JP2742697B2 - 有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜 - Google Patents
有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は有機非線形光学素子用材料およびこれを用い
て作製した有機非線形光学薄膜に関する。
て作製した有機非線形光学薄膜に関する。
（従来の技術および問題点） オプトエレクトロニクスの分野では二次の有機非線形
光学材料の開発が盛んに行なわれている。これらの材料
のうち、例えば、長鎖系のニトロアゾベンゼンのように
バルクの結晶状態で中心対称性を有する化合物は二次の
光非線形性（Second Harmonic Generation,SHG）を示さ
ないが、配向によって対称構造を崩すことにより光非線
形性を示すようになること（文献例:O.A.Aktsipetrov,
N.N.Akhmediev,E.D.Mishina,V.R.Novak,JETP Lett.,37,
207-209（1983））が知られている。
光学材料の開発が盛んに行なわれている。これらの材料
のうち、例えば、長鎖系のニトロアゾベンゼンのように
バルクの結晶状態で中心対称性を有する化合物は二次の
光非線形性（Second Harmonic Generation,SHG）を示さ
ないが、配向によって対称構造を崩すことにより光非線
形性を示すようになること（文献例:O.A.Aktsipetrov,
N.N.Akhmediev,E.D.Mishina,V.R.Novak,JETP Lett.,37,
207-209（1983））が知られている。
また、分子配向の秩序度が高いほどSHG強度が大きく
なることも知られている。すなわち、配向薄膜とするこ
とで非線形性の発現が期待できるばかりでなく、より大
きなSHG強度を得ることも可能となる。また、配向薄膜
では分子の不規則性に起因する透過光の散乱を小さくで
きるため非線形光導波路とした場合の光損失を低減でき
るという特徴もある。このため、実用的な非線形光学材
料の実現に向けて、高配向薄膜が形成可能な材料の開発
が重要な課題となってきている。従来、光非線形性と配
向性の双方に優れる材料を得るため、すでに配向性に優
れることが知られている液晶材料の光非線形性が検討さ
れてきた。中でも、分子内にカイラル置換基を有する強
誘電性液晶およびその類似化合物は、中心対称性がない
ため非線形光学材料への展開が期待されている（文献
例:N.M.Shtykov,M.I.Barnik,L.A.Beresnev,L.M.Blinov,
Mol.Cryst.Liq.Cryst.,124,379-390（1985））。これま
でに報告されている光非線形性を示す強誘電性液晶材料
の主な例を第１表に示す。しかし、第１表の液晶化合物
は粉末法により測定した結晶状態での光非線形性が測定
限界以下であり（第２表、1A,1B）、液晶セル中で電場
を印加して配向させた状態でもχ（２）が10-12esu程度
の小さな光非線形しか示さず、実用素子作製に供せるも
のではなかった。
なることも知られている。すなわち、配向薄膜とするこ
とで非線形性の発現が期待できるばかりでなく、より大
きなSHG強度を得ることも可能となる。また、配向薄膜
では分子の不規則性に起因する透過光の散乱を小さくで
きるため非線形光導波路とした場合の光損失を低減でき
るという特徴もある。このため、実用的な非線形光学材
料の実現に向けて、高配向薄膜が形成可能な材料の開発
が重要な課題となってきている。従来、光非線形性と配
向性の双方に優れる材料を得るため、すでに配向性に優
れることが知られている液晶材料の光非線形性が検討さ
れてきた。中でも、分子内にカイラル置換基を有する強
誘電性液晶およびその類似化合物は、中心対称性がない
ため非線形光学材料への展開が期待されている（文献
例:N.M.Shtykov,M.I.Barnik,L.A.Beresnev,L.M.Blinov,
Mol.Cryst.Liq.Cryst.,124,379-390（1985））。これま
でに報告されている光非線形性を示す強誘電性液晶材料
の主な例を第１表に示す。しかし、第１表の液晶化合物
は粉末法により測定した結晶状態での光非線形性が測定
限界以下であり（第２表、1A,1B）、液晶セル中で電場
を印加して配向させた状態でもχ（２）が10-12esu程度
の小さな光非線形しか示さず、実用素子作製に供せるも
のではなかった。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、光非線形と配向性の双方に優れる素子
用材料を見いだすため、液晶性を示す非線形光学材料に
ついての探索を行なった結果、本発明に到達した。
用材料を見いだすため、液晶性を示す非線形光学材料に
ついての探索を行なった結果、本発明に到達した。
本発明は、下記一般式（Ｉ）、（II）、（III） （式中、Ｒはアルキル基またはフッ素を含むアルキル
基、R*は光学活性アルキル基、もしくはエーテル結合を
含む光学活性アルキル基、もしくはハロゲン原子を含む
光学活性アルキル基、X,Yは水素、ハロゲン、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ま
たはR1CONH基（R1はアルキル基）、j,k,lは０または
１）で示される化合物を単独で、もしくは他の化合物と
混合して用いることを特徴とする有機非線形光学素子用
材料およびこれらを使用して作製した有機非線形光学薄
膜である。
基、R*は光学活性アルキル基、もしくはエーテル結合を
含む光学活性アルキル基、もしくはハロゲン原子を含む
光学活性アルキル基、X,Yは水素、ハロゲン、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ま
たはR1CONH基（R1はアルキル基）、j,k,lは０または
１）で示される化合物を単独で、もしくは他の化合物と
混合して用いることを特徴とする有機非線形光学素子用
材料およびこれらを使用して作製した有機非線形光学薄
膜である。
本発明の一般式（Ｉ）〜（III）で示した、液晶性を
示す非線形光学素子用材料としては、例えば、下記の構
造の化合物を具体例としてあげることができる。
示す非線形光学素子用材料としては、例えば、下記の構
造の化合物を具体例としてあげることができる。
なお、本発明の一般式（Ｉ）〜（III）式で示され
る、液晶性を示す非線形光学素子用材料の光学活性置換
基はＲ−体、Ｓ−体のどちらでもよいことは言うまでも
ない。
る、液晶性を示す非線形光学素子用材料の光学活性置換
基はＲ−体、Ｓ−体のどちらでもよいことは言うまでも
ない。
（作用） 本発明の（Ｉ）〜（III）式で示される化合物は液晶
となる温度範囲を有するため（具体例：第２表）、従来
液晶セルに用いられてきたポリイミドラビング基板など
の上に配向薄膜を作製することが容易であり、化合物の
誘電異方性、自発分極を利用して電場配向させることも
容易である。また、従来検討された強誘電性液晶化合物
に比べて非常に大きなSHG相対強度を示すことから、本
発明の液晶性を有する非線形光学材料を蒸着や二枚の基
板間への注入などの方法で薄膜とすることにより、容易
に配向性に優れる非線形光学薄膜を得ることができる。
となる温度範囲を有するため（具体例：第２表）、従来
液晶セルに用いられてきたポリイミドラビング基板など
の上に配向薄膜を作製することが容易であり、化合物の
誘電異方性、自発分極を利用して電場配向させることも
容易である。また、従来検討された強誘電性液晶化合物
に比べて非常に大きなSHG相対強度を示すことから、本
発明の液晶性を有する非線形光学材料を蒸着や二枚の基
板間への注入などの方法で薄膜とすることにより、容易
に配向性に優れる非線形光学薄膜を得ることができる。
本発明の化合物と混合して使用する化合物は必ずしも
光非線形性を示す必要はないが、大きな光非線形性を示
す化合物を混合することによりさらに光非線形性の向上
が期待できる。一般に、大きな光非線形性を示す化合物
は配向薄膜を得ることが困難であるが、本発明の化合物
と混合することにより配向性も向上させることができ
る。このような目的で混合する化合物には、例えば、２
−メチル−４−ニトロアニリン、２−アセチルアミノ−
４−ニトロジメチルアニリン等のニトロアニリン誘導
体、N,N′−ジメチル尿素などの尿素誘導体、メチル−
（2,4−ジニトロフェニル）−アミノプロパネート、ロ
イシン−ｐ−ニトロアニリドなどのアミノ酸誘導体、４
−ジメチルアミノ−４−スチルベンなどのスチルベン誘
導体、メロシアニンなどの複素環化合物とその分子塩な
どが挙げられる。
光非線形性を示す必要はないが、大きな光非線形性を示
す化合物を混合することによりさらに光非線形性の向上
が期待できる。一般に、大きな光非線形性を示す化合物
は配向薄膜を得ることが困難であるが、本発明の化合物
と混合することにより配向性も向上させることができ
る。このような目的で混合する化合物には、例えば、２
−メチル−４−ニトロアニリン、２−アセチルアミノ−
４−ニトロジメチルアニリン等のニトロアニリン誘導
体、N,N′−ジメチル尿素などの尿素誘導体、メチル−
（2,4−ジニトロフェニル）−アミノプロパネート、ロ
イシン−ｐ−ニトロアニリドなどのアミノ酸誘導体、４
−ジメチルアミノ−４−スチルベンなどのスチルベン誘
導体、メロシアニンなどの複素環化合物とその分子塩な
どが挙げられる。
本発明における薄膜作製方法としては、例えば、スペ
ーサを介した２枚の基板間に一般式（Ｉ）〜（III）で
示される化合物を封入し、必要に応じて電界を印加する
などの後処理を行ない配向薄膜とする従来の液晶セルの
作製方法や、真空蒸着で基板上に一般式（Ｉ）〜（II
I）で示される化合物を堆積させる方法などがある。こ
の場合に用いる基板としては、例えば、ガラス表面を一
定方向にラビングした基板、ITO、SnO2などの透明電極
を持つガラスの表面を一定方向にラビングした基板、ポ
リイミド、ポリビニルアルコールなどの高分子膜をコー
ティングしたガラスの表面を一定方向にラビングした基
板、SiO、SiO2などを斜蒸着したガラス基板、KBr、NaC
l、サファイアなどの単結晶、およびこれらを組み合わ
せた基板などが使用できる。
ーサを介した２枚の基板間に一般式（Ｉ）〜（III）で
示される化合物を封入し、必要に応じて電界を印加する
などの後処理を行ない配向薄膜とする従来の液晶セルの
作製方法や、真空蒸着で基板上に一般式（Ｉ）〜（II
I）で示される化合物を堆積させる方法などがある。こ
の場合に用いる基板としては、例えば、ガラス表面を一
定方向にラビングした基板、ITO、SnO2などの透明電極
を持つガラスの表面を一定方向にラビングした基板、ポ
リイミド、ポリビニルアルコールなどの高分子膜をコー
ティングしたガラスの表面を一定方向にラビングした基
板、SiO、SiO2などを斜蒸着したガラス基板、KBr、NaC
l、サファイアなどの単結晶、およびこれらを組み合わ
せた基板などが使用できる。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
（実施例１） （Ｉ）〜（III）式で表される化合物のうち代表的な
ものについて、粉末法により測定した二次非線形光学定
数の相対強度を第３表に示す。非線形光学定数測定時の
基準物質として尿素、光源には波長1.06μｍのYAGレー
ザを用いた。測定温度は室温である。また、第１表のDO
BAMBC、NOBAMBCの測定結果もあわせて第３表に示した。
ものについて、粉末法により測定した二次非線形光学定
数の相対強度を第３表に示す。非線形光学定数測定時の
基準物質として尿素、光源には波長1.06μｍのYAGレー
ザを用いた。測定温度は室温である。また、第１表のDO
BAMBC、NOBAMBCの測定結果もあわせて第３表に示した。
第３表に示した液晶性化合物は何れも従来の強誘電性
液晶に比べて大きな光非線形性を示し、有機非線形光学
素子用材料として有効であることがわかる。
液晶に比べて大きな光非線形性を示し、有機非線形光学
素子用材料として有効であることがわかる。
（実施例２） ITOの透明電極付きガラス基板１の、電界印加用端子
３を有する透明電極２面をラビングし、２枚を10μｍの
スペーサ（ポリイミド膜）４を介して対向させた第１図
に示す構造の液晶セルを作製した。すなわち これに第２表の化合物1C〜1Hを液晶注入部５に注入し
て二次非線形光学定数、偏光度を測定した結果を第４表
に示す。ここで、二次非線形光学定数の測定時には波長
1.06μｍのYAGレーザを光源として使用し、既報（N.M.S
htykov,M.I.Barnik,L.A.Beresnev,L.M.Blinov,Mol.Crys
t.Liq.Cryst.,124,379-390（1985））と同様の方法で測
定を行なった。また、偏向度Ｐ（degree of polarizati
on）の測定は、透過光強度が測定可能な偏光顕微鏡を使
用し、偏光オルソスコープ観察において最も明るくなる
対角位での測光値 および最も暗くなる消光位での測光値（対角位より45°
回転）I⊥を用いて（１）式により計算した。
３を有する透明電極２面をラビングし、２枚を10μｍの
スペーサ（ポリイミド膜）４を介して対向させた第１図
に示す構造の液晶セルを作製した。すなわち これに第２表の化合物1C〜1Hを液晶注入部５に注入し
て二次非線形光学定数、偏光度を測定した結果を第４表
に示す。ここで、二次非線形光学定数の測定時には波長
1.06μｍのYAGレーザを光源として使用し、既報（N.M.S
htykov,M.I.Barnik,L.A.Beresnev,L.M.Blinov,Mol.Crys
t.Liq.Cryst.,124,379-390（1985））と同様の方法で測
定を行なった。また、偏向度Ｐ（degree of polarizati
on）の測定は、透過光強度が測定可能な偏光顕微鏡を使
用し、偏光オルソスコープ観察において最も明るくなる
対角位での測光値 および最も暗くなる消光位での測光値（対角位より45°
回転）I⊥を用いて（１）式により計算した。
化合物1C〜1Hは共に非線形光学定数が従来の検討例に
比べて非常に大きく、かつ、配向性も良好であることが
わかる。第３表の化合物を用いた場合にも同様の結果が
得られた。
比べて非常に大きく、かつ、配向性も良好であることが
わかる。第３表の化合物を用いた場合にも同様の結果が
得られた。
（実施例３） 粉末法により測定した光非線形性が尿素の22倍である
２−メチル−４−ニトロアニリン、および115倍の２−
アセチルアミノ−４−ニトロジメチルアニリンと化合物
1C、1Eとを重量比5:95で混合し、実施例１と同様の方法
で非線形光学定数および偏向度を測定した。結果を第５
表に示す。
２−メチル−４−ニトロアニリン、および115倍の２−
アセチルアミノ−４−ニトロジメチルアニリンと化合物
1C、1Eとを重量比5:95で混合し、実施例１と同様の方法
で非線形光学定数および偏向度を測定した。結果を第５
表に示す。
大きな光非線形性を持つ化合物との混合により、光非
線形性がさらに向上したことが明らかである。
線形性がさらに向上したことが明らかである。
（実施例４） ITOの透明電極付きガラス基板の透明電極面をラビン
グし、真空蒸着用基板とした。ラビングした面に真空蒸
着法で第３表の化合物1C〜1Hおよび1Rを蒸着して二次非
線形光学定数、偏光度を測定した結果を第６表に示す。
グし、真空蒸着用基板とした。ラビングした面に真空蒸
着法で第３表の化合物1C〜1Hおよび1Rを蒸着して二次非
線形光学定数、偏光度を測定した結果を第６表に示す。
化合物1C〜1H、1Rは真空蒸着法によっても薄膜形成が
可能で、大きな非線形光学定数を有する薄膜が得られる
ことがわかる。第３表の他の化合物を用いた場合にも同
様の結果が得られた。
可能で、大きな非線形光学定数を有する薄膜が得られる
ことがわかる。第３表の他の化合物を用いた場合にも同
様の結果が得られた。
（発明の効果） 以上説明したように、本発明によれば、非線形性と配
向性の双方に優れる非線形光学材料および配向性に優れ
る非線形光学薄膜を提供することができるため、オプト
エレクトロニクス用として好適に使用できる。
向性の双方に優れる非線形光学材料および配向性に優れ
る非線形光学薄膜を提供することができるため、オプト
エレクトロニクス用として好適に使用できる。
【図面の簡単な説明】 第１図は本発明に用いた液晶用セルの構造を示した図で
ある。 １……ガラス基板、２……電界印加用の電極、３……電
界印加用端子、４……表面をラビング処理したポリイミ
ド膜、５……液晶注入部。
ある。 １……ガラス基板、２……電界印加用の電極、３……電
界印加用端子、４……表面をラビング処理したポリイミ
ド膜、５……液晶注入部。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特表 平１−502539（ＪＰ，Ａ) Ｏｐｔｉｃｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔ ｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．65 Ｎｏ．２ Ｐ Ｐ．143−145（1988年１月15日) Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｄ：Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ ｓ．，Ｖｏｌ．19 ＰＰ．Ｌ241−Ｌ245 （1986) 大阪大学工学報告 第37巻 ｐｐ. 283〜287（1987)
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒはアルキル基またはフッ素を含むアルキル
基、Ｒ＊は光学活性アルキル基、もしくはエーテル結合
を含む光学活性アルキル基、もしくはハロゲン原子を含
む光学活性アルキル基、X,Yは水素、ハロゲン、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ墓、ジメチルアミノ
基、またはR1CONH基（R1はアルキル基）、j,k,lは０ま
たは１）で示される化合物を単独で、もしくは他の化合
物と混合して用いることを特徴とする有機非線形光学素
子用材料。 - 【請求項２】下記一般式（II） （式中、Ｒはアルキル基またはフッ素を含むアルキル
基、R*は光学活性アルキル基、もしくはエーテル結合を
含む光学活性アルキル基、もしくはハロゲン原子を含む
光学活性アルキル基、X,Yは水素、ハロゲン、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ま
たはR1CONH基（R1はアルキル基）、j,k,lは０または
１）で示される化合物を単独で、もしくは他の化合物と
混合して用いることを特徴とする有機非線形光学素子用
材料。 - 【請求項３】下記一般式（III） （式中、Ｒはアルキル基またはフッ素を含むアルキル
基、R*は光学活性アルキル基、もしくはエーテル結合を
含む光学活性アルキル基、もしくはハロゲン原子を含む
光学活性アルキル基、X,Yは水素、ハロゲン、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ま
たはR1CONH基（R1はアルキル基）、j,kは０または１）
で示される化合物を単独で、もしくは他の化合物と混合
して用いることを特徴とする有機非線形光学素子用材
料。 - 【請求項４】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒはアルキル基またはフッ素を含むアルキル
基、R*は光学活性アルキル基、もしくはエーテル結合を
含む光学活性アルキル基、もしくはハロゲン原子を含む
光学活性アルキル基、X,Yは水素、ハロゲン、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ま
たはR1CONH基（R1はアルキル基）、j,k,lは０または
１）で示される化合物もしくはこの化合物と他の化合物
と混合した組成物を使用したことを特徴とする有機非線
形光学薄膜。 - 【請求項５】下記一般式（II） （式中、Ｒはアルキル基またはフッ素を含むアルキル
基、R*は光学活性アルキル基、もしくはエーテル結合を
含む光学活性アルキル基、もしくはハロゲン原子を含む
光学活性アルキル基、X,Yは水素、ハロゲン、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ま
たはR1CONH基（R1はアルキル基）、j,k,lは０または
１）で示される化合物もしくはこの化合物と他の化合物
と混合した組成物を使用したことを特徴とする有機非線
形光学薄膜。 - 【請求項６】下記一般式（III） （式中、Ｒはアルキル基またはフッ素を含むアルキル
基、R*は光学活性アルキル基、もしくはエーテル結合を
含む光学活性アルキル基、もしくはハロゲン原子を含む
光学活性アルキル基、X,Yは水素、ハロゲン、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、アミノ墓、ジメチルアミノ基、ま
たはR1CONH基（R1はアルキル基）、j,kは０または１）
で示される化合物もしくはこの化合物と他の化合物と混
合した組成物を使用したことを特徴とする有機非線形光
学薄膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1002610A JP2742697B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1002610A JP2742697B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02183231A JPH02183231A (ja) | 1990-07-17 |
| JP2742697B2 true JP2742697B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=11534167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1002610A Expired - Fee Related JP2742697B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2742697B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5453218A (en) * | 1988-03-04 | 1995-09-26 | Displaytech, Inc. | Liquid crystal compounds containing chiral 2-halo-2 methyl alkoxy tails |
| WO1992020058A2 (en) * | 1991-04-24 | 1992-11-12 | University Research Corporation | Ferroelectric liquid crystals for nonlinear optics applications |
| GB2285810A (en) | 1994-01-10 | 1995-07-26 | Secr Defence | Smectic liquid crystal materials for electroclinic or nonlinear optic devices |
-
1989
- 1989-01-09 JP JP1002610A patent/JP2742697B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｄ：Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌ．１９ ＰＰ．Ｌ２４１−Ｌ２４５（１９８６） |
| Ｏｐｔｉｃｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．６５ Ｎｏ．２ ＰＰ．１４３−１４５（１９８８年１月１５日） |
| 大阪大学工学報告 第３７巻 ｐｐ．２８３〜２８７（１９８７） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02183231A (ja) | 1990-07-17 |
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