記の試
験方法に従いヒメトビウンカ幼虫に対する殺虫効果試験
を行なった。結果を第2表に示す。
Test Example 2 Insecticidal Effect Test Using the dusts of Examples 6 to 10 and Reference Examples 6 to 9, an insecticidal effect test was carried out on the larvae of the brown planthopper, according to the following test method. The results are shown in Table 2.

(試験方法) 径12cmの磁性ポットに栽植した草丈20〜25cmの水稲
(品種:愛知旭)を用いて粉剤を10a当たり4kg相当量を
散布し屋外に所定日数放置した。
(Test Method) Using a paddy rice (variety: Asahi Asahi) having a plant height of 20 to 25 cm planted in a magnetic pot having a diameter of 12 cm, dust was sprayed in an amount of 4 kg per 10a and left outdoors for a predetermined number of days.

所定日数経過後、金網ゲージで磁性ポットを覆い、ヒ
メトビウンカ3令幼虫をポット当り約30頭放った。放虫
24時間後に生虫数、死虫数を調査して死虫率を求めた。
尚、試験は1薬剤につき3ポットを供試した。
After a lapse of a predetermined number of days, the magnetic pot was covered with a wire gauze gauge, and about 30 larvae of the third order larvae of the brown planthopper were released per pot. Release insect
After 24 hours, the number of live insects and the number of dead insects were examined to determine the mortality.
The test used three pots for one drug.

試験例3 稲いもち病防除試験 実施例11〜15、参考例10、11、21および22に従って調
製した粉剤を用いて下記の試験方法に従い稲いもち病防
除試験を行った。
Test Example 3 Rice Blast Control Test Using the powders prepared according to Examples 11 to 15 and Reference Examples 10, 11, 21 and 22, a rice blast control test was performed according to the following test method.

試験方法 供試植物:4葉期の水稲(品種:愛知旭) 散布方法:ベルジャーダスター(1kg/10a相当量) 接種 :薬剤散布後、所定日数屋外に放置しいもち病
菌を接種した。その後温室内ビニール湿室に移した。
Test method Test plant: Four-leaf stage paddy rice (variety: Asahi Aichi) Spraying method: Bell jar duster (equivalent to 1 kg / 10a) Inoculation: After spraying the drug, the blast fungus which was left outdoors for a predetermined number of days was inoculated. After that, they were transferred to a greenhouse greenhouse.

調査 :接種7日後に病斑数の調査を行った。Investigation: The number of lesions was investigated 7 days after inoculation.

防除価は次式によって算出した。結果を第3表に示す。The control value was calculated by the following equation. The results are shown in Table 3.

試験例4 稲紋枯病防除試験 実施例16〜18、参考例12の水和剤および参考例13のフ
ロアブル剤を用いて下記の試験方法に従い稲紋枯病防除
試験を行なった。結果を第4表に示す。
Test Example 4 Rice Blight Control Test Using the wettable powder of Examples 16 to 18 and Reference Example 12 and the flowable agent of Reference Example 13, a rice blight control test was performed according to the following test method. The results are shown in Table 4.

(試験方法) 供試植物:7葉期の水稲(品種:金南風) 接種 :所定濃度の薬剤を散布後、平面ポテト培地で
培養した紋枯病菌を所定日数経過後に水稲の葉鞘に接種
し、温室内ビニール湿室に移した。
(Test method) Test plant: paddy rice in the 7th leaf stage (variety: Kinnan style) Inoculation: After spraying a prescribed concentration of the drug, inoculate the sheath of rice plant after a prescribed number of days with sheath blight fungus cultured on a flat potato medium. Then, it was transferred to a greenhouse vinyl greenhouse.

防除価は接種8日後に、水稲葉鞘部に形成された紋枯
病斑の長さを測定し、次式により算出した。
Eight days after inoculation, the control value was calculated by the following formula by measuring the length of the sheath spot on the leaf sheath of rice.

試験例5 キュウリベと病防除試験 実施例19〜21、参考例14の水和剤および参考例15のフ
ロアブル剤を用いて下記の試験方法に従いキュウリベと
病防除試験を行った。
Test Example 5 Cucumber and Disease Control Test Cucumber and disease control test were performed using the wettable powder of Examples 19 to 21 and Reference Example 14 and the flowable agent of Reference Example 15 according to the following test method.

試験方法 供試植物:キュウリ(品種:相漠半白) 散布方法:スプレーガンを用いて所定濃度の散布液を散
布する。
Test method Test plant: cucumber (variety: desert semi-white) Spraying method: Spray a spray solution of a predetermined concentration using a spray gun.

接種 :罹病植物に形成された遊走子嚢を水道水に懸
濁させ、薬剤散布後噴霧接種する。
Inoculation: The zoospores formed on the diseased plants are suspended in tap water, sprayed with the drug, and sprayed.

調査 :接種7日後下記の基準により発病程度を調査
し、発病度を求める。
Investigation: Seven days after inoculation, the disease severity is investigated according to the following criteria to determine the disease severity.

N :全調査葉数 N0:健全葉数 N1:発病面積1/3未満の葉数 N2:発病面積1/3以上2/3未満の葉数 N3:発病面積2/3以上の葉数 防除価は次式によって算出した。結果を第5表に示す。 N: total survey Leaf Number N 0: number of healthy leaves N 1: onset area 1/3 less than the number of leaves N 2: onset area 1/3 or more leaf number less than 2/3 N 3: onset area 2/3 or more Number of leaves The control value was calculated by the following equation. The results are shown in Table 5.

試験例6 稲紋枯病防除試験 実施例22〜25および参考例16〜18の粒剤を用いて下記
の試験方法に従い水面施用による稲紋枯病防除試験を行
なった。結果を第6表に示す。
Test Example 6 Rice Blight Control Test Using the granules of Examples 22 to 25 and Reference Examples 16 to 18, a rice blight control test by water application was performed according to the following test method. The results are shown in Table 6.

(試験方法) 圃場試験(1区25.2m2) 供試植物:水稲(品種:日本晴) 散布方法:手まき(出穂21日前) 散布量 :10aあたり2kgおよび4kg 接種 :出穂30日前及び45日前の2回、稲わら培地に
て培養した菌体を株元にばらまき接種した。
(Test method) Field test (15.2 m 2 ) Test plant: Paddy rice (variety: Nipponbare) Spraying method: Hand-plowing (21 days before heading) Spraying amount: 2kg and 4kg per 10a Inoculation: 30 days before heading and 45 days before heading Twice, the cells cultivated in the rice straw medium were spread and inoculated to the strain base.

調査 :散布15日後および30日後 防除価は下記のような発病度を算出し防除価を求めた。Investigation: 15 days and 30 days after spraying The control value was calculated by calculating the degree of disease as shown below.

結果を第6表に示す。The results are shown in Table 6.

N :調査茎数 n4:止葉または止葉葉鞘まで病斑を形成した茎数 n3:次葉または次葉葉鞘まで病斑を形成した茎数 n2:第3葉または第3葉葉鞘まで病斑を形成した茎数 n1:第4葉以下まで病斑を形成した茎数 試験例7 殺虫効果試験 実施例26〜28および参考例19の粒剤を用いて下記の試
験方法に従いヒメトビウンカ幼虫に対する殺虫効果試験
を行なった。結果を第7表に示す。
N: Number of investigated stems n 4 : Number of stems that formed lesions up to flag leaf or leaf sheath n 3 : Number of stems that formed lesions up to next leaf or next leaf sheath n 2 : Third leaf or third leaf sheath Number of stems that formed lesions up to n 1 : Number of stems that formed lesions up to the fourth leaf or less Test Example 7 Insecticidal Effect Test Using the granules of Examples 26 to 28 and Reference Example 19, an insecticidal effect test was performed on the brown hopper, Larvae of the brown planthopper, according to the following test method. The results are shown in Table 7.

(試験方法) 径12cmの磁製ポットに栽植した草丈20〜25cmの水稲
(品種:愛知旭)を用いて粒剤を10a当り4kg相当量を散
布し、屋外に所定日数放置した。
(Test method) Granules were sprayed in an amount of 4 kg per 10a using paddy rice (variety: Aichi Asahi) having a plant height of 20 to 25 cm planted in a porcelain pot having a diameter of 12 cm, and allowed to stand outdoors for a predetermined number of days.

所定日数経過後、磁製ポットを金網ゲートで覆いヒメ
トビウンカ3令幼虫をポット当り約30頭放った。放虫48
時間後に生虫数、死虫数を調査して死虫率を求めた。
尚、試験は1薬剤につき3ポット供試し、試験期間中は
2cmの湛水状態を保った。
After a lapse of a predetermined number of days, the porcelain pot was covered with a wire mesh gate, and about 30 larvae of the third order larvae of the brown planthopper were released. Release insect 48
After a lapse of time, the number of live insects and the number of dead insects were examined to determine the mortality.
The test was conducted in three pots for each drug.
The state of flooding of 2 cm was maintained.

試験例8 除草効果試験 実施例26〜31および参考例20、23、24の粒剤を用いて
下記の試験方法に従い除草効果試験を行なった。
Test Example 8 Herbicidal Effect Test A herbicidal effect test was conducted using the granules of Examples 26 to 31 and Reference Examples 20, 23 and 24 according to the following test method.

(試験方法) 5000分の1アールのワグネルポットを使用し、代掻時
の状態としたあと、各ポットにノビエの種子30粒を播種
し、5mmの覆土をした。雑草播種後8日目に供試粒剤を1
0a当り1kg、2kgおよび3kg相当量を処理した。薬剤処理
後10日、20日および30日後のノビエの残存量を調査し
た。なお、薬剤処理時の水深は約3cmであり、その後は
灌水して水深3cmを維持した。結果を第8表に示す。
(Test method) After using a 1/5000 arel Wagner pot to set a state at the time of scratching, 30 pots of Nobie seeds were sown in each pot and covered with 5 mm of soil. On the 8th day after weed sowing, add test granules 1
1 kg, 2 kg and 3 kg equivalents were treated per 0a. The remaining amount of nobies was investigated 10, 20, and 30 days after drug treatment. In addition, the water depth at the time of the chemical treatment was about 3 cm, and the water was then irrigated to maintain the water depth of 3 cm. The results are shown in Table 8.

フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−87233(JP,A) 特開 昭54−132231(JP,A) 特開 昭56−43201(JP,A) 特開 昭59−142264(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 25/10Continuation of the front page (56) References JP-A-52-87233 (JP, A) JP-A-54-132231 (JP, A) JP-A-56-43201 (JP, A) JP-A-59-142264 (JP) , A) (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) A01N 25/10

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】常温で水に対する溶解度が100ppm以下の固
体農薬化合物とメチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポ
リビニルピロリドンよりなる群から選ばれる1種または
2種以上の高分子化合物を、有機溶媒に溶解し溶液とし
た後、溶媒を留去して得られる物質を含有することを特
徴とする除草及び農園芸用殺虫殺菌剤組成物。
1. An organic solvent comprising a solid pesticide compound having a solubility in water at room temperature of 100 ppm or less and one or more polymer compounds selected from the group consisting of methylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose and polyvinylpyrrolidone. A herbicidal and agricultural and horticultural insecticidal fungicide composition comprising a substance obtained by dissolving a solution into a solution and then evaporating the solvent.
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