JP2751502B2 - Shampoo composition - Google Patents

Shampoo composition

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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はすすぎ時の感触に優れ、保存安定性の改良さ
れたシャンプー組成物に関する。
Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a shampoo composition which has an excellent feel upon rinsing and has improved storage stability.

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by conventional technology and invention]

従来、シャンプー組成物には、発泡性、特に風呂水で
しかも頭髪という比較的油成分の多い系での発泡性を与
えるため、アニオン性界面活性剤や両性界面活性剤など
のイオン性界面活性剤を使用することが行なわれてい
る。
Conventionally, shampoo compositions have foaming properties, especially foaming properties in systems having a relatively large amount of oil components such as bath water and hair, so that ionic surfactants such as anionic surfactants and amphoteric surfactants are used. It has been done to use.

しかし、これらのイオン性界面活性剤を用いたシャン
プー組成物は、すすぎ時に毛髪がもつれたり、からまっ
たりするという不具合な点があり、この点の改良が望ま
れていた。
However, shampoo compositions using these ionic surfactants have the disadvantage that hair is tangled or entangled during rinsing, and improvements in this respect have been desired.

また、両性界面活性剤を用いた場合は、分子内にアニ
オンとカチオンがあるため反応性が他のものより高く、
保存によって着色する欠点があり、この点の改善も要望
されていた。
In addition, when an amphoteric surfactant is used, the reactivity is higher than others because there are anions and cations in the molecule,
There is a disadvantage of coloring upon storage, and improvement of this point has also been demanded.

〔課題を解決するための手段及び作用〕[Means and actions for solving the problem]

本発明者は、上記要望に応えるため種々検討を行なっ
た結果、両性界面活性剤を含むシャンプー組成物にアシ
ル基の炭素数が6〜20であり、グルコース及び/又はア
ルキル基の炭素数が1〜4のアルキルグルコシッドの6
位の水酸基と脂肪酸とがエステル化されたグルコース脂
肪酸エステル類を配合した場合、意外にも両性界面活性
剤を含むシャンプー組成物に特有のすすぎ時の毛髪のも
つれが著しく減少し、使用感を向上させること、しかも
発泡性を阻害することはないこと、更に両性界面活性剤
を用いた場合における経時による着色も著しく改善され
ることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
The present inventor has conducted various studies in order to respond to the above demand. As a result, the shampoo composition containing the amphoteric surfactant has an acyl group having 6 to 20 carbon atoms and a glucose and / or alkyl group having 1 carbon atom. 6 of alkyl glucosides of 4
Surprisingly, when a glucose fatty acid ester in which a hydroxyl group and a fatty acid are esterified is blended, the hair entanglement during rinsing peculiar to a shampoo composition containing an amphoteric surfactant is significantly reduced, and the feeling of use is improved. The present inventors have found that they do not impair the foaming properties, and that the coloring over time when an amphoteric surfactant is used is remarkably improved, and the present invention has been accomplished.

この場合、グルコース脂肪酸エスエル類はノニオン性
の界面活性剤の1種として知られているものであるが、
上述した効果は他のノニオン性界面活性剤によっては達
成されず、グルコース又はアルキルグルコシッドのエス
テル化部位が6位であって、アシル基の炭素数が6〜20
のグルコース脂肪酸エステル類による特有の効果であ
る。
In this case, glucose fatty acids S are known as one kind of nonionic surfactant,
The above-mentioned effects are not achieved by other nonionic surfactants, and the esterification site of glucose or alkyl glucoside is at the 6-position, and the acyl group has 6 to 20 carbon atoms.
This is a specific effect of glucose fatty acid esters.

以下、本発明につき更に詳しく説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

本発明に係るシャンプー組成物は、両性界面活性剤
と、アシル基の炭素数が6〜20であるグルコース及び/
又はアルキル基の炭素数が1〜4のアルキルグルコシッ
ドの脂肪酸エステルであって、上記グルコース又はアル
キルグルコシッドの6位の水酸基と脂肪酸とがエステル
化されたグルコース脂肪酸エステル類を併用したもので
ある。
The shampoo composition according to the present invention comprises an amphoteric surfactant, glucose and / or acyl group having 6 to 20 carbon atoms.
Or a fatty acid ester of an alkyl glucoside having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group, wherein glucose or a fatty acid ester of a fatty acid esterified with the hydroxyl group at position 6 of the glucose or the alkyl glucoside is used in combination. .

ここで、両性イオン性界面活性剤としては、シャンプ
ー組成物に通常使用されているいずれのものも用いるこ
とができる。例示すると、イミダゾリン型両性界面活性
剤、アルキルベタイン型両性界面活性剤、スルホベタイ
ン型両性界面活性剤、アミノカルボン酸塩型両性界面活
性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤などを挙げるこ
とができる。
Here, as the zwitterionic surfactant, any of those commonly used in shampoo compositions can be used. Examples include imidazoline-type amphoteric surfactants, alkylbetaine-type amphoteric surfactants, sulfobetaine-type amphoteric surfactants, aminocarboxylate-type amphoteric surfactants, and amidobetaine-type amphoteric surfactants.

本発明は、これらの両性界面活性剤の1種を単独で使
用してもよく、2種以上を組み合せて用いるようにして
もよい。その配合量は適宜選択されるが、通常組成物全
体の0.1〜30%(重量%、以下同じ)、特に1〜15%で
ある。
In the present invention, one of these amphoteric surfactants may be used alone, or two or more may be used in combination. The mixing amount is appropriately selected, but is usually 0.1 to 30% (% by weight, the same applies hereinafter), particularly 1 to 15% of the whole composition.

一方、本発明で用いられるグルコース又はアルキルグ
ルコシッドのエステル化部位が6位であって、アシル基
の炭素数が6〜20であるグルコース脂肪酸エステル類
(グルコース及び/又はアルキル基の炭素数が1〜4の
アルキルグルコシッドの脂肪酸エステル)としては、グ
ルコース又はアルキルグルコシッドと炭素数6〜20、よ
り好ましくは6〜12の脂肪酸又はその低級アルキルエス
テル等の脂肪酸誘導体とから得られるものである。
On the other hand, glucose or alkyl glucoside used in the present invention has a 6-position esterification site and an acyl group having 6 to 20 carbon atoms, such as glucose fatty acid esters (glucose and / or alkyl group having 1 carbon atom). And (4) fatty acid esters of alkyl glucosides) obtained from glucose or alkyl glucosides and fatty acid derivatives having 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms, or lower alkyl esters thereof.

この場合、原料グルコースとしては、とうもろこし、
じゃがいもなどの澱粉を酸や酵素で加水分解し、これを
脱色、精製したものを用いることができる。このような
ものとしては、JASで規定されている結晶ブドウ糖、粉
末ブドウ糖、粒状ブドウ糖などが例示される。
In this case, as raw material glucose, corn,
Starch such as potato can be hydrolyzed with an acid or an enzyme, and then decolorized and purified. Examples of such substances include crystalline glucose, powdered glucose, granular glucose, and the like defined by JAS.

また、原料のアルキル基の炭素数が1〜4のアルキル
グルコシッドとしては、上記グルコースに炭素数1〜4
の脂肪酸アルコールを付加したもので、1−メチルグル
コシッド、1−エチルグルコシッド、1−ブチルグルコ
シッドなどが例示され、ステーリー社から市販されてい
るものなどが代表的に挙げられる。
As the alkyl glucoside having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group of the raw material, the above glucose has 1 to 4 carbon atoms.
1-methyl glucoside, 1-ethyl glucoside, 1-butyl glucoside, and the like, and typical examples include those commercially available from Stelly.

一方、脂肪酸としては、炭素数6〜20のものであれば
天然,合成、飽和,不飽和、直鎖,分枝、単一,混合な
どの別なく好適に用いることができ、1個〜2個の水酸
基を有していてもよい。具体的には、天然系の脂肪酸と
してヤシ油、パーム油、牛脂油、ナタネ油、大豆油など
の植物油、動物油から加水分解して得られるカプロン
酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、デカン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、リノール酸、オレイン酸、カプリン酸、ウンデ
カン酸等の飽和、不飽和の直鎖状脂肪酸が例示される。
また、合成系の脂肪酸としては、オレフィン酸の重合体
を酸化して得られる直鎖状、分枝状脂肪酸の混合物等を
用いることができ、γ−リノレン酸などの微生物由来の
脂肪酸を使用することもできる。更に、脂肪酸の低級エ
ステルとしては、上記脂肪酸のメチル、エチル、プロピ
ルなどの炭素数1〜8を有するアルキルエステルを用い
ることができ、また脂肪酸のハロゲン化物を原料とする
こともできる。
On the other hand, if the fatty acid has 6 to 20 carbon atoms, it can be suitably used without any natural, synthetic, saturated, unsaturated, straight-chain, branched, single, mixed, etc. It may have one hydroxyl group. Specifically, as the natural fatty acids, coconut oil, palm oil, tallow oil, rapeseed oil, vegetable oils such as soybean oil, caproic acid obtained by hydrolysis from animal oil, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, decanoic acid And lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, linoleic acid, oleic acid, capric acid, undecanoic acid and the like.
In addition, as the synthetic fatty acid, a mixture of linear and branched fatty acids obtained by oxidizing a polymer of olefin acid can be used, and a microorganism-derived fatty acid such as γ-linolenic acid is used. You can also. Further, as the lower ester of the fatty acid, an alkyl ester of the above fatty acid having 1 to 8 carbon atoms such as methyl, ethyl and propyl can be used, and a halide of the fatty acid can be used as a raw material.

グルコース脂肪酸エステル類は、これらの原料を用い
て、リパーゼ等によるエスエル合成、例えば原料油脂と
グルコースとのエステル交換反応、脂肪酸の低級アルコ
ールエステルとグルコースとのエステル交換反応、脂肪
酸とグルコースとのエステル合成などの方法、更に脂肪
酸クロライドとグルコースとを用いた合成法、その他種
々の公知の方法で合成することが好ましい。
Glucose fatty acid esters can be synthesized from these raw materials using lipase, etc., such as ester synthesis, transesterification between raw fats and oils, transesterification between lower alcohol esters of fatty acids and glucose, and ester synthesis between fatty acids and glucose. It is preferable to synthesize by a known method, such as a synthesis method using fatty acid chloride and glucose, and the like.

この場合、本発明において使用される特定のグルコー
ス脂肪酸エステル類は、グルコース又はアルキルグルコ
シッドの6位のOH基がエステル化されたものである。
In this case, the specific glucose fatty acid esters used in the present invention are those obtained by esterifying the OH group at the 6-position of glucose or alkyl glucoside.

このようなグルコース脂肪酸エステルとしては、グル
コース−6−カプリロイルモノエステル、グルコース−
6−デカノイルモノエスエル、グルコース−6−ラウロ
イルモノエステル、グルコース−6−ミリストイルモノ
エステル、グルコース−6−パルミトイルモノエステ
ル、グルコース−6−オレオイルモノエステル、グルコ
ース−6−γ−リノレートモノエステルなどが例示され
る。
Such glucose fatty acid esters include glucose-6-capryloyl monoester, glucose-
6-decanoyl monoester, glucose-6-lauroyl monoester, glucose-6-myristoyl monoester, glucose-6-palmitoyl monoester, glucose-6-oleoyl monoester, glucose-6-γ-linoleate monoester And the like.

また、炭素数が1〜4のアルキルグルコシッド脂肪酸
エステルとしては、1−メチル−6−カプリロイルグル
コース、1−エチル−6−カプリロイルグルコース、1
−エチル−6−ラウロイルグルコース、1−ブチル−6
−カプリロイルグルコース、1−エチル−6−パルミト
イルグルコース、1−エチル−6−オレオイルグルコー
スなどが例示される。
Examples of the alkyl glucosid fatty acid ester having 1 to 4 carbon atoms include 1-methyl-6-capryloyl glucose, 1-ethyl-6-capryloyl glucose,
-Ethyl-6-lauroylglucose, 1-butyl-6
-Capryloyl glucose, 1-ethyl-6-palmitoyl glucose, 1-ethyl-6-oleoyl glucose and the like.

なお、本発明は、上記グルコース脂肪酸エステル類の
1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用
いることもできる。
In the present invention, one kind of the above-mentioned glucose fatty acid esters may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.

ここで、本発明において使用されるグルコース脂肪酸
エステル類としては、グルコースの6位がエステル化さ
れたモノエステルとジエステル、トリエステル等が含有
されたものであってもよく、この場合、モノエステル含
量が90%以上、特に95%以上のグルコース脂肪酸エステ
ルを用いることが、上述した本発明の目的を達する上で
好ましい。また、トリエステル以上のポリエステル含量
が1%以下、特に0.5%以下であることがより好ましい
が、上述した公知法ではいずれもモノエステル含量が少
なく、トリ以上のポリエステル含量の多いエステルが製
造されるため、モノエステルを得る場合は、合成後の分
画、単離に手間を要することがある。従って、この点で
モノエステルの製造には、先に本出願人が特願平1−21
0495号で提案した耐熱性リパーゼを用いる方法が好適に
採用される。
Here, the glucose fatty acid esters used in the present invention may include monoester and diester in which the 6-position of glucose is esterified, diester, triester and the like. It is preferable to use 90% or more, particularly 95% or more of glucose fatty acid ester in order to achieve the above-mentioned object of the present invention. Further, the polyester content of the triester or higher is preferably 1% or less, particularly preferably 0.5% or less. However, any of the above-mentioned known methods produces an ester having a low monoester content and a high polyester content. Therefore, when a monoester is obtained, labor may be required for fractionation and isolation after synthesis. Therefore, in this regard, the applicant of the present invention has previously disclosed in Japanese Patent Application No. Hei.
The method using a thermostable lipase proposed in No. 0495 is suitably adopted.

グルコース脂肪酸エステル類の配合量は種々選定する
ことができるが、通常組成物全体の0.1〜30%、特に1
〜20%である。
Various amounts of glucose fatty acid esters can be selected, but usually 0.1 to 30% of the whole composition, especially 1 to 30%.
~ 20%.

本発明のシャンプー組成物には、必要に応じ上記活性
剤に加えてアニオン性界面活性剤、他のノニオン性界面
活性剤、カチオン性界面活性剤を配合することもでき、
また常用成分、例えばアルカノールアミド,アミンオキ
サイド等の増泡剤、高級脂肪酸グリコースエステル,高
分子エマルジョン等の乳濁剤、エチルアルコール,プロ
ピレングリコール,ポリエチレングリコール,グリセリ
ン等のハイドロトロープ、油脂,高級アルコールエステ
ル類,ラノリン誘導体,プロテイン誘導体,スクアラ
ン,カチオン化セルロース等のエモリエント、セルロー
ス誘導体,PVA,カーボポール,PVP,食塩等の増粘剤、安息
香酸,安息香酸エステル,ソルビン酸等の防腐剤、EDT
A,NTA,クエン酸等の金属封鎖剤、リン酸ナトリウム等の
pH調整剤、更に紫外線吸収剤、フケとり剤、色素、香料
などの1種又は2種以上を配合できる。
In the shampoo composition of the present invention, anionic surfactants, other nonionic surfactants, and cationic surfactants can be blended, if necessary, in addition to the above-mentioned surfactants.
Commonly used components, for example, foaming agents such as alkanolamides and amine oxides, emulsifiers such as higher fatty acid glycol esters and polymer emulsions, hydrotropes such as ethyl alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol and glycerin, oils and fats, higher alcohol esters , Emollients such as lanolin derivatives, protein derivatives, squalane, and cationized cellulose; thickeners such as cellulose derivatives, PVA, carbopol, PVP, and salt; preservatives such as benzoic acid, benzoate, and sorbic acid; EDT
A, NTA, sequestering agents such as citric acid, sodium phosphate, etc.
One or more kinds of pH adjusters, ultraviolet absorbers, dandruff agents, pigments, fragrances and the like can be blended.

本発明のシャンプー組成物は、上述した成分を用いて
通常の方法によりクリーム状、液状等、適宜な形態に調
製できる。
The shampoo composition of the present invention can be prepared into an appropriate form such as a cream or a liquid by a usual method using the above-mentioned components.

〔発明の効果〕〔The invention's effect〕

本発明のシャンプー組成物は、発泡性が良好である
上、すすぎ時の感触が優れていると共に、保存安定性も
良好なものである。
The shampoo composition of the present invention not only has good foaming properties, but also has an excellent feel during rinsing, and also has good storage stability.

次に、実施例と比較例により本発明を具体的に説明す
る。
Next, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples.

〔実施例,比較例〕[Examples and comparative examples]

(1)すすぎ時の毛髪のなめらかさ 頭髪を左右に二分し、それぞれ3gの標準試料と第1表
に示した組成の試料溶液を施して泡立てた後、温水です
すぐ際の毛髪のなめらかさを10名のテスターにより以下
の基準で評価判定した。
(1) Smoothness of hair during rinsing The hair is divided into two parts, left and right, and each of them is whisked by applying a 3 g standard sample and a sample solution having the composition shown in Table 1, and then smoothing the hair with warm water. Evaluation and judgment were made by 10 testers according to the following criteria.

◎:標準シャンプーよりなめらかさが優れる ○: 〃 やや優れる △: 〃 同等 ×: 〃 劣る なお、標準シャンプーとしてはポリオキシエチレンラ
ウリルエーエル硫酸ナトリウム(:3)を10重量%、ヤ
シ油脂肪酸ジエタノールアミドを3重量%、硫酸ナトリ
ウムを1重量%、水残部の組成のものを用いた。
◎: Smoothness is better than standard shampoo ○: 〃 Slightly better △: 〃 Equivalent ×: 劣 Poor As standard shampoo, 10% by weight of sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (: 3) and coconut oil fatty acid diethanolamide are used. A composition having a composition of 3% by weight, 1% by weight of sodium sulfate and the balance of water was used.

(2)色調安定性評価 第1表に示した組成の試料溶液を60℃又はキセノンラ
ンプ照射下において1ヵ月保存し、その色調変化を目視
判定した。なお、評価基準は下記の通りである。
(2) Evaluation of Color Stability A sample solution having the composition shown in Table 1 was stored at 60 ° C. or under irradiation of a xenon lamp for one month, and the color change was visually determined. The evaluation criteria are as follows.

○:室温保存品に比較し、変色が見られない。 :: No discoloration is observed as compared with the product stored at room temperature.

△: 〃 やや変色が見られる ×: 〃 明らかに変色している 次に、第2表に示す配合組成に従って実施例7〜11の
シャンプー組成物を調製し、すすぎ時の毛髪のなめらか
さ、色調安定性を評価判定した。その結果を同表に示
す。第2表の結果から明らかなように、いずれの組成物
についても十分な効果が認められた。
△: 〃 Some discoloration is observed ×: 〃 Discoloration is apparent Next, the shampoo compositions of Examples 7 to 11 were prepared according to the composition shown in Table 2, and the smoothness and the color stability of the hair upon rinsing were evaluated and evaluated. The results are shown in the same table. As is clear from the results in Table 2, a sufficient effect was observed for all the compositions.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】両性界面活性剤を含有するシャンプー組成
物に、アシル基の炭素数が6〜20であるグルコース及び
/又はアルキル基の炭素数が1〜4のアルキルグルコシ
ッドの脂肪酸エステルであって、上記グルコース又はア
ルキルグルコシッドの6位の水酸基と脂肪酸とがエステ
ル化されたグルコース脂肪酸エステル類を配合してなる
ことを特徴とするシャンプー組成物。
A shampoo composition containing an amphoteric surfactant is a fatty acid ester of glucose having an acyl group of 6 to 20 carbon atoms and / or an alkyl glucoside of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A shampoo composition comprising a glucose fatty acid ester obtained by esterifying the hydroxyl group at position 6 of the glucose or alkyl glucoside and a fatty acid.
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