JP2696172B2 - Glucosyltransferase inhibitory composition - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、グルコシルトランスフェラーゼ（以下「GT
ase」と略称）阻害組成物、その製造法、およびそれを
有効成分とする、う蝕予防剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial Application Field> The present invention relates to glucosyltransferase (hereinafter "GT
abbreviated as "ase"), a method for producing the same, and a caries preventive agent comprising the same as an active ingredient.
GTaseは、微生物のストレプトコッカス・ミュータン
ス（Streptococcus mutans）によって生産される酵素
で、口腔内で、シュクロースから不溶性でかつ付着性の
あるグルカンを合成し、歯垢形成、さらにはう蝕発生の
原因となっている。GTase is an enzyme produced by the microorganism Streptococcus mutans, which synthesizes insoluble and adherent glucan from sucrose in the oral cavity, causing plaque formation and caries formation. It has become.
本発明は、このGTaseの活性を阻害する組成物を提供
することを一つの目的とし、他の目的は、GTase阻害組
成物の製造法を提供すること、および該物質を有効成分
とするう蝕予防剤を提供するにある。One object of the present invention is to provide a composition that inhibits the activity of this GTase, and another object is to provide a method for producing a GTase-inhibiting composition, and to use a caries containing the substance as an active ingredient. To provide a prophylactic agent.
＜従来の技術＞ 従来より、う蝕予防の方法の一つとして、ミュータン
ス菌のGTaseを阻害することにより、歯垢の形成を阻止
することが考えられている。<Prior Art> Hitherto, as one of the methods for preventing dental caries, it has been considered to inhibit the formation of plaque by inhibiting GTase of mutans bacteria.
各種微生物の生産するGTase阻害物質としては、特開
昭56−103193、特開昭57−98215、特開昭57−99518、特
開昭61−126033、特公昭61−47515等があり、また植物
に含有されているGTase阻害物質としては、特開昭58−1
21218、特開昭60−54312等があげられる。GTase inhibitors produced by various microorganisms include JP-A-56-103193, JP-A-57-98215, JP-A-57-99518, JP-A-61-126033, and JP-B-61-47515. The GTase inhibitor contained in
21218 and JP-A-60-54312.
これらは、有効な阻害物質であるが、発酵法の場合
は、比較的長い培養時間を要し、植物由来の阻害剤も含
めて、概して複雑な精製工程を必要としていた。Although these are effective inhibitors, the fermentation method required a relatively long culture time and generally required complicated purification steps, including plant-derived inhibitors.
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者らは、微生物の培養のように長時間の多大の
光熱費を必要とせず、また、植物からの抽出のように、
有機溶媒を用いた複雑な工程を経ずに、簡単な精製法に
よって、目的とするGTase阻害物質を得るために、鋭意
探索と研究を重ね、本発明を完成した。<Problems to be Solved by the Invention> The present inventors do not require a long and long utility bill like culture of microorganisms, and also, like extraction from plants,
The present inventors have conducted intensive searches and studies in order to obtain a target GTase inhibitor by a simple purification method without going through complicated steps using an organic solvent, and completed the present invention.
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、タンパク質と還元性糖類との反応で生
ずるメラノイジン物質の中に、GTase阻害作用を有する
ものがあることを発見し、タンパク質および還元性糖類
の種類、反応条件、精製方法について検討を行った。<Means for Solving the Problems> The present inventors have discovered that some of the melanoidins produced by the reaction between a protein and a reducing saccharide have a GTase inhibitory action. , Reaction conditions, and purification methods were studied.
その結果、タンパク質としては、等電点が4.0〜7.0に
あるもの、好ましくは、カゼイン、オボアルブミン、ウ
シ血清アルブミンを用い、還元性を有する糖類として
は、グリセルアルデヒド、グルコース、キシロース、ア
ラビノース、マンノース、デキストラン、あるいはその
誘導体が、利用できることを明らかにした。As a result, as the protein, those having an isoelectric point of 4.0 to 7.0, preferably, casein, ovalbumin, bovine serum albumin, and as the reducing saccharide, glyceraldehyde, glucose, xylose, arabinose, It revealed that mannose, dextran, or derivatives thereof could be used.
これらの物質を、pH5.5〜12.0、温度20〜120℃で反応
させる。次いで、反応液をpH3.5に調節し、生ずる沈澱
を回収してGTase阻害組成物（以下「MRP」と略称）を得
る。These substances are reacted at a pH of 5.5 to 12.0 at a temperature of 20 to 120 ° C. Next, the reaction solution is adjusted to pH 3.5, and the resulting precipitate is collected to obtain a GTase-inhibiting composition (hereinafter abbreviated as “MRP”).
この組成物を、Bio−Gel A1.5Mでゲルろ過して、分子
量６×102kd以上の画分を採ることによりさらに精製が
可能である。This composition can be further purified by gel filtration with Bio-Gel A1.5M and collecting a fraction having a molecular weight of 6 × 10 2 kd or more.
このMRPは次の物理化学的性質を有する。 This MRP has the following physicochemical properties:
a.分子量：約60万以上（ゲルクロマトグラフィー法） b.等電点:4.0付近（等電点電気泳動法） c.紫外線吸収スペクトル：（第１図） d.赤外線吸収スペクトル：（第２図） e.蛍光分光学的性質 励起スペクトル:340〜350nmに極大値 蛍光スペクトル:440nmに極大値（第３図） f.タンパク質および糖含有量 タンパク質:90〜96％（フォリン・ローリー法） 糖:1〜２％（フェノール硫酸法） g.溶解性：水に易溶、メタノール、エタノール、アセト
ン、クロロホルム、酢酸エチルに不溶 h.呈色反応：ビュレット反応、キサントプロテイン反
応、フォリン反応、フェノール硫酸反応に、いずれも陽
性 i.作 用：シュクロースを基質とする、グルコシルトラ
ンスフェラーゼによる水不溶性グルカンの生成を阻害す
る作用を有する j.pH安定性:pH2〜10で安定（温度:100℃） k.熱安定性:100℃、４時間の加熱に対し安定（pH7.0） l.化学処理に対する安定性：酸化剤（過ヨウ素酸、オゾ
ン、次亜塩素酸等）による酸化、および還元剤（亜硫
酸、NaBH4等）による還元に対し安定 m.融 点：明確な融点を示さない n.塩基性、酸性、中性の別：水溶液は弱酸性を示す o.組成物の色：淡褐色 GTase阻害活性は、GTaseを生産するミュータンス菌
（例えば、歯学研究に一般的に使用されるStreptococcu
s mutans B−13）の培養液から、浜田らの方法（J.Ge
n.Microbiol.,116,51−59（1980））により調製した酵
素を使用し、不溶性付着性グルカンの生成量を測定す
る。古賀らの方法（Infect.Immun.,28,882（1982））に
より測定した。a. Molecular weight: about 600,000 or more (gel chromatography) b. Isoelectric point: around 4.0 (isoelectric focusing) c. Ultraviolet absorption spectrum: (FIG. 1) d. Infrared absorption spectrum: (second Fig. E. Fluorescence spectroscopic properties Excitation spectrum: maximum value at 340-350nm Fluorescence spectrum: maximum value at 440nm (Fig. 3) f. Protein and sugar content Protein: 90-96% (Folin-Lowry method) Sugar : 1 to 2% (phenol-sulfuric acid method) g. Solubility: easily soluble in water, insoluble in methanol, ethanol, acetone, chloroform, ethyl acetate h. Color reaction: buret reaction, xanthoprotein reaction, folin reaction, phenol Sulfuric acid reaction is positive for both i. Action: has the effect of inhibiting the production of water-insoluble glucan by glucosyltransferase using sucrose as a substrate j. PH stability: stable at pH 2 to 10 (temperature: 100 ° C) k. Stability: 100 ° C, stable for 4 hours heating (pH 7.0) l. Stability to chemical treatment: Oxidation by oxidizing agents (periodic acid, ozone, hypochlorous acid, etc.) and reducing agents (sulfurous acid, Stable to reduction by NaBH 4 ) m. Melting point: no clear melting point n. Basic, acidic, neutral: aqueous solution is slightly acidic o. Composition color: light brown GTase inhibitory activity Is a mutans bacterium that produces GTase (for example, Streptococcu commonly used in dentistry research).
s mutans B-13) from the culture solution of Hamada et al.
n. Microbiol., 116 , 51-59 (1980)) is used to measure the amount of insoluble adherent glucan produced. It was measured by the method of Koga et al. (Infect. Immun., 28 , 882 (1982)).
＜実施例＞ 以下、本発明の組成物MRPの製造方法、そのGTase阻害
効果、およびう蝕予防剤に配合したときの、ミュータン
ス菌に対する歯垢形成阻害の実際を実施例により説明す
る。<Examples> Hereinafter, the method for producing the composition MRP of the present invention, its GTase inhibitory effect, and the actual inhibition of plaque formation against mutans bacteria when formulated into a caries preventive agent will be described by way of examples.
実施例１ 0.8gのタンパク質（αｓ−カゼイン、ウシ血清アルブ
ミン、オボアルブミン、（各米国シグマ社製））および
1.0gのグルコースをpH7.5の200mM−リン酸カリウム緩衝
液100mlに溶解し、6N−苛性ソーダ溶液にて、pH10.5に
調整後100℃にて２時間反応させる。次いで1N−塩酸溶
液にて、pH3.5として、生ずる沈澱を、pH6.5の50mM−リ
ン酸カリウム溶液35mlに溶解して、同じ緩衝液で平衡化
したBio−Gel A1.5Mでゲル過を行ない、分子量６×10
2kd以上の範囲を回収した。Example 1 0.8 g of protein (α s -casein, bovine serum albumin, ovalbumin, (manufactured by Sigma, USA)) and
1.0 g of glucose is dissolved in 100 ml of 200 mM potassium phosphate buffer at pH 7.5, adjusted to pH 10.5 with a 6N sodium hydroxide solution, and reacted at 100 ° C. for 2 hours. The resulting precipitate was then dissolved in 35 ml of a 50 mM potassium phosphate solution (pH 6.5) with 1N-hydrochloric acid solution to pH 3.5, and gel filtration was performed with Bio-Gel A1.5M equilibrated with the same buffer. Perform, molecular weight 6 × 10
A range greater than 2 kd was recovered.
得られたMRPには、反応液の50％のタンパク質と、70
％のGTase阻害活性が回収された。The resulting MRP contains 50% of the protein in the reaction, 70%
% GTase inhibitory activity was recovered.
原料タンパク質およびMRPの遊離アミノ基（リジン残
基のε−アミノ基、およびＮ末端アミノ基）をトリニト
ロベンゼン・スルフォン酸法（Eklund,R.et al.:Anal.B
iochem.70,434（1976））で測定した結果、MRPは原料タ
ンパク質の約1/3に、減少していた。Free amino groups (ε-amino group of lysine residue and N-terminal amino group) of the raw protein and MRP were converted to trinitrobenzenesulfonic acid method (Eklund, R. et al .: Anal.B).
As measured by iochem. 70 , 434 (1976)), MRP was reduced to about 1/3 of the raw protein.
MRPによる付着性不溶性グルカンの合成阻害を、第４
図に示す。αＳ−カゼイン、オボアルブミン、ウシ血清
アルブミンから得られたMRPは、0.2μg/mlで、約50％の
合成阻害を示した。Inhibition of the synthesis of adherent insoluble glucan by MRP
Shown in the figure. alpha S - casein, ovalbumin, MRP obtained from bovine serum albumin, at 0.2 [mu] g / ml, showed inhibition of the synthesis of about 50%.
実施例２ 実施例１で用いたタンパク質0.8gと、1gのグルセルア
ルデヒドを、100mlの200mM−リン酸カリウム緩衝液（pH
7.5）に溶解して、100℃で２時間反応し、1N−塩酸溶液
でpH3.5として生ずる沈澱を、pH6.5の50mM−リン酸カリ
ウム溶液35mlに溶解して、同緩衝液で平衡化したBio−G
el A1.5Mでゲル過して、分子量６×102kd以上の範囲
で回収した。Example 2 0.8 g of the protein used in Example 1 and 1 g of glyceraldehyde were combined with 100 ml of 200 mM potassium phosphate buffer (pH
7.5), and reacted at 100 ° C for 2 hours. The resulting precipitate was adjusted to pH 3.5 with 1N hydrochloric acid solution. The precipitate was dissolved in 35 ml of 50 mM potassium phosphate solution at pH 6.5 and equilibrated with the same buffer. Bio-G
The gel was passed through el A1.5M and recovered in a molecular weight range of 6 × 10 2 kd or more.
得られたMRPは、反応液の70％の阻害活性を示した。 The obtained MRP showed an inhibitory activity of 70% of the reaction solution.
実施例３ ヒト口腔内の歯垢形成モデル実験として、ブレインハ
ート・インフュージョン・ブロス（Brain−Heart Infus
ion Broth:Difco社製）へ、10mg/mlのシュクロースを加
えた倍地に、ミュータンス菌を接種し、試験管を角度30
゜に傾斜して37℃,16時間培養し、生ずる不溶性グルカ
ンとともに菌体を試験管壁に付着させた。Example 3 As a model experiment for plaque formation in the human oral cavity, Brain-Heart Infus
ion Broth (manufactured by Difco), to which 10 mg / ml sucrose was added, and inoculated with mutans bacteria.
The cells were cultured at 37 ° C. for 16 hours while tilted to ゜, and the cells were allowed to adhere to the test tube wall together with the resulting insoluble glucan.
実施例１で得られたMRPを、同倍地に0.1〜1.0mg/ml添
加した場合のミュータンス菌の付着阻害効果を第１表に
示した。MRPは0.1mg/mlで、50％以上の付着阻止を示し
ている。Table 1 shows the adhesion inhibitory effect of the mutans bacteria when MRP obtained in Example 1 was added to the same medium at 0.1 to 1.0 mg / ml. MRP at 0.1 mg / ml shows more than 50% inhibition of adhesion.
実施例４ 本発明の組成物MRPは、日常使用される歯磨剤に配合
して、う蝕の抑制に用いることができる。 Example 4 The composition MRP of the present invention can be added to a dentifrice that is used daily and used for suppressing caries.
湿潤剤、研摩剤、増粘剤、香料、甘味料等の通常の歯
磨剤に使用されているものを、通常の割合で配合するこ
とができる。また、研摩剤を含有した水歯みがきとする
ことも可能である。Those used in usual dentifrices such as wetting agents, abrasives, thickeners, flavors, sweeteners and the like can be blended in usual ratios. It is also possible to use water toothpaste containing an abrasive.
以下に配合例の一例を示す。 The following shows an example of a blending example.
グリセリン 20 部 無水ケイ酸 20 カルボキシメチルセルロース・Na塩 0.5 カラギーナン １ ソルビトール 30 甘味剤 0.5 Na・モノフルオロホスフェート 0.5 香料 １ MRP 0.5 水 残量 合計 100部 本組成物の一部を採り、MRP活性を測定したところ、
添加したMRPの50％の活性が、１回の抽出で回収され
た。Glycerin 20 parts Silicic anhydride 20 Carboxymethylcellulose / Na salt 0.5 Carrageenan 1 Sorbitol 30 Sweetener 0.5 Na / monofluorophosphate 0.5 Fragrance 1 MRP 0.5 Water Remaining amount 100 parts A part of this composition was taken to measure MRP activity. However,
50% activity of the added MRP was recovered in one extraction.
＜発明の効果＞ 本発明により、等電点が4.0〜7.0のタンパク質と還元
性を有する糖類およびその誘導体の、メイラード反応生
成物から得られるMRPが、GTase阻害活性を示すことが明
らかとなった。<Effect of the Invention> According to the present invention, it has been clarified that MRP obtained from a Maillard reaction product of a protein having an isoelectric point of 4.0 to 7.0 and a saccharide having a reducing property and a derivative thereof exhibits GTase inhibitory activity. .
また、本発明により、新規なGTase阻害組成物MRP、お
よびその製造方法、さらにこれを有効成分とするう蝕予
防剤の提供が可能となった。Further, the present invention has made it possible to provide a novel GTase-inhibiting composition MRP, a method for producing the same, and a caries-preventing agent containing the same as an active ingredient.
第１図は、本発明の組成物MRPの紫外線吸収スペクトル
を示す。 第２図は、本発明の組成物MRPの赤外線吸収スペクトル
を示す。 第３図は、本発明の組成物MRPの蛍光スペクトルを示
す。 第４図は、本発明の組成物MRP濃度と、付着性不溶性グ
ルカンの生成量の関係を示す。FIG. 1 shows an ultraviolet absorption spectrum of the composition MRP of the present invention. FIG. 2 shows an infrared absorption spectrum of the composition MRP of the present invention. FIG. 3 shows a fluorescence spectrum of the composition MRP of the present invention. FIG. 4 shows the relationship between the MRP concentration of the composition of the present invention and the amount of adherent insoluble glucan produced.
Claims (4)
性を有する糖類またはその誘導体を反応させて得られ、
以下の物理化学的性質を有する物質の混合物からなるグ
ルコシルトランスフェラーゼ阻害組成物。 a.分子量：約60万以上（ゲルクロマトグラフィー法） b.等電点:4.0付近（等電点電気泳動法） c.紫外線吸収スペクトル：（第１図） d.赤外線吸収スペクトル：（第２図） e.蛍光分光学的性質 励起スペクトル:340〜350nmに極大値 蛍光スペクトル:440nmに極大値（第３図） f.タンパク質および糖含有量 タンパク質:90〜96％（フォリン・ローリー法） 糖:1〜２％（フェノール硫酸法） g.溶解性：水に易溶、メタノール、エタノール、アセト
ン、クロロホルム、酢酸エチルに不溶 h.呈色反応：ビュレット反応、キサントプロテイン反
応、フォリン反応、フェノール硫酸反応にいずれも陽性 i.作用：シュクロースを基質とする、グルコシルトラン
スフェラーゼによる水不溶性グルカンの生成を阻害する
作用を有する j.pH安定性:pH2〜10で安定（温度:100℃） k.熱安定性:100℃、４時間の加熱に対し安定（pH7.0） l.化学処理に対する安定性：酸化剤（過ヨウ素酸、オゾ
ン、次亜塩素酸等）による酸化、および還元剤（亜硫
酸、NaBH4等）による還元に対し安定 m.融点：明確な融点を示さない n.塩基性、酸性、中性の別：水溶液は弱酸性を示す o.組成物の色：淡褐色(1) a protein having an isoelectric point of 4.0 to 7.0, which is obtained by reacting a reducing saccharide or a derivative thereof;
A glucosyltransferase inhibitory composition comprising a mixture of substances having the following physicochemical properties: a. Molecular weight: about 600,000 or more (gel chromatography) b. Isoelectric point: around 4.0 (isoelectric focusing) c. Ultraviolet absorption spectrum: (FIG. 1) d. Infrared absorption spectrum: (second Figure) e. Fluorescence spectroscopic properties Excitation spectrum: maximum value at 340-350nm Fluorescence spectrum: maximum value at 440nm (Fig. 3) f. Protein and sugar content Protein: 90-96% (Folin-Lowry method) Sugar : 1 to 2% (phenol-sulfuric acid method) g. Solubility: easily soluble in water, insoluble in methanol, ethanol, acetone, chloroform, ethyl acetate h. Color reaction: buret reaction, xanthoprotein reaction, folin reaction, phenol Positive to both sulfuric acid reactions. I. Action: has the effect of inhibiting the production of water-insoluble glucan by glucosyltransferase using sucrose as a substrate. J. PH stability: stable at pH 2 to 10 (temperature: 100 ° C.) k. Heat Qualitative: Stable to 100 ° C for 4 hours (pH 7.0) l. Stability to chemical treatment: Oxidation with oxidizing agents (periodic acid, ozone, hypochlorous acid, etc.) and reducing agents (sulfurous acid, NaBH) Stable to reduction by 4 ) m. Melting point: no clear melting point n. Basic, acidic, neutral: aqueous solution is slightly acidic o. Composition color: light brown
およびウシ血清アルブミンのうちより選ばれたものであ
り、還元性を有する糖類がグリセルアルデヒド、グルコ
ース、マンノース、キシロース、アラビノース、ラクト
ース、およびデキストランのうちより選ばれたものであ
る、特許請求の範囲第１項記載のグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害組成物2. The protein according to claim 2, wherein the protein is casein, ovalbumin,
And bovine serum albumin, wherein the reducing saccharide is selected from glyceraldehyde, glucose, mannose, xylose, arabinose, lactose, and dextran. A glucosyltransferase-inhibiting composition according to claim 1.
性を有する糖類またはその誘導体を、pH5.5〜12.0、温
度20〜120℃にて反応させて、特許請求の範囲第１項記
載のグルコシルトランスフェラーゼ阻害組成物を生成せ
しめ、反応液中より当該組成物を採取することを特徴と
するグルコーストランスフェラーゼ阻害組成物の製造法3. The method according to claim 1, wherein a protein having an isoelectric point of 4.0 to 7.0 and a reducing saccharide or a derivative thereof are reacted at a pH of 5.5 to 12.0 at a temperature of 20 to 120 ° C. A method for producing a glucose transferase-inhibiting composition, comprising: producing the glucosyltransferase-inhibiting composition according to claim 1 and collecting the composition from a reaction solution.
性を有する糖類またはその誘導体を反応させて得られ、
特許請求の範囲第１項記載のグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害組成物を有効成分とする、う蝕予防剤4. A protein obtained by reacting a protein having an isoelectric point of 4.0 to 7.0 with a reducing saccharide or a derivative thereof,
An anti-caries agent comprising the glucosyltransferase-inhibiting composition according to claim 1 as an active ingredient.
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| JP63118184A JP2696172B2 (en) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | Glucosyltransferase inhibitory composition |
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| JPH01290700A JPH01290700A (en) | 1989-11-22 |
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- 1988-05-17 JP JP63118184A patent/JP2696172B2/en not_active Expired - Fee Related
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